NO309363B1 - Topisk preparat anvendelig ved behandling av sykelige tilstander, samt anvendelse av fenoliske antioksidasjonsmidler - Google Patents

Topisk preparat anvendelig ved behandling av sykelige tilstander, samt anvendelse av fenoliske antioksidasjonsmidler Download PDF

Info

Publication number
NO309363B1
NO309363B1 NO932843A NO932843A NO309363B1 NO 309363 B1 NO309363 B1 NO 309363B1 NO 932843 A NO932843 A NO 932843A NO 932843 A NO932843 A NO 932843A NO 309363 B1 NO309363 B1 NO 309363B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
topical preparation
treatment
preparation according
phenolic antioxidants
ester
Prior art date
Application number
NO932843A
Other languages
English (en)
Other versions
NO932843D0 (no
NO932843L (no
Inventor
Tiberio Bruzzese
Giovanni Mozzi
Remo Ruggeri
Original Assignee
Prospa Bv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Prospa Bv filed Critical Prospa Bv
Publication of NO932843D0 publication Critical patent/NO932843D0/no
Publication of NO932843L publication Critical patent/NO932843L/no
Publication of NO309363B1 publication Critical patent/NO309363B1/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/05—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/075—Ethers or acetals
    • A61K31/085—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • A61K31/355—Tocopherols, e.g. vitamin E
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/678—Tocopherol, i.e. vitamin E
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01—Deodorant compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår nye farmasøytiske preparater inneholdende minst én C^-Cj-alkylester av cis-5,8,11,14,17-eikosapentaensyre og av cis-4,7,10,13,16,19-dokosaheksaensyre,for anvendelse i den topiske behandling av sykdomstilstander.
Behandlingen av sykdomstilstander, spesielt psoriasis, flebitt og beslektede sykdommer, har i lang tid vært ut-ført ved oral administrering av formuleringer omfattende co-3-polyumettede fettsyrer eller esterne derav (vanligvis glyse-ridesterne derav) (Bittiner, S.B. et al., Lances, 378, 1, 1988; Ziboh, V.A., Arch. Dermatol., 122, 1211, 1986; Maurice, P.D.L. et al., Brit. J. Dermatol., 117, 599, 1987; Woodcock, B.F. et al., Brit. Med. J., 288, 592, 1984).
Et antall uønskede bivirkninger kan imidlertid være til stede ved anvendelse av en systemisk administreringsvei.
På den annen side har topiske preparater inneholdende de co-3-polyumettede fettsyrer eller esterne derav hittil aldri blitt fremstilt med vellykket resultat; en av de viktigste ulemper som bestandig har forhindret en effektiv topisk anvendelse av forbindelsene og deres farmasøytiske formuleringer, er i realiteten deres meget ubehagelige lukt som stammer fra oksidering, på grunn av atmosfærisk oksygen og hudenzymer, av de mange dobbeltbindinger i de lange karbonkjeder som utgjør de (0-3-polyumettede fettsyrer.
Kremer, lotions eller geler inneholdende estere av polyumettede fettsyrer, som opprinnelig er luktfrie eller behagelig parfymerte, får på grunn av dette oksidasjonsfenomen en meget ubehagelig og frastøtende lukt noen timer etter deres påføring, og denne lukt blir i utpreget grad overført til huden og de klær som preparatene eventuelt kommer i kontakt med.
Anvendelse av parfymer eller andre deodoranter er, selv om de er intense og kraftige, nytteløst. Ved påføring av kremen eller enhver annen topisk form på huden vil i realiteten de flyktige komponenter i parfymen fordampe hurtigere enn de mindre flyktige estere av polyumettede fettsyrer som, i løpet av et meget kort tidsrom, får den ovenfor angitte meget ubehagelige lukt.
Anvendelse av aloeekstrakter er nylig foreslått for å fjerne lukt fra oljene med naturlig opprinnelse (Bockow, B.I. et al., WO 91/16914), men selv dette har vist seg fullstendig ineffektivt.
Det viktigste formål ved foreliggende oppfinnelse er derfor å tilveiebringe et topisk preparat omfattende minst én C1-C3-alkylester av cis-5,8,11,14,17-eikosapentaensyre og av cis-4,7,10,13,16,19-dokosaheksaensyre som den aktive bestanddel som tillater å oppnå positive resulteter med unngåelse av de ubehagelige bivirkninger som bestandig er forbundet med den systemiske administrering av legemidler, og med unngåelse av dannelse av meget ubehagelig og frastøtende lukt som ville gjøre ellers aktuelle formuleringer ubrukelige.
Det er overraskende funnet at tilsetningen av fenoliske antioksidasjonsmidler i egnede mengder til topiske preparater av de ovenfor angitte C1-C3-alkylestere forhindrer nedbrytning av disse og den derav følgende dannelse av meget ubehagelig og frastøtende lukt.
Foreliggende oppfinnelse angår nærmere bestemt et topisk preparat anvendelig ved behandling av sykdomstilstander, omfattende minst én C^-C^-alkylester av cis-5,8,11,14,17-eikosapentaensyre og av cis-4,7,10,13,16,19-dokosaheksaensyre med en konsentrasjon som varierer mellom 25 og 4 0 vekt%, og et titer på minst 8 0 % som den aktive bestanddel; minst ett fenolisk antioksidasjonsmiddel i en vekt% som varierer mellom 1 og 4, med hensyn til den minst ene ester; og fra 5 til 15 vekt% trietylsitrat, med hensyn til den minst ene ester.
Det er også overraskende funnet at tilsetning av trietylsitrat til preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse forsterker de fenoliske antioksidasjonsmidlers aktivitet ved inhibering og forhindring av dannelse av meget ubehagelig og frastøtende lukt.
De topiske preparater ifølge foreliggende oppfinnelse omfatter derfor fra 1 til 20 vekt% trietylsitrat med hensyn til den minst ene C1-C3-alkylester, fortrinnsvis fra 5 til 15 vekt%.
Spesielt egnede C^-Cj-alkylestere ved foreliggende oppfinnelse er etylestere av cis-5,8,11,14,17-eikosa-pentansyre (EPA) og cis-4,7,10,13,16,19-dokosaheksansyre
(DHA).
Konsentrasjonen av C1-C3-alkylesterne i preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse varierer fra 10 til 40 vekt%, fortrinnsvis fra 25 til 40 vekt%.
De fenoliske antioksidasjonsmidler egnet ved foreliggende oppfinnelse er utvalgt blant butylert hydroksytoluen, butylert hydroksyanisol og vitamin E; spesielt egnet ved foreliggende oppfinnelse er butylert hydroksyanisol.
De fenoliske antioksidasjonsmidler ifølge foreliggende oppfinnelse er dessuten utmerkede deodoranter og stabi-liseringsmidler.
De farmasøytiske preparater ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles ved å oppløse forbindelsene som hemmer og forhindrer den meget ubehagelige lukt fra C1-C3-alkylesterne (som foreligger som oljeaktige væsker) og deretter inkorporere den således erholdte blanding i vehikkelen som utgjør den farmasøytiske form, i overensstemmelse med vanlig praksis i den farmasøtiske teknologi.
Som en nærmere beskrivelse av de karakteristiske trekk ved foreliggende oppfinnelse er noen utførelsesformer vist i det etterfølgende ved hjelp av eksempler.
Eksempel 1
Et antall forbindelser som hemmer ubehagelig lukt, ble i de nedenfor angitte mengder oppløst i en oljeaktig blanding av EPA- og DHA-etylestere (samlet titer > 80 %).
Filterpapirstrimler ble impregnert med de forskjellige oppløsninger, utsatt for luft ved forskjellige klimatiske betingelser og deretter analysert av en gruppe testere ved hjelp av en luktetest.
I den følgende tabell er resultatene oppført med poengtall fra 1 (meget ubehagelig lukt) til 3 (luktfri eller med en behagelig lukt).
Eksempel 2
På samme måte som beskrevet i eksempel 1 ble forskjellige mengder butylert hydroksyanisol (BHA) og vitamin E analysert.
Eksempel 3
p-hydroksybenzoatene ble oppløst i kokende vann, temperaturen ble regulert til 75 °C, og "Carbopol" ble oppløst deri. Samtidig ble blandingen av de mettede fettsyreglyserider og de polyoksyetylenerte, mettede fettsyrer smeltet ved ca. 75 °C, og den tidligere preparerte vandige fase ble tilsatt under omrøring.
Blandingen ble avkjølt til ca. 60 °C, og EPA- og DHA-etylesterblandingen, hvori den butylerte hydroksyanisol tidligere er oppløst, ble tilsatt til emulsjonen.
Til den således erholdte blanding ble trietanolamin tilsatt, blandingen ble avkjølt til 40 °C, parfyme ble tilsatt, og blandingen ble avkjølt til romtemperatur.
Eksempel 4
Denne formulering ble fremstilt på hovedsakelig samme måte som beskrevet i eksempel 3, med unntak av at vitamin E ble oppløst i EPA- og DHA-etylesterblandingen før tilsetningen til emulsjonen.
Eksempel 5
Denne formulering ble fremstilt på hovedsakelig samme måte som beskrevet i eksempel 3, med unntak av at den butylerte hydroksyanisol og trietylsitratet ble oppløst i EPA-etylesteren før tilsetningen til emulsjonen.
Eksempel 6
Fremstillingen ble utført på samme måte som beskrevet i eksempel 3.
Eksempel 7
Ved anvendelse av prosedyren beskrevet i de foregående eksempler ble det fremstilt fem kremer med de følgende sammensetninger:
Filterpapirstrimler innsmørt med de forskjellige kremer ble utsatt for luft ved forskjellige klimatiske be- — tingelser og ble deretter analysert av en gruppe testere ved hjelp av en luktetest. Resultatene er uttrykt ved hjelp av poengtall fra 1 (meget ubehagelig lukt) til 3 (luktfri eller med en behagelig lukt) og er oppført i den følgende tabell.
Eksempel 8
Ved anvendelse av de vanlige prosedyreer ble fem kremer fremstilt med de følgende sammensetninger:
Filterpapirstrimler ble innsmørt med krem og analysert etter påvirkning av luft på samme måte som beskrevet i eksempel 7.
Resultatene er oppført i den følgende tabell.
Eksempel 9
Åtte pasienter rammet av psoriasis på forskjellige . deler av kroppen ble behandlet i 4 uker med en 30 % blanding av EPA- og DHA-etylestere (med en samlet titer > 80 %) med en sammensetning identisk med den ifølge eksempel 3.
Med hensyn til erytem og avskalling ble hver pasient gitt et poengtall fra 1 til 5 ved innledningen og slutten av }behandlingen.
Et høyere poengtall tilsvarer mer alvorlige symptomer .
Gjennomsnittet av poengtallene og det tilsvarende standardavvik ved starten og slutten av behandlingen er opp-ført i den følgende tabell.
De erholdte gjennomsnitt er utarbeidet i overensstemmelse med t-student-testen, og de respektive reduksjoner av disse gjennomsnittsverdier på grunn av behandlingen har vist
i
seg å være ytterst signifikante (P < 0,01), både angående avskalling og erytem, og bekrefter således effektiviteten av det anvendte legemiddel.
Eksempel 10
Seks pasienter rammet av flebitt ble behandlet i
3 uker med en krem inneholdende en 30 % blanding av EPA- og DHA-etylestere (med et samlet titer > 80 %) med en sammensetning identisk med den ifølge eksempel 3.
Forekomsten av ulcera og alvorligheten av de andre symptomer: smerte, ødem og cyanose, er registrert for hver pasient ved starten og slutten av behandlingen ved hjelp av en poengvurdering fra 0 til 3.
i
Et høyere poengtall tilsvarer mer alvorlige symptomer .
De relevante resultater er oppført i den følgende tabell:
De oppnådde forbedringer på grunn av behandlingen fremgår tydelig fra tabellen.

Claims (8)

1. Topisk preparat anvendelig ved behandling av sykelige tilstander, karakterisert ved at det omfatter: minst én C^-Cj-alkylester av cis-5,8,11,14,17-eikosapentaensyre og av cis-4,7,10,13,16,19-dokosaheksaensyre med en konsentrasjon som varierer mellom 25 og 40 vekt%, og et titer på minst 8 0 % som den aktive bestanddel; minst ett fenolisk antioksidasjonsmiddel i en vekt% som varierer mellom 1 og 4, med hensyn til den minst ene ester; og fra 5 til 15 vekt% trietylsitrat, med hensyn til den minst ene ester.
2. Topisk preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at C^-Cj-alkylesteren er en etylester. i
3. Topisk preparat ifølge ethvert av de foregående krav, karakterisert ved at det minst ene fenoliske antioksidasjonsmiddel er utvalgt fra butylert hydroksyanisol, butylert hydroksytoluen og vitamin E.
4. Topisk preparat ifølge krav 3, karakterisert ved at det fenoliske antioksidasjonsmiddel er butylert hydroksyanisol.
5. Topisk preparat ifølge ethvert av de foregående krav, karakterisert ved at det er aktivt mot psoriasis.
6. Topisk preparat ifølge ethvert av de foregående krav, karakterisert ved at det er aktivt mot flebitt.
7. Topisk preparat ifølge ethvert av de foregående krav, karakterisert ved at det er aktivt mot atopisk eksem.
8. Anvendelse av de fenoliske antioksidasjonsmidler ifølge krav 3 i et topisk preparat ifølge krav 1 som luktfjernings-midler.
NO932843A 1992-08-11 1993-08-10 Topisk preparat anvendelig ved behandling av sykelige tilstander, samt anvendelse av fenoliske antioksidasjonsmidler NO309363B1 (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL9201438A NL9201438A (nl) 1992-08-11 1992-08-11 Nieuwe farmaceutische samenstellingen die esters van omega-3 polyonverzadigde zuren omvatten en de toepassing ervan bij de plaatselijke behandeling van ziekelijke aandoeningen.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO932843D0 NO932843D0 (no) 1993-08-10
NO932843L NO932843L (no) 1994-02-14
NO309363B1 true NO309363B1 (no) 2001-01-22

Family

ID=19861171

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO932843A NO309363B1 (no) 1992-08-11 1993-08-10 Topisk preparat anvendelig ved behandling av sykelige tilstander, samt anvendelse av fenoliske antioksidasjonsmidler

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5472705A (no)
EP (1) EP0582834B1 (no)
JP (1) JPH06157351A (no)
KR (1) KR940003551A (no)
AT (1) ATE179889T1 (no)
CA (1) CA2100692A1 (no)
DE (1) DE69324862D1 (no)
NL (1) NL9201438A (no)
NO (1) NO309363B1 (no)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19611953A1 (de) * 1996-03-26 1997-10-02 Beiersdorf Ag Verwendung von ungesättigten Monocarbonsäuren gegen Superinfektionen
JP2000508645A (ja) 1996-04-12 2000-07-11 ペプテック リミテッド ポリ不飽和脂肪酸を使用する免疫病の治療方法
EP0919230A1 (en) 1997-12-01 1999-06-02 Societe Des Produits Nestle S.A. NMIFA's as anti-inflammatory agents in superficial mammal tissues
US6440465B1 (en) * 2000-05-01 2002-08-27 Bioderm, Inc. Topical composition for the treatment of psoriasis and related skin disorders
US20060289834A1 (en) * 2002-11-22 2006-12-28 Nobushige Doisaki External composition containing Unsaturated fatty acid or its salt or ester
GB0920846D0 (en) 2009-11-27 2010-01-13 Croda Int Plc Defenin inducing agent
KR102153143B1 (ko) 2012-01-06 2020-09-08 옴테라 파마슈티칼스, 인크. 유리 산 형태의 오메가-3 다중불포화 지방산의 ｄｐａ-농축 조성물
US20210290521A1 (en) * 2016-12-22 2021-09-23 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Malodor reduction of cosmetic compositions
CA3047424A1 (en) * 2016-12-22 2018-06-28 Unilever Plc Stabilization of cosmetic compositions comprising fish oils and hydroxylated fatty acids and/or its derivatives
PL437191A1 (pl) 2021-03-01 2022-09-05 Ester Labs OÜ Formulacja do stosowania zewnętrznego oraz jej zastosowanie

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1539270A (en) * 1976-12-31 1979-01-31 Evers & Co Fabrik Therapeutic agent for the external treatment of psoriasis tinea and eczemas
US4211793A (en) * 1979-03-19 1980-07-08 American Cyanamid Company Triethyl citrate solutions of PGE-type compounds
DE3002089A1 (de) * 1980-01-22 1981-07-23 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue, substituierte 1,8-dihydroxy-9-(10h)-anthracenone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
GB2098065A (en) * 1981-04-14 1982-11-17 Nippon Suisan Kaisha Ltd Antithrombotic compositions containing docosahexaenoic acid
FR2548021B1 (fr) * 1983-06-29 1986-02-28 Dick P R Compositions pharmaceutiques dermiques a action prolongee et continue a base d'acides gras essentiels
US4515810A (en) * 1983-10-06 1985-05-07 American Cyanamid Company Composition of matter
JPH075450B2 (ja) * 1987-09-04 1995-01-25 鐘紡株式会社 透明な液状の油性化粧料
GB2218904A (en) * 1988-05-27 1989-11-29 Renafield Limited Pharmaceutical composition based on high-concentration esters of docosahexaenoic acid
GB8813766D0 (en) * 1988-06-10 1988-07-13 Efamol Holdings Essential fatty acid compositions
DE3820693A1 (de) * 1988-06-18 1989-12-21 Henkel Kgaa Topische kosmetische und pharmazeutische zubereitungen
US5110814A (en) * 1989-01-11 1992-05-05 Asta Pharma Ag Azelastine and its salts used to combat psoriasis
JPH0390046A (ja) * 1989-08-31 1991-04-16 Mochida Pharmaceut Co Ltd エイコサペンタエン酸またはそのエステルを含有する安定化組成物
JPH0390022A (ja) * 1989-08-31 1991-04-16 Mochida Pharmaceut Co Ltd 皮膚疾患治療用外用剤
DE4022815A1 (de) * 1990-07-18 1992-01-23 Braun Melsungen Ag Topische verwendung von (omega)-3-fettsaeuren-zubereitungen fuer hauterkrankungen

Also Published As

Publication number Publication date
NO932843D0 (no) 1993-08-10
ATE179889T1 (de) 1999-05-15
DE69324862D1 (de) 1999-06-17
KR940003551A (ko) 1994-03-12
EP0582834B1 (en) 1999-05-12
CA2100692A1 (en) 1994-02-12
NL9201438A (nl) 1994-03-01
EP0582834A1 (en) 1994-02-16
NO932843L (no) 1994-02-14
JPH06157351A (ja) 1994-06-03
US5472705A (en) 1995-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5650157A (en) Pharmaceutical compositions and methods
JP4828074B2 (ja) ポリエニルホスファチジルコリンを使用する皮膚の損傷の治療
US20100098786A1 (en) Formulation containing a carboxylic acid or an ester thereof
CA2309304C (fr) Agnim comme agents anti-inflammatoires dans les tissus superficiels des mammiferes
JP2011505415A (ja) 遊離脂肪酸のブレンド及びその使用
NO309363B1 (no) Topisk preparat anvendelig ved behandling av sykelige tilstander, samt anvendelse av fenoliske antioksidasjonsmidler
JP2008503558A (ja) 局所治療用組成物
DE69512929T2 (de) Salze von aminoalkoholen und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
JP2000191525A (ja) 皮膚外用剤組成物
JP2005179211A (ja) 皮膚外用剤組成物
JPH0520410B2 (no)
JPS61210054A (ja) ホホバアルコ−ルと脂肪酸とのエステル化生成物の製造方法およびホホバアルコ−ルと脂肪酸とのエステル化生成物を含有する化粧料。
US20010033847A1 (en) Dermatologic preparation
JP2001172124A (ja) エアゾール化粧料
RU2233152C1 (ru) Крем противовоспалительного и противозудного действия для лечения дерматологических заболеваний
JP2000327570A (ja) 皮膚外用剤
JP4320798B2 (ja) 肝油、精製方法および用途
JP3197936B2 (ja) 化粧料
JPH11199493A (ja) 皮膚外用剤組成物
JPH09143067A (ja) アトピー性皮膚炎治療剤
JPS6239511A (ja) 皮膚老化防止用化粧料
SU1611337A1 (ru) Крем дл ухода за кожей лица
JP3550176B2 (ja) トコフェロール強化精製エゴマ油、それを含有する脂肪輸液剤及び経口投与製剤
KR920000133B1 (ko) 화장비누 조성물
JP3681492B2 (ja) 皮膚外用剤用基剤及び皮膚外用剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees

Free format text: LAPSED IN FEBRUARY 2002