NO744035L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO744035L NO744035L NO744035A NO744035A NO744035L NO 744035 L NO744035 L NO 744035L NO 744035 A NO744035 A NO 744035A NO 744035 A NO744035 A NO 744035A NO 744035 L NO744035 L NO 744035L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- ethylenically unsaturated
- bis
- sulfosuccinamate
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 50
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 43
- -1 cyano, phenyl Chemical group 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 32
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 32
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 25
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 21
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-L ethenyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 16
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 16
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 12
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920002903 fire-safe polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- VLJNBZUVERYEMA-UHFFFAOYSA-M sodium;4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoate Chemical compound [Na+].NC(=O)CC(C([O-])=O)S(O)(=O)=O VLJNBZUVERYEMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical class CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GYQQNCSTNDNVMM-UHFFFAOYSA-L disodium 4-(octadecylamino)-4-oxo-2-sulfobutanoate Chemical group [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CC(C([O-])=O)S(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CC(C([O-])=O)S(O)(=O)=O GYQQNCSTNDNVMM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 4
- GHTMQNZCRVHCQP-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;4-[1,2-dicarboxyethyl(octadecyl)amino]-4-oxo-2-sulfobutanoate Chemical group [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C(CC(O)=O)C(O)=O)C(=O)CC(C([O-])=O)S(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C(CC(O)=O)C(O)=O)C(=O)CC(C([O-])=O)S(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C(CC(O)=O)C(O)=O)C(=O)CC(C([O-])=O)S(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C(CC(O)=O)C(O)=O)C(=O)CC(C([O-])=O)S(O)(=O)=O GHTMQNZCRVHCQP-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 37
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- LHHMNJZNWUJFOC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-[2-chloroethoxy(ethenyl)phosphoryl]oxyethane Chemical compound ClCCOP(=O)(C=C)OCCCl LHHMNJZNWUJFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004908 Emulsion polymer Substances 0.000 description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 4
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 4
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- NZRFSLMXTFGVGZ-UHFFFAOYSA-N n-[diethylamino(prop-2-enoxy)phosphoryl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)P(=O)(N(CC)CC)OCC=C NZRFSLMXTFGVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- QJJDJWUCRAPCOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyoctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC=C QJJDJWUCRAPCOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXZSFWHOSHAKMN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,4',5-Pentachlorobiphenyl Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl SXZSFWHOSHAKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- JBFSOERLQZPDTJ-UHFFFAOYSA-N (2-benzyl-3-phenylprop-1-enyl)phosphonic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1CC(=CP(O)(=O)O)CC1=CC=CC=C1 JBFSOERLQZPDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBBBMVZQWTXWAG-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(2-chloroethoxy)phosphoryl]-1-chloroethene Chemical compound ClCCOP(=O)(C(Cl)=C)OCCCl JBBBMVZQWTXWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNSIGKGSSANUIT-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(2-chloroethoxy)phosphoryl]ethenylbenzene Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)C(=C)C1=CC=CC=C1 KNSIGKGSSANUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAHXDGYCAZAQPZ-UHFFFAOYSA-N 1-[butoxy(ethenyl)phosphoryl]oxybutane Chemical compound CCCCOP(=O)(C=C)OCCCC WAHXDGYCAZAQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUXXZCFRZHFEEN-UHFFFAOYSA-N 1-[ethenyl(2-methylpropoxy)phosphoryl]oxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COP(=O)(C=C)OCC(C)C XUXXZCFRZHFEEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DREPONDJUKIQLX-UHFFFAOYSA-N 1-[ethenyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(=O)(C=C)OCC DREPONDJUKIQLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOVQCIDBZXNFEJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(C=C)=C1 BOVQCIDBZXNFEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC(=C)C1=CC=CC=C1 XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQCXMYUCNSJSKG-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylethene Chemical compound COP(=O)(OC)C=C CQCXMYUCNSJSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMAUULKNZLEMGN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(C)=C1 LMAUULKNZLEMGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDFPGSIIBRALEG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dicyclohexylethenylphosphonic acid Chemical compound C1CCCCC1C(=CP(O)(=O)O)C1CCCCC1 NDFPGSIIBRALEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNYXCUDBQKCMU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C(Cl)=C1 OMNYXCUDBQKCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQOYZWVWLUEMDN-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-chloroethoxy)phosphoryl]prop-1-ene Chemical compound ClCCOP(=O)(C(=C)C)OCCCl RQOYZWVWLUEMDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGKDIONPEJOUKT-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-chloroethoxy)phosphoryl]prop-2-enenitrile Chemical compound ClCCOP(=O)(C(=C)C#N)OCCCl RGKDIONPEJOUKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 2-chlorostyrene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=C ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N Ethyl hydrogen fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GARGWLVVWFNNHN-UHFFFAOYSA-N [4,5-dibromo-2-(2,3-dibromopropyl)pent-1-enyl]phosphonic acid Chemical compound BrCC(Br)CC(=CP(O)(=O)O)CC(Br)CBr GARGWLVVWFNNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAZHFPIWZHFNTJ-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-2-(2-chloropropyl)pent-1-enyl]phosphonic acid Chemical compound CC(Cl)CC(CC(C)Cl)=CP(O)(O)=O UAZHFPIWZHFNTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLHORJVZAKSXHV-UHFFFAOYSA-N [ethenyl(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(C=C)OC1=CC=CC=C1 VLHORJVZAKSXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- DDBUOIVTEXFTRT-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) ethenyl phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OC=C)OCCCl DDBUOIVTEXFTRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- RZENBPJFABIAGL-UHFFFAOYSA-N dinitro sulfate Chemical compound [O-][N+](=O)OS(=O)(=O)O[N+]([O-])=O RZENBPJFABIAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWTZAGVNBPXHU-FOCLMDBBSA-N dioctyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCCCCCC TVWTZAGVNBPXHU-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- YXLIYGUJLJFLJH-UHFFFAOYSA-L disodium;4-(octadecylamino)-4-oxo-2-sulfonatobutanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CC(C([O-])=O)S([O-])(=O)=O YXLIYGUJLJFLJH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N ditridecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCCC YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVJXPDPGPORYKY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromoprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(Br)=C HVJXPDPGPORYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)=C AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920001291 polyvinyl halide Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- UBUWMRSBMYUJAP-UHFFFAOYSA-N s-dodecanoyl dodecanethioate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)SC(=O)CCCCCCCCCCC UBUWMRSBMYUJAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- TYLSDQJYPYQCRK-UHFFFAOYSA-N sulfo 4-amino-4-oxobutanoate Chemical compound NC(=O)CCC(=O)OS(O)(=O)=O TYLSDQJYPYQCRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Polymerer av halogenholdige etylenisk umettede monomerer, så som vinyl- eller vinylidén-halogenider, blir ofte fremstilt som vandige latexer eller emulsjoner, i hvilken form de bekvemt kan anvendes som belegninger, klebemidler, maling-baser og ved forskjellige andre anvendelsestyper. i mange tilfeller, spesielt hvor de er tenkt anvendt ved indre oppbygning eller ved anvendelser :ihvor det kreves at de i forlenget tid utsettes for høye temperaturer, er det meget ønskelig og fordelaktig at disse latexer skal fremvise økede brann- og flammehemmende egenskaper og farve-stabilitet, slik
at de trygt kan anvendes i stedet for dyrere materialer. Det ér dessuten meget ønskelig og fordelaktig at disse latexer, når de på-føres på fleksible substrater, ikke vesentlig reduserer det myke "grep" til nevnte fleksible substrater.
Tidligere forsøk på å tilveiebringe brannhemmende, film-dannende vinyl- eller vinylidenhalogenid-polymerlatexer har med-ført fremstilling av forskjellige polymere komposisjoner innbefattet kopolymerlatexer av vinylhalogenider og alkylakrylater, kopolymerlatexer av vinylhalogenider og vinylidenklorid og poly-vinylhalogenider-latexer inneholdende en særskilt tilsatt fosfat-.estermykner. Andre forsøk har medført anvendelse av interpolymerer av bis(betakloretyl)vinylfosfonat med lavere alkylakrylater eller -metakrylater og akryl- eller metakryl-nitriler. Disse interpolymerer kunne i tillegg eventuelt innbefatte vinylhalogenider eller vinylidenhalogenider.Ytterligere andre forsøk har medført inter-polymerisering av vinylidenhalogenidmonomerer med karboksylsyre-monomerer og N-alkylolamidmonomerer. Disse sistnevnte interpolymerer kunne, eventuelt innbefatte andre polymeriserbare komonomerer, slik som estere av akrylsyre eller metakrylsyre, vinylacetat, akrylonitril, metakrylonitril, akrylamid eller metakrylamid, styren eller bis(beta-halogenalkyl)vinylfosfonater. Men på tross av mange og varierte forsøk på å oppnå en fullstendig tilfredsstillende polymer latex, har ingen av de ovenfor beskrevne tilnærmelser vist seg å være fullstendig tilfredsstillende, siden de resulterende produkter i mange tilfeller er funnet å mangle enten tilstrekkelig brannhemming, polyrner-mykhet, farvestabilitet og mekanisk stabilitet eller ultrafiolett stabilitet, eller produktene blir utsatt for gradvis tap av deres særskilt tilsatte fosfat-myknere.
Nyere forbedringer i denne teknologi har resultert i brannhemmende. vandige polymer-emulsjoner som omfatter @n halogen holdig vinylmonomer, så som vinylidenklorid, en fosforholdig vinylmonomer, så som bis(beta-kloretyl)vinylfosfonat, og en annen komonomer, så som et alkylakrylat. Disse emulsjoner kan, selv om de er uhyre bedre enn dem som er kjent fra tidligere, enda tåle ytterligere forbedringer. Det er spesielt ønskelig å erholde stabile brannhemmende polymer-komposisjoner med enda høyere brannhemmende egenskaper.
Det er følgelig et formal medcenne oppfinnelse å tilveiebringe nye brannhemmende halogenholdige vinyl-latexer som kan anvendes ved en rekke belegnings-,'binde- og laminerings-ahvendel-ser, og som erkarakterisert vedderes vesentlig fullstendige fri-het fra de forskjellige uheldige egenskaper som hittil har vært forbundet med denne produkt-type. .Det er et annet formål med denne oppfinnelse å tilveiebringe en ny klasse polymerer i form av uvanlig stabile vandige emulsjoner eller latexer som er spesielt nyttige, som tilsetninger, for fremstilling av brannhemmende polymerkomposisjoner som er i form av vandige oppløsninger, suspensjoner eller, mest foretrukket, emulsjoner.
Det er et ytterligere formål med foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe en fremgangsmåte for fremstilling av meget, stabile polymere latexer.
Forskjellige andre formål og fordeler ved denne oppfinnelse vil klarere fremgå av den etterfølgende beskrivelse.
I dens mest omfattende form består denne oppfinnelse i
den oppdagelse Ut vandige emulsjoner av brannhemmende polymerer som omfatter (1) en eller flere halogenholdige vinyl-monomerer sammen med (2) en eller flere fosforholdige vinyl-monomerer så som senere definert, og (3) en eller flere ytterligere komonomerer som senere blir ytterligere definert, hvor disse polymerer er i form av uvanlig stabile dispersjoner av partikler i en vandig emulsjon eller latex, blir fremstilt ved en emulsjonspolymerisasjonsprosess ved anvendelse av et natriumsulfosuccinamat med følgende generelle formel, som emulgeringsmiddel:
hvor er hydrogen, et hydrokarbylradikal som har fra 1 til 18 karbonatomer, eller di-natrium-1,2-dikarboksy-etyl, og R2er et hydrokarbylradikal som har fra 1 til 18 karbonatomer. Som R, foretrekkes hydrogen, alkylradikaler med fra 16 til 18 karbonatomer eller di-natrium-1,2-dikarboksy-etyl. SomR2foretrekkes alkylradikaler med fra 16 til 18 karbonatomer. Spesielt foretrukne som emulgeringsmidier, er tetra-natrium-N-(1,2-dikarboksyetyl)-N-okta-decylsulfosuccinamat og di-natrium-N-oktadecyl-sulfosuccinamat, og disse emulgeringsmidlene blir solgt under varemerkene "Aerosol 42.2"
og "Aerosol 18", henholdsvis, av AmericanCyanamid Company.
Mer spesielt har det nå blitt oppdaget at anvendelse av
et natriumsulfosuccinamat-emulgeringsmiddel gjør det mulig å fremstille meget stabile vandige emulsjoner eller latexer av polymerer dannet av en eller flere halogenholdige vinyl-monomerer sammen med ettneller flere bis(hydrokarbyl)vinylfosfonater og en eller flere ytterligere komonomerer, som senere definert, ved en emulsjons-p.olymerisasjonsprosess. Disse stabile polymere emulsjoner gir, når de er, blandet med en vanlig brennbar polymer, til den resulterende polymerblanding en høy grad av brannhemming og utmerket farvestabilitet uten å påvirke uheldig noen av de betydningsfulle fysikalske egenskaper til polymeren. I tillegg har det blitt funnet at polymer-additivene i henhold til foreliggende oppfinnelse gir et ønsket mykt grep til substratene som de blir belagt på eller impregnert i. Dessuten er det i virkeligheten overraskende og fordelaktig å finne at polymer-blandingene som stammer fra fremgangsmåten i henhold til denne oppfinnelse, spesielt slike blandinger som er i form av et vandig emulsjons- eller latex-system, fremviser en iøynefallende grad av forenelighet, siden fysikalske blandinger av to eller flere polymerer, så som vel kjent av fagfolk i industrien, nesten alltid erkarakterisert vedderes dårlige indre forenelighet.Fremgangs-måten i henhold til denne oppfinnelse tilveiebringer meget stabile vandige emulsjons- eller latex-polymerer som omfatter:
(1) minst en halogenholdig, alfa,beta-etylenisk umettet monomer, d.v.s. vinylmonomerer innbefattet vinylhalogenider så som f.eks. vinylklorid, vinylfluorid og vinylbromid, halogenerte C^-C^2alkylakrylater og -metakrylater så som f.eks. metyl-alfa-klorakrylat og metyl-alfa-bromakrylat, vinylidenhalogenider så som f.eks. vinylidenklorid, vinylidenbromid, vinylidenklorbromid og vinyliden-fluorid, halogen-substituerte nitriler av etylenisk umettede karbok sylsyrer så som f.eks. alfa-klorakrylonitril, og de klorerte sty-rener så som f.eks. alfa-klorstyren, o-klorstyren, m-klorstyren, p-klorstyren og 2,4-diklorstyren, (2) minst ett bis(hydrokarbyl)vinylfosfonat med strukturen:
hvor X er valgt fra gruppen bestående av hydrogen, halogen, cyano, aryl så som fenyl,C^-C1Qalkyl og
hvor R og R' er hydrokarbyl og substituerte hydrokarbyl-grupper bestående vesentlig av hydrogen og karbon og inneholdende opp til 18 karbonatomer inklusivt med den betingelse at R og R<1>kan være like, forskjellige eller forenet, d.v.s. at R ogR<1>kan forenes for å danne et enkelt radikal, og (3) eventuelt minst en komonomer innbefattet alfa-olefiner så som etylen, propylen og butylen, vinylestere av karboksylsyrer så som vinylacetat, vinylbutyrat og vinylstearat, og C-^-C2o alkylestere av akryl- og metakrylsyre så som metylmetakrylat, metylakrylat, etylakrylat, n-butylakrylat, sek.-butylakrylat, tert.-butylakrylat, 2-etylheksylakrylat, laurylakrylat og lignende, etylenisk umettede dikarboksylsyrer, deres anhydrider og deres C-^-C2o mono- og dialkylestere så som akonitinsyre, fumarsyre, maleinsyre, itakonsyre, citrakonsyre, maleinsyreanhydrid, dibutylfumarat og monoetylmaleat, amider av etylenisk umettede karboksylsyrer så som akrylamid og metakrylamid og deres N-metylol- og diaceton-derivater så som N-metylol-akrylamid, N-metylolmetakrylamid- og diaceton-akrylamid, vinylaryl-forbindelser så som styren og alfa-metyl-styren, Cl-C20alkylvinyletere sa som metylvinyleter, etylvinyleter og stearylvinyleter, diener så som isopren og butadien, og glycidylestere av akryl- og metakrylsyre så som glycidylakrylat og glyci-dylmetakrylat. De foretrukne komonomerer er C^-C2Qalkylestere av akryl- og metakrylsyre, spesielt de lavere (C^-Cg) alkylakrylater.
Det blir betraktet som fordelaktig å innbefatte N-metylol- og diacetonderivater av amider av etylenisk umettede karboksylsyrer så som f.eks. N-metylol-akrylamid eller diaceton-akrylamid, hvilke tjener til å tilveiebringe tverrbindingssteder på den resulterende polymer.
Anvendelsen i denne fremstilling av uttrykket "hydrokarbyl" og "substituerte hydrokarbyl-grupper" ved definisjonen av de egnede bis(hydrokarbyl)-vinylfosfonater angitt ovenfor, refererer seg til radikalene erholdt ved fjerning av et hydrogenatom fra en hydrokarbon- eller substituert hydrokarbongruppe som kan være enten en alifatisk eller aromatisk gruppe. Disse hydrokarbyl-grupper kan være substituert med hvilke som helst ikke-interfererende grupper, d.v.s. med enhver gruppe som ikke innvirker på polymeriseringen av bis(hydrokarbyl)vinylfosfonatet. Slike substituent-grupper innbefatter for eksempel klor-, brom-, fluor-, nitro-, hydroksy-, sul-fon-, etoksy-, metoksy-, nitril-, eter-, ester og keto-grupper og lignende.
Eksempler på de alifatiske og aromatiske grupper som er betegnet med R og R' i strukturen for bis(hydrokarbyl)vinylfosfo-natet angitt ovenfor, er alkylgrupper så som metyl, etyl, propyl, butyl, pentyl, heksyl, nonyl og lignende, alkenylgrupper så som pentenyl- og heksenyl-grupper og alle deres respektive isomerer, cykloalkyl-grupper så som cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cykloheksyl og lignende, cykloalkenyl-grupper så som cykloheksenyl og lignende, og typiske aryl-grupper innbefatter fenyl, benzyl, fenetyl, tolyl, naftyl og lignende.
Representative eksempler på de ovenfor definerte bis(hydrokarbyl )vinylfosfonater er: bis(beta-kloretyl)vinylfosfonat, bis(beta-klorpropyl)vinylfosfonat,
bis(beta-kloretyl)-1-metylvinylfosfonat,
bis(beta-kloretyl)-1-cyanovinylfosfonat,
bis(beta-kloretyl)-1-klorvinylfosfonat,
bis(beta-kloretyl)-1-fenylvinylfosfonat,
dimetyl-vinylfosfonat,
dietyl-vinylfosfonat,
bis(omega-klorbutyl)vinylfosfonat,
di-n-butyl-vinylfosfonat,
di-isobutyl-vinylfosfonat,
bis(2-klorisopropyl)-1-metylvinylfosfonat,
difenyl-vinylfosfonat og
bis(2,3-dibrompropyl)vinylfosfonat.
Fra den'ovennevnte gruppe med bis(hydrokarbyl)vinylfosfonat-monomerer foretrekkes det å anvende bis(beta-kloretyl)vinylfosfonat ved fremstillingen av de nye vandige emulsjons-polymerer i henhold til denne oppfinnelse, siden denne monomer er et kommer-sielt tilgjengelig materiale og er billigere enn hvilke som helst av de andre bis(hydrokarbyl)vinylfosfonater.
Selv om det passende kan anvendes enten en vinylhalo-genid- eller en vinylidenhalogenid-monomer som den halogenholdige etylenisk umettede monomer i de vandige emulsjoTispolymerer i henhold til foreliggende oppfinnelse, blir det betraktet som fordelaktig å anvende vinylidenhalogenid-monomerer, på grunn av at vinyl-idenhailpgenid-monomerene som er inkorporert i polymerer i henhold til foreliggende oppfinnelse, gir et mykt ."grep" til substrater hvorpå de er belagt eller hvor de er impregnert. Den foretrukne tredje komonomer for anvendelse i polymerene i henhold til foreliggende oppfinnelse, er et alkylakrylat, fortrinnsvis C4-Cg alkylakrylat så som n-butylakrylat og 2-etylheksyl-akrylat. Det har blitt funnet at innlemming i polymeren av et alkylakrylat hjelper til med å gi god farvestabilitet og mykhet til den resulterende polymer. Det skal her bemerkes at anvendelsen av uttrykket "polymer" i fremstillingen, er ment å omfatte polymerer som stammer fra to eller flere atskilte monomere bestanddeler.
I tillegg til de ovenfor beskrevne bis(hydrokarbyl)vinyl-fosfonater, er det også mulig å fremstille vandige emulsjons-polymerer som er nyttige som flammehemmende additiver ved anvendelse av: (1) mono (alkyl )hydrogen-vinylfosfols;fonater så som f.eks. mono(etyl)hydrogen-vinylfosfonat, mono(butyl)hydrogen-vinylfosfonat, mono(oktyl)hydrogen-vinylfosfonat, mono(beta-kloretyl)hydrogen-vinylfosfonat og mono(omega-kloroktyl)hydrogen-vinylfosfonåt, (2) mono(cykloalkyl)- og mono(aryl)hydrogen-vinylfosfonater så som
f.eks. mono(cykloheksyl)hydrogen-vinylfosfonat, mono(fenyl)hydrogen-vinylfosfonat og mono(benzyl)hydrogen-vinylfosfonat, (3) bis-. (cykloalkyl)- og bis(aryl)vinylfosfonater så som f.eks. bis(cykloheksyl ) vinylfosfonat og bis(benzyl)vinylfosfonater, og (4) bis-(alkyl)-, bis(cykloalkyl)- og bis(aryl)allylfosfonater så som f. eks. bis(beta-kloretyl)allylfosfonat, bis(cykloheksyl)allylfosfo-nat og bis(benzyl)allylfosfonat så vel som blandinger av hvilke som
helst av to eller flere av de ovenfor beskrevne fosfonat-monomerer.
Polymerene i henhold til foreliggende oppfinnelse blir fremstilt ved hjelp av fri-radikal-initiert emulsjonspolymerisa-sjonsteknikk som er vel kjent for fagfolk i industrien. Ved disse fremgangsmåter blir de forskjellige monomerer og katalysatorer emulgert i vann ved hjelp av emulgeringsmidlene i henhold til foreliggende oppfinnelse, hvoretter polymerisasjonsreaksjonen så blir initiert. Egnede vann-løselige, fri-radikal-initierende katalysatorer for anvendelse ved fremstilling av de polymere latexer i henhold til denne oppfinnelse, innbefatter natrium-, kalium- og am-moniumpersulfat og hydrogenperoksyd. Man kan alternativt anvende et redox-system så som f.eks. en blanding av et persulfat og et alkali-metall-bisulfitt, -tiosulfat eller -hydrosulfitt. Disse katalysatorer bør være tilstede i en konsentrasjon på fra omkring 0,05 til 5,0 vekt% av den totale monomer-tilsetning.
Natriumsulfosuccinamat-emulgeringsmidlene anvendt ved foreliggende oppfinnelse, har blitt funnet å gi overraskende øket stabilitet til emulsjonen av latex-polymer-additivene i henhold til foreliggende oppfinnelse. I fravær av minst omkring 0,03 vekt% av. emulgeringsmidlene, basert på den totale monomer-tilsetning,
har gummi- og klump-nivåene i de resulterende emulsjoner eller latexer blitt funnet å være overordentlig høye, mens gummi og klump-er i den resulterende emulsjon eller latex når det anvendes sulfosuccinamat-emulgeringsmidler, fortrinnsvis i mengder på fra omkring 0,0.3 til omkring 3 vekt%, basert på den totale monomer-tilsetning, er vesentlig eliminert og stabiliteten til. emulsjonen eller latexen blir opprettholdt i en lang tidsperiode. Emulgeringsmidlene kan anvendes i større mengder enn 3%, om ønskes, uten skadelig virkning.
Man kan også om ønskes i oppskriften i tillegg ha et beskyttende kolloid så som polyvinylalkohol, polyvinylpyrrolidon, metylcellulose eller gelatin, i en effektiv konsentrasjon på fra omkring 0,03 til 6,0 vekt% av den totale monomer-tilsetning. Det beskyttende kolloid kan alternativt innføres i den polymere latex etter at den er fremstilt. Ved etter-tilsetning på denne måte bør det beskyttende kolloid være tilstede i en konsentrasjon på fra omkring 0,03 til 6,0 vekt% av den totale faste harpiks. I ethvert tilfelle vil nærværet av det beskyttende kolloid tjene til ytterligere å øke den mekaniske stabilitet til emulsjonen.
Den aktuelle polymerisasjonsreaksjon vil vanligvis bli utført ved en temperatur på fra omkring 0 til 100°C i en periode på fra omkring 1 til 24 timer, i avhengighet av slike faktorer som den særskilte monomer, katalysatorer, overflateaktive midler og polymerisasjonsapparatur som blir anvendt. Latexene som erholdes fra denne polymerisasjonsprosess, vil vanligvis ha et innhold av fast harpiks på fra omkring 5 til 70vekt%, hvor partiklene har en diameter som ligger i størrelsesområdet fra omkring 0,03 til 3,0 mikroner.
Med hensyn til forholdene mellom bestanddelene så kan disse vandige emulsjons- eller latex-kopolymerpartikler inneholde fra omkring 1 til 89 vekt% av ett eller flere av de ovenfor beskrevne bis(hydrokarbyl)vinylfosfonater, fra omkring 10 til 98 vekt% av en eller flére av de ovenfor beskrevne halogenholdige etylenisk umettede monomerer og fra omkring 1 til 45 vekt% av en eller flere av de ovenfor beskrevne tredje komondmerer. Optimale resultater som flammehemmende additiver som fremviserrgod farvestabilitet for vanlige brennbare polymer-substrater tilpasset for å gi godt "grep" til nevnte substrater, blir erholdt ved anvendelse av polymerer
i samsvar med foreliggende oppfinnelse som inneholder fra omkring 10 til 75 vekt% av ett eller flere av bis(hydrokarbyl)vinylfosfo-natene, fra omkring 20 til 85 vekt% av en eller flere av de ovenfor beskrevne halogenholdige etylenisk umettede monomerer og fra omkring 5 til 35 vekt% av en eller flere av de ovenfor beskrevne tredje monomerer. Mest foretrukket er en polymer som inneholder omkring 45-55 vekt% bis(beta-kloretyl)vinylfosfonat, 25-35 vekt% vinylidenklorid, 14-20 vekt% n-butylakrylat og 1-5 vekt% N-metylol-akrylamid. Uten å påvirke egenskapene til latex-polymeren kan n-butylakrylatet erstattes med 2;retylheksyl-akrylat. Når det blir anvendt 2-etylheksyl-akrylat, inneholder den mest foretruknen^omip-posisjon 65-75. vekt% vinylidenklorid, 12-22 vekt% bis(beta-klor-etyl) vinylfosfonat, 5-13 vekt% 2-etylheksyl-akrylat og 1-5 vekt% N-metylol-akrylamid. Disse to foretrukne komposisjoner tilveiebringer en riktig balanse mellom alle de ønskede egenskaper og er i det vesentlige fri for de forskjellige ufordelaktige egenskaper som hittil har vært forbundet med denne type av polymer-emulsjon eller -latex.
Med hensyn til de ovenfor beskrevne forhold for kompo-sisjonen av de vandige emulsjons- eller latex-kopolymerer i hen hold til denne oppfinnelse, har det blitt funnet at det i økende grad blir vanskelig å erholde gode omdannelseshastigheter ved polymerisasjonen når det blir gjort forsøk på å øke mengden av bis-(hydrokarbyl)vinylfosfonatet i den resulterende kopolymer vesentlig over en konsentrasjon på omkring (60 vekt%. på den annen side blir anvendelsen av disse kopolymere emulsjoner som flammehemmende addStiver for vanlige brennbare polymer-substrater, progressivt mer ineffektiv når de inneholder vesentlig mindre enn omkring 5 vekt% av ett eller flere bis(hydrokarbyl)vinylfosfonater, siden den resulterende blanding da vil ha behov for nærvær av en heller høy konsentrasjon av polymeren for å erholde flammehemming. Anvendelse av slike høye konsentrasjoner av disse polymeradditivene kan på sin side resultere i en viss beskadigelse av de indre fysikalske egenskaper til det således modifiserte polymer-substrat.
Spesifikke vandige emulsjonspolymer-komposisjoner som er
spesielt foretrukne, er:
(1) en terpolymer av 81 vektdeler vinylidenklorid, 5 vektdeler n-butylakrylat og 14 vektdeler bis(beta-kloretyl)vinylfosfonat , (2) en terpolymer inneholdende 15 vektdeler di-r-n-butyl-vinylfosfonat, 20 vektdeler di-n-oktyl-fumarat og 65 vektdeler vinylidenklorid, (3) en terpolymer inneholdende 15 vektdeler bis(beta-kloretyl ) vinylf os f onat , 5 vektdeler propylen og 80 vektdeler vinylidenklorid, (4) en terpolymer inneholdende 25 vektdeler vinyliden-brbmid, 65 vektdeler bis(beta-kloretyl)vinylfosfonat og 10 vektdeler vinylacetat og
(5) en polymer inneholdende 50 vektdeler vinylklorid,
35 vektdeler bis(2-klorisopropyl)-1-metylvinylfosfonat, 15 vektdeler stearylvinyleter og 5 vektdeler N-metylol-akrylamid.
Ved denne fremstilling er det viktig å skille mellom fremgangsmåtene ved suspensjons- og emulsjons-polymerisasjon. Sus-pens jonspolymerisasjon refererer seg således til en polymerisa-sjonsmetode hvorved en eller flere monomerer blir dispergert i et
suspensjonsmedium som er et ikke-oppløsningsmiddel for både monomeren og den resulterende polymer. Vann blir vanligvis benyttet for dette formål, og en monomer-oppløselTig polymerisasjonsinitiator blir deretter innført. Polymerisasjonen foregår innen den monomer-
fase som inneholder polymerisasjonsinitiatoren. Anvendelse av sus-pens jonsmediet medvirker til spredning av réaksjonsvarmen og poly-merisas jonsreaksjonen blir derfor lettere å regulere. Suspensjons-polymerisasjonen blir vanligvis gjennomført ved å dispergere monomeren i suspensjonsmediet enten ved konstant agitering eller ved anvendelse av .et suspenderingsmiddel eller begge deler. I industrien er det kjent.forskjellige•suspenderingsmidler. Disse kjente suspenderingsmidler innbefatter gelatin, hydroksymetylcellulose, hydroksyetylcellulose, hydroksypropylcellulose, karboksymetylcel-lulose, talkum, leire, polyvinylalkohol og lignende.
I motsetning til dette medfører emulsjonspolymerisasjon, som er den fremgangsmåte som anvendes ved foreliggende oppfinnelse, en prosess hvorvéd en eller flere monomerer blir emulgert i form av små dråper innen en kontinuerlig fase som bør være inert med hensyn til. både .de emulgerte monomerer og den resulterende polymer. Vann blir vanligvis valgt som den kontinuerlige fase. Emulgering av monomerene blir bevirket ved anvendelse av ett eller flere av de ovenfor beskrevne emulgeringsmidler som har en tilbøyelighet til å redusere den gjensidige overflatespenning mellom den dispergerte og kontinuerlige fase.
Det blir anvendt en vann-oppløselig initiator og det er antatt at polymerkjedene dannes i den kontinuerlige, vandige fase og så fortsetter å vokse i den dispergerte monomer-polymer-fase
for å gi polymerproduktet i en findelt tilstand og dette blir vær-ende emulgert innen det kontinuerlige, vandige medium. Det er således et viktig skille mellom emulsjons- og suspensjons-polymerisasjon ved at ved den førstnevnte blir monomeren enten dispergert
i smådråper som blir stabilisert med et adsorbert sjikt av såpe-molekyler eller blir gjort oppløselig i såpemicellen som er tilstede i vandige såpebppløsninger. Som et resultat blir det lett oppnådd stabile polymere emulsjoner, mens de resulterende polymer-partikler ved en suspensjonspolymerisasjon er av relativt stor masse som har tilbøyelighet til lettere å skilles ut fra suspensjonen.
I alle tilfeller har de vandige emulsjons- eller latex-kopolymerer i henhold til denne oppfinnelse blitt funnet å tilveiebringe blandinger med vanlige brennbare polymere materialer som erkarakterisert vedderes overordentlig brannhemming. Uttrykkene "brannhemmende" eller "flammehemmende" er, når de benyttes i denne fremstilling, ment å referere til den spesielle materialegenskap som gjør det motstandsdyktig mot antenning og brenning. En brann-eller flamme-hemmende komposisjon er således en som har et lavt nivå med brennbarhet og flammespredning. Denne egenskap kan bekvemt vurderes ved hjelp av standard-testene for flammehemming, så som f.eks. ASTM test D-63 5.
Som angitt ovenfor er de vandige emulsjons- eller latex-kopolymerer i henhold til denne oppfinnelse spesielt egnet til å blandes med vanlige brennbare polymerer som er i form av vandige systemer så som oppløsninger, suspensjoner eller, mest foretrukket, emulsjoner. De resulterende vandige blandinger kan så anvendes ved hvilke som helst av de forskjellige belegnihgs-, klebe-, laminerings-og impregnerings-anvendelser som er kjent for fagfolk i industrien. Således kan disse vandige blandinger belegges på og/eller absorb-eres av alle materialtyper som det er ønsket å gi brannhemmende egenskaper. De kan derfor anvendes som belegninger, impregneringer, fyllstoffer, laminater og klebemidler for slike substrater som tre, papir, metaller, tekstiler basert på enten fibrer eller blandinger derav, syntetiske polymer-filmer så som slike som er basert på polyolef iner, regenererlt' cellulose, d.v.s. cellofan, polyvinylklor-id, polyestere og lignende, lær, naturlig og syntetisk gummi, fiberplater, og syntetisk plast fremstilt ved enten addisjons- eller kondensasjonspolymerisasjonsteknikk. Dessuten kan polymerene i henhold til denne oppfinnelse anvendes som brannhemmende additiver, i spinnebad eller pastaer hvorfra rayon og akrylfibrer blir spunnet.
Ved iverksetting kan man benytte ethvert vanlig brennbart polymert materiale ved fremstilling av brannhemmende poly-blandinger med de nye vandige emulsjonspolymerer i henhold til denne oppfinnelse. Disse vanlige brennbare materialer kan være termoplastiske polymerer, d.v.s. polymerer som kan myknes med varme og som igjen opptar deres opprinnelige egenskaper ved avkjøling. Det kan også anvendes polymere systemer, spesielt slike som er i form av vandige emulsjoner, omfattende kopolymerer som inneholder en eller flere tverrbindbare komonomerer, d.v.s. monomerer som inneholder to eller flere funksjonelle grupper, så som f.eks. N-metylol-akrylamid, N-metylol-metakrylamid, glycidylakrylat og glycidyl-metakrylat. således kan kopolymerene som inneholder en eller flere av disse tverrbindbare komonomerer herdes eller tverrbindes ved anvendelse av varme og/eller katalysatorer og blir derved omdannet til en form i hvilken de ikke lenger vil være termoplastiske, men vil snarere være termoherdende, d.v.s. de vil ikke mykne ved opp-■ varming. Det er ideelt at de nye vandige emulsjonskopolymerer i henhold til denne oppfinnelse blir blandet med slike tverrbindbare kopolymersysterner før den tiden de underkastes denne herding eller tverrbinding.
Den aktuelle blanding av de vandige emulsjonskopolymerer i henhold til denne oppfinnelse, med andre polymere materialer, kan gjennomføres ved hjelp av hvilken som helst konvensjonell fremgangsmåte som vil resultere i en inngående blanding av den momentane kopolymer i den polymere masse, således kan f.eks. den vandige emulsjon eller latex i henhold til foreliggende■oppfinnelse ganske enkelt blandes eller på annen måte sammenblandes med en polymer som-fortrinnsvis bør være i form av en vandig oppløsning, latex eller suspensjon. Den resulterende vandige blanding kan være nyttig som sådan eller den kan ko-koaguleres for å danne en fast polymer blanding. Eller om ønskes kan den vandige polymere emulsjon i henhold til denne oppfinnelse koaguleres ved frysing eller ved tilsetning av NaCl-oppløsning, metanol eller lignende for å utvinne polymeren i fast partikkelform. Det polymere additiv og en polymer som skal modifiseres, kan blandes sammen med hverandre mens hver av dem er i fast form.
Blandingen kan også utføres ved hjelp.av en.fremgangsmåte hvorved polymeren som skal modifiseres, selv. polymeriseres mens den er i nærvær av en av de på forhånd polymeriserte vandige emulsjonspolymerer i henhold til denne oppfinnelse. Alternativt kan de bis(hydrokarbyl)vinylfosfonat-holdige vandige emulsjonspolymerer polymeriseres i et system som inneholder den på forhånd polymeriserte polymer som skal modifiseres i en egnet fysikalsk form, f.eks. som en vandig oppløsning, suspensjon eller emulsjon.
Med hensyn til forholdene mellom bestanddelene vil mengden med bis(hydrokarbyl)vinylfosfonat-holdig vandig emulsjons-eller latex-polymer som kan blandes med et vanlig brennbart polymert materiale, først og fremst avhenge av slike faktorer som den spesielle'fosfonat-polymer og polymerene som skal blandes med hverandre, graden av brann-hemming som ønskes i den resulterende blanding, graden av klarhet, hårdhet og andre spesifikke fysikalske egenskaper som man søker, så vel som andre tekniske og økonomiske betraktninger som er kjent og forstått av fagfolk. Men for å oppnå en komposisjon som vil være selv-slukkende, er det vanligvis ønske lig å innføre en effektiv konsentrasjon av fast bis(alkyl)vinylfosfonat som vandig emulsjonspolymer som vil være tilstrekkelig til å forsyne den resulterende blanding med minst omkring 0,5 vekt% fosfor og med minst omkring 10 vekt% halogen, d.v.s. klor og/eller brom, avledet fra den halogenholdige etylenisk umettede monomer og også, om mulig, fra bis(hydrokarbyl)vinylfosfonat.
De brannhemmende polymer-komposisjoner i henhold til denne oppfinnelse kan fremstilles slik at de inneholder forskjellige valgfrie additiver som kan innbefatte myknere så som alkylestere av ftalsyre, adipinsyre og sebasinsyre slik som f.eks. dioktyl-ftalat og ditridecylftalat, og arylfosfatestere så som f.eks. tri-fenyl- og trikresyl-fosfat etc, smøremidler og formfrigjørings-midler så som stearinsyre eller dens metallsalter, vokser basert på petroleum, mineraloljer og deres halogenerte produkter, polyetylen-vokser og deres halogenerte produkter etc., og varme- og lys-stabilisatorer så som barium-, kadmium-, kalsium- og sink-såper eller -fenater, basiske blyforbindelser, tinn-organiske forbindelser så som di-alkyl-tinn-merkaptider og di-alkyl-tinn-maleater, tiolaurin-syreanhydrid og n-butyl-stannosyre, epoksyderte oijer, alkyl-difenyl-fosfitter, triaryl-fosfitter, fenylsalicylater, o-hydroksy-benzofenoner og -benzotriazoler etc. En mer fullstendig liste over myknere, smøremidler, stabilisatorer og andre funksjonelle additiver kan man finne i "Polyvinyl Chloride" av H.A.Sarvetnick, publi-sert av Van Nostrand Reinhold Co., New York, New York 1969.
Komposisjonene i henhold til denne oppfinnelse kan også inneholde fyllstoffer, pigmenter, farvestoffer, lysgjøringsmidler, dekorative additiver så som reflekterende metall-folier og -blad,
og andre inristøpte faste gjenstander så som fiberglass, tekstil-fibrer, asbest og lignende, forutsatt at de ikke nedsetter flamme-hemmingen til disse produkter. I tillegg kan komposisjonene inneholde andre flammehemmende midler så som antimon-forbindelser, sink-borat, aluminiumhydrat, halogenerte alkylfosfater eller -fosfonater, alkylhydrogenfosfater eller små konsentrasjoner av fosforsyre.
De brannhemmende komposisjoner i henhold til denne oppfinnelse kan, enten de omfatter blandinger av polymere materialer
. med en eller flere av de brannhemmende additiver i henhold til denne oppfinnelse eller de omfatter de brannhemmende polymerer i henhold til denne oppfinnelse i og for seg, benyttes ved hvilke som helst av de anvendelser ved belegning, klebing, impregnering, lami-
nering, binding og maling som er kjent for fagfolk i industrien, hvor det er ønsket å gi brannhemmende egenskaper til det resulterende sluttprodukt. Disse komposisjoner kan f.eks. anvendes ved slike applikasjoner som klebende underlag for pledd og gulvtepper, som klebemidler for fiberglass, som underlagsbelegning for stoff, som varmeforseglende bindemidler for non-woven.stoff, som gulv-maiteriale, belegninger, som papirbelegninger, som baser for maling og som klebemidler ved fremstilling av laminerte strukturer.
I tillegg til å bli anvendt som brannhemmende tilsetninger ved fremstilling av brannhemmende polymer-blandinger med brennbare polymere substrater, kan de vandige emulsjonspolymerer i henhold til denne oppfinnelse anvendes i og for seg ved hvilke som helst av de forskjellige applikasjoner ved belegning, maling, klebing, laminering, impregnering og binding som er kjent for fagfolk i industrien. De kan således belegges på og/eller.adsorberes av alle typer med substrater som det er ønsket å gi brannhemmende egenskaper. De kan derfor anvendes som belegninger, impregneringer, fyllstoffer, laminater og klebemidler for slike substrater som tre, papir, metaller, non-woven stoff og tekstiler basert på enten na-turlige-, syntetiske-, mineral- eller glass-fibrer eller blandinger derav, syntetiske polymer-fiImer så som slike som er basert på polyolefiner, regenerert cellulose, d.v.s. cellofan, polyvinylklo-rid, polyestere og lignende, lær, naturlig og syntetisk gummi, fiberplater og syntetisk plast fremstilt ved hjelp av enten addisjons- eller kondensasjonspolymerisasjonsteknikk.
De følgende eksempler vil ytterligere belyse de forskjellige utførelser av denne oppfinnelse. I disse eksempler er alle deler og prosenter angitt som vekt dersom ikke annet er angitt.
Eksempel I
Dette eksempel belyser effektiviteten av natriumsulfosuc-cinamater som emulgeringsmidler ved. fremstilling av stabile polymere latexer. Dette eksempel belyser også at andre emulgeringsmidler, som hittil er betraktet som ekvivalente med natriumsulfo-succinamater som emulgeringsmidler for polymere latexer fremstilt fra en eller flere av monomerene anvendt ved foreliggende oppfinnelse (se f.eks. US-PS 3.489.706 og 3.682.871), i virkeligheten ikke er ekvivalente og er vesentlig uegnet for anvendelse ved fremstillingen av de stabile latexer i henhold til foreliggende opp-
finnelse.
I et polymerisasjonskar på 0,95 liter blir det tilsatt 150 gram bis(beta-kloretyl)vinylfosfonat, heretter referert til som "bis-beta", 15 gram N-metylol-akrylamid, 60gram' vinylidenklorid, 280 gram avionisert vann og 60 gram av en 10%'s vandig opp-løsning av tetranatrium-N-(1,2-dikarboksyetyl)-N-oktadecyl-sulfosuccinamat. pH i den resulterende blanding blir justert til en ver-di på 7 ved tilsetning av 3,3 ml med 58%'s vandig oppløsning av ammoniumhydroksyd, hvoretter det blir satt 40 gram av en 10%'s vandig ammoniumpersulfat-oppløsning til blandingen. Luftrommet over væskehivået i reaktoren blir spylt med nitrogen og karet blir luk-ket. Karet blir ristet for å danne en stabil emulsjon.Polymerisa-sjonen blir utført ved en temperatur på 50°C i løpet av 12 timer med et polymerisasjonskar som blir kontinuerlig utsatt for en trom-lende agitasjon. Det blir erholdt en overmåte stabil latex med god farvestabilitet som fremviser et gummi- og klump-nivå på mindre enn 1%. Når latexen blir hellet på enPetri-skål og tørret, blir det utvunnet en film som fremviser et mykt grep. Når filmen blir an-tent med en Bunsen-brenner i to sekunder og brenneren så blir fjer-net, opprettholder ikke filmen forbrenningen og fremviser derfor gode brannhemmende egenskaper.
En del av emulsjonen fremstilt ovenfor blir blandet med en vandig emulsjon inneholdende 46% polybutylakrylat-polymerpart-ikler hvis filmer vanligvis er brennbare. Konsentrasjonen av den faste bis-beta-polymer i blandingen er 20% basert på det faste poly-butylakrylat. Det blir støpt en film som har en tørr tykkelse på 0,12 7 millimeter, fra polymer-blandingen, og den blir funnet å ha gode brannhemmende egenskaper.
Sammenligningseksempel 1
Eksempel 1 blir gjentatt, bortsett fra at det blir anvendt 60 gram av en 10%'s vandig natriumlaurylsulfat-oppløsning i stedet for natriumsulfosuccinamat. Polymerisasjonen blir utført under identiske forhold. Den resulterende emulsjon erkarakterisertsom helt klumpete. •
Eksempel 2.
Eksempel 1 blir gjentatt, bortsett fra at det blir anvendt dinatrium-N-oktadecyl-sulfosuccinamat i stedet for tetra-natrium-N- (1,2-dikarboksyetyl)-N-oktadecyl-sulfosuccinamat. Det blir på samme måte erholdt en stabil latex.
Claims (11)
1. Stabil, brannhemmende polymer latex som omfatter:(1) minst en halogenholdig a,/ 3-etylenisk umettet monomer, (2) minst ett bis(hydrokarbyl)-vinylfosfonat med formelen:
hvor X er valgt, fra gruppen bestående av hydrogen, halogen, cyano, fenyl, alkyl med fra 1 til 18 karbonatomer og gruppen
og hver R oglTS.' er hydrokarbyl med fra 1 .til 18 karbonatomer, og (3) minst en monomer valgt fra gruppen bestående av alfa-olefiner, vinylestere av karboksylsyrer, C]__C2o alkylestere av akryl- og metakrylsyre, etylenisk umettede dikarboksylsyrer, anhydrider av etylenisk umettede dikarboksylsyrer, C^ -C^o mono~°9 di-alkylestere av etylenisk umettede dikarboksylsyrer, amider av etylenisk umettede karboksylsyrer og deres N-metylol- og diaceton-derivater, vinylaryl-forbindelser, C-^ -C^ q alkylvinyletere, C4 -C20 diener og glycidylesteré av akryl- og metakrylsyre, hvor nevnte latex er fremstilt ved en emulsjonspolymerisasjonsprosess ved hvilken emul-geringsmidle(6 er et natriumsul f osuccinamat med formelen:
hvorR^ er hydrogen, et hydrokarbylradikal med fra 1 til 18 karbonatomer eller di-natrium-1,2-dikarboksyetyl, og R2 er et hydrokarbylradikal med fra 1 til 18 karbonatomer.
2.B rannhemmende polymer latex i henhold til krav 1, i hvilken, i natriumsulfosuccinamat-emulgeringsmidlet, R^ er hydrogen, alkyl med fra 16 til 18 karbonatomer eller di-natrium-1,2-dikarboksy-etyl, og R2 er alkyl med fra 16 til 18 karbonatomer.
3. Brannhemmende polymer latex i henhold til krav 2,
i hvilken emulgeringsmidlet er tetranatrium-N-(1,2-di-karboksy-etyl)-N-oktadecyl-sulfosuccinamat.
4.B rannhemmende polymer latex i henhold til krav 2,
i hvilken emulgeringsmidlet er di-natrium-N-oktadecyl-sulfosuccinamat.
5. Brannhemmende polymer latex som omfatter: (1) et vinylhaldgenid eller vinylidenhalogenid, (2) et bis(hydrokarbyl)-vinylfosfonat med formelen:
hvor x er valgt fra gruppen bestående av hydrogen, halogen, cyano, fenyl, alkyl med fra 1 til 18 karbonatomer og gruppen
og hver av R ogR ' er valgt fra gruppen bestående av alkyl med fra 1 til 18 karbonatomer, alkenyl med fra 2 til 18 karbonatomer, cykloalkyl med fra 3 til- 8 karbonatomer, f enyl, benzyl, f enetyl, tolyl og naftyl, og (3) en komonomer valgt fra gruppen bestående av cl~ C2o alkylesterene av akryl- og metakrylsyre og N-metylol- og diaceton-derivatene av amider av etylenisk umettede karboksylsyrer, hvor nevnte latex er fremstilt ved en emulsjonspolymerisasjonsprosess ved hvilken emulgeringsmidlet er tetranatrium-N-(1,2-di-karboksyetyl )-N-oktadecyl-sulfosuccinamat eller di-natrium-N-oktadecyl-sulfosuccinamat.
6. Brannhemmende polymer latex i henhold til krav 5, som omfatter: (1) vinylidenklorid, (2) bis (/3-kloretyl) vinylfosfonat,
(3) en C4~ Cg alkylester av akrylsyre og (4) N-metylol-akrylamid.
7.B rannhemmende polymer latex i henhold til krav 6,
i hvilken alkylesteren av akrylsyre er n-butylakrylat.
8.B rannhemmende polymer latex i henhold til krav 6,
i hvilken alkylesteren av akrylsyre er 2-etylheksyl-akrylat.
9.F remgangsmåte for fremstilling av en-stabil brannhemmende polymer latex, som omfatter:
i) å blande vann og (1) en halogenholdig etylenisk umet tet monomer, (2) et bis(hydrokarbyl)vinylfosfonat og (3) minst en monomer valgt fra gruppen bestående av alfa-olefiner, vinylestere av karboksylsyrer, C-^-C2o alkylestere av akryl- og metakrylsyre, etylenisk umettéde dikarboksylsyrer, anhydrider av etylenisk umettede dikarboksylsyrer, (^ jl~ C2q mono_°9 dialkylestere av etylenisk umettede karboksylsyrer og deres N-metylol- og diaceton-deriyater, vinylaryl-forbindelser, C^ -C^o alkylvinyletere, C4~ C2o (^-ener°9 glycidylestere av akryl- og metakrylsyre,
ii) dermed tilfolande et natriumsulfosuccinamat-emulgeringsmiddel med formelen:
hvor er hydrogen, et hydrokarbylradikal med fra 1 til 18 karbonatomer eller di-natrium-1,2-dikarboksyetyl, og R2 er et hydrokarbylradikal med fra 1 til 18 karbonatomer,
iii) dermed tilblande en fri-radikal-utviklende katalysa-tor, og utføre polymeriseringen av monomer-blandingen for å erholde en stabil latex.
10. Fremgangsmåte i henhold til krav 9, hvor det som emulgeringsmiddel anvendes tetranatrium-N-(1,2-dikarboksyetyl)-N-oktadecyl-sulfosuccinamat.
11. Fremgangsmåte i henhold til krav 9, hvor det som emulgeringsmiddel anvendes di-natrium-N-oktadecyl-sulfosuccinamat.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US41064473A | 1973-11-12 | 1973-11-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO744035L true NO744035L (no) | 1975-06-09 |
Family
ID=23625615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO744035A NO744035L (no) | 1973-11-12 | 1974-11-08 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5079592A (no) |
BE (1) | BE822096A (no) |
CA (1) | CA1052924A (no) |
CS (1) | CS188206B2 (no) |
DE (1) | DE2452369A1 (no) |
FR (1) | FR2250776B1 (no) |
GB (1) | GB1467340A (no) |
IL (1) | IL45910A (no) |
IT (1) | IT1023193B (no) |
NL (1) | NL7414616A (no) |
NO (1) | NO744035L (no) |
SE (1) | SE7414120L (no) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4218408A (en) * | 1976-05-03 | 1980-08-19 | Balcke-Durr Aktiengesellschaft | Cooling tower with ripple plates |
IL56417A (en) * | 1978-03-20 | 1982-11-30 | Stauffer Chemical Co | Vinyl film/substrate laminate |
DE4124560A1 (de) * | 1991-07-24 | 1993-01-28 | Wacker Chemie Gmbh | Beschichtungsmittel zur herstellung von wasserdichten, dampfdurchlaessigen und flammverzoegernden beschichtungen |
JP5289058B2 (ja) * | 2006-01-09 | 2013-09-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 表面を処理する方法 |
-
1974
- 1974-10-23 IL IL45910A patent/IL45910A/en unknown
- 1974-11-05 DE DE19742452369 patent/DE2452369A1/de active Pending
- 1974-11-08 NO NO744035A patent/NO744035L/no unknown
- 1974-11-08 NL NL7414616A patent/NL7414616A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-11-08 FR FR7437199A patent/FR2250776B1/fr not_active Expired
- 1974-11-08 CA CA213,401A patent/CA1052924A/en not_active Expired
- 1974-11-09 JP JP49129479A patent/JPS5079592A/ja active Pending
- 1974-11-11 IT IT53956/74A patent/IT1023193B/it active
- 1974-11-11 SE SE7414120A patent/SE7414120L/xx unknown
- 1974-11-12 CS CS747700A patent/CS188206B2/cs unknown
- 1974-11-12 GB GB4886274A patent/GB1467340A/en not_active Expired
- 1974-11-12 BE BE7000582A patent/BE822096A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1052924A (en) | 1979-04-17 |
IL45910A0 (en) | 1974-12-31 |
NL7414616A (nl) | 1975-05-14 |
BE822096A (nl) | 1975-05-12 |
JPS5079592A (no) | 1975-06-28 |
GB1467340A (en) | 1977-03-16 |
IT1023193B (it) | 1978-05-10 |
FR2250776B1 (no) | 1979-06-08 |
DE2452369A1 (de) | 1975-05-22 |
CS188206B2 (en) | 1979-02-28 |
SE7414120L (no) | 1975-05-13 |
IL45910A (en) | 1977-06-30 |
FR2250776A1 (no) | 1975-06-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3943085A (en) | Suspension copolymer composition | |
US3726839A (en) | Fire retardant crosslinked copolymers of a bis(hydrocarbyl)phosphonate with a polyfunctional ethylenically unsaturated monomer | |
EP0185741B1 (en) | Structured latex particles which are film forming and a process for their preparation | |
EP0005171B1 (en) | Latexes of encapsulated vinylidene chloride copolymer particles | |
US3691127A (en) | Fire retardant vinyl chloride copolymer latices | |
US3948842A (en) | Fire retardant polymeric additives of vinylidene halides with bis(hydrocarbyl) vinyl phosphonates and C1 -C20 alkylesters of acrylic and methacrylic acids | |
JP2019513853A (ja) | 疎水性アンチモンフリー難燃剤を含む水性ポリマー分散体 | |
US3792113A (en) | Thermoplastic polymers containing post chlorinated vinyl halide-bis(hydrocarbyl)vinyl phosphonate copolymers | |
US3766189A (en) | Fire retardant latex containing chlorinated paraffin wax | |
NO744035L (no) | ||
CA1092269A (en) | Flame-retardant adhesive compositions | |
US3991134A (en) | Fire retardant thermoplastic polymer compositions | |
US3819770A (en) | Fire retardant thermoplastic polymer compositions | |
EP0548199B1 (en) | Flame retardant brominated styrene-based coatings | |
US3904570A (en) | Flame-retardant binder comprising vinylidene halide-bis(hydrocarbyl) vinyl phosphonate polymer latices blended with antimony oxide | |
US4014839A (en) | Fire retardant polymeric additives | |
US3992482A (en) | Fire retardant thermoplastic polymer compositions | |
US3725359A (en) | Fire retardant resin compositions of post-chlorinated vinyl halide-bis(hydrocarbyl) vinylphosphonate copolymers | |
US3842048A (en) | Fire retardant crosslinked copolymers | |
US3830769A (en) | Fire retardant polymers | |
US4014836A (en) | Fire retardant polymeric additives | |
US4014838A (en) | Fire retardant polymeric additives | |
US3935149A (en) | Fire retardant aqueous emulsion copolymer additives | |
US3992481A (en) | Fire retardant thermoplastic polymer compositions | |
US3965216A (en) | Fire retardant crosslinked copolymers |