NO20023535L - Alkoholblokkerte polyisocyanater til båndlakkering - Google Patents
Alkoholblokkerte polyisocyanater til båndlakkering Download PDFInfo
- Publication number
- NO20023535L NO20023535L NO20023535A NO20023535A NO20023535L NO 20023535 L NO20023535 L NO 20023535L NO 20023535 A NO20023535 A NO 20023535A NO 20023535 A NO20023535 A NO 20023535A NO 20023535 L NO20023535 L NO 20023535L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- tape coating
- blocked
- coating varnish
- binders according
- alcohol
- Prior art date
Links
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 14
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 29
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 7
- -1 aliphatic isocyanates Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 11
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 2
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FILBUKOJCHLSEU-UHFFFAOYSA-N 2,5-diisocyanatobicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C2C(N=C=O)CC1C(N=C=O)C2 FILBUKOJCHLSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZHIZAQAJADLNW-UHFFFAOYSA-N butan-2-ylidene(oxido)oxidanium Chemical compound CC(CC)=[O+][O-] YZHIZAQAJADLNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000028626 extracranial carotid artery aneurysm Diseases 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8064—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Insulating Of Coils (AREA)
- Insulation, Fastening Of Motor, Generator Windings (AREA)
Description
Denne oppfinnelsen vedrører nye blokkerte alifatiske polyisocyanat kryssbindingsmidler og anvendelse derav i en komponents ovntørrhetlakk, særlig til båndlakkeringsprosesser. Det er kjent teknikk å formulere blokkerte polyisocyanater med OH-holdige polykondensater eller polymerer (polyestere eller polyakrylater) for å fremstille bindemidler til "enkomponent" ovntørket lakk. Butanoxim er et påvist isocyanat blokkeringermiddel, fordi dets egenskaper gir et godt pris/ytelsesforhold. Butanonoxim har nylig blitt kritisert fra et fysiologisk synspunkt. Det er derfor vesentlig å erstatte butanonoxim med fysiologisk mindre tvilsomme eller fullstendig utvilsomme blokkeringsmidler.
Det er kjent at alkoholer reagerer med isocyanater for å fremstille den termisk svært stabile uretangruppen. Dette betyr på den ene side, at isocyanater som er blokkert med alkohol krever svært høye ovntørketemperaturer for å regenerere isocyanatet. Svært høye ovnstørketemperaturer benyttes ved trådlakkering og elektrolakkering (katodisk elektro lakkering). Aromatiske polyisocyanater som er blokkert med alkoholer benyttes ved disse applikasjonene. De følgende relativt nye patentsøknadene som vedrører katodisk elektrolakkeringslakk med alkoholblokkering av isocyanat kryssbindingsmidlene er anført som eksempler: EP-A-0 677 539 og WO 96/12771. En annen patentsøknad (EP-A 0 319 709) beskriver alkoholblokkerte kryssbindingsmidler til elektrolakkeringslakk med lave ovntørketemperaturer, ved enhver hastighet "under 160°C og < 30 minutter". Denne reduksjonen i ovnstørketemperaturer oppnås ved å benytte spesialalkoholer, for eksempel furfuryl alkohol. På den annen side må det taes med i betraktning at det ovnstørketemperturen må heves igjen med omtrent 10°C med tilfellet av blokkerte, lysekte alifatiske polyisocyanater. Siden disse frigir NCO gruppen mindre enkelt enn aromatiske polyisocyanater.
Ingen alkoholblokkerte polyisocyanat kryssbindingsmidler har hittil vært kjent for båndlakkeringsprosesser, hvilke krever høye temperaturer men svært korte oppholdstider, for eksempel en objekttemperatur på 232°C og en oppholdstid på 35 sek. Ved slike tilfeller var butanonoxim det blokkerings- og spaltemidlet som ble valgt, fordi, som det siste eksemplet forklarer, er det relativt lett å fjerne isocyanat-forbindelsen.
Det er derfor et formål ved oppfinnelsen å utvikle betingelser hvorunder alkoholblokkerte alifatiske polyisocyanater kan benyttes som båndlakkeirngslakk.
Dette formål oppnås med produktene ifølge oppfinnelsen.
Oppfinnelsen tilveiebringer båndlakkeringslakkbindemidler som omfatter alifatiske polyisocyanater som er blokkert med alifatiske alkoholer og organiske polyhydroksyl forbindelser,
karakterisert vedat
a) den alifatiske alkoholen har et kokepunkt på opptil 120°C og
b) lakkbindemidlet inneholder 1,2 til 4,0 vekt-%, foretrukket 1,5 til 2,5 vekt-%, relativt til faststoffinnholdet av bindemiddelkomponentene, av katalysatorer fra
gruppen bestående av tetravalente organotinnforbindelser.
Vesentlige trekk ved oppfinnelsen, med hensyn på båndlakkeringsbindemidlet ifølge oppfinnelsen, er blokkering av det alifatiske polyisocyanatet med alifatisk alkohol og typen og mengde av katalysator, nemlig 1,5 til 2,5 vekt-%, foretrukket 2,0 vekt-% av organotin(rV) forbindelser, relativt til faststoffinnholdet av kryssbindingsmiddel og polyhydroksylforbindelse.
En båndlakkeirngslakk ifølge oppfinnelsen er sammensatt (for eksempel 4) av bindemiddelkomponenter, en katalysator, et pigment, forskjellige strømningsregulerende midler og løsningsmidler.
Bindemiddelkomponentene i en båndlakkeirngslakk ifølge oppfinnelsen består av et blokkert polyisocyanat kryssbindingsmiddel ifølge oppfinnelsen og minst en kommersielt tilgjengelig harpiks som bærer polyfunksjonelle hydroksylgrupper, for eksempel en polyester og/eller en polyakrylat som polyhydroksylforbindelse.
Egnede kryssbindemidler ifølge oppfinnelsen er lakkpolyisocyanatene som er kjente per se, som omfatter biuret, isocyanurat, allofanat, iminooksadiazindion (asymmetrisk trimer), uretan og/eller uretdiongrupper basert på (cyklo)alifatisk diisocyanater med et NCO innhold på fra 12 til 25 vekt-%. Eksempler på alifatiske eller cykloalifatiske diisocyanater er 1,6-diisocyanatoheksan (HDI), l-isocyanato-3,3,5-trimetyl-5-isocyanatometylcykloheksan (isoforon diisocyanat, IPDI), bis-(4-isocyanato-cykloheksyl)metan (H!2MDI eller Desmodur W<®>/Bayer AG), 2,6- eller 2,5-bisisocyanatonorbornan eller 1,4-bisisocyanatometylcykloheksan. Polyisocyanater som hovedsakelig består av isocyanuratgrupper og som er basert på 1,6-diisocyanatoheksan, IPDI og Desmodur W<®>er foretrukne.
Egnede blokkeringsmidler for polyisocyanater for anvendelse ifølge oppfinnelsen inkluderer lavt-kokende alifatiske alkoholer, for eksempel rettkjedede eller forgrenede eller cykloalifatiske C1-C5alifatiske alkoholer, foretrukket metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol (kokepunkt 117°C), isobutanol (kokepunkt 107°C) eller 2-pentanol (kokepunkt 116°C). Etanol er særlig foretrukket. Blandinger av alkoholer kan også benyttes.
Egnede katalysatorer ifølge oppfinnelsen er tetravalente organotinnforbindelser. Eksempler derav er fortrinnsvis dibutyltinndilaurat (DBTL), dibutyltinn diacetat, dibutyltinnmaleat eller tetrabutylstannoksan diacetat. Såkalt<®>Svedstab OTO-133 (fremstilt av AWL Scandinavia AB), som består av:
er særlig foretrukket.
Disse tinnkatalysatorene blandes med en båndlakkeringslakk med kryssbindemidlet ifølge oppfinnelsen i en mengde fra 1,2 til 4,0 vekt-%, foretrukket 1,5 til 2,5 vekt-%, særlig foretrukket 2,0 vekt-%, relativt til faststofifnnholdet i bindemidlet, det vil si kryssbindemiddel og OH-holdig harpiks.
Bindemiddelkomponentene i båndlakkeringslakken tilsettes i en ekvivalent mengde med de funksjonelle gruppene, slik at det følgende forholdet anvendes: blokkerte NCO grupper: OH grupper =1:1.
De nye polyisocyanat kryssbindemidlene med alkoholblokkering utgjør et godt alternativ til butanonoxim-blokkerte kryssbindemidler til båndlakkeringslakker. Selv om reaktiviteten av de nye kryssbindemidlene ikke er fult så god som den hos de som er blokkert med butanonoxid, kompenseres dette ved fordeler med hensyn på gulningsbestandighet. Hvithetsverdiene forbedres både i tilfelle av ovnstørring og overovnstørring eller gløding.
De benytttes fortrinnsvis ved lakkering av blikk.
Eksempler
Eksempel 1 (ifølge oppfinnelsen)
Fremstilling av et polyisocyanat kryssbindemiddel som er blokkert med etanol.
a) Utgangsmaterialer
b) Utførelse
Polyisocyanat og løsningsmiddel blir initielt tilført med røring ved omtrent 40°C.
Etanol tilsettes dråpevis på en slik måte, at til tross for den eksoterme reaksjonen, overskrider ikke de indre temperaturene 85°C. Etter omtrent 1 time med dråpevis tilsetning og en halv time med påfølgende røring med 85°C, er det ikke lenger noe detekterbart NCO-innhold (IR spekter). Blandingen avkjøles, uttømmes og den blokkerte kryssbindemiddelløsningen som erkarakterisertover oppnås, med en blokkert NCO-ekvivalent på 328,8 g.
Eksempel 2 (ifølge oppfinnelsen)
Fremstilling av et polyisocyanat kryssbindemiddel som er blokkert med isopropanol.
a) Utgangsmaterialer
b) Utførelse
Slik som fremgangsmåten beskrevet i eksempel lb).
Eksempel 3 (ifølge oppfinnelsen)
Fremstilling av et polyisocyanat kryss-bindemiddel som er blokkert med isobutanol.
a) Utgangsmaterialer
b) Utførelse
Komponentene som er opplistet under utgangsmaterialer bearbeides, som
beskrevet i eksempel lb) til å fremstille kryssbindemidlet som er blokkert med isobutanol og som har en blokkert NCO-ekvivalent på 360 g.
Eksempel 4 (ifølge oppfinnelsen)
Fremstillingen av en hvit båndlakkeringslakk med kryssbindemidlet ifølge eksempel 1 er beskrevet, sammen med driftsbetingelsene og egenskapene derav.
a) Lakkfremstilling
Bindemidlet over finnes i den følgende hvite lakken. Det blokkerte NCO-kryssbindemidlet (eksempel 1) og hydroksylpolyesteren er tilstede i et NCO:OH forhold på 1:1. For å muliggjøre herding av bindemidlet inneholder blandingen over 2 vekt-% (relativt til de funksjonelle bindemiddelkomponentene/faststoff innholdet) av tetravalente tinnkatalysatorer.
4) Hvit pigment, Kronos International, Leverkusen
5) Strømningsregulerende middel + antiskummiddel, polybutylakrylat, BASF,
Ludwigshafen
6) CAB 531-1, cellulose acetobutyrat, Krahn Chemie Hamburg, Produsent:
Eastman Kingsport, USA
Den hvite lakken over fremstilles ved å blande en grunnmasse fremstilt av polyesteren, titandioksid pigmentet og oppløsende nafta 200 homogent med de andre komponentene. Denne lakken har en DIN 4 begerdreneringstid på 120 sek.
b) Lakkherding og testing
Lakken over påføres med fargekniver til kromaterte (1 mm tykk)
aluminiumsflater. Den tørre filmtykkelsen er på fra 19 til 22 um. Umiddelbart etter lakkpåføring ovnstørkes flatene i en Aalborg ovn på et roterende bord ved en ovnstemperatur på 350°C og ved variable oppholdstider.
En oppholdstid på 41 sekunder gir en toppmetalltemperatur (PNT, objekt temperatur) på 241°C. Lakken som er herdet på denne måten har de følgende egenskapene:
Som det avsløres ved tabellen over imøtekommes de hvite båndlakkeirngslakk kravene lett.
Eksempel 5 (ifølge oppfinnelsen)
Hvite båndlakkeirngslakker med forskjellige kryssbindingsmidler ifølge eksempel 1 til 3 er sammenlignet. Katalysatortypen og objekttemperaturen varierer også.
Lakk la) tilsvarer eksempel 4. Lakk lb) tilsvarer lakk la) bortsett fra katalysatortypen. Debutyltinn dilaurat (DBTL) benyttes istedenfor Swedstab OTO-133. Lakk 2 og 3
inneholder begge kryssbindemidlene ifølge henholdsvis eksempel 2 og 3, blokkert med isopropanol eller isobutanol. Adekvat kryssbinding av disse lakkene under forskjellige ovnstørre betingelser bestemmes ved å benytte MEK penseltesten (ECCA Tl 1 og DIN EN 12720). Dersom lakken motstår 100 MEK frem og tilbakestrøk uten skade, er lakken tilstrekkelig kryssbundet eller fullstendig reagert.
Som man kan se er etanol det "mest reaktive" blokkerende midlet blant alkoholene som er testet og Swedstab OTO-133 er den mest effektive katalysatoren, siden lakk la) er den eneste i gruppen over som består MEK swab testen med en objekt temperatur på 224°C og en oppholdstid på 35 sek.
Eksempel 6 (ifølge oppfinnelsen)
Reaktiviteten av lakken ifølge eksempel 4 er beskrevet som en funksjon av forskjellige katalysatormengder under relativt lave ovnstørke betingelser.
Som man kan se kan ikke kryssbinding påtvinges ved en objekttemperatur på 216°C/33 sek. selv ved å øke katalysatoren til 3 vekt-% relativt til faststoffinnhold/bindemiddel.
Eksempel 7 (sammenligningseksempel)
Sammenligningen er beskrevet av hvite lakker med etanol-blokkerte kryssbindemidler og et lignende butanonoxim-blokkert kryssbindemiddel.
Ved tilfelle av den følgende lakk 4, utbyttes kryssbindemidlet med etanol som blokkeringsmiddel i den hvite lakken ifølge eksempel 4 med en med butanonoxim som blokkerende middel. Katalysatormengden reduseres også.
Som man kan se er den hvite lakk 4 som er blokkert med butanonoxim mer reaktiv enn den hvite lakk la) som er blokkert med etanol, siden lakk 4 består MEK penseltesten ved en objekttemperatur på 216°C/33 sek. mens lakk la ikke lenger gjør det. Imidlertid gulner den butanonoxim-holdige lakk 4 mer ved overovnstørrende betingelser enn lakk la), hvilket finner uttrykk i den mer markerte reduksjonen i hvithets verdi er.
De to hvite lakkene la) og 4 ble også testet ved ovnstørrende betingelser som er konvensjonelle ved billakkering, nemlig ved 140°C/30 minutter.
Ved disse fullstendig forskjellige ovnstørrende betingelsene, der ingen ovnstørrende temperatur > 224°C skal motstås, svikter lakk la) med alkoholblokkering fullstendig.
Claims (7)
1.
Båndlakkeringslakkbindemidler som omfatter alifatiske isocyanater blokkert med alifatiske alkoholer og organiske polyhydroksylforbindelser, karakterisert ved at
a) den alifatiske alkoholen har et kokepunkt på opptil 120°C og
b) lakkbindemidlet inneholder 1,2 til 4,0 vekt-%, relativt til faststoffinnholdet av bindemiddelkomponentene, av katalysatorer fra gruppen bestående av tetravalente organotinnforbindelser.
2.
Båndlakkeringslakkbindemidler ifølge krav 1, karakterisert ved at de inneholder 1,5 til 2,5 vekt-% organotinn(IV) forbindelser som katalysator.
3.
Båndlakkeringslakkbindemidler ifølge krav 1, karakterisert v e d at den polyfunksjonelle hydroksylgruppebærende harpiksen er en polyester.
4.
Båndlakkeringslakkbindemidler ifølge krav 1, karakterisert v e d at den polyfunksjonelle hydroksylgruppebærende harpiksen er et polyakrylat.
5.
Båndlakkeringslakkbindemidler ifølge krav 1, karakterisert v e d at den polyfunksjonelle hydroksylgruppebærende harpiksen er en blanding av polyester og polyakrylat.
6.
Båndlakkeringslakkbindemidler ifølge krav 1, karakterisert v e d at etanol benyttes som blokkerende middel for polyisocyanatene.
7.
Anvendelse av båndlakkeringslakkbindemidler ifølge krav 1, for lakkering av metallflater
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10006649A DE10006649A1 (de) | 2000-02-15 | 2000-02-15 | Alkohol-blockierte Polyisocyanate für Coil Coating |
| PCT/EP2001/001118 WO2001060886A1 (de) | 2000-02-15 | 2001-02-02 | Alkohol-blockierte polyisocyanate für coil coating |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20023535D0 NO20023535D0 (no) | 2002-07-24 |
| NO20023535L true NO20023535L (no) | 2002-07-24 |
Family
ID=7630950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20023535A NO20023535L (no) | 2000-02-15 | 2002-07-24 | Alkoholblokkerte polyisocyanater til båndlakkering |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20030134127A1 (no) |
| EP (1) | EP1268601B1 (no) |
| JP (1) | JP4866524B2 (no) |
| AT (1) | ATE301682T1 (no) |
| AU (1) | AU3023401A (no) |
| CA (1) | CA2399448A1 (no) |
| DE (2) | DE10006649A1 (no) |
| ES (1) | ES2247055T3 (no) |
| MX (1) | MXPA02007875A (no) |
| NO (1) | NO20023535L (no) |
| WO (1) | WO2001060886A1 (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2008200256B2 (en) * | 2003-01-11 | 2011-04-28 | Anton Andre Sohn Gmbh | Method for coating metallic surfaces, coating composition, and coatings produced in said manner |
| CN101370844B (zh) | 2006-01-13 | 2011-09-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 含异氰酸酯的制剂 |
| DE102008061329A1 (de) | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Basf Coatings Ag | Verwendung von 1,3-substituierten Imidazoliumsalzen zur katalytischen Deblockierung blockierter Isocyanate |
| EP2768878B1 (fr) | 2011-10-20 | 2017-09-13 | Soprema | Composition de resine polyurethane liquide, stable, prete a l'emploi et ses utilisations |
| FR2981649B1 (fr) * | 2011-10-20 | 2013-11-22 | Soprema | Polyisocyanate masque et ses utilisations |
| FR2981648B1 (fr) | 2011-10-20 | 2014-12-26 | Soprema | Plastifiant polymerisable, composition de resine polyurethane liquide comprenant ledit plastifiant et ses utilisations |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3030572A1 (de) * | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppenhaltigen polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten produkte |
| JPS5893761A (ja) * | 1981-11-30 | 1983-06-03 | Takeda Chem Ind Ltd | 一液型熱硬化性ポリウレタン塗料用組成物 |
| DE3738219A1 (de) * | 1987-11-11 | 1989-05-24 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung kathodisch abscheidbarer bindemitteldispersionen mit vernetzern auf der basis von mit hydroxylgruppen verkappten polyisocyanaten |
| DE4229183A1 (de) * | 1992-09-02 | 1994-03-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Isocyanurat- und Urethangruppen enthaltenden Polyisocyanatmischungen |
| DE4327573A1 (de) * | 1993-08-17 | 1995-02-23 | Bayer Ag | Uretdion-Pulverlackvernetzer mit niedriger Schmelzviskosität |
| DE4339367A1 (de) * | 1993-11-18 | 1995-05-24 | Bayer Ag | Blockierte Polyisocyanate |
| JPH0860029A (ja) * | 1994-08-26 | 1996-03-05 | Kansai Paint Co Ltd | 塗料組成物及び塗装鋼板 |
| DE19504530A1 (de) * | 1995-02-11 | 1996-08-14 | Huels Chemische Werke Ag | Blockierte Polyisocyanate, Verfahren zu ihrer Herstellung und daraus hergestellte Lacke und Beschichtungssysteme |
| JPH09143427A (ja) * | 1995-11-27 | 1997-06-03 | Aisin Chem Co Ltd | 熱硬化性塗料組成物 |
| JPH11130991A (ja) * | 1997-10-27 | 1999-05-18 | Nippon Paint Co Ltd | プレコート用放光性塗料組成物、塗膜形成方法及び放光性塗装物 |
| DE19748764A1 (de) * | 1997-11-05 | 1999-05-06 | Henkel Kgaa | Leitfähige, organische Beschichtungen |
-
2000
- 2000-02-15 DE DE10006649A patent/DE10006649A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-02-02 ES ES01902389T patent/ES2247055T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-02 US US10/204,891 patent/US20030134127A1/en not_active Abandoned
- 2001-02-02 EP EP01902389A patent/EP1268601B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-02 JP JP2001560266A patent/JP4866524B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-02 DE DE50107044T patent/DE50107044D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-02 AT AT01902389T patent/ATE301682T1/de active
- 2001-02-02 CA CA002399448A patent/CA2399448A1/en not_active Abandoned
- 2001-02-02 MX MXPA02007875A patent/MXPA02007875A/es active IP Right Grant
- 2001-02-02 AU AU30234/01A patent/AU3023401A/en not_active Abandoned
- 2001-02-02 WO PCT/EP2001/001118 patent/WO2001060886A1/de active IP Right Grant
-
2002
- 2002-07-24 NO NO20023535A patent/NO20023535L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE10006649A1 (de) | 2001-08-16 |
| NO20023535D0 (no) | 2002-07-24 |
| EP1268601B1 (de) | 2005-08-10 |
| US20030134127A1 (en) | 2003-07-17 |
| ATE301682T1 (de) | 2005-08-15 |
| CA2399448A1 (en) | 2001-08-23 |
| EP1268601A1 (de) | 2003-01-02 |
| JP4866524B2 (ja) | 2012-02-01 |
| AU3023401A (en) | 2001-08-27 |
| JP2003523426A (ja) | 2003-08-05 |
| WO2001060886A1 (de) | 2001-08-23 |
| DE50107044D1 (en) | 2005-09-15 |
| MXPA02007875A (es) | 2003-02-10 |
| ES2247055T3 (es) | 2006-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1335991C (en) | Process for the production of isocyanurate polyisocyanates, the compounds obtained by this process and their use | |
| EP1006131B1 (de) | Hybridlack-Zubereitungen | |
| US5473011A (en) | Polyisocyanate mixtures, a process for their preparation and their use as cross-linking agents in coating compositions | |
| JP4612155B2 (ja) | 非極性溶媒に良好な溶解性を有する耐光堅牢性ポリイソシアネート | |
| JP4705013B2 (ja) | ４価バナジウム触媒を含む一成分ポリウレタン被覆系 | |
| US20040171785A1 (en) | Polyurethane coating systems | |
| US5523377A (en) | Blocked polyisocyanates | |
| US6843933B2 (en) | Blocked polyisocyanates | |
| EP0822211B1 (de) | Mit 3,5-Dimethyl-1,2,4-triazol blockierte Polyisocyanate | |
| HU226898B1 (en) | Highly functional polyisocyanate mixtures which are dispersable in water | |
| US5691438A (en) | Blocked polyisocyanates and their use in stoving lacquers | |
| CA2211274C (en) | Low viscosity polyisocyanates prepared from monomeric triisocyanates | |
| NO20023535L (no) | Alkoholblokkerte polyisocyanater til båndlakkering | |
| MXPA97006250A (en) | Low viscosity polyisocianates prepared from triisocianatos monomeri | |
| US6713556B2 (en) | Dimethylpyrazole-blocked isocyanate mixtures | |
| WO2022069561A1 (en) | A modified polyisocyanate | |
| CA2149360A1 (en) | Olefinically unsaturated polyisocyanates | |
| US6509433B2 (en) | Fluorine-containing blocked isocyanates | |
| CA2090909A1 (en) | Methylamylketoxime blocked polyisocyanates and their use in high solids coatings compositions | |
| US20030139562A1 (en) | Reacted PUR binders for coil-coating lacquers | |
| WO2023036861A1 (de) | Herstellung eines blockierten härters auf der basis eines teilweise bio-basierten polyisocyanates und verwendung als 1k-pur einbrennlack | |
| KR20020095232A (ko) | 디메틸피라졸로 봉쇄된 이소시아네이트 혼합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FC2A | Withdrawal, rejection or dismissal of laid open patent application |