NO178438B - Azeotroplignende blandinger av diklorpentafluorpropan og en C1-4-alkanol - Google Patents
Azeotroplignende blandinger av diklorpentafluorpropan og en C1-4-alkanol Download PDFInfo
- Publication number
- NO178438B NO178438B NO921254A NO921254A NO178438B NO 178438 B NO178438 B NO 178438B NO 921254 A NO921254 A NO 921254A NO 921254 A NO921254 A NO 921254A NO 178438 B NO178438 B NO 178438B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- pentafluoropropane
- azeotrope
- dichloro
- mixture
- dichloropentafluoropropane
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 122
- COAUHYBSXMIJDK-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloro-1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(Cl)Cl COAUHYBSXMIJDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 63
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 78
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- UJIGKESMIPTWJH-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)C(F)(F)Cl UJIGKESMIPTWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IDGBOLGHJQQORA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(Cl)(F)C(F)C(F)(F)Cl IDGBOLGHJQQORA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 ketals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 43
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 9
- YERASKROMPMIBM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(Cl)Cl YERASKROMPMIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- JBHQQXONFHOEQU-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)OCC(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 JBHQQXONFHOEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AWTOFSDLNREIFS-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)F AWTOFSDLNREIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JXMGZLBGSDLPKN-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(Cl)Cl JXMGZLBGSDLPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMDNPHAMGJIKNV-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)OCC(F)(F)C(F)F)C=C1 IMDNPHAMGJIKNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- JEWUXLHWYRSHJK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)C(Cl)(Cl)C(F)(F)F JEWUXLHWYRSHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGFIGGVCQHKDOL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-1,1,1,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(Cl)C(F)(Cl)C(F)(F)F YGFIGGVCQHKDOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTRPJEPJFXGYCI-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)CCl XTRPJEPJFXGYCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDYGIMAMLUKRLQ-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 QDYGIMAMLUKRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000013527 degreasing agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 3
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 3
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene Chemical group FC=C(F)F MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSVOCRUYXNEMNE-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)C(F)(Cl)Cl PSVOCRUYXNEMNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDSQRBLILFKERU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)(Cl)C(F)(F)Cl GDSQRBLILFKERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAHBEACGJQDUPF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)C(F)(F)Cl XAHBEACGJQDUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPLWDQVQIWKMSG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoropropane Chemical class CCC(F)Cl OPLWDQVQIWKMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)F NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTMBIUUTZHJWEH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-n,n-dimethyl-1-trimethylsilyloxypropan-1-amine Chemical compound C[Si](C)(C)OC(N(C)C)C(Cl)(Cl)C(F)(F)F PTMBIUUTZHJWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKOSCMNRVBOQAV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)C=O XKOSCMNRVBOQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWNLOOSSVHRIFJ-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trichloro-1,1,2,2-tetrafluoropropane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)C(Cl)Cl WWNLOOSSVHRIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOMDJHGZAAKUQV-UHFFFAOYSA-N 1-(propoxymethoxy)propane Chemical compound CCCOCOCCC HOMDJHGZAAKUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PSQZJKGXDGNDFP-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)F PSQZJKGXDGNDFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol Chemical compound OCC#CCO DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000013178 mathematical model Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N sulfur tetrafluoride Chemical compound FS(F)(F)F QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
- C11D7/5068—Mixtures of halogenated and non-halogenated solvents
- C11D7/5077—Mixtures of only oxygen-containing solvents
- C11D7/5081—Mixtures of only oxygen-containing solvents the oxygen-containing solvents being alcohols only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
- C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
- C23G5/02825—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine containing hydrogen
- C23G5/02841—Propanes
- C23G5/02851—C2HCl2F5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår azeotroplignende blandinger av diklorpentafluorpropan og en C^^-alkanol. Disse blandinger kan benyttes ved et antall dampavfettings-, koldrensings- og oppløsningsmiddelrensingsanvendelser inkludert defluksering og tørrrensing.
Fluorkarbonbaserte oppløsninger har i utstrakt grad vært benyttet for avfetting og annen rensing av faste overflater, spesielt intrikate deler og smuss som har vært vanskelig å fjerne.
I sin enkleste form består dampavfetting eller oppløsnings-middelrensing av .eksponering av en gjenstand som skal renses ved romtemperatur til damper av et kokende oppløsningsmiddel. Damper som kondenserer på gjenstanden gir et rent destillert oppløsningsmiddel som vasker bort fett eller annen forurens-ning. Sluttfordamping av oppløsningsmidlet fra gjenstanden efterlater gjenstanden fri for rest. Dette i motsetning til flytende oppløsningsmidler som efterlater avsetning på gjenstanden efter skylling.
En dampavfetter benyttes for smuss som er vanskelig å fjerne der høye temperaturer er nødvendig for å forbedre rensevirkningen for oppløsningsmidlet og for montasjelinje-operasjoner med stort volum der rensing av metalldeler og enheter må skje effektivt. Den konvensjonelle drift av en dampavfetter består i å nedsenke delen som skal renses i en sump av kokende oppløsningsmiddel som fjerner mesteparten av smussen, derefter å nedsenke delen i en sump inneholdende nydestillert oppløsningsmiddel nær romtemperatur og til slutt å eksponere delen til oppløsningsmiddeldamper over den kokende sump som kondenserer på den rensede del. I tillegg kan delen også sprayes med destillert oppløsningsmiddel før endelig skylling.
Dampavfettere som er egnet ved slike operasjoner er vel kjente. For eksempel beskriver US-PS 3 085 918 slike egnede dampavfettere omfattende en kokende sump, en ren sump, en vannseparator og annet hjelpeutstyr.
Koldrensing er en annen anvendelse der det benyttes et antall oppløsningsmidler. Ved de fleste koldrenseanvendelser blir den tilsmussede del enten nedsenket i fluidet eller strøket med duker dynket i oppløsningsmidler og så tillatt luft-tørking.
I den senere tid er ikke-toksiske, ikke-brennbare fluor-karbonoppløsningsmidler som triklortrifluoretan i utstrakt grad benyttet ved avfettingsanvendelser og andre oppløsnings-middelrenseanvendelser. Triklortrifluoretan ble funnet å ha tilfredsstillende oppløsningskraft for fett, oljer, vokser og lignende. Forbindelsen har derfor funnet utstrakt bruk for rensing av elektriske motorer, kompressorer, tungmetalldeler, delikate presisjonsmetalldeler, trykkede kretskort, gyro-skoper, styringssystemer, romfarts- og missilgjenstander, aluminiumsdeler og lignende.
Teknikken har snudd i retning av azeotrope blandinger med fluorkarbonkomponenter fordi fluorkarbonkomponentene i tillegg bidrar med ønskelig egenskap som polarfunksjonalitet, øket oppløsningskraft og stabilisering. Azeotrope blandinger er ønsket fordi de ikke fraksjonerer ved koking. Denne oppførsel er ønskelig i de ovenfor beskrevne dampavfettings-utstyr med hvilke disse oppløsningsmidler benyttes, redestillert materiale dannes for sluttskyllingsrensingen. Således virker dampavfettingssystemet som en destillasjonsapparatur.
Hvis ikke oppløsningsmiddelblandingen i det vesentlige er konstantkokende, ville derfor fraksjonering inntre og uønsket oppløsningsmiddelfordeling kan bevirke en forstyrring av rensingen og sikkerheten ved behandlingen. Preferensiell fordamping av mere flyktige komponenter i oppløsningsmiddel-blandingene, noe som vil være tilfellet hvis de ikke var azeotrope eller azeotroplignende, ville resultere i blandinger som endret sammensetning til slike med mindre ønskelige egenskaper som lavere oppløsningsmiddelkraft mot smuss, mindre inerthet mot metall-, plast- eller elastomer-komponenter og øket brennbarhet mot toksisitet.
Teknikken har kontinuerlig lett efter nye fluorkarbonbaserte azeotrope blandinger eller azeotroplignende blandinger som gir alternativer for nye og spesielle anvendelser for dampavfetting og andre renseanvendelser. I den senere tid har fluorkarbonbaserte azeotroplignende blandinger fått spesiell interesse fordi de ansees å være stratofærisk sikre sub-stitutter for de i dag benyttede fullt ut halogenerte klorfluorkarboner. De sistnevnte er implikert til å forårsake omgivelsesproblemer forbundet med en forringelse av jordens beskyttende ozonsjikt. Matematiske modeller har substansiert at fluorklorkarboner som diklorpentafluorpropan har et meget lavere ozonutarmende potensiale og et globalt oppvarmings-potensiale enn de fullt halogenerte specier. EP-A-347 924 i navnet Asano beskriver bruken av hydrogenholdig klorfluorpropaner som oppløsningsmidler. Diklorpentafluorpropanisomerene HCFC-224ca, HCFC-225cb og HCFC-225cc er blant de angitte hydrogenholdige klorfluorpropaner. Referansen sier også at når forbindelsene ifølge oppfinnelsen benyttes som renseoppløsningsmidler, kan et organisk oppløsningsmiddel, for eksempel et hydrokarbon, en alkohol som metanol, etanol, n-propylalkohol, isopropylalkohol eller tert-butylalkohol, et keton, et klorert hydrokarbon, en ester eller en aromatisk forbindelse eller et overflateaktivt middel, innarbeides for å forbedre rensevirkningen for oppløsningsmidlet. Referansen sier også at "når azeotropi eller pseudo-azeotropi foreligger med en blanding oppnådd ved en kombinasjon av forbindelsen ifølge oppfinnelsen med (en) annen forbindelse, er det foretrukket å bruke dem under en azeotrop eller pseudo-azeotrop forbindelse ...". Denne referanse beskriver eller foreslår imidlertid ikke de herværende binære eller ternære blandinger. Viktigere er at det ikke er noen lære eller noe forslag i referansen om at de her krevede kombinasjoner
(eller kombinasjonen av en hvilken som helst annen forbindelse angitt i referansen til de prinsipielle oppløsnings-middelblandinger) vil resultere i dannelsen av en azeotroplignende blanding.
En gjenstand for oppfinnelsen er å tilveiebringe nye omgivelsesmessige aksepterbare azeotroplignende blandinger som er brukbare i et antall industrielle renseanvendelser.
Det er en annen gjenstand for oppfinnelsen å tilveiebringe azeotroplignende blandinger som er flytende ved romtemperatur og som ikke fraksjonerer under bruksbetingelsene.
Ytterligere gjenstander og fordeler ved oppfinnelsen vil fremgå av den følgende beskrivelse.
Oppfinnelsen angår nye azeotroplignende blandinger som er brukbare i et antall industrielle renseanvendelser. Spesifikt angår oppfinnelsen blandinger av diklorpentafluorpropan og en C^_^-alkanol som er i det vesentlige konstantkokende, omgivelsesmessig godtagbar og som forblir flytende ved romtemperatur.
Ifølge oppfinnelsen er det oppdaget nye azeotroplignende blandinger som karakteriseres ved at de består i det vesentlige av fra 82 til 99,99 vekt-% diklorpentafluorpropan og fra 0,01 til 18 vekt-# av en C^^-alkanol der de azeotroplignende komponenter i blandingen består av diklorpentafluorpropan og en C^_^-alkanol og som koker ved 50,6°C ± 5,6°C ved 101 kPa (760 mm Hg).
Diklorpentafluorpropan foreligger i ni isomere former:
(1) 2,2-diklor-l,l,l,3,3-pentafluorpropan (HCFC-225a); (2) 1,2-diklor-l,2,3,3,3,-pentafluorpropan (HCFC-225ba); (3) 1,2-diklor-l,1,2,3,3-pentafluorpropan (HCFC-225bb ); (4) 1,l-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan (HCFC-225ca ); (5) 1,3-diklor-l,1,2,2,3-pentafluorpropan (HCFC-225cb ); (6) 1,1-diklor-l,2,2,3,3-pentafluorpropan (HCFC-225cc); (7) 1,2-diklor-l,1,3,3,3-pentafluorpropan (HCFC-225d); (8) 1,3-diklor-l,1,2,3,3-pentafluorpropan (HCFC-225ea); og
(9) 1,1-diklor-l,2,3,3,3-pentafluorpropan (HCFC-225eb).
For oppfinnelsens formål vil uttrykket diklorpentafluorpropan henvise til en hvilken som helst av isomerene eller en blanding av isomerene i hvilke som helst andeler. 1,1-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og 1,3-diklor-l,1,2,2,3-pentafluorpropan er imidlertid de foretrukne isomerer.
Diklorpentafluorpropankomponenten i oppfinnelsen har gode oppløsningsegenskaper. Alkanolkomponenten har også god oppløsningsevne med henblikk på å oppløse polare organiske materialer og aminhydroklorider. Når således disse komponenter kombineres i effektive mengder, oppstår det effektive azeotrope oppløsningsmidler.
Når alkanolen er metanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 82 til 97 vekt-# diklorpentafluorpropan og fra 3 til 18 vekt-# metanol og koker ved 47,2°C ± 1,9°C ved 101 kPa.
Når alkanolen er etanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 8'6 til 99 vekt-# diklorpentafluorpropan og fra 1 til 14 vekt-# etanol og koker ved 52,1°C ± 2,2°C ved 101 kPa.
Når alkanolen er 1-propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 96 til 99,99 vekt-# diklorpentafluorpropan og fra 0,01 til 4 vekt-# 1- propanol og koker ved 53,6°C ± 2,5°C ved 101 kPa.
Når alkanolen er 2-propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 94 til 99,99 vekt-# diklorpentafluorpropan og fra 0,01 til 6 vekt-# 2- propanol og koker ved 53,6°C ± 2,3°C ved 101 kPa.
Når alkanolen er 2-metyl-2-propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 98 til 99,99 vekt-# diklorpentafluorpropan og fra 0,01 til 2 vekt-% 2-metyl-2-propanol og koker ved 53,6°C ± 2,5°C ved 101 kPa.
Når diklorpentafluorpropankomponenten er 225ca og alkanolen er metanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 82 til 97 vekt-$ 1,1-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og fra 3 til 18 vekt-% metanol og koker ved 45,4°C ± 0,5°C ved 99,3 kPa.
I en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen som benytter 225ca og metanol, består den azeotroplignende blanding i det vesentlige av fra 86 til 96 vekt-# 1,l-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og fra 4 til 14 vekt-$ metanol.
I en mer foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen som benytter 225ca og metanol, består den azeotroplignende blanding i det vesentlige av fra 88 til 96 vekt-# 1,1-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og fra 4 til 12 vekt-# metanol.
I en mest foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen som benytter 225ca og metanol, består den azeotroplignende blanding i det vesentlige av fra 89 til 95 vekt-# 1,1-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og fra 5 til 11 vekt-# metanol.
Når diklorpentafluorpropankomponenten er 225ca og alkanolen er etanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 92 til 99 vekt-# 1,1-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og fra 1 til 8 vekt-# etanol og koker ved 50,0°C ± 0,5°C ved 99,3 kPa.
I en foretrukket utførelsesform som benytter 225ca og etanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 94 til 99 vekt-$ 1,1-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og fra 1 til 6 vekt-# etanol.
I en mer foretrukket utførelsesform som benytter 225ca og etanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 94 til 98,5 vekt-# 1,1-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og fra 1,5 til 6 vekt-# etanol.
Når diklorpentafluorpropankomponenten er 225ca og alkanolen er 2-propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 96 til 99,99 vekt-# 1,1-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og fra 0,01 til 4 vekt-# 2-propanol og koker ved 51,0°C ± 0,3'C ved 99,3 kPa.
I en foretrukket utførelsesform som benytter 225ca og 2—propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 97,5 til 99,99 vekt-# 1 ,l-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og fra 0,01 til 2,5 vekt-# 2-propanol.
I en mer foretrukket utførelsesform som benytter 225ca og 2—propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 98 til 99,99 vekt-$ 1,1—diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og fra 0,01 til 2 vekt-# 2-propanol.
Når diklorpentafluorpropankomponenten er 225cb og alkanolen er metanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 82 til 97 vekt-# 1,3—diklor-1,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 3 til 18 vekt-# metanol og koker ved 47,9°C ± 0,8°C ved 97,8 kPa.
I en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen som benytter 225cb og metanol, består den azeotroplignende blanding i det vesentlige av fra 84 til 96 vekt-# 1,3-diklor-l,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 4 til 16 vekt-# metanol.
I en mer foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen som benytter 225cb og metanol, består den azeotroplignende blanding i det vesentlige av fra 86 til 96 vekt-#> 1,3-diklor-1,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 4 til 14 vekt-# metanol.
I en mest foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen som benytter 225cb og metanol, består den azeotroplignende blanding i det vesentlige av fra 88 til 95 vekt-% 1,3-diklor-1,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 5 til 12 vekt-$ metanol.
Når diklorpentafluorpropankomponenten er 225cb og alkanolen er etanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 86 til 97 vekt-$ 1,3-diklor-1,1,2,2 , 3-pentafluorpropan og fra 3 til 14 vekt-# etanol og koker ved 53,1°C ± 0,4°C ved 98,1 kPa.
I en foretrukket utførelsesform som benytter 225cb og etanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 88 til 97 vekt-# 1,3-diklor-1,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 3 til 12 vekt-$ etanol.
I en mest foretrukket utførelsesform som benytter 225cb og etanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 89 til 97 vekt-$ 1,3-diklor-1,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 3 til 11 vekt-# etanol.
Når diklorpentafluorpropankomponenten er 225cb og alkanolen er 1-propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 96 til 99,99 vekt-$ 1,3—diklor-1,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 0,01 til 4 vekt-% 1-propanol og koker ved 55,5°C ± 0,2°C ved 99,3 kPa.
I en foretrukket utførelsesform som benytter 225cb og 1—propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 97 til 99,99 vekt-$ 1,3-diklor-l,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 0,01 til 3 vekt-# 1-propanol.
I en mest foretrukket utførelsesform som benytter 225cb og 1— propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 98 til 99,99 vekt-# 1,3-diklor-l,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 0,01 til 2 vekt-# 1-propanol.
Når diklorpentafluorpropankomponenten er 225cb og alkanolen er 2-propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 94 til 99 vekt-# 1,3-diklor-l,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 1 til 6 vekt-# 2- propanol og koker ved 55,0°C ± 0,3°C ved 98,9 kPa.
I en foretrukket utførelsesform som benytter 225cb og 2—propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 95 til 98,5 vekt-# 1,3—diklor-1,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 1,5 til 5 vekt-$ 2-propanol. 1 en mest foretrukket utførelsesform som benytter 225cb og 2-propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 95,5 til 98,5 vekt-# 1,3-diklor-l,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 1,5 til 4,5 vekt-# 2-propanol.
Når diklorpentafluorpropankomponenten er 225cb og alkanolen er 2-metyl-2-propanol, består den azeotroplignende blanding ifølge oppfinnelsen i det vesentlige av fra 98 til 99,99 vekt-# 1,3-diklor-l,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 0,01 til 2 vekt-# 2-metyl-2-propanol og koker ved 55,7°C ± 0,2°C ved 99,6 kPa.
De nøyaktige eller virkelige azeotrope blandinger er ikke bestemt, men er. fastslått å ligge innenfor de antydede områder. Uansett hvor sanne azeotroper ligger, er alle blandinger innenfor de antydede områder så vel som visse blandinger utenfor de antydede områder azeotroplignende slik dette defineres mer nøyaktig nedenfor.
Ut fra fundamentale prinsipper, blir den termodynamiske tilstand for et fluid definert av fire variabler: trykk, temperatur, væskesammensetning og dampsammensetning eller P—T-X-Y. En azeotrop er et unikt karakteristikum for et system av to eller flere komponenter der X og Y er like ved en gitt P og T. I praksis betyr dette at komponentene for en blanding ikke kan separeres under destillasjon og derfor er brukbare ved dampfaseoppløsningsrensning som beskrevet ovenfor.
For denne diskusjons formål menes med azeotroplignende blanding at blandingen oppfører seg som en sann azeotrop uttrykt ved sine konstantkokende karakteristika eller sin tendens til ikke å fraksjonere ved koking eller fordamping. Slike blandinger kan eventuelt være en sann azeotrop. Således er i slike blandinger sammensetningen for dampen som dannes under koking eller fordamping identisk eller i det vesentlige identisk med den opprinnelige væskesammensetning. Under koking eller fordamping vil derfor væskesammensetningen, hvis den overhodet forandres, kun forandre seg i liten grad. Dette i motsetning til ikke-azeotroplignende blandinger der væskesammensetningen endres vesentlig under koking eller fordamping.
Således, er en metode for bestemmelse av hvorvidt en kandidatblanding er "azeotroplignende" innenfor rammen av oppfinnelsen, å destillere en prøve under betingelser (det vil si oppløsning - antall plater) som skulle forventes å skulle separere blandingen i de separate komponenter. Hvis blandingen er ikke-azeotrop eller ikke-azeotroplignende, vil blandingen fraksjonere, det vil si skilles i de forskjellige komponenter med den lavestkokende komponent som den første til å destillere av og så videre. Hvis blandingen er azeotroplignende, vil en endelig mengde av et første destillasjonskutt oppnås som inneholder alle blandings-komponentene og som er konstantkokende eller oppfører seg som en enkel substans. Dette fenomen kan ikke inntre hvis blandingen ikke er azeotroplignende, det vil si ikke er en del av et azeotropt system. Hvis fraksjoneringsgraden for kandidatblandingen er for stor, må en sammensetning nærmere den sanne azeotrop velges for å minimalisere fraksjonering. Selvfølgelig vil, ved destillasjon av en azeotroplignende blanding, som for eksempel i en dampavfetter, den sanne azeotrop dannes og ha en tendens til å konsentrere seg.
Det følger fra det ovenfor angitte at et annet karakteristikum for en azeotroplignende blanding er at det er et område av blandinger inneholdende de samme komponenter i varierende andeler som er azeotroplignende. Alle slike blandinger er ment å ligge innenfor azeotroplignende slik uttrykket her benyttes. Som et eksempel er det velkjent at ved forskjellige trykk, vil sammensetningen for en gitt azeotrop variere i det minste noe på samme måte som blan-dingens kokepunkt. Således representerer en azeotrop av A og B en unik type sammenheng, men med en varierbar sammensetning avhengig av temperatur og/eller trykk. I henhold til dette er en annen måte for definisjon av azeotroplignende innenfor oppfinnelsens betydning, å angi at en slik blanding koker innen ± 5,6°C (ved 101 kPa) fra det her beskrevne 50,6°C kokepunkt. Slik fagmannen lett vil forstå, vil kokepunktet for azeotropen variere med trykket.
I oppfinnelsens utførelsesform kan de azeotroplignende blandinger ifølge oppfinnelsen benyttes for å rense faste overflater ved å behandle overflatene med blandingene på en hvilken som helst måte som er kjent i teknikken, for eksempel ved dypping eller spraying eller anvendelse av konvensjonelle avfettingsapparaturer.
Som angitt ovenfor er azeotroplignende blandinger her diskutert brukbare som oppløsningsmidler for et antall renseanvendelser inkludert dampavfetting, defluksering, koldrensing, tørrensing, avvanning, dekontaminering, f lekkfjerning, aerosoldrevet opparbeiding, ekstrahering, partikkelfjerning og overflateaktive renseanvendelser. Disse azeotroplignende blandinger er også brukbare som drivmidler, Rankine-cyklus- og absorpsjonskjølemidler samt drivfluider.
Diklorpentafluorpropan- og alkanolkomponentene ifølge oppfinnelsen er i og for seg kjente stoffer. Fortrinnsvis bør de benyttes i tilstrekkelig høy renhet for å unngå innføring av ugunstig påvirkning på oppløsnings- eller konstant-kokeegenskapene for systemet.
Kommersielt tilgjengelige alkanoler kan benyttes ifølge oppfinnelsen. De fleste diklorpentafluorpropanisomerer er på samme måte som den foretrukne HCFC-225ca-isomer ikke tilgjengelig i kommersielle mengder, inntil det tidspunkt de blir kommersielt tilgjengelige kan de derfor fremstilles ved å følge de her beskrevne organiske synteser. For eksempel kan 1.1- diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan fremstilles ved å omsette 2,2,3 ,3,3-pentafluorolpropanol og p-toluensulfonatklorid under dannelse av 2,2,3,3,3-pentafluorpropyl-p-toluensulfonat. Derefter omsettes N-metylpyrrolidon, litiumklorid og 2,2,3,3,3-pentafluorpropyl-p-toluensulfonatet sammen for å danne l-klor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan. Til slutt omsettes klor og l-klor-2,2 ,3 , 3,3-pentafluorpropan for å danne 1,l-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan. En detaljert syntese er angitt i eksempel 1.
Syntese av 2, 2- diklor- l, 1, 1, 3. 3- pentafluorpropan ( 225a) Denne forbindelse kan fremstilles ved å omsette en dimetyl-formamidoppløsning av 1,1,l-triklor-2,2,2-trifluormetan med klortrimetylsilan i nærvær av sink under dannelse av l-(trimetylsiloksy)-2,2-diklor-3,3, 3-trifluor-N,N-dimetyl-propylamin. Dette 1-(trimetylsiloksy)-2,2-diklor-3,3,3-trifluor-N,N-dimetylpropylamin omsettes med svovelsyre for dannelse av 2,2-diklor-3,3,3-trifluorpropionaldehyd. Dette 2.2- diklor-3,3,3-trifluorpropionaldehyd omsettes så med svoveltetrafluorid under dannelse av 2,2-diklor-l,1,3,3-pentafluorpropan.
Syntese av 1, 2- diklor- l, 2, 3, 3, 3- pentafluorpropan ( 225ba) Denne isomer kan fremstilles ved den syntese som er beskrevet av 0. Paleta et al. i "Bull. Soc. Chim. Fr.", (6 ), 920-4
(1986).
Syntese av 1, 2- diklor- l, 1. 2, 3. 3- pentafluorpropan ( 225bb)
Syntesen av denne isomer er beskrevet av M. Hauptschein og L.A. Bigelow i "J. Am. Chem. Soc", (73) 1428-30 (1951 ). Syntesen av denne forbindelse er også beskrevet av A.E. Feinberg og W.T. Miller, jr. i "J. Am. Chem. Soc", (79) 4170-4, (1957).
Syntese av 1, 3- diklor- l. 1. 2. 2, 3- pentafluorpropan ( 225cb) Syntesen av denne forbindelse involverer fire trinn.
Del A - Syntese av 2,2,3,3-tetrafluorpropyl-p-toluensulfonat. 406 g (3,08 mol) 2,2,3 ,3-tetrafluorpropanol, 613 g (3,22 mol) tosylklorid samt 1200 ml vann oppvarmes til 50° C under mekanisk omrøring. Natriumhydroksyd (139,7 g, 3,5 ml) i 560 ml vann tilsettes i en mengde slik at temperaturen forblir under 65°C. Efter ferdig tilsetning omrøres blandingen ved 50°C inntil pH-verdien i den vandige fase er 6. Blandingen avkjøles og ekstraheres med 1,5 1 metylenklorid. De organiske sjikt vaskes med 2 x 200 ml vandig ammoniakk, 350 ml vann, tørkes med magnesiumsulfat og destilleres hvorved man oppnår 697,2 g eller 79$ av en viskøs olje.
Del B - Syntese av 1,1,2,2,3-pentafluorpropan.
En 500 ml kolbe ble utstyrt med mekanisk rører og en Vigreaux-destillasjonskolonne som i sin tur var forbundet med en tørrisfelle, og holdt under nitrogenatmosfære. Kolben ble chargert med 400 ml N-metylpyrrolidon, 145 g (0,507 mol) 2,2,3,3-tetrafluorpropyl-p-toluensulfonat (fremstilt som under del A ovenfor) og 87 g (1,5 ml spraytørket KF. Blandingen ble så oppvarmet til 190-200°C i 3,25 timer i løpet av hvilket tidsrom 61 g flyktig produkt destillerte inn i kjølefellen (90$ råutbytte). Efter destillasjonen samlet man fraksjonen som kokte ved 25-28°C.
Del C - Syntese av 1,1,3-triklor-1,2,2,3,3-pentafluorpropan.
En 22 1 kolbe ble evakuert og chargert med 20,7 g (0,154 mol) 1,1,2,2,3-pentafluorpropan (fremstilt under del B ovenfor) og 0,6 ml klor. Man bestrålte 100 minutter med 450 W Hanovia Hg-lampe i en avstand på ca. 7,6 cm. Kolben ble så avkjølt i et isbad, nitrogen ble tilsatt efter behov for å holde et trykk på 101 kPa. Væsken i kolben ble fjernet ved hjelp av en sprøyte. Kolben ble forbundet med en tørrisfelle og evakuert langsomt i løpet av 15 til 30 minutter. Innholdet i tørris-fellen og den opprinnelige flytende fase utgjorde til sammen 31,2 g eller 85$ med en GC-renhet på 99, 7%. Produktet fra flere forsøk ble kombinert og destillert og man oppnådde et materiale med et kokepunkt på 73,5-74°C.
Del D - Syntese av 1,3-diklor-l,1,2,2,3-pentafluorpropan.
106,6 g (0,45 mol) 1,1,3-triklor-1,2,2,3,3-pentafluorpropan (fremstilt i del C ovenfor) og 300 g (5 mol) isopropanol ble omrørt under en inert atmosfære og bestrålt i 4,5 timer med en 450 W Hanovia Hg-lampe i en avstand av 5 til 7,6 cm. Den sure reaks j onsblanding ble så helt i 1,5 1 isvann. De organiske sjikt ble separert, vasket med 2 x 50 ml vann, tørket med kalsiumsulfat og destillert og man oppnådde 50,5 g C1CF2CF2CHC1F med kokepunkt 54,5-56°C (55*).
^H-NMR (CDC13): ddd sentrert ved 6,43 ppm.
J H-C-F = 47 Hz, J H-C-C-Fa = 12 Hz, J H-C-C-Fb = 2 Hz.
Syntese av 1, 1- diklor- l, 2, 2. 3. 3- pentafluorpropan ( 225cc) Denne forbindelse kan fremstilles ved å omsette 2,2,3,3-tetrafluor-l-propanol og p-toluensulfonatklorid under dannelse av 2,2,3,3-tetrafluorpropyl-p-toluensulfonat. Derefter blir dette 2,2,3,3-tetrafluorpropyl-p-toluensulfonat omsatt med kaliumfluorid i N-metylpyrrolidon under dannelse av 1,1,2,2,3-pentafluorpropan. Derefter omsettes dette 1,1,2,2,3-pentafluorpropan med klor under dannelse av 1,1-diklor-1,2,2,3,3-pentafluorpropan.
Syntese av 1, 2- diklor- l, 1, 3, 3. 3- pentafluorpropan ( 225d) Denne isomer er kommersielt tilgjengelig fra P.C.E. Incorporated og Gainsville, Florida. Alternativt kan forbindelsen fremstilles ved tilsetning av ekvimolare mengder 1,1,1,3,3-pentafluorpropan og klorgass til en borsilikatkolbe som er spylt ren for luft. Kolben bestråles derefter med en kvikksølvlampe. Efter ferdig bestråling blir kolbeinnholdet avkjølt. Det resulterende produkt vil være 1,2-diklor-1,1,3,3,3-pentafluorpropan.
Syntese av 1, 3- diklor- l. 1, 2, 3, 3- pentafluorpropan ( 225ca) Denne forbindelse, kan fremstilles ved omsetning av trifluor-etylen med diklortrifluormetan under dannelse av 1,3-diklor-1,1,2 , 3,3-pentafluorpropan og 1,1-diklor-l,2,3,3,3-pentafluorpropan. Det dannede 1,3-diklor-l,1,2,3,3-pentafluorpropan separeres fra sin isomer ved bruk av fraksjonert destillasjon og/eller preparativ gasskromatografi.
Syntese av 1, 1- diklor- l, 2, 3, 3, 3- pentafluorpropan ( 225eb) Denne forbindelse kan fremstilles ved omsetning av trifluor-etylen med diklordifluormetan under dannelse av 1,3-diklor-1,1,2,3,3-pentafluorpropan og 1,1-diklor-l,2,3,3,3-pentafluorpropan. 1,1-diklor-l,2,3,3,3-pentafluorpropan separeres fra sin isomer ved bruk av fraksjonert destillasjon og/eller preparativ gasskromatografi. Alternativt kan 225eb fremstilles ved en syntese som beskrevet av 0. Paleta et al. i "Bull. Soc. Chim. Fr.", (6) 920-4 (1986). 1,1-diklor-1,2 ,3 ,3,3-pentafluorpropan kan separeres fra sine to isomerer ved bruk av fraksjonert destillasjon og/eller preparativ gasskromatograf i.
Det skal være klart at oppfinnelsens blandinger kan inneholde ytterligere komponenter som danner nye azeotroplignende blandinger. Hvilke som helst slike blandinger ansees å ligge innenfor rammen av oppfinnelsen så lenge blandingene er konstantkokende eller i det vesentlige konstantkokende og inneholder alle de vesentlige komponenter som her beskrevet.
Inhibitorer kan tilsettes til de herværende azeotroplignende blandinger for å inhibere dekomponering av blandingene; reagere med uønskede dekomponeringsprodukter i blandingene; og/eller å forhindre korrosjon av metalloverflater. Hvilke som helst av de følgende klasser inhibitorer kan benyttes ifølge oppfinnelsen: epoksyforbindelser som propylenoksyd; nitroalkaner som nitrometan; etere som 1,4-dioksan; umettede forbindelser som 1,4-butyndiol; acetaler eller ketaler som dipropoksymetan; ketoner som metyletylketon; alkoholer som tertiær amylalkohol; estere som trifenylfosfitt; og aminer som trietylamin. Andre egnede inhibitorer vil være åpenbare for fagmannen.
Efter en detaljert beskrivelse av oppfinnelsen og under henvisning til foretrukne utførelsesformer skal det vært klart at modifikasjoner og variasjoner er mulig uten å gå utenfor oppfinnelsens ånd og ramme slik dette er definert i de ledsagende krav.
Oppfinnelsen skal illustreres nærmere under henvisning til de følgende eksempler.
Eksempel 1
Dette eksempel er rettet mot fremstilling av den foretrukne diklorpentafluorpropankomponent ifølge oppfinnelsen, 1,1-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan (225ca).
Del A - Syntese av 2,2,3,3,3-pentafluorpropyl-p-toluensulfonat.
Til p-toluensulfonatklorid (400,66 g, 2,10 mol) i vann ble det ved 25°C satt 2 ,2,3,3,3-pentafluor-l-propanol (300,8 g). Blandingen ble oppvarmet til 50° C i en 5-liters 3-hals-reaksjonskolbe av separasjonstrakttypen under mekanisk omrøring. Natriumhydroksyd (92,5 g, 2,31 mol) i 383 ml vann (6M oppløsning) ble dråpevis satt til reaksjonsblandingen via tilsetningstrakten i løpet av 2,5 timer, mens man holdt temperaturen under 55°C. Efter ferdig tilsetning, når pH-verdien i den vandige fase var ca. 6, ble den organiske fase drenert fra kolben, mens den fremdeles var varm og tillatt avkjøling til 25°C. Råproduktet ble omkrystallisert fra petroleter og man oppnådde 500,7 g (1,65 mol, 82,3*) hvite nåler av 2 ,2,3,3,3-pentafluorpropyl-p-toluensulfonat med smeltepunkt 47,0-52,5°C.
% NMR: 2,45 ppm (S, 3H), 4,38 ppm (t, 2H, J=12Hz),
7,35 ppm (d, 2H, J=6Hz);
<19>F NMR: +83,9 ppm (S, 3F), +123,2 (t, 2F, J=12Hz),
opppstrøms fra CFCI3.
Del B - Syntese av l-klor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan.
En 1-liters kolbe, utstyrt med termometer, Vigreaux-kolonne og destillasjonshode ble chargert med 248,5 g (0,82 mol) 2 ,2 ,3 ,3 ,3-pentafluorpropyl-p-toluensulfonat (fremstilt som under A ovenfor)', 375 ml N-metylpyrrolidon og 46,7 g (1,1 mol) litiumklorid. Blandingen ble så oppvarmet under omrøring til 140°C ved hvilken temperatur produktet begynte å destillere over. Omrøring og oppvarming ble fortsatt inntil det var oppnådd en pot-temperatur på 198°C ved hvilket punkt det ikke lenger ble samlet noe destillat. Råproduktet ble redestillert hvorved man oppnådde 107,2 g eller 78* av produktet med kokepunkt 27, 5-28°C.
<i>H NMR: 3,81 ppm (t, J=13,5Hz).
<19>F NMR: 83,5 og 119,8 ppm, oppstrøms fra CFCI3.
Del C - Syntese av 1,l-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan. Klor (289 ml/min.) og l-klor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan (fremstilt som under del B ovenfor) (1,72 g/min.) ble matet samtidig til en 2,54 cm x 5,08 cm monellreaktor ved 300°C. Dette ble gjentatt inntil det var oppnådd 184 g råprodukt i de kolde feller som ledet ut av reaktoren. Efter vasking av råproduktet med 6M natriumhydroksyd og tørking med natrium-sulfat ble det hele destillert og man oppnådde 69,2 g utgangsmateriale og 46,8 g 1,l-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan med kokepunkt 48-50,5°C.
<1>E NMR: 5,9 (t, J=7,5H) ppm;
<19>F NMR: 79,4 (3F) og 119,8 (2F) ppm, oppstrøms fra CFC13.
Eksempel 2
Sammensetningsområdet over hvilket 225ca og metanol viser konstantkokende oppførsel ble bestemt. Dette ble oppnådd ved å chargere målte mengder 225ca til et ebulliometer. Ebulliometeret bestod av en oppvarmet sump der HCFC-225ca ble bragt til koking. Den øvre del av ebulliometeret som var forbundet med sumpen ble derved avkjølt og virket som kondensator for de kokende damper og tillot derved at systemet arbeidet ved totalt tilbakeløp. Efter at HCFC-225ca var bragt til koking ved atmosfærisk trykk, ble målte mengder metanol titrert inn i ebulliometeret. Endringen i kokepunkt ble målt med et platina motstandstermometer.
Resultatene antyder at blandinger med 225ca/metanol i området 82-97/3-18 og fortrinnsvis 89-95/5-11 vekt-* ville vise konstant kokeoppførsel ved. 45,4°C ± 0,5°C ved 101 kPa.
Eksemplene 3- 9
De azeotrope egenskaper for diklorpentafluorpropan-komponentene og alkanolene som er angitt i tabell I ble studert. Dette ble oppnådd ved å chargere en valgt diklor-pentaf luorpropanisomer til et ebulliometer, å bringe dette til koking, tilsetning av målte mengder alkanol og til slutt å notere temperaturen for den tilveiebragte kokende blanding. Området over hvilket blandingene koker konstant er angitt i
tabellen.
*Kokepunktsbestemmelsene for eksemplene 3 til 9 ble gjennom-ført ved følgende barometriske trykk (kPa): 99,9, 99,9, 97,8, 98,1, 99,3, 98,9 henholdsvis 99,5.
Eksemplene 10 - 18
De azeotrope egenskaper for diklorpentafluorpropan-komponentene som angitt i tabell II med metanol studeres ved å gjenta forsøket som angitt i eksemplene 3 til 9 ovenfor. I hvert tilfelle indikerer et minimum i kurven for kokepunkt mot sammensetning at det dannes en konstantkokende blanding mellom hver diklorpentafluorpropankomponent og metanol. forts.
Eksemplene 19 - 27
De azeotrope egenskaper for diklorpentafluorpropan-komponentene, angitt i tabell II med etanol studeres ved å gjenta forsøkene som er antydet i eksemplene 3-9 ovenfor. I hvert tilfelle indikerer et minimum i kokepunktskurven mot sammensetningskurven at det dannes en konstantkokende blanding mellom diklorpentafluorpropankomponenten og etanol.
Eksemplene 28 - 36
De azeotrope egenskaper for diklorpentafluorpropanisomerene som angitt i tabell II med 2-propanol studeres ved å gjenta forsøket som er antydet i eksemplene 3-9. I hvert tilfelle antyder et minimum i kokepunktskurven mot kurven for sammensetningen at det dannes en konstantkokende blanding mellom hver diklorpentafluorpropankomponent og 1-propanol.
Eksemplene 37 - 46
De azeotrope egenskaper for diklorpentafluorpropanisomerene som angitt i tabell III med 1-propanol studeres ved å gjenta forsøket som er antydet i eksemplene 3-9. I hvert tilfelle antyder et minimum i kokepunktskurven mot kurven for sammensetningen at det dannes en konstantkokende blanding mellom hver diklorpentafluorpropankomponent og 1-propanol.
Eksemplene 47 - 57
De azeotrope egenskaper for diklorpentafluorpropanisomerene som angitt i tabell III med 2-metyl-2-propanol studeres ved å gjenta forsøket som er antydet i eksemplene 3-9 ovenfor. I hvert tilfelle antyder et minimum i kokepunktskurven mot kurven for sammensetningen at det dannes en konstantkokende blanding mellom hver diklorpentafluorpropankomponent og 2-metyl-2-propanol.
Claims (8)
1.
Azeotroplignende blandinger, karakterisert ved at de i det vesentlige består av fra 82 til 99,99 vekt-* diklorpentafluorpropan og fra 0,01 til 18 vekt-* av en C^_^-alkanol der de azeotroplignende komponenter i blandingen består av diklorpentafluorpropan og en C^_^-alkanol og der blandingen koker ved 50,6°C ± 5,6°C ved 101 kPa (760 mm Hg)
2.
Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den i det vesentlige består av fra 82 til 97 vekt-* 1,1-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og fra 3 til 18 vekt-* metanol og koker ved 45,4°C ved 99,9 kPa (752 mm Hg).
3.
Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den i det vesentlige består av fra 92 til 99 vekt-* 1,1-diklor-2,2,3,3,3-pentafluorpropan og fra 1 til 8 vekt-* etanol og koker ved 50,0°C ved 99,9 kPa (752 mm Hg).
4 .
Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den i det vesentlige består av fra 82 til 97 vekt-* 1,3-diklor-1,1,2,3,3-pentafluorpropan og fra 3 til 18 vekt-* metanol og koker ved 47,9°C ved 97,8 kPa (736 mm Hg).
5 .
Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den i det vesentlige består av fra 86 til 97 vekt-* 1,3-diklor-1,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 3 til 14 vekt-* etanol og koker ved 53,1"C ved 98,1 kPa (738 mm Hg).
6.
Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den i det vesentlige består av fra 98 til 99,99 vekt-* 1,3-diklor-l,1,2,2,3-pentafluorpropan og fra 0,01 til 2 vekt-* 2-metyl-2-propanol og koker ved 55,7°C ved 99,6 kPa (749,1 mm Hg).
7.
Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at en effektiv méngde av inhibitor eventuelt er til stede i blandingen.
8.
Blanding ifølge krav 7, karakterisert ved at inhibitoren er valgt blant gruppen epoksyforbindelser, nitroalkaner, etere, acetaler, ketaler, ketoner, alkoholer, estere og aminer.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US41800889A | 1989-10-06 | 1989-10-06 | |
US41798389A | 1989-10-06 | 1989-10-06 | |
US07/526,748 US5124065A (en) | 1989-10-06 | 1990-05-22 | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane and an alkanol having 1-4 carbon atoms |
PCT/US1990/005384 WO1991005035A1 (en) | 1989-10-06 | 1990-09-20 | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane and an alkanol having 1-4 carbon atoms |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO921254D0 NO921254D0 (no) | 1992-03-31 |
NO921254L NO921254L (no) | 1992-03-31 |
NO178438B true NO178438B (no) | 1995-12-18 |
NO178438C NO178438C (no) | 1996-03-27 |
Family
ID=27411165
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO921254A NO178438C (no) | 1989-10-06 | 1992-03-31 | Azeotroplignende blandinger av diklorpentafluorpropan og en C1-4-alkanol |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0494975B1 (no) |
JP (1) | JP2853900B2 (no) |
AU (1) | AU641700B2 (no) |
BR (1) | BR9007715A (no) |
CA (1) | CA2067218A1 (no) |
DE (1) | DE69006508T2 (no) |
ES (1) | ES2062560T3 (no) |
IE (1) | IE64912B1 (no) |
MY (1) | MY107105A (no) |
NO (1) | NO178438C (no) |
WO (1) | WO1991005035A1 (no) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU623748B2 (en) * | 1989-02-01 | 1992-05-21 | Asahi Glass Company Limited | Hydrochlorofluorocarbon azeotropic or azeotropic-like mixture |
US5320683A (en) * | 1989-02-06 | 1994-06-14 | Asahi Glass Company Ltd. | Azeotropic or azeotropic-like composition of hydrochlorofluoropropane |
FR2661918B1 (fr) * | 1990-05-10 | 1992-07-17 | Atochem | Composition nettoyante a base de 1,1,1,2,2-pentafluoro-3,3-dichloro-propane et de methyl tert-butyl ether. |
US5104565A (en) * | 1990-06-25 | 1992-04-14 | Allied-Signal Inc. | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane, 2-propanol and a hydrocarbon containing six carbon atoms |
AU9177891A (en) * | 1990-12-18 | 1992-07-22 | Allied-Signal Inc. | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane, an alkanol having 1-3 carbon atoms and 2-methyl-2-propanol |
AU2005215326B2 (en) * | 2004-02-24 | 2010-05-13 | Asahi Glass Company, Limited | Method of dewatering and dewatering apparatus |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1321375A (en) * | 1971-03-03 | 1973-06-27 | Ici Ltd | Solvent compositions |
CZ279988B6 (cs) * | 1988-06-22 | 1995-09-13 | Asahi Glass Company Ltd. | Čisticí prostředek a jeho použití |
ATE132182T1 (de) * | 1989-02-01 | 1996-01-15 | Asahi Glass Co Ltd | Azeotrope oder azeotropähnliche zusammensetzung auf der basis von chlorfluorkohlenwasserstoffen |
JP2737246B2 (ja) * | 1989-05-26 | 1998-04-08 | 旭硝子株式会社 | 弗素化炭化水素系共沸組成物 |
JP2734623B2 (ja) * | 1989-04-26 | 1998-04-02 | 旭硝子株式会社 | 弗素化炭化水素系共沸様組成物 |
JP2734624B2 (ja) * | 1989-04-26 | 1998-04-02 | 旭硝子株式会社 | 弗素化炭化水素系共沸様組成物 |
US4961869A (en) * | 1989-08-03 | 1990-10-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ternary azeotropic compositions of 2,3-dichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane with trans-1,2-dichloroethylene and methanol |
-
1990
- 1990-09-04 IE IE320790A patent/IE64912B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-09-11 MY MYPI90001559A patent/MY107105A/en unknown
- 1990-09-20 CA CA002067218A patent/CA2067218A1/en not_active Abandoned
- 1990-09-20 EP EP90915683A patent/EP0494975B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-20 WO PCT/US1990/005384 patent/WO1991005035A1/en active IP Right Grant
- 1990-09-20 DE DE69006508T patent/DE69006508T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-20 BR BR909007715A patent/BR9007715A/pt unknown
- 1990-09-20 JP JP2514510A patent/JP2853900B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-20 AU AU65478/90A patent/AU641700B2/en not_active Ceased
- 1990-09-20 ES ES90915683T patent/ES2062560T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-03-31 NO NO921254A patent/NO178438C/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU641700B2 (en) | 1993-09-30 |
DE69006508T2 (de) | 1994-05-26 |
CA2067218A1 (en) | 1991-04-07 |
JP2853900B2 (ja) | 1999-02-03 |
NO921254D0 (no) | 1992-03-31 |
MY107105A (en) | 1995-09-30 |
AU6547890A (en) | 1991-04-28 |
IE903207A1 (en) | 1991-04-10 |
JPH05500979A (ja) | 1993-02-25 |
WO1991005035A1 (en) | 1991-04-18 |
IE64912B1 (en) | 1995-09-20 |
EP0494975B1 (en) | 1994-02-02 |
ES2062560T3 (es) | 1994-12-16 |
BR9007715A (pt) | 1992-07-07 |
DE69006508D1 (de) | 1994-03-17 |
NO178438C (no) | 1996-03-27 |
NO921254L (no) | 1992-03-31 |
EP0494975A1 (en) | 1992-07-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5091104A (en) | Azeotrope-like compositions of tertiary butyl 2,2,2-trifluoroethyl ether and perfluoromethylcyclohexane | |
US5104565A (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane, 2-propanol and a hydrocarbon containing six carbon atoms | |
AU649627B2 (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane and 1,2-dichloroethylene | |
US5116526A (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane and 1,2-dichloroethylene | |
US5118438A (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane and a hydrocarbon containing six carbon atoms | |
NO178438B (no) | Azeotroplignende blandinger av diklorpentafluorpropan og en C1-4-alkanol | |
US5124065A (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane and an alkanol having 1-4 carbon atoms | |
AU642258B2 (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane, methanol and a hydrocarbon containing six carbon atoms | |
US4988455A (en) | Azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1,2,2-trifluoropropane and alkanol having 1 to 4 carbon atoms | |
AU641683B2 (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane and a hydrocarbon containing six carbon atoms | |
US5118437A (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane, ethanol and a hydrocarbon containing six carbon atoms | |
WO1991019019A1 (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane, methanol and 1,2-dichloroethylene | |
WO1992011400A1 (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane, an alkanol having 1-3 carbon atoms and 2-methyl-2-propanol | |
WO1991018967A1 (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane, ethanol and 1,2-dichloroethylene |