NO317822B1 - Fremgangsmate for fremstilling av slipeverktoy ved fotoherding med acylfosfinoksid og slipemiddel fremstilt med fremgangsmaten. - Google Patents
Fremgangsmate for fremstilling av slipeverktoy ved fotoherding med acylfosfinoksid og slipemiddel fremstilt med fremgangsmaten. Download PDFInfo
- Publication number
- NO317822B1 NO317822B1 NO20012967A NO20012967A NO317822B1 NO 317822 B1 NO317822 B1 NO 317822B1 NO 20012967 A NO20012967 A NO 20012967A NO 20012967 A NO20012967 A NO 20012967A NO 317822 B1 NO317822 B1 NO 317822B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- abrasive
- photoinitiator
- binder composition
- binder
- abrasive particles
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 44
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 34
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 22
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 10
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 19
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 13
- -1 acrylic halides Chemical class 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 9
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006061 abrasive grain Substances 0.000 description 2
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010963 304 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000589 SAE 304 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000004830 Super Glue Substances 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N alumane;trihydrate Chemical compound O.O.O.[AlH3] RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
- B24D3/00—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents
- B24D3/02—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent
- B24D3/20—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent and being essentially organic
- B24D3/28—Resins or natural or synthetic macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
- B24D11/00—Constructional features of flexible abrasive materials; Special features in the manufacture of such materials
- B24D11/001—Manufacture of flexible abrasive materials
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polishing Bodies And Polishing Tools (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Finish Polishing, Edge Sharpening, And Grinding By Specific Grinding Devices (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Mechanical Treatment Of Semiconductor (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Bakgrunn
Den foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av et slipeverktøy ved fotoherding med et acylfosfinoksid, og et slipemiddel fremstilt ved fremgangsmåten, nærmere bestemt belagte slipemidler hvor slipepartiklene er holdt i posisjon med et UV-herdbart bindemiddel.
Ved fremstilling av belagte slipemidler, blir slipepartikler vanligvis klebet til et substratmateriale med et fremstillingsbelegg og et limbelegg er anbragt over slipepartiklene for å forankre dem på plass. Noen ganger blir et super-limbelegg påført over limbelegget for å gi en spesiell egenskap, som å hindre fylling, gi antistatisk karakter eller anbringe et slipehjelpemiddel på det punkt hvor slipepartiklene under anvendelse kommer i kontakt med arbeidsstykket.
De hyppigst anvendte bindemidler for fremstillingsbelegg og limbelegg i slike strukturer har vært og er fortsatt fenolharpikser, selv om andre herdeplaster også noen ganger har vært anvendt. Slike bindemidler herder imidlertid sent og krever kostbart tørke- og herdeutstyr for å være effektive. Av denne årsak har det vært foreslått, og det er i en viss grad tatt i bruk, bindemidler som herder noe hurtigere, innbefattende slike som herdes med UV-stråling.
Slik det anvendes her, er det underforstått at begrepet "UV-herdet eller UV-herdbar" innbefatter harpikser som kan herdes ved eksponering for aktinisk lys i den synlige eller ultrafiolette del av spekteret og for bestråling med elektronstråle.
Herding av slike bindemidler akselereres ved å anvende én av flere typer fotoinitiatorer som danner fri radikaler ved eksponering for UV-lys. Disse grupper med friradikaldannere innbefatter organiske peroksider, azo-forbindelser, kinoner, benzo-fenoner, nitroso-forbindelser, akrylhalogenider, hydrozoner, merkaptoforbindelser, pyrylium-forbindelser, triakrylimidazoler, bisimidazoler, kloralkyltriaziner, benzoinetere, benzilketaler, tioksantoner og acetofenoner, innbefattende derivater av slike forbindelser. Blant de mest vanlig benyttede er benzilketaler som 2,2-dimetoksy-2-fenylacetofenon (tilgjengelig fra Ciba Specialty Chemicals under varemerket "Irgacure 651") og acetofenon-derivater som 2,2-dietoksyacetofenon ("DEAP" som kan anskaffes First Chemical Corporation), 2-hydroksy-2-metyl-l-fenyl-propan-l-on ("HMPP", som kan anskaffes fra Ciba Specialty Chemicals under varemerket "Darocur 1173"), 2-benzyl-2-N,N-dimetylamino-l-(4-morfolinofenyl)-l-butanon (som kan anskaffes fra Ciba Specialty Chemicals under varemerket "Irgacure 369") og 2-metyl-l-(4-(metyltio)fenyl)-2-morfolinopropan-l-on (tilgjengelig fra Ciba Specialty Chemicals under varemerket "Irgacure 907").
Med hjelp av slike fotoinitiatorer herder slike harpikser i det vesentlige fullstendig i løpet av minutter i stedet for timer, og de gir derfor muligheten for vesentlige kostnadsbesparelser. De har imidlertid en ulempe ved at de i nærvær av faste materialer ofte herder ufullstendig i områder som er skjermet for det aktiverende lys. Dette kan skje som et resultat av innlemmelse av pigmenter eller fyllstoffer, men det kan også skje i fravær av faste materialer og kun fordi harpikslaget er spesielt tykt. Skjermingseffekten er kanskje akseptabel når harpiksen påføres på slipekorn slik at den større mengde av harpiksen eksponeres for UV-lyset under herding. Visse nyere produkter avviker imidlertid fra strukturen fremstillingslag/slipepartikler/limlag ved at det tilsettes bindemiddel og slipepartikler i form av en blanding hvor det herdede bindemiddel både kleber blandingen til substratet og virker som en matriks hvori slipepartiklene er dispergert. Denne blanding kan avsettes i form av et jevnt lag på substratet, eller i form av et mønster omfattende flere kompositter med repeterende mønster, hvor hver kompositt omfatter slipepartikler dispergert i bindemidlet, for å danne såkalte strukturerte eller formede slipemidler. Det vil forstås at skjermingseffekten i slike produkter er helt vesentlig større og tenderer til å begrense størrelsen på slipepartiklene som kan anvendes og tykkelsen på slipelaget/bindelaget som kan avsettes på et substrat.
Ufullstendig herding er særlig uheldig på de deler av strukturen hvor harpiksen
kommer i kontakt med substratet fordi dette leder til dårlig klebing til substratet, og dårlig klebing leder til dårlige slipeegenskaper. Imidlertid er dette nøyaktig der hvor virkningen er på det mest uttalte, fordi det er der hvor herdedybden og skjermingsvirkningen er mest uttalt.
I både EP 615980 og EP 826692 er det beskrevet acylfosfinoksidforbindelser som er egnet som fotoinitiatorer ved polymerisering av radikalpolymeriserbare forbindelser. I EP 615980 er det i eksemplene beskrevet fremstilling av bestemte fotoinitiatorer og anvendelse av disse ved herding av lakk og ved herding av glassfiberarmert, umettet polyester (eksempel 14). I EP 826692 er det i eksempler 1-6 beskrevet fremstilling av bestemte bisacylfosfinoksidforbindelser og herding av lakk ved hjelp av forbindelsene fremstilt i eksempel 3.1 publikasjonene er det ramset opp en lang rekke mulige acylfosfinoksider, også bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)fenylfosfinoksid, uten at denne forbindelse er nærmere beskrevet eller eksemplifisert.
Det er nå funnet at fotoinitiatoren bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)fenylfosfinoksid herder uventet effektivt UV-herdbare harpikser i større dybder enn det som hittil har vært ansett mulig, uten hjelp av initiatorer for varmherding. Dette innebærer at forholdsvis store kompositter kan danne en del av konstruerte slipeprodukter. Dette gjør det også mulig å eliminere varmherdingsinitiatoren for å herde harpiksen fullstendig.
Beskrivelse av oppfinnelsen
Den foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av slipeverktøy omfattende slipepartikler og en herdbar bindemiddelsammensetning som omfatter en strålingsherdbar harpiks og en fotoinitiator, hvor bindemiddelsammensetningen herdes ved eksponering den for aktiverende stråling slik at harpiksen blir minst delvis herdet og slipepartiklene festet i et fast romlig forhold til hverandre, kjennetegnet ved at det som fotoinitiator anvendes bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)fenylfosfinoksid.
Fremgangsmåten er særlig godt egnet for fremstilling av belagte slipemidler, men den kan også tilpasses fremstilling av andre slipeverktøy, så som tynne hjul og forholdsvis tynne segmenter. Hjul hvor et fast hjulformet substrat er gitt et forholdsvis tynt slipebelegg rundt omkretsen, er også innbefattet. Fremgangsmåten er imidlertid best egnet for fremstilling av belagte slipemidler hvor en oppslemming av slipepartikler i et strålingsherdbart bindemiddel anvendes til å tilveiebringe en slipeoverflate på et substratmateriale. Det belagte slipemiddel er fortrinnsvis påført med en relieffmønstret overflate, eller det er påført en mønstret overflate (et formet slipemiddel), som beskrevet blant annet i US 5 014 468, US 5 152 917, US 5 833 724 og US 5 840 088.
Det strålingsherdbare bindemiddel kan være et hvilket som helst som herder ved en strålingsinitiert mekanisme. Slike harpikser innbefatter gjerne polymerer og kopolymerer av monomerer med polymeriserbare akrylat- eller metakrylat-sidegrupper. De innbefatter akrylerte uretaner, epoksyforbindelser, isocyanater og isocyanurater, selv om disse ofte er kopolymerisert med monomerer som N-vinylpyrrolidon som ikke har noen (met)akrylat-gruppe. Det er også kjent at akrylerte polyestere og aminoplaster er an-vendelige. Visse etylenisk umettede forbindelser er også funnet å være polymeriserbare med fotoinitieringsteknikker. De hyppigst benyttede bindemidler er basert på akrylerte epoksyer og/eller akrylerte uretaner, og formuleringen er valgt for å balansere stivhet (først og fremst uttrykk for tverrbindingstettheten mellom polymerkjeder), og elastisitets-modul som er uttrykk for lengden på polymerkjedene. En egnet stivhet kan oppnås gjennom valg av egnede andeler av mono- og/eller di- og/eller tri-funksjonelle komponenter for bindemiddelformuleringen. Elastisitetsmodulen kan reguleres gjennom for eksempel valg av oligomere komponenter og/eller innlemmelse av en termoplast i formuleringen. Det er underforstått at alle slike variasjoner omfattes av den foreliggende oppfinnelse, forutsatt at strålings-herdingen av formuleringen akselereres ved anvendelse av fotoinitiatoren bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)fenylfosfinoksid.
Polymerisasjonen av harpikskomponenten i bindemiddelformuleringen initieres som regel med UV-srråling. Temmelig følsomt for dette er bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-fenylfosfinoksid anvendt ved den foreliggende fremgangsmåte. Imidlertid kan harpiksene polymeriseres under innvirkning av andre bestrålinger, så som synlig lys, elektronstråling eller aktinisk stråling. Alle slike harpikser er underforstått å være innbefattet i begrepet "strålings-herdbar".
Initiatoren som er en vesentlig komponent i bindemiddelformuleringene anvendt ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, er bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)fenylfosfinoksid (BTBPPO). Denne initiator er tilgjengelig fra Ciba Specialty Chemicals under varemerket "Irgacure 819".
Fosfinoksider er også tilgjengelige fra BASF, som 2,4,6-trimetylbenzoyl-difenyl-fosfinoksid ("Lucirin TPO") og 2,4,6-trimetylben2oyl-etoksyfenylfosfinoksid ("Lucirin LR8893").
Således kan initiatoren bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)fenylfosfinoksid anvendes alene eller også i kombinasjon med fotoinitiatorer, eller om ønsket, til og med også termiske initiatorer.
Når det anvendes en slipe/bindemiddel-formulering, så kan det i denne også inngå andre komponenter innbefattende: fyllstoffer som silika, talkum og aluminiumtrihydrat, og andre funksjonelle additiver som slipehjelpemidler, adhesjons-akseleratorer, antistatika eller fyllingshindrende additiver og pigmenter.
Beskrivelse av foretrukne utførelsesformer
Oppfinnelsen skal nå beskrives med henvisning til visse foretrukne utførelses-former som er gitt for å belyse oppfinnelsen og fordelene den medfører.
Eksempel 1
I dette eksempel illustreres herdedybden for forskjellige fotoinitiatorer. En standardoppslemming av akrylat-basert bindemiddel omfattet en forutbestemt mengde aluminiumoksid som slipepartikler med en kornstørrelse på 0,036 mm (P320 grit). Andelen slipepartikler i oppslemmingen var 17,39 vol% og andelen partikler av kaliumtetrafluorborat i oppslemmingen var 27,29 vol%.
Oppslemmingen ble delt opp i flere prøver, hvor den eneste forskjell var meng-den pigment "9R75 Quinn Violet" i oppslemmingen. Det ble bedømt fire "Irgacure" fotoinitiatorer: "819" (bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)fenylfosfinoksid); "651" (et benzylketal), "369" (et a-amino-acetofenon) og "907" (et a-amino-acetofenon). For hver prøve ble herdedybden bestemt med flere konsentrasjoner av pigment og fotoinitiator. I hvert tilfelle ble blandingen belagt på et vevd polyestersubstrat med J-vekt og ført under en UV-lyskilde (Fusion UV Systems, Inc., MD) bestående av en 600 watt V-pære og en 300 watt H-pære, med en hastighet på 15,2 m/min. Herdedybden ble bestemt med følgende metode. Blandingen ble hellet i en foliebeholder med 3,81 cm diameter og 0,95 cm høyde, til en dybde på 0,635 cm. Dette ble ført gjennom UV-enheten. Alt overskudd av uherdet harpiks ble fjernet og tykkelsen på den herdede del ble målt som herdedybde.
Resultatene er rapportert på den tredimensjonale graf vedlagt som figur 1 (a, b og
c). I hvert tilfelle viser kurven forholdet mellom herdedybdene oppnådd med to fotoinitiatorer. Et dybdeforhold på over én viser således at en aktuell fotoinitiator gir større
herdedybde enn fotoinitiatoren den sammenlignes med.
På figur l(a) er det sammenlignet en formulering som inneholder fotoinitiatoren bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)fenylfosfinoksid (819), med en formulering som inneholder en konvensjonell benzylketal-initiator (651), og viser at acylfosfinoksid-fotoinitiatoren gir jevnt større herdedybde. Figur l(b) viser at en formulering som inneholder en a-amino-acetofenon-fotoinitiator (369) er bedre enn "651" i nesten samme grad som "819". Figur l(c) viser at ikke alle a-amino-acetofenoner vil være like bra siden "907" er klart dårligere enn "651".
For å oppnå et mer fullstendig bilde av fotoinitiatorenes egenskaper ble adhe-sjonsstyrken mellom det herdede belegg og polyestersubstratet bestemt. Denne test er en enkel test med passering/feiling hvor det herdede materiale underkastes en adhesjonstest ved å flekse produktet over en skarp kant på 90°. Produktene, ble gitt en verdi på 1 dersom de ikke separerte og 0 dersom separasjon forekom. På figur 2 (a, b, c, d) er resultatene gitt i et tredimensjonalt diagram for hver av de fire fotoinitiatorer, henholdsvis 819, 369, 907 og 651. Diagrammet viser at for fotoinitiatoren acylfosfinoksid (figur 2a) forekom feil bare med den høyeste pigmentfylling og det laveste innhold av fotoinitiator. Med over 0,2 % pigmentinnhold feilet 651-produktet (figur 2d) hele tiden. Det gjorde også 369-produktet (figur 2b) med pigmentkonsentrasjoner på 0,8 % eller mer, unntatt når konsentrasjonen av fotoinitiator var 4 %, og i dette tilfellet kunne det tolereres opp til 1,6 % pigment før feiling skjedde. Fotoinitiator 907 (figur 2c) feilet under alle betingelser, unntatt når pigmentinnholdet var under 0,1 % og konsentrasjonen av fotoinitiator var minst 4 %. Disse diagrammer bekrefter klart evalueringen av figur 1. Det gir innsikt i adhesjonen til et substrat og demonstrerer overbevisende at fotoinitiatoren 819, bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)fenylfosfinoksid, gir et mye bedre område med tilfredsstillende adhesjonsverdier enn det aller beste a-amino-acetofenon (369).
Eksempel 2
I dette eksempel ble tre formuleringer anvendt til å fremstille et belagt slipemiddel med en tilpasset overflate. I hvert tilfelle ble samme akrylatbindemiddel anvendt sammen med slipepartikler av 0,036 mm (P320 grit) alumina i en andel på 17,39 vol% og kaliumtetrafluorborat i en andel på 27,79 vol%.
Det anvendte substrat var vevd bomull med X-vekt og den tilpassede slipe-middeloverflate ble påført ved å anvende pregeteknikken beskrevet i US 5 833 724. Det påførte mønster hadde trihelisk utforming med én linje pr. mm.
Oppførselen hos tre formede slipemidler, som var like bortsett fra fotoinitiatoren innlemmet i bindemiddel/slipemiddel-formuleringen, ble bedømt ved å anvende følgende fremgangsmåte.
Slipemidlene beskrevet over ble underkastet slipetester ved å anvende en modi-fisert "121 Fss Ring" testprosedyre. I hvert tilfelle ble det anvendt et 6,4 cm x 152,4 cm belte som beveget seg med en hastighet på 1524 overflate-meter pr, minutt. Beltet ble bragt i kontakt med et arbeidsstykke i form av en ring av 304 rustfritt stål (17,8 cm utvendig diameter; 15,2 cm innvendig diameter; 3,1 cm bredde) med et trykk på 110 kN/m<2>. Kontakthjulet bak beltet var et 17,8 cm gummihjul med glatt overflate og med 60 durometer hardhet. Arbeidsstykket beveget seg med en hastighet på 3 overfiate-meter pr. minutt.
På forhånd ble 20 ringer rubbet til en start-Ra på 2 u.m. Slipeintervaller på ett minutt ble fulgt av målinger av avslipt mengde. Med 20 ringer ble det gjennomført totalt 20 minutter sliping med hvert belte og total fjernet mengde ble rapportert.
I hvert tilfelle ble avslipt start-mengde etter ett minutt og total mengde etter 20 minutter målt. Resultatene er gitt i tabellen nedenfor. Formuleringene er identifisert med den anvendte fotoinitiator "Irgacure". Det belagte slipemiddel fremstilt ved fremgangsmåten ifølge den foreliggende oppfinnelse er angitt med fet skrift. Den siste linje i tabellen angår et konvensjonelt, kommersielt belagt slipemiddelprodukt med ikke-tilformede slipepartikler.
Det fremgår av denne tabell at det belagte slipemiddel ifølge oppfinnelsen, som er fremstilt ved å anvende de bedre fungerende formuleringer bedømt i eksempel 1, klart overgår tilsvarende produkter ved denne svært kritiske test fra den "virkelige verden".
Eksempel 3
I dette eksempel ble det bedømt herdedybde og adhesjon for formuleringer som inneholdt det samme akrylat-baserte bindemiddel og de samme slipepartikler av silisiumkarbid (0,082 mm kornstørrelse, grit 150), i en andel på 17,62 vol% sammen med kaliumtetrafluorborat i en andel på 27,62 vol%. På figur 3 sammenlignes herdedybden for disse formuleringer. Disse formuleringer var like bortsett fra den anvendte type fotoinitiator. Hver ble avsatt på et substrat av vevd bomull med X-vekt. Hvert slipemiddel ble bedømt under to betingelser: uten noen overflatebehandling, og med en overflatebehandling med en blanding av slipekorn av silisiumkarbid (lik dem i formuleringen) og et slipehjelpemiddel, kaliumtetrafluorborat, i et vektforhold 2:1.
Adhesjonstesten beskrevet i eksempel 1 ble utført for disse produkter. I tabellen nedenfor vil "1" angi passering og "0" angi feiling.
Eksempel 4
I dette eksempel ble forskjellig utformede slipemidler bedømt med hensyn til slipeevne på 6AL-4V titan ved å anvende en evalueringsteknikk hvor et 15,9 mm x 60,3 mm x 247,7 mm arbeidsstykke av titan ble slipt under 138 kN/m<2.> Som kontakthjul ble det anvendt et gummihjul med jevn overflate med en 40 D durometer hardhet. Beltehastigheten var 914,4 overfiate-meter pr. minutt og arbeidsstykket beveget seg frem og tilbake med 2,1 overfiate-meter pr. minutt.
Formuleringene ble avsatt på et substrat av vevd bomull med X-vekt i to møns-tere: trihelisk (TH) med én linje pr. mm, og pyramidemønster (P) med én pyramidelinje pr. mm. Mønstrene ble dannet ved å prege mønsteret på overflaten av oppslemmingen avsatt på substratet. I hvert tilfelle ble UV-herdingen utført ved å anvende 300 W V-pære og 300 W H-pære fra Fusion UV Systems, Inc., MD.
Den totale avslitte mengde etter 15 minutter ble målt i hvert tilfelle. Resultatene er angitt i tabellen nedenfor.
Eksempel 5
I dette eksempel ble det sammenlignet herdedybden oppnådd med tre forskjellige fotoinitiatorer. Hver initiator ble tilsatt til bindemidlet anvendt i eksempel 1, men uten at det var til stede andre additiver eller komponenter sammen med initiatoren. Tilsatt mengde var 1 vekt%, og bindemiddel/initiator-blandingen ble påført på et substrat. Det belagte substrat ble utsatt for bestråling med en 300 W D-pære når substratet beveget seg under kilden med 13,4 m/min. I en andre test var strålingskilden 600 W D-pære og passeringshastigheten under kilden var også 13,4 m/min.
De testede initiatorer var "Irgacure 1700" (25 % DMBAPO med 75 % HMPP) og "Irgacure 4265" (50 % TPO med 50 % HMPP), og disse ble sammenlignet med "Irgacure 1173" (HMPP) alene.
Resultatene er gitt i følgende tabell:
Det er således åpenbart at blandingene av acylfosfin-initiatorene sammen med andre initiatorer gir dypere herding enn den samme totalmengde av hver av de blandede komponenter.
Dataene gitt i eksemplene viser svært klart at acylfosfinoksid-fotoinitiatorene kan anvendes alene eller sammen med andre fotoinitiatorer for å sikre en forbedret herdedybde og bedre adhesjon til substratet, og som en følge gi en god total avslipingsmengde som fullt ut møter eller overskrider kommersielle forventninger.
Claims (9)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av slipeverktøy omfattende slipepartikler og en herdbar bindemiddelsammensetning som omfatter en strålingsherdbar harpiks og en fotoinitiator, hvor bindemiddelsammensetningen herdes ved eksponering den for aktiverende stråling slik at harpiksen blir minst delvis herdet og slipepartiklene festet i et fast romlig forhold til hverandre,
karakterisert ved at det som fotoinitiator anvendes bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-fenylfosfinoksid.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at fotoinitiatoren bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)fenylfosfinoksid er til stede i en blanding sammen med en keton-fotoinitiator.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at den strålingsherdbare harpikskomponent i sammensetningen omfatter en utgangssammensetning som ved herding gir minst én polymer valgt blant polymerer og kopolymerer av monomerer med akrylat- eller metakrylat-sidegrupper.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at bindemiddelsammensetningen påføres på en bane med substratmateriale før harpikskomponenten i bindemiddelsammensetningen herdes.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 6,
karakterisert ved at slipepartiklene dispergeres i bindemiddelsammensetningen før blandingen avsettes på substratmaterialet.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 7,
karakterisert ved at slipemiddel/bindemiddel-blandingen avsettes på substratmaterialet og støpes slik at det oppnås et repeterende mønster med relieffstruktur før herdingen av harpikskomponenten og bindemiddelsammensetningen er fullstendig.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at slipepartiklene dispergeres i bindemiddelsammensetningen og at bindemiddel/slipe-blandingen formes til et slipeverktøy før harpikskomponenten i bindemiddelsammensetningen herdes.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 9,
karakterisert ved at verktøyet er et slipehjul.
9. Strukturert slipemiddel, omfattende slipepartikler festet i et fast romlig forhold til hverandre ved hjelp av en bindemiddelsammensetning som omfatter en strålingsherdbar harpiks og en fotoinitiator,
karakterisert ved at fotoinitiatoren er bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)fenylfosfin-oksid.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/212,664 US6048375A (en) | 1998-12-16 | 1998-12-16 | Coated abrasive |
PCT/US1999/029101 WO2000035633A1 (en) | 1998-12-16 | 1999-12-08 | Acylphosphine oxide photocure coated abrasive |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO20012967L NO20012967L (no) | 2001-06-15 |
NO20012967D0 NO20012967D0 (no) | 2001-06-15 |
NO317822B1 true NO317822B1 (no) | 2004-12-13 |
Family
ID=22791963
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO20012967A NO317822B1 (no) | 1998-12-16 | 2001-06-15 | Fremgangsmate for fremstilling av slipeverktoy ved fotoherding med acylfosfinoksid og slipemiddel fremstilt med fremgangsmaten. |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6048375A (no) |
EP (1) | EP1150802B1 (no) |
JP (1) | JP3802347B2 (no) |
KR (1) | KR100402505B1 (no) |
CN (1) | CN1131127C (no) |
AR (1) | AR020553A1 (no) |
AT (1) | ATE244106T1 (no) |
AU (1) | AU741650B2 (no) |
BR (1) | BR9916191A (no) |
CA (1) | CA2354586C (no) |
CO (1) | CO5070707A1 (no) |
CZ (1) | CZ296498B6 (no) |
DE (1) | DE69909329T2 (no) |
HU (1) | HU223653B1 (no) |
ID (1) | ID28978A (no) |
NO (1) | NO317822B1 (no) |
NZ (1) | NZ511774A (no) |
PL (1) | PL190320B1 (no) |
RU (1) | RU2205739C2 (no) |
TW (1) | TWI242482B (no) |
WO (1) | WO2000035633A1 (no) |
ZA (1) | ZA200104038B (no) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030017797A1 (en) * | 2001-03-28 | 2003-01-23 | Kendall Philip E. | Dual cured abrasive articles |
WO2005053904A1 (en) * | 2003-11-26 | 2005-06-16 | 3M Innovative Properties Company | Method of abrading a workpiece |
WO2007120469A2 (en) * | 2006-04-04 | 2007-10-25 | Saint-Gobain Abrasives, Inc. | Infrared cured abrasive articles and method of manufacture |
US20070243798A1 (en) * | 2006-04-18 | 2007-10-18 | 3M Innovative Properties Company | Embossed structured abrasive article and method of making and using the same |
US7410413B2 (en) * | 2006-04-27 | 2008-08-12 | 3M Innovative Properties Company | Structured abrasive article and method of making and using the same |
CN101925441B (zh) * | 2007-12-31 | 2013-08-14 | 3M创新有限公司 | 经等离子处理的磨料制品及其制造方法 |
US9740922B2 (en) | 2008-04-24 | 2017-08-22 | Oblong Industries, Inc. | Adaptive tracking system for spatial input devices |
US8628597B2 (en) * | 2009-06-25 | 2014-01-14 | 3M Innovative Properties Company | Method of sorting abrasive particles, abrasive particle distributions, and abrasive articles including the same |
US8425278B2 (en) * | 2009-08-26 | 2013-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Structured abrasive article and method of using the same |
US8348723B2 (en) * | 2009-09-16 | 2013-01-08 | 3M Innovative Properties Company | Structured abrasive article and method of using the same |
CN101829961B (zh) * | 2010-05-26 | 2011-08-31 | 苏州远东砂轮有限公司 | 一种高精密聚酯砂布布基处理工艺 |
RU2635229C2 (ru) | 2013-05-17 | 2017-11-09 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Легкоочищаемая поверхность и способ ее изготовления |
CN105722643B (zh) | 2013-11-12 | 2018-06-05 | 3M创新有限公司 | 结构化磨料制品及其使用方法 |
CN109863568B (zh) | 2016-10-25 | 2020-05-15 | 3M创新有限公司 | 制备可磁化磨料颗粒的方法 |
US11072732B2 (en) | 2016-10-25 | 2021-07-27 | 3M Innovative Properties Company | Magnetizable abrasive particles and abrasive articles including them |
US11253972B2 (en) | 2016-10-25 | 2022-02-22 | 3M Innovative Properties Company | Structured abrasive articles and methods of making the same |
CN109890930B (zh) | 2016-10-25 | 2021-03-16 | 3M创新有限公司 | 可磁化磨料颗粒及其制备方法 |
CN111253903B (zh) * | 2020-02-20 | 2022-03-04 | 上海捷固智能科技有限公司 | 高韧性耐高温的uv可剥胶及其制备方法和用途 |
EP4153381A1 (en) | 2020-05-19 | 2023-03-29 | 3M Innovative Properties Company | Porous coated abrasive article and method of making the same |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI82866C (fi) * | 1985-06-24 | 1991-04-25 | Siemens Ag | Foerfarande foer framstaellning av strukturerade vaermebestaendiga skikt och deras anvaendning. |
EP0259727A3 (de) * | 1986-09-11 | 1989-02-08 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger strukturierter Schichten auf Epoxidharzbasis |
ATE88026T1 (de) * | 1986-09-11 | 1993-04-15 | Siemens Ag | Verfahren zur herstellung waermebestaendiger strukturierter schichten. |
US5014468A (en) * | 1989-05-05 | 1991-05-14 | Norton Company | Patterned coated abrasive for fine surface finishing |
US5152917B1 (en) * | 1991-02-06 | 1998-01-13 | Minnesota Mining & Mfg | Structured abrasive article |
ZA941879B (en) * | 1993-03-18 | 1994-09-19 | Ciba Geigy | Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators |
CA2134156A1 (en) * | 1993-11-22 | 1995-05-23 | Thomas P. Klun | Coatable compositions, abrasive articles made therefrom, and methods of making and using same |
US5543262A (en) * | 1995-02-24 | 1996-08-06 | International Paper Company | Benzanthrone polymerization gate in photopolymerizable compositions |
US5700302A (en) * | 1996-03-15 | 1997-12-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation curable abrasive article with tie coat and method |
US5692950A (en) * | 1996-08-08 | 1997-12-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive construction for semiconductor wafer modification |
SG53043A1 (en) * | 1996-08-28 | 1998-09-28 | Ciba Geigy Ag | Molecular complex compounds as photoinitiators |
US5833724A (en) * | 1997-01-07 | 1998-11-10 | Norton Company | Structured abrasives with adhered functional powders |
US5840088A (en) * | 1997-01-08 | 1998-11-24 | Norton Company | Rotogravure process for production of patterned abrasive surfaces |
JPH10249735A (ja) * | 1997-03-17 | 1998-09-22 | Kougi Kk | 砥石並びにその製造方法及び製造装置 |
-
1998
- 1998-12-16 US US09/212,664 patent/US6048375A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-12-08 CA CA002354586A patent/CA2354586C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-08 CN CN99814346A patent/CN1131127C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-08 KR KR10-2001-7007521A patent/KR100402505B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-08 NZ NZ511774A patent/NZ511774A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-12-08 HU HU0104570A patent/HU223653B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-12-08 ID IDW00200101292A patent/ID28978A/id unknown
- 1999-12-08 DE DE69909329T patent/DE69909329T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-08 JP JP2000587930A patent/JP3802347B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-08 BR BR9916191-5A patent/BR9916191A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-12-08 AU AU24780/00A patent/AU741650B2/en not_active Ceased
- 1999-12-08 CZ CZ20012166A patent/CZ296498B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-08 AT AT99968094T patent/ATE244106T1/de active
- 1999-12-08 WO PCT/US1999/029101 patent/WO2000035633A1/en active IP Right Grant
- 1999-12-08 PL PL99349913A patent/PL190320B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-12-08 RU RU2001116724/02A patent/RU2205739C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-08 EP EP99968094A patent/EP1150802B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-15 CO CO99078517A patent/CO5070707A1/es unknown
- 1999-12-15 AR ARP990106441A patent/AR020553A1/es active IP Right Grant
- 1999-12-17 TW TW088122102A patent/TWI242482B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-05-17 ZA ZA200104038A patent/ZA200104038B/en unknown
- 2001-06-15 NO NO20012967A patent/NO317822B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CZ20012166A3 (cs) | 2002-04-17 |
EP1150802A1 (en) | 2001-11-07 |
CO5070707A1 (es) | 2001-08-28 |
HUP0104570A2 (en) | 2002-11-28 |
AU2478000A (en) | 2000-07-03 |
KR100402505B1 (ko) | 2003-10-22 |
JP2002532266A (ja) | 2002-10-02 |
CN1131127C (zh) | 2003-12-17 |
TWI242482B (en) | 2005-11-01 |
ID28978A (id) | 2001-07-19 |
EP1150802B1 (en) | 2003-07-02 |
NZ511774A (en) | 2003-05-30 |
WO2000035633A1 (en) | 2000-06-22 |
CA2354586C (en) | 2004-09-28 |
RU2205739C2 (ru) | 2003-06-10 |
BR9916191A (pt) | 2001-09-04 |
KR20010080763A (ko) | 2001-08-22 |
US6048375A (en) | 2000-04-11 |
AR020553A1 (es) | 2002-05-15 |
NO20012967L (no) | 2001-06-15 |
ZA200104038B (en) | 2002-08-19 |
CZ296498B6 (cs) | 2006-03-15 |
HU223653B1 (hu) | 2004-11-29 |
DE69909329D1 (de) | 2003-08-07 |
DE69909329T2 (de) | 2004-05-27 |
AU741650B2 (en) | 2001-12-06 |
CA2354586A1 (en) | 2000-06-22 |
PL190320B1 (pl) | 2005-11-30 |
ATE244106T1 (de) | 2003-07-15 |
CN1330583A (zh) | 2002-01-09 |
NO20012967D0 (no) | 2001-06-15 |
PL349913A1 (en) | 2002-10-07 |
JP3802347B2 (ja) | 2006-07-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO317822B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av slipeverktoy ved fotoherding med acylfosfinoksid og slipemiddel fremstilt med fremgangsmaten. | |
CN109789534B (zh) | 疏涂层磨料制品和研磨方法 | |
KR100489844B1 (ko) | 접착테이프,접착테이프용베이스재료및그의제조방법 | |
CN100532021C (zh) | 涂敷的磨料产品及其制备方法 | |
CN1077830C (zh) | 防水纸背衬涂敷磨料及其制造方法 | |
KR940003574B1 (ko) | 방사선 경화성 결합제를 갖는 피복된 연마제 제품 및 그 제조방법 | |
KR100295335B1 (ko) | 점도가감소된슬러리,그로부터제조된염마재물품,및이물품의제조방법 | |
JPH07247477A (ja) | 被覆性組成物、それらから製造した研磨物品、およびその製造および使用方法 | |
GB2188332A (en) | Coated abrasives | |
JPH06505200A (ja) | 構造を有する研摩用品 | |
RU2001116724A (ru) | Способ изготовления покрытого абразива | |
US20230364743A1 (en) | Non-Scratch Abrasive Composite | |
MXPA01006157A (en) | Acylphosphine oxide photocure coated abrasive | |
WO2023248201A1 (en) | Non-scratch abrasive composite and abrasive cleaning article | |
KR20210014990A (ko) | 연마제품 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |