NO169238B - Fremgangsmaate for kontinuerlig fraksjonering av en blanding av fettsyrer - Google Patents

Fremgangsmaate for kontinuerlig fraksjonering av en blanding av fettsyrer Download PDF

Info

Publication number
NO169238B
NO169238B NO875206A NO875206A NO169238B NO 169238 B NO169238 B NO 169238B NO 875206 A NO875206 A NO 875206A NO 875206 A NO875206 A NO 875206A NO 169238 B NO169238 B NO 169238B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
fatty acids
solution
mixture
inclusion complex
enriched
Prior art date
Application number
NO875206A
Other languages
English (en)
Other versions
NO169238C (no
NO875206D0 (no
NO875206L (no
Inventor
Helmut Traitler
Hans-Juergen Wille
Original Assignee
Nestle Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nestle Sa filed Critical Nestle Sa
Publication of NO875206D0 publication Critical patent/NO875206D0/no
Publication of NO875206L publication Critical patent/NO875206L/no
Publication of NO169238B publication Critical patent/NO169238B/no
Publication of NO169238C publication Critical patent/NO169238C/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/925—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of animal origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/007—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids using organic solvents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for kontinuerlig fraksjonering av en blanding av fettsyrer for å oppnå en fraksjon anriket på biologisk aktive polyumettede fettsyrer.
Det er kjent at fettsyrer med forskjellige grader av metning kan separeres fra en blanding ved dannelse av et inklusjonskompleks med urea i nærvær av et oppløsningsmiddel og separering av den flytende fraksjon anriket med komplekset. For eksempel angår FR-PS 1 603 383, tilsvarende GB-PS 1 240 513, anrikning med -y-linolsyre (triumettet) av en blanding av fettsyrer som stammer fra oljen av Nattlys (Oenothera) som i tillegg inneholder fettsyrer med en lavere umettetnetsgrad.
Det „er også kjent fremgangsmåter for selektiv anrikning med polyumettede fettsyrer, av hvilke den første dobbeltbinding befinner seg i A6-posisJon (for eksempel ^-linolensyre), av en blanding av fettsyrer som i tillegg inneholder polyumettede fettsyrer, av hvilke den første dobbeltbinding er i A9-posisJon (for eksempel a-linolensyre), ved kompleksdanning med urea under spesifikke betingelser som involverer separering av posisjonsisomerene (se for eksempel, EP publ. 178 442). Selv om denne prosess som ikke er kontinuerlig, fører til tilfredsstillende anrikning ut fra et selektivitets- og utbyttesynspunkt på laboratorie- eller pilotanleggskala, er det vanskelig å gjennomføre metoden på industriell basis, for eksempel i satser på flere tonn, idet dannelsen av inklu-sjons-komplekset i tanken skjer meget langsomt. Den virker kun riktig, det vil si med aksepterbar selektivitet, med meget langsom omrøring. Som et resultat er varmevekslingen dårlig. Det er nødvendig med fin Justering av reaksjons-temperaturen for ikke å forårsake gjenoppløsning og/eller endring av ureakrystallene som så ikke lenger vil være i stand til å inkludere fettsyrene, noe som ville gi grunn til en reduksjon av anrikningsselektiviteten.
Gjenstanden for foreliggende oppfinnelse er -å eliminere de ovenfor angitte mangler.
I henhold til dette angår således foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte for kontinuerlig fraksjonering av en blanding av fettsyrer eller fettsyrederivater inneholdene polyumettede fettsyrer eller derivater derav hvori blandingen omsettes med et kompieksdannende middel i oppløsning i et reaksjonsmedium som består av en mettet oppløsning av urea i metanol, mediet avkjøles for å tildanne et inklusjonskompleks som er uoppløselig i mediet, Inklusjonskomplekset separeres i fast form og en fraksjon som er anriket på polyumettede fettsyrer eller derivater derav oppsamles i flytende fase og eventuelt at, efter separering av inklusjonskomplekset, tilsettes vann og det hele oppvarmes for å frigjøre fettsyrene og at fettsyrene som oppnås kombineres med utgangsfettsyre-blandingen før dannelse av inklusjonskomplekset, og denne fremgangsmåte karakteriseres ved at det uoppløselige komplekset oppnås ved avkjøling av reaksjonsmediet i en til fem varmevekslere av typen med skrapet overflate, anordnet i serie.
Utgangsmaterialet som benyttes kan være en blanding av fettsyrer eller fettsyrederivater som stammer fra vegetabilsk eller animalsk opprinnelse og som er rik på polyumettede fettsyrer. Det vegetabilske fettet som benyttes kan være olje anriket på linoleumsyre (diumettet), for eksempel safranolje, solsikkeolje, druefrøolje, maisolje, soyabønneolje; oljer anriket for fettsyrer med en høyere grad av umettethet, for eksempel linfrøolje, valurtefrøolje (Symphytum officinale), nattlysfrøolje (Oenothera), guandongfrøolje (Santalum acuminatum), agurkfrøolje (Borago officinalis) eller olje fra frø av frukter av genus Ribes, for eksempel solbær (Ribes nigrum).
De animalske fetter kan være fiskeolje, oljer fra skalldyr, oljer fra sefalopoder og lipider som stammer fra organer elleF kroppsvæsker av pattedyr. Fettsyrene kan oppnås fra de ovenfor nevnte lipider, for eksempel ved hydrolyse ved høy temperatur og trykk eller, fortrinnsvis, ved forsåpning. Forsåpningen kan gjennomføres fra tørkede og oppmalte frø eller stener, fra tørkede frø eller Stener omdannet til flak, pellets eller granuler eller sogar fra olje ekstrahert fra disse frø eller stener. Den kan gjennomføres på lipidene av animalsk opprinnelse i flytende form. Disse lipider kan inneholde en betydelig andel ikke forsåpbare stoffer som med fordel separeres.
Fettsyrederivatene som her nevnes er fortrinnsvis estrene, for eksempel metylestrene som oppnås ved omsetting av triglyserider med natriummetylat. Det er foretrukket å bruke syrene i stedet for esterene på grunn av at anrikningsutbyt-tet .er bedre.
Forsåpningen kan gjennomføres på vanlig måte ved behandling av utgangsmaterialet med en konsentrert sterk base, for eksempel natriumhydroksyd, fortrinnsvis i et vandig eller vandig-alkoholisk medium. Dette medium inneholder fortrinnsvis et sekvesteringsmiddel for metallioner, for eksempel dinatriumetylendiamin-tetraacetat. De ikke-forsåpbare stoffer separeres så ved bruk av et oppløsningsmiddel, for eksempel heksan, og den vandige fase surgjøres, for eksempel med saltsyre i konsentrert vandig oppløsning.
Efter forsåpningen kan den oppnådde blanding beskyttes mot oksydering ved tilsetting av et antioksydasjonsmiddel, for eksempel 100 til 600 ppm propylgallat eller, fortrinnsvis, 200 til 400 ppm askorbylpalmitat.
Såpene som oppnås under nøytraliseringen av råoljen mens den raffineres kan også benyttes som utgangsmateriale.
Fraksjoneringen omfatter arbeid under betingelser som fremmer dannelse av et kompleks av fettsyrene med kompleksdannelses-middeTet i et reaksjonsmedium hvori kompleksdannelses-middelet er oppløselig, men inklusjonskompleksene som dannes er uoppløselige. Urea benyttes fortrinnsvis som kompleksdannende middel. Reaksjonsmediet kan bestå av et godt oppløs-ningsmiddel for urea, for eksempel en lavere alkanol som en Ci_4-alkanol og fortrinnsvis metanol, etanol, isopropanol eller en blanding av disse alkanoler med vann. Metanol er spesielt egnet på samme måte som en oppløsning som inneholder ca. 85 vekt-# metanol pr. 15 vekt-# vann.
I en tank utstyrt med omrøringsmidler og termostatisk kontroll, for eksempel ved sirkulering av vann i en vannkap-pe, blir den fortrinnsvis mettede oppløsning, for eksempel urea i metanol, preparert og fettsyren tilsatt under heftig omrøring ved 60-65°C inntil det oppnås en klar oppløsning. Vektforholdet urea:oppløsningsmiddel er 1:1,5 til 1:3 mens vektforholdet fettsyrer:urea er fra 1:3 til 1:6 og helst fra 1:3 til 1:4.
Oppløsningen pumpes så gjennom en til fem varmevekslere med skrapet overflate, arrangert i serie. Alternativt er det for eksempel mulig å erstatte den siste varmeveksler i denne serie med et oppholdsrør utstyrt med avkjølingsanordninger.
Det er i denne serie det uoppløselige kompleks precipiteres. Innflytende oppløsning kan befinne seg ved oppløsnings-temperaturen, for eksempel 60-65°C, eller kan sogar være avkjølt for eksempel til 20-40°C. Varmevekslerene avkjøles ved hjelp av en kjølevæske som sirkuleres ved høy hastighet, for eksempel isvann, etanol, freon, ammoniakk, og der temperaturen er fra -25 til +5°C og fortrinnsvis fra -16 til +2°C. Gjennomløp av materialet avhenger av avkjølingskapasi-teten for varmevekslerene og av avkjølingsfluidet som benyttes. Rotasjonshastigheten for skrapeelementene kan være helt opp til 3000 omdr. pr. minutt men er fortrinnsvis 500 til 1000 omdr. pr. min. Således er den totale oppholdstid i produksjonslinjen fra noen sekunder til få minutter. Slutt-temperaturen for dispersjonen fra den siste -veksler spiller den avgjørende rollen ved separering av den faste og flytende fase. Den er mellom -5 og +15°C, avhengig av arten av fettsyrer som skal fraksjoneres.
Ef ter behandling i varmeveksleren med skrapet overflate blir dispersjonen fortrinnsvis ført til en tank avkjølt til ca. 2' C, hvorefter den faste fase separeres fra væskefasen ved filtrering, fortrinnsvis under et lett undertrykk, eller ved sentrifugering.
Efter fjerning av alkanolen, for eksempel ved destillasjon i vakuum, behandles den flytende fase med en syre, for eksempel konsentrert saltsyre, for surgjøring til en pH-verdi på ca. 1 for å bringe ikke omsatt urea i vandig oppløsning, og et oppljøsningsmiddel, for eksempel heksan, tilsettes for å ekstrahere fettsyrene, for eksempel ved dekantering, gjenvin-ning av den organiske fase og fjerning av oppløsningsmiddel, for eksempel ved destillasjon i vakuum. For eksempel er det mulig å samle metanol og derefter heksan som kan benyttes om igj en.
Alternativt er det mulig å gi avkall på et eller flere av trinnene surgjøring og ekstrahering med et oppløsningsmiddel.
Den faste fasen inneholder fremdeles fettsyrer det kan være ønskelig å gjenvinne. For dette formål kan vann tilsettes til komplekset, fortrinnsvis i et vektforhold kompleks:vann på 1:2, fulgt av oppvarming for å frigjøre fettsyrene som så kan ekstraheres fra den vandige fase, for eksempel med heksan. Heksanet kan så elimineres fra denne andre organiske fasen, og de gjenvundne fettsyrer kan kombineres med utgangsfett-syrene som skal fraksjoneres for derved å øke utbyttet.
Hva angår urea kan dette benyttes for eksempel som gjødnings-middel på grunn av at det ikke lenger er tilstrekkelig aktivt.
Råfettsyrefraksjonene som oppnås kan fordelaktig avfarges, for eksempel ved behandling med 0,5 til 5 vekt-56 blekemidler, fortrinnsvis ved en temperatur på ca. 80°C. De eventuelt avfarvede fraksjoner kan så fordelaktig renses, for eksempel ved destillasjon ved 150 til 210°C under et undertrykk på 13 til 133 Pa tilsvarende 0,1 til 1 mmHg, i en motstrøms-apparatur.
De eventuelt avfarvede og/eller rensede fettsyrefraksjoner kan stabiliseres ved å beskytte dem mot oksydasjon, for eksempel ved tilsetting av ca. 200 vekt ppm askorbylpalmitat.
Fettsyrefraksjonene som oppnås i henhold til oppfinnelsen kan benyttes ved de vanlige anvendelser for disse syrer enten som sådanne eller i form av oljen som oppnås ved kombinering med glyserol. Bragt i en form egnet for anvendelse kan fraksjon-ene som er anriket på polyumettede fettsyrer utgjøre nærings-, kostmetikk-, dermatologiske eller farmasøytiske produkter, som for eksempel beskrevet i EP-publ. 92 085 og 92 076. Disse produkter er egnet for oral, enteral, paren-teral eller topisk administrering.
Fettsyrefraksjonene kan også benyttes som utgangsstoffer for syntese av sjeldne fettsyrer, for eksempel dihomo-^-linolensyre fra en fraksjon anriket med 'y-linolensyre på kjent måte, for eksempel ved syntetisk eller enzymatisk arbeidsmåte.
Oppfinnelsen skal illustreres ved de følgende eksempler der deler og prosentangivelser er på vektbasis hvis ikke annet er sagt.
EKSEMPEL 1
Til en dobbeltkappet tank settes 213 kg av en oppløsning inneholdende 101,5 kg vann, 30,6 kg natriumhydroksyd, 80,6 kg etanol og 0,3 kg dinatriumetylendiamintetraacetat under langsom omrøring til 100 kg ferdig raffinert (avfarvet og rensel;) solbærfrøolje, hvorefter oppløsningen- oppvarmes i 30 minutter til 60"C. Oppløsningen avkjøles så til 30°C med 40 kg kaldt vann og surgjøres til pH 1 med 100 kg av en 3256 vandig saltsyreoppløsning som tilsettes langsomt. Ef ter tilsetning av 167 kg heksan blir blandingen heftig omrørt i 1 time ved 30° C. Fasene settes så hen i 15 minutter for separering og den vandige fase fjernes. Efter fordamping av heksan fra den organiske fase under vannpumpevakuum ved 40<*>C oppnås 40 kg fettsyrer. 30 kg urea og 63 kg metanol settes til 10 kg av oppnådde fettsyrer, fulgt av oppvarming under heftig omrøring i 20-30 minutter ved 65"C inntil det oppnås en klar oppløsning. ;Oppløsningen pumpes derefter gjennom en varmeveksler med skrapet overflate av typen "KOMBINATOR" under følgende betingelser: ;Utgangstemperatur: 1 ° C ;Rotasjonshastighet for skraperne: 500 omdr. pr. min. ;Gjennomløp: 35 kg/t ;Kjølevæske, freon ved: -15*C.
Dispersjonen som kommer ut av apparaturen føres til en dobbelkappet tank avkjølt til 2°C der den får oppholde seg i 20 minutter. Dispersjonen filtreres så gjennom et "GAF" posefilter.
Metanolen fordampes under vannpumpevakuum ved 40°C og den flytende fase tas opp i 8 kg heksan, fulgt av tilsetting av 6,7 kg av en 32% vandig saltsyreoppløsning til en pH-verdi på 1 og 18 kg vann.
Fasene hensettes for separering, den organiske fase samles og 8 kg heksan tilsettes til den vandige fase. Efter omrøring blir den organiske fase samlet og kombinert med den foregå-ende organiske fase hvorefter heksan fordampes ved 40°C under vannpumpevakuum.
Prosentandelene "y-llnolensyre, C^g: 3, 6,-9, 12 (GLA) 1 utgangsoljen og 1 den anrikede fraksjon (bestemt ved gasskromatografi) er vist nedenfor:
EKSEMPLENE 2-7
Prosedyren er som i eksempel 1, bortsett fra at oppløsningen inneholdende fettsyrene, urea og metanol, føres gjennom en linje omfattende i serie: en første varmeveksler med skrapet overflate av typen "VOTATOR" (veksler 1), en andre og varmeveksler med skrapet overflate av typen "VOTATOR"
(veksler 2) og et rør (veksler 3) avkjølt med isvann til 1°C.
Data hva angår utgangsstoffer, behandlingsbetingelser og anrikede fraksjoner er vist i tabell 1 idet prosentandelene GLA er bestemt ved gasskromatografi.
EKSEMPEL 8
Fremgangsmåten ifølge eksemplene 2 til 7 gjennomføres ved fraksjonering av fettsyrer av fiskeolje ved bruk av en linje av tre varmevekslere med skrapet overflate av typen "VOTATOR", avkjølt med isvann til l'C.
Fiskeolje uten -y-linolensyre, men med andre biologisk aktive fettsyrer, slik som eikosapentensyre C2o :5 og dokosaheksan-syre C22'^'
Behandlingsbetingelsene er vist i tabell 2 nedenfor:
Sammensetningen av fettsyrene i utgangsblandingen og i de anrikede fraksjoner er vist i tabell 3 nedenfor, bestemt ved gasskromatografi:
EKSEMPEL 9
Prosedyren i eksempel 1 gjennomføres på fraksjonen av fettsyrer fra 1 inf røol je ved bruk av en varmeveksler av "VOTATOR"-typen avkjølt med isvann til l'C.
Prosentandelen av oc-linolensyre (oc-LA) i utgangsmaterialet og i den anrikede fraksjonen (bestemt ved gasskromatografi) og prosessparametrene er vist i tabell 4 nedenfor:
EKSEMPEL 10
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 gjennomføres for fraksjonering av en blanding av fettsyrer fra lipider ekstrahert fra pattedyrplacenta. Denne blanding inneholder en høy prosent-andel arakidonsyre C2o:4 (AA) og dihomo-t-linolensyre C2o:3 (DHGLA). En varmeveksler med skrapet overflate av typen "VOTATOR" avkjølt med etanol til -16°C benyttes.
Behandlingsbetingelsene er vist i tabell 5 nedenfor:
Prosentandelene av de prinsipielle polyumettede fettsyrer i utgangsstoffene og i den anrikede fraksjonen (bestemt ved gasskromatograf!) er vist i tabell 6 nedenfor.
EKSEMPEL 11
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 gjennomføres ved fraksjonering av en blanding av fettsyrer fra quandongfrøolje. Denne blandingen karakteriseres ved et innhold av acetyleniske syrer, mere spesielt santalbinsyre eller trans-ll-oktadecen-9-ynonsyre.
En varmeveksler med skrapet overflate av "VOTATOR"-typen, avkjølt til -16°C benyttes. Behandlingsbetingelsene og prosentandelene for santalbinsyre i utgangsmaterialet og for den anrikede fraksjonen, bestemt ved gasskromatografi, er vist i tabell 7.
EKSEMPLENE 12 OG 13
12.
Solbærfrøolje fraksjoneres på samme måte som i eksempel 2, bortsett fra at den flytende fase separeres fra den faste fase ved sentrifugering i 10 minutter ved 5000 omdr. pr. min. og 4°C i stedet for filtrering. Fraksjonen som oppnås inneholder 74# GLA bestemt ved gasskromatograf!. 13.
Solbærfrøolje fraksjoneres på samme måte som i eksempel 2, bortsett fra at fettsyren som er tilstede i den faste fase gjenvinnes. For dette formål blir 1 del fast fase oppvarmet til 80°C med 2 deler vann, 0,6 deler heksan tilsettes, blandingen omrøres og den organiske fase separeres. Eeksanet fordampes fra den organiske fasen ved 40" C under vannpumpevakuum. Fettsyrene som gjenvinnes på denne måten tilsettes så til den samme mengde ikke-behandlede fettsyrer.
Fraksjoneringen gir en blanding inneholdende 67% GLA, bestemt ved gasskromatografi, i et utbytte av 12, 5%. Den samme mengde GLA fra ca. 25% mindre friske fettsyrer oppnås på denne måte.

Claims (3)

1. Fremgangsmåte for kontinuerlig fraksjonering av en blanding av fettsyrer eller fettsyrederivater inneholdende polyumettede fettsyrer eller derivater derav hvori blandingen omsettes med et kompleksdannende middel i oppløsning i et reaksjonsmedium som består av en mettet oppløsning av urea i metanol, mediet avkjøles for å tildanne et inklusjonskompleks som er uoppløselig i mediet, inklusjonskomplekset separeres i fast form og en fraksjon som er anriket på polyumettede fettsyrer eller derivater derav oppsamles i flytende fase og eventuelt at, efter separering av inklusjonskomplekset, tilsettes vann og det hele oppvarmes for å frigjøre fettsyrene og at fettsyrene som oppnås kombineres med utgangs-fettsyreblandingen før dannelse av inklusjonskomplekset, karakterisert ved at det uoppløselige komplekset oppnås ved avkjøling av reaksjonsmediet i en til fem varmevekslere av typen med skrapet overflate, anordnet i serie.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at oppløsningen pumpes ved 20 til 65°C gjennom en til fem varmevekslere med skrapet overflate, avkjølt ved sirkulering av en kjølevæske ved en temperatur fra -25 til +5°C slik at oppløsningen omdannes til en dispersjon under den avkjøl-ende virkning, og at temperaturen i dispersjonen som kommer fra den siste veksler er -5 til +15°C.
3. Anvendelse av en fraksjon anriket' med ^-linolensyre oppnådd ved fremgangsmåten ifølge krav 1 som utgangsmateriale i en syntese for dihomo-^-linolensyre.
NO875206A 1986-12-17 1987-12-14 Fremgangsmaate for kontinuerlig fraksjonering av en blanding av fettsyrer NO169238C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH5027/86A CH669208A5 (fr) 1986-12-17 1986-12-17 Procede de fractionnement en continu d'un melange d'acides gras.

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO875206D0 NO875206D0 (no) 1987-12-14
NO875206L NO875206L (no) 1988-06-20
NO169238B true NO169238B (no) 1992-02-17
NO169238C NO169238C (no) 1992-05-27

Family

ID=4286687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO875206A NO169238C (no) 1986-12-17 1987-12-14 Fremgangsmaate for kontinuerlig fraksjonering av en blanding av fettsyrer

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5106542A (no)
EP (1) EP0271747B1 (no)
JP (1) JP2506866B2 (no)
AT (1) ATE109821T1 (no)
AU (1) AU604802B2 (no)
CA (1) CA1301187C (no)
CH (1) CH669208A5 (no)
DD (1) DD265908A5 (no)
DE (1) DE3750363T2 (no)
DK (1) DK170227B1 (no)
ES (1) ES2058092T3 (no)
FI (1) FI92219C (no)
IE (1) IE64947B1 (no)
NO (1) NO169238C (no)
NZ (1) NZ222934A (no)
SG (1) SG17995G (no)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4999380A (en) * 1988-10-18 1991-03-12 Nestec S.A. Treatment of lipoprotein disorders associated with cholesterol metabolism
CH678181A5 (no) * 1989-05-22 1991-08-15 Nestle Sa
WO1991013957A1 (en) * 1990-03-12 1991-09-19 Einar Sola Process for enrichment of fat with regard to polyunsaturated fatty acids and phospholipids, and application of such enriched fat
AT399716B (de) * 1993-04-06 1995-07-25 Wimmer Theodor Verfahren zur fraktionierung von fettsäureestergemischen
SE9303446D0 (sv) * 1993-10-20 1993-10-20 Trikonex Ab A novel urea fractionation process
ES2131129T3 (es) * 1994-05-09 1999-07-16 Nestle Sa Procedimiento para la preparacion de un concentrado de esteres de acidos grasos poliinsaturados.
DE69532323D1 (de) * 1995-06-15 2004-01-29 Inst Rech Biolog Bailly Nahrungsmittelzusatz auf Basis von ölhaltigen Stoffen und Herstellungsverfahren
US5917068A (en) * 1995-12-29 1999-06-29 Eastman Chemical Company Polyunsaturated fatty acid and fatty acid ester mixtures free of sterols and phosphorus compounds
US5883273A (en) * 1996-01-26 1999-03-16 Abbott Laboratories Polyunsaturated fatty acids and fatty acid esters free of sterols and phosphorus compounds
US6063946A (en) * 1996-01-26 2000-05-16 Eastman Chemical Company Process for the isolation of polyunsaturated fatty acids and esters thereof from complex mixtures which contain sterols and phosphorus compounds
US6200624B1 (en) 1996-01-26 2001-03-13 Abbott Laboratories Enteral formula or nutritional supplement containing arachidonic and docosahexaenoic acids
DE19711777A1 (de) * 1997-03-21 1998-09-24 K D Pharma Gmbh Bestandteil eines Hautpflegemittels
AU2001232786A1 (en) 2000-01-11 2001-07-24 Monsanto Company Process for making an enriched mixture of polyunsaturated fatty acid esters
EP2295529B2 (en) * 2002-07-11 2022-05-18 Basf As Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use
SE0202188D0 (sv) * 2002-07-11 2002-07-11 Pronova Biocare As A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product
US20070251141A1 (en) * 2004-02-26 2007-11-01 Purdue Research Foundation Method for Preparation, Use and Separation of Fatty Acid Esters
US20050232956A1 (en) * 2004-02-26 2005-10-20 Shailendra Bist Method for separating saturated and unsaturated fatty acid esters and use of separated fatty acid esters
US20070299271A1 (en) * 2006-06-27 2007-12-27 Udaya Nayanskantha Wanasundara Process for separating saturated and unsaturated fatty acids for producing cold-tolorant biodiesel fuel from soy oil
US8003813B2 (en) * 2006-06-27 2011-08-23 Pos Pilot Plant Corporation Process for separating saturated and unsaturated fatty acids
US20090199462A1 (en) * 2007-03-23 2009-08-13 Shailendra Bist Method for separating saturated and unsaturated fatty acid esters and use of separated fatty acid esters
GB0907413D0 (en) 2009-04-29 2009-06-10 Equateq Ltd Novel methods
ITMI20102297A1 (it) 2010-12-15 2012-06-16 Prime Europ Therapeuticals Procedimento per stabilizzare acidi grassi poliinsaturi per mezzo di idruri metallici
BR112014013098A2 (pt) * 2011-11-29 2017-06-13 Dignity Sciences Ltd composições compreendendo ácidos graxos que têm 20 carbonos e métodos de produção e uso dos mesmos
US20150004224A1 (en) 2012-01-06 2015-01-01 Omthera Phrmaceuticals, Inc. Dpa-enriched compositions of omega-3 polyunsaturated fatty acids in free acid form
KR20150028233A (ko) 2012-05-07 2015-03-13 옴테라 파마슈티칼스, 인크. 스타틴 및 오메가-３ 지방산의 조성물
CN105263321B (zh) 2013-03-28 2018-07-27 哥伦比亚大学纽约管理委员会 用omega-3甘油酯再灌注促进对用于移植的供体器官的保护

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2750361A (en) * 1956-06-12 Cyclic ureaxadduct p process
US2520716A (en) * 1950-08-29 Method of separating organic com
US2653122A (en) * 1953-09-22 Fractional separation of oil with a complexing agent
US2662879A (en) * 1949-01-29 1953-12-15 Shell Dev Separation of geometrical isomers by urea complex formation
US2723220A (en) * 1950-04-10 1955-11-08 Phillips Petroleum Co Dewaxing of lubricating oil
US2717890A (en) * 1951-07-27 1955-09-13 American Cyanamid Co Talloil separation by urea extraction
US2720696A (en) * 1954-01-29 1955-10-18 Sanford I Wadsworth Electric shaver
GB1240513A (en) * 1968-09-13 1971-07-28 Ono Pharmaceutical Co Poly-unsaturated fatty acid ester composition and its preparation
JPS5120526A (en) * 1974-08-13 1976-02-18 Kogyo Gijutsuin Bunmakitendokino seigyosochi
US4140620A (en) * 1977-07-05 1979-02-20 Texaco Inc. Incremental dilution dewaxing process
JPS57149400A (en) * 1981-03-12 1982-09-14 Kureha Chemical Ind Co Ltd Manufacture of high purity long chain highly unsaturated fatty acid ester
US4377526A (en) * 1981-05-15 1983-03-22 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Method of purifying eicosapentaenoic acid and its esters
JPS59118740A (ja) * 1982-12-27 1984-07-09 Tama Seikagaku Kk エイコサペンタエン酸またはその低級アルコ−ルエステルの製造方法
US4541917A (en) * 1983-12-19 1985-09-17 Exxon Research And Engineering Co. Modified deoiling-dewaxing process
CH663951A5 (fr) * 1984-10-10 1988-01-29 Nestle Sa Procede d'enrichissement selectif en acides gras polyinsatures d'un melange contenant des acides gras fractions enrichies obtenues et compositions les contenant.

Also Published As

Publication number Publication date
US5106542A (en) 1992-04-21
NZ222934A (en) 1989-09-27
DE3750363D1 (de) 1994-09-15
DK170227B1 (da) 1995-07-03
DK657287D0 (da) 1987-12-15
FI875347A (fi) 1988-06-18
JP2506866B2 (ja) 1996-06-12
SG17995G (en) 1995-08-18
ES2058092T3 (es) 1994-11-01
EP0271747B1 (fr) 1994-08-10
IE64947B1 (en) 1995-09-20
AU8210787A (en) 1988-06-23
FI92219C (fi) 1994-10-10
NO169238C (no) 1992-05-27
EP0271747A2 (fr) 1988-06-22
EP0271747A3 (en) 1989-11-29
DK657287A (da) 1988-06-18
AU604802B2 (en) 1991-01-03
CA1301187C (en) 1992-05-19
NO875206D0 (no) 1987-12-14
ATE109821T1 (de) 1994-08-15
CH669208A5 (fr) 1989-02-28
FI875347A0 (fi) 1987-12-04
DE3750363T2 (de) 1994-12-08
DD265908A5 (de) 1989-03-15
IE873209L (en) 1988-06-17
NO875206L (no) 1988-06-20
JPS63162796A (ja) 1988-07-06
FI92219B (fi) 1994-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO169238B (no) Fremgangsmaate for kontinuerlig fraksjonering av en blanding av fettsyrer
US5679809A (en) Concentrate of polyunsaturated fatty acid ethyl esters and preparation thereof
EP0178442B1 (fr) Procédé d&#39;enrichissement sélectif en acides gras polyinsaturés delta-6 d&#39;un mélange contenant des acides gras delta-6 et delta-9, fractions enrichies obtenues et leur utilisation
JP2021121676A (ja) 天然油由来の超長鎖多価不飽和脂肪酸
DK2659780T3 (en) Omega 3 concentrate
JPH0159318B2 (no)
KR100972703B1 (ko) 분리 기술의 개선 방법
JPH0225447A (ja) 高度不飽和脂肪酸類の製造方法
WO2010010364A2 (en) Process for the purification of oils
US5243046A (en) Process for the continuous fractionation of a mixture of fatty acids
TWI774898B (zh) 基於植物之脂質組合物、包含該脂質組合物之油漆或清漆，及用於產生該脂質組合物的方法
Pando et al. Concentrating n-3 fatty acids from crude and refined commercial salmon oil
JPH1057086A (ja) 高濃度ドコサヘキサエン酸モノグリセリドの製造方法
JP2009024050A (ja) 水圏生物の軟体部からの極性脂質画分の回収方法
ES2289898B1 (es) Metodo rapido y biocompatible de extraccion, saponificacion y concentracion de acidos grasos poliinsaturados (pufas) por diferencias de solubilidad a partir de biomasa.
Koto et al. A review on column CO2 fractionation methods from fish oil to omega-3, 6 and 9