NO175562B - Fremgangsmåte for fjerning av kolesterol eller/og kolesterolestere fra eggeplomme - Google Patents
Fremgangsmåte for fjerning av kolesterol eller/og kolesterolestere fra eggeplommeInfo
- Publication number
- NO175562B NO175562B NO903733A NO903733A NO175562B NO 175562 B NO175562 B NO 175562B NO 903733 A NO903733 A NO 903733A NO 903733 A NO903733 A NO 903733A NO 175562 B NO175562 B NO 175562B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- cholesterol
- egg yolk
- plasma
- separated
- esters
- Prior art date
Links
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 title claims abstract description 76
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 title claims abstract description 41
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 title claims abstract description 38
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 title claims abstract description 37
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 title claims abstract description 37
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 title claims abstract description 37
- 150000001840 cholesterol esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 6
- 102000007330 LDL Lipoproteins Human genes 0.000 claims description 5
- 108010007622 LDL Lipoproteins Proteins 0.000 claims description 5
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 abstract description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 abstract 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 206010014476 Elevated cholesterol Diseases 0.000 description 1
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 description 1
- 244000258044 Solanum gilo Species 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000021149 fatty food Nutrition 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en flertrinns fremgangsmåte for fjerning av kolesterol eller/og kolesterolestere fra eggeplomme.
Kolesterol og kolesterolestere er lipofile stoffer som forekommer i tallrike viktige næringsmidler av animalsk opprinnelse, som f.eks. eggeplomme, svinekjøtt, animalske fett osv.
Forhøyede kolesterolverdier i blodserum hos mennesker er en risikofaktor for arteriosklerose, hhv. koronar hjerte-sykdom.
Ved en reduksjon av kolesteroltilførselen gjennom næringsmidler tilstrebes det i patologiske tilfeller igjen å nå de normale kolesterolverdier i blodserum. Av denne grunn er det stor interesse for en betydelig reduksjon av kolesterolet, hhv. kolesterolesteren, i fettrike næringsmidler av animalsk opprinnelse.
Et vesentlig problem er det her i omfattende grad å beholde de sensoriske og ernæringsfysiologiske egenskaper hos næringsmidlet.
Det er fra tidligere kjent en rekke fremgangsmåter for isolering av kolesterol og kolesterolestere. Disse frem-gangsmåtene egner seg imidlertid ikke for reduksjon av koles-terolinnholdet i næringsmidler ettersom de forårsaker kjem-iske forandringer av viktige bestanddeler i utgangsmateri-alet (som f.eks. proteiner, triglycerider osv.).
En forholdsvis skånsom fremgangsmåte som er blitt
kjent i den senere tid, gjør bruk av C02-høytrykksekstraksjon for fjerningen av kolesterolet eller kolesterolesteren (jfr. V. Krukonis, Supercritical Fluid Processing, International Symposium on Supercritical Fluids, Nice, 1988).
Denne fremgangsmåten utmerker seg ved ekstraksjons-midlets (CO2) fysiologiske aksepterbarhet. Det å arbeide ved høyt trykk er imidlertid teknisk temmelig kostbart. Dessuten lar kolesterolet eller kolesterolesteren ved denne fremgangsmåten seg ikke fjerne selektivt ved skånsomme betingelser, samtidig som også triglycerider medekstraheres. En forbedring av selektiviteten ved temperaturtorhøyelse er mulig helt grunnleggende, dette innvirker imidlertid negativt på be-lastningen på C02 med kolesterol eller kolesterolestere, og på kvaliteten av det erholdte produkt.
Til oppgave for oppfinnelsen ligger således å frem-skaffe en fremgangsmåte for fjerning av kolesterol eller/og kolesterolestere fra eggeplomme, som ikke oppviser de nevnte ulemper ved teknikkene stand, men som muliggjør en vidt-gående selektiv redusering av disse stoffene med enkelt teknisk utstyr og under skånsomme betingelser, uten at egge-plommens kvalitet skades.
Ifølge oppfinnelsen ble oppgaven løst ved at
a) et emulsjonsbrytende middel, fortrinnsvis vann, eventuelt tilsettes til eggeplomme, og eggeplommeplasmaet skilles fra fraksjonen av granuler av lavdensitetslipoprotein, b) kolesterol og/eller kolesterolestere som finnes i eggeplommeplasma, adsorberes på et cyklodekstrin, og c) faststoffet som er fylt opp med kolesterol eller/og kolesterolestere, skilles fra den flytende plasmafase
og eggeplommeplasmaet og den fraskilte granulfraksjon føres eventuelt igjen sammen.
Det har nemlig overraskende vist seg at man på denne måte får eggeplommeprodukter med lavt totalkolesterolinn-hold og gode sensoriske egenskaper.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen foretas i første trinn en fraksjonering av eggeplommen på den måte at man skiller eggeplommeplasmaet fra LDL-granulfraksjonen
(LDL = lavdensitetslipoprotein). Dette separasjonstrinn kan foretas etter kjente fremgangsmåter som f.eks. filtrering og sentrifugering, idet sentrifugering er foretrukket ettersom den muliggjør en særlig rask og effektiv separasjon. Sentri-fugeringen kan gjennomføres ved vanlige g-krefter (fortrinnsvis ved 1.000 - 10.000 g).
For bedre separasjon av eggeplommeplasmaet (som ut-gjør ca. 80 - 85 vekt% av eggeplommen) fra granulfraksjonen, anbefales det å tilsette et emulsjonsbrytende middel for å forbedre separasjonsvirkningen eller separasjonshastigheten. Innenfor oppfinnelsens rammer kan prinsipielt alle stoffer som er tillatt gjennom næringsmiddellovgivningen, anvendes, og som har emulsjonsbrytende egenskaper. Vann har her vist seg å være særlig fordelaktig ettersom det er kostnadsgunstig og lett kan fraskilles etterpå. I tilfellet med vann er det tilstrekkelig å tilsette det i en mengde på 10 - 200 vekt%, særlig 50 - 100 vekt%, beregnet på utgangsvekten av eggeplomme, for å oppnå en forholdsvis lett fraskillelse.
I de etterfølgende to trinn i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen skjer således fjerningen av kolesterolet eller/og kolesterolesteren fra eggeplommeplasmaet ved adsorpsjon på et egnet, fast adsorpsjonsmiddel.
Som adsorpsjonsmiddel anvendes cyklodekstrin.
Som særlig fordelaktig har tilsetningen av g-cyklodekstrin vist seg å være ettersom det muliggjør en særlig selektiv adsorpsjon av kolesterolet eller/og kolesterolesterne. i nærvær av de følgestoffer som er til stede i eggeplommeplasma.
Mengden av adsorpsjonsmidlet kan variere innenfor vide grenser, imidlertid tilsettes fortrinnsvis 3 - 40 vekt% ad-sorps j onsmiddel , beregnet på tørrmassen av eggeplommeplasmaet .
Ved denne oppfylling av adsorbenten som kan skje etter kjente fremgangsmåter som f.eks. ved enkel blanding eller omrøring, fjernes alt etter type og mengde av anvendt adsor-bent, ca. 60 - 99% av den tilstedeværende kolesterol eller/og kolesterolester, mens de øvrige plasmabestanddeler i stor ut-strekning forblir i den flytende fase.
I det tredje trinnet av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen skilles adsorbenten som er fylt med kolesterol eller/og kolesterolestere, fra den flytende plasmafase, hvorved det kan gjøres bruk av hovedsakelig de innen teknikken vanlige fysikalske fremgangsmåter og metoder for separasjon av fast-stoffer og væsker. For hurtig og fullstendig separasjon anvendes fortrinnsvis sentrifugering. Naturligvis er imidlertid også andre separasjonsfremgangsmåter, som f.eks. filtrering, egnet.
Generelt kan adsorbenten anvendes på nytt etter desorpsjon av de adsorberte stoffer.
Eggeplommeplasmafraksjonen som på denne måte er be-fridd for kolesterol eller/og kolesterolestere, kan så viderebearbeides direkte til eggeplommeprodukter. Det anbefales imidlertid på grunn av smakskvaliteten å redispergere den i første trinn fraskilte granulafraksjon som inneholder ytterligere ca. 10 - 15% av totalkolesterolet, i den koles-terolfattige plasmafraksjon.
Om ønsket og nødvendig, kan til sist det emulsjonsbrytende middel fjernes, noe som i tilfellet med vann eks-empelvis kan iverksettes ved enkel spraytørking. På denne måte får man alt etter tørrhetsgrad et flytende egg eller et eggeplommepulver med et totalinnhold av kolesterol på
0,1 - 0,7%, som utgjør 70 - 90% reduksjon av kolesterol-innholdet. På grunn av denne gode redusering av kolesterol-innholdet som er forbundet med de ytterligere fordelene som lav teknisk omkostning og god sensorisk kvalitet av det erholdte eggeplommeprodukt, egner fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen seg særlig godt for den tekniske gjennomføring.
De etterfølgende eksempler skal belyse oppfinnelsen nærmere.
Eksempel 1
2 kg eggeplomme med et totalinnhold av kolesterol på 1,2% ble blandet med destillert vann i et vektforhold på 1:1 og sentrifugert i 15 minutter ved 4°C og 6.000 g.
Det ble erholdt 3,4 kg plasmafraksjon som supernatant. Dette ble skilt fra granulafraksjonen ved dekantering og blandet nøye med 238 g g-cyklodekstrin i 60 minutter under omrøring. Deretter ble det opptatte 3-cyklodekstrin skilt fra den flytende plasmafase ved sentrifugering.
Som produkt ble det erholdt en plasmafraksjon med et totalinnhold av kolesterol på 0,01%. Dette ble igjen ført sammen med den fraskilte granulafraksjon og opparbeidet ved spraytørking til et eggeplommepulver med et totalinnhold av kolesterol på 0,2%, noe som utgjør 90% reduksjon av kolesterol i forhold til et ubehandlet eggeplommepulver.
Eksempel 2
2 kg eggeplomme ble separert i en plasmafraksjon og en granulafraksjon ved sentrifugering.
3,4 kg av plasmafraksjonen ble deretter nøye blandet med 170 g B-cyklodekstrin i 60 minutter under omrøring. Deretter ble det opptatte g-cyklodekstrin skilt fra den flytende fase ved sentrifugering ifølge eksempel 1. På denne måten ble det erholdt en plasmafraksjon med et totalinnhold av kolesterol på 0,13%. Dette ble ført sammen med den fraskilte granulafraksjon og opparbeidet til et eggeplommepulver med et totalinnhold av kolesterol på 0,62% ved spraytørking, noe som utgjør en 72%-ig reduksjon av kolesterol i forhold til et ubehandlet eggeplommepulver.
Claims (6)
1. Fremgangsmåte for fjerning av kolesterol eller/og kolesterolestere fra eggeplomme,
karakterisert ved at a) et emulsjonsbrytende middel, fortrinnsvis vann, eventuelt tilsettes til eggeplomme, og eggeplommeplasmaet skilles fra fraksjonen av granuler av lavdensitetslipoprotein, b) kolesterol og/eller kolesterolestere som finnes i eggeplommeplasma, adsorberes på et cyklodekstrin, og c) faststoffet som er fylt opp med kolesterol eller/og kolesterolestere, skilles fra den flytende plasmafase og eggeplommeplasmaet og den fraskilte granulfraksjon føres eventuelt igjen sammen.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at separasjonen av eggeplommeplasmaet fra granulfraksjonen foretas ved sentrifugering.
3. Fremgangsmåte ifølge kravene 1 eller 2, karakterisert ved at det anvendes vann i en mengde på 10 - 200 vekt%, beregnet på utgangsvekten av eggeplommen .
4. Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at vann anvendes i en mengde på 50 - 100 vekt%.
5. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 1-4, karakterisert ved at cyklodekstrinet anvendes i en mengde på 3 - 40 vekt%, beregnet på tørrmassen av eggeplommeplasmaet.
6. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 1-5, karakterisert ved at cyklodekstrinet som er oppfylt med kolesterol eller/og kolesterolestere, sentrifug-eres fra den flytende plasmafase.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3928258A DE3928258A1 (de) | 1989-08-26 | 1989-08-26 | Verfahren zur entfernung von cholesterin bzw. cholesterinestern aus eigelb |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO903733D0 NO903733D0 (no) | 1990-08-24 |
NO903733L NO903733L (no) | 1991-02-27 |
NO175562B true NO175562B (no) | 1994-07-25 |
NO175562C NO175562C (no) | 1994-11-02 |
Family
ID=6387947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO903733A NO175562C (no) | 1989-08-26 | 1990-08-24 | Fremgangsmåte for fjerning av kolesterol eller/og kolesterolestere fra eggeplomme |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5063077A (no) |
EP (1) | EP0415287B1 (no) |
JP (1) | JPH0398553A (no) |
AT (1) | ATE96285T1 (no) |
AU (1) | AU616358B2 (no) |
CA (1) | CA2023797A1 (no) |
CZ (1) | CZ277711B6 (no) |
DD (1) | DD300880A5 (no) |
DE (2) | DE3928258A1 (no) |
DK (1) | DK0415287T3 (no) |
ES (1) | ES2059937T3 (no) |
FI (1) | FI904208A0 (no) |
HR (1) | HRP921072A2 (no) |
HU (1) | HU208023B (no) |
IE (1) | IE64294B1 (no) |
MX (1) | MX171564B (no) |
NO (1) | NO175562C (no) |
NZ (1) | NZ234748A (no) |
PL (1) | PL163893B1 (no) |
RU (1) | RU2002429C1 (no) |
YU (1) | YU47866B (no) |
ZA (1) | ZA906081B (no) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5232725A (en) * | 1989-03-14 | 1993-08-03 | S.A.N. Corman | Process for reducing the content of cholesterol and of free fatty acids in an animal fat |
AU630446B2 (en) * | 1989-05-19 | 1992-10-29 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Cholesterol removal from eggs, dairy products and other aqueous emulsions |
DE4001611C1 (no) * | 1990-01-20 | 1991-02-28 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg, De | |
US5292546A (en) * | 1990-04-26 | 1994-03-08 | Skw Trostberg Aktiengesellschaft | Process for the removal of cholesterol from egg yolk |
DE4029287A1 (de) * | 1990-09-14 | 1992-03-19 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur herstellung von cholesterinreduziertem eigelb |
DE69105988T2 (de) * | 1990-09-28 | 1995-05-18 | Gen Foods Inc | Extrahiere von cholesterin aus eigelb. |
US5780095A (en) * | 1992-01-24 | 1998-07-14 | Jackeschky; Martin | Method of preparing a dietary, cholesterol-reduced whole egg or egg yolk product, and its processing into food stuffs |
AU665438B2 (en) * | 1992-06-10 | 1996-01-04 | Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. | Process for producing a cholesterol-reduced food or feed |
JP3507528B2 (ja) * | 1993-03-31 | 2004-03-15 | 日本食品化工株式会社 | シクロデキストリンの回収方法 |
DE4313919A1 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur Entfernung von Cholesterinderivaten aus Eigelb |
DE4331565A1 (de) * | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Reduktion des Gehalts an Triglyceriden im Eigelb und in eigelbhaltigen Produkten |
US5738898A (en) * | 1995-03-31 | 1998-04-14 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Process for reducing sterols in eggs |
US5484624A (en) * | 1995-03-31 | 1996-01-16 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Method for reduction of cholesterol in egg materials |
US5560950A (en) * | 1995-05-31 | 1996-10-01 | Campbell Soup Company | Free fatty acid removal from used frying fat |
US6177120B1 (en) * | 1996-05-20 | 2001-01-23 | Martin Jackeschky | Dietary low cholesterol whole egg or egg yolk product |
DE19820032A1 (de) * | 1998-05-05 | 1999-11-11 | Aev Altmark Eiveredlung Gmbh | Eiprodukte mit stark reduziertem Cholesteringehalt und Verfahren zu deren Herstellung |
FR2819264B1 (fr) * | 2001-01-11 | 2004-04-30 | Agronomique Inst Nat Rech | Procede de production d'une fraction purifiee de lipoproteines de faible densite de jaune d'oeuf et milieu de conservation incorporant de telles lipoproteines |
US20030232068A1 (en) * | 2002-06-14 | 2003-12-18 | Lewandowski Daniel J. | Food product having increased bile acid binding capacity |
US20040157096A1 (en) * | 2002-10-07 | 2004-08-12 | Peterson Richard B. | Plug-compatible modular thermal management packages |
US20040116382A1 (en) * | 2002-12-13 | 2004-06-17 | Plank David W. | Food products containing cyclodextrins having beneficial hypocholesterolemic effects and method of making and communicating the benefit of such products |
US7335386B2 (en) * | 2003-07-30 | 2008-02-26 | Gerneral Mills, Inc. | Method for preventing acrylamide formation in food products and food intermediates |
US20040180125A1 (en) * | 2003-03-11 | 2004-09-16 | Plank David W. | Cyclodextrin-containing compositions and methods |
US7105195B2 (en) * | 2003-07-25 | 2006-09-12 | General Mills, Inc. | Reduced trans fat product |
US7736684B2 (en) * | 2004-06-22 | 2010-06-15 | General Mills, Inc. | Viscous fat compositions having low amounts of trans-fat, methods and products |
WO2006017693A1 (en) * | 2004-08-05 | 2006-02-16 | General Mills, Inc. | Food products having low acrylamide content comprising cyclodextrin and amino acids |
US8137729B2 (en) * | 2005-12-22 | 2012-03-20 | General Mills, Inc. | Method of making complexed fat compositions |
DE602008003430D1 (de) * | 2007-05-09 | 2010-12-23 | Unilever Nv | Gefrorene, mit luft durchsetzte süsswaren und herstellungsverfahren dafür |
ES2310500B2 (es) * | 2008-08-04 | 2010-03-15 | Universidad De Oviedo | Fracciones diferenciadas de yema de huevo, su procedimiento de obtencion y sus usos. |
US10945448B2 (en) * | 2009-08-21 | 2021-03-16 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Process for removing phospholipids and off-flavors from proteins and resulting protein product |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4290774A (en) * | 1980-01-07 | 1981-09-22 | Miles Laboratories, Inc. | Purification of lipoprotein cholesterol for use as a cholesterol reference material |
US4333959A (en) * | 1980-09-26 | 1982-06-08 | Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. | Decholesterization of egg-yolk |
US4376072A (en) * | 1980-11-17 | 1983-03-08 | New Zealand Milk Products, Inc. | Method of producing milk protein isolates and milk protein/vegetable protein isolates and compositions of same |
FR2601959B1 (fr) * | 1986-07-24 | 1988-12-02 | Monserbio Gie | Procede d'elimination du cholesterol contenu dans une matiere grasse d'origine animale et matiere grasse appauvrie en cholesterol obtenue |
NZ222728A (en) * | 1987-11-27 | 1991-08-27 | New Zealand Dairy Res Inst | Method of removing sterols and or sterol oxides from edible fats and oils |
FR2626145B1 (fr) * | 1988-01-22 | 1990-07-06 | Monserbio | Procede d'elimination de composes steroidiques contenus dans une substance d'origine biologique |
AU630446B2 (en) * | 1989-05-19 | 1992-10-29 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Cholesterol removal from eggs, dairy products and other aqueous emulsions |
-
1989
- 1989-08-26 DE DE3928258A patent/DE3928258A1/de not_active Withdrawn
- 1989-11-21 US US07/439,556 patent/US5063077A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-07-31 IE IE277290A patent/IE64294B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-08-01 NZ NZ234748A patent/NZ234748A/en unknown
- 1990-08-02 ZA ZA906081A patent/ZA906081B/xx unknown
- 1990-08-08 YU YU153290A patent/YU47866B/sh unknown
- 1990-08-08 AU AU60836/90A patent/AU616358B2/en not_active Ceased
- 1990-08-22 CA CA002023797A patent/CA2023797A1/en not_active Abandoned
- 1990-08-23 CZ CS904120A patent/CZ277711B6/cs unknown
- 1990-08-24 RU SU904830758A patent/RU2002429C1/ru active
- 1990-08-24 NO NO903733A patent/NO175562C/no unknown
- 1990-08-24 EP EP90116260A patent/EP0415287B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-24 MX MX022097A patent/MX171564B/es unknown
- 1990-08-24 AT AT90116260T patent/ATE96285T1/de active
- 1990-08-24 DK DK90116260.2T patent/DK0415287T3/da active
- 1990-08-24 HU HU905330A patent/HU208023B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-08-24 PL PL90286616A patent/PL163893B1/pl unknown
- 1990-08-24 ES ES90116260T patent/ES2059937T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-24 DE DE90116260T patent/DE59003222D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-24 DD DD343633A patent/DD300880A5/de unknown
- 1990-08-24 FI FI904208A patent/FI904208A0/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-08-27 JP JP2222675A patent/JPH0398553A/ja active Pending
-
1992
- 1992-10-16 HR HR921072A patent/HRP921072A2/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59003222D1 (de) | 1993-12-02 |
YU153290A (sh) | 1992-07-20 |
CZ277711B6 (en) | 1993-03-17 |
HUT58343A (en) | 1992-02-28 |
DE3928258A1 (de) | 1991-02-28 |
HU905330D0 (en) | 1991-02-28 |
IE64294B1 (en) | 1995-07-26 |
NO903733L (no) | 1991-02-27 |
NO903733D0 (no) | 1990-08-24 |
ATE96285T1 (de) | 1993-11-15 |
IE902772A1 (en) | 1991-02-27 |
PL163893B1 (pl) | 1994-05-31 |
ES2059937T3 (es) | 1994-11-16 |
NZ234748A (en) | 1992-04-28 |
AU6083690A (en) | 1991-04-18 |
DK0415287T3 (da) | 1994-01-17 |
EP0415287B1 (de) | 1993-10-27 |
NO175562C (no) | 1994-11-02 |
YU47866B (sh) | 1996-02-19 |
HRP921072A2 (en) | 1995-04-30 |
DD300880A5 (de) | 1992-08-27 |
CA2023797A1 (en) | 1991-02-27 |
CS412090A3 (en) | 1992-12-16 |
MX171564B (es) | 1993-11-05 |
US5063077A (en) | 1991-11-05 |
ZA906081B (en) | 1991-05-29 |
FI904208A0 (fi) | 1990-08-24 |
JPH0398553A (ja) | 1991-04-24 |
HU208023B (en) | 1993-07-28 |
EP0415287A2 (de) | 1991-03-06 |
AU616358B2 (en) | 1991-10-24 |
PL286616A1 (en) | 1991-05-06 |
EP0415287A3 (en) | 1991-10-16 |
RU2002429C1 (ru) | 1993-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO175562B (no) | Fremgangsmåte for fjerning av kolesterol eller/og kolesterolestere fra eggeplomme | |
US5728851A (en) | Process for removing oil from dairy food products | |
US5739364A (en) | Method for extracting fatty components from cooked foods | |
US6248910B1 (en) | Process for extracting oil from oil-bearing naturally occurring organic materials | |
US20100221397A1 (en) | Method for producing a prepared food product having a reduced content of species | |
MX2007000412A (es) | Proceso de extraccion de fibras de citricos a partir de vesiculas de citricos. | |
US5616359A (en) | Process for the production of egg-based products in a powder form with a reduced fat and cholesterol content | |
Sprick et al. | Selective extraction of phospholipids from whey protein phospholipid concentrate using supercritical carbon dioxide and ethanol as a co-solvent | |
RU2767338C2 (ru) | Способ отделения/разделения компонентов растительного сырья, а также их извлечение | |
Subra-Paternault et al. | Utilization of pressurized CO2, pressurized ethanol and CO2-expanded ethanol mixtures for de-oiling spent bleaching earths | |
Dey Paul et al. | Optimization of process parameters for supercritical fluid extraction of cholesterol from whole milk powder using ethanol as co‐solvent | |
Kettle | Use of accelerated solvent extraction with in-cell cleanup to eliminate sample cleanup during sample preparation | |
US5292546A (en) | Process for the removal of cholesterol from egg yolk | |
CZ279513B6 (cs) | Způsob odstranění cholesterolu z vaječného žloutku | |
PL165810B1 (pl) | Sposób usuwania cholesterolu z zóltka jaja PL PL PL | |
Grant et al. | Factors affecting the desolventization of canola meal | |
Temelli | Lipid extraction from plant and muscle tissues using supercritical CO2 | |
AU657233B2 (en) | Separation of sterols from lipids | |
Martīez et al. | Extraction of Triacylglycerols and Fatty Acids Using Super critical | |
Ekinci et al. | Extraction of phytosterols from melon (Cucumis melo) seeds by supercritical CO | |
CZ511788A3 (cs) | Způsob výroby sušených žloutků nebo melanže se sníženým obsahem tuku, žloutkového oleje a zařízení k provádění tohoto způsobu |