NO180201B - Fremgangsmåte for fjerning av fettsyre-metallsåper fra hydrogenerte fettprodukter - Google Patents
Fremgangsmåte for fjerning av fettsyre-metallsåper fra hydrogenerte fettprodukter Download PDFInfo
- Publication number
- NO180201B NO180201B NO905074A NO905074A NO180201B NO 180201 B NO180201 B NO 180201B NO 905074 A NO905074 A NO 905074A NO 905074 A NO905074 A NO 905074A NO 180201 B NO180201 B NO 180201B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- metal
- pressure
- hydrogen
- mpa
- fatty acid
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 51
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 45
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 45
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 239000000344 soap Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 35
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 17
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- -1 C22 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 2
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 claims description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 47
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000002354 inductively-coupled plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAIQCYZCSGLAAN-UHFFFAOYSA-N [Si+4].[O-2].[Al+3] Chemical compound [Si+4].[O-2].[Al+3] YAIQCYZCSGLAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011959 amorphous silica alumina Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 Chemical compound CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021543 Nickel dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000638935 Senecio crassissimus Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Chemical compound CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fjerning av fettsyre-metallsåper fra hydrogenerte fettprodukter.
Fettprodukter, så som fettsyrer, kan oppnås fra animalske og/eller vegetabilske oljer og fett-typer, f.eks. ved spalting til glycerol og fettsyrer, idet fettsyrene hydrogeneres i industriell målestokk ved temperaturer fra 170 til 235°C og hydrogentrykk mellom 1 og 3 MPa under anvendelse av en liten prosentandel av en katalysator basert på et metall med et atomnummer fra 27 til 29 (kobolt, nikkel og kobber). Ved siden av hydrogeneringsreaksjonen som omvandler umettede fettsyrer til mer mettede fettsyrer, opptrer det også en sidereaksjon mellom fettsyre og metall i katalysatoren, noe som resulterer i dannelse av fettsyre-metallsåpe, som er løselig i fettsyreproduktet. Denne reaksjon kan be-gynne allerede under oppvarmingsperioden av katalysator/- fettsyreoppslemmingen før den egentlige hydrogenering. Etter at hydrogeneringen er fullført, stoppes hydrogentilførselen, trykket avlastes, og vanligvis erstattes hydrogen med nitrogen, hvoretter de hydrogenerte fettsyrer ledes inn i en mellomliggende beholder før fraskilling av katalysatoren fra fettsyren (jfr. The Basics of Industrial Oleochemistry, G. Dieckelmann. H.J. Heinz, 1988, s. 76, 77). Den nevnte sidereaksjon kan fortsette videre også etter at hydrogentrykket er fjernet så lenge de hydrogenerte fettsyrer forblir i kon-takt med katalysatoren, dvs. inntil katalysatoren virkelig er fjernet. Vanligvis inneholder derfor rå, hydrogenerte fett-syreprodukter fettsyre-metallsåper, avhengig av prosesstek-nikk og anvendt katalysator, i en mengde på ca. 200 mg fritt metall pr. kg fettsyre.
Ytterligere rensing av den hydrogenerte fettsyre, f.eks. ved destillasjon, kan fjerne fettsyre-metallsåper, men gir også et konsentrat eller en rest som er rik på fettsyre-metallsåpe (med et innhold av opptil 10.000 mg metall/kg rest), og dette produkt er det vanskelig å viderebehandle. Én mulighet er å brenne det organiske materiale og å gjenvinne metallet fra asken.
En annen upåaktet teoretisk mulighet er å fjerne eller minimere mengden av fettsyre-metallsåper som til slutt er til stede i det rå, hydrogenerte produkt, ved hjelp av særskilte tiltak.
Det er et mål for foreliggende oppfinnelse å tilveie-bringe en fremgangsmåte for å fjerne fettsyre-metallsåper som stammer fra metaller med et atomnummer fra 27 til 29 fra hydrogenerte fettprodukter, idet fremgangsmåten omfatter separasjon av fast metall utfelt ved påvirkning av hydrogen ved et trykk som ligger mellom 0,05 (fortrinnsvis 0,1 eller bedre 0,2) og 10 MPa og ved en temperatur i området mellom 80°C og 16 0°C, fra de hydrogenerte fettprodukter. Det faste metall kan bringes til utfelling fra det såpeholdige produkt på flere måter, f.eks. ved å opprettholde det spesifiserte hydrogentrykk i en tid som er tilstrekkelig til at det faste metall faller ut. Det utfelte faste metall separeres enten mens hydrogentrykket opprettholdes eller ved slike betingel-ser at det utfelte faste metall ikke går tilbake til den løselige såpe. I en foretrukket fremgangsmåte felles fast metall ut under påvirkning av hydrogen ved et trykk som ligger mellom 0,5 og 5 MPa, mer foretrukket hydrogen ved et trykk mellom 1 og 3 MPa.
Fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse er an-vendbar for fjerning av fettsyre-såper av et metall med atomnummer mellom 27 og 29, spesielt for fjerning av nikkel (N = 28) .
Etter hydrogenering og påfølgende utfelling av metallet under påvirkning av hydrogen under trykk, skilles metall-partiklene fra fettproduktet, fortrinnsvis ved filtrering, mer foretrukket ved filtrering under hydrogentrykk (0,05 - 5 MPa), som på passende måte kan oppnås ved hjelp av et vertikalt bladfilter under trykk, f.eks. et Niagara-filter. Fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse, og som eventuelt omfatter det forutgående hydrogeneringstrinn, kan gjennom-føres satsvis, kontinuerlig, eller semikontinuerlig, f.eks. ved hjelp av en kaskade-metode.
I en annen utførelse av oppfinnelsen gjennomføres det med den hydrogenerte fettprodukt/fettsyre-metallsåpeblanding en forbehandling med hydrogen ved et trykk mellom 0,05 (fortrinnsvis 0,1, enda bedre 0,2) og 10 MPa i en mellomliggende tank før separasjon av blandingen. Den hydrogenerte fettprodukt/fettsyre-metallsåpeblanding kan være et hydrogenert fettmateriale i rå form eller en rest eller et konsentrat oppnådd ved ytterligere rensing av fettsyrene eller fett-alkoholene, så som destillering. Slike rester er viskøse, sorte produkter som blant annet omfatter harpiks, fettsyrer, polymere fettsyrer, triglycerider, metallsåper, etc. Med fettsyrer skal her forstås så vel monomere som dimere fettsyrer, og med fettalkoholer skal forstås så vel monomere som dimere fettalkoholer. Den dimere syre/alkohol inneholder vanligvis 36 karbonatomer og 2 funksjonelle grupper i molekylet.
Fettsubstansene som kan behandles ifølge foreliggende oppfinnelse, kan være fullstendig hydrogenerte, delvis hydrogenerte eller hydroblekede (ubetydelig fall i jod-tallet) produkter, som inneholder fettsyre-metallsåpe.
Det er ofte fordelaktig å fjerne utfelt metall og hydrogeneringskatalysator (metallet er ofte avsatt på katalysatoren) samtidig fra det hydrogenerte materiale i ett fil-treringstrinn.
Fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse kan resultere i drift i teknisk målestokk som tilveiebringer rå, hydrogenerte fettsyrer med et typisk metallinnhold (på grunn av metallsåper) på ca. 5 mg metall/kg fettsyre eller en destillasjonsrest med et typisk metallinnhold på 8 - 30 mg metall/kg produkt.
De hydrogenerte fettprodukter som fortrinnsvis behandles i henhold til foreliggende oppfinnelse er C10- til C22-fettsyrer, C20 til C44 dimere fettsyrer, destillasjonsrester oppnådd fra hydrogenerte fettsyrer eller alternativt er restene C10- til C22-f ettalkoholer.
Selv om hydrogenering av fettmateriale ofte finner sted ved temperaturer fra 170 til 235°C, er temperaturen i de hydrogenerte fettsyrer/metallsåpeblandinger under separasjon av metallet fra det hydrogenerte fettmateriale normalt mellom 80 og 120°C og for svært viskøse produkter anvendes temperaturer opptil 160°C, slik at kjøletrinn i en mellomliggende beholder er ønskelig.
Eksempel 1
En 500 ml Hoffmann-autoklav utstyrt med et tilkoblet filterelement egnet for filtrering under høyt trykk ble fylt med 3 00 ml teknisk oljesyre (jodtall 93,6; svovelinnhold 6,2 mg/kg; fosforinnhold under 2 mg/kg og vanninnhold 0,02%), 0,045% nikkel ble tilsatt i form av en fettholdig nikkel/- silisiumdioksyd-katalysator inneholdende 22 vekt% nikkel (Pricat 9932, fra Unichema Chemie GmbH, Emmerich, BRD). Autoklaven ble lukket, skylt og fylt med nitrogen ved 1 MPa. Innholdet ble omrørt med 800 omdr. pr. min. og oppvarmet til 200°C i 20 minutter. Ved 200°C ble nitrogen erstattet av hydrogen med 3 MPa, idet temperatur og hydrogentrykk ble opprettholdt i 150 minutter under omrøring. Autoklav og innhold ble så avkjølt til 100°C i løpet av 60 minutter, mens hydrogentrykket ble opprettholdt på 3 MPa. Blandingen av hydrogenerte fettsyrer og katalysator, som inneholdt noe fettsyre-nikkelsåpe, ble deretter filtrert for å fjerne katalysator og nikkel, i flere forsøk ved forskjellige hydrogentrykk som vist i tabellen nedenfor. Filtratet ble analysert med henblikk på nikkelinnhold ved induktivt koblet plasma-atomemisjonsspektroskopi, og resultatene er også vist i den følgende tabell.
Eksempel 2
I det samme utstyr og med samme fremgangsmåte som beskrevet i eksempel 1 ble det gjennomført tilsvarende eksperi-menter, hvor hydrogentrykket under hydrogenering og filtrering imidlertid var identiske. De anvendte katalysatorer var noe forskjellige; begge var av nikkel/silisiumdioksyd-type, men katalysator 9906 hadde noe større porer. Begge ble dosert ved samme nikkelnivå som i eksempel 1 (Pricat er et handelsnavn for katalysatorer fra Unichema Chemie GmbH, Emmerich, BRD). Resultatene er vist i følgende tabell:
Eksempel 3
Under anvendelse av utstyr, fettsyre og fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, ble forskjellige nikkel/silisiumdi-oksydkatalysatorer testet under anvendelse av filtrering ved et hydrogentrykk på hhv. 0,1 og 1,5 MPa. Resultatene er vist i følgende tabell:
Eksempel 4
En 1 liters Medimex-autoklav utstyrt med et tilkoblet filterelement egnet for filtrering under trykk (høyt hydrogentrykk) ble fylt med 300 ml stearinfettsyre-destillasjonsrest av teknisk kvalitet (fra hydrogenerte C18-fettsyrer av teknisk kvalitet) inneholdende 4200 mg nikkel/kg rest. Til resten ble det tilsatt -3 g (1 vekt%) av et amorft silisiumaluminiumoksyd som filtreringshjelpemiddel og for å oppfange nikkel. Autoklaven ble lukket, skylt med hydrogen, og innholdet ble oppvarmet til 240°C under omrøring ved 3 00 omdr./- min. Hydrogentrykket ved den endelige temperatur på 240°C ble innstilt på 0,2 MPa, og temperaturen og trykket ble opprettholdt i 60 minutter. Etter denne tidsperiode ble resten med silisiumaluminiumoksydet filtrert over filtreringsinnret-ningen under opprettholdelse av temperaturen på 14 0°C og hydrogentrykket på 0,2 MPa. Filtratet ble analysert med henblikk på nikkelinnhold ved induktivt koblet plasma-atomemisjonsspektroskopi. Nikkelinnholdet i filtratet ble funnet å være 27 mg nikkel/kg rest.
Eksempel 5
Dette eksempel beskriver fjerningen av nikkel fra en stearinfettsyre-destillasjonsrest tilsvarende den beskrevet i eksempel 4, men i motsetning til eksempel 4 ble det i dette eksempel anvendt nitrogen med et trykk på 0,2 MPa under filtreringen av resten ved 10°C etter behandling ved 0,2 MPa med hydrogen i autoklaven. Høyere viskositet og relativt lav filtreringstemperatur under filtreringen forhindret øyen-synlig nikkelsåper i å bli dannet under filtreringen. Analyse av den filtrerte rest viste at nikkelinnholdet hadde avtatt fra 4200 ned til 29 mg nikkel/kg rest.
Eksempel 6
En 1 liters Medimex-autoklav utstyrt med et tilkoblet filterelement egnet for filtrering under trykk (høyt hydrogentrykk) ble fylt med 300 ml stearinfettsyre-destillasjonsrest av teknisk kvalitet inneholdende 4200 mg nikkel/kg rest. Til resten ble det tilsatt 3 g (1 vekt%) av et amorft silisiumaluminiumoksyd som filtreringshjelpemiddel og for å oppfange nikkel. Autoklaven ble lukket, skylt med hydrogen, og innholdet ble oppvarmet til 140°C under omrøring med 300 omdr./min. Hydrogentrykket ved den endelige temperatur og det endelige trykk ble opprettholdt i 60 minutter. Etter denne tidsperiode ble resten med silisiumaluminiumoksydet filtrert over filterinnretningen under opprettholdelse av temperaturen på 240°C og hydrogentrykket på 2,0 MPa. Filtratet ble analysert med henblikk på nikkelinnhold ved induktivt koblet plasma-atomemisjonsspektroskopi. Nikkelinnholdet i filtratet bli? funnet å være 9 mg nikkel/kg rest.
Claims (9)
1. Fremgangsmåte for fjerning av fettsyre-metallsåper som stammer fra metaller med atomnummer fra 2 7 til 29 fra hydrogenerte fettprodukter,
karakterisert ved at fast metall utfelles under påvirkning av hydrogen ved et trykk i området mellom 0,05 og 10 MPa og ved en temperatur i området mellom 80°C og 160°C, og skilles fra de hydrogenerte fettprodukter.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det faste metall utfelles under påvirkning av hydrogen ved et trykk i området mellom 0,2 og 5 MPa.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det faste metall utfelles under påvirkning av hydrogen ved et trykk i området mellom 1 og 3 MPa.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det metall som anvendes har atomnummer 28.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det faste metall utfelles under påvirkning av hydrogen under trykk ved en temperatur mellom 80°C og 120°C.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at fraskillingen av det faste, utfelte metall finner sted ved filtrering i et vertikalt trykk-bladfilter.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at blandingen aV hydrogenert fettprodukt og fettsyre-metallsåpe behandles med hydrogen ved et trykk mellom 0,05 og 10 MPa og en temperatur mellom 80°C og 160°C før fraskilling av metallet fra fettproduktet.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at utfelt metall og hydrogeneringskatalysator fjernes samtidig.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som hydrogenert fettprodukt anvendes C10- til C22- fettsyrer, C20 til C44 dimere fettsyrer og/eller C10- til C22-fettalkoholer.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP89202989 | 1989-11-23 | ||
| EP90200832 | 1990-04-06 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO905074D0 NO905074D0 (no) | 1990-11-22 |
| NO905074L NO905074L (no) | 1991-05-24 |
| NO180201B true NO180201B (no) | 1996-11-25 |
| NO180201C NO180201C (no) | 1997-03-05 |
Family
ID=26121390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO905074A NO180201C (no) | 1989-11-23 | 1990-11-22 | Fremgangsmåte for fjerning av fettsyre-metallsåper fra hydrogenerte fettprodukter |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5135573A (no) |
| EP (1) | EP0430543B1 (no) |
| JP (1) | JP2782472B2 (no) |
| KR (1) | KR940010649B1 (no) |
| AT (1) | ATE117717T1 (no) |
| AU (1) | AU627956B2 (no) |
| BR (1) | BR9005922A (no) |
| CA (1) | CA2029496C (no) |
| DE (1) | DE69016373T2 (no) |
| DK (1) | DK0430543T3 (no) |
| ES (1) | ES2067698T3 (no) |
| GR (1) | GR3015571T3 (no) |
| IN (1) | IN171329B (no) |
| NO (1) | NO180201C (no) |
| ZA (1) | ZA909424B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2089170C (en) | 1990-09-11 | 2000-12-05 | Donald B. Appleby | Polyol polyester synthesis |
| AU662495B2 (en) | 1990-09-11 | 1995-09-07 | Procter & Gamble Company, The | Improved process for obtaining highly esterified polyol fatty acid polyesters having reduced levels of difatty ketones and beta -ketoesters |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1390688A (en) * | 1915-12-30 | 1921-09-13 | Ellis Carleton | Removing catalyzer from oil |
| US2311633A (en) * | 1940-02-08 | 1943-02-23 | Natural Vitamins Corp | Process of purifying fish and fish liver oils |
| US2650931A (en) * | 1951-03-30 | 1953-09-01 | Laval Separator Co De | Method of removing metallic contaminants from hydrogenated oils |
| US4049520A (en) * | 1976-03-19 | 1977-09-20 | Petrolite Corporation | Color improvement process for organic liquid |
| DE2724867A1 (de) * | 1977-06-02 | 1978-12-21 | Petrolite Corp | Verfahren zum reinigen einer gehaerteten raffinierten substanz |
| JPS543806A (en) * | 1977-06-09 | 1979-01-12 | Petrolite Corp | Refining of organic liquids |
-
1990
- 1990-11-16 CA CA002029496A patent/CA2029496C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-20 EP EP90312624A patent/EP0430543B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-20 ES ES90312624T patent/ES2067698T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-20 DE DE69016373T patent/DE69016373T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-20 AT AT90312624T patent/ATE117717T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-11-20 JP JP2315271A patent/JP2782472B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-20 DK DK90312624.1T patent/DK0430543T3/da active
- 1990-11-21 AU AU66813/90A patent/AU627956B2/en not_active Ceased
- 1990-11-22 BR BR909005922A patent/BR9005922A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-11-22 KR KR1019900018918A patent/KR940010649B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-11-22 NO NO905074A patent/NO180201C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-11-23 IN IN304/BOM/90A patent/IN171329B/en unknown
- 1990-11-23 ZA ZA909424A patent/ZA909424B/xx unknown
- 1990-11-23 US US07/617,038 patent/US5135573A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-30 GR GR950400738T patent/GR3015571T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69016373T2 (de) | 1995-06-14 |
| AU6681390A (en) | 1991-05-30 |
| KR910009906A (ko) | 1991-06-28 |
| NO905074D0 (no) | 1990-11-22 |
| AU627956B2 (en) | 1992-09-03 |
| CA2029496C (en) | 1998-02-24 |
| CA2029496A1 (en) | 1991-05-24 |
| ATE117717T1 (de) | 1995-02-15 |
| JP2782472B2 (ja) | 1998-07-30 |
| ZA909424B (en) | 1992-07-29 |
| ES2067698T3 (es) | 1995-04-01 |
| JPH03172396A (ja) | 1991-07-25 |
| DK0430543T3 (da) | 1995-06-19 |
| US5135573A (en) | 1992-08-04 |
| EP0430543B1 (en) | 1995-01-25 |
| KR940010649B1 (ko) | 1994-10-24 |
| IN171329B (no) | 1992-09-19 |
| GR3015571T3 (en) | 1995-06-30 |
| NO905074L (no) | 1991-05-24 |
| NO180201C (no) | 1997-03-05 |
| EP0430543A1 (en) | 1991-06-05 |
| DE69016373D1 (de) | 1995-03-09 |
| BR9005922A (pt) | 1991-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1586549B1 (en) | Process for producing fatty alcohol | |
| JPH08113549A (ja) | 重合プロセス | |
| US4584140A (en) | Process for separating fatty materials from supported nickel catalysts | |
| US20230134992A1 (en) | Versatile method for purifying glyceridic materials | |
| EP4022015A1 (en) | Purification method for biological feedstock | |
| JP2022515784A (ja) | 脂質材料を処理するための方法 | |
| NO180201B (no) | Fremgangsmåte for fjerning av fettsyre-metallsåper fra hydrogenerte fettprodukter | |
| US2569124A (en) | Bleaching oils in the presence of steam | |
| EP1202950A1 (en) | Recovery of polyunsaturated fatty acids from urea adducts | |
| EP0406945B1 (en) | Process for soap splitting using a high temperature treatment | |
| DE3729853A1 (de) | Verfahren zur aufarbeitung von destillationsrueckstaenden, die bei der reinigung von caprolactam anfallen | |
| FR2630730A1 (fr) | Procede d'obtention du squalane | |
| JP2004502657A (ja) | スクアレンの製造方法 | |
| US3036099A (en) | Hydrogenation process | |
| JP2000511961A (ja) | 低濃度硫黄含有脂肪族化合物の製造 | |
| US1343255A (en) | Process for treating fatty oils | |
| US2146201A (en) | Alkylolamine recovery | |
| US2363694A (en) | Hydrogenation of fatty acid soaps | |
| CA3212084A1 (en) | Process for pretreating vegetable oils or animal fats intended for processes of transformation into biofuels | |
| US2207712A (en) | Process for separating fat or oil soluble vitamins from fish and vegetable oils | |
| US2200711A (en) | Process for the refining of naphthenic acids | |
| US1979586A (en) | Wax-like substances and method of preparing same | |
| US1260072A (en) | Process of purifying oily materials. | |
| US2077837A (en) | Process for the refining of sperm oil or wax | |
| WO2024074759A1 (en) | Process for removal of chloride containing compounds and other impurities from fats and oils |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN MAY 2003 |