NO178972B - Fremgangsmåte for å oppnå ikke-forsåpbare forbindelser - Google Patents
Fremgangsmåte for å oppnå ikke-forsåpbare forbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- NO178972B NO178972B NO914144A NO914144A NO178972B NO 178972 B NO178972 B NO 178972B NO 914144 A NO914144 A NO 914144A NO 914144 A NO914144 A NO 914144A NO 178972 B NO178972 B NO 178972B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- wax
- compounds
- mixture
- saponified
- butanol
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 15
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical group CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 6
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical group [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 4
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims description 2
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 18
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 10
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 5
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 13-docosen-1-ol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 2
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- QYOZAXQSDUAPDS-UHFFFAOYSA-N icos-11-en-1-ol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCO QYOZAXQSDUAPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 241001553290 Euphorbia antisyphilitica Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 description 1
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 description 1
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004170 rice bran wax Substances 0.000 description 1
- 235000019384 rice bran wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012178 vegetable wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
- C05F11/00—Other organic fertilisers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Paper (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår en fremgangsmåte for å oppnå ikke-forsåpbare forbindelser ved å utgå fra naturlige vokser av animalsk eller vegetabilsk opprinnelse.
Forsåpningen av en voks muliggjør at det blir oppnådd to hovedfraksjoner. Disse to fraksjonene der den nøyaktige sammensetningen avhenger av voksen, inneholder hovedsakelig: salter av fettsyrer som generelt er oppløselige i vann for
den forsåpede fraksjonen,
langkjedede (C22-34^ organiske forbindelser, slik som alifatiske alkoholer, uoppløselig i vann for den ikke-forsåpbare fraksjonen.
Noen av forbindelsene som er inneholdt i den ikke-forsåpbare fraksjonen, heretter referert til som ikke-forsåpbare forbindelser, er særlig interessante enten slik de er eller etter isolering og rensing, f.eks. som en næringssubstans for planter.
Ifølge GB-PS 2.105.699 er f.eks. en vegetabilsk voks forsåpet i en blanding av benzen og etanol, oppløsningsmidlene er inndampet etter forsåping og resten er ekstrahert med vann-ikke-blandbart organisk oppløsningsmiddel for å gi en forbindelse som kan bli anvendt slik den er, i vandig oppløsning eller i kombinasjon med et emulgeringsmiddel som en næringssubstans for planter. Denne prosessen innbefatter imidlertid anvendelse av store mengder forskjellige oppløs-ningsmidler og disse kan gi opphav til problemer når det gjelder kostnader og/eller sikkerhet i en industriell skala.
Problemet som foreliggende oppfinnelse er rettet mot er å skaffe til veie en fremgangsmåte for å oppnå ikke-forsåpbare forbindelser ved å utgå fra naturlige vokser som vil være enkel og lett å gjennomføre, selv i industriell skala, ved å anvende bare et enkelt oppløsningsmiddel i moderate mengder gjennom operasjonen.
Foreliggende oppfinnelse angår således en fremgangsmåte der en voks som er fri fra olje blir forsåpet i et organisk vann-ikke-blandbart oppløsningsmiddel i nærvær av en alkali, den forsåpede blandingen blir surgjort til pH 2,5-4,0 ved tilsetning av en vandig sur oppløsning, den vandige fasen blir fjernet, jordalkalimetallhydroksid blir tilsatt den organiske fasen, en hvilken som helst uoppløselig fraksjon som blir dannet blir fjernet og oppløsningsmidlet blir inndampet for å oppnå de ønskede forbindelsene.
Deler og prosentdeler er heretter gitt ved vekt.
For å gjennomføre fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen blir en voks som er fri for olje forsåpet i et vann-ikke-blandbart organisk oppløsningsmiddel i nærvær av en alkali.
Det er således mulig å forsåpe en hvilken som helst naturlig voks som fortrinnsvis har et høyt innhold av ikke-forsåpbare forbindelser og et lavt innhold av umettede fettsyrer. Voksen kan f.eks. være en voks av vegetabilsk opprinnelse, slik som risvoks, en carnaubavoks eller en candelillavoks, eller en voks av animalsk opprinnelse, f.eks. bivoks. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan også bli anvendt på en voks som hovedsakelig inneholder umettede fettsyrer, slik som jojobaolje. Voksen må først bli fri for olje, dvs. separert fra en hvilken som helst av glyserider, særlig triglyserider, som den kan inneholde i den naturlige tilstand. Forsåpningen blir gjennomført i et vann-ikke-blandbart organisk oppløs-ningsmiddel som har evne til å oppløse voksene som skal bli forsåpet og alkali og også de ønskede ikke-forsåpbare. Det er foretrukket å anvende et oppløsningsmiddel der kokepunktet ikke er for lavt, fortrinnsvis over 75-80°C, slik at reaksjonsmediet kan bli tilstrekkelig oppvarmet og voksene fullstendig hydrolysert. Butanol eller pentanol blir fortrinnsvis anvendt. Alkali som blir anvendt er en hvilken som helst alkali som har evne til forsåpning av en voks, f.eks. kaliumhydroksid. Forsåpingen kan bli gjennomført i 1 til 2 timer med kontinuerlig omrøring ved en temperatur fra 95 til 120°C. Forsåpningsblandingen blir deretter surgjort til en pH på 2,5 til 4,0, f.eks. ved tilsetning av en vandig oppløsning av en sterk syre, slik som svovelsyre. Mer detaljert kan 75 til 100 deler av en 3 til 6# vandig svovelsyreoppløsning bli tilsatt 100 deler forsåpet blanding. Den surgjorte blandingen kan bli homogenisert i 10 til 20 minutter ved en temperatur fra 75 til 85° C for å oppnå fullstendig surgjøring og kan deretter bli forlatt til henstand slik at den vandige og organiske fasen separerer.
Den vandige fasen som blant annet inneholder saltet av den sterke syren som blir dannet under surgjøringen og overskudd syre, blir deretter fjernet. Den organiske fasen inneholder blant annet de ønskede ikke-forsåpbare forbindelsene og mettet og umettede fettsyrer. Et jordalkalimetallhydroksid blir tilsatt den organiske fasen for å danne metallsalter av de frie fettsyrene som er nevnt. Jordalkalimetallhydroksidet blir fortrinnsvis utvalgt slik at fettsyresaltene som blir dannet er uoppløselige i det organiske oppløsningsmidlet som blir anvendt. Særlig velegnede jordalkalimetallhydroksider er hydroksidene av barium eller magnesium, kalsiumhydroksid blir foretrukket.
For eksempel kan 2 til 4 deler hydroksid bli blandet med 100 deler organisk fase og den resulterende blandingen får anledning til å reagere i 1 til 3 timer ved 70 til 90°C med kontinuerlig omrøring slik at metallsaltene av fettsyrene blir dannet, og etter dette kan en hver uoppløselig fraksjon som er dannet bli fjernet ved varmfiltrering ved 70 til 90°C. Det har blitt funnet at bare deler av fettsyresaltene felles ut, hovedsakelig de mettede syresaltene, de umettede syresaltene forblir generelt i oppløsningen med de nødvendige ikke-forsåpbare forbindelsene i den organiske fasen. De uoppløselige fraksjonene blir fjernet, f.eks. ved varmfiltrering, og etter dette blir det organiske oppløsnings-midlet inndampet for å oppnå de nødvendige ikke-forsåpbare forbindelsene. Disse forbindelsene kan deretter blir krystallisert på nytt fra et velegnet oppløsningsmiddel for å fjerne blant annet fettsyresalter som ikke har felt ut.
Oppfinnelsen blir illustrert i mer detalj i de følgende eksemplene.
Eksempel 1
En blanding som inneholder 100 g risklivoks, 30 g 85% kaliumhydroksid og 1 liter 1-butanol blir fremstilt. Blandingen blir plassert under en nitrogenatmosfære og oppvarmet i ca. 60 minutter til 100-105°C med kontinuerlig omrøring ved 60 r.p.m. En vandig oppløsning som inneholder 750 ml vann og 25 g 98$ svovelsyre blir tilsatt forsåpningsblandingen. Blandingen blir kontinuerlig omrørt i 5 minutter ved en temperatur på ca. 80° C slik at surgjøringen blir fullstendig. Blandingen blir deretter forlatt slik at den settes, og det dannes to faser, nemlig en lavere vandig fase og en supernatant organisk fase. Den vandige fasen som har en pE på ca. 3 blir fjernet, mens den organiske fasen blir beholdt. 30 g kalsiumhydroksid blir tilsatt den organiske fasen og blandingen blir omrørt i 60 minutter ved en temperatur på tilnærmet 80°C. Kalsiumsaltene av de mettede fettsyrene som er tilstede i butanolfasen felles ut i form av beige krystaller.
En f iltreringsbærer i form av 40 g Celite blir deretter tilsatt blandingen, etterfulgt av omrøring i 5 minutter ved 80°C. Butanolfasen blir varmefiltrert og resten blir vasket med 100 ml 1-butanol ved 80°C.
Butanol som er tilstede i butanolfasen blir inndampet under redusert trykk i en rotasjonsinndamper som dreier ved 60 r.p.m. ved en temperatur på 70° C. 60 g av et rått produkt i form av en brun skjør voks som fremdeles inneholder spor av butanol blir således oppnådd. De rå produktet kan bli krystallisert på nytt, f.eks. ved oppløsning av voksen i 1 liter 945é etanol ved 70 til 80° C, omrøring i 30 minutter, varmfiltrering ved 70°C og inndamping under redusert trykk av etanolen. 52,5 g av sluttproduktet i form av et beige pulver blir således oppnådd. Følgende tabell viser sammensetningen av sluttproduktet som således blir oppnådd, som bestemt ved gassfasekromatografi - massespektrum, (GC/MS):
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen muliggjør således at de nødvendige forbindelsene, hovedsakelig lang-kjedet (ci£,_3<g>) fettalkoholer, blir oppnådd i et utbytte i størrelsesorden 535é.
Eksempel 2
De ikke-forsåpbare deler av en carnaubavoks og en candelilla blir ekstrahert på samme måte som beskrevet i eksempel 1.
De følgende resultatene blir oppnådd:
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen muliggjør således at de aktuelle forbindelsene blir oppnådd fra forskjellige vokser i et utbytte i størrelsesorden 53$.
Eksempel 3
En blanding som inneholder 100 g jojobaolje, 30 g kaliumhydroksid og 1 liter butanol blir fremstilt og forsåpet på samme måte som beskrevet i eksempel 1.
Etter forsåpning blir 750 ml av en 3$ vandig svovelsyre-oppløsning tilsatt blandingen som deretter blir omrørt i 5 minutter ved 80°C og satt til henstand. Den vandige fasen som har en pH-verdi på tilnærmet 3, blir fjernet og 30 g kalsiumhydroksid blir tilsatt den organiske fasen som deretter blir kontinuerlig omrørt i 60 minutter ved 80"C. Det blir ikke observert noe dannelse eller utfelling av fettsyresalter, som sannsynligvis skyldes det faktum at siden syren som er tilstede i jojobaoljen hovedsakelig er umettede fettsyrer, er deres salter oppløselig i butanol.
Den organiske fasen blir varmefiltrert og butanolen blir inndampet under redusert trykk ved en temperatur på 70°C. Et råprodukt i form av en olje som inneholder forbindelsene og saltene av fettsyrene som er tilstede, blir oppnådd i et utbytte på 106 g. For å eliminere disse sure saltene, blir råproduktet oppløst i 1000 ml aceton ved 50°C og den resulterende oppløsningen blir omrørt i 30 minutter. Saltene av fettsyrene fremkommer fremdeles som utfelling i form av beige krystaller. Blandingen blir filtrert ved 25°C og aceton blir inndampet under redusert trykk. 50,2 g sluttprodukt i form av en lys gul olje blir oppnådd.
Sluttproduktet har følgende sammensetning som bestemt ved
GC/MS:
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen muliggjør således at forbindelsene, i det vesentlige monoumettede fettalkoholer, hovedsakelig 11-eicosenol og 13-docosenol, som utgjør henholdsvis 33$ og 37$, av de oppnådde alkoholene, kan bli oppnådd i et utbytte i størrelsesorden 50$.
Eksempel 4
En blanding som inneholder 100 g jojobaolje, 30 g kaliumhydroksid og 1 liter butanol blir fremstilt og forsåpet på samme måte som beskrevet i eksempel 1.
Etter forsåpning blir 750 ml av en 3$ vandig svovelsyreopp-løsning tilsatt blandingen som deretter blir omrørt i 5 minutter ved 80°C og får anledning til å settes. Den vandige fasen som har en pE-verdi på tilnærmet 3, blir fjernet og 70 g bariumhydroksid Ba(0E)2*8E20 blir tilsatt den organiske fasen som deretter blir kontinuerlig omrørt i 30 minutter ved 80°C. Det blir ikke observert noe dannelse eller utfelling av fettsyresalter, og dette skyldes sannsynligvis det faktum at syrene som er tilstede i jojobaoljen hovedsakelig er umettede fettsyrer, og deres salter er oppløselig i butanol.
Den organiske fasen blir varmfiltrert og butanolen blir inndampet under redusert trykk ved 70°C. Et råprodukt i form av en olje som Inneholder de aktuelle forbindelsene og saltene av fettsyren som er tilstede blir oppnådd i et utbytte på 80 g. For å eliminere disse sure saltene, blir det rå produktet oppløst i 500 ml 94$ etanol ved 25 °C og den resulterende oppløsning blir omrørt i 30 minutter. Fettsyresaltene frembringer fremdeles utfelling i form av hvite krystaller. Blandingen blir filtrert ved 25"C og etanol blir inndampet under redusert trykk. 48,4 g sluttprodukt i form av en olje som har et f ettsyrebariumsaltinnhold på 2% blir oppnådd.
Claims (3)
1.
Fremgangsmåte for å oppnå ikke-forsåpbare forbindelser, karakterisert ved at en voks som er fri for olje blir forsåpet i et vann-ikke-blandbart organisk oppløsningsmiddel i nærvær av en alkali, den forsåpede blandingen blir surgjort til pH 2,5-4,0 ved tilsetning av en vandig sur oppløsning, den vandige fasen blir fjernet, et jordalkalimetallhydroksid blir tilsatt den organiske fasen, en hvilken som helst uoppløselig fraksjon som blir dannet, blir fjernet og det organiske oppløsningsmidlet blir inndampet for å oppnå de aktuelle forbindelsene.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at jordalkalimetallhydroksidet er kalsiumhydroksid eller bariumhydroksid.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det organiske oppløsningsmidlet blir utvalgt fra butanol og pentanol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3382/90A CH681007A5 (no) | 1990-10-23 | 1990-10-23 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO914144D0 NO914144D0 (no) | 1991-10-22 |
| NO914144L NO914144L (no) | 1992-04-24 |
| NO178972B true NO178972B (no) | 1996-04-01 |
| NO178972C NO178972C (no) | 1996-07-10 |
Family
ID=4254753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO914144A NO178972C (no) | 1990-10-23 | 1991-10-22 | Fremgangsmåte for å oppnå ikke-forsåpbare forbindelser |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5159124A (no) |
| EP (1) | EP0482344B1 (no) |
| JP (1) | JPH083113B2 (no) |
| AT (1) | ATE104941T1 (no) |
| AU (1) | AU635665B2 (no) |
| CA (1) | CA2053015A1 (no) |
| CH (1) | CH681007A5 (no) |
| DE (1) | DE69101823T2 (no) |
| DK (1) | DK0482344T3 (no) |
| ES (1) | ES2053254T3 (no) |
| NO (1) | NO178972C (no) |
| NZ (1) | NZ240015A (no) |
| PT (1) | PT99295B (no) |
| ZA (1) | ZA917929B (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CU22229A1 (es) * | 1992-09-29 | 1996-01-31 | Dalmer Lab Sa | Policosanol, una mezcla de alcoholes alifaticos primarios superiores para hipergregabilidad plaquetaria, los accidentes isquemicos, trombosis e incluso efectividad contra ulceras gastricas quimicamente inducidas y su proceso de obtencion de la caña de azucar. el tratamiento de complicaciones ateroscleroticas tales como la |
| US20090191243A9 (en) * | 2000-01-03 | 2009-07-30 | Hill John C | High unsaponifiables and methods of using the same and its derivatives and uses thereof |
| US7955611B2 (en) * | 2000-01-03 | 2011-06-07 | International Flora Technologies Ltd. | Binding and rinse-off of quaternary ammonium compounds for cosmetic and personal care applications |
| US8529970B2 (en) | 2000-01-03 | 2013-09-10 | International Flora Technologies, Ltd. | High unsaponifiables and methods of using the same |
| US6683116B1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-01-27 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Polycosanols from Ericerus pela wax |
| US7214394B2 (en) * | 2002-05-31 | 2007-05-08 | Archer-Daniels-Midland Company | Policosanol compositions, extraction from novel sources, and uses thereof |
| US7034060B2 (en) | 2003-01-31 | 2006-04-25 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Polycosanols from Ericerus pela wax |
| JP4568565B2 (ja) * | 2004-09-17 | 2010-10-27 | 花王株式会社 | 遊離脂肪酸が低減された油脂の製造方法 |
| US20070286839A1 (en) * | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Soraya Rohde | Composition comprising jojoba carboxylates in combination with jojoba alcohol and cosmetic formulation comprising same |
| WO2015128829A1 (en) | 2014-02-27 | 2015-09-03 | Tydock Pharma S.R.L. | Microwave-assisted treatment for the production of polycosanol-enriched mixtures from wax matrices |
| WO2015200812A1 (en) * | 2014-06-26 | 2015-12-30 | Vantage Specialty Chemicals, Inc. | Derivatives of esters |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR755489A (fr) * | 1933-05-11 | 1933-11-25 | Ici Ltd | Procédé de fabrication d'alcools |
| JPS5015803A (no) * | 1973-06-12 | 1975-02-19 | ||
| US3983147A (en) * | 1973-06-12 | 1976-09-28 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Separation of wool fatty acid |
| US4117251A (en) * | 1974-05-15 | 1978-09-26 | Chemische Werke Huls Ag | Method for preparing straight chain primary alcohols from 1-bromoalkanes |
| US4404015A (en) * | 1980-07-18 | 1983-09-13 | Lever Brothers Company | Preparation of material useful as plant nutrients |
| GB2105699B (en) | 1981-07-09 | 1985-06-19 | Unilever Plc | Preparation of materials useful as plant nutrients |
| JPS60155143A (ja) * | 1984-01-24 | 1985-08-15 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 天然ロウからの脂肪族高級アルコ−ルの分離法 |
-
1990
- 1990-10-23 CH CH3382/90A patent/CH681007A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-09-14 DE DE69101823T patent/DE69101823T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-14 ES ES91115616T patent/ES2053254T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-14 DK DK91115616.4T patent/DK0482344T3/da active
- 1991-09-14 AT AT9191115616T patent/ATE104941T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-09-14 EP EP91115616A patent/EP0482344B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-27 AU AU84847/91A patent/AU635665B2/en not_active Ceased
- 1991-09-30 NZ NZ240015A patent/NZ240015A/xx unknown
- 1991-10-03 ZA ZA917929A patent/ZA917929B/xx unknown
- 1991-10-07 US US07/772,776 patent/US5159124A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-08 CA CA002053015A patent/CA2053015A1/en not_active Abandoned
- 1991-10-22 PT PT99295A patent/PT99295B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-10-22 JP JP3273936A patent/JPH083113B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-22 NO NO914144A patent/NO178972C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO914144L (no) | 1992-04-24 |
| US5159124A (en) | 1992-10-27 |
| DE69101823D1 (de) | 1994-06-01 |
| AU8484791A (en) | 1992-04-30 |
| ATE104941T1 (de) | 1994-05-15 |
| ES2053254T3 (es) | 1994-07-16 |
| CH681007A5 (no) | 1992-12-31 |
| DK0482344T3 (da) | 1994-08-15 |
| ZA917929B (en) | 1992-06-24 |
| CA2053015A1 (en) | 1992-04-24 |
| DE69101823T2 (de) | 1994-08-11 |
| PT99295A (pt) | 1992-08-31 |
| JPH04266998A (ja) | 1992-09-22 |
| NZ240015A (en) | 1993-03-26 |
| JPH083113B2 (ja) | 1996-01-17 |
| EP0482344B1 (fr) | 1994-04-27 |
| PT99295B (pt) | 1999-04-30 |
| NO178972C (no) | 1996-07-10 |
| NO914144D0 (no) | 1991-10-22 |
| EP0482344A1 (fr) | 1992-04-29 |
| AU635665B2 (en) | 1993-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO178972B (no) | Fremgangsmåte for å oppnå ikke-forsåpbare forbindelser | |
| NO169238B (no) | Fremgangsmaate for kontinuerlig fraksjonering av en blanding av fettsyrer | |
| JPS6316362B2 (no) | ||
| US2549763A (en) | Process of isolating betaine from guayule extract | |
| NO142306B (no) | Fremgangsmaate til rensing av et fast stoff i form av et omestringsprodukt frembrakt ved reaksjon mellom sukrose og minst ett fettsyretriglycerid | |
| US2833830A (en) | 3, 4, 6-trichloro-o-anol | |
| Huber | Mono-α-aminoacyl and mono-α-dipeptide triglycerides | |
| CA1182474A (en) | Process for the manufacture of soap | |
| US3004992A (en) | Process for the separation of waxy components from sterol-containing materials | |
| NO127534B (no) | ||
| US2456742A (en) | Separation of isomers of amino acids | |
| US2915537A (en) | Separation of olefinic fatty acids | |
| US2729656A (en) | Isolation of sterols | |
| US2018354A (en) | Method of purifying and decolorizing cinchophen | |
| Scott et al. | LXXI.—On some carbamido-acids and their hydantoins | |
| US2791596A (en) | Obtaining pure palmitic acid from vegetable oil acids | |
| US1957908A (en) | Esters of carvacrol and their | |
| US4939276A (en) | Concentration of natural ingredients from natural materials | |
| EP0009290B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and process for their preparation | |
| Harper et al. | Experiments on the synthesis of the pyrethrins. Part IX. The addition of ethyl diazoacetate to sorbic esters | |
| KR100434517B1 (ko) | 고순도 스테롤의 제조방법 | |
| US2331711A (en) | Method of preparing alphanaphthylacetamide | |
| Hills et al. | 61. 15-Phenylpentadecoic acid and 22-phenylbehenic acid | |
| SU1549947A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты | |
| HU190622B (en) | Process for producing concentrate containing 1-triacontanol or 1-triacontanone from leaves of medicago sativa l. |