NO743339L - - Google Patents

Info

Publication number
NO743339L
NO743339L NO743339A NO743339A NO743339L NO 743339 L NO743339 L NO 743339L NO 743339 A NO743339 A NO 743339A NO 743339 A NO743339 A NO 743339A NO 743339 L NO743339 L NO 743339L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
group
alkyl
groups
formula
substituted
Prior art date
Application number
NO743339A
Other languages
English (en)
Inventor
J S Elliott
B T Davis
S Norman
Original Assignee
Cooper & Co Ltd Edwin
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cooper & Co Ltd Edwin filed Critical Cooper & Co Ltd Edwin
Publication of NO743339L publication Critical patent/NO743339L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • C08G63/6854—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44—Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/08—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/08—Amides
    • C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/12—Partial amides of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/028—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a nitrogen-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
    • C10N2070/02—Concentrating of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

Polyester egnet for bruk som tilsetningsmid.de]. for smøremidler, og fremgangsmåte ved fremstilling derav
Oppfinnelsen angår tilsetningsmidler for smøremidler og mer spesielt tilsetningsmidler som er egnet for bruk som askefrie dispergeringsmidler.
Den foreliggende polyester som er egnet for bruk som tilsetningsmiddel for smøremidler, er særpreget ved at den er erholdt
ved omsetning av dicarboxylsyre eller anhydridet derav som har en forgrenet alkyl- eller alkenylsubstituent inneholdende minst 30 carbonatomer, med et substituert carboxypyrrolidon med den nedenstående formel A, slik at syrens carboxyl grupper i det vesentlige fullstendig forestres med hydroxylgruppene for forbindelsen A som har formelen:
hvo r, i
(a) R er et hydrogenatom eller en alkyl-, aryl-, aralkyl-hydroxyalkyl-, (poly)-oxyalkylenalkyl- eller hydroxyalkylaminoalkylgruppe, en alkylgruppe substituert med én eller flere heterocykliske ringer hvori heteroatomet eller hvert heteroatom fortrinnsvis er et nitrogenatom og som er fri for -N-H-aminogrupper, f.eks. en imidazolingruppe eller en gruppe med formelen (b) hver R"^" er en gruppe med formelen
og hver R"*" er den samme som eller forskjellig fra andre R"^-grupper, ;(c) R er en alkylengruppe,;(d) R<6>er en alkyl-, (poly)oxyalkylenalkyl- eller hydroxyalkyl-gruppe, en gruppe med formelen ;hvori gruppene R 2 og R kan være de samme eller forskjellige fra andre grupper hhv. R 2 og R, en alkylgruppe substituert med én eller flere tertiære amingrupper eller en alkylgruppe substituert med én eller flere heterocykliske ringer hvori heteroatomet eller hvert heteroatom fortrinnsvis er nitrogenatom og som er frie for -N-H-c,minogrupper, (e) R 7 er en alkyl-, hydroxyalkyl-, dialkylaminoalkyl- eller hydroxyalkylaminoalkylgruppe eller en gruppe med formelen eller en gruppe med formelen ;hvori gruppene R^ og R kan være de samme eller forskjellige fra andre grupper hhv. R og R, eller er en alkylgruppe substituert med én eller flere heterocykliske ringer hvori heteroatomet eller hvert heteroatom fortrinnsvis er et nitrogenatom og som er fri for -N-H-amingrupper, (f) R<8>er et hydrogenatom eller den samme som R<7>, forutsatt at (g) det foreligger et samlet antall av 2 - 6, fortrinnsvis 3-6, ;frie hydroxylgrupper på gruppene R og/eller .;Det tilveiebringes ifølge oppfinnelsen også en fremgangsmåte ved fremstilling av en polyester som er egnet for bruk som tilsetningsmiddel for smøremidler, og fremgangsmåten er særpreget Ved at en dicarboxylsyre eller anhydridet derav med en forgrenet alkyl- eller alkenylsubstituent som inneholder minst 30 carbonatomer, omsettes med et substituert carboxypyrrolidon med den ovennevnte formel A slik at syrens carboxylgrupper i det vesentlige fullstendig forestres med hydroxylgrupper i forbindelsen med formel ;A. ;Utgangsmaterialene av substituert carboxypyrrolidon med den ovenstående formel A kan erholdes ved bruk av forholdsvis enkle modifikasjoner av velkjente teknikker. Det er således velkjent at itaconsyre eller estere derav vil kondensere med et primært amin under dannelsen av et 2-pyrrolidon med en substituent på nitrogenatomet som er resten av aminet, idet 2-ketogruppen er erholdt fra en av itaconsyrens carboxylgrupper og har en påhengt substituent som skriver seg fra itaconsyrens annen carboxylgruppe på carbon-atomet i 4-stillingen i pyrrolidonringen. Den påhengte substituent utgjøres av en fri eller forestret carboxylgruppe avhengig av om itaconsyren som sådan eller en ester derav er blitt anvendt. For fremstilling av de for den foreliggende fremgangsmåte anvendte utgangsmateriale av carboxypyrrolidon kan itaconsyren eller en ester derav kondenseres med en aminoalkohol under dannelse av et carboxypyrrolidon hvori substituenten på nitrogenatomet har én eller flere frie hydroxylgrupper. Monoethanolaminet vil således danne: ; Lignende forbindelser, méd formelen: ; kan fremstilles fra den egnede aminoalkohol.;Et annet amin enn en aminoalkohol kan også anvendes for fremstilling av carboxypyrrolidoner hvori substituenten på nitrogen atomet ikke har en fri hydroxy1gruppe, f.eks. carboxypyrrolidoner med formelen: ; Ifølge en ytterligere utførelsesform kan di-(primære)-aminer anvendes for fremstilling av bis-carboxypyrrolidoner, f.eks. med formelen: ; Kondensasjonen av det primære amin med itaconsyren eller en ester derav forløper lett innen et vidt temperaturområde, f.eks. ved temperaturer inntil 180° C. Ved forholdsvis høye temperaturer kan imidlertid en innvendig forestring forekomme mellom fri hydroxylgrupper på substituenten på nitrogenatomet og den påhengte carboxylgruppe i 4-stillingen. Det foretrekkes derfor å utføre kondensasjonen ved en temperatur på 80 - 120° C. En spesielt nyttig teknikk er å utføre kondensasjonen i vann som tilbakeløpsdestille-res. ;Den påhengte carboxylgruppe i 4-stillingen i carboxy-pyrrolidonringen kan ha én av en rekke forskjellige former, avhengig av det ønskede polyester-sluttprodukt. Dette kan i en rekke tilfeller oppnås ved å fremstille carboxypyrrolidonet fra en egnet substituert ester av itaconsyre. Det foretrekkes imidlertid å ut-føre kondensasjonen med itaconsyre eller en alkylester derav, . hvori alkylgruppen inneholder 1-8, fortrinnsvis 1-4 carbonatomer, for deretter å omdanne den påhengte carboxylgruppe til den ønskede form. Forestring av en fri carboxylgruppe med en alkohol kan således tilgripes for å omdanne syren til en alkylester. En carboxylgruppe i alkylesterform kan også transforestres under dannelse av en annen alkylester. På lignende måte kan forestring eller transforestring med en diol eller polyol anvendes for dannelse av en hydroxyalkylester av den påhengte carboxylgruppe. Slik omdannelse kan utføres under anvendelse av vanlige forestrings- ;og transforestringsteknikker.;Den påhengte carboxylgruppe kan også omsettes med forskjellige aminer for å innføre nitrogen-holdige substituenter. Således kan f.eks. amidering av den påhengte carboxylgruppe (i fri eller forestret form) anvendes for fremstilling av forbindelser med formelen: ; Amideringen kan vanligvis lett utføres ved å oppvarme aminet og carboxypyrrolidonet sammen ved en temperatur på 10 0 - 200° C, fortrinnsvis under avdestillering av vann eller alkohol dannet under omsetningen. I de fleste tilfeller har en temperatur på 140 - 180° C vist seg å være den best egnede. ;Når substituenten på den påhengte carboxylgruppe er difunksjonell, kan større mengder carboxypyrrolidon anvendes for dannelse av en bis-forbindelse, f.eks. med formelen: ; Forestringen av det som utgangsmateriale valgte carboxypyrrolidon med den langkjedede substituerte carboxylsyre eller det langkjedede substituerte anhydrid som anvendes ifølge oppfinnelsen, kan utføres ved å anvende en hvilken som helst av de velkjente, langkjedede, substituerte dicarboxylsyrer eller anhydrider derav. Den langkjedede substituent er fortrinnsvis avledet fra et polyolefin, f.eks. polypropylen eller polybutylen, og vil vanligvis ha en molekylvekt på 700 - 3000. Den langkjedede substituent gir slutt-produktet oppløselighet i olje, og substituentenes optimale størrel-se vil avhenge bl.a. av det samlede antall substituenter i produktet. Substituentenes størrelse kan derfor varieres sterkt, men vanligvis er substituenter med en molekylvekt på 900 - 1500 mest foretrukne. Det foretrekkes spesielt å anvende de langkjedede rav-syrer erholdt ved omsetning av et polyolefin med maleinsyreanhydrid. ;Den langkjedede, substituerte syre kan omsettes med e.t ^carboxypyrrolidon i en mengde som overensstemmer med antallet til-stedeværende frie hydroxylgrupper. Ifølge én utførelsesform av oppfinnelsen omsettes en langkjedet substituert dicarboxylsyre med et carboxypyrrolidon hvori substituenten på nitrogenatomet har én fri hydroxylgruppe, f.eks. avledet fra en aminoalkohol,. og substituenten på den påhengte eller utstikkende carboxylgruppe har på lignende måte én fri hydroxylgruppe, under dannelse av en lineær polyester omfattende avvekslende pyrrolidonringer og lang-kjedede, substituerte, forestrede dicarboxylsyregrupper. ;Ifølge en annen utførelsesform av oppfinnelsen omsettes en langkjedet, substituert dicarboxylsyre eller et langkjedet, substituert anhydrid med et carboxypyrrolidon hvori substituentene på nitrogenatomet og på den utstikkende carboxylgruppe har et samlet antall av 3-6 hydroxylgrupper, i slike forholdsvise mengder at . den erholdte polyester vil inneholde 1-4 frie hydroxylgrupper pr. enhet av langkjedet, substituert dicarboxylsyre. ;Ifølge en spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen omsettes et polybutenylravsyreanhydrid med en molekylvekt på 900 - 1500 med et carboxypyrrolidon med formel A, hvori R er en hydroxyalkyl- eller hydroxyalkylaminoalkylgruppe, R<1>er -NHR<7>, og R7' er en hydroxyalkyl- eller hydroxyalkylaminoalkylgruppe. ;Forestringen kan utføres ved anvendelse av velkjente teknikker. En forestringskatalysator, som p-toluensulfonsyre, anvendes fortrinnsvis. Forestringen utføres fortrinnsvis i fravær av et opp-løsningsmiddel, men et inert organisk oppløsningsmiddel, spesielt et vannoppfangende oppløsningsmiddel/somtoluen eller xylen eventuelt sammen med et polart oppløsningsmiddel, som dimethylformamid, eller mineralolje, kan om ønskes benyttes. ;Etter at sluttproduktene er blitt dannet, kan de renses ved bruk av vanlige teknikker. En meget nyttig teknikk er å opp-løse produktet i et organisk oppløsningsmiddel, som toluen eller petroleumether, vaske med vann, filtrere og tilslutt fjerne det organiske oppløsningsmiddel. ;Smøremidler inneholdende tilsetningsmidlene ifølge oppfinnelsen vil bestå av en hovedsakelig andel av en smøreolje, spesielt en mineralolje, og oppløst i denne en mindre andel av tilsetningsmidlene ifølgeoppfinnelsen, f.eks. 0,1 - 10 vekt%, helst 0,5 - 5 vekt%, basert på smøremidlets samlede vekt. ;Tilsetningsmidlene kan også anvendes i form av konsentra-ter av den type som er vanlig anvendt av produsenter ved blanding av olje. Et slikt smøreoljekonsentrat vil som regel omfatte en hovedsakelig andel av et polyestertilsetningsmiddel ifølge oppfinnelsen og en mindre andel av en smøreolje. ;Tilsetningsmidlene ifølge oppfinnelsen kan også anvendes sammen med vanlig anvendte tilsetningsmidler for smøremidler, som ;anti-oxydasjonsmidler, anti-slitasjemidler, korrosjonshindrende midler, vaskeaktive forbindelser, fortykningsmidler, belastnings-bæremidler, hellepunktnedsettende midler og viskositetsindeks-forbedrende midler. De kan også fremstilles i form av konsentrerte tilsetningsmiddelpakninger av den type som er vanlig anvendt for blanding av oljer, med slike vanlige tilsetningsmidler. ;En spesielt gunstig tilsetningsmiddelpakning inneholder en mindre mengde av smøreolje og en hovedsakelig mengde av et tilsetningsmiddel bestående av én eller flere polyestere ifølge oppfinnelsen sammen med et eller flere vanlige tilsetningsmidler. ;Oppfinnelsen vil bli nærmere beskrevet i forbindelse med de nedenstående eksempler. ;Eksempel 1;(a) Ethanolamin (2,0 mol, 122,2 g) ble langsomt og under omrøring satt til itaconsyre (1,0 mol, 1 g 0, 1 q) i vann (200 ml) ved 80° C. Oppløsningen ble tilbakeløpsdestillert i 1 time og deretter fraksjonert under vakuum ( ca. 20 mm Hg) ved 190° C. På dette' trinn hadde produktet et samlet syretall (SST) på 43,8 (O kalk.). 10 g ethanolamin ble tilsatt og blandingen oppvarmet inntil en temperatur på 200° C. Vann dannet under omsetningen ble destillert av. Syretallet hadde falt til 28,1. Ytterligere 30 g ethanolamin ble tilsatt og blandingen oppvarmet i 1 time ved en temperatur på 190° C. Blandingen ble tilslutt fraksjonert under vakuum (5 mm Hg) ved en temperatur på 240 - 250° C. Produktet viste seg å inneholde 13,3 vekt% nitrogen (13,0 vekt% kalk.) og hadde et samlet syretall på 4,9 og et samlet basetall (SBT) på 36,1 (0 kalk.). (b) Polyisobuten (ra.v.' 1000)-ravsyreanhydrid (0,7 mol, 942,9 g) ble oppløst i 700 ml xylen. Til denne oppløsning ble 151,3 g av produktet ifølge (a) og 1,1 g p-toluensulfonsyre tilsatt. Den erholdte blanding ble tilbakeløpsdestillert for azeotropisk å destil-lere det dannede vann i 11 timer (10 ml vann ble oppsamlet), og 600 ml oppløsningsmiddel ble deretter avdestillert fra reaksjons-blandingen og tilbåkeløpsdestilleriLngen fortsatt i ytterligere 4 ;* timer (1,2 ml vann ble oppsamlet). En tilbakeløpsdestillering i ytterligere 2 timer ga ikke mer vann. Produktet ble avkjølt, opp-løst i toluen og vasket med 200 ml vann. Toluenoppløsningen ble tørket over vannfritt magnesiumsulfat, filtrert og fraksjonert under redusert trykk for å fjerne oppløsningsmidlet. 100 g paraffinisk SAE 5 smøreolje ble rørt inn i produktet, og det erholdte konsen-trat inneholdt 1,6 vekt% nitrogen og 6,0 vekt% oxygen og hadde et SST på 2,9, et SBT på 10,1 og et forsåpningstall på 78,3.
Eksempel 2
(a) N-(3-aminopropyl)-diethanolamin (0,3 mol, 48,7 g) ble langsomt satt til en oppløsning av itaconsyre (0,3 mol, 39,0 g) i 80- ml vann ved 80° C. Den erholdte oppløsning ble tilbakeløpsdes-tillert i 1,5 time og deretter fraksjonert under vakuum (ca. 20 mm Hg) ved 60° C i 2 timer og ved 100°C/5 mmHg i 1 time. Produktet<y>ar en gul væske med en meget høy viskositet og inneholdt 9,3 vekt% nitrogen (10,2 vekt% kalk.) og hadde et SST på 187 (204,5 kalk.) og
et SBT på 226,2 (204,5 kalk.).
(b) 68,6 g av produktet ifølge (a) ble oppvarmet til 120° C, og N-(3-aminopropyl)-diethanolamin (0,25 mol, 40,6 g) ble tilsatt i fire porsjoner, idet eventuelt dannet vann ble destillert av etter hver tilsetning. Etter den siste tilsetning ble blandingen oppvarmet i 2 timer ved 150 - 180° C og tilslutt fraksjonert ved 210° C under redusert trykk (4 mmHg). Produktet inneholdt 12,5 vekt% nitrogen og hadde et SST på 3,4 og et SBT på 281. (c) .. En blanding av polyisbotuen (m.v. 1000)-ravsyreanhydrid (0,18 mol, 242,5 g), 75,3 g av produktet ifølge (b) og 0,3 g av en p-toluensulfonsyre ble omrørt og. oppvarmet ved 200 - 220° C i en nitrogenstrøm (for å fjerne vann etter hvert som det ble dannet) i 10 timer. Produktet rble avkjølt, oppløst i toluen Tog vasket med 100 ml av en 1:1 blanding av vann og methanol. Toluenoppløsningen ble tørket over vannfritt magnesiumsulfat, filtrert og fraksjonert under redusert trykk for å fjerne oppløsningsmiddel.. Produktet inneholdt 3,4, vkkt% nitrogen og 6,9 vekt% oxygeri og hadde et SST på 5,9, et SBT på 82,1 og et forsåpningstall på 61,7.
Eksempel 3
(a) Benzylamin (1,0 mol, 107,2 g) ble langsomt og under omrør-ing satt til itaconsyre (1,0 mol, 130,1 g) ved værelsetemperatur. Blandingen ble langsomt oppvarmet til 170° C, og vann dannet under
-omsetningen ble destillert av. Oppvarmingen ble fortsatt ved 170° C inntil intet mer vann ble dannet. Blandingen ble avkjølt og derpå malt til et findelt, hudfarvet pulver. Produktet inneholdt 6,4 vekt% nitrogen (6,4 vekt% kalk.) og hadde et SST på 246,9 (255,8 kalk.), et forsåpningstall på 262 (255,8 kalk.) og et SBT på 0 (0 kalk.). (b) 87,7 g av produktet ifølge (a) ble oppvarmet med trimethyl-olpropanoxetan (0,44 mol, 51,0 g) ved 2 00° C i 8 timer og deretter fraksjonert under vakuum (ca. 20 mm Hg) ved 220° C. Produktet var en brun væske med høy viskositet og inneholdt 4,1 vekt% nitrogen og hadde et SST på 0,3, et forsåpningstall på 159,6 og et SBT på 0,2. (c) Polyisobuten (nuv. 450)-ravsyreanhydrid (0,3 mol, 212 g) ble oppløst i 150 ml xylen. 100,6 g av produktet ifølge (b) og 0,3 g p-toluensulfonsyre ble satt til oppløsningen. Den erholdte blanding ble tilbakeløpsdestillert for axeotropisk avdestillering av det dannede vann i 12 timer. 3,2 ml vann ble oppsamlet. Oppløsnings-
midlet ble deretter avdestillert og blandingen oppvarmet ved en temperatur på 200 - 210° C i 7 timer. Produktet ble avkjølt, opp-løst i 80/100 petroleumether og vasket med 100 ml av en 1:1 blanding av vann og methanol. Petroleumetheroppløsningen ble tørket over vannfritt magnesiumsulfat, filtrert og fraksjonert under redusert trykk for å fjerne oppløsningsmiddel. Produktet var en mørke-brun væske med meget høy viskositet som viste seg å inneholde 1,3 vekt% nitrogen og å ha et SST på 8,1, et SBT på 0 og et forsåpningstall på 130,1.
Eksempel 4
(a) Carboxypyrrolidonet ble fremstilt på samme måte som beskrevet i eksempel 2 (a), fra ethanolamin (5,0 mol, 305,5 g) og itaconsyre (5,0 mol, 650,5 g) i 900.ml' vann. Produktet viste seg å inneholde 7,9 vekt% nitrogen (8,1 vekt% kalk.) og hadde et SST på 292,0 (323,9 kalk.), et forsåpningstall på 398 (323,9 kalk) og et SBT på 31,8 (0 kalk.). (b) På'samme måte som ifølge eksempel 2 (b) ble 173,2 g av produktet ifølge (a) omsatt med diethanolamin (1,0 mol, 105,1 g). Produktet viste seg å inneholde 10,4 vekt% nitrogen og hadde et SST på 5,6 og et SBT på 168,2. (c) Polyisobuten (m.v.. 1000)-ravsyreanhydrid (0,9 mol, 1212,3 g)., 234,3 g av produktet ifølge (b) , 143 g mineralolje (10 vekt%) .og 1,4 g p-toluensulfonsyre ble oppvarmet i 9 timer ved 185 - 210°C,
og eventuelt vann dannet under omsetningen ble destillert av. Produktet ble avkjølt, oppløst i toluen, filtrert og vasket med 2 x 500 ml av en 1:1 blanding av vann og methanol. Toluenoppløsningen ble tørket over vannfritt magnesiumsulfat, filtrert og fraksjons-destillert under redusert trykk for å fjerne oppløsningsmiddel. Produktet var en mørkebrun væske med meget høy viskositet og viste seg å inneholde 1,2 vekt% nitrogen og hadde et SST på 1,7, et SBT på 15,6 og et forsåpningstall på 64,5.
Eksempel 5
(a) Aminopropyldiethanolamin (2,0 mol, 324,4 g) ble langsomt og under omrøring satt til dimethylitaconat (2,0 mol, 316,4 g) ved en temperatur på 60° C. Blandingen ble oppvarmet ved 145° C i 2 timer, og methanol dannet under omsetningen ble destilert av. Produktet viste seg å inneholde 10,0 vekt% nitrogen (9,7 vekt% kalk.) og hadde et forsåpningstall på 203,8 (194,5 kalk.), et SST på 3,1
og et SBT på 211,2 (194,5 kalk.).
(b) Polyisobuten (m.v. 1000)-ravsyreanhydrid (0,3 mol,
404,1 g) og 0,5 g p-toluensulfonsyre ble oppløst'i 400 ml xylen,
og produktet ifølge (a) (0,3 mol, 86,5 g) ble oppløst i 100 ml dimethylformamid. De to oppløsninger ble blandet og tilbakeløps-destillert i 4 timer. Oppløsningsmidlene ble deretter destillert av og blandingen oppvarmet i 6 timer ved 2 00° C, og eventuelt vann ble destillert av. Produktet på dette trinn hadde et SST på 14,4. Ytterligere 14,4 g av produktet ifølge (a) ble tilsatt og oppvarmingen fortsatt i 4 timer. Produktet ble avkjølt, oppløst i 80/100 petroleumether, filtrert og vasket med en 1:1 blanding av vann og methanol. Petroleumetheroppløsningen ble tørket over vannfritt magnesiumsulf at, filtrert og f raks jons.destillert under redusert trykk for å fjerne oppløsningsmidlet. Produktet var en mørkebrun væske med meget høy viskositet og viste seg å inneholde 2,0 vekt% nitrogen og hadde et SST på 8,0, et SBT på 28,9 og et forsåpningstall på 79,6.
Eksempel 6- 26
Ytterligere produkter ble fremstilt på lignende måte som beskrevet i de ovenstående eksempler, og viktige detaljer angående fremstillingen av disse ytterligere produkter er gjengitt i de nedenstående tabeller 1 - 5. I tabellene 1 og 2 er fremstillingen av carboxypyrrolidoner fra hhv. itaconsyre og dimethylitaconat beskrevet. Omsetningen av disse carboxypyrrolidoner med aminer og alkoholer er beskrevet i hhv. tabell 3 og tabell 4, og fremstillingen av polyesterne ifølge oppfinnelsen er beskrevet i tabell 5.
I denne tabell ble produktene 12 (c), 13 (c), 14 (c), 16 (c), 18 (c) 24 (c) og 26 (c) fremstilt ved hjelp av den ieksempel l(b) beskrevne metode, produktene 6 (c) 11 (c), 15 (c) og 17 (c) ved hjelp av metoden beskrevet i eksempel 2 (c) og produktet 25 (c) ved hjelp av metoden beskrevet i eksempel 5 (b).
For de ovenstående eksempler 1 - 5 og for eksemplene 6 - 26 gjengitt i de nedenstående tabeller 1 - 5 er de samlede syretall
(SST), de samlede basetall (SBT) og forsåpningstallene angitt i enheter på mg KOH/g.
De foreliggende produkters egnethet for anvendelse som askeløse dispergeringsmidler i smøremidler ble undersøkt ved hjelp av MS VC- og Petter AV-B-motorprøver, plateforkoksningsprøver og flekkprøver. Disse prøver ble alle utført på den i norsk patent- søknad nr. 74 139 9 beskrevne måte, med unntagelse av at for flekk-prøvene ble 3 % av det tilsetningsmiddel som skulle undersøkes,
blandet med carbon black i mineralolje og blandingen omrørt i 1,5 time og deretter lagret i 24 timer ved 50° C.
De ved hjelp av MS VC-prøvene erholdte resultater var som
følger:
De ved hjelp av Petter AV-B-prøvene erholdte resultater var som følger:
De ved hjelp av plateforkoksnings- og flekkprøvene for produktene 6-26 erholdte resultater er gjengitt i den nedenstående tabell 5, og resultatene for produktene ifølge eksemplene 1 - 5 var som følger:
•■)

Claims (21)

1. Polyester egnet for bruk som tilsetningsmiddel for smøre-midler, karakterisert ved at den består av reak-sjonsproduktet av en dicarboxylsyre eller anhydrid derav, idet syren eller anhydridet har en forgrenet alkyl- eller alkenylsubstituent inneholdende minst 30 carbonatomer, med et substituert carboxypyrrolidon med den nedenstående formel A, slik at syrens carboxylgruppe er blitt i det vesentlige fullstendig forestret av hydroxylgruppene i forbindelsen med formelen A som er:
hvori (a) . R er et hydrogenatom eller en alkyl-, aryl-, aralkyl-, hydroxy alkyl-, (poly)oxyalkylenalkyl- eller hydroxyalkylaminoalkyl gruppe, eller en alkylgruppe substituert med én eller flere s heterocykliske ringer som er fri for -N-H-aminogrupper, (b) hver R"<1>" er en gruppe med formelen:
og hver R"*" er den samme som eller forskjellig fra enhver annen gruppe R <1> , o R er en alkylengruppe,(d) . R 6 er en alkyl-, (poly) oxyalkylenalkyl- eller hydroxyalkyl-gruppe, en gruppe med formelen: ;2 hvori gruppene R „ , ., ..... 3 cc <R2> og R kan være de samme som eller forskjellige fra enhver annen gruppe hhv. R 2 og R, en alkylgruppe substituert med én eller flere tertiære aminogrupper eller en alkylgruppe substituert med én eller flere heterocykliske ringer som er frie for -N-H-aminogrupper, (e) R 7 er en alkyl-, hydroxyalkyl-, dialkylaminoalkyl- eller hydroxyalkylaminoalkylgruppe eller en gruppe med formelen: ;eller en gruppe med formelen: ;hvori gruppene R 2 og R kan være de samme som eller forskjellige fra enhver annen gruppe hhv. R 2 og R eller er en alkylgruppe substituert med én eller flere heterocykliske ringer som er frie for -N-H-aminogrupper, (f) R 8 er et hydrogenatom eller har samme betydning som R 7, og (g) . forutsatt at det er et samlet antall på 2 -& frie hydroxylgrupper på gruppene R og/eller R .;
2. Polyester ifølge krav 1, karakterisert ved at minst én av R, R S, R l og R s er en alkylgruppe substituert med én eller flere heterocykliske ringer hvori heteroatomet eller hvert heteroatom er et nitrogenatom.;
3. Polyester ifølge krav 1/karakterisert ved at R er en imidazolingruppe eller en gruppe med formelen: ;hvori R 1 og R 2 har samme betydning som ovenfor.;
4. Polyester ifølge krav 1-3, karakterisert ved at det er et samlet antall av 3 - 6 fri hydroxylgrupper på gruppene R og/eller R"'" .;
5. Polyester ifølge krav 1-4,'karakterisert ved at den forgrenede alkyl- eller alkenylsubstituent for dicarboxylsyren eller anhydridet derav har en molekylvekt på 700 - 3000.;
6. Polyester ifølge krav 5, karakterisert ved at den forgrenede alkyl- eller alkenylsubstituent har en molekylvekt på 900 - 1500.;
7. Polyester ifølge krav 1-6, karakterisert ved at den forgrenede alkyl- eller alkenylsubstituent er avledet fra polybuten.;
8. Polyester ifølge krav 1-7, karakterisert ived at dicarboxylsyren eller anhydridet derav er ravsyre eller anhydridet derav.;'
9. Polyester ifølge krav 1-8, karakterisert ved at substituentene på nitrogenatomet og på den utstikkende carboxylgruppe i det substituerte carboxypyrrolidon samlet har 3-6 hydroxylgrupper, og hvori det substituerte carboxypyrrilidon er omsatt med den langkjedede substituerte dicarboxylsyre eller anhydridet derav i en slik mengde at polyesteren inneholder 1-4 frie hydroxylgrupper pr. dicarboxylsyreenhet.;
10. Polyester ifølge krav 1-9, karakterisert ved at dicarboxylsyren eller anhydridet derav er et polybutenyi-ravsyreanhydrid med en molekylvekt på 900 - 1500, og hvori R i det substituerte carboxypyrrolidon er en hydroxyalkyl- eller en hydroxyalkylaminoalkylgruppe, R 1 er -NHR 7 , og R 7 er en hydroxyalkyl- eller en hydroxyalkylaminoalkylgruppe.;
11. Fremgangsmåte ved fremstilling av en polyester som er egnet for bruk som tilsetningsmiddel for smøremidler, ifølge krav 1, karakterisert ved at en dicarboxylsyre eller anhydridet derav, som har en forgrenet alkyl- eller alkenylsubstituent som inneholder minst 30 carbonatomer, omsettes med et substituert carboxypyrrolidon med den nedenstående formel A, slik at carboxylgruppene i syren i det vesentlige fullstendig forestres med hydroxylgruppene i forbindelsen med formelen A som er: ;hvori(a) . R er et hydrogenatom eller en alkyl-, aryl-, aralkyl-, hydroxyalkyl-, (poly)-oxyalkylenalkyl- eller hydroxyalkylaminoalkylgruppe, eller en alkylgruppe substituert med én eller, flere heterocykliske ringer som er frie for -N-H-aminogrupper, (b) hver R^ er en gruppe med formelen: ;bg hver R er den samme som eller forskjellig fra henhver annen gruppe R1, (c) R 2 er en alkylgruppe, (d) R 6er en alkyl-, (poly)oxyalkylenalkyl- eller hydroxyalkyl-gruppe, en gruppe med formelen: ;hvori, gruppene R <2> og R kan være de samme som eller forskjellige fra enhver annen gruppe hhv. R og R, en alkylgruppe substituert med én eller flere tertiære aminogrupper, eller en alkyl gruppe substituert med én eller flere heterocykliske ringer som er frie for -N-H-aminogrupper, (e) R 7 er en alkyl-, hydroxyalkyl-, dialkylaminoalkyl- eller hydroxyalkylaminoalkylgruppe eller en gruppe med formelen: ;eller en gruppe med formelen: ;hvori gruppene R 2 og R kan være de samme som eller forskjellige fra enhver annen gruppe hhv. R <2> og R, eller er en alkylgruppe substituert med én eller flere heterocykliske ringer som er frie for -N-H-amihogrupper, (f) R 8 er et hydrogenatom eller har samme betydning som R 7, og i (g) . forutsatt at det er et samlet antall på 2 - 6 frie hydroxylgrupper på gruppene R og/eller R" <*> ".
12. Fremgangsmåte ifølge krav 11, karakterisert 6 7 8 ved at minst én av R, R , R • og R er" en alkylgruppe som er substituert med én eller flere heterocykliske ringer hvori heteroatomet eller hvert heteroatom er et nitrogenatom.
13. Fremgangsmåte ifølge krav 11,. karakterisert ved at R er en imidazolingruppe eller en gruppe med formelen:
hvor R 1 og R 7J har samme betydning som angitt ovenfor.
14. Fremgangsmåte ifølge krav 9-11, karakteri sert !ved at det er et samlet antall av 3 - 6 frie hydroxylgrupper på gruppene R og/eller R <1> .
15. Fremgangsmåte ifølge krav 11-14, karakterisert ved at den forgrenede alkyl- eller alkenylsubstituent for dicarboxylsyren eller anhydridet derav har en molekylvekt på 700 - 3000.
16. Fremgangsmåte ifølge krav 15, karakterisert ved at den forgrenede alkyl- eller alkenylsubstituent har en molekylvekt på 900 - 1500.
17. Fremgangsmåte ifølge krav 11-16, karakterisert ved at dicarboxylsyren eller anhydridet derav er ravsyre eller anhydridet derav.
18. Fremgangsmåte ifølge krav 11-17, karakterisert ved at omsetningen utføres ,i fravær av et. oppløsningsmiddel og i nærvær av en forestringskatalysator.
19. Smøremiddelblanding omfattende en hovedsakelig mengde av en smøreolje som oppløst inneholder en mindre forholdsvis mengde av et tilsetningsmiddel, karakterisert ved at tilsetningsmidlet er en polyester ifølge et hvilket som helst av kravene 1-10.
20. Smøreoljekonsentrat omfattende en hovedsakelig mengde av e.t tilsetningsmiddel og en mindre forholdsvis mengde av en smøre-olje, karakterisert ved at tilsetningsmidlet er en polyester ifølge et hvilket som helst av kravene 1-10.
21. Tilsetningsmiddelpakning inneholdende en mindre mengde smøreolje og en hovedsakelig mengde av et tilsetningsmiddel omfat tende ett eller flere vanlige tilsetningsmidler, karakterisert ved at tilsetningsmidlet omfatter én eller flere polyestere ifølge et hvilket som helst av kravene 1-10.
NO743339A 1973-09-18 1974-09-17 NO743339L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB43735/73A GB1483457A (en) 1973-09-18 1973-09-18 Lubricant additives their preparation and compositions containing them

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO743339L true NO743339L (no) 1975-04-14

Family

ID=10430096

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO743339A NO743339L (no) 1973-09-18 1974-09-17

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4070370A (no)
JP (1) JPS5076104A (no)
AU (1) AU7340574A (no)
BE (1) BE820011A (no)
BR (1) BR7407728D0 (no)
CA (1) CA1047198A (no)
DE (1) DE2444396A1 (no)
DK (1) DK489374A (no)
FR (1) FR2243959A1 (no)
GB (1) GB1483457A (no)
IT (1) IT1021472B (no)
NL (1) NL7412304A (no)
NO (1) NO743339L (no)
SE (1) SE7411701L (no)
ZA (1) ZA745891B (no)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4127493A (en) * 1973-09-18 1978-11-28 Ethyl Corporation Polyester lubricant additives, their preparation and compositions containing them
US4185965A (en) * 1977-12-27 1980-01-29 Texaco Inc. Amine derivatives of hydrocarbyl lactam carboxylic acids as fuel additives
DE2928305A1 (de) * 1979-07-13 1981-02-05 Hoechst Ag 2-dihalogenmethylen-3-halogen-3- carboalkoxy-5-oxopyrrolidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide, bakterizide und algizide schaedlingsbekaempfungsmittel
US4397750A (en) * 1979-12-17 1983-08-09 Mobil Oil Corporation N-Hydroxyalkyl pyrrolidinone esters as detergent compositions and lubricants and fuel containing same
US4282108A (en) * 1980-01-07 1981-08-04 Exxon Research & Engineering Co. Oil-soluble spiro-[cycloalkane-oxazolidines], their preparation and use as additives and chelating agents for functional fluids
US4476311A (en) * 1980-03-12 1984-10-09 The Purdue Frederick Company Analgesic 4-carboxy-pyrrolidin-2-one compound
JPS5759862A (en) * 1980-09-29 1982-04-10 Kotobuki Seiyaku Kk Novel pyprolidonecarboxylic acid derivative, antiulcer agent containing said compound, and its preparation
US4369118A (en) * 1980-12-29 1983-01-18 Exxon Research & Engineering Co. Process of inhibiting haze in lubricating oil compositions
EP0062714A1 (en) * 1981-04-10 1982-10-20 EDWIN COOPER &amp; COMPANY LIMITED Ashless dispersants for lubricating oils, lubricating oil compositions, additive packages for lubricating oils and methods for the manufacture of such dispersants, compositions and packages
US4946967A (en) * 1988-11-03 1990-08-07 Gaf Chemicals Corporation Polymerizable derivatives of 5-oxo-pyrrolidinecarboxylic acid
DE4333238A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Basf Ag Pyrrolidongruppenhaltige Polyester und Polyamide
DE102008003828B3 (de) 2008-01-10 2009-09-03 Clariant International Limited Verwendung von Salzen als Korrosionsinhibitoren mit erhöhter biologischer Abbaubarkeit und verminderter Toxizität und diese Salze
DE102008003826B4 (de) * 2008-01-10 2010-07-22 Clariant International Limited Verwendung von Salzen als Korrosionsinhibitoren mit erhöhter biologischer Abbaubarkeit und verminderter Toxizität und diese Salze
EP2540811B1 (en) * 2008-09-16 2016-06-01 The Lubrizol Corporation Use of heterocyclic compounds for lubricating an internal combustion engine
DE102009030412A1 (de) * 2009-06-25 2010-12-30 Clariant International Ltd. Polyalkylenglykol basierende Etherpyrrolidoncarbonsäuren und Konzentrate zur Herstellung synthetischer Kühlschmierstoffe, die diese enthalten
DE102009030409A1 (de) * 2009-06-25 2011-01-05 Clariant International Limited Wassergemischte Metallbearbeitungsflüssigkeiten, enthaltend Etherpyrrolidoncarbonsäuren
FR2961101B1 (fr) 2010-06-09 2013-01-25 Oreal Composition comprenant au moins une 2-pyrrolidone fonctionnalisee par un radical ester ou amide, et au moins un pigment ou un colorant direct pour la teinture des matieres keratiniques
FR2961099B1 (fr) 2010-06-09 2012-06-15 Oreal Derives de 2-pyrrolidone fonctionnalisee par un radical ester, acide ou amide, la composition cosmetique les comprenant et leur utilisation pour le conditionnement des matieres keratiniques
FR2961098A1 (fr) 2010-06-09 2011-12-16 Oreal Composition comprenant au moins une 2-pyrrolidone fonctionnalisee en position 4 par un acide carboxylique ou amide, et au moins un colorant direct ou un pigment pour la teinture des fibres keratiniques
US9512379B2 (en) * 2011-07-21 2016-12-06 The Lubrizol Corporation Overbased friction modifiers and methods of use thereof
JP6054390B2 (ja) * 2011-07-21 2016-12-27 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ カルボン酸ピロリジノンおよびその使用方法
CN109169654A (zh) * 2018-10-28 2019-01-11 扬州润达油田化学剂有限公司 一种稠油井采出液降粘杀菌剂及其制备方法
EP4308628A1 (en) * 2021-03-17 2024-01-24 Akzo Nobel Coatings International B.V. Alkyd resin, coating composition, and substrate coated with such coating compositon

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB828701A (en) * 1955-04-21 1960-02-24 Monsanto Chemicals Rust-inhibiting compositions and lubricants containing the same
US2908711A (en) * 1956-06-14 1959-10-13 Gulf Research Development Co Itaconic acid-amine reaction product
US3218260A (en) * 1960-06-15 1965-11-16 Bonewitz Chemicals Inc Cleaner
US3224975A (en) * 1962-12-03 1965-12-21 Ethyl Corp Lubricating oil compositions
US3224968A (en) * 1962-12-03 1965-12-21 Ethyl Corp Lubricating oil compositions
US3255112A (en) * 1963-03-22 1966-06-07 Exxon Research Engineering Co Lubricating oil containing ester of aliphatic amino dicarboxylic acid
GB1323061A (en) 1969-06-16 1973-07-11 Castrol Ltd Functional fluids and additives therefor

Also Published As

Publication number Publication date
CA1047198A (en) 1979-01-23
FR2243959A1 (no) 1975-04-11
BR7407728D0 (pt) 1975-07-29
US4070370A (en) 1978-01-24
SE7411701L (no) 1975-03-19
IT1021472B (it) 1978-01-30
AU7340574A (en) 1976-03-25
DK489374A (no) 1975-06-02
NL7412304A (nl) 1975-03-20
GB1483457A (en) 1977-08-17
ZA745891B (en) 1976-04-28
BE820011A (fr) 1975-01-16
JPS5076104A (no) 1975-06-21
DE2444396A1 (de) 1975-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO743339L (no)
US4071548A (en) Lubricating oil additive, process for the synthesis thereof and lubricating oil additive composition
US4035309A (en) Metal-containing oxazoline additives and lubricating oils containing said additives
US4248719A (en) Quaternary ammonium salts and lubricating oil containing said salts as dispersants
US3185704A (en) Formamide of mono-alkenyl succinimide
KR910001761B1 (ko) 변성한 호박산 이미드류
US3991098A (en) Lubricating oil additive, process for the synthesis thereof and lubricating oil additive composition
US4614522A (en) Fuel compositions containing modified succinimides (VI)
CA1324385C (en) Modified succinimides
US4253980A (en) Quaternary ammonium salt of ester-lactone and hydrocarbon oil containing same
GB934401A (en) Alkylpiperazine alkenyl succinimides and their use in lubricating oil compositions
US4212754A (en) Chelate detergent and antiwear additive for lubricants derived from hydroxyalkylated benzotriazoles
US5415792A (en) Overbased alkylated alkyl salicylates
US4127493A (en) Polyester lubricant additives, their preparation and compositions containing them
US4048082A (en) Organic lubricating compositions containing esters of benzotriazole
US4713188A (en) Carbonate treated hydrocarbyl-substituted amides
US4153566A (en) Oxazoline additives useful in oleaginous compositions
GB2081274A (en) Polyalkenyl bis(succinic acids or anhydrides)
JPS63178107A (ja) ラクトン変性付加物又は反応体及びそれを含有する油質組成物
US4532058A (en) Spirolactone condensation product dispersants and lubricants containing same
CA1180320A (en) Co-dispersant stabilized friction modifier lubricating oil composition
US5234612A (en) Process for the production of ester derivatives useful as fuels and lubricating oil additives and novel esters produced thereby
JPH01502984A (ja) 硫黄含有ホウ酸エステル
US4306070A (en) Method for preparing quaternary ammonium salt of ester-lactone
US4119553A (en) Process for the production of esters in the presence of a pyridine base