NO172125B - Faststoffholdige polymerer med forbedrede flytegenskaper og fremgangsmaate for fremstilling av disse - Google Patents
Faststoffholdige polymerer med forbedrede flytegenskaper og fremgangsmaate for fremstilling av disse Download PDFInfo
- Publication number
- NO172125B NO172125B NO890967A NO890967A NO172125B NO 172125 B NO172125 B NO 172125B NO 890967 A NO890967 A NO 890967A NO 890967 A NO890967 A NO 890967A NO 172125 B NO172125 B NO 172125B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polymers
- carboxylic acid
- atoms
- basic carboxylic
- acid amides
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 55
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 22
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 22
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- -1 phosphorous ester Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 30
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 12
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 10
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N dimethyl methylphosphonate Chemical compound COP(C)(=O)OC VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000965 Duroplast Polymers 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 2
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLZJUIZVJLSNDD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylidenebutanoyloxy)ethyl 2-methylidenebutanoate Chemical compound CCC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(=C)CC QLZJUIZVJLSNDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000505 Al2TiO5 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K calcium;sodium;phosphate Chemical compound [Na+].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- UOCIZHQMWNPGEN-UHFFFAOYSA-N dialuminum;oxygen(2-);trihydrate Chemical compound O.O.O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] UOCIZHQMWNPGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920006244 ethylene-ethyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000005042 ethylene-ethyl acrylate Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- AABBHSMFGKYLKE-SNAWJCMRSA-N propan-2-yl (e)-but-2-enoate Chemical compound C\C=C\C(=O)OC(C)C AABBHSMFGKYLKE-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- PTISTKLWEJDJID-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenemolybdenum Chemical compound [Mo]=S PTISTKLWEJDJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører faststoffholdige polymerer med forbedrede flytegenskaper og en fremgangsmåte for fremstilling av disse.
For forbedring av flytegenskapene for polymerer som inneholder faste stoffer, f.eks. fyllstoffer, f.eks. termoplaster, elastomerer eller duroplaster, anvendes ifølge teknikkens stand vokser, fettsyrer, fettsyresalter, fett-syreestere, fettsyreamider, etoksylerte alkoholer, aminer, oljer eller polymerer, f.eks. eddiksyreester (se GB-PS 1.470.124 og EP-OS 203.017).
Flytegenskapene for fyllstoffholdige polymerisater kan også forbedres ved overflatemodifisering av fyllstoffene. Følgelig kan man omsette fyllstoffene med titansyreestere eller silanisere dem, og dermed lette innarbeidelsen i polymerene og forbedre bearbeidbarheten av de fyllstoffholdige polymerene .
Også ved fremstillingen av dispersjoner, som inneholder pigmenter i lakkpreparater eller i polymerer, kan det anvendes forskjellige dispergeringsmidler, f.eks. slike på basis av polyakrylsyrederivater eller polyuretanpolymerer (se GB-PS 1.393.402 og US-PS 4.029.861).
Forhøyelsen av faststoffinnholdet av polymerer som inneholder faste stoffer eller av pigmentpreparater fører til en overproporsjonal forhøyelse av viskositeten, og dermed til en dårligere bearbeidbarhet. Anvendelsen av kjente risleevne-forbedrende midler eller overflatemodifikatorer, f.eks. de ovenfor nevnte fettsyrederivatene, fører ikke til tilfreds-stillende resultater.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer faststoffholdige polymerer med forbedrede flytegenskaper, som er kjennetegnet ved at de i tillegg inneholder omsetningsprodukter av 1 mol basisk karboksylsyreamid med 0,1 til 3 mol fosforholdig ester.
Innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse kommer, som fosforholdige estere, esterne av forskjellige syrer av fosfor på tale, eksempelvis estere av orto-, pyro-, meta- og polyfosforsyre, samt estere av de forskjellige fosfinsyrene og fosfonsyrene, f.eks. aryl- og alkylfosfonsyrene. Esterne kan eksempelvis være avledet fra rettkjedede eller forgrenede mettede alkoholer med 1 til 18 C-atomer, men eksempelvis også fra aromatiske, aralifatiske og/eller blandede aromatisk-alifatiske alkoholer, i et hvert tilfelle inneholdende 6 til 18 C-atomer. Fortrinnsvis er de avledet fra rettkjedede eller forgrenede mettede alkoholer med 1 til 18 C-atomer, spesielt foretrukket for forbindelser med 1 til 4 C-atomer. Foretrukne fosforholdige estere er alkylesterne, spesielt metyl- og etylesterne av ortofosforsyre og alkylfosfonsyrer, spesielt av metylfosfonsyre.
Innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse kommer, som basiske karboksylsyreamider, eksempelvis basiske amider av alifatiske mono-, di- og/eller polykarboksylsyrer på tale. Foretrukket er basiske karboksylsyreamider av monokarboksylsyrer med 9 til 31 C-atomer, spesielt med 12 til 24 C-atomer, som eventuelt kan foreligge i blanding med basiske amider av adipinsyre og/eller dimer- og/eller trimerfettsyrer, f.eks. dimerisert oljesyrer.
De karboksylsyrene som ligger til grunn for de basiske karboksylsyramidene, hvorved det også kan dreie seg om en blanding av karboksylsyrer, har fortrinnsvis smeltepunkter på under 50"C. Spesielt foretrukket er oljesyrer, elaidinsyre, isostearinsyre, talloljefettsyre, rizinolsyrer, soyaoljefettsyre, rapsoljefettsyre, fiskeoljefettsyrer, eller linololje-fettsyre, spesielt foretrukket oljesyre eller fettsyrebland-inger inneholdende oljesyre, spesielt slike av naturlig opphav.
Ved de basiske karboksylsyreamidene kan det dreie seg om mono-, bis- og/eller polyamider. Monoamider kan generelt oppnås ved omsetning av et mol fettsyre med et mol primært amin, bisamider ved omsetning av to mol karboksylsyre med et mol av et amin som minst inneholder to primære aminogrupper.
Basiske karboksylsyreamider utmerker seg ved at de ved siden av en eller flere amidgrupper pr. molekyl også inneholder minst en aminogruppe, som kan foreligge som primær, sekundær og/eller tertiær aminogruppe. Til grunn for basiske karboksylsyreamider ligger altså aminer med minst to primære aminogrupper eller med minst en primær eller minst en sekundær eller tertiær aminogruppe. Aminene kan være alifatiske, aralifatiske eller aromatiske. Alifatiske aminer er foretrukket. Eksempelvis kan egnede basiske karboksylsyreamider være avledet fra aminer av formel I
hvori
Ri og R2 uavhengig av hverandre står for en alifatisk
alkylrest med 1 til 8 C-atomer eller hydrogen, og
m står for et helt tall fra 0 til 6.
Fortrinnsvis står i formel I m for 2 eller 3.
Egnede basiske karboksylsyreamider kan også være avledet fra polyalkylenpolyaminer av formel II
hvori
R3, R4, R5, Rfc og R7 står uavhengig av hverandre for hydrogen, en eventuelt substituert alifatisk rest med 1 til 30 C-atomer eller en eventuelt substituert aromatisk
rest med 6 til 10 C-atomer, og
n står for 0 eller et helt tall fra 1 til 50.
Foretrukne polyalkylenpolyaminer er dermed polyetylen og/eller polypropylenpolyaminer med f.eks. 3 til 6 N-atomer. Slike polyalkylenpolyaminer kan også oppvise høyere N-innhold, som i blant kan forekomme i teknisk fremstilte polyalkylenpolyamin-blandinger. Ved aminene kan det naturlig-vis også dreie seg om blandinger, eksempelvis av dietylentri-amin og etylendiamin eller av trietylentetramin, tetraetylenpentamin og pentaetylenheksamin.
Basiske karboksylsyreamider kan fremstilles ifølge teknikkens stand, eksempelvis ved oppvarming av karboksylsyre og amin, eventuelt under beskyttelsesgass, til temperaturer på f.eks. 150 til 200°C og avdestillering av reaksjonsvannet. Ved fremstilling av de basiske karboksylsyreamidene må forholdet mellom karboksylsyre og amin ikke nødvendigvis velges strengt støkiometrisk. Det kan også anvendes støkiometriske under-skudd og, fortrinnsvis, overskudd av karboksylsyre med hensyn til de primære aminogruppene i utgangsaminet. Eksempelvis kan slike overskudd utgjøre inntil 150 mol-#, fortrinnsvis ligger disse overskuddene i området 1 til 50 mol-56.
Omsetningsproduktene av fosforholdige estere og basiske karboksylsyreamider kan fremstilles ved oppvarming av komponentene, eventuelt under en beskyttelsesgass, som nitrogen, til temperaturer i området fra 80 til 220°C, fortrinnsvis 120 til 180°C. Omsetningen kan eksempelvis avsluttes etter 0,5 til 5 timer. Når man vil arbeide skånsomt ved relativt lav temperatur, kan det også anvendes lengre reaksjonstider. Deretter kan eventuelt fremdeles tilstede-værende flyktige komponenter fjernes, f.eks. ved destilla-sjon, vakuumdestillasjon, vanndampdestillasjon eller ved gjennomblåsning av en mest mulig inert gass, eksempelvis karbondioksyd, nitrogen eller luft. For fjernelse av flyktige komponenter kan det f.eks. anvendes temperaturer mellom 20 og 220"C. Fortrinnsvis fjernes flyktige komponenter ved 80 til 180°C og under reaksjonen.
Forholdet mellom basisk karboksylsyreamid og fosforholdig ester utgjør fortrinnsvis 0,2 til 1 mol fosforholdig ester pr. mol basisk karboksylsyreamid.
Foretrukne omsetningsprodukter av basiske karboksylsyreamider med fosforholdige estere er ved temperaturer på 20°C og høyere, flytende, smultaktige eller voksaktige. Spesielt når omsetningsproduktene er avledet fra basiske karboksylsyreamider som er oppnådd fra aminblandinger og/eller karboksylsyreblandinger har de smultaktige eller voksaktig karakter og ikke noe definert smeltepunkt. Spesielt foretrukne omsetningsprodukter har ved 50° C en viskositet i området 50 til 4000 mPa.s.
Omsetningsproduktene av basiske karboksylsyreamider med fosforholdige estere kan på forskjellige måter bringes sammen med de faste stoffene og/eller polymerene. Eksempelvis kan de, før innarbeidelse av de faste stoffene i den aktuelle polymeren, blandes med polymerene, deres utgangskomponenter eller deres oppløsninger. De kan også påføres på de faste stoffene, f.eks. under deres fremstilling eller sluttbehand-lingsprosess, eller også ved en forbehandling som finner sted før innarbeidelse av de faste stoffene i den aktuelle polymeren. Egnede innføringsteknikker er eksempelvis beskrevet i DE-OS 2.152.485, EP-OS 154.678, GB-PS 1-228.538 og US-PS 4.073.766. Fortrinnsvis bringes omsetningsproduktene som anvendes ved oppfinnelsen først sammen med det aktuelle faste stoffet, og det derved forbehandlede faste stoffet innarbeides i den aktuelle polymeren.
Omsetningsproduktene av basiske karboksylsyreamider med forforholdige estere kan eksempelvis anvendes i mengder på 0,1 til 30 vekt-# beregnet på basis av det faste stoffet. Fortrinnsvis utgjør denne mengden fra 0,2 til 15 vekt-Sé, spesielt foretrukket fra 0,3 til 6 vekt-#. Omsetningsproduktene som anvendes ved oppfinnelsen kan anvendes som sådanne eller i form av oppløsninger eller konsentrater. Fortrinnsvis anvendes de i form av smelter eller oppløsninger. Oppløsning-ene kan f.eks. inneholde 1 til 99 vekt-# av omsetningsproduktene. Fortrinnsvis inneholder de 30 til 75 vekt-# av omsetningsproduktene. Som oppløsningsmiddel kan man eksempelvis anvende den karboksylsyre som ligger til grunn for det aktuelle omsetningsproduktet av et basisk karboksylsyreamid med en fosforholdig ester, eller vanlige oppløs-ningsmidler med et kokepunkt i området 50 til 200°C, f.eks. xylen eller butylacetat. De letter innarbeidelsen av faste stoffer i polymerer, og forbedrer flytegenskapene for de oppnådde preparatene.
Påføringen av omsetningsproduktene som anvendes ved oppfinnelsen på faste stoffer kan finne sted ved i og for seg kjente fremgangsmåter. Følgelig kan f.eks. faste stoffer røres intenst sammen med disse omsetningsproduktene i en mekanisk blander (f.eks. Hentschel-Mischer). Videre er det mulig å tilsette disse til malemassen ved malingen av det faste stoffet. Omsetningsproduktene som anvendes ved oppfinnelsen kan også blandes oppløst i oppløsningsmidler eller som oppløsning med de faste stoffene, eventuelt under anvendelse av høye skjærkrefter. Oppløsningsmidlet kan eventuelt deretter fraskilles igjen på enkel måte. Det kan herved f.eks. anvendes forskjelligartede organiske oppløs-ningsmidler, som alkoholer, ketoner, estere, klorerte hydrokarboner og/eller aromatiske forbindelser. Såfremt omsetningsproduktene av basiske karboksylsyreamider og fosforholdige estere er vannoppløselige eller vanndispergere-bare, er anvendelsen i blanding med vann foretrukket, idet derved en spesielt miljøvennlig arbeidsmåte muliggjøres.
Polymerene inneholdende faste stoffer ifølge oppfinnelsen kan eksempelvis være polymerer inneholdende fyllstoffer og/eller pigmenter. Slike polymerer er universelt anvendelige. I disse kan man også realisere høyere faststoffkonsentrasjoner ved uforandret flyteevne.
Polymerene inneholdende faste stoffer ifølge oppfinnelsen kan inneholde faste stoffer av en hvilken som helst art og sammensetning. Disse faste stoffene kan være av organisk eller uorganisk natur. Spesielt dreier det seg om fyllstoffer og/eller pigmenter. Eksempler på slike faste stoffer er karbonater som kritt eller dolomitt, silikater som talkum kaolin, glimmer eller wollastonitt, silisiumdioksyd, aluminiumoksyd, aluminiumoksydtrihydrat, sot, grafitt, kull, nøtteskall-, halm-, fruktkjerne- og tremel, glassfibre, glasskuler, glasspulver, steinmel, hule glasskuler, fibre av karbon-, polymer- eller metallfibrer, silisiumkarbid, silisiumnitrid, pulvere for keramikkfremstilling, keramo-karbider, -borider, -nitrider og -oksyder, aluminiumtitanat, molybdensulfid, sinksulfid, sinkoksyd, organiske og/eller uorganiske pigmenter, metalloksyder, metallpulvere, metalliserte fyllstoffer som metalliserte fibrer, flyveaske, mikrosfærer, titandioksyd, sementer, magnesiumoksyd, magnesiumhydroksyd, bor og/eller silisium.
De faste stoffene kan være amorfe eller krystallinske, massive, porøse eller hulgjenstander og f.eks. ha form av pulvere, kuler, plater, nåler, manualer eller fibrer. Dersom det dreier seg om pulverformige faste stoffer, har disse fortrinnsvis en midlere kornstørrelse i området fra 0,0001 til 1500 pm, spesielt foretrukket i området 0,1 til 500 jjm.
De faste stoffene kan foreligge i mengder på eksempelvis 0,1 til 99 vekt-#, foretrukket fra 0,5 til 85 vekt-56, spesielt foretrukket fra 30 til 80 vekt-#, i et hvert tilfelle beregnet på basis av polymeren inneholdende fyllstoffer og tilsatser. Det kan også foreligge flere faststoffer sammen, f.eks. titandioksyd og et pigment eller en kombinasjon av glasskuler og glassfibrer.
De faststoffholdige polymerene ifølge oppfinnelsen kan inneholde hvilke som helst av naturlige og/eller syntetiske, lav- og/eller høymolekylære polymerer. Eksempler på polymerer er olefin- og polyolefin-homo- og -kopolymerisater som polyetylen, polypropylen, polybuten og polyisobutylen, polyvinylklorid, etylen-vinylacetat-polymerer, etylen-etylakrylat-polymerer, etylen-vinylklorid-polymerer, etylen-propylen-polymerer, fluorholdige polymerer, polyacetaler, polystyrener, styren-kopolymerisater, aromatiske, alifatiske og/eller blandede polyestere, polyamider, polyimider, polyetere, polykarbonater, polyuretaner, polyakrylater, polyfenylenoksyder, polysulfider, som polyfenylensulfid, polypropylensulfider, polysulfoner, celluloseestere, aminoplaster, fenolplaster, epoksyharpikser og/eller alkylharpikser. De kan anvendes både som faststoff og i oppløsninger. Polymerene kan eventuelt inneholde ytterligere tilsatser som ytterligere plastifiseringsmidler, anti-oksydanter, slippmidler, vokser, eller andre polymer-additiver, som f.eks. beskrevet i kapittel XIV av E.W. Flick, "Plastics Additives", Noyes Publications, Park Ridge, New Jersey (1986). Det kan også anvendes polymerblandinger, kopolymerer, podepolymerer og statiske blandpolymerer av to eller flere av de ovenfor nevnte typene. Ved polymerene og/eller polymerblandingene kan det eksempelvis dreie seg om termoplaster, elastomerer eller duroplaster.
De ved oppfinnelsen anvendte omsetningsproduktene av basiske karboksylsyreamider med fosforholdige estere kan ikke bare være tilsatt polymerene som sådanne, men også forstadier derav, f.eks. monomerene.
De faststoffholdige polymerene ifølge oppfinnelsen har en redusert viskositet. Dette har til følge at det enten kan arbeides under betydelig midlere bearbeidelsesbetingelser, som temperatur eller trykk, eller at det under bibehold av bearbeidelsesparametrene kan oppnås et høyere faststoff-innhold for den faststoffholdige polymeren. I begge tilfeller fører anvendelsen av omsetningsproduktene til tekniske og økonomiske fordeler.
Virksomheten av tilsatsene til faststoffholdige polymerer kan bestemmes ved forskjellige fremgangsmåter. Følgelig kan f.eks. reduksjonen av viskositeten for reaksjonsblandinger av fyllstoffholdige duroplaster måles før utherding. Ved termoplaster kan f.eks. reduksjonen av trykket ved sprøyte-støpningsbearbeidelsen eller forbedringen av flyteevnen bestemmes ved utmåling av en flatespiral.
En enkel og med praksis korrelert fremgangsmåte for bedøm-melse av den flytforbedrende virkningen av polymerene inneholdende faste stoffer ifølge oppfinnelsen er bestem-melsen av viskositeten for modelldispersjoner, f.eks. av kritt, talkum, kaolin eller dolomitt i forsøksvæsker som dioktyl- eller dietylftalat. Fordelen ved slike målinger ligger på den ene siden i den enkle og raske gjennomførbar-heten, på den andre siden i den i det vesentlige universelle gyldigheten av resultatene for forskjellige polymerer. Derved kan disse resultatene godt overføres til praktiske polymer-systemer.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer videre en fremgangsmåte for fremstilling av faststoffholdige polymerer med forbedrede flytegenskaper, kjennetegnet ved at man først oppvarmer 1 mol av ett eller flere basiske karboksylsyreamider med 0,1 til 3 mol f osf orholdige estere til 80 til 200"C, det derved oppnådde omsetningsproduktet bringes sammen med et fast stoff, og det derved behandlede faste stoffet blandes i en mengde på 0,1 til 99 vekt-56, beregnet på basis av en polymer inneholdende fyllstoffer og tilsatser, med polymeren.
De etterfølgende eksemplene belyser oppfinnelsen nærmere.
Eksempler
Dersom deler er angitt, er disse angitt på basis av vekten.
I. Eksempler vedrørende fremstillingen av omsetningsprodukter
av basiske karboksylsyreamider og fosforholdige estere.
Eksempel 1
a) 565 deler soyaoljefettsyre ble anbrakt i en beholder, og 134 deler av en blanding av 40 deler trietylentriamin, 30
deler tetraetylenpentamin og 30 deler høyere polyetylen-polyaminer (teknisk blanding, midlere molekylvekt 200) ble tilsatt. Under nitrogen og under god omrøring ble det oppvarmet til 175"C i 6 timer, og derved ble de flyktige komponentene avdestillert. Deretter ble det ved 150°C tilsatt 173 deler dimetylmetylfosfonat og blandingen fikk stå i 2 timer ved 150" C. På denne måten ble det oppnådd et ved romtemperatur smultaktig omsetningsprodukt som ved 50°C oppviste en viskositet på 710 mPa.s.
b) Dersom soyaoljefettsyren ble tilsatt ytterligere 283 deler oljesyre, så ble det oppnådd et ved romtemperatur
flytende omsetningsprodukt.
Eksempel 2
a) Det ble arbeidet som i eksempel 1, men i steden for dimetyl-metylfosfonat ble det anvendt 255 deler trietylfos-fat. Det ble oppnådd et ved romtemperatur voksaktig omsetningsprodukt .
b) Dersom soyaoljesyren ble tilsatt ytterligere 283 deler oljesyre, ble det oppnådd et ved romtemperatur hellbart
omsetningsprodukt.
Eksempel 3
283 deler oljesyre av teknisk kvalitet ble anbrakt i en beholder. Det ble så tilsatt 104 deler 1-dimetylamino-propylamin-3. Under avdestillering av de flyktige komponentene ble det, under nitrogen, oppvarmet i 6 timer til 175°C. Det ble deretter avkjølt til 100°C, 37 deler dimetyl-metylfosfonat ble tilsatt, og det ble under omrøring oppvarmet i 2 timer til 150°C. Deretter ble det i 20 minutter blåst en kraftig nitrogenstrøm gjennom blandingen for å drive ut de flyktige bestanddelene. Det ble oppnådd et ved romtemperatur flytende omsetningsprodukt.
Eksempel 4
1128 deler oljesyre (teknisk kvalitet) ble utrørt med 347 deler N-dimetyl-propylendiamin-1,3, og det ble oppvarmet i 6,5 timer til 175°C under avdestillering av de flytende komponentene. Det ble deretter avkjølt til 150°C og blandet med 150 deler dimetyl-metylfosfonat, og det omrørt i 2 timer ved denne temperaturen. Det ble oppnådd et ved 22"C flytende reaksj onsprodukt.
Eksempel 5
1464 deler av et amid som var fremstilt av 2 mol oljesyre (teknisk kvalitet) og 0,67 mol av den i eksempel 1 anvendte aminb1åndingen, analogt eksempel 1, ble omsatt med 150 deler dimetyl-metylfosfonat i 2 timer ved 150°C. Det ble oppnådd et ved 35°C flytende produkt som ved 20°C oppviste en smultaktig konsistens.
Eksempel 6
1128 deler teknisk oljesyre ble oppvarmet med 410 deler N-dimetyl-propylendiamin-1,3 under omrøring i 6 timer til 175°C, hvorved flyktige komponenter ble avdestillert. Det ble deretter tilsatt 120 deler dimetyl-metylfosfonat og omrørt i ytterligere 2 timer ved 150° C. Det ble oppnådd et ved 20° C flytende reaksjonsprodukt. II. Eksempler vedrørende omsetningsprodukter av basiske karboksylsyreamider og fosforholdige estere og polymerer inneholdende faste stoffer.
Eksempel Å;
1000 g kaolin av typen "Polarite 102 A" fra firma ECC ble, i en rørerbeholder, blandet med 10 g av forbindelsen fremstilt ifølge eksempel 2 og 2000 g metylenklorid ved romtemperatur ved 400 omdr./min i 60 minutter. Deretter ble metylenkloridet avdestillert i vakuum. Det oppnådde produktet ble tilsatt til 1330 g epoksyharpiks (basis epiklorhydrin og amin og blandet med en herder på basis av et karboksylsyreanhydrid) ved 60° C under omrøring. Det ble omrørt i 60 minutter ved 2000 omdr./min, og deretter ble viskositeten av dispersjonen målt med et Haake-viskosimeter RV 100, målehode MV II P. Det ble oppnådd en godt flytedyktig blanding med en tilsynelatende viskositet ved 440 S_<1> på 470 m Pa.s (målt ved 60° C). Dispersjonen, som ble fremstilt analogt, men med tilsats av stearinsyre istedenfor forbindelsen fra eksempel 2, hadde ved 440 S"<!> en viskositet på 600 m Pa.s.
Eksempel B:
Det ble arbeidet som i eksempel A, men med 10 g av forbindelsen fremstilt ifølge eksempel la). Den oppnådde dispersjonen hadde ved 440 S~<l> en tilsynelatende viskositet ved 60°C på 460 m Pa.s.
Eksempel C:
Det ble arbeidet som beskrevet i eksempel A, men med 10 g av forbindelsen fremstilt ifølge eksempel 3. Den tilsynelatende viskositeten for den oppnådde dispersjonen utgjorde ved 60°C og 440 S-<1> 480 m Pa.s.
Eksempel D;
Det ble arbeidet som beskrevet i eksempel A, men med 10 g av forbindelsen fremstilt ifølge eksempel 4. Viskositeten for dispersjonen utgjorde, målt under de samme betingelsene som i eksempel C, 430 m Pa.s.
Eksempel E;
2,25 g av forbindelsene fremstilt ifølge eksemplene 1 til 4 og 6 ble oppløst i 273 g dioktylftalat. Til denne oppløs-ningen ble det porsjonsvis tilsatt 225 g kaolin av den samme typen som i eksempel A, og den dannede dispersjonen ble omrørt i 60 minutter ved romtemperatur. Deretter ble de tilsynelatende viskositetene målt ved 200 S-<1> (Haake-viskosimeter EV 100, målehode MV II P, 23°C). Den etter-følgende tabell 1 viser måleresultatene:
Eksempel F:
Fremgangsmåten fra eksempel E ble fulgt, men kaolinet ble først forbehandlet med forbindelser fremstilt ifølge eksemplene 1 til 4 som beskrevet i eksempel A, og deretter ble det på denne måten forbehandlede kaolinet dispergert i dioktylftalat. Måleresultatene fremgår av tabell 2.
Eksempel G:
Til oppløsninger av 3,25 g av forbindelsen fremstilt ifølge eksemplene 2, 3 og 5 i 172 g dioktylftalat ble det porsjonsvis, under omrøring, tilsatt 325 g kalsiumkarbonat (Type "Milicarb" fra firma Omya). De dannede dispersjonene ble omrørt i 60 minutter ved romtemperatur, og deres tilsynelatende viskositet ble målt i et Haake-viskosimeter ved 200 S-<1> ved 23°C og med målehode MV II P. Resultatene er oppført i tabell 3.
Som sammenligning:
Claims (8)
1.
Faststoffholdige polymerer med forbedrede flytegenskaper, karakterisert ved at de i tillegg inneholder omsetningsprodukter av 1 mol basisk karboksylsyreamid med 0,1 til 3 mol fosforholdig ester.
2.
Polymerer inneholdende faste stoffer ifølge krav 1, karakterisert ved at de fosforholdige esterne er estere av ortofosforsyre, pyrofosforsyre, meta-fosforsyre, polyfosforsyrer, fosfinsyrer og/eller fos-fonsyrer.
3.
Polymerer inneholdende faste stoffer ifølge krav 2, karakterisert ved at den fosforholdige esteren er avledet fra rettkjedede eller forgrenede alkoholer med 1 til 18 C-atomer og/eller fra aromatiske, alifatiske og/eller blandet aromatisk-alifatiske alkoholer med 6 til 18 C-atomer.
4.
Polymerer inneholdende faste stoffer ifølge kravene 1 til 3, karakterisert ved at de basiske karboksylsyreamidene er avledet fra monokarboksylsyrer med 9 til 31 C-atomer.
5.
Polymerer inneholdende faste stoffer ifølge kravene 1 til 4, karakterisert ved at de basiske karboksylsyreamidene, ved siden av en eller flere amidgrupper pr. molekyl, også inneholder minst en primær, sekundær og/eller tertiær aminogruppe.
6.
Polymerer inneholdende faste stoffer ifølge kravene 1 til 5, karakterisert ved at de basiske karboksylsyreamidene er avledet fra aminer av formel (I)
hvori
Ri og R2 uavhengig av hverandre står for en alifatisk
alkylrest med 1 til 8 C-atomer eller hydrogen, og m står for et helt tall fra 0 til 6,
eller avledet fra polyalkylenpolyaminer av formel (II)
hvori
R3, R4, R5, Rfc og R7 uavhengig av hverandre står for
hydrogen, en eventuelt substituert alifatisk rest med 1 til 30 C-atomer eller en eventuelt substituert aromatisk rest med 6 til 10 C-atomer, og
n står for 0 eller et helt tall fra 1 til 50.
7.
Polymerer inneholdende faste stoffer ifølge kravene 1 til 6, karakterisert ved at de faste stoffene oppviser en midlere kornstørrelse i området fra 0,0001 til 1500 pm.
8.
Fremgangsmåte for fremstilling av faststoffholdige polymerer med forbedrede flytegenskaper, karakterisert ved at man først oppvarmer 1 mol av ett eller flere basiske karboksylsyreamider med 0,1 til 3 mol fosforholdige estere til 80 til 200°C, det derved oppnådde omsetningsproduktet bringes sammen med et fast stoff, og det derved behandlede faste stoffet blandes i en mengde på 0,1 til 99 vekt-#, beregnet på basis av en polymer inneholdende fyllstoffer og tilsatser, med polymeren.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3809521A DE3809521A1 (de) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | Fliessverbesserung fuer feststoffhaltige polymere |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO890967D0 NO890967D0 (no) | 1989-03-07 |
NO890967L NO890967L (no) | 1989-09-25 |
NO172125B true NO172125B (no) | 1993-03-01 |
NO172125C NO172125C (no) | 1993-06-09 |
Family
ID=6350322
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO890967A NO172125C (no) | 1988-03-22 | 1989-03-07 | Faststoffholdige polymerer med forbedrede flytegenskaper og fremgangsmaate for fremstilling av disse |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0334170B1 (no) |
DE (2) | DE3809521A1 (no) |
NO (1) | NO172125C (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3006506B9 (de) | 2014-10-08 | 2017-07-19 | Ems-Patent Ag | Fliessfähige Polyamide |
CN108358703B (zh) * | 2018-04-10 | 2021-03-02 | 湖北富邦科技股份有限公司 | 一种硝基肥料防结块剂及制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU167063B (no) * | 1973-11-12 | 1975-07-28 | ||
FR2582310B1 (fr) * | 1985-05-21 | 1987-10-09 | Pluss Stauffer Ag | Compositions thermoplastiques a tres haute teneur en matieres minerales pulverulentes pour incorporation dans les polymeres |
-
1988
- 1988-03-22 DE DE3809521A patent/DE3809521A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-03-07 NO NO890967A patent/NO172125C/no unknown
- 1989-03-14 DE DE89104513T patent/DE58906796D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-14 EP EP89104513A patent/EP0334170B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0334170A1 (de) | 1989-09-27 |
NO890967L (no) | 1989-09-25 |
NO172125C (no) | 1993-06-09 |
DE3809521A1 (de) | 1989-10-05 |
DE58906796D1 (de) | 1994-03-10 |
EP0334170B1 (de) | 1994-01-26 |
NO890967D0 (no) | 1989-03-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7449577B2 (en) | High purity piperazine pyrophosphate and process of producing same | |
EP0115871B1 (en) | Self-extinguishing polymeric compositions | |
US5389707A (en) | Salts of triazinic compounds with phosphorus oxyacids, and use of said compounds in self-extinguishing polymeric compositions | |
WO2005097894A1 (ja) | ポリ乳酸樹脂組成物 | |
US7842743B2 (en) | Stabiliser composition for halide-containing polymers | |
CN1080738C (zh) | 蜜胺多偏磷酸盐及其制备方法 | |
KR20110059726A (ko) | 인-함유 화합물 및 이를 포함하는 중합체 조성물 | |
WO2012064703A1 (en) | Dopo-derived flame retardant and synthetic hydrogarnets for epoxy resin compositions | |
NO172125B (no) | Faststoffholdige polymerer med forbedrede flytegenskaper og fremgangsmaate for fremstilling av disse | |
KR20050109487A (ko) | 중합체 물질의 안정화용 장애 아민 광 안정제 유도체 및 인함유 유기산의 염 유사 반응 생성물 | |
KR0149697B1 (ko) | 에폭시 수지 분말 피복물 | |
JP5378881B2 (ja) | 難燃性樹脂組成物およびそれからの成形品 | |
CN108203519A (zh) | α-磷酸锆改性阻燃剂及其制备方法和应用 | |
WO1993005086A2 (en) | PROCESS FOR INCREASING POLYAMIDE MOLECULAR WEIGHT WITH ORGANOPHOSPHONIC ACID OR ESTER CATALYSTS IN THE PRESENCE OF ALUMINA-CONTAINING TiO¿2? | |
TW409132B (en) | Composition comprising polysilanes | |
KR930010924B1 (ko) | 포스팜을 포함하는 난연성의 열가소성 조성물 및 그 제조방법 | |
KR100618760B1 (ko) | 가열형 포장(鋪裝)재료의 제조방법 및 이 방법에 사용되는가열형 포장재료용 조성물 | |
JP4121056B2 (ja) | 難燃剤組成物及び難燃性樹脂組成物 | |
AU2006234816B2 (en) | Stabiliser composition for halide-containing polymers | |
US4670487A (en) | Stabilized red phosphorus and the use thereof for flameproof, thermoplastic polyamide moulding compositions | |
JP3990661B2 (ja) | シリコーン変性エポキシ樹脂及びその製造方法並びにシリコーン変性エポキシ樹脂組成物 | |
CA2042403A1 (en) | Curable aminoplast compositions and catalysts for curing same | |
US4563299A (en) | Phosphorus-containing reaction products as antiwear and load carrying additives for lubricants | |
JPH093294A (ja) | ポリプロピレン樹脂組成物 | |
US3332889A (en) | Resinous polymeric reaction products of phosphorus and a polyamine |