NO174108B - Epoksyharpiksbasert belegningspreparat - Google Patents
Epoksyharpiksbasert belegningspreparat Download PDFInfo
- Publication number
- NO174108B NO174108B NO86860179A NO860179A NO174108B NO 174108 B NO174108 B NO 174108B NO 86860179 A NO86860179 A NO 86860179A NO 860179 A NO860179 A NO 860179A NO 174108 B NO174108 B NO 174108B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- component
- epoxy
- contributed
- equivalents
- epoxy equivalents
- Prior art date
Links
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims description 105
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 83
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 83
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 35
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 33
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 110
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 55
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 55
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 22
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 21
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 20
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 19
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 8
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 7
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 5
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000010960 cold rolled steel Substances 0.000 description 4
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 4
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 3
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 2
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- FZENGILVLUJGJX-IHWYPQMZSA-N (Z)-acetaldehyde oxime Chemical compound C\C=N/O FZENGILVLUJGJX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- NQOFYFRKWDXGJP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trimethylguanidine Chemical compound CN=C(N)N(C)C NQOFYFRKWDXGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-butanetriol Chemical compound CC(O)C(O)CO YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylguanidine Chemical compound CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1O NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOVAQMSVARJMPH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutan-1-ol Chemical compound COCCCCO KOVAQMSVARJMPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical class C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRWLXBHGOYPTCM-UHFFFAOYSA-M acetic acid;ethyl(triphenyl)phosphanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 SRWLXBHGOYPTCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical class NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009730 filament winding Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N isopropylmethylphenol Natural products CC(C)CC1=CC=CC=C1O NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/38—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
- C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
- C08G59/066—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols with chain extension or advancing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/08—Saturated oxiranes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører et belegningspreparat som omfatter herdemiddel og et kjedeforlenget epoksyharpikspreparat.
I produksjon av biler er det ønskelig å forsyne metallet med et beskyttende belegg som er avskallings-resistent. Foreliggende oppfinnelse benytter en epoksyharpiks som gir et belegningspreparat med utmerket avskallingsresistens til underlaget og forbedret kjemisk resistens.
Det nevnte epoksyharpikspreparat omfatter et produkt som resulterer fra omsetning av (A) en blanding som inneholder (2) minst én epoksyharpiks som har et gjennomsnitt av fra 2,6 til 6, fortrinnsvis fra 3 til 4, glycidyletergrupper pr. molekyl som er knyttet til en eller flere aromatiske ringer, og eventuelt (3) én eller flere glycidyletere av en toverdig fenol; med (B) minst én toverdig fenol i nærvær av en passende mengde av en egnet katalysator; og det karakteristiske ved belegningspreparatet er at blandingen (A) dessuten inneholder (A-I) minst én polyglycidyleter av et materiale som har minst to alifatiske hydroksylgrupper pr. molekyl, idet (i) komponentene (A) og (B) er tilstede i mengder som gir et epoksy:fenolisk hydroksyl-forhold på fra 1,4:1 til 4:1, fortrinnsvis fra 1,8:1 til 2,5:1, under den forutsetning at alle beregninger er på basis av at det ikke er noen andre substituentgrupper enn hydrogen, hydroksyl- eller glycidyletergrupper knyttet til eventuelle aromatiske ringer i hvilke som helst av komponentene selv når slike grupper faktisk er til stede, og (ii) hvor antall epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-3) til antall epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-2) til antall epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-I) er fra 0:0,05:1 til 0,3:0,6:1, fortrinnsvis fra 0:0,08:1 til 0,15:0,56:1, helst fra 0:0,1:1 til
0,1:0,45:1.
Mengden av komponent (A-2) som kan anvendes her uten å danne en gel, er avhengig av dens funksjonalitet. Jo større funksjonali-teten er, desto mindre er den mengde som kan anvendes uten at det dannes en gel. Forsøk med små mengder av komponenter i et ønsket forhold mellom komponentene (A-I) og (A-2) kan lett utføres for å bestemme om det spesielle forhold vil danne en gel. Hvis det er tilfelle, kan forholdet endres og andre forsøk i liten målestokk utføres inntil et forhold som ikke danner en gel er bestemt.
Vanligvis når komponent (A-2) har en gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på fra 2,6 til 3, er forholdet mellom epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-3) til epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-2) til epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-I) fra 0:0,2:1 til 0,3:0,45:1, fortrinnsvis fra 0:0,3:1 til 0,15:0,56:1, helst fra 0:0,4:1 til 0,1:0,58:1 og forholdet mellom totale epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A) og fenoliske hydroksylekvivalenter som bidras av komponent (B) er fra 1,4:1 til 4:1, fortrinnsvis fra 1,59:1 til 3:1, helst fra 1,9:1 til 2,5:1.
Vanligvis, når komponent (A-2) har en gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på fra >3 til 3,6, er forholdet mellom epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-3) til epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-2) til epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-I) fra 0:0,12:1 til 0,3:0,31:1, fortrinnsvis fra 0:0,2:1 til 0,15:0,41:1, helst fra 0:0,3:1 til 0,1:0,43:1 og forholdet mellom totale epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A) til fenoliske hydroksylekvivalenter som bidras av komponent (B) fra 1,4:1 til 4:1, fortrinnsvis fra 1,59:1 til 3:1, helst fra 1,9:1 til 2,5:1.
Vanligvis, når komponent (A-2) har en gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på fra >3,6 til 6, er forholdet mellom epoksy-ekvivalenter som bidras av komponent (A-3) til epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-2) til epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-I) fra 0:0,05:1 til 0,3:0,1:1, fortrinnsvis fra 0:0,08:1 til 0,15:0,12:1, helst fra 0:0,1:1 til 0,1:0,13:1, og forholdet mellom totale epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A) til fenoliske hydroksylekvivalenter som bidras av komponent (B) er fra 1,4:1 til 4:1, fortrinnsvis fra 1,59:1 til 4:1, helst fra 1,9:1 til 3:1.
Med betegnelsen polyglyeidyleter menes at materialet inneholder et gjennomsnitt av mer enn én glycidyletergruppe pr. molekyl.
Egnede glycidyletere av et materiale som har minst to alifatiske hydroksylgrupper inkluderer for eksempel glycidyleterne av etylenglykol, propylenglykol, dipropylenglykol, tripropylenglykol, 1,4-butandiol, 1,6-heksandiol, polyoksypropylenglykol, polyoksy-etylenglykol, polyoksybutylenglykol, glycerol, 1,2,3-trihydroksybutan, 1,2,4-trihydroksybutan, trimetylolpropan, diglycidyleter av hydrogenert bisfenol A, diglycidyleter av cykloheksandimetanol, og blandinger derav.
Egnede epoksyharpikser som har et gjennomsnitt av fra 2,6 til 6 glycidyletergrupper knyttet til en aromatisk ring inkluderer slike som er representert ved formlene:
hvor hver A' uavhengig er en toverdig hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 10 karbonatomer; R er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 10 karbonatomer; hver R' er uavhengig hydrogen eller en hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 4 karbonatomer; hver X er uavhengig hydrogen, en enverdig hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 10 karbonatomer eller et halogen; n' har en verdi av fra 1,6 til 5, fortrinnsvis fra 2 til 3; x har en verdi av 4 og x' har en verdi av 3.
Egnede glycidyletere av en toverdig fenol som kan anvendes her, inkluderer slike som er representert ved formlene:
hvor hver A uavhengig er en toverdig hydrokarbylgruppe som har 0 0 0
si ti
fra 1 til 10 karbonatomer, -0-, -S-, -S-S-, -S-, -S-, -C- eller 11
0 0
II
-0-C-O; hver X er uavhengig hydrogen, en enverdig hydrokarbyl-
gruppe som har fra 1 til 10 karbonatomer eller et halogen; og n har en verdi av null eller 1; og n' har en verdi fra null til 1, fortrinnsvis fra null til 0,5.
Egnede materialer som har to hydroksylgrupper knyttet til en aromatisk ring som kan anvendes her, inkluderer slike som er representert ved formlene:
FORMEL VI
eller
FORMEL VII
hvor A er en toverdig hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 10 karbonatomer, -0-, -S-, -S-S-, eller
hver
X er uavhengig hydrogen, en enverdig hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 10 karbonatomer eller et halogen; og m har en verdi av null eller 1.
Egnede katalysatorer som kan anvendes her for å influere på reaksjonen mellom epoksygruppen og den fenoliske hydroksyl-gruppe inkluderer for eksempel ammoniumforbindelser, fosfoniumforbindelser, tertiære aminer, samt blandinger derav.
Egnede tertiære aminer inkluderer for eksempel dietylentri-amin, N-metylmorfolin, trietylamin, tributylamin, benzyldi-metylamin, tris(dimetylaminometyl)fenol, samt blandinger derav.
Egnede fosfoniumforbindelser inkluderer for eksempel slike som er beskrevet av Dånte et al i US-patentskrift 3. 477^990, Ferry i kanadisk patentskrift 893 191 og US-patentskrift 3 948 855 og av Tyler, Jr. et al i US-patentskrift 4 366 295.
Egnede ammoniumforbindelser inkluderer for eksempel benzyl-trimetylammoniumklorid, benzyltrimetylammoniumhydroksyd, tetra-butylammoniumklorid, tetrametylammoniumhydroksyd, tetrabutyl-ammoniumhydroksyd, samt blandinger derav.
Mengden av katalysator varierer i avhengighet av de beting-elser som anvendes, men er vanligvis fra 0,0003 til 0,001, fortrinnsvis fra 0,0005 til 0,0008 mol av total katalysator pr. epoksydekvivalent.
Den temperatur ved hvilken epoksykomponenten og den fenoliske hydroksylholdige komponent omsettes er vanligvis fra 100°C til 210°C, fortrinnsvis fra 160 til 200°C.
Egnede herdemidler inkluderer for eksempel polyisocyanater, polyisotiocyanater, blokkede isocyanater, blokkede isotiocyanater, blandinger derav såvel som blandinger med guanidiner.
Egnede polyisocyanater inkluderer for eksempel 2,4-toluendiisocyanat, 2,6-toluendiisocyanat, 4,4'-metylendifenylisocyanat, heksametylendiisocyanat, polymetylenpolyfenylisocyanat, biuret-derivater derav, cykliske trimerer og kocykliske trimerer derav, samt blandinger derav.
Egnede polyisotiocyanater inkluderer tioderivatene av de før nevnte polyisocyanater.
Egnede blokkede isocyanater og blokkede isotiocyanater inkluderer for eksempel de før nevnte polyisocyanater og polyisotiocyanater som ér blokket med et egnet blokkingsmiddel, for eksempel en fenol, et laktam, oksim, samt blandinger derav. Spesielt egnede blokkingsmidler inkluderer for eksempel fenol, 4-klorfenol, o-sek-butylfenol, kaprolaktam, acetaldehydoksim, metyletylketoksim, samt blandinger derav.
"Egnede guanidiner inkluderer slike som er representert ved følgende formel:
hvor hver R er uavhengig hydrogen eller en alkylgruppe som har fra 1 til 4 karbonatomer, cyano eller gruppen
hvor R er som definert ovenfor.
Spesielt egnede guanidiner inkluderer for eksempel guanidin, metylguanidin, dimetylguanidin, trimetylguanidin, tetrametyl-guanidin, metylisobiguanidin, dimetylisobiguanidin, trimetyl-isobiguanidin, tetrametylisobiguanidin, pentametylisobiguanidin, heksamétylisobiguanidin, heptametylisobiguanidin og cyano-guanidin-
Guanidin-herdemidlet blir, når dét anvendes, anvendt i mengder som gir et ekvivalentforhold blokket isocyanat:guanidin: epoksyharpiks på fra 0,4:1 til 0,6:0,4 til 0,6:1.
Blandingen av den forsterkede epoksyharpiks og herdemidlet eller -midlene blir vanligvis herdet ved temperaturer på fra 120 til 185°C, fortrinnsvis fra 135 til 165°C.
Egnede løsningsmidler som kan anvendes her inkluderer for eksempel ketoner, for eksempel metylisobutylketon og 2-heptanon; glykoletere for eksempel butylenglykolmetyleter, dietylenglykol-n-butyleter, dietylenglykoletyleter, dietylenglykolmetyleter, dipropylenglykolmetyleter, etylenglykol-n-butyleter, etylen-glykolmetyleter, etylenglykolfenyleter, propylenglykolmetyleter, tripropylenglykolmetyleter; glykolestere,for eksempel etylen-glykolmonoetyleteracetat, etylenglykolmonobutyleteracetat, etylenglykolmonometyleteracetat, propylenglykbl og monometyl-eteracetat; alkoholer som for eksempel propanol, butanol og pentanol; og aromatiske hydrokarboner som for eksempel toluen, xylen samt blandinger derav.
Mengden av løsningsmiddel som anvendes er det som er nød-vendig for å gi en egnet påføringsviskositet.
Preparatene i henhold til foreliggende oppfinnelse kan og-så blandes og/eller herdes i nærvær av fyllstoffer, pigmenter, farvestoffer, nivelleringsmidler, flytregulerende midler, akseleratorer, brannhemmende midler, modifikasjonsmidler, samt blandinger derav.
Preparatene vil kunne an-
vendes til støpte artikler, belegg, formstøping, klebemidler, innkapsling, filamentopprulling, gulvbelegg, konstruksjonslami-nater og elektriske laminater.
Preparatene i henhold til foreliggende oppfinnelse er spesielt anvendelige i det avskallings-resistente belegg som anvendes i billakker, hvor underlaget, for eksempel bilen, først belegges med et korrosjonsresistent belegg, deretter et avskallings-resistent belegg, deretter eventuelt et grunnings-overflate-
belegg og til slutt et toppbelegg.
De følgende eksempler er illustrerende for oppfinnelsen. Følgende komponenter ble anvendt i eksemplet.
Katalysator A var en 70 vektprosentig løsning av etyltri-fenylfosfoniumacetateddiksyre-kompleks i metanol.
Epoksyharpiks A var en diglycidyleter av dipropylenglykol med gjennomsnittlig epoksydekvivalentvekt (EEW) 194.
Epoksyharpiks B vai: en diglycidyleter av dipropylenglykol med gjennomsnittlig EEW 192,5.
Epoksyharpiks C var en fenol/formaldehyd-novolak-epoksyharpiks med gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på 3,6 og gjennomsnittlig EEW på 181,9.
Epoksyharpiks D var en fenol/formaldehyd-novolak-epoksyharpiks med gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på 3,6 og gjennomsnittlig EEW på 176.
Epoksyharpiks E var en diglycidyleter av bisfenol A med gjennomsnittlig EEW på 187,5.
Epoksyharpiks F var en fenol/formaldehyd-novolak-epoksyharpiks med gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på 2,2 og gjennomsnittlig EEW på 176,9.
Epoksyharpiks G var en triglycidyleter av trisfenolmetan med en gjennomsnittlig EEW på 160,4.
Epoksyharpiks H var en fenol/formaldehyd-novolak-epoksyharpiks med gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på 5,5 og gjennomsnittlig EEW på 188,6.
Epoksyharpiks I var en fenol/formaldehyd-novolak-epoksyharpiks laget ved å blande 171,2 g av epoksyharpiks F med 28,8 g av epoksyharpiks D slik at man fikk en gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på 2,5 og en gjennomsnittlig EEW på 176,8.
Epoksyharpiks J var en fenol/formaldehyd-novolak-epoksyharpiks laget ved å blande 164,2 g av epoksyharpiks F med 65,8 g av epoksyharpiks D slik at man fikk en gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på 2,6 og en gjennomsnittlig EEW på 176,7.
Epoksyharpiks K var en fenol/formaldehyd-novolak-epoksyharpiks laget ved å blande 114,0 g av epoksyharpiks F med 86,0 g av epoksyharpiks D slik at man fikk en gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på 2,8 og en gjennomsnittlig EEW på 176,5.
Epoksyharpiks L var en diglycidyleter av dipropylenglykol med en gjennomsnittlig EEW på 191.
Epoksyharpiks M var en fenol/formaldehyd-novolak-epoksyharpiks med en gjennomsnittlig epoksyfunksjonalitet på 3,6 og en gjennomsnittlig EEW på 180.
Herdemiddel A var et metyletylketoksim-blokket polyiso-cyanat som er kommersielt tilgjengelig fra Mobay Chemical Corporation som "Desmodur" KL5-2540.
Belegningsblandingsfyllstoff ble fremstilt ved å tørrblande 300 g av ASP-400 leire, 100 g Ti02, 100 g Barytes (fra Pfizer), 15 g rødt jernoksyd og 1 g National red fra Sun Chemical.
Belegningsblanding A ble fremstilt ved å blande 1 del epoksyharpiksløsning, 1,06 deler herdemiddel A, 0,16 del av en 20 % faststoffløsning av dibutyltinndilaurat-katalysator i 2-heptanon, 1,6 deler av belegningsblandingfyllstoff og nok butanol og 2-heptanon til å oppnå en sprøytbar viskositet, men vanligvis 0,3 del n-butanol og 0,5 del 2-heptanon. Alle deler var basert på masse. Belegget ble herdet ved 300°F (14 9°C) i 15 minutter (900 s).
Belegningsblanding B ble fremstilt ved å blande 1 del epoksyharpiksløsning, 1,06 deler herdemiddel A, 0,16 del av en 20 % faststoffløsning av dibutyltinndilaurat i n-butanol, 1,6 deler av belegningsblandingsfyllstoff og 0,75 del av n-butanol. Alle deler var basert på masse. Belegget ble herdet ved 300°F (149°C) i 15 minutter (900 s).
Belegningsblanding C ble fremstilt ved å blande 1 del epoksyharpiksløsning, 0,6 7 del dicyandiamid (5 % ikke-flyktig i propylenglykolmetyleter), 0,032 del av 2-metylimidazol (10% ikke-flyktig i propylenglykolmetyleter), 0,5 del n-butanol og 0,85 del av belegningsblandingsfyllstoff. Alle deler var basert på masse. Belegget ble herdet ved 300°F (14 9°C) i 15 minutter (900 s).
Belegningsblanding D ble fremstilt ved å blande 1 del epoksyharpiksløsning, 0,53 del av herdemiddel A, 0,08 del av en 20 % faststoffløsning av dibutyltinndilaurat-katalysator, 0,34 del dicyandiamid (5 % ikke-flyktig i propylenglykolmetyleter), 0,016 del 2-metylimidazol (10 % ikke-flyktig i propylenglykol-mety leter ) , 0,5 del n-butanol og 1,3 deler av belegningsbland-ingsf yllstoff. Alle deler var basert på masse. Belegget ble herdet ved 300°F (149°C) i 15 minutter (900 s) .
Belegningsblanding E ble fremsrixt ved å blande 1 vektdel av epoksyharpiksløsning, 1,06 deler av herdemiddel A, 0,16 del av en 20 % faststoffløsning av dibutyltinndilaurat i n-butanol og 0,37 del n-butanol. Alle deler var basert på masse. Beleg-ningsblandingene ble påført på kaldvalsede stålplater med "Bonderite" ®4 0-behandling (20 ga.) og belagt under anvendelse av en nedtrekksstang nr. 26. Platene ble herdet i 15 min. (900 s) ved 300°F (149°C).
STENFLISRESISTENSTEST
Plater benyttet for vurdering var 20 ga. kaldvalset stål med "Bonderite" ®40-behandling. Platene ble belagt med fire lag maling, hvilket er typisk for denne ytelsesvurderingstest. Det første belegg er et elektrodeponerbart belegg som er tilgjengelig fra PPG Industries som "UNI-PRIME"<®>ED 3150. Dette belegg ble herdet ved 350°F (177°C) i 3.0 minutter (1800 s) . Det neste belegg, påført på toppen av "UNI-PRIME"-belegget, var den belegningsblanding som ble testet, som var herdet som antydet. Det tredje belegg var et grunningsbelegg tilgjengelig fra
Ford Motor Company, Industrial and Chemical Products Division som 6J119B. Dette belegg ble herdet i 20 minutter (1200 s) ved 300°F (14 9°C). Det fjerde og siste belegg var et emalje-topp-sjikt tilgjengelig fra Ford Motor Company, Industrial and Chemical Products Division som 50J107AN, og farven var hvit. Dette synlige belegg ble innbrent ved 275°F (135°C) i 15 minutter (900 s).
Vurdering av de ovennevnte testplater ble foretatt ved mål-ing av stenavskallings-resistensen. Denne testmetode er beskrevet i Society of Automotive Engineers (SAE) Test Method J400.
MEK- DOBBELTGNIDNINGER
Til kuleenden på en 2 lb. (10,9 kg) kulehammer ble det fes-tet en pute av osteklede sammensatt av 8 lag. Puten ble mettet med metyletylketon (MEK) og deretter gnidd over et belagt underlag. En konstant frem- og tilbakebevegelse ble anvendt, hvilket bare tillater vekten av hammeren å anvende kraften på testplaten. Én dobbeltgnidning er lik én frem- og tilbake-bevegelse. Denne bevegelse holdes inntil filmen blir tilsmurt og/eller begynner å bli fjernet av løsningsmidlet.
ISEDDIK- FLEKKTEST
På et belagt underlag (kaldvalset stål) påføres iseddik
(-2 ml) og det dekkes så med en 2 oz. (59 cm"*) flaske. Et tids-ur startes når eddiksyren påføres og fortsetter inntil belegget delamineres. Når delamineringen begynner, stanses tidsuret.
BLYANTHARDHET
Denne metode er beskrevet i Paint Testing Manual av
H. A. Gardner og G.G. Sward i 13. utgave (1972), s. 283 og 284. Når belegget brytes til metalloverflaten, utgjør det en feil.
De resultater som her er rapportert er en blyanthardhet som ik-ke bryter filmen, men den blyantkvalitet som kommer nærmest i hardhet bryter filmen. Blyanthardhetvurderingen, fra dårligst til best, er 6B, 5B, 4B, 3B, 2B, B, HB, F, H, 2H, 3H, 4H, 5H og 6H. Denne test ble utført på 20 gauge (0,9525 mm) kaldvalsede stålplater med "Bonderite" ®4o-behandling. Belegget ble påført på den nakne metalloverflate med belegningsblanding B og herdet som angitt ovenfor.
SAMMENLIGNINGSFORSØK A
Til en 1-liters glasskolbe utstyrt med rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varme- • mantel ble det i rekkefølge satset, sammen med 385,6 g (2,003 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks B, 114,4 g (1,004 ekv.) av bisfenol A og deretter oppvarmet til 90°C hvoretter 0,92 g (0,0016 mol) av katalysator A ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, så ble oppvarmningen stanset og reaksjonsmassen steg til 184°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble holdt inntil reaksjonen var ferdig, 1 time (3600 s). Produktet fikk avkjøle seg til 133°C, hvoretter nitrogenspylingen ble stanset, og 125 g (1,095 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 511 EEW basert på ren harpiks.
EKSEMPEL 1
Til en 1-liters glasskolbe utstyrt med rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varmemantel, ble det i rekkefølge satset, sammen med 325 g (1,675 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks A, 85 g (0,467 epoksyekvivalent) av epoksyharpiks C og 125,9 g (1,104 ekv.) bisfenol A, og deretter opphetet til 90°C hvoretter 0,85 g (0,0014 mol) av katalysator A ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, så ble oppvarmningen stanset og reaksjonsmassen steg til 188°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble holdt inntil reaksjonen var ferdig, 1,5 timer (5400 s). Produktet fikk avkjøle seg til 140°C, hvoretter nitrogenspylingen ble stanset, og 134 g (1,173 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 521 EEW basert på ren harpiks, dvs. produkt uten løsningsmiddel.
EKSEMPEL 2
Til en 1-liters glasskolbe utstyrt med rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varmemantel ble det i rekkefølge satset, sammen med 295 g (1,532 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks B, 115 g (0,632 epoksyekvivalent) av epoksyharpiks C og 126,8 g (1,112 ekv.) av bisfenol A, og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,85. g (0,0014 mol) av katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, så ble oppvarmningen stanset og reaksjonsmassen steg til 178°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, 1,5 timer (5400 s). Produktet fikk avkjøle seg til 135°C, hvoretter nitrogenspylingen ble stanset, og 135 g (1,182 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 526 EEW basert på ren harpiks.
EKSEMPEL 3
Til en 1-liters glasskolbe utstyrt med rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varme-ihantel ble det i rekkefølge satset, sammen med 301 g (1,564 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks B, 89 g (0,505 epoksyekvivalent) av epoksyharpiks D og 151,6 g (1,33 ekv.) av bisfenol A, og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,85 g (0,0014 mol) av katalysator A ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C,
så ble oppvarmningen stanset, og reaksjonsmassen steg til 189°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, ca. 1,1 timer (3960 s). Produktet fikk avkjøle seg til 133°C, hvoretter nitrogenspylingen ble stanset, og 230,4 g (2,017 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 786 EEW basert på ren harpiks.
SAMMENLIGNINGSEORSØK B
Til en 1-liters glasskolbe utstyrt med rører, termometer,
kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varmemantel ble det i rekkefølge satset sammen med 240 g (1,24 7 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks B, 85 g (0,453 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks E og 85 g (0,483 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks D og 126,5 g (1,11 ekv.) av bisfenol A, og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,85 g (0,0014 mol) av katalysator A ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C,
så ble oppvarmningen stanset, og reaksjonsmassen steg til 182°C. på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, 1,25 timer (4 500 s). Produktet fikk avkjøle seg til ca. 136°C, hvoretter nitrogenspylingen ble stanset, og 134,1 g (1,173 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 520 EEW basert på ren harpiks.
SAMMENLIGNINGSFORSØK C
Til en 1-liters glasskolbe utstyrt med rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varmemantel ble det i rekkefølge satset sammen med 295 g (1,532 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks B, 115 g (0,6 50 epoksyekvivalent) av epoksyharpiks F og 128,4 g (1,126 ekv.) av bisfenol A, og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,85 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C,
så ble oppvarmningen stanset, og reaksjonsmassen steg til 189°C på grunn av eksoterm. Temperaturen ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, 1 time (3600 s). Produktet fikk avkjøle seg til 136°C, hvoretter nitrogenspylingen ble stanset, og 135 g
(1,182 mol) 2-heptanontk4.Det resulterende produkt hadde en 515 EEW basert på ren harpiks.
EKSEMPEL 4
Til en 1-liters kolbe utstyrt med rører, termometer,
kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varmemantel ble det i rekkefølge satset, sammen med 295 g (1,532 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks B, 115 g (0,717 epoksyekvivalent) av epoksyharpiks G og 134,7 g (1,182 ekv.) av bisfenol A og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,85 g (0,0014 mol) av katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, så ble oppvarmningen stanset, og reaksjonsmassen steg til 184°C på grunn av eksoterm. Temperaturen ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til 134°C, hvoretter nitrogenspylingen ble stanset og 136 g (1,191 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 524 EEW basert på ren harpiks.
EKSEMPEL. 5
Til en 1-liters kolbe utstyrt med rører, termometer,
kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varmemantel, ble det i rekkefølge satset sammen med 335 g (1,740 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks B, 75 g (0,398 epoksyekvivalent) av epoksyharpiks H og 124,3 g (1,09 ekv.) av bisfenol A, og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,85 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, derpå ble oppvarmningen stanset, og reaksjonsmassen steg til 180°C på
grunn av eksoterm. Temperaturen ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, ca. 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til 134°C, hvoretter nitrogenspylingen ble stanset, og.133,6 g (1,170 mol) av 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 524 EEW basert på ren harpiks.
SAMMENLIGNINGSFORSØK D
Til en 1-liters glasskolbe utstyrt med rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og-elektrisk varmemantel ble det i rekkefølge satset, sammen med 295 g (1,532 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks B, 115 g (0,6 50 epoksyekvivalent) av epoksyharpiks I og 128,5 g (1,128 ekv.) av bisfenol A, og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, derpå ble oppvarmningen stanset og reaksjonsmassen steg til 180°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til 138°C, hvoretter nitrogenspylingen ble stanset og 134,6 g (1,178 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 520EEW basert på ren harpiks.
EKSEMPEL 6
Til éh 1-liters glasskolbe utstyrt med en rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og en elektrisk oppvarmningsmantel ble i rekkefølge satset, sammen med 2 95 g (1,532 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks B, 115 g (0,651 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks J og 128,5 g (1,128 ekv.) bisfenol A, og oppvarmet til 90°C hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, derpå ble oppvarmningen stanset og reaksjonsmassen steg til 184°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, ca. 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til 133°C, hvoretter nitrogenspylingen ble stanset og 134,6 g (1,178 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 526 EEW basert på ren harpiks.
EKSEMPEL 7
Til en 1-liters glasskolbe utstyrt med en rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og en elektrisk oppvarmningsmantel ble i rekkefølge satset, sammen med 2 95 g (1,532 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks B, 115 g (0,652 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks K og 128,6 g (1,128 ekv.) bisfenol A og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, derpå ble oppvarmningen stanset og reaksjonsmassen steg til 183°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, ca. 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til 136°C, hvoretter 134,6 g (1,178 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en
524 EEW basert på ren harpiks.
EKSEMPEL 8
Til en 1-liters glasskolbe utstyrt med en rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for en nitrogenspyling og en elektrisk varmemantel ble i rekkefølge satset, sammen med 265,5 g (1,379 epoksyekvivalenter) epoksyharpiks B, 115 g (0,653 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks D, 29,5 g (0,157 epoksyekvivalenter)
av epoksyharpiks E og 129,1 g (1,132 ekv.) av bisfenol A, og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, deretter ble oppvarmningen stanset og reaksjonsmassen steg til 184°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til ca. 13 7°C, hvoretter nitrogenspylingen ble stanset og 134,8 g (1,180 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 523 EEW basert på ren harpiks.
EKSEMPEL 9
Til en 1-liters glasskolbe utstyrt med en rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for en nitrogenspyling og elektrisk varmemantel ble i rekkefølge satset, sammen med 236 g (1,226 epoksyekvivalenter) epoksyharpiks B, 115 g (0,6 53 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks D, 59 g (0,315 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks E og 129,4 g (1,136 ekv.) bisfenol A, og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. Nitrogenspylingen ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, deretter ble oppvarmningen stanset og reaksjonsmassen steg til 185°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, ca. 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til 137°C,hvoretter .nitrogenspylingen ble stanset og 134,8 g (1,180 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 519 EEW basert på ren harpiks.
SAMMENLIGNINGSFORSØK E
Til en 1-liters glasskolbe utstyrt med en rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for en nitrogenspyling og elektrisk varmemantel ble i rekkefølge satset, sammen med 221,25 g (1,149 epoksyekvivalent) av epoksyharpiks B, 115 g (0,653 epoksyekvivalent)av epoksyharpiks D, 73,75 g (0,393 epoksyekvivalent) av epoksyharpiks E og 129,5 g (1,136 ekv.) av bisfenol A og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, deretter ble oppvarmningen stanset og reaksjonsmassen steg til 183°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, ca. 1 time (3600 s). Produktet ble av-kjølt til 134°C, hvoretter nitrogenspylingen ble stanset og 134,9 g (1,181 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 521 EEW basert på ren harpiks.
De harpikser som er fremstilt i de ovenfor beskrevne eksempler og sammenligningsforsøk ble benyttet i belegg og testet med hensyn på avskallings-resistens. Resultatene er gitt i følgende tabell I.
EKSEMPEL 10
Til en 0,5-liters glasskolbe utstyrt med en rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varmemantel ble det i rekkefølge satset, sammen med 222,8 g (1,166 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks L, 42 g (0,233 epoksyekvivalent) av epoksyharpiks M og 97,7 g (0,857 ekv.) bisfenol A og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjon- . ens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, hvoretter oppvarmningen ble stanset og reaksjonsmassen steg til 174°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, ca. 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til 130°C, hvoretter 90,6 g (0,793 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 683 EEW basert på ren harpiks.
EKSEMPEL 11
Til en 0,5 liters glasskolbe utstyrt med rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varmemantel ble i rekkefølge satset sammen med 222,8 g (1,166 epoksyekvivalenter) av epoksyharpiks L, 4 2 g (0,2 3'3 epoksyekvivalent) av epoksyharpiks M og 39,9 g (0,35 ekv.) bisfenol A og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, derpå ble oppvarmningen stoppet og reaksjonsmassen steg til 153°C på grunn av eksoterm. Temperaturen ble øket til 174°C og denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, ca. 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til 132°C, hvoretter 76,2 g (0,667 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 299 EEW basert på ren harpiks.
EKSEMPEL 12
Til en 0,5 liters glasskolbe utstyrt med rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varme-, mantel ble i rekkefølge satset, sammen med 204,28 g (1,06 9 epoksyekv.) av epoksyharpiks L, 57,62 g (0,320 epoksyekv.) av epoksyharpiks M og 114 g (1,0 ekv.) bisfenol A og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, derpå ble oppvarmningen stanset og reaksjonsmassen steg til 172°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til ca. 130°C, hvoretter 94,0 g (0,823 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 956 EEW basert på ren harpiks.
EKSEMPEL 13
Til en 0,5 liters glasskolbe utstyrt med rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varmemantel ble i rekkefølge satset, sammen med 203,1 g (1,063 epoksyekv.) av epoksyharpiks L, 57,4 g (0,319 epoksyekv.) av epoksyharpiks M og 39,4 g (0,346 ekv.) bisfenol A og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt.
En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, deretter ble oppvarmningen stanset og reaksjonsmassen steg til 174°C på grunn av eksoterm. Temperaturen ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, ca. 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til 132°C, hvoretter 74,9 g (0,656 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 2 90 EEW basert på ren harpiks.
. SAMMENLIGNINGSFORSØK F
Til en 0,5 liters glasskolbe utstyrt med en rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varmemantel ble i rekkefølge satset, sammen med 26 7,4 g (1,400 epoksyekv.) av epoksyharpiks L og 114 g (1,00 ekv.) av bisfenol A og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, hvoretter oppvarmningen ble stanset og reaksjonsmassen steg til 177°C på grunn av eksoterm. Denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, ca. 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til 142°C, hvoretter 95,4 g (0,84 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 966 EEW basert på ren harpiks.
SAMMENEIGNINGSF ORSØK G
Til en 0,5 liters glasskolbe utstyrt med en rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varmemantel ble i rekkefølge satset, sammen med 267,4 g (1,400 epoksyekv.) av epoksyharpiks L og 39,9 g (0,350 ekv.) av bisfenol A og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, hvoretter oppvarmningen ble stanset og reaksjonsmassen steg til 173°C på grunn av eksoterm. Temperaturen ble øket til 175°C og denne temperatur ble opprettholdt inntil reaksjonen var fullført, ca. 1 time (3600 s). Produktet ble avkjølt til 140°C, hvoretter 76,8 g (0,672 mol) 2-heptanon ble tilsatt. Det resulterende produkt hadde en 298 EEW basert på ren harpiks.
SAMMENLIGNINGSFORSØK H
Til en 0,5 liters glasskolbe utstyrt med en rører, termometer, kjøler, en fremgangsmåte for nitrogenspyling og elektrisk varmemantel ble i rekkefølge satset, sammen med 267,4 g (1,486 epoksyekv.) av epoksyharpiks M og 42,3 g (0,371 ekv.) bisfenol A og oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,84 g (0,0014 mol) katalysator ble tilsatt. En nitrogenspyling ble opprettholdt under reaksjonens varighet. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C, deretter ble oppvarmningen stanset og reaksjonsmassen steg til 16 5°C på grunn av eksoterm, hvoretter reaksjonsmassen gelerte til en hard uoppløselig masse og reaksjonen ble avsluttet.
Hvert av de ovenfor beskrevne eksempler 10-13 og sammenlig-ningsforsøk F og G ble anvendt i belegningsblandinger og testet med hensyn på stenavskallings-resistens, resistens overfor metyletylketon (MEK), iseddik og blyanthardhet. Resultatene er gitt i følgende tabeller II og III. Harpiksen fra sammenligningsfor-søk H ble ikke testet, da den var en gel og derfor ikke brukbar.
Claims (3)
1. Belegningspreparat, omfattende herdemiddel og et kjedeforlenget epoksyharpikspreparat som er et omsetningsprodukt av (A) en blanding som inneholder
(2) minst én epoksyharpiks som har et gjennomsnitt av fra 2,6 til 6 glycidyletergrupper pr. molekyl knyttet til en eller flere aromatiske ringer og eventuelt
(3) en eller flere glycidyletere av en toverdig fenol;
med (B) minst én toverdig fenol i nærvær av en passende mengde av en egnet katalysator, karakterisert ved at blandingen (A) dessuten inneholder (A-I) minst én polyglycidyleter av et materiale som har minst to alifatiske hydroksylgrupper pr. molekyl, idet (i) komponentene (A) og (B) er tilstede i mengder som gir et epoksy:fenolisk hydroksyl-forhold på fra 1,4:1 til 4:1, under den forutsetning at alle beregninger er på basis av at det ikke er noen andre substituentgrupper enn hydrogen, hydroksyl-eller glycidyletergrupper knyttet til eventuelle aromatiske ringer i hvilken som helst av komponentene selv når slike grupper faktisk er tilstede, og (ii) hvor antall epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-3) til antallet av epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-2) til antallet av epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-I) er fra 0:0,05:1 til 0,3:0,6:1.
2. Belegningspreparat i henhold til krav 1, karakterisert ved at (i) når komponent (A-2) har en gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på fra 2,6 til 3, er forholdet mellom epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-3) og epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-2) og epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-I) fra 0:0,2:1 til 0,3:0,45:1, og forholdet mellom totale epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A) og fenoliske hydroksylekvivalenter som bidras av komponent (B) er fra 1,4:1 til 4:1; (ii) når komponent (A-2) har en gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på fra >3 til 3,6, er forholdet mellom epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-3) og epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-2) og epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-I) fra 0:0,12:1 til 0,3:0,31:1, og forholdet mellom totale epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A) og fenoliske hydroksylekvivalenter som bidras av komponent (B) er fra 1,4:1 til 4:1; og (iii) når komponent (A-2) har en gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på fra >3,6 til 6, er forholdet mellom epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-3) og epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-2) og epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-I) fra 0:0,05:1 til 0,3:0,1:1, og forholdet mellom totale epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A) og fenoliske hydroksylekvivalenter som bidras av komponent (B) fra 1,4:1 til 4:1.
3. Belegningspreparat som angitt i krav 1, karakterisert ved at (i) når komponent (A-2) har en gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på fra 2,6 til 3, er forholdet mellom epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-3) og epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-2) og epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-I) fra 0:0,4:1 til 0,1:0,58:1, og forholdet mellom totale epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A) og fenoliske hydroksylekvivalenter som bidras av komponent (B) fra 1,9:1 til 2,5:1; (ii) når komponent (A-2) har en gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på fra >3 til 3,6, er forholdet mellom epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-3) og epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-2) og epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-I) fra 0:0,3:1 til 0,1:0,43:1, og forholdet mellom totale epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A) og fenoliske hydroksylekvivalenter som bidras av komponent (B) fra 1,9:1 til 2,5:1; og (iii) når komponent (A-2) har en gjennomsnittlig epoksydfunksjonalitet på fra >3,6 til 6, er f orholdetmellom epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-3) og epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-2) og epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A-I) fra 0:0,1:1 til 0,1:0,13:1, og forholdet mellom totale epoksyekvivalenter som bidras av komponent (A) og fenoliske hydroksylekvivalenter som bidras av komponent (B) er fra 1,9:1 til 3:1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US61228784A | 1984-05-21 | 1984-05-21 | |
| PCT/US1985/000937 WO1985005371A1 (en) | 1984-05-21 | 1985-05-20 | Advanced epoxy resins having improved impact resistance when cured and coating compositions prepared therefrom |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO860179L NO860179L (no) | 1986-01-20 |
| NO174108B true NO174108B (no) | 1993-12-06 |
| NO174108C NO174108C (no) | 1994-03-16 |
Family
ID=24452528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO860179A NO174108C (no) | 1984-05-21 | 1986-01-20 | Epoksyharpiksbasert belegningspreparat |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0185053B1 (no) |
| JP (2) | JPS61500977A (no) |
| KR (1) | KR900000973B1 (no) |
| AU (1) | AU557627B2 (no) |
| BR (1) | BR8506747A (no) |
| CA (1) | CA1250079A (no) |
| DE (1) | DE3581713D1 (no) |
| DK (1) | DK30786A (no) |
| ES (1) | ES8609419A1 (no) |
| FI (1) | FI87083C (no) |
| MY (1) | MY102761A (no) |
| NO (1) | NO174108C (no) |
| WO (1) | WO1985005371A1 (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2058333T3 (es) * | 1987-08-19 | 1994-11-01 | Ciba Geigy Ag | Resinas epoxi co-avanzadas, a partir de poliglicidileteres de fenoles polivalentes y diglicidileteres de alcoholes di-secundarios. |
| JP2013108011A (ja) * | 2011-11-22 | 2013-06-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | エポキシ樹脂溶液、エポキシ樹脂組成物、硬化物及び接着剤 |
| EP3284765B1 (en) | 2013-08-23 | 2020-07-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Blocked isocyanate, coating composition, adhesive composition, and article |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3016362A (en) * | 1957-09-05 | 1962-01-09 | Pittsburgh Plate Glass Co | Blend of a halogenated aromatic polyglycidyl ether and an aliphatic polyglycidyl ether |
| US3240376A (en) * | 1961-07-28 | 1966-03-15 | Dow Chemical Co | Polyglycidyl ether of a bisphenol and triglycidyl ether of polyoxyalkylated glycerol in tv tube face laminate |
| GB1155890A (en) * | 1967-12-22 | 1969-06-25 | Dow Chemical Co | High reactivity epoxy resin |
| US3725341A (en) * | 1971-06-23 | 1973-04-03 | Dow Chemical Co | Process for the preparation of high molecular weight polyepoxides from polyepoxides and polyhydroxyl-containing compounds |
| US3787451A (en) * | 1971-08-19 | 1974-01-22 | Dow Chemical Co | Epoxides of alkoxy-substituted tri(hydroxyphenyl)alkanes |
| US3931109A (en) * | 1972-03-13 | 1976-01-06 | The Dow Chemical Company | Process for coating substrates with high molecular weight epoxy resins |
| JPS5144560B2 (no) * | 1974-06-11 | 1976-11-29 | ||
| JPS5342298A (en) * | 1976-09-29 | 1978-04-17 | Hitachi Chem Co Ltd | Preparation of flame-retardant resin composition |
| US4342673A (en) * | 1980-02-12 | 1982-08-03 | General Electric Company | High-solids coating compositions |
| US4314917A (en) * | 1980-02-12 | 1982-02-09 | General Electric Company | High-solids epoxy prepolymer coating composition |
| EP0077758B1 (de) * | 1981-10-19 | 1986-04-02 | Ciba-Geigy Ag | Feste Epoxidharzsysteme |
| AU567882B2 (en) * | 1982-06-10 | 1987-12-10 | Dow Chemical Company, The | Advanced epoxy resins and coating compositions containing the advanced epoxy resins. |
| US4465722A (en) * | 1982-07-08 | 1984-08-14 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of epoxide resins by the advancement method |
-
1985
- 1985-05-17 CA CA000481763A patent/CA1250079A/en not_active Expired
- 1985-05-20 KR KR1019860700031A patent/KR900000973B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-05-20 JP JP60502514A patent/JPS61500977A/ja active Granted
- 1985-05-20 DE DE8585902846T patent/DE3581713D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-20 EP EP85902846A patent/EP0185053B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-20 AU AU44317/85A patent/AU557627B2/en not_active Ceased
- 1985-05-20 BR BR8506747A patent/BR8506747A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-05-20 WO PCT/US1985/000937 patent/WO1985005371A1/en active IP Right Grant
- 1985-05-20 ES ES543295A patent/ES8609419A1/es not_active Expired
-
1986
- 1986-01-15 FI FI860177A patent/FI87083C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-01-20 NO NO860179A patent/NO174108C/no unknown
- 1986-01-21 DK DK30786A patent/DK30786A/da not_active Application Discontinuation
-
1987
- 1987-09-18 MY MYPI87001741A patent/MY102761A/en unknown
-
1988
- 1988-01-20 JP JP63010536A patent/JPS63295625A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR860700130A (ko) | 1986-03-31 |
| EP0185053A1 (no) | 1986-06-25 |
| WO1985005371A1 (en) | 1985-12-05 |
| MY102761A (en) | 1992-10-31 |
| FI860177A0 (fi) | 1986-01-15 |
| DK30786D0 (da) | 1986-01-21 |
| JPS63295625A (ja) | 1988-12-02 |
| CA1250079A (en) | 1989-02-14 |
| FI87083B (fi) | 1992-08-14 |
| EP0185053B1 (en) | 1991-02-06 |
| NO860179L (no) | 1986-01-20 |
| JPH0352489B2 (no) | 1991-08-12 |
| DE3581713D1 (de) | 1991-03-14 |
| BR8506747A (pt) | 1986-09-23 |
| ES543295A0 (es) | 1986-09-01 |
| EP0185053A4 (no) | 1988-05-10 |
| AU4431785A (en) | 1985-12-13 |
| DK30786A (da) | 1986-01-21 |
| AU557627B2 (en) | 1986-12-24 |
| JPS61500977A (ja) | 1986-05-15 |
| ES8609419A1 (es) | 1986-09-01 |
| KR900000973B1 (ko) | 1990-02-23 |
| FI860177A (fi) | 1986-01-15 |
| FI87083C (fi) | 1992-11-25 |
| NO174108C (no) | 1994-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4552814A (en) | Advanced epoxy resins having improved impact resistance when cured | |
| US8871892B2 (en) | Polyoxazolidone resins | |
| AU601833B2 (en) | Curing components for synthetic resins and their use | |
| CN101072806B (zh) | 封闭的异氰酸酯和它们在涂料组合物中的用途 | |
| EP0149765B1 (en) | Coating compositions containing a ketimine | |
| US4699814A (en) | Color plus clear application of high solids thermosetting coating compositions containing epoxy-functional polyurethanes | |
| US5369152A (en) | Urethane modified waterborne dispersions | |
| AU2007236222A1 (en) | Dual component (aqueous) hybrid reactive resin system, method for production and use thereof | |
| EP0622387A1 (en) | Tri-carbamate-functional crosslinking agents | |
| CA1242828A (en) | Epoxy ester resin and novel thermosetting coating composition comprising same | |
| CA2088131A1 (en) | Epoxy-functional polyurethane and curable coating composition | |
| US3458527A (en) | Certain epoxy-containing 2-oxazolidinones | |
| EP0553702B1 (en) | Carboxy-functional polyurethane and curable coating composition | |
| US4163815A (en) | Catalyzed polyisocyanate coating compositions | |
| JPH04342713A (ja) | 硬化性組成物 | |
| US4602070A (en) | Thermosettable epoxy resins with improved impact resistance | |
| EP0081712B1 (en) | One-pack type thermosetting polyurethane coating composition | |
| NO174108B (no) | Epoksyharpiksbasert belegningspreparat | |
| US2907745A (en) | Polyurethane of a polyisocyanate, an active hydrogen compound, and a hydroxyaryl aliphatic acid | |
| EP0317185B1 (en) | Coating compositions based on polyepoxides and urethane-containing polyacid curing agents | |
| EP0211864A1 (en) | ACTIVE COMPOSITIONS CONTAINING HYDROGEN AND A SECONDARY AMINO ADDITION SECONDARY PRODUCT OF A PRIMARY AMINE AND POLYEPOXIDE COMPOUND; POLYMER CONTAINING POLYMERS PREPARED FROM SAID COMPOSITIONS. | |
| EP0398749B1 (en) | Polyisocyanatoalkylphenyl-isocyanurates, method for the preparation thereof and use thereof | |
| EP0107402B1 (en) | Epoxy ester resin and novel thermosetting coating composition comprising same | |
| KR930004792B1 (ko) | 폴리이소시아네이토 알킬페닐-이소시아누레이트 및 그의 제조방법 | |
| NZ502717A (en) | Oligomeric epoxy/isocyanate compositions that form well-crosslinked coatings |