NO305213B1 - Trykkfarge inneholdende en titanforbindelse som er et reaksjonsprodukt av en titanortoester, et <beta>-diketon og en flerverdig alkohol - Google Patents
Trykkfarge inneholdende en titanforbindelse som er et reaksjonsprodukt av en titanortoester, et <beta>-diketon og en flerverdig alkohol Download PDFInfo
- Publication number
- NO305213B1 NO305213B1 NO922918A NO922918A NO305213B1 NO 305213 B1 NO305213 B1 NO 305213B1 NO 922918 A NO922918 A NO 922918A NO 922918 A NO922918 A NO 922918A NO 305213 B1 NO305213 B1 NO 305213B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ink
- titanium
- titanium compound
- printing ink
- printing
- Prior art date
Links
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 53
- 239000010936 titanium Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 23
- -1 titanium orthoester Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 title description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 5
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical group CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 19
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 3
- 150000000190 1,4-diols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 claims description 2
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NDOGLIPWGGRQCO-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-dione Chemical compound CCC(=O)CC(C)=O NDOGLIPWGGRQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 claims 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 127
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 46
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 5
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 2-(dibutylamino)ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCCC IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJMZZAZBRIPOHZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCC(CC)CO UJMZZAZBRIPOHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004358 Butane-1, 3-diol Substances 0.000 description 1
- 229920005692 JONCRYL® Polymers 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N ethanol;titanium Chemical compound [Ti].CCO.CCO.CCO.CCO XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001145 finger joint Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPZIAOLXVVULW-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)CC(C)=O.CC(=O)CC(C)=O RIPZIAOLXVVULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- JTQPTNQXCUMDRK-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;titanium(2+) Chemical compound CC(C)O[Ti]OC(C)C JTQPTNQXCUMDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) ethoxide Substances [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører trykkfarger omfattende en vandig emulsjon eller vandig oppløsning av en filmdannende polymer og en titanforbindelse, idet titanforbindelsen er et reaksjonsprodukt av en titanortoester, et P-diketon og en alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper.
Vannbaserte trykkfarger anvendes stadig mer ettersom av-givelse av organiske løsningsmidler til atmosfæren unngås ved deres anvendelse.
Det er imidlertid vanskelig å sammensette vandige trykkfarger med en tilfredsstillende varmemotstandsevne og adhesjon til mange substrater, særlig plastfilmer.
Kjente adhesjonspromotere og/eller varmemotstandsevne-tilsetningsmidler for vandige trykkfarger har ofte den ulempe at de mister sin effektivitet hvis trykkfargen som inneholder dem lagres i mer enn noen få timer. De må derfor blandes med de andre bestanddeler i trykkfargen umiddelbart før trykkfargen anvendes for trykning og dette er upraktisk og kan være en ulempe ettersom trykkfarge som ikke anvendes med en gang ikke vil ha tilfredsstillende adhesjon og/eller varmemotstandsevne.
Forbindelser som diisopropoksytitan-bis(2,4-pentandionat) som er egnet for å øke adhesjon og varmemotstandsevne i løsnings-middelbaserte trykkfarger er generelt ineffektive i vandige trykkfarger ettersom de reagerer med vannet i trykkfargen.
Det er et formål for den foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe en trykkfarge som har god varmemotstandsevne og god adhesjon til plastfilmer. Det er et ytterligere formål å tilveiebringe en trykkfarge hvori adhesjonen og varme-motstandsevnen forblir tilfredsstillende over en lengere periode.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører således en trykkfarge omfattende en vandig emulsjon eller vandig oppløsning av en filmdannende polymer og en titanforbindelse, som er kjennetegnet ved at titanforbindelsen er et reaksjonsprodukt av en titanortoester, et p-diketon og en alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper, idet titanforbindelsen har et molart forhold mellom titan og P-diketon fra 1:0,5 til 1:4 og et molart forhold mellom titan og alkohol fra 1:0,5 til 1:10, og idet titanforbindelsen er tilstede i en mengde fra 1 til 10 vekt% i forhold til vekten av trykkfargen.
Foretrukket inneholder trykkfargen i tillegg et pigment og hvilket som helst annet tilsetningsmiddel vanlig anvendt i vandige trykkfarger.
Trykkfargen ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved en metode som omfatter å blande en vandig emulsjon eller vandig oppløsning av en filmdannende polymer, et pigment og en titanforbindelse omfattende reaksjonsproduktet av en titanortoester, et P-diketon og en alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper.
Trykkfargen i samsvar med den foreliggende oppfinnelse inkluderer som en essensiell bestanddel reaksjonsproduktet av en titanortoester, et P-diketon og en alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper. Titanortoesteren har den generelle formel Ti(OR)4og R står vanlig for en alkylgruppe. Foretrukket inneholder R opp til 8 karbonatomer og mer foretrukket opp til 6 karbonatomer. Eksempler på titanortoestere som kan anvendes i trykkfargen inkluderer tetraetyltitanat, tetraisopropyltitanat, tetra-n-butyltitanat og tetrakis(2-etylheksyl)titanat.
P-diketonet anvendt for å fremstille titanforbindelsen har den generelle struktur:
hvori R<1>står for en alifatisk eller aromatisk hydrokarbyl-gruppe, en alifatisk eller aromatisk substituert hydrokarbyl-
gruppe, en alkoksygruppe eller en substituert alkoksygruppe ogR<2>star for hydrogen, en alkylgruppe eller substituert alkylgruppe. Foretrukket inneholder R<1>og R<2>hver mindre enn 8 karbonatomer. De to R<1>grupper i p-diketonet kan være like eller forskjellige. Eksempler på passende p-diketoner inkluderer 2,4-pentandion, 2,4-heksandion, etylacetoacetat, dietylmalonat og dibenzoylmetan. Mer enn ett p-diketon kan anvendes for å danne titanforbindelsen som er anvendbar i oppfinnelsen.
Alkoholer inneholdende minst to hydroksylgrupper anvendt for å danne titanforbindelsene for bruk i trykkfarger i samsvar med oppfinnelsen kan ha et antall forskjellige strukturer. Når hydroksygruppene er knyttet til nabokarbonatomer omtales de toverdige alkoholer generelt som 1,2-dioler og når karbon-atomene hvortil hydroksygruppene er knyttet er separert med ett eller to karbonatomer er de toverdige alkoholer kjent som 1.3- dioler henholdsvis 1,4-dioler. Denne terminologi anvendes for å indikere de relative posisjoner av hydroksygruppene i molekylet og ikke de absolutte posisjoner. Ved den foreliggende oppfinnelse er 1,2-diblene, 1,3-diolene og 1.4- diolene foretrukket mens 1,3-diolene er mest foretrukket. Eksempler på toverdige alkoholer som kan anvendes inkluderer 1,2-etandiol, 1,2-propandiol, 1,3-propandiol, 1,4-butandiol og 2-metyl-2,4-pentandiol. Mer enn en toverdig alkohol kan anvendes for å danne titanforbindelsen.
Foruten forbindelser inneholdende 2 hydroksygrupper er forbindelser inneholdende mer enn to hydroksygrupper (flerverdige alkoholer) som glycerol og pentaerytritol også anvendbare ved oppfinnelsen.
Ved den mest foretrukne utførelsesform av oppfinnelsen er titanforbindelsen et reaksjonsprodukt av en titanortoester, acetylaceton (2,4-pentandion) og 1,3-propandiol.
Foretrukket er titanforbindelsen reaksjonsproduktet tildannet fra en eller flere titanortoestere, ett eller flere P- diketoner og en eller flere alkoholer inneholdende minst to hydroksylgrupper som de eneste bestanddeler.
Det molare forhold Ti:p-diketon er fra 1:0,5 til 1:4 men forholdet er foretrukket omtrent 1:2. Det molare forhold Ti:alkohol er fra 1:0,5 til 1:10 og foretrukket 1:1 til 1:4. Når forholdet Ti:P-diketon er omtrent 1:2 er da forholdet Ti:alkohol foretrukket omtrent 1:1.
Reaksjonen mellom en titanortoester og p-diketonet og med alkoholen inneholdende minst to hydroksylgrupper frembringer utgangsalkoholen hvorfra titanortoesteren er avledet (f.eks. isopropylalkohol fra tetraisopropyltitanat) . I titanforbindelsene anvendt ved oppfinnelsen kan denne alkohol tillates å være tilbake i reaksjonsblandingen eller kan fjernes f.eks. ved destillasjon.
En hvilken som helst passende metode kan anvendes for å fremstille titanforbindelsen i samsvar med oppfinnelsen. Typisk tilsettes p-diketonet sakte til titanortoesteren og blandingen omrøres. Alkoholen inneholdende minst to hydroksylgrupper tilsettes deretter og om ønsket fjernes den fri alkohol fremstilt fra titanortoesteren ved destillasjon.
En vandig emulsjon eller oppløsning av en hvilken som helst filmdannende polymer er en ytterligere essensiell komponent i trykkfargen i samsvar med oppfinnelsen. Generelt er polymeren en polymer som er funnet å være nyttig i vandige trykkfarger som f.eks. akrylpolymerer og styren-akrylpolymerer og skjellakk-forsterket polystyren.
Trykkfargen inneholder vanlig også ett eller flere pigmenter og/eller ett eller flere fargestoffer og typisk pigmenter som kan anvendes er de fargede uorganiske pigmenter, hvite uorganiske pigmenter og fargende organiske pigmenter. Organiske fargestoffer kan anvendes for å gi trykkfargen en passende fargetone og anvendes ofte i forbindelse med et opakerende hvitt uorganisk pigment som titandioksyd. Det sees imidlertid at trykkfargen i samsvar med oppfinnelsen ikke nødvendigvis behøver å inkludere et pigment og/eller et fargestoff.
Trykkfarger i samsvar med den foreliggende oppfinnelse inneholder reaksjonsproduktet av titanortoesteren i en mengde opp til 10 vekt% av den totale vekt av trykkfargen og foretrukket i en mengde 1 til 6 vekt% av trykkfargen.
Trykkfarger i samsvar med oppfinnelsen kan inneholde andre tilsetningsmidler som antiskummidler, oppløseliggjørende baser, plastiseringsmidler, slippmidler og antiabrasjons-midler, flytforbedringsmidler, etc.
Trykkfarger i samsvar med oppfinnelsen er av særlig nytte som trykkfarger for trykking av substrater fremstilt fra poly-etylen eller koekstrudert polypropylen/polyetylenfilm eller ark hvor adhesjon av trykkfargen til substratet er særlig viktig. Blandingene har også god adhesjon til andre filmer som polyvinylidendiklorid-belagt plastmaterial og god varmemotstandsevne når de anvendes på mange substrater inkluderende plastfilmer og papir.
Adhesjonen av trykkfarger i samsvar med oppfinnelsen kan bedømmes på en rekke forskjellige måter. En passende test består i å trykke trykkfargen på en plastfilm og la det påtrykte belegg tørke. En klebetape påføres deretter belegget og trykk utøves på tapen for å sikre god kontakt. Tapen fjernes hurtig fra belegget og en visuell bedømmelse foretas av den andel av belegget som er tilbake på plast-filmen.
En videre test, kjent som "våtfoldingstesten" anvendes for å bedømme adhesjon når den trykte film er våt. Denne test er fullt ut beskrevet i de etterfølgende eksempler.
Varmemotstandsevne bedømmes ved å oppvarme trykt substrat i en laboratorie-varmeforseglingsinnretning. Denne test er fullstendig beskrevet i eksemplene.
Der er funnet at trykkfargen i samsvar med oppfinnelsen utvikler optimale egenskaper generelt omtrent 24 timer etter at trykkfargen er fremstilt. Dette illustreres i noen av de etterfølgende eksempler hvor de ovennevnte tester gjennom-føres omtrent 24 timer etter fremstillingen av trykkfargen.
Oppfinnelsen illustreres ved hjelp av de etterfølgende eksempler.
EKSEMPEL 1
En liten mengde 2,4-pentandion (5 g) ble tilsatt i en rund-kolbe utstyrt med røreverk, vannkjølt kondensator og inneholdende tetraisopropyltitanat (71 g, 0,25 mol). Reaksjonskolben ble så anbragt i et vannbad og ytterligere 45 g 2,4-pentandion ble tilsatt i løpet av en 45 minutters periode mens det ble påsett at reaksjonstemperaturen ikke oversteg 40°C. Til denne blanding ble det sakte tilsatt propan-1,3-diol (19 g, 0,25 mol) i løpet av en 20 minutters periode mens det ble sikret av reaksjonstemperaturen ikke oversteg 4 0°C.
En vandig trykkfarge ble fremstilt med følgende sammen-setning :
(Joncryl, Dispelair og Tioxide er handelsbetegnelser).
Bestanddelene omfattende møllebasisen ble blandet sammen på en kulemølle i 16 timer og deretter ble ferdigblandingen innblandet og kulemalingen fortsatt i ytterligere 2 timer.
Til 100 vektdeler av den ovennevnte trykkfarge ble det tilsatt 4 vektdeler av reaksjonsproduktet i dette eksempel.
Adhesjonsegenskapene av denne trykkfarge ble sammenlignet med de tilsvarende for den samme trykkfargen som ikke inneholdt produktet i dette eksempel (kontroll-trykkfarge) under anvendelse av den følgende standard tapetest: Dobbelte oppstryk av begge trykkfarger ble fremstilt med en nr. IK stav (trådviklet applikator) på Shorko SCB film (koronautladningsbehandlet, koekstrudert polypropylenfilm). Filmen ble så tørket i en ovn ved 80°C i 60 sekunder og fikk avkjøle seg til romtemperatur. En strimmel av Scotch tape (3M Co) ble påført nedover langs lengden av den behandlede film og dekket begge trykkfarger. 24 timer senere ble tapen revet av fra overflaten av begge trykkfarger samtidig nedover i retning av det opprinnelige oppstrøk. Mengdeandelen av trykkfarge fjernet fra filmen ble iakttatt for hver trykkfarge .
Det var klart at meget lite trykkfarge inneholdende titanforbindelsen (behandlet trykkfarge) ble fjernet, mens derimot omtrent halvparten av kontroll-trykkfargen var fjernet av klebetapen.
Ved den såkalte "våtfoldingstesten" ble det fremstilt separate oppstrøk av de behandlede og ubehandlede trykkfarger og tørket på en måte liknende den beskrevet i det foregående. Etter henstand i 24 timer ved romtemperatur ble den trykte film grepet mellom fingrene og håndflatene med en avstand på omtrent 10 cm mellom hendene. Hendene ble så ført sammen under innfolding av filmens trykte side mellom knokene. Med denne film holdt under en rennende kaldtvannskran ble hendene gnidd sammen i en sirkulær bevegelse i planet av finger-leddene under moderat trykk. Etter 50 sirkulære sykluser ble filmen bedømt for prosentvis trykkfarge tilbake i abrasj onsområdet.
Tilsynelatende ble ikke noe av den behandlede trykkfarge fjernet ved hjelp av denne prosess mens det ble iakttatt at nesten all den ubehandlede kontroll-trykkfargen var fjernet etter bare 10 sykluser i den samme test.
Varmemotstandsevne ble bestemt ved hjelp av en BCL Laboratory Heat Sealer. Individuelle oppstrøk ble fremstilt som beskrevet i det foregående. De tørkede filmer ble så brettet i to med trykt side mot trykt side og anbragt mellom de oppvarmede (160°C) klemmer av varmeforsegleren under et trykk på 172 kPa med ett sekunds oppholdstid. Filmene ble så undersøkt for trykkfargeoverføring. Ingen av de behandlede trykkfarger ble løsrevet fra substratet mens mer enn halvdelen av kontrolltrykkfargen ble overført til en av sidene.
EKSEMPEL 2
En titanforbindelse ble fremstilt på liknende måte som beskrevet i eks. 1 fra tetra-isopropyltitanat (71 g, 0,25 mol), 2 , 4-pentandion (50 g, 0,5 mol) og propan-1,2-diol
(19 g, 0,25 mol).
En trykkfarge liknende trykkfargen i eks. 1 ble fremstilt under anvendelse av titanforbindelsen fremstilt ved hjelp av fremgangsmåten i dette eksempel og testet på liknende måte.
Ved adhesjonstesten ble ikke noe av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens nesten halvparten av kontrolltrykkfargen ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble bare en liten mengde av den behandlede trykkfarge løsrevet fra substratet mens nesten all kohtrolltrykkfargen ble overført til en side.
EKSEMPEL 3
En titanforbindelse ble fremstilt under anvendelse av apparatet i eks. 1 fra tetra-isopropyltitanat (71 g, 0,25 mol), 2,4-pentandion (50 g, 0,5 mol) og butan-1,4-diol (22,53 g, 0,25 mol).
En trykkfarge ble fremstilt i likhet med eks. 1 under anvendelse av titanforbindelsen i dette eksempel og testet på liknende måte.
Ved adhesjonstesten ble mindre enn en fjerdedel av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens nesten halvdelen av kontrolltrykkfargen ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble meget lite av den behandlede trykkfarge løsrevet fra substratet mens nesten all kontroll-trykkf argen ble overført til en side.
EKSEMPEL 4
En titanforbindelse ble fremstilt i apparatet som beskrevet i eks. 1 fra tetra-isopropyltitanat (71 g, 0,25 mol) 2,4-pentandion (50 g, 0,5 mol) og glycerol (34,5 g, 0,375 mol) .
En trykkfarge ble fremstilt i likhet med eks. 1 under anvendelse av titanforbindelsen i dette eksempel og med tilsvarende testing.
Ved adhesjonstesten ble omtrent en fjerdedel av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens nesten halvdelen av kontrolltrykkfargen ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble mindre enn en fjerdedel av den behandlede trykkfarge løsrevet fra substratet mens nesten all kontrolltrykkfargen ble overført til en side.
EKSEMPEL 5
En titanforbindelse ble fremstilt i apparatur som beskrevet i eks. 1 fra tetra-isopropyltitanat (71 g, 0,25 mol), 2,4-pentandion (50 g, 0,5 mol) og propan-1,3-diol (28,5 g,
0,375 mol).
En trykkfarge ble fremstilt i likhet med eks. 1 under anvendelse av titanforbindelsen i det foreliggende eksempel med liknende testing.
Ved adhesjonstesten ble tilsynelatende ikke noe av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens derimot omtrent halvdelen av kontrolltrykkfargen ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble ikke noe av den behandlede trykkfarge løsrevet fra substratet, men mer enn halvdelen av kontroll-trykkf argen ble overført til en side.
EKSEMPEL 6
En titanforbindelse ble fremstilt i apparatur som beskrevet i eks. 1 fra tetra-isopropyltitanat (71 g, 0,25 mol), 2,4-pentandion (50 g, 0,5 mol) og 2-metyl-2,4-pentandiol (29,5 g, 0,25 mol).
En trykkfarge ble fremstilt i likhet med eks. 1 under anvendelse av titanforbindelsen i det foreliggende eksempel med liknende testing.
Ved adhesjonstesten ble tilsynelatende ikke noe av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens derimot omtrent halvdelen av kontrolltrykkfargen ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble ikke noe av den behandlede trykkfarge løsrevet fra substratet, men mer enn halvdelen av kontroll-trykkf argen ble overført til en side.
EKSEMPEL 7
En titanforbindelse ble fremstilt i apparatur som beskrevet i eks. 1 fra tetra-n-butyltitanat (85 g, 0,25 mol), 2,4-pentandion (50 g, 0,5 mol) og propan-1,2-diol (19 g, 0,25 mol).
En trykkfarge ble fremstilt i likhet med eks. 1 under anvendelse av titanforbindelsen i det foreliggende eksempel med liknende testing.
Ved adhesjonstesten ble ikke noe av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens derimot en tredjedel av kontroll-trykkf argen ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble bare en liten mengde av den behandlede trykkfarge løsrevet fra substratet mens nesten all kontrolltrykkfargen ble overført til en side.
EKSEMPEL 8
En titanforbindelse ble fremstilt i apparatur som beskrevet i eks. 1 fra tetra-n-butyltitanat (85 g, 0,25 mol), 2,4-pentandion (50 g, 0,5 mol) og propan-1,2-diol (28,5 g, 0,375 mol).
En trykkfarge ble fremstilt i likhet med eks. 1 under anvendelse av titanforbindelsen i det foreliggende eksempel med liknende testing.
Ved adhesjonstesten ble ikke noe av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens derimot omtrent en tredjedel av kontrolltrykkfargen ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble bare en liten mengde av den behandlede trykkfarge løsrevet fra substratet, mens nesten all kontrolltrykkfargen ble overført til en side.
EKSEMPEL 9
En titanforbindelse ble fremstilt i apparatur som beskrevet i eks. 1 fra tetra-isopropyltitanat (71 g, 0,25 mol), 2,4-pentandion (50 g, 0,5 mol) og di-butyletanolamin (37,25 g, 0,25 mol).
En trykkfarge ble fremstilt i likhet med eks. 1 under anvendelse av titanforbindelsen i det foreliggende eksempel med liknende testing.
Ved adhesjonstesten ble omtrent en fjerdedel av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens derimot nesten halvparten av kontrolltrykkfargen ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble mindre enn en fjerdedel av den behandlede trykkfarge løsrevet fra substratet mens nesten all kontroll-trykkf argen ble overført til en side.
EKSEMPEL 10
En titanforbindelse ble fremstilt i apparatur som beskrevet i eks. 1 fra tetra-isopropyltitanat (71 g, 0,25 mol), 2,4-pentandion (50 g, 0,5 mol) og neo-pentylglykol (26 g,
0,25 mol).
En vandig trykkfarge ble fremstilt med følgende sammen-setning :
De ovennevnte bestanddeler ble blandet sammen og monoetanol-amin (2,9 g) tilsatt til å gi en klar lakk.
Til lakken ble følgende bestanddeler innrørt:
Etter at de ovennevnte bestanddeler var blitt grundig innblandet i titandioksyd (Tioxide RTC-90), ble 173,4 g tilsatt ved hjelp av en høyhastighetsmikser (Silverson) til å gi den endelige trykkfarge.
(BT 20, Foamex, Solsperse og Tioxide er handelsnavn).
Til 100 vektdeler av den ovennevnte trykkfarge ble det tilsatt 4 vektdeler av titanforbindelsen i dette eksempel.
Tester som beskrevet i eks. 1 ble gjennomført med en prøve av trykkfargen inneholdende titanforbindelsen (behandlet trykkfarge) og med en kontrolltrykkfarge som ikke inneholdt noen titanforbindelse.
Ved adhesjonstesten ble mindre enn halvdelen av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens derimot all kontrolltrykkfarge ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble meget lite av den behandlede trykkfarge fjernet fra substratet mens omtrent tre fjerdedeler av kontrolltrykkfargen ble overført til en side.
EKSEMPEL 11
En titanforbindelse ble fremstilt i apparatur som beskrevet i eks. 1 fra tetra-isopropyltitanat (71 g, 0,25 mol), 2,4-pentandion (50 g, 0,5 mol) og butan-1,3-diol (22,5 g,
0,25 mol).
En modifisert trykkfarge som beskrevet i eks. 10 inneholdende produktet i det foreliggende eksempel ble fremstilt og testet som beskrevet i eks. 1.
Ved adhesjonstesten ble mindre enn halvdelen av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens all kontroll-trykkf arge ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble meget lite av den behandlede trykkfarge løsrevet fra substratet mens mer enn tre fjerdedeler av kontrolltrykkfargen ble overført til en side.
EKSEMPEL 12
Titanforbindelsen beskrevet i eks. 1 ble tilsatt til trykkfargen beskrevet i eks. 11 og den resulterende trykkfarge ble testet som beskrevet i eks. 1.
Ved adhesjonstesten ble ikke noe av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens omtrent halvdelen av kontrolltrykkfargen ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble ikke noe av den behandlede trykkfarge løsrevet fra substratet mens nesten all kontrolltrykkfarge ble overført til en side.
Ved våtfoldingstesten ble tilsynelatende ikke noe av den behandlede trykkfarge fjernet mens det ble iakttatt at nesten all kontrolltrykkfarge var blitt fjernet etter omtrent 10 sykluser.
EKSEMPEL 13
Titanforbindelsen beskrevet i eks. 1 ble tilsatt til trykkfargen beskrevet i eks. 1 og etterlatt 24 timer ved romtemperatur. Trykkfargetester ble gjennomført på samme måte som beskrevet i eks. 1.
Ved adhesjonstesten ble ikke noe av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens omtrent halvparten av kontrolltrykkfargen ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble ikke noe av den behandlede trykkfarge fjernet fra substratet mens nesten all kontrolltrykkfarge ble overført til en side.
EKSEMPEL 14
Titanforbindelsen beskrevet i eks. 5 ble tilsatt til trykkfargen beskrevet i eks. 1 og etterlatt i 24 timer ved romtemperatur. Trykkfargetester ble gjennomført på samme måte som beskrevet i eks. 1.
Ved adhesjonstesten ble ikke noe av den behandlede trykkfarge fjernet fra filmen mens omtrent halvparten av kontrolltrykkfargen ble fjernet. Ved varmemotstandstesten ble ikke noe av den behandlede trykkfarge løsrevet fra substratet mens nesten all kontrolltrykkfarge ble overført til en side. Ved våtfoldingstesten ble tilsynelatende ikke noe av den behandlede trykkfarge fjernet mens derimot nesten all kontrolltrykkfarge ble iakttatt å være blitt fjernet etter omtrent 10 sykluser.
Claims (12)
1. Trykkfarge omfattende en vandig emulsjon eller vandig oppløsning av en filmdannende polymer og en titanforbindelse,karakterisert vedat titanforbindelsen er et reaksjonsprodukt av en titanortoester, et P-diketon og en alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper, idet titanforbindelsen har et molart forhold mellom titan og P-diketon fra 1:0,5 til 1:4 og et molart forhold mellom titan og alkohol fra 1:0,5 til 1:10, og idet titanforbindelsen er tilstede i en mengde fra 1 til 10 vekt% i forhold til vekten av trykkfargen.
2. Trykkfarge som angitt i krav 1,karakterisert vedat titanortoesteren har formel Ti(OR)4hvori R representerer en alkylgruppe inneholdende opp til 8 karbonatomer.
3. Trykkfarge som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert vedat p-diketonet er 2,4-pentandion, 2,4-heksandion, etylacetoacetat, dietylmalonat eller dibenzoylmetan.
4. Trykkfarge som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert vedat alkoholen inneholdende minst to hydroksylgrupper er en 1,2-diol, en 1,3-diol eller en 1,4-diol.
5. Trykkfarge som angitt i krav 4,karakterisert vedat alkoholen inneholdende minst to hydroksylgrupper er 1,2-etandiol, 1,2-propandiol,1,3-propandiol, 1,4-butandiol eller 2-metyl-2,4-pentandiol.
6. Trykkfarge som angitt i ett eller flere av kravene 1-4,karakterisert vedat alkoholen inneholder mer.enn to hydroksylgrupper.
7. Trykkfarge som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert vedat det molare forhold mellom titan og p-diketon i titanforbindelsen er omtrent 1:2.
8. Trykkfarge som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert vedat det molare forhold mellom Ti og alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper i titanforbindelsen er fra 1:1 til 1:4.
9. Trykkfarge som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert vedat det molare forhold mellom Ti og p-diketon i titanforbindelsen er omtrent 1:2 og det molare forhold mellom Ti og alkohol inneholdende minst to hydroksylgrupper i titanforbindelsen er omtrent 1:1.
10.Trykkfarge som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert vedat biproduktet alkohol er blitt fjernet fra titanforbindelsen.
11. Trykkfarge som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert vedat den filmdannende polymer er en akrylpolymer, en styren-akrylpolymer eller en skjellakk-forsterket polystyren.
12. Trykkfarge som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert vedat titanforbindelsen er tilstede i en mengde fra 1 til 6 vekt% i forhold til den totale vekt av blandingen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB919116267A GB9116267D0 (en) | 1991-07-27 | 1991-07-27 | Aqueous compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO922918D0 NO922918D0 (no) | 1992-07-23 |
| NO922918L NO922918L (no) | 1993-01-28 |
| NO305213B1 true NO305213B1 (no) | 1999-04-19 |
Family
ID=10699108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO922918A NO305213B1 (no) | 1991-07-27 | 1992-07-23 | Trykkfarge inneholdende en titanforbindelse som er et reaksjonsprodukt av en titanortoester, et <beta>-diketon og en flerverdig alkohol |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5286774A (no) |
| EP (1) | EP0526026B1 (no) |
| JP (1) | JPH05194901A (no) |
| AT (1) | ATE131514T1 (no) |
| AU (1) | AU653038B2 (no) |
| CA (1) | CA2073629A1 (no) |
| DE (1) | DE69206709T2 (no) |
| DK (1) | DK0526026T3 (no) |
| ES (1) | ES2082374T3 (no) |
| FI (1) | FI105201B (no) |
| GB (2) | GB9116267D0 (no) |
| IE (1) | IE67819B1 (no) |
| NO (1) | NO305213B1 (no) |
| NZ (1) | NZ243670A (no) |
| ZA (1) | ZA925479B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9815029D0 (en) | 1998-07-11 | 1998-09-09 | Ici Plc | Polyisocyanate compositions |
| US7011767B2 (en) * | 2003-01-10 | 2006-03-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Liquid pigment dispersion and curative agents |
| EP2484427B1 (en) | 2011-02-08 | 2017-07-19 | Neste Oyj | A two-stage gas washing method |
| JP6311702B2 (ja) * | 2013-03-25 | 2018-04-18 | Jsr株式会社 | 多層レジストプロセス用無機膜形成組成物及びパターン形成方法 |
| WO2017011236A1 (en) * | 2015-07-16 | 2017-01-19 | Sun Chemical Corporation | Water-based inks for thermoforming applications |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2984641A (en) * | 1956-06-20 | 1961-05-16 | Du Pont | Polyethylene compositions containing titanium organic compounds and structures produced therefrom |
| GB1244233A (en) * | 1969-03-18 | 1971-08-25 | British Titan Ltd | Improvements in and relating to titanium chelates |
| GB1244232A (en) * | 1969-03-18 | 1971-08-25 | British Titan Ltd | Improvements in and relating to titanium chelates |
| US3689454A (en) * | 1971-01-06 | 1972-09-05 | Gen Electric | Curable compositions |
| GB1350420A (en) * | 1971-01-06 | 1974-04-18 | Gen Electric | Alkanedioxy titanium chelates |
| GB1362054A (en) * | 1971-10-28 | 1974-07-30 | British Titan Ltd | Aqueous emulsion paints |
| DE3337100C2 (de) * | 1983-10-12 | 1986-01-09 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Wasserlösliche Titan(IV)-bis-acetylacetonate |
| DE3337098A1 (de) * | 1983-10-12 | 1985-05-02 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Neue titanchelate und zubereitungen, die diese chelate enthalten |
| DE3427064A1 (de) * | 1984-06-30 | 1986-01-23 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Modifizierte titan(iv)-acetylacetonate |
| GB8418518D0 (en) * | 1984-07-20 | 1984-08-22 | Tioxide Group Plc | Compositions incorporating titanium compounds |
| GB8717667D0 (en) * | 1987-07-25 | 1987-09-03 | Tioxide Group Plc | Titanium compounds |
| DE3737047A1 (de) * | 1987-10-31 | 1989-05-11 | Huels Troisdorf | Zubereitung auf basis von titan-chelaten von diolen und von titanacylaten |
-
1991
- 1991-07-27 GB GB919116267A patent/GB9116267D0/en active Pending
-
1992
- 1992-07-08 GB GB9214470A patent/GB2258238B/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-10 DK DK92306365.5T patent/DK0526026T3/da active
- 1992-07-10 AT AT92306365T patent/ATE131514T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 EP EP92306365A patent/EP0526026B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 DE DE69206709T patent/DE69206709T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-10 ES ES92306365T patent/ES2082374T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 CA CA002073629A patent/CA2073629A1/en not_active Abandoned
- 1992-07-13 AU AU19609/92A patent/AU653038B2/en not_active Ceased
- 1992-07-21 ZA ZA925479A patent/ZA925479B/xx unknown
- 1992-07-22 NZ NZ243670A patent/NZ243670A/en unknown
- 1992-07-23 NO NO922918A patent/NO305213B1/no not_active IP Right Cessation
- 1992-07-24 FI FI923369A patent/FI105201B/fi not_active IP Right Cessation
- 1992-07-24 IE IE922431A patent/IE67819B1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-27 JP JP4199867A patent/JPH05194901A/ja active Pending
- 1992-07-27 US US07/919,274 patent/US5286774A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ243670A (en) | 1994-10-26 |
| NO922918D0 (no) | 1992-07-23 |
| GB2258238B (en) | 1995-08-23 |
| ES2082374T3 (es) | 1996-03-16 |
| GB2258238A (en) | 1993-02-03 |
| NO922918L (no) | 1993-01-28 |
| EP0526026A2 (en) | 1993-02-03 |
| CA2073629A1 (en) | 1993-01-28 |
| GB9116267D0 (en) | 1991-09-11 |
| FI923369A (fi) | 1993-01-28 |
| EP0526026B1 (en) | 1995-12-13 |
| IE922431A1 (en) | 1993-01-27 |
| US5286774A (en) | 1994-02-15 |
| AU653038B2 (en) | 1994-09-15 |
| FI105201B (fi) | 2000-06-30 |
| FI923369A0 (fi) | 1992-07-24 |
| DK0526026T3 (da) | 1996-01-29 |
| AU1960992A (en) | 1993-01-28 |
| IE67819B1 (en) | 1996-05-01 |
| ZA925479B (en) | 1993-04-28 |
| JPH05194901A (ja) | 1993-08-03 |
| EP0526026A3 (en) | 1993-05-12 |
| GB9214470D0 (en) | 1992-08-19 |
| ATE131514T1 (de) | 1995-12-15 |
| DE69206709D1 (de) | 1996-01-25 |
| DE69206709T2 (de) | 1996-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101626123B1 (ko) | 폴리머 분산물에서 가소제/응집제로서 유용한 모노벤조에이트 | |
| US4659848A (en) | Titanium compositions | |
| AU681503B2 (en) | Compositions containing zirconium compounds | |
| NO305213B1 (no) | Trykkfarge inneholdende en titanforbindelse som er et reaksjonsprodukt av en titanortoester, et <beta>-diketon og en flerverdig alkohol | |
| JP2014001382A (ja) | 耐光性固体インク組成物 | |
| US4705568A (en) | Compositions incorporating titanium compounds | |
| EP0391663A2 (en) | Water-based chemical compositions | |
| Abdulsalam et al. | Production of emulsion house paint using polyvinyl acetate and gum arabic as binder | |
| CN115151616B (zh) | 高生物可再生含量印刷油墨 | |
| CN111849295A (zh) | 一种基材擦色剂及其制备方法 | |
| CN105907171A (zh) | 一种耐紫外线耐热助剂及包含其的用于pvc层的凹版油墨组合物 | |
| RU2436812C2 (ru) | Соединение, активирующее адгезию | |
| JP2979338B2 (ja) | マーキングペン用インキ | |
| JP7218904B2 (ja) | 経時変色性インジケータ用組成物及びそれを用いた経時変色性インジケータ | |
| RU2246511C1 (ru) | Эмульсия для изготовления художественных красок и краска для живописи на ее основе | |
| JPS62104834A (ja) | ビヒクル用樹脂 | |
| JPS6017344B2 (ja) | ポリオレフィン用コ−ティング組成物 | |
| JPS62132981A (ja) | 塗装面保護組成物 | |
| JP2003138214A (ja) | ジェル状ニス及びジェル状塗料 | |
| JPH0579111B2 (no) | ||
| JP2000026771A (ja) | 塗料及び印刷インキ用硬化促進剤 | |
| JP2004323719A (ja) | リターダ | |
| HU187122B (en) | Varnish and paint diluent of improved qualty from labour safety viewpoint, of new type |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |