NO170289B - Haarfargemiddel med direkttrekkende nitrodifenylamin-derivater - Google Patents

Haarfargemiddel med direkttrekkende nitrodifenylamin-derivater Download PDF

Info

Publication number
NO170289B
NO170289B NO880823A NO880823A NO170289B NO 170289 B NO170289 B NO 170289B NO 880823 A NO880823 A NO 880823A NO 880823 A NO880823 A NO 880823A NO 170289 B NO170289 B NO 170289B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
carbon atoms
group
parts
alkyl group
triazine
Prior art date
Application number
NO880823A
Other languages
English (en)
Other versions
NO880823D0 (no
NO170289C (no
NO880823L (no
Inventor
David Rose
Edgar Lieske
Norbert Maak
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of NO880823D0 publication Critical patent/NO880823D0/no
Publication of NO880823L publication Critical patent/NO880823L/no
Publication of NO170289B publication Critical patent/NO170289B/no
Publication of NO170289C publication Critical patent/NO170289C/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/418Amines containing nitro groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Middel for frembringelse av glinsende, vokslignende belegg, særlig på gulver.
Nærværende oppfinnelse vedrorer midler for frembringelse av glinsende, vokslignende belegg, særlig på gulver, hvilke belegg inneholder visse vokslignende 2-guanidino-4,6-bis-amino-s-triaziner som virksomme komponenter.
Med "middel for frembringelse av glinsende, vokslignende belegg" skal det her forstås midler som kan anvendes til frembringelse av et overtrekk for. beskyttelse og forbedring av overflater av enhver art, som f.eks. av overflater av metall, sten, stentby, tre, lær, plast, linoleum og papir.
Kfr. kl. 12p-10/05
Fra FR-PS 1 433 374, som tilsvarer NO-PS 118 849, er det: kjent å anvende visse trisamino-s-triazin-dérivater til overflate-foredling. Disse forbindelser har den generelle formel.
hvor R^ og R^ uavhengig av hverandre betyr hydrogen eller alkyl med hoyst 20 karbonatomer,
R2 og R^ usubstituerte eller med hydroksylgrupper substituerte alkyl- eller alkenylrester, idet minst en av disse rester må inneholde 10-20 karbonatomer,
Q en alkylrest med inntil 20 karbonatomer,
Y en karboksyl- eller sulfonsyre-gruppe eller alkalisalter eller estere derav.
Av dette fremgår det at det er kjent å anvende som overflate-foredlingsmiddel trisamino-s-triazin-derivater med den generelle formel I
hvor R^ betyr hydrogen eller en alkylgruppe med inntil 6 karbonatomer,
R2 en alkylgruppe, og
B og c .organiske grupper som er. bundet til tiri-azinringen over et nitrogenatom, idet detv i.minst en
av gruppene R2, B og C.må inngå en alkylgruppe med minst lo karbonatomer...
Det er imidlertid funnet at man oppnår forbindelser som er særlig velegnet for formålet når man i formel I innsetter folgende kombinasjoner av B og C (idet alkylgruppen R2 har inntil 22 karbonatomer): B er gruppen
hvor R., og R^ er hydrogen eller en alkylgruppe med inntil 6 karbonatomer,
R4 og Rg er en alkyl- eller alkenylgruppe med inntil 22 karbonatomer, og
C betyr gruppen
hvor R^ er hydrogen eller en alkylgruppe med inntil 6 karbonatomer, eventuelt substituert med en hydroksyl-gruppe, og
Rg er en alkylgruppe med inntil 22 karbonatomer, eventuelt substituert med en hydroksyl-, karboksyl-, morfolino-, amino- eller ammoniumgruppe, eller R^ og Rg sammen med det mellomliggende nitrogen-
atom danner en pyrrolidin-, piperidin-, heksa-hydroazepin-, heksahydrodiazepin-, piperazin-, 4-metylpiperazin-, morfolin- eller tiomorfolingruppe.
Disse 2-guanidino-4,6-bis-amino-s-triaziner er i og for seg kjent fra DT-PS 1 161 9o5, som også angir en fremgangsmåte til deres fremstilling, nemlig utveksling av 4-kloratomer i det tetramere klorcyan (= cyanogenklorid) mot de tilsvarende rester av primære eller sekundære aminer, henh. heterocykliske baser med minst en NH-gruppe som ringledd, i nærvær av et syrebindende middel og et opplbsningsmiddel. patentskriftet åpenbarer imidlertid ikke at disse triaziner har vokslignende egenskaper.
Triazinene med den ovenstående generelle formel I har imidlertid både karakteristiske smeltepunkter og vokslignende egenskaper» de kan derfor anvendes i stedet for vanlige naturlige eller syntetiske vokser eller sammen med disse for behandling eller foredling av overflater. De har de for de naturlige vokser karakteristiske egenskaper, som opploselighet i fett-oppløsning smidler, blandbarhet med andre vokser og lar seg disper-gere i vann ved hjelp av egnede emulgatorer. slike emulsjoner gir belegg som er resistente overfor kjemikalier, spesielt er de godt alkalibestandige. De folgende 2-guanidino-s-triaziner egner seg spesielt godt: a) 2-(11,3<1->di-isopropyl-guanidino)-4-isopropylamino-6-(N-metyl-N-n-oktadecylamino)-s-triazin, smp. 46-48°c» b) 2-(l1,31-di-n-oktadecyl-guanidino)-4-n-oktadecylamino-6-(3"-trimetyl-ammonio-n-propylamino)-s-triazin-j odid,
smp. 88-92°C»
c) 2-(11,31-di-n-oktadecyl-guanidino)-4-n-oktadecylamino-6-[bis-(2"-hydroksyetyl)-amino]-s-triazin, smp. 68-70°C| d) 2-(l1,31-di-n-oktadecyl-guanidino)-4-n-oktadecylamino-6-(3"-N',N1-dimetylamino-N-n-propylamino)-s-triazin,
smp. 77-79°Cj
e) 2-(11,3'-di-n-oktadecyl-guanidino)-4-n-oktadecylamino-6-morfolino-s-triazin, smp. 73-76°C> f) 2- (l1, 3 1 -di-n-oktadecyl-guanidino)-4-n-oktadecylamino-6-(4"-metylpiperazino)-s-triazin, smp. 66-69°C» g) 2- (1', 3 1 -dimetyl-1', 3 ' -di-n-oktadecyl-guanidino) -4- (N-metyl-N-n-oktadecylamino)-6-[bis-(2"-hydroksyetyl)-amino]-s-triazin, smp. 62-64°c» h) 2-(11,31-dimetyl-1<1>,3<1->di-n-oktadecyl-guanidino)-4-(N-metyl-N-n-oktadecylamino)-6-(3"-N',N'-dimetylamino-N-n-propylamino) -s-triazin, smp. 48-52°C>
i) 2-(1',3'-dimetyl-1',3'-di-n-oktadecyl-guanidino)-4-(N-metyl-N-n-oktadecylamino)-6-(karboksydecylamino)-s-triaziri-natriumsalt, smp. 60-62°C»
j) 2-(1■,31-dimetyl-11 , 3 1-di-n-oktådecyl-guanidino)-4-(N-metyl-N-n-oktadecylamino)-6-morfolino-s-triazin, smp. 44-48°C>
k) 2-(1',3'-dimetyl-11,3'-di-n-oktadecyl-guanidino)-4-(N-metyl-N-n-oktadecylamino)-6-(4"-metylpiperazino)-s-triazin,
smp. 48-52°)
1) 2-(11,3'-diallylguanidino)-4,6-bis-n-oktadecylamino-s-
triazin, smp. 64-66°C>
m) 2-(1<1>,31-di-n-oktadecyl-guanidino)-4-n-docosylamino-6-(4"-metyl-piperazino)-s-triazin, smp. 77-8o°Cj
n) 2-(l1,31-di-n-oktadecyl-guanidino)-4-n-oktadecylamino-6-(3"-morfolino-pr6pylamino)-s-triazin, smp. 7o-72°C.
Midlene ifolge oppfinnelsen oppnås véd å blande de omhandlede tris-amino-s-triazin-derivater med for formålet egnede, vanlige stoffer, slike stoffer er f.eks. naturlige og syntetiske voks, harpikser og silikoner, hvilke forbedrer de fysikalske egenskaper, opplosningsmidler, uorganiske og organiske fyllstoffer, f.eks. silikater, finmalt plast, anioniske, kationiske og ikké-ipniske dispergatorer, naturlige og syntetiske såper, overflateaktive stoffer, pigmenter, stabilisatorer åv alle typer, korrosjons-
hemmere, luktestoffer, fargestoffer, biocid virksomme stoffer.
Overflateforedlingsmidlene ifolge oppfinnelsen kan foreligge som aerosoler, opplesninger, emulsjoner og pastaer. Midlene kan altså tjene til beskyttelse og foredling (f.eks. som glans-vokser) av overflater av alle typer, hvorunder også er å forstå fremstillingen av karbonpapir.
De folgende eksempler beskriver fremstillingen og sammen-setningen av overflateforedlingsmidlér ifolge oppfinnelsen.
Når intet annet er anfort, betyr "deler" vektsdeler, og tempera-turene er angitt i Celsiusgrader. Forkortelsene SZ og VZ
betyr henholdsvis syretall og forsåpningstall.
EKSEMPEL I
a) 4,95 deler 2-(11,31-di-n-oktadecyl-guanidino)-4-n-oktadecylamino-6-(3"-morfolino-propylamino)-s-triazin, 4,05 deler petroleumsvoks (smp.: 86-88°; syretall (SZ): 13-16» forsåpningstall (VZ): 45-55» penetrasjon: 4-6 ved 100 g/25°/5 sek.),
0, 63 deler emulgator av typen av en fettalkoholpolyglykoleter,
0,54 deler olein,
,0,54 deler aminometylpropanol,
77,89 deler vann»
b) 1>20 deler kunstharpiks (kolofbnium-modifisert fenol-harpiks),
0,4o deler konsentrert ammoniakk,
8,4o deler vann»
c) 0,02 deler overflateaktivt middel (et perfluorert hydro-karbon med en polar gruppe),
0,4o deler tris-(butoksyétyl)-fosfat,
O,98 deier vann.
Komponentene i blanding a), med unntagelse av vann, smeltes
ved 150°, den homogene smelte avkjbles til 100^110° og helles så under sterk roring langsomt i kokende vann. Den dannede emulsjon avkjbles til romtemperatur og tilsettes i rekkefolge under roring blandingene b) og c).
Den resulterende emulsjon egner seg fremragende til boning av moderne gulv, idet man på polyvinylkloridfliser kan oppnå en glansverdi på 29,0, mens en ifolge foreliggende eksempel frem-stilt emulsjon, ved hvilken voksen ifolge oppfinnelsen ble erstattet med karnaubavoks, bare viser en glansverdi på 16,0. 'Dessuten er glidesikkerheten på gulvene som er behandlet med den her angitte voksemulsjon, betydelig hoyere enn på gulv som er blitt behandlet med karnaubavoks.
EKSEMPEL II
a) 4,250 deler (2-(1',3'-di-n-oktadecyl-guanidino)-4-n-oktadecylamino-6-(4"-metylpiperazino)-s-triazin,
4,25o deler voks av typen montansyreester
(smp.: 80-83°, SZ: 20-30» VZ: 135-150),
4,250 deler petroleumsvoks (smp.: 86-88°»SZ: 13-16»
(VZ: 45-55» penetrasjon: 4-6 ved 100 g/25°/5 sek.),
0,850 deler olein,
0,765 deler emulgator av typen fettalkoholpolyglykoleter,
0,680 deler aminometylpropanol,
69,955 deler vann»
b) 2,25o deler kunstharpiks (kolofonium-modifisert fenol-harpiks),
0,675 deler konsentrert ammoniakk,
12,075 deler vann.
Komponentene fra blanding a), med unntagelse av vann, smeltes ved 15o°, den homogene smelte avkjbles til 100-110° og helles under omrbring langsomt til den angitte mengde kokende vann. Den dannede emulsjon avkjbles til romtemperatur og den tilsettes under roring blandingen b).
Den resulterende emulsjonsvoks egner seg fremrågende til
boning av moderne gulv, idet man oppnår selvblanke belegg. Vaskes de på polyvinylkloridfliser erholdte belegg med en fuktig klut, så stiger glansverdien fra 45,o til 51,0, En sammenlig-ning semulsj on, i hvilken voksen ifolge oppfinnelsen var erstattet med karnaubavoks, men som forbvrig tilsvarer emulsjonen ifolge dette eksempel, muliggjbr bare en glansstigning ved vasking fra
45,0 til 47,0.
EKSEMPEL III
a) 2,24 deler 2-(11,3<1->di-n-oktadecyl-guanidino)-4-n- oktadecylamino-6-(3"-N',N'-dimetylamino-N-n-propylamino) -s-triazin,
1,68 deler karnaubavoks,
1,68 deler voks av typen en montansyreester,
(smp.: 80-83°, SZ: 20-30, VZ: 135-150),
0>':44 deler emulgator av typen en fettalkoholpolyglykoleter,
i
0,40'deler olein,
*'. f
0,40 deler aminometylpropanol,
33,deler vann,
b) 16,70 deler polystyren-emulsjon med 36% polymerer,
0,10 "deler overflateaktivt middel (alkylfenolpolyglykol-eter,
23,20. deler vann,
c) 3,00 deler polyesterharpiks,
1,00 deler konsentrert ammoniakk
16,00 deler vann.
Komponentene i blanding a) med unntagelse av vann, smeltes
ved 150°, den homogene smelte avkjbles til 100-110° og helles under sterk roring langsomt i den nevnte mengde kokende vann. Den dannede emulsjon avkjbles til romtemperatur og tilsettes i rekkefolge under roring blandingene b) og c). Den resulterende voks/polymer-emulsjon egner seg fremragende til boning av moderne gulv,.idet man oppnår et selvblankt belegg, som ved boning kan gis en glansverdi på 42,O.
EKSEMPEL IV
(Sammenligning med FR-PS 1 433 374).
Man fremstilte to emulsjoner med folgende sammensetning:
2,24 deler s-triazin-voks
1,68 deler karnauba-voks
1,68 deler voks av en montansyre-ester-type
(smp.: 80-83°C; SV: 20-30»VZ: 135-150)
0, 44 deler emulgator av fettalkohol-polyglykoleter-typen,
0,4o deler olein
0,4o deler 2-amino-2-metyl-propanol
33,16 deler vann
hvorved man som triazin-voks forst anvendte:
a) 1,3-dioktylamino-6-aminoundecylsyre-s-triazin, Na-salt, og derpå: b) 2-(11,31-di-n-oktadecyl-guanidino-4-n-oktadecylamino-6-(3",N1,N'-dimetylamino-N-n-propylamino)-s-triazin,
Disse komponenter, med unntagelse for vann, ble smeltet ved 15o°C, avkjolt til 100-110°C og helt langsomt under omroring i det kokende vann.
Etter avkjoling av den erholdte blandingen til romtemperatur konstaterte man at triazin-voksen (a) ikke var emulgert, men forelå som en adskilt fase. Med triazin-voksen (b) derimot erholdte man en findelt, homogen og stabil emulsjon.

Claims (1)

  1. Middel for frembringelse av glinsende, vokslignende belegg, særlig på gulver, inneholdende minst 10%, beregnet på den samlede vekt av de faste stoffer, av ett eller flere trisamino- s-triazin-derivater med den generelle formel
    hvor betyr hydrogen eller en alkylgruppe med inntil 6 karbonatomer,
    R2 en alkylgruppe, og
    B og C organiske grupper som er bundet til tri-azinringen over et nitrogenatom, idet det i minst en av gruppene R2, B og C må inngå en alkylgruppe med minst 10 karbonatomer,karakterisert ved at alkylgruppen R2 har inntil 2 2 karbonatomer, og at B betyr gruppen
    hvor R3 og R,, er hydrogen eller en alkylgruppe med inntil 6 karbonatomer, R^ og Rg er en alkyl- eller alkenylgruppe med inntil 2 2 karbonatomer, og at
    C betyr gruppen
    hvor R 7 er hydrogen eller en alkylgruppe med inntil 6 karbonatomer, eventuelt substituert med enhydrok-sylgruppe, og
    Rg er en alkylgruppe med inntil 22 karbonatomer, eventuelt substituert med en hydroksyl-, karboksyl-, morfolino-, amino- eller ammoniumgruppe, eller R^ og Rg sammen med det mellomliggende nitrogenatom danner en pyrrolidin-, piperidin-, heksa-hydrbazepin-, heksahydrodiazepin-, piperazin-, 4-metylpiperazin-, morfolin- eller tiomorfolingruppe.
NO880823A 1987-02-26 1988-02-25 Haarfargemiddel med direkttrekkende nitrodifenylamin-derivater NO170289C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873706224 DE3706224A1 (de) 1987-02-26 1987-02-26 Haarfaerbemittel mit direktziehenden nitrodiphenylamin-derivaten

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO880823D0 NO880823D0 (no) 1988-02-25
NO880823L NO880823L (no) 1988-08-29
NO170289B true NO170289B (no) 1992-06-22
NO170289C NO170289C (no) 1992-09-30

Family

ID=6321843

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO880823A NO170289C (no) 1987-02-26 1988-02-25 Haarfargemiddel med direkttrekkende nitrodifenylamin-derivater

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4832697A (no)
EP (1) EP0282749B1 (no)
JP (1) JPS63235373A (no)
AT (1) ATE66593T1 (no)
DE (2) DE3706224A1 (no)
DK (1) DK93688A (no)
ES (1) ES2023960B3 (no)
FI (1) FI880886A (no)
GR (1) GR3002616T3 (no)
NO (1) NO170289C (no)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5187187A (en) * 1988-09-29 1993-02-16 Trustees Of The University Of Pennsylvania Irreversible ligands for nonsteroidal antiinflammatory drug and prostaglandin binding sites
US5068250A (en) * 1988-09-29 1991-11-26 Trustees Of University Of Pennsylvania Irreversible ligands for nonsteroidal antiinflammatory drug and prostaglandin binding sites

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB600640A (en) * 1945-10-10 1948-04-14 Ward Blenkinsop & Co Ltd Process for the manufacture of 5:4-disubstituted diphenylamine carboxylic acids
US2611785A (en) * 1952-09-23 N-substituted x
GB955743A (en) * 1960-09-12 1964-04-22 Bristol Myers Co N-substituted nitrophenylene diamines, their preparation and use in hair-dyeing compoitions
US4029815A (en) * 1975-04-30 1977-06-14 Schering Corporation Anti-diarrheal anthranilic acids
GB1517105A (en) * 1976-03-10 1978-07-12 Ici Ltd Nitro-aminodiphenylamine disulphonic acid useful as a dyestuff intermediate and its preparation
DE2830497B1 (de) * 1978-07-12 1980-01-17 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung

Also Published As

Publication number Publication date
FI880886A0 (fi) 1988-02-25
GR3002616T3 (en) 1993-01-25
FI880886A (fi) 1988-08-27
DK93688D0 (da) 1988-02-23
DE3706224A1 (de) 1988-09-08
EP0282749A1 (de) 1988-09-21
EP0282749B1 (de) 1991-08-28
US4832697A (en) 1989-05-23
ES2023960B3 (es) 1992-02-16
NO880823D0 (no) 1988-02-25
DK93688A (da) 1988-08-27
NO170289C (no) 1992-09-30
DE3864428D1 (de) 1991-10-02
NO880823L (no) 1988-08-29
JPS63235373A (ja) 1988-09-30
ATE66593T1 (de) 1991-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO127058B (no)
US2927090A (en) Triazine-formaldehyde condensation products
AU2002217379A1 (en) Optical brighteners compositions, their production and their use
EP1352046A1 (en) Optical brighteners compositions, their production and their use
JPS61671A (ja) 繊維基材の仕上方法
DE1770773A1 (de) Optisches Aufhellungsmittel
NO170289B (no) Haarfargemiddel med direkttrekkende nitrodifenylamin-derivater
DE69018674T2 (de) Faserreaktive asymmetrische Dioxazinverbindungen und deren Verwendung als faserreaktive Farbstoffe.
JPH03504386A (ja) 2‐アルキルイミダゾリン類のトルエンスルホン酸塩
US4780244A (en) Salts, containing fluoroalkyl groups, of beta-alkylamino-propionic acid esters, a process for their synthesis and their use for the production of aqueous polyacrylate dispersions containing fluoroalkyl groups
SU262019A1 (ru) Состав для отделки различных поверхностей
DE1695040C3 (de) Substituierte 2-Guanidino-4,6bis-amino-s-triazine und Mittel zum Schutz und zur Veredelung von Oberflächen
US3615739A (en) Floor polishing composition containing substituted {11 -triazines
US3580875A (en) Polishing composition
DE2544550C3 (de) Phosphonsäureester und ihre Verwendung zur flammfesten Ausrüstung
NL8301673A (nl) Weefselverzachtend preparaat.
KR19980018696A (ko) 산-아민 라텍스 함유 수성 광택 조성물
US4371637A (en) Mixtures of reaction products based on epoxides, primary amines and fatty acids and of aminoplast precondensates, their preparation and their use as leather dressings
SU221581A1 (ru) Воскоподобная добавка для композиций при покрытии поверхности
PL66397B1 (no)
PL65994B1 (no)
IL28821A (en) Waxy n,n-bis-s-triazinyl alkylamines,process for their production and surface treating compositions containing them
SU342361A1 (ru) СОСТАВ ДЛЯ ПОКРЫТИЙ&#39;зО ОНТШ21
DE4437890A1 (de) Verfahren zur Stabilisierung von indigogefärbtem Textilgut gegen Vergilbung
RU2034007C1 (ru) Состав для мягчения и гидрофобизации кожи