NO743554L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO743554L NO743554L NO743554A NO743554A NO743554L NO 743554 L NO743554 L NO 743554L NO 743554 A NO743554 A NO 743554A NO 743554 A NO743554 A NO 743554A NO 743554 L NO743554 L NO 743554L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- triallyl
- ester
- esters
- radicals
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 76
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 67
- -1 diallyl ester Chemical class 0.000 claims description 48
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 42
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 21
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 15
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 12
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920000840 ethylene tetrafluoroethylene copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 7
- DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N tridecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC(O)=O DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C(C(=O)OCC=C)=C1 GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QQHJDPROMQRDLA-UHFFFAOYSA-N hexadecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QQHJDPROMQRDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 6
- YPGCWEMNNLXISK-UHFFFAOYSA-N hydratropic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 YPGCWEMNNLXISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BNJOQKFENDDGSC-UHFFFAOYSA-N octadecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O BNJOQKFENDDGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CHJAYYWUZLWNSQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2-trifluoroethene;ethene Chemical group C=C.FC(F)=C(F)Cl CHJAYYWUZLWNSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001780 ECTFE Polymers 0.000 claims description 5
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- VOSUIKFOFHZNED-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) benzene-1,3,5-tricarboxylate Chemical group C=CCOC(=O)C1=CC(C(=O)OCC=C)=CC(C(=O)OCC=C)=C1 VOSUIKFOFHZNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SVAJWMFPXLZPHL-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-carboxyphenyl)phenyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=CC(C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=C1 SVAJWMFPXLZPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UXMIHYCECZEABN-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(carboxymethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC(CC(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 UXMIHYCECZEABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SATWKVZGMWCXOJ-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-bis(4-carboxyphenyl)phenyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=C1 SATWKVZGMWCXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 4
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 claims description 4
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 4
- CHLDBHYSIQCXGQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1(C(CC(CC1)C(C)C)C(=O)O)(C)C(=O)O CHLDBHYSIQCXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XNYFCUGGAVKKCH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibenzylheptanedioic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C(=O)O)CCCC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 XNYFCUGGAVKKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VCEHBWCVOJHOLJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibutylheptanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)CCCC(C(O)=O)CCCC VCEHBWCVOJHOLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WCQPYVBWKXCRDC-UHFFFAOYSA-N 3-[carboxy(phenyl)methyl]-1,2,2-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(O)=O)(C)C(C)(C)C1C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 WCQPYVBWKXCRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- SDABTEGCJMTCRU-UHFFFAOYSA-N 2-octyldecanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C(O)=O)CCCCCCCC(O)=O SDABTEGCJMTCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IBLVSWYGUFGDMF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCC1CCCCC1 IBLVSWYGUFGDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- XFEGRFIENDJTCK-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-2,3-dihydroindene-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)(C(O)=O)C1C1=CC=CC=C1 XFEGRFIENDJTCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 4
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- QHSJIZLJUFMIFP-UHFFFAOYSA-N ethene;1,1,2,2-tetrafluoroethene Chemical group C=C.FC(F)=C(F)F QHSJIZLJUFMIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 2
- VNQNSLXVQALONT-UHFFFAOYSA-N (3-phenylcyclobutyl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)CC1C1=CC=CC=C1 VNQNSLXVQALONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKYMBBNHOYJXHW-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1h-indene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C12=CC=CC=C2C(C(=O)O)C(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 HKYMBBNHOYJXHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical compound [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/294—Coated or with bond, impregnation or core including metal or compound thereof [excluding glass, ceramic and asbestos]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
Tverrbindingsmidler
Denne oppfinnelsen gjelder tverrbindingsmidler og nærmere bestemt tverrbindingsmidler som består av blandinger av minst to polyallylestre av polycarboxylsyrer og deres bruk som tverrbindingsmidler for fluorcarbonpolymere.
Det har nylig blitt oppdaget at visse diallylestre av dicarboxyl-syrer har en bemerkelsesverdig kombinasjon av nyttige egenskaper både når det gjelder mykgjøring og tverrbinding av polymersammensetninger, spesielt fluorcarboner som bearbeides ved høy temperatur. Diallylestrene virker som myknere for fluorcarbonpolymerene under disses bearbeiding ved høy temperatur, og i tillegg frembringer de tverrbundete polymerer med utmerkete kjemiske, elektriske og mekaniske egenskaper. Estrene av fenylindandicarboxylsyre er én slik klasse av diallylestre. En annen klasse av diallylestre som er anvendelig for dette formålet er estrene av alkyl-, cycloalkyl-, blandet alkylcycloalkyl- eller aralkyldicarboxylsyrer.
Tverrbinding av en begrenset gruppe av fluorcarbonpolymerer slik som polyvinylidenfluorid og visse polyfluorcarbonelastomerer som bearbeides ved lavere temperatur, med triallylestre av cyanurinsyre og isocyanurinsyre er kjent.
Nærværende oppfinnelse er basert på den oppdagelse at visse blandinger av polyallylestre gir uvanlig utmerkede generelle egenskaper både for det tverrbundne produkt og under dets bearbeiding ved høy temperatur. De spesielle diallylestre i vår oppfinnelse har en utmerket myknereffekt under bearbeiding ved høy temperatur og bidrar sammen med tri- eller tetraallylestre til å gi utmerkede mekaniske egenskaper og motstandsdyktighet mot deformasjon ved høy temperatur etter tverrbinding. Blandingens egenskaper er enestående og kunne ikke forutsies ut fra kjennskap til egenskapene for de ublandete individuelle estre. F. eks. forbedres forlengelse og dermed fleksi-bilitet for tverrbundete polymerer kun på bekostning av motstandsdyktighet mot deformasjon i tidligere kjente systemer. Tverrbindings-middelblandingene i nærværende oppfinnelse gir imidlertid en kombinasjon av forlengelse og motstandsdyktighet mot deformasjon som er be-traktelig over gjennomsnittet for slike egenskaper, oppnådd med de individuelle estre brukt alene. Motstandsyktighet mot deformasjon spesielt ved høye temperaturer er av kritisk viktighet i mange an-vendelser, som f. eks. i lednings- og kabelisolasjon hvor deformasjon ofte er den største feilårsak.
Sammensetningene i oppfinnelsen omfatter en blanding av minst to polyallylestre av polycarboxylsyrer, idet en av estrene er en diallylester av en dicarboxylsyre hvor carboxylgruppene er forbundet med en alkyl-, cycloalkyl-, blandet alkylcycloalkyl- eller aralkylgruppe og den andre av estrene er en polyallylester av en carboxylsyre som har minst tre carboxylgrupper forbundet med en aromatisk eller heteroaromatisk gruppe. Blandingene er spesielt anvendelig for mykgjøring og tverrbinding av fluorcarbonpolymere som bearbeides ved høy temperatur.
En diester som brukes her kan være én av diallylestrene av di-carboxylsyrer som er beskrevet i vår ovennevnte samtidige patentsøknad. Som angitt i denne, kan disse estrene generelt beskrives ved formelen: hvor R er et organisk radikal som inneholder fra 4-20 carbonatomer og er valgt fra gruppen som består av alkylradikaler, cycloalkyl-radikaler, blandete alkylcycloalkylradikaler og aralkylradikaler: R<*>og R" er uavhengig valgt blant hydrogen, alkyl-, cycloalkyl-, aralkyl- og arylradikaler og blandinger av disse; og det totale antall carbonatomer i R' og R" er fra 10-34. ;I Formel I er det foretrukket, men ikke nødvendig, at carbonyl-carbonet i allyloxycarbonylgruppen er forbundet med et alkylcarbon. ;I tillegg foretrekkes det at når R i Formel 1 er aralkyl-, eller;når R' og R" er aryl- eller aralkylradikaler, er forholdet mellom aromatiske og alifatiske (eller alicykliske) carbonatomer i R, R' ;og R" mindre enn ca. 3:1, og helst mindre enn ca. 2:1.;Eksempler på foretrukne diallylestre for bruk i blandingene i nærværende oppfinnelse er diallylestrene av dodecan- og brassylsyre. ;(1,13-tridecandisyre). I de sistnevnte estre er R en enkel alifatisk kjede som inneholder henholdsvis 10 og 11 carbonatomer og R<*>og R" er hydrogenatomer i Formel I ovenfor. • Andre eksempler på foretrukne diallylestre for bruk i nærværende oppfinnelse er de som fremstilles fra bis (dicyclohexancarboxylsyre) hvor R er et bicycloalkylradikal som inneholder 12 carbonatomer. Estre av "Dimersyrer" er også anvendelige. Dette er syrer som fremstilles ved den syrekatalyserte dimerisering av naturlig forekommende fettsyrer med 18 carbonatomer.
R har i disse forbindelsene overveiende en carbon-carbon dobbeltbinding og en alicyklisk ring i den forøvrig alifatiske kjede. Syren har den generelle strukturformel:
og en ester produsert med syren i Formel II ville svare til strukturen i Formel I hvor R er:
- (CH0) - CH - CH-,
a
- (CH2)b- C = C-
R' er -(CH2)c- CH3; R" er -(CH2)d- CH3?og summen av a, b, c og d
er et helt tall fra 4-28.
Andre eksempler på forbindelser som er anvendelige for bruk i nærværende oppfinnelse er diallylestrene av hexadecandisyre; octa-decandisyre; diundecylensyre; tricyclodecadicarbaxylsyre ; p-mentandicarboxylsyre; 1,2 - dicyclohexyletan-4, 4'-dicarboxylsyre ; 2, 2, 3, 2', 2', 3<1->hexametyldicyclopentyl-3, 3'-dicarboxylsyre?1, 2, 2-trimetylcyclopentancarboxyl -3-3-propionsyre; metylhomokamfersyre; 3-etylkamfersyre; 2,6-dibutylpimelinsyre; a-n-oktylsebacinsyre; B-metyl-a-allyladipinsyre; 2, 2, 5, 5-tetrametylhexen-3-dicarboxylsyre; 3 ,4-diisopropylhexen-3-a, ,jo-dicarboxylsyre, a, a, a<1>, a'-tetrametyl-g, 3'-difenyladipinsyre; 2, 2, 3-trimetyl-3-carboxycyc'lopéntylf eriyleddik--syre; 2,6-dibenzylpimelinsyre; 1,3-difenylcyclobutan; bis (a-fenyl-propionsyre), 1, 4, 1', 4'-tetrametyl-5, 8, 5', 8'-tetrahydrodinaftyl-2, 2'-dipropionsyre og lignende.
En foretrukket gruppe av diallylestre for bruk her er aralkyl-dicarboxylsyreestrene, inklusive fenylindandicarboxylsyreestrene av den type som er vist i vår ovennevnte samtidige patentsøknad S.N. 243.052. En foretrukket klasse av slike fenylindandicarboxyl-syreestrer er vist i følgende strukturformel:
hvor R^og R_ er uavhengig av hverandre valgt fra gruppen som be-
står av hydrogen og metylradikaler.
De polyallylestre som er til stede i blandingen er fortrinns-
vis triallylestre av en carboxylsyre som inneholder tre eller flere carboxylgrupper. Imidlertid kan tetraallylestre som f.eks. tetra-allylestren av 1, 2, 4, 5-pyromellitinsyre benyttes her som blandingens polyallylkomponent.
Eksempler på foretrukne triallylestre er triallylestrene av aryl-polycarboxylsyrer og er vist i vår ovennevnte Patentsøknad S.N. 276.055 Eksempler er triallyltrimesat og triallyltrimellitat. Eksempler på andre triallylestre som kan brukes er triallylisocyanurat, 1, 3, 5- tris(allyloxycarbonyl)isocyanurat; triallylestre av 1, 3, 5-trial-kyltrimesinsyrer; triallylesteren av 5-carboxy-m-fenylendieddiksyre; triallylesteren av fenylen-1, 3, 5-trieddiksyre; triallylesteren av 1, 3, 5-tris(2-carboxyfenyl)benzen; triallylesteren av 1, 3, 5-tris (4-carboxyfenyl)benzen; 4, 6-bis(2-carboxyfenyl)-2-metylbenzoesyre, triallylesteren av a, a-bis(4-carboxylfenyl)propionsyre og lignende.
Vi har funnet at blandinger av disse forbindelser har utmerkete egenskaper som myknere og tverrbindingsmidler for fluorcarbonpolymere som bearbeides ved høy temperatur, inklusive homopolymere og kopolymere som etylentetrafluoretylen kopolymere, etylenklortrifluoretylen kopolymere, polyvinylidenfluoridhomopolymere, tetrafluoretylenvinylidenfluorid kopolymere, tetrafluoretylenhexafluorpropylen kopolymere, vinylidenfluoridhexafluorpropylen kopolymere, vinylidenfluoridhexafluorpropylentetrafluoretylen kopolymere og lignende og blandinger av disse. Tverrbindingsmidlene tilsettes normalt til fluorcarbon-polymeren i mengder på ca. 0,5 til 20 vektdeler pr. 100 vektdeler polymere, fortrinnsvis 0,5 til 10 deler og enda bedre 2,5 til 10
deler tverrbindingsmiddelblanding til 100 vektdeler polymer. Vekten av diallylestren i en foretrukken utførelse basert på nærværende patent bør være minst den samme som for tri- eller tetraallylesteren. Normalt vil forholdet mellom diallylester og tri- eller tetraallylester tverrbindingsmiddel ligge i området fra ca. 1:4 til 4:1, med forholdet mellom diester og tri- eller tetraester tverrbindingsmiddel, fortrinnsvis mellom ca. 1:1 til 3,5:1.
Følgende eksempler illustrerer praktisk utførelse av nærværende oppfinnelse. Alle deler er vektdeler hvis ikke annet er angitt.
Eksempel I:
Dette og følgende to eksempler illustrerer den vesentlige og uventede økning i tverrbindingseffektivitet som oppnås ved å benytte blandinger av diallyl- og triallylestre sammenlignet med bruk av de individuelle estre.
En polymersammensetning (heretter kalt sammensetning A) ble fremstilt ved å blande en etylentetrafluoretylen kopolymer med tre deler av en triallyltrimellitatester pr. 100 deler kopolymer. En annen polymersammensetning (heretter kalt sammensetning B) ble også fremstilt ved å blande etylentetrafluoretylen kopolymer med tre deler av en diallylbrassylatester pr. 100 deler kopolymer. Som man vil legge merke til, ble sammensetning A og B fremstilt som blindprøver. En tredje og fjerde polymersammensetning (heretter kalt sammensetning
C og D) ble fremstilt på lignende måte ved å blande etylentetrafluoretylen med blandinger av triallyltrimellitat og diallylbrassylat. Sammensetning C inneholdt 1,5 del trimellitat og 1,5 del brassylat
pr. 100 deler kopolymer og sammensetning D inneholdt 1,0 del trimellitat og 2,0 del brassylat pr. 10 0 deler kopolymer. Magnesiumoksyd i en mengde på 1 del pr. 100 deler kopolymer ble blandet inn i hver av de fire sammensetningene.
Hver av blandingene ble deretter pressformet med 5 minutter forvarming fulgt av 4 minutter ved ca. 520-530°F ved ca. 10.000 psi stempeltrykk. Bestråling av de pressformete sammensetningene ble utført ved en 10 megarad dose med 1,5 MEV elektronstråleaksellerator for å fremstille tverrbundete polymersammensetninger som hadde følgende mekaniske egenskaper ved forhøyet temperatur (250°C):
Eksempel II:
Ytterligere sammensetninger ble fremstilt ved prosedyren i eksempel I hvor diallylester av brassylsyre eller fenylindandicarboxylsyre ble benyttet som diallylesteren i blandinger med triallyltrimesat som triallylesteren. Som i eksempel I var kopolymeren etylentetrafluoretylen. Alle prøver ble pressformet og bestrålings-tverrbundet ved 10 megarad doser ifølge prosedyren i Eksempel I.
De fremstilte sammensetninger var:
Tabell II viser de mekaniske egenskapene for disse tverrbundete sammensetningene.
Eksempel III
Videre sammensetninger ble fremstilt, pressformet og tverrbundet ved bestråling ved hjelp av prosedyrene i Eksempel I og II. De sammensetninger som ble fremstilt var:
De mekaniske egenskaper for de fremstilte tverrbundete sammensetninger var som følger:
Eksempel IV:
Dette eksemplet viser at tverrbundne polymersammensetninger ifølge nærværende oppfinnelse er meget godt egnet for bruk som isolasjonsbelegg for ledninger. En prøve som besto av etylenklortrifluoretylen kopolymer og 5,0% triallyltrimellitat og en annen prøve som besto av etylenklortrifluoretylen kopolymer, 4,0% triallyltrimellitat og 1,0% diallylbrassylat ble fremstilt ved en blandeprosess i likhet med den som er vist i eksempel I. Magneiumoksyd i en mengde på 1,0% og titandioksydpigment i en mengde på 0,3% ble blandet inn i hver prøve. De resulterende prøver i pulverform ble deretter ekstrudert gjennom en ekstruder som hadde en hodetemperatur på 500° for fremstilling av staver. Stavene ble deretter granulert og granulatet ble ekstrudert på en 20 gauge fortinnet kobbertråd. Ekstruderingsbetingelsene for ledningsisolasjonen var følgende:
De to isolerte ledninger ble deretter utsatt for 10 og 20 megarad strålingsdoser med høyenergielektroner fra 1,0 MEV elektronstråleaksellerator. De resulterende isolerte ledninger med bestrå- lingstverrbundete belegg ble så glødet og deretter prøvet for å bestemme deres mekaniske og elektriske egenskaper. Resultatene av denne prøvingen er gitt i følgende tabell:
Eksempel V:
Prøver som besto av etylentetrafluoretylen kopolymer og varierende mengder av blandinger av diallylester av fenylindandicarboxylsyre og triallylesteren av trimesinsyre ble fremstilt ved en blandeprosess i likhet med den som er vist i Eksempel I. De resulterende prøvene
hadde følgende sammensetninger basert på vektdeler:
Disse prøvene ble ekstrudert gjennom en ekstruder som hadde en hodetemperatur på 530°F for fremstilling av staver. Stavene ble deretter granulert og granulatet ble ekstrudert på fortinnede kobber-tråder. Ekstruderingsbetingelsene for ledningsisolasjonene var som følger:
Prøve A ble ekstrudert på en 18 gauge leder som hadde en utvendig diameter på 0,085" og en veggtykkelse på 0,016". Prøve B ble ekstrudert på en 18 gauge leder med 0,087" ytre diameter og 0,02" veggtykkelse, og prøve C ble ekstrudert på 20 gauge leder med 0,05" ytre diameter og 0,006" veggtykkelse.
Hver av de isolerte lederne ble deretter utsatt for bestråling med elektroner med høy energi fra en 1,0 MEV elektronstråleaksellerator. De resulterende isolerte ledninger med bestrålingstverr-bundete belegg ble så glødet og deretter prøvet for å bestemme deres mekaniske og elektriske egenskaper. Resultatene av denne prøvingen er vist i følgende tabell:
Claims (18)
1. En tverrbindingssammensetning som består av en blanding av minst to polyallylestere av polycarboxylsyrer:
A. Idet en av de nevnte estere er en diallylester av en dicarboxylsyre hvor carboxylgruppene er forbundet med et organisk radikal som er valgt fra gruppen som består av alkyl-, cycloalkyl-, blandet alkylcycloalkyl- og aralkylradikaler.
B. Den andre av de nevnte estere er en polyallylester av en carboxylsyre som har minst tre carboxylgrupper forbundet med et organisk radikal valgt fra gruppen ,som består av aromatiske og hetero-aromatiske radikaler.
2. Tverrbindingssammensetningen i krav 1 hvor nevnte diallylester består av en forbindelse som har strukturformelen:
hvor R er et organisk radikal som inneholder fra 4 til 20 carbonatomer og er valgt fra gruppen som består av alkylradikaler, cycloalkyl-radikaler, blandete alkylcycloalkylradikaler og aralkylradikaler,
R' og R" er uavhengig valgt blant hydrogen, alkyl-, cycloalkyl-, aralkyl- og arylradikaler og blandinger av disse, og det totale antall carbonatomer i R, R <*> og R" er fra 10 til 34.;
3. Tverrbindingssammensetningen i krav 2 hvor nevnte diallylester er valgt fra gruppen som består av diallylestrene av dodecansyre, brassylsyre, bis(bicyclohexancarboxylsyre), dimersyrer, hexadecandisyre, oktadecandisyre; diundecylensyre; tricyclodecandicarboxylsyre; p-mentandicarboxylsyre; 1,2-dicyclohexyletan - 4, 4'-dicarboxylsyre;;2, 2, 3, 2', 2', 3'-hexametyldicyclopentyl-3, 3'-dicarboxylsyre; 1,;2, 2-trimetylcyclopentancarboxyl 3-B-propionsyre; metylhomokamfersyre; 3-etylhomokamfersyre; 2,6-dibutylpimelinsyre; ct-n-oktylsebacinsyre; 3tmetyl-a-allyladipinsyre• 2, 2, 5, 5-tetrametylhexen-3-dicarboxylsyre; 3,4-diisopropylhexen-3-a, w-dicarboxylsyre; a, a, a <1> , a'-tetrametyl-3, 0'-difenyladipinsyre; 2, 2, 3-trimetyl-3-carboxycyclopentylfenyl-eddiksyre; 2,6-dibenzylpimelinsyre; 1,3-difenylcyclobutanbis(a-fenyl-propionsyre); 1, 4, 1', 4'-tetrametyl-5, 8, 5', 8 <1-> tetrahydro-dinaftyl-2, 2 <1-> dipropionsyre; fenylindandicarboxylsyre og blandinger av disse.;
4. Tverrbindingssammensetningen i krav 1 hvor nevnte andre ester er en triallylester av en arylpolycarboxylsyre.;
5. Tverrbindingssammensetningen i krav 4 hvor nevnte triallylester er valgt fra gruppen som består av triallyltrimesat; triallyltrimellitat; triallylisocyanurat; 1, 3, 5-tris(allyloxycarbonyl)isocyanurat;-1, 3, 5-tris (allyloxycarbonyletyl)isocyanurat; triallylestre av 1, 3,a 5-£rialkyltrimesinsyrer; triallylester av 5-carboxy-m-fenylendieddik-' syre; triallylester av fenylen-1, 3, 5-trieddiksyre; triallylester av 1, 3, 5-tris(2-carboxyfenyl)benzen; triallylester av 1, 3, 5-tris (4-carboxyfenyl)benzen; triallylester av 4,6-bis(2-carboxyfenyl)-2-metylbenzoesyre; triallylester av a, a-bis (4-carboxyf enyl)propior.ssyre og blandinger av disse.;
6. En polymersammensetning hvor det er tilsatt en tverrbindingssammensetning som består av en blanding av minst to polyallylestre av polycarboxylsyrer, idet:
A. En av de nevnte estre er en diallylester av en dicarboxylsyre hvor carboxylgruppene er forbundet med et organisk radikal valgt fra gruppen som består av alkyl-, cycloalkyl-, blandet alkylcycloalkyl-og aralkylradikaler.
B. Den andre av de nevnte estre er en polyallylester av en carboxylsyre som har minst tre carboxylgrupper forbundet med et organisk radikal valgt fra gruppen som består av aromatiske og hetero-aromatiske radikaler.;
7. Polymersammensetningen i krav 6 hvor nevnte sammensetning er en fluorcarbonhomopolymer eller kopolymer som bearbeides ved høy temperatur.;
8. Polymersammensetningen i krav 7 hvor nevnte fluorcarbonhomopolymer eller kopolymer er valgt fra gruppen som består av etylen-tetraf luoretylen kopolymere, etylenklortrifluoretylen kopolymere, polyvinylidenfluoridhomopolymere, tetrafluoretylenvinylidenfluorid kopolymere, tetrafluoretylenhexafluorpropylen kopolymere, vinylidenfluoridhexafluorpropylen kopolymere, vinylidenfluoridhexafluorpropylentetrafluoretylen kopolymere og blandinger av disse.;
9. Polymersammensetningen i krav 6 hvor nevnte diallylester består av en forbindelse som har strukturformelen: ;hvor R er et organisk radikal som inneholder fra 4 til '20 carbonatomer og er valgt fra gruppen som består av alkylradikaler, cycloalkyl-radikaler, blandete alkylcycloalkylradikaler og aralkylradikaler,
R <*> og R" er uavhengig av hverandre valgt blant hydrogen, alkyl-, cycloalkyl-, aralkyl- og arylradikaler og blandinger av disse, og det totale antal carbonatomer i R, R' og R" er fra 10 til 34.
10. Polymersammensetningen i krav 9 hvor nevnte diallylester er valgt fra gruppen som består av diallylestrene av dodecansyre, brassylsyre, bis(bicyclohexancarboxylsyre); dimersyrer; hexadecandisyre; oktadecandisyre; diundedecylensyre; tricyclodecandicarboxylsyre; p-mentandicarboxylsyre; 1,2-dicyclohexyletan-4, 4'-dicarboxylsyre;
2, 2, 3, 2', 2', 3'-hexametyldicyclopentyl-3, 3'-dicarboxylsyre;
I, 2, 2-trimetylcyclopentancarboxyl 3-3-propionsyre; metylhomokamfersyre; 3-etylhomokamfersyre; 2,6-dibutylpimelinsyre; a-n-oktylsebacinsyre; B-metyl-a-allyladipinsyre; 2,2,5,5-tetrametyl-hexen-3-dicarboxylsyre; 3,4-diisopropylhexen-3-a, w-dicarboxylsyre;
a, a, a.' , a '-tetrametyl-B , B-difenyladipinsyre; 2, 2, 3-trimetyl-3-carboxycyclopentylfenyleddiksyre; 2,6-dibenzylpimelinsyre; 1,3-difenylcyclobutanbis(a-fenylpropionsyre); 1, 4, 1', 4'-tetramety1-5, 8, 5', 8 <1-> tetrahydrodinaftyl-2, 2'-dipropionsyre; fenylindandicarboxylsyre og blandinger av disse.
II. Polymersammensetningen i krav 6 hvor nevnte andre ester er en triallylester av en arylpolycarboxylsyre,
12. Tverrbindingssammensetningen i krav 11 hvor nevnte triallylester er valgt fra gruppen som består av triallyltrimesat; triallyltrimellitat; triallylisocyanurat; 1, 3, 5-tris(allyloxycarbonyl)-isocyanurat; 1, 3, 5-tris(allyloxycarbonyletyl)isocyanurat; triallylester av 1, 3, 5-trialkyltrimesinsyrer;,triallylester av 5-carboxy-m-fenylendieddiksyre; triallylester av fenylen-1, 3, 5-trieddiksyre; triallylester av 1, 3, 5-tris(2-carboxyfenyl)benzen; triallylester av 1, 3, 5-tris(4-carboxyfenyl)benzen; triallylester av 4,6-bis-(2-carboxyfenyl)-2,metylbenzoesyre; triallylester av a, a-bis(4-carboxy-fenyl)propionsyre og blandinger av disse.
13. Et ledningsprodukt som har et ekstrudert isolasjonsbelegg hvor nevnte ekstruderte belegg består av en fluorcarbonpolymer som bearbeides ved høy temperatur og en blanding minst to polyallylestre av polycarboxylsyrer, idet
A. En av de nevnte estre er en diallylester av en dicarboxylsyre hvor carboxylgruppene er forbundet med et organisk radikal valgt fra gruppen som består av alkyl-, cycloalkyl-, blandet alkylcycloalkyl- og aralkylradikaler.
B. Den andre av de nevnte estre er en polyallylester av en carboxylsyre som har minst tre carboxylgrupper forbundet med et organisk radikal valgt fra gruppen som består av aromatiske og hetroaromatiske radikaler.
14. Ledningsproduktet i krav 13 hvor nevnte fluorcarbonpolymer er valgt fra gruppen som består av etylentetrafluoretylen kopolymere, etylenklortrifluoretylen kopolymere, polyvinylidenfluoridhomopolymere, tetrafluoretylenvinylidenfluorid kopolymere, tetrafluoretylenhexafluorpropylen kopolymere, vinylidenfluoridhexafluorpropylen kopolymere, vinylidenfluoridhexafluorpropylentetrafluoretylen kopolymere og blandinger av disse.
15. Ledningsproduktet i krav 13 hvor nevnte diallylester består av en forbindelse som har strukturformelen:
hvor R er et organisk radikal som inneholder fra 4 til 20 carbonatomer og er valgt fra gruppen som består av alkylradikaler, cyclo-alkylradikaler, blandete alkylcycloalkylradikaler og aralkylradikaler,
R' og R" er uavhengig av hverandre valgt blant hydrogen, alkyl-, cycloalkyl-, aralkyl- og arylradikaler og blandinger av disse, og det totale antal carbonatomer i R, R' og R" er fra 10 til 34.
16. Ledningsproduktet i krav 13 hvor nevnte andre ester er en triallylester av en arylpolycarboxylsyre.
17. Ledningsproduktet i krav 16 hvor nevnte triallylester er valgt fra gruppen som består av triallyltrimesat; triallyltrimellitat; triallylisocyanurat; 1, 3, 5-tris(allyloxycarbonyl)isocyanurat;
1, 3, 5-tris(allyloxycarbonyletyl)isocyanurat; triallylester av 1, 3, 5~ trialkyltrimesinsyrer; triallylester av 5-carboxy-m-fenylendieddiksyre; triallylester av fenylen-1, 3, 5-trieddiksyre; triallylester av 1, 3, 5-tris(2-carboxyfenyl)benzen; triallylester av 1, 3, 5-tris(4-carboxyfenyl)benzen; triallylester av 4,6-bis-(2-carboxyfenyl)-2,metylbenzoesyre; triallylester av a, a-bis(4-carboxy-fenyl)propionsyre og blandinger av disse.
18. Ledningsproduktet i krav 13 hvor nevnte ekstruderte belegg er tverrbundet ved bestråling.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US402302A US3911192A (en) | 1973-10-01 | 1973-10-01 | Coated wire products |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO743554L true NO743554L (no) | 1975-04-28 |
Family
ID=23591362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO743554A NO743554L (no) | 1973-10-01 | 1974-10-01 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3911192A (no) |
| JP (1) | JPS5062241A (no) |
| AT (1) | AT331509B (no) |
| CA (1) | CA1035083A (no) |
| CH (1) | CH619252A5 (no) |
| DE (1) | DE2445795C2 (no) |
| FR (1) | FR2246590B1 (no) |
| IT (1) | IT1022378B (no) |
| NL (1) | NL7412691A (no) |
| NO (1) | NO743554L (no) |
| SE (1) | SE7412246L (no) |
| SU (1) | SU902671A3 (no) |
| ZA (1) | ZA746210B (no) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3995091A (en) * | 1974-11-29 | 1976-11-30 | International Telephone And Telegraph Corporation | Wire coated with a fluorocarbon polymer cross-linked with esters of sulfonyl dibenzoic acid |
| US4078114A (en) * | 1976-03-26 | 1978-03-07 | International Telephone And Telegraph Corporation | Wire coated with diallyl esters of dicarboxylic acids |
| USRE31103E (en) * | 1977-01-14 | 1982-12-14 | Raychem Corporation | Crosslinking agent for polymers and wire construction utilizing crosslinked polymers |
| US4121001A (en) * | 1977-01-14 | 1978-10-17 | Raychem Corporation | Crosslinking agent for polymers and wire construction utilizing crosslinked polymers |
| US4353961A (en) * | 1977-09-14 | 1982-10-12 | Raychem Corporation | Shaped article from crosslinked fluorocarbon polymer |
| JPS5569610A (en) * | 1978-11-18 | 1980-05-26 | Nippon Kasei Kk | Copolymeric prepolymer and its preparation |
| US4444816A (en) * | 1980-12-03 | 1984-04-24 | Raychem Corporation | Radiation cross-linking of polyamides |
| US4770937A (en) * | 1981-06-26 | 1988-09-13 | Hitachi Cable, Ltd. | Fluorine-containing elastomeric electric insulating material and insulated electric wire coated therewith |
| US4521485A (en) * | 1982-09-15 | 1985-06-04 | Raychem Corporation | Electrical insulation |
| US4678709A (en) * | 1982-09-15 | 1987-07-07 | Raychem Corporation | Electrical insulation |
| US4637955A (en) * | 1983-11-07 | 1987-01-20 | High Voltage Engineering Corporation | Wire insulated with a fluorocarbon polymer composition |
| US4595724A (en) * | 1984-01-24 | 1986-06-17 | Amp Incorporated | Flame retardant sealant |
| US4539228A (en) * | 1984-10-29 | 1985-09-03 | Arnold Lazarus | Method of extending useful life of instrument strings |
| US5059483A (en) * | 1985-10-11 | 1991-10-22 | Raychem Corporation | An electrical conductor insulated with meit-processed, cross-linked fluorocarbon polymers |
| US5057345A (en) * | 1989-08-17 | 1991-10-15 | Raychem Corporation | Fluoroopolymer blends |
| GB9404390D0 (en) * | 1994-03-07 | 1994-04-20 | Bicc Plc | Manufacture of electric cables |
| US6207277B1 (en) * | 1997-12-18 | 2001-03-27 | Rockbestos-Surprenant Cable Corp. | Multiple insulating layer high voltage wire insulation |
| WO2002084674A2 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-24 | Judd Wire, Inc. | A multi-layer insulation system for electrical conductors |
| WO2015149223A1 (en) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | Dow Global Technologies Llc | Crosslinkable polymeric compositions with diallylamide crosslinking coagents, methods for making the same, and articles made therefrom |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3141850A (en) * | 1964-07-21 | Insulating composition containing poly- | ||
| US2845404A (en) * | 1955-04-28 | 1958-07-29 | Us Rubber Co | Internally plasticized polymers of vinyl chloride |
| US2958672A (en) * | 1956-11-19 | 1960-11-01 | Du Pont | Curing process for high molecular weight polymers involving the use of free radical generators and free radical acceptors and product thereof |
| NL231223A (no) * | 1957-09-10 | 1900-01-01 | ||
| NL253378A (no) * | 1959-07-08 | |||
| US3230203A (en) * | 1960-03-30 | 1966-01-18 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of copolymers of vinyl chloride |
| US3351604A (en) * | 1965-07-01 | 1967-11-07 | Gen Electric | Compositions of vinyl halide resins, triallyl cyanurate, and trioctyl trimellitates and cured products therefrom |
-
1973
- 1973-10-01 US US402302A patent/US3911192A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-09-25 DE DE2445795A patent/DE2445795C2/de not_active Expired
- 1974-09-26 NL NL7412691A patent/NL7412691A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-27 IT IT27784/74A patent/IT1022378B/it active
- 1974-09-30 ZA ZA00746210A patent/ZA746210B/xx unknown
- 1974-09-30 AT AT786074A patent/AT331509B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-30 SE SE7412246A patent/SE7412246L/xx unknown
- 1974-09-30 CA CA210,388A patent/CA1035083A/en not_active Expired
- 1974-10-01 CH CH1318174A patent/CH619252A5/de not_active IP Right Cessation
- 1974-10-01 JP JP49112407A patent/JPS5062241A/ja active Pending
- 1974-10-01 SU SU742071900A patent/SU902671A3/ru active
- 1974-10-01 FR FR7433011A patent/FR2246590B1/fr not_active Expired
- 1974-10-01 NO NO743554A patent/NO743554L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH619252A5 (no) | 1980-09-15 |
| FR2246590B1 (no) | 1978-11-24 |
| IT1022378B (it) | 1978-03-20 |
| JPS5062241A (no) | 1975-05-28 |
| FR2246590A1 (no) | 1975-05-02 |
| SU902671A3 (ru) | 1982-01-30 |
| NL7412691A (nl) | 1975-04-03 |
| AT331509B (de) | 1976-08-25 |
| ATA786074A (de) | 1975-11-15 |
| ZA746210B (en) | 1975-11-26 |
| DE2445795C2 (de) | 1985-08-01 |
| CA1035083A (en) | 1978-07-18 |
| AU7386574A (en) | 1976-04-08 |
| SE7412246L (no) | 1975-04-02 |
| US3911192A (en) | 1975-10-07 |
| DE2445795A1 (de) | 1975-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO743554L (no) | ||
| US3840619A (en) | Polymeric compositions | |
| EP2245089B1 (en) | A replacement plasticizer system for phthalate-plasticized formulations | |
| US3894118A (en) | Crosslinking agents for fluorocarbon polymers | |
| US2716638A (en) | Divinyltetramethyldisiloxane and polymers therefrom | |
| US3970770A (en) | Wire coated with fluorocarbon polymers cross-linked with dialyl ester of 4,4'-dicarboxydiphenyl ester | |
| US3763222A (en) | Esters of phenyl indan | |
| US4031167A (en) | Crosslinking fluorocarbon compositions using polyallylic esters of polycarboxylic acids | |
| US3995091A (en) | Wire coated with a fluorocarbon polymer cross-linked with esters of sulfonyl dibenzoic acid | |
| US4078114A (en) | Wire coated with diallyl esters of dicarboxylic acids | |
| US6509073B1 (en) | Crosslinked compositions of thermoplastic fluoropolymers | |
| US3985716A (en) | Esters of sulfonyl dibenzoic acid | |
| US4638019A (en) | Method for radical cross-linking of organic polymers | |
| US3639529A (en) | Method for manufacturing cross-linked chlorinated polymeric systems | |
| US4051003A (en) | Curable compositions diallyl esters of dicarboxylic acids and fluoropolymers | |
| JPH0635528B2 (ja) | 安定化したフルオロポリマー組成物 | |
| KR20210016393A (ko) | 제 1 및 제 2 올레핀 중합체를 포함하는 가교결합성 폴리올레핀 조성물 | |
| US3392135A (en) | Heat stable plasticized vinyl halide resins | |
| EP0163825B1 (en) | Cross-linking agents for radiation cross-linking fluoropolymers | |
| NO743553L (no) | ||
| JPS6030694B2 (ja) | フツ素樹脂架橋成形体の製造方法 | |
| DE2004471A1 (no) | ||
| JPS63284714A (ja) | 含ふっ素エラストマ被覆絶縁電線 | |
| JPH0117497B2 (no) | ||
| JPS63308054A (ja) | 難燃性塩素ポリエチレン組成物 |