NO179677B - Fremgangsmåte for fremstilling av astaxantin - Google Patents
Fremgangsmåte for fremstilling av astaxantin Download PDFInfo
- Publication number
- NO179677B NO179677B NO930177A NO930177A NO179677B NO 179677 B NO179677 B NO 179677B NO 930177 A NO930177 A NO 930177A NO 930177 A NO930177 A NO 930177A NO 179677 B NO179677 B NO 179677B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- astaxanthin
- extracted
- plants
- fish
- water
- Prior art date
Links
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 title claims abstract description 46
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 title claims abstract description 46
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 title claims abstract description 46
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 title claims abstract description 46
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 11
- 241000184350 Adonis aestivalis Species 0.000 claims abstract description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 5
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 241000206486 Adonis Species 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 4
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 abstract description 15
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 13
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 abstract description 6
- 230000037213 diet Effects 0.000 abstract description 6
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 abstract description 5
- 241001507086 salmonid fish Species 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 14
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 8
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 4
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 3
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 210000003323 beak Anatomy 0.000 description 2
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238017 Astacoidea Species 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241001124569 Lycaenidae Species 0.000 description 1
- 241000218922 Magnoliophyta Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 210000000349 chromosome Anatomy 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229940014259 gelatin Drugs 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000001040 synthetic pigment Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av astaxantin som kan ekstraheres fra naturlige kilder.
Det er behov for en kostnadseffektiv naturlig kilde til astaxantin, som er det karotenoid-pigment som bidrar til den karakteristiske rosa eller røde farge på kjøttet hos vill laks. Laksefisk oppdrettes for tiden i stor utstrekning, og det er et kommersielt behov for frembringelse av slik fisk som har en naturidentisk kjøttfarge.
Astaxantin finnes i forskjellige marine dyr så som kreps, men ekstraksjon av det fra slike kilder er uøkonomisk. Det er også mulig å syntetisere astaxantin, men dette er kostbart, og dessuten innebærer ikke anvendelsen av et slikt syntetisk pigment den tilleggsvirkning av "naturlig" som mange forbrukere anser ønskelig.
Astaxantin finnes i visse planter, særlig visse arter som tilhører slekten Adonis. Én slik art er Adonis aestivalis, hvor det hovedsakelig finnes i kronbladene hos de sterkt røde blomstene. Imidlertid har de rapporterte ville stammer av Adonis aestivalis bare blomsterhoder med meget få kronblader, og andelen av astaxantin-pigment i forhold til plan-tens totale masse er for liten til at dyrkning og ekstraksjon kan skje i noen tilfredsstillende kommersiell målestokk.
Oppfinnelsen innbefatter ekstraksjon av astaxantin fra slike planter.
Ekstraksjon av astaxantin utføres fortrinnsvis ved anvendelse av et organisk løsningsmiddel, og mer foretrukket ved anvendelse av et blandet løsningsmiddel som omfatter et organisk løsningsmiddel som er blandbart med vann (så som etanol), og et organisk løsningsmiddel som ikke er blandbart med vann (så som heksan).
Det høstede plantemateriale ekstraheres i begynnelsen med vann eller vandig medium under fjerning av vannløselige forbindelser så som glykosider.
Oppfinnelsen tilveiebringer spesielt en fremgangsmåte for oppnåelse av astaxantin, hvor planter av arten Adonis aestivalis med et gjennomsnittlig blomsterhode-kronbladantall på minst 16 dyrkes og høstes, og astaxantinet ekstraheres fra de høstede blomsterhoder eller kronbladene fra disse.
En viktig utførelsesform av oppfinnelsen er en fremgangsmåte for fremstilling av astaxantin fra-.en nylig oppda-get stamme av Adonis aestivalis, av hvilken en frøprøve er blitt deponert 18. juli 1990 i National Collection of Indust-rial and Marine Baeteria Limited, Aberdeen, under adkomstnr. NCIMB 403 09, i henhold til Budapest-traktatens bestemmelser. Planter av denne deponerte stamme har typisk gjennomsnittlig 18-22 kronblader pr. blomsterhode, og den gjennomsnittlige mengde astaxantin pr. blomsterhode er 200-350 fig.
Oppfinnelsen tilveiebringer også en fremgangsmåte for oppnåelse av astaxantin, hvor astaxantinet ekstraheres fra kronbladene av planter med den deponerte stammes vesentlige egenskaper.
Et preparat for oral administrering til fisk omfatter fortrinnsvis astaxantinet blandet med spiselig formateriale. Alternativt kan astaxantinet være i innkapslet form.
Pigmentering av kjøttet hos fisk kan alternativt oppnås ved at fisken fores med astaxantinholdige deler av planten. Denne del omfatter fortrinnsvis blomster-kronbladene og be-står mer foretrukket bare av slikt materiale. Hvis ønskelig, kan plantematerialet ekstraheres med vann eller vandig medium for fjerning av vannløselige forbindelser så som glykosider som kan være toksiske for fisk eller andre dyr, uten at man fjerner noen betydelige mengder av det ønskede astaxantin.
Ved pigmentering av oppdrettsfisk kan astaxantinet oppnådd ved oppfinnelsen administreres oralt til fisken på hvilken som helst måte analog med de teknikker som allerede anvendes for astaxantin som fås fra vanlige kilder. Normalt innarbeides pigmentet i et preparat så som et pelletert sammensatt forstoff, som utgjør hele, eller en del av, opp-drettsdietten for fisken. Pigmentet er løselig i olje og kan innarbeides i dietten i denne form, enten som fri olje eller som innkapslet olje. Alternativt kan kronbladene eller annet plantemateriale som inneholder astaxantinet, blandes (f.eks. i tørket, malt form) med vanlige fiskeforbestanddeler. Hvis ønskelig, kan plantematerialet ekstraheres delvis med vandig medium (under fjerning av vannløselige komponenter så som glykosider) før det tilsettes til foret. Som et ytterligere alternativ kan pigmentet tilsettes til foret i form av en organisk løsning, f.eks. en løsning oppnådd under ekstraksjon av astaxantinet fra plantematerialet, hvis det anvendte organiske løsningsmiddel ikke er toksisk for fisken i en mengde som det er sannsynlig at fisken vil innta via det fullstendige forstoff.
Når astaxantinet administreres til fisk via forstoffet, behøver ikke sammensetningen av forstoffet være uvanlig. Forstoff-utformningen kan inneholde hvilke som helst av de normale fiskeforbestanddeler så som fiskemel og/eller annet protein, olje så som fiskeolje, cerealer, vitaminer, minera-ler, konserveringsmidler og medikamenter, i de forskjellige andeler som normalt anvendes.
Det ekstraherte astaxantin, eller astaxantin-holdige deler av planten, kan også anvendes som fargemiddel i matva-rer for mennesker, og dessuten i fjærfedietter for forsterk-ning av fargen på eggeplommer.
Spesifikke utførelsesformer av oppfinnelsen vil nå bli beskrevet detaljert, men bare som eksempel.
Ny stamme av Adonis aestivalis
De vesentlige egenskaper hos den nylig oppdagede stamme er:
Kromosomnr. 2n = 32
Opprettstående, ettårige, vekselstilte blad, dissekert i finner til lineære eller filoforme segmenter. Blomster sterkt røde, regelmessige, undersittende, tvekjønnede, enkeltstilte og endestilte på stengel og grener.
Kronblader med en lengde på under 15 mm, opp til 2 ganger lengden av begerblader. Begerblader 5-8 i antall. Kronblader 18-22 i antall.
Verdier for disse parametere og for astaxantin-nivået pr. blomsterhode kan fås ved analysering av de første helt åpne blomsterhoder fra 1000 planter.
Modne nøttefrukter 3-5 mm, tagg på bakre overflate langt fra nebbet. Nøttefrukter med en tversgående rand som går rundt midten av nøttefrukten. Nøttefrukter også med et bakre fremspring i en avstand fra nebbet.
Dyrknin<g>
Planten kan dyrkes under et vidt område -.av temperatur-tilstander. Spiring fordrer en viss grad av vekslende temperaturer på 10-20°C. Fullt utviklede blomstrende planter fås fire måneder etter såing ved felt-tettheter på opp til 150 planter pr. m 2 ved forskjellige jord-betingelser; blomstring i sommermånedene (temperert klima). Plantene foretrekker tørre, godt drenerte betingelser. Frø kan høstes med skur-tresker, og blomster for hånd.
Ekstraksjon av pigment
Pigment kan ekstraheres ved løsningsmiddel-ekstraksjon, f.eks. i blandede løsningsmidler så som etanol/heksan, og renses videre ved atskillelse mellom et blandet løsningsmid-del og vann, fulgt av kolonnekromatografi. Det således ren-sede sluttekstrakt er rikt med hensyn til karotenoider, over-veiende astaxantin, som hovedsakelig er tilstede som en race-misk blanding i form av mono- og diestere, vanligvis av palmitinsyre.
Typisk utgangsmateriale
Frossen blokk av blomsterhoder, oppbevart ved -2 0°C i mørke, eller tørkede kronblader/blomsterhoder, finmalte, også oppbevart ved lav temperatur i mørke.
Primær- ekstraksjon
Bland med 10 volumdeler heksan/etanol (50:50 på volum-basis), la det få dispergeres, og homogeniser i 10 minutter i mørke under kjølige betingelser under anvendelse av en skjærkraftblander; eller mal med en skjærkraftblander i etanol, og tilsett deretter heksan av sikkerhetsgrunner.
La stå over natten i mørke under kjølige betingelser.
Filtrér gjennom filter (f.eks. musselin) på en vibrerende sikt, og vask filterkaken med 50:50 etanol:heksan. Behold den opprinnelige filtrerte væske og vaskevæsker som primærekstrakt. Dette primærekstrakt inneholder vannløselig, etanol-løselig og heksanløselig materiale innbefattende pig-menter og glykosid.
Sekundær- ekstraksjon
Tilsett 1 del vann til 2,5 deler primære_ks trakt, overfør til faseseparator og fjern bunnfasen av etanol. Vask den øvre -heksanfase med 1:1 etanol/vann-blanding, la den få separeres og kast den nedre fase.
Overfør til vakuumfordamper med vanndampkappe (med syk-lon) og fjern heksan ved 45°C i 15-30 minutter til det fås et bunnfall. Vask med etanol og inndamp, vask_med heksan og inndamp (igjen ved lave temperaturer, under vakuum eller under nitrogen) til tørrhet. Dette gir et første konsentrat med ca. 5% total-pigment (80% astaxantin) som tørrstoff.
Ta dette opp i heksan og påsett på en silikakolonne (forhold mellom ekstrakt og silika 1:1 eller 2:1). Vask kolonnen med heksan i mørke under kjølige betingelser, og kast vaskevæskene. Eluér med 2,5% etanol i heksan inntil det fremkommer et rødt-oransje bånd. Samle opp rød-oransje vaskevæsker inntil fargen forandres til oransje-grønn.
Tørk det eluerte -materiale som før, ta det opp i heksan eller olje (fiskeolje, vegetabilsk olje). Dette gir et andre konsentrat av ca. 20% total-pigment inneholdende ca. 80% astaxantin.
Typisk lakseoppdrettsdiett
Pigment- innarbeidelse
Astaxantin-pigment fra en Adonis-stamme ifølge oppfinnelsen kan tilsettes i nivåer for eksempel i området 1-100 ppm, til ovennevnte diett-type på forskjellige måter: a) som ekstrahert astaxantin i en fiskeoljebasis-bærer, som eventuelt inneholder antioksydanter, b) som ekstrahert astaxantin båret som et frittstrømmende pulver i hvetemel eller hvilket som helst finmalt forstoff for laks, c) som for (b), men innkapslet i alginat, gelatin eller xantangummi, f.eks. ved pannegranulering eller sprøyte-kjøling,
d) -som ekstrahert astaxantin båret i et innkapslet lipid,
f.eks. kaseinbeskyttet lipid.
Pigmentering
Ovenstående typiske lakseoppdrettsutformning inneholden-
de 50-100 ppm astaxantin ekstrahert fra den deponerte Adonis-stamme ifølge oppfinnelsen og båret i én av produktformene beskrevet ovenfor, tilføres som pellets til fisk med en levende-vekt på fra 300 g og oppover i et minimumstidsrom på 3 måneder. Typiske verdier for pigmenteringseffektivitet, sammenliknet med kommersielt tilgjengelig syntetisk astaxan-
tin, er minst ca. 80% av syntetisk.
Claims (7)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av astaxantin, karakterisert ved at astaxantinet ekstraheres fra planter av slekten Adonis med gjennomsnittlig minst 10 kronblader pr. blomsterhode.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at plantene har gjennomsnittlig minst 16 kronblader pr. blomsterhode.
3. Fremgangsmåte for fremstilling av astaxantin, karakterisert ved at astaxantinet ekstraheres fra planter av arten Adonis aestivalis med gjennomsnittlig 18-22 kronblader pr. blomsterhode.
4. Fremgangsmåte for fremstilling av astaxantin, karakterisert ved at astaxantinet ekstraheres fra planter av stammen NCIMB 4 03 09.
5. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av de foregående
krav,
karakterisert ved at ekstraheringen av astaxantinet utføres under anvendelse av et organisk løsningsmid-del.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5,
karakterisert ved at ekstraheringen utføres under anvendelse av et blandet løsningsmiddel som omfatter et organisk løsningsmiddel som er blandbart med jyann, og et organisk løsningsmiddel som ikke er blandbart med vann.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 5 eller 6, karakterisert ved at det høstede plantemateriale i begynnelsen ekstraheres med vann eller vandig medium, under fjerning av vannløselige forbindelser så.som glykosider.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909016012A GB9016012D0 (en) | 1990-07-20 | 1990-07-20 | Pigments |
| PCT/GB1991/001182 WO1992001754A1 (en) | 1990-07-20 | 1991-07-17 | Pigments |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO930177D0 NO930177D0 (no) | 1993-01-19 |
| NO930177L NO930177L (no) | 1993-01-19 |
| NO179677B true NO179677B (no) | 1996-08-19 |
| NO179677C NO179677C (no) | 1996-11-27 |
Family
ID=10679419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO930177A NO179677C (no) | 1990-07-20 | 1993-01-19 | Fremgangsmåte for fremstilling av astaxantin |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5453565A (no) |
| EP (1) | EP0541595B1 (no) |
| JP (1) | JP3238926B2 (no) |
| AT (1) | ATE148910T1 (no) |
| CA (1) | CA2087337C (no) |
| DE (1) | DE69124696T2 (no) |
| ES (1) | ES2099748T3 (no) |
| GB (1) | GB9016012D0 (no) |
| NO (1) | NO179677C (no) |
| NZ (1) | NZ238977A (no) |
| WO (1) | WO1992001754A1 (no) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3398248B2 (ja) * | 1995-03-16 | 2003-04-21 | 新日本石油株式会社 | キサントフィル化合物の精製方法 |
| NO306652B1 (no) * | 1998-03-10 | 1999-12-06 | Nutreco Aquaculture Res Centre | Oppdrettsfiskefor i form av et diettfor og anvendelse av foret i en spesiell foringsperiode |
| CA2333281A1 (en) | 1998-05-22 | 1999-12-02 | University Of Maryland | Carotenoid ketolase genes and gene products, production of ketocarotenoids and methods of modifying carotenoids using the genes |
| GB0218932D0 (en) * | 2002-08-14 | 2002-09-25 | Zoolife Internat Ltd | Composition for dietary enrichment |
| DE10238978A1 (de) * | 2002-08-20 | 2004-03-04 | Sungene Gmbh & Co. Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Ketocarotinoiden in Früchten von Pflanzen |
| CN1675367A (zh) | 2002-08-20 | 2005-09-28 | 太阳基因两合公司 | 制备玉米黄素和/或其生物合成中间体和/或次级产物的方法 |
| US20060265766A1 (en) * | 2003-03-19 | 2006-11-23 | Advanced Bionutrition Corporation | Fish and the production thereof |
| NO319624B1 (no) | 2003-09-15 | 2005-09-05 | Trouw Internat Bv | Fiskefôr for laksefisk i ferskvann og anvendelse av slikt fôr. |
| NO323529B1 (no) * | 2004-05-13 | 2007-06-04 | Trouw Internat Bv | Framgangsmate for reduksjon av innholdet av uonskede naeringsstoffer i avlopsvann fra fiskeoppdrettsanlegg. |
| US7595171B2 (en) * | 2005-05-03 | 2009-09-29 | Sinotrade Technology Limited | Ketocarotenoids from Adonis palaestina |
| KR100708386B1 (ko) * | 2006-02-21 | 2007-04-18 | 성균관대학교산학협력단 | 녹조류에서 프리 아스타잔틴의 선택적 분리 방법 |
| WO2009063100A1 (es) * | 2007-11-13 | 2009-05-22 | Universidad De Almería | Extracción de carotenoides mediante el uso de la mezcla ternaria en una sola fase de etanol:hexano:agua. |
| TW200934872A (en) | 2008-02-05 | 2009-08-16 | Echem Hightech Co Ltd | A strain of genetically reengineered escherichia coli for biosynthesis of high yield carotenoids after mutation screening |
| JP5547885B2 (ja) * | 2008-10-31 | 2014-07-16 | 日油株式会社 | 皮膚外用剤 |
| JP5489492B2 (ja) * | 2009-03-05 | 2014-05-14 | 日油株式会社 | 透明固形石けん |
| JP5514456B2 (ja) * | 2009-03-05 | 2014-06-04 | 日油株式会社 | 固形石けん |
| CN104447464B (zh) * | 2013-09-24 | 2016-11-23 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 一种植物来源含天然虾青素的类胡萝卜素化合物及其制备方法和组合物 |
| KR20180115720A (ko) * | 2016-03-01 | 2018-10-23 | 크래프트 푸즈 그룹 브랜즈 엘엘씨 | 색소-단백질 복합체를 포함하는 펠렛화된 착색제 및 이를 포함하는 식품 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1581744A (en) * | 1976-03-22 | 1980-12-17 | Unilever Ltd | Edible composition |
| NO176323C (no) * | 1988-11-18 | 1995-03-15 | Mikalsen Ester | Framgangsmåte for utvinning av astaxantin, beslektede karotenoider og astaxantin-estere fra krill, reker og andre krepsedyr |
-
1990
- 1990-07-20 GB GB909016012A patent/GB9016012D0/en active Pending
-
1991
- 1991-07-15 NZ NZ238977A patent/NZ238977A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-07-17 WO PCT/GB1991/001182 patent/WO1992001754A1/en active IP Right Grant
- 1991-07-17 JP JP51281291A patent/JP3238926B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-17 EP EP91913052A patent/EP0541595B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-17 ES ES91913052T patent/ES2099748T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-17 AT AT91913052T patent/ATE148910T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-07-17 DE DE69124696T patent/DE69124696T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-17 CA CA002087337A patent/CA2087337C/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-01-19 NO NO930177A patent/NO179677C/no not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-10-11 US US08/321,100 patent/US5453565A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2087337A1 (en) | 1992-01-21 |
| CA2087337C (en) | 2000-01-25 |
| NO179677C (no) | 1996-11-27 |
| NO930177D0 (no) | 1993-01-19 |
| JPH05509227A (ja) | 1993-12-22 |
| WO1992001754A1 (en) | 1992-02-06 |
| NO930177L (no) | 1993-01-19 |
| DE69124696T2 (de) | 1997-06-05 |
| ES2099748T3 (es) | 1997-06-01 |
| DE69124696D1 (de) | 1997-03-27 |
| NZ238977A (en) | 1996-11-26 |
| ATE148910T1 (de) | 1997-02-15 |
| GB9016012D0 (en) | 1990-09-05 |
| EP0541595B1 (en) | 1997-02-12 |
| US5453565A (en) | 1995-09-26 |
| EP0541595A1 (en) | 1993-05-19 |
| JP3238926B2 (ja) | 2001-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO179677B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av astaxantin | |
| CA2340429C (en) | Trans-xanthophyll ester concentrates of enhanced purity and methods of making same | |
| Satyanarayana et al. | Chemistry, processing and toxicology of annatto (Bixa orellana L.) | |
| EP2329815A1 (en) | A capsicum variety exhibiting a hyper-accumulation of zeaxanthin and products derived therefrom | |
| US10721946B2 (en) | Capsicum variety exhibiting a hyper-accumulation of zeaxanthin and products derived therefrom | |
| Choubert Jr | Tentative utilization of spirulin algae as a source of carotenoid pigments for rainbow trout | |
| Hegde | Sesame | |
| US6942881B2 (en) | Purification process for improving total yield of curcuminoid coloring agent | |
| US7595171B2 (en) | Ketocarotenoids from Adonis palaestina | |
| WO2020179719A1 (ja) | サツマイモ植物及びサツマイモ由来アントシアニン系色素組成物 | |
| KR102387262B1 (ko) | 기능성 성분이 증진된 밀싹의 제조방법 | |
| LC Albuquerque et al. | Trends in annatto agroindustry: Bixin processing technologies and market | |
| CN109788755B (zh) | 增加胡萝卜的花色素苷含量的方法 | |
| EP3684195B1 (en) | Method for obtaining betalain pigment composition from red beet plants | |
| US4391831A (en) | Animal feed composition and method for producing same | |
| Mabaso et al. | Moringa leaf extract enhances antioxidant properties and plant pigments of radish (Raphanus sativus) and green beans (Phaseolus vulgaris) | |
| US20200390052A1 (en) | Chinese lantern clonal line ki1496 | |
| Locey et al. | KALSEC, Inc. Kalamazoo, Michigan | |
| Sell | Studies of egg yolk colour | |
| Mihaela et al. | Quantification Of Some Antioxidant Compounds In Raw Sweet Potato By Spectrophotometric Method |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |