JPH083113B2 - ワックスから不鹸化化合物を得る方法 - Google Patents
ワックスから不鹸化化合物を得る方法Info
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- JPH083113B2 JPH083113B2 JP3273936A JP27393691A JPH083113B2 JP H083113 B2 JPH083113 B2 JP H083113B2 JP 3273936 A JP3273936 A JP 3273936A JP 27393691 A JP27393691 A JP 27393691A JP H083113 B2 JPH083113 B2 JP H083113B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- wax
- mixture
- butanol
- fatty acid
- organic phase
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
- C05F11/00—Other organic fertilisers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Paper (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は動物又は植物起源の天然
ワックスから生成する不鹸化化合物を得る方法に関す
る。
ワックスから生成する不鹸化化合物を得る方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ワッ
クスの鹸化により２つの主要な画分が得られる。これら
２つの画分は、その正確な組成はワックスの組成による
が、主として： −鹸化画分では一般に水溶性の脂肪酸塩、 −不鹸化画分では水不溶性の長鎖（Ｃ22-34 ）有機化合
物、例えば脂肪族アルコール を含有する。不鹸化画分に含まれる化合物（以下に不鹸
化化合物と称する）のいくつかは、そのまま又は単離お
よび精製後、例えば植物に対する栄養物質として特に関
心がある。
クスの鹸化により２つの主要な画分が得られる。これら
２つの画分は、その正確な組成はワックスの組成による
が、主として： −鹸化画分では一般に水溶性の脂肪酸塩、 −不鹸化画分では水不溶性の長鎖（Ｃ22-34 ）有機化合
物、例えば脂肪族アルコール を含有する。不鹸化画分に含まれる化合物（以下に不鹸
化化合物と称する）のいくつかは、そのまま又は単離お
よび精製後、例えば植物に対する栄養物質として特に関
心がある。
【０００３】例えば、英国特許第２，１０５，６９９号
明細書によれば、植物ワックスはベンゼンおよびエタノ
ール混液中で鹸化し、溶媒は鹸化後蒸発し、残留物は水
不混和性有機溶媒により抽出してそのまま植物に対する
栄養物質として水溶液又は乳化剤と組み合せて使用でき
る化合物を得る。しかし、この方法は大量の各種溶媒の
使用を含み、このことは工業的規模でコストおよび／又
は安全性に問題を生ずる。
明細書によれば、植物ワックスはベンゼンおよびエタノ
ール混液中で鹸化し、溶媒は鹸化後蒸発し、残留物は水
不混和性有機溶媒により抽出してそのまま植物に対する
栄養物質として水溶液又は乳化剤と組み合せて使用でき
る化合物を得る。しかし、この方法は大量の各種溶媒の
使用を含み、このことは工業的規模でコストおよび／又
は安全性に問題を生ずる。
【０００４】本発明により提示される問題は天然ワック
ス起源の不鹸化化合物を得る方法を供することであり、
この方法は操作中中位置の単一溶媒のみを使用すること
により工業的規模でさえ簡易かつ容易に実施される。
ス起源の不鹸化化合物を得る方法を供することであり、
この方法は操作中中位置の単一溶媒のみを使用すること
により工業的規模でさえ簡易かつ容易に実施される。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は油を含まぬワッ
クスをアルカリの存在で水不混和性有機溶媒中で鹸化
し、鹸化混合物は酸水溶液を添加してｐＨ２．５〜４．
０に酸性化し、水性相を除去し、アルカリ土類金属水酸
化物を有機相に添加し、形成する任意の不溶性画分を除
去し、溶媒を蒸発して所望化合物を得る方法に関する。
クスをアルカリの存在で水不混和性有機溶媒中で鹸化
し、鹸化混合物は酸水溶液を添加してｐＨ２．５〜４．
０に酸性化し、水性相を除去し、アルカリ土類金属水酸
化物を有機相に添加し、形成する任意の不溶性画分を除
去し、溶媒を蒸発して所望化合物を得る方法に関する。
【０００６】以下、部および％は重量による。本発明方
法を実施するために、油を除いたワックスはアルカリの
存在で水不混和性有機溶媒中で鹸化する。任意の天然ワ
ックス、好ましくは高含量の不鹸化化合物および低含量
の不飽和脂肪酸を有するワックスを鹸化できる。例え
ば、ワックスは植物起源のワックス、例えば米糠ワック
ス、カルナバワックス又はカンデリラワックス、又は動
物起源のワックス、例えば蜜蝋でよい。本発明方法はホ
ホバ油のような主として不飽和脂肪酸を含有するワック
スに適用することもできる。ワックスは最初に天然状態
で含有しうる油、すなわち任意のグリセリド、特にグリ
セリドを除かねばならない。鹸化は鹸化するワックスお
よびアルカリおよび所望の不鹸化物を溶解しうる水不混
和性有機溶媒中で行なう。反応媒体は十分に加熱し、完
全に加水分解できるように、溶媒は沸点が低すぎない、
好ましくは７５〜８０℃以上のものを使用することが好
ましい。ブタノール又はペンタノールの使用が好まし
い。使用アルカリはワックスを鹸化しうる任意のアルカ
リ、例えば水酸化カリウムである。鹸化は９５〜１２０
℃の温度で連続攪拌しながら１〜２時間行なうことがで
きる。次に鹸化混合物は例えば、硫酸のような強酸水溶
液を添加して２．５〜４．０のｐＨに酸性化する。特
に、３〜６％硫酸水溶液の７５〜１００部を１００部の
鹸化混合物に添加できる。酸性化混合物は７５〜８５℃
の温度で１０〜２０分均質化して完全に酸性化すること
がよく、次に水性相および有機相は分離するように静置
するのがよい。
法を実施するために、油を除いたワックスはアルカリの
存在で水不混和性有機溶媒中で鹸化する。任意の天然ワ
ックス、好ましくは高含量の不鹸化化合物および低含量
の不飽和脂肪酸を有するワックスを鹸化できる。例え
ば、ワックスは植物起源のワックス、例えば米糠ワック
ス、カルナバワックス又はカンデリラワックス、又は動
物起源のワックス、例えば蜜蝋でよい。本発明方法はホ
ホバ油のような主として不飽和脂肪酸を含有するワック
スに適用することもできる。ワックスは最初に天然状態
で含有しうる油、すなわち任意のグリセリド、特にグリ
セリドを除かねばならない。鹸化は鹸化するワックスお
よびアルカリおよび所望の不鹸化物を溶解しうる水不混
和性有機溶媒中で行なう。反応媒体は十分に加熱し、完
全に加水分解できるように、溶媒は沸点が低すぎない、
好ましくは７５〜８０℃以上のものを使用することが好
ましい。ブタノール又はペンタノールの使用が好まし
い。使用アルカリはワックスを鹸化しうる任意のアルカ
リ、例えば水酸化カリウムである。鹸化は９５〜１２０
℃の温度で連続攪拌しながら１〜２時間行なうことがで
きる。次に鹸化混合物は例えば、硫酸のような強酸水溶
液を添加して２．５〜４．０のｐＨに酸性化する。特
に、３〜６％硫酸水溶液の７５〜１００部を１００部の
鹸化混合物に添加できる。酸性化混合物は７５〜８５℃
の温度で１０〜２０分均質化して完全に酸性化すること
がよく、次に水性相および有機相は分離するように静置
するのがよい。
【０００７】次に特に酸性化中形成する強酸の塩を含有
する水性相および過剰の酸は除去する。有機相は特に所
望の不鹸化化合物および飽和および不飽和脂肪酸を含有
する。アルカリ土類金属水酸化物は有機相に添加して遊
離脂肪酸の金属塩を形成させる。アルカリ土類金属水酸
化物は形成脂肪酸塩が使用有機溶媒に不溶性であるよう
に選択することが好ましい。特に適するアルカリ土類金
属水酸化物はバリウム又はマグネシウムの水酸化物であ
り、水酸化カルシウムは好ましい。
する水性相および過剰の酸は除去する。有機相は特に所
望の不鹸化化合物および飽和および不飽和脂肪酸を含有
する。アルカリ土類金属水酸化物は有機相に添加して遊
離脂肪酸の金属塩を形成させる。アルカリ土類金属水酸
化物は形成脂肪酸塩が使用有機溶媒に不溶性であるよう
に選択することが好ましい。特に適するアルカリ土類金
属水酸化物はバリウム又はマグネシウムの水酸化物であ
り、水酸化カルシウムは好ましい。
【０００８】例えば、２〜４部の水酸化物は１００部の
有機相と混合し、形成混合物は連続攪拌しながら７０〜
９０℃で１〜３時間反応させて脂肪酸金属塩を形成さ
せ、その後形成する任意の不溶性画分を７０〜９０℃で
熱濾過して除去できる。主として飽和脂肪酸の脂肪酸塩
部分のみが沈澱し、一般に不飽和脂肪酸塩は所要不鹸化
化合物と溶液で有機相に残留する。不溶性画分は例えば
熱濾過により除去し、その後有機溶媒は蒸発して所要の
不鹸化化合物を得る。これらの化合物は次に適当な溶媒
から再結晶して特に沈澱しなかった脂肪酸塩を除去す
る。本発明は次例でさらに詳細に説明する。
有機相と混合し、形成混合物は連続攪拌しながら７０〜
９０℃で１〜３時間反応させて脂肪酸金属塩を形成さ
せ、その後形成する任意の不溶性画分を７０〜９０℃で
熱濾過して除去できる。主として飽和脂肪酸の脂肪酸塩
部分のみが沈澱し、一般に不飽和脂肪酸塩は所要不鹸化
化合物と溶液で有機相に残留する。不溶性画分は例えば
熱濾過により除去し、その後有機溶媒は蒸発して所要の
不鹸化化合物を得る。これらの化合物は次に適当な溶媒
から再結晶して特に沈澱しなかった脂肪酸塩を除去す
る。本発明は次例でさらに詳細に説明する。
【０００９】例１ １００ｇの米糠ワックス、３０ｇの８５％水酸化カリウ
ムおよび１リットルの１−ブタノールを含有する混合物
を調製する。混合物は窒素雰囲気下に置き、６０ｒ．
ｐ．ｍ．で連続攪拌しながら１００〜１０５℃に約６０
分加熱する。７５０ｍｌの水および２５ｇの９８％硫酸
を含有する水溶液を鹸化混合物に添加する。混合物は約
８０℃の温度で５分連続攪拌して酸性化を完了させる。
次に混合物は静置し、２相、すなわち低部水性相および
上澄有機相を形成させる。有機相を保留しながら約３の
ｐＨを有する水性相を除去する。３０ｇの水酸化カルシ
ウムを有機相に添加し、混合物は約８０℃の温度で６０
分攪拌する。ブタノール相に含まれる飽和脂肪酸のカル
シウム塩はベージュ色結晶形で沈澱する。４０ｇのセラ
イト形濾過支持体を次に混合物に添加し、その後５分８
０℃で攪拌する。ブタノール相は熱濾過し、残留物は８
０℃で１００ｍｌ １−ブタノールで洗滌する。ブタノ
ール相に含まれるブタノールは７０℃の温度で６０ｒ．
ｐ．ｍ．で回転する回転蒸発器で減圧蒸発する。尚痕跡
量のブタノールを含有する褐色の脆いワックス状粗生成
物６０ｇを得る。粗生成物、ワックスは例えば、７０〜
８０℃の１リットル９４％エタノールに溶解し、３０分
攪拌し、７０℃で熱濾過し、エタノールを減圧蒸発する
ことにより再結晶できる。ベージュ色粉末形の最終生成
物５２．５ｇを得る。次表はガス相クロマトグラフィー
マススペクトル（ＧＣ／ＭＳ）により測定した。こうし
て得た最終組成物の組成を示す。
ムおよび１リットルの１−ブタノールを含有する混合物
を調製する。混合物は窒素雰囲気下に置き、６０ｒ．
ｐ．ｍ．で連続攪拌しながら１００〜１０５℃に約６０
分加熱する。７５０ｍｌの水および２５ｇの９８％硫酸
を含有する水溶液を鹸化混合物に添加する。混合物は約
８０℃の温度で５分連続攪拌して酸性化を完了させる。
次に混合物は静置し、２相、すなわち低部水性相および
上澄有機相を形成させる。有機相を保留しながら約３の
ｐＨを有する水性相を除去する。３０ｇの水酸化カルシ
ウムを有機相に添加し、混合物は約８０℃の温度で６０
分攪拌する。ブタノール相に含まれる飽和脂肪酸のカル
シウム塩はベージュ色結晶形で沈澱する。４０ｇのセラ
イト形濾過支持体を次に混合物に添加し、その後５分８
０℃で攪拌する。ブタノール相は熱濾過し、残留物は８
０℃で１００ｍｌ １−ブタノールで洗滌する。ブタノ
ール相に含まれるブタノールは７０℃の温度で６０ｒ．
ｐ．ｍ．で回転する回転蒸発器で減圧蒸発する。尚痕跡
量のブタノールを含有する褐色の脆いワックス状粗生成
物６０ｇを得る。粗生成物、ワックスは例えば、７０〜
８０℃の１リットル９４％エタノールに溶解し、３０分
攪拌し、７０℃で熱濾過し、エタノールを減圧蒸発する
ことにより再結晶できる。ベージュ色粉末形の最終生成
物５２．５ｇを得る。次表はガス相クロマトグラフィー
マススペクトル（ＧＣ／ＭＳ）により測定した。こうし
て得た最終組成物の組成を示す。
【表１】 表１ ％ 残留脂肪酸 ５．８ パルミチン酸（Ｃ１６：０） １ ベヘン酸（Ｃ２２：０） １ リグノセリン酸（Ｃ２４：０） １．８ など、 アルコール ９０ オクタコサノール（Ｃ28） １２ トリアコンタノール（Ｃ30） ２２ ドトリアコンタノール（Ｃ32） １８ テトラトリアコンタノール（Ｃ34） １５ など、 その他（アルカン、アルケン、ステロール およびラクトンなど） ４．２ 本発明方法では所要化合物、主として長鎖（Ｃ16-38 ）
脂肪アルコールを５３％オーダの収量で得ることができ
る。
脂肪アルコールを５３％オーダの収量で得ることができ
る。
【００１０】例２ カルナバワックスおよびカンデリラワックスの不鹸化物
を例１記載と同じ方法で抽出する。次の結果を得る。
を例１記載と同じ方法で抽出する。次の結果を得る。
【表２】 表２ カルナバワックス カンデリラワックス ───────────────────────────────── 最終収量 ５３．１％ ５３．２％ 残留脂肪酸 ３．８％ ７．４％ アルコール ９０．０％ ８８．０％ 主要アルコール Ｃ28-34 Ｃ28-34 本発明方法によれば所要化合物を５３％オーダの収量で
上記ワックスから得ることができる。
上記ワックスから得ることができる。
【００１１】例３ １００ｇのホホバ油、３０ｇの水酸化カリウムおよび１
リットルのブタノールを含有する混合物を調製し、例１
記載と同じ方法で鹸化する。鹸化後、７５０ｍｌの３％
硫酸水溶液を混合物に添加し、次に８０℃で５分攪拌
し、静置する。約３のｐＨ値を有する水性相を除去し、
３０ｇの水酸化カルシウムを有機相に添加し、次に８０
℃で６０分連続攪拌する。脂肪酸塩の形成又は沈澱は全
く認められず、これは多分ホホバ油に含まれる酸が主と
して不飽和脂肪酸であり、これらの塩はブタノールに溶
解するためであろう。有機相は熱濾過し、ブタノールは
７０℃の温度で減圧蒸発する。所要化合物および存在す
る脂肪酸塩を含有する油状の粗生成物を１０６ｇの収量
で得る。これらの酸塩を除去するために、粗生成物を５
０℃の１，０００ｍｌアセトンに溶解し、形成溶液は３
０分攪拌する。尚存在する脂肪酸塩はベージュ色結晶形
で沈澱する。混合物は２５℃で濾過し、アセトンは減圧
蒸発する。淡黄色油状の５０．２ｇの最終生成物を得
る。 最終生成物はＧＣ／ＭＳにより測定して次の組成を有す
る： 残留脂肪酸 ０．４％ アルコール ９８．０％ その他 １．６％ 本発明方法によれば、本質的にモノ不飽和脂肪アルコー
ル、それぞれ３３％および３７％を構成する主として１
１−エイコセノールおよび１３−ドコセノールの所要化
合物を５０％オーダの収量で得ることができる。
リットルのブタノールを含有する混合物を調製し、例１
記載と同じ方法で鹸化する。鹸化後、７５０ｍｌの３％
硫酸水溶液を混合物に添加し、次に８０℃で５分攪拌
し、静置する。約３のｐＨ値を有する水性相を除去し、
３０ｇの水酸化カルシウムを有機相に添加し、次に８０
℃で６０分連続攪拌する。脂肪酸塩の形成又は沈澱は全
く認められず、これは多分ホホバ油に含まれる酸が主と
して不飽和脂肪酸であり、これらの塩はブタノールに溶
解するためであろう。有機相は熱濾過し、ブタノールは
７０℃の温度で減圧蒸発する。所要化合物および存在す
る脂肪酸塩を含有する油状の粗生成物を１０６ｇの収量
で得る。これらの酸塩を除去するために、粗生成物を５
０℃の１，０００ｍｌアセトンに溶解し、形成溶液は３
０分攪拌する。尚存在する脂肪酸塩はベージュ色結晶形
で沈澱する。混合物は２５℃で濾過し、アセトンは減圧
蒸発する。淡黄色油状の５０．２ｇの最終生成物を得
る。 最終生成物はＧＣ／ＭＳにより測定して次の組成を有す
る： 残留脂肪酸 ０．４％ アルコール ９８．０％ その他 １．６％ 本発明方法によれば、本質的にモノ不飽和脂肪アルコー
ル、それぞれ３３％および３７％を構成する主として１
１−エイコセノールおよび１３−ドコセノールの所要化
合物を５０％オーダの収量で得ることができる。
【００１２】例４ １００ｇのホホバ油、３０ｇの水酸化カリウムおよび１
リットルのブタノールを含有する混合物を調製し、例１
記載と同じ方法で鹸化する。鹸化後、７５０ｍｌの３％
硫酸水溶液を混合物に添加し、次に８０℃で５分攪拌
し、静置する。約３のｐＨ値を有する水性相を除去し、
７０ｇの水酸化バリウムＢａ（ＯＨ）2 ・８Ｈ2 Ｏを有
機相に添加し、次に８０℃で３０分連続攪拌する。脂肪
酸塩の形成又は沈澱は全く認められず、これは多分ホホ
バ油に含まれる酸が主として不飽和脂肪酸であり、これ
らの塩はブタノールに溶解するためであろう。有機相は
熱濾過し、ブタノールは７０℃で減圧蒸発する。所要化
合物および存在する脂肪酸塩を含有する油状粗生成物を
８０ｇの収量で得る。これらの酸塩を除去するために、
粗生成物を２５℃の５００ｍｌ ９４％エタノールに溶
解し、形成溶液は３０分攪拌する。尚含まれる脂肪酸塩
は白色結晶形で沈澱する。混合物は２５℃で濾過し、エ
タノールを減圧蒸発する。２％の脂肪酸バリウム塩含量
を有する４８．４ｇの油状最終生成物を得る。
リットルのブタノールを含有する混合物を調製し、例１
記載と同じ方法で鹸化する。鹸化後、７５０ｍｌの３％
硫酸水溶液を混合物に添加し、次に８０℃で５分攪拌
し、静置する。約３のｐＨ値を有する水性相を除去し、
７０ｇの水酸化バリウムＢａ（ＯＨ）2 ・８Ｈ2 Ｏを有
機相に添加し、次に８０℃で３０分連続攪拌する。脂肪
酸塩の形成又は沈澱は全く認められず、これは多分ホホ
バ油に含まれる酸が主として不飽和脂肪酸であり、これ
らの塩はブタノールに溶解するためであろう。有機相は
熱濾過し、ブタノールは７０℃で減圧蒸発する。所要化
合物および存在する脂肪酸塩を含有する油状粗生成物を
８０ｇの収量で得る。これらの酸塩を除去するために、
粗生成物を２５℃の５００ｍｌ ９４％エタノールに溶
解し、形成溶液は３０分攪拌する。尚含まれる脂肪酸塩
は白色結晶形で沈澱する。混合物は２５℃で濾過し、エ
タノールを減圧蒸発する。２％の脂肪酸バリウム塩含量
を有する４８．４ｇの油状最終生成物を得る。
Claims (1)
- 【請求項１】 油を除いたワックスをアルカリの存在で
ブタノール又はペンタノール中で鹸化し、鹸化混合物は
酸水溶液を添加してｐＨ２．５〜４．０に酸性化し、水
性相を除去し、水酸化カルシウム又は水酸化バリウムを
有機相に添加し、形成する任意の不溶性画分を除去し、
有機溶媒を蒸発して所要化合物を得ることを特徴とす
る、不鹸化化合物を得る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH03382/90-7 | 1990-10-23 | ||
| CH3382/90A CH681007A5 (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04266998A JPH04266998A (ja) | 1992-09-22 |
| JPH083113B2 true JPH083113B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=4254753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3273936A Expired - Lifetime JPH083113B2 (ja) | 1990-10-23 | 1991-10-22 | ワックスから不鹸化化合物を得る方法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5159124A (ja) |
| EP (1) | EP0482344B1 (ja) |
| JP (1) | JPH083113B2 (ja) |
| AT (1) | ATE104941T1 (ja) |
| AU (1) | AU635665B2 (ja) |
| CA (1) | CA2053015A1 (ja) |
| CH (1) | CH681007A5 (ja) |
| DE (1) | DE69101823T2 (ja) |
| DK (1) | DK0482344T3 (ja) |
| ES (1) | ES2053254T3 (ja) |
| NO (1) | NO178972C (ja) |
| NZ (1) | NZ240015A (ja) |
| PT (1) | PT99295B (ja) |
| ZA (1) | ZA917929B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CU22229A1 (es) * | 1992-09-29 | 1996-01-31 | Dalmer Lab Sa | Policosanol, una mezcla de alcoholes alifaticos primarios superiores para hipergregabilidad plaquetaria, los accidentes isquemicos, trombosis e incluso efectividad contra ulceras gastricas quimicamente inducidas y su proceso de obtencion de la caña de azucar. el tratamiento de complicaciones ateroscleroticas tales como la |
| US8529970B2 (en) | 2000-01-03 | 2013-09-10 | International Flora Technologies, Ltd. | High unsaponifiables and methods of using the same |
| US20090191243A9 (en) * | 2000-01-03 | 2009-07-30 | Hill John C | High unsaponifiables and methods of using the same and its derivatives and uses thereof |
| US7955611B2 (en) * | 2000-01-03 | 2011-06-07 | International Flora Technologies Ltd. | Binding and rinse-off of quaternary ammonium compounds for cosmetic and personal care applications |
| US6683116B1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-01-27 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Polycosanols from Ericerus pela wax |
| US7214394B2 (en) * | 2002-05-31 | 2007-05-08 | Archer-Daniels-Midland Company | Policosanol compositions, extraction from novel sources, and uses thereof |
| US7034060B2 (en) * | 2003-01-31 | 2006-04-25 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Polycosanols from Ericerus pela wax |
| JP4568565B2 (ja) * | 2004-09-17 | 2010-10-27 | 花王株式会社 | 遊離脂肪酸が低減された油脂の製造方法 |
| WO2007143672A1 (en) * | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Desert Whale Jojoba Company, Inc. | Composition comprising jojoba carboxylates in combination with jojoba alcohols, and personal care formulations comprising same |
| WO2015128829A1 (en) | 2014-02-27 | 2015-09-03 | Tydock Pharma S.R.L. | Microwave-assisted treatment for the production of polycosanol-enriched mixtures from wax matrices |
| WO2015200812A1 (en) * | 2014-06-26 | 2015-12-30 | Vantage Specialty Chemicals, Inc. | Derivatives of esters |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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