NO169897B - Bestraalingssensitiv forbindelse og anvendelse i straalingsfoelsomme blandinger - Google Patents

Bestraalingssensitiv forbindelse og anvendelse i straalingsfoelsomme blandinger Download PDF

Info

Publication number
NO169897B
NO169897B NO843221A NO843221A NO169897B NO 169897 B NO169897 B NO 169897B NO 843221 A NO843221 A NO 843221A NO 843221 A NO843221 A NO 843221A NO 169897 B NO169897 B NO 169897B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
radiation
compound
sensitive
trichloromethylbenzoylmethylene
methyl
Prior art date
Application number
NO843221A
Other languages
English (en)
Other versions
NO169897C (no
NO843221L (no
Inventor
John Robert Wade
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of NO843221L publication Critical patent/NO843221L/no
Publication of NO169897B publication Critical patent/NO169897B/no
Publication of NO169897C publication Critical patent/NO169897C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/84—Naphthothiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D293/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms
    • C07D293/10—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D293/12—Selenazoles; Hydrogenated selenazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/675—Compositions containing polyhalogenated compounds as photosensitive substances
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
    • G03F7/0295—Photolytic halogen compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/117—Free radical
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/12—Nitrogen compound containing
    • Y10S430/121—Nitrogen in heterocyclic ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/124—Carbonyl compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/124—Carbonyl compound containing
    • Y10S430/125—Carbonyl in heterocyclic compound
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/126—Halogen compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/127—Spectral sensitizer containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Vessels, Lead-In Wires, Accessory Apparatuses For Cathode-Ray Tubes (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)

Abstract

Bestrålingssensitiv forbindelse med den generelle formel. hvor A betyr de nødvendige ringelementer til å full-stendiggjøre en 5- eller 6-leddet heterocyklisk ring som eventuelt kan være kondensert med en eventuelt substituert aromatisk kjerne, B betyr H, acyl, aroyl, heterocyklylkarbonyl eller. R betyr en eventuelt substituert alkylgruppe,. E og G, som kan vare like eller forskjellige, betyr hver H eller CH X,. P 3-p'. J og K, som kan være like eller forskjellige, betyr hver en aryl eller heterocyklisk gruppe, som eventuelt kan inneholde en substituent i tillegg til E eller G,. X betyr Cl eller Br, og. m, n og p, som kan være like eller forskjellige, betyr hver et heltall 0, 1 eller 2.Forbindelsen kan brukes til å danne bestrålingssensitive blandinger for fremstilling av bestrålingssensitive plater i litografisk trykkplatefabrikasjon.

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører bestrålingssensitive forbindelser som kan anvendes på bestrålingssensitive plater for litografisk trykkplateproduksjon, fotoresister og fotobildesystemer, som inneholder slike bestrålingssensitive blandinger.
Ifølge oppfinnelsen har den bestrålingssensitive forbindelse den generelle formel
hvor A betyr de nødvendige ringelementer til å fullstendig-gjøre en 5- eller 6-leddet nitrogeninneholdende ring som kan være kondensert med en aromatisk kjerne,
B betyr H eller
R betyr en alkyl- eller alkoksyalkylgruppe,
E og G, som kan være like eller forskjellige, betyr hver H eller CHp<X>3_pi
J og K, som kan være like eller forskjellige, betyr hver en fenylen-, tiendinyl- eller furandiylgruppe,
X betyr Cl eller Br, og
m, n og p, som kan være like eller forskjellige, betyr hver et heltall lik 0, 1 eller 2.
Eksempler på grupper av den type hvor den nitrogeninneholdende ring er kondensert med en aromatisk kjerne er benzotiazolin-, benzoselenazolin-, benzoksazolin-, naf-totiazolin-, naftoselenazolin- og naftoksazolingrupper. Spesifikke eksempler på forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse er vist i formlene I-XXII. Spesielt foretrukne forbindelser er 3-metyl-2-(4'-triklormetylbenzoylmetylen)-benzotiazolin (formel I); 3-metyl-2-(4'-triklormetylbenzo-ylmetylen) -benzoselenazolin (formel IV); 3-etyl-2-(4'-tri-klormetylbenzoylmetylen) naf to (1 , 2-d) tiazolin (formel V); 3-metyl-2,2-bis-(4'-triklormetylbenzoylmetylen)-benzotiazol in (formel III); 1,3,3-trimetyl-2-(4'-triklormetylbenzoyl)-metylenindolin (formel VIII); 1,3,3-trimetyl-2-(4<1->triklor-metylbenzoyl) me tylen- 5 -klorindolin (formel IX); og 1-metyl-2-(4'-triklormetylbenzoylmetylen)-kinolin (formel XV).
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er sensitive overfor bestråling med en bølgelengde i området fra 300 til 550 nm. Koherent bestråling fra en laser i samme område kan også brukes, i likhet med en elektronstråle.
Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ved å omsette et metylenbasederivat av en heterocyklisk forbindelse med formelen
med et syrehalogenid med formelen
hvor Z er halogen og A, B, R, E, J, X og m har de oven-nevnte betydninger ved fremgangsmåter i likhet med slike som er beskrevet i britisk patent nr. 498012.
Hvis metylenbasen ikke er lett tilgjengelig kan forbind-eisene alternativt fremstilles ved å omsette et kvarternært heterocyklisk salt med formel
med syrehalogenidet i nærvær av syrebindende middel (f.eks. et amin, fortrinnsvis trietylamin eller pyridin) ved lignende fremgangsmåter som slike beskrevet i US patentene nr. 2.112.139 og 4.119.466.
De falaende s<y>nteser er typiske
Fremstilling av 3- metyl- 2-( 4'- triklormetylbenzoylmetylen)-benzotiazolin ( Formel 1)
2,3-dimetylbenzotiazolinium-p-toluensulfonat (10 g) ble oppslemmet i tørr toluen (50 ml) og avkjølt til 5°C. En opp-løsning av 4-triklormetylbenzoylklorid (8,9 g) i tørr toluen (10 ml) ble dråpevis satt til den omrørte oppslemming over et tidsrom på 30 minutter, mens temperaturen ble holdt på 10-15°C. En løsning av trietylamin (7 ml) i tørr toluen (10 ml) ble så tilsatt dråpevis over et tidsrom på 30 minutter, og temperaturen ble igjen holdt på 10-15°C. Reaksjonsblandingen ble rørt 2 timer ved romtemperatur. Det faste produkt ble filtrert fra, oppslemmet på nytt i metanol og omkrystallisert fra 3/1 kloroform/metanolløsning.
Sluttutbyttet var 3,1 g av et produkt med et smeltepunkt på 170-171°C og et maks på 394 nm. Elementæranalysetallene var:
Teoretisk: C 53,06; H 3,12; N 3,64 %
Funnet: C 53,21; H 3,32; N 3,79 %.
Fremstillin<g> av 3- metvl- 2, 2- bis-( 4'- triklormetylbenzoyl-metylen) benzotiazolin ( Formel III)
2,3-dimetylbenzotiazolium-p-toluensulfonat (6,7 g) og 4-triklormetylbenzoylklorid (11,9 g) ble oppløst i tørr pyri-
din (40 ml) under røring. Løsningen ble oppvarmet til 70-
80°C og holdt i dette temperaturområdet i 2 timer før den fikk avkjøles til romtemperatur natten over. Metanol (200
ml) ble satt til reaksjonsblandingen, etterfulgt av til-strekkelig vann til å utfelle produktet. Råproduktet ble filtrert fra og vasket med varm metanol, hvilket ga 2,5 g av et produkt med et smeltepunkt på 148-149°C og et maks på 375 nm. Elementæranalysetallene var:
Teoretisk: C 49,50; H 2,47; N 2,31 %
Funnet: C 50,36; H 2,65; N 2,55 %.
Fremstilling av 1. 3. 3- trimetvl- 2-( 4'- triklormetylbenzovl)-metvlen- 5- klorindolin ( Formel IX)
Til en omrørt løsning av 5-klor-l,3,3-trimetylenindolin
(9,35 g) i tørr toluen (40 ml) satte man dråpevis en løs-
ning av 4-triklormetylbenzoylklorid (11,61 g) i tørr toluen
(30 ml). Når tilsettingen var fullstendig, ble blandingen oppvarmet til 60°C og holdt på denne temperatur i 1,5 time før filtrering (varm). Et rødt faststoff erholdtes fra toluenfiltratene etter at løsningsmiddelet var fjernet på
en rotasjonsfordamper. Råproduktet ble oppslemmet i etylen-alkohol, filtrert og vasket med etylalkohol, hvilket ga 7,3
g av et lysegult krystallinsk faststoff med et smeltepunkt på 152-153°C og et maks (MeOH) på 392 nm. Elementæranalysetallene var:
Teoretisk: C 55,94; H 3,96; N 3,26 %
Funnet: C 55,96; H 4,16; N 3,29 %.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen virker som fri radikal-dannere og som syrefrigjøringsmidler. Det antas at ved utsettelse for aktinisk bestråling, dissosierer forbindelsene under dannelse av en fri radikal og et halogenatom som gir syre når hydrogendonatorer er tilstede. Virkningsgraden av en bestemt forbindelse som initsiator kan brukes som et mål på dens virkningsgrad i mekanismer som avhenger av nærvær av syre.
Forbindelsene har et bredt anvendelsesområde.
Forbindelsene kan brukes til å fremstille bestrålingssensitive blandinger. Generelt er en mengde av forbindelsen så lavt som 0,4 vekt-% av faststoffinnholdet av blandingen (fortrinnsvis fra 0,5 til 7 %), effektiv.
I en anvendelsesform kan den bestrålingssømfindtlige blanding omfatte en forbindelse ifølge foreliggende oppfinnelse og et materiale som angitt i krav 3. Når blandingen inneholder fotopolymeriserbart materiale, virker forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse som en fotoinitsiator for materialet med utsettelse for bestråling. Spesielt egnede materialer for fremstilling av slike bestrålingsøm-findtlige blandinger er addisjonspolymeriserbare forbindelser som inneholder etylenisk umetning. Foretrukket er enkle forbindelser, eller monomere som de noen ganger benevnes, inneholdende etylenisk umetning, samt polymere inneholdende endegrupper eller sidegrupper som slutter med etylenisk umetning. F.eks. er uttrykket "addisjonspolymeriserbar forbindelse" ment å innbefatte polymere med gjentatte enheter med strukturen
hvor T er enhver gruppe som kan danne grunnkjeden i en polymer og R er hydrogen eller metyl.
Andre eksempler på anvendelige addisjonspolymeriserbare forbindelser inneholdende etylenisk umetning er monomere (met)akrylater, (met)akrylamider, allylforbindelser, vinyletere, vinylestere, N-vinylforbindelser, styrener, akrylo-nitriler og krotonater. Mange eksempler på hver av disse klasser er velkjente, såsom de som f.eks. er oppført i britisk patent nr. 1534137.
En meget foretrukket klasse addisjonspolymeriserbare forbindelser som inneholder etylenisk umetning omfatter (met)-akrylatforbindelsene. Spesielt anvendelige eksempler er alkyl(met)acylater inneholdende fra 1 til 30 og helst 1 til 5 karbonatomer i alkyldelen, såsom metyl- og etyl(met)akry-lat; pentaerytritol tri- og tetra(met)akrylater; estere av polyoler innbefattet glykoldi(met)akrylater, såsom tripro-pylenglykoldiakrylat, tetraétylenglykoldiakrylat og tri-etylenglykoldimetakrylat; alkandioldi(met)akrylater, såsom heksandioldi(met)akrylater; polyeterdi(met)akrylater; ure-tan(met)akrylater, såsom reaksjonsprodukter av hydroksyl-gruppeholdige (met)akrylater med di- eller polyisocyanater; epoksy (met) akrylater; og blandinger a.v de ovenfor nevnte.
Ifølge en annen anvendelsesform ifølge krav 3, omfatter den bestrålingssensitive blanding en forbindelse ifølge foreliggende oppfinnelse og et syreherdbart materiale. I dette tilfellet katalyserer syren, som frigjøres under fotolyse av forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse, polymeriseringen av det syreherdbare materialet. Egnede syreherdbare materialer er f.eks. epoksyharpikser, fenol/- formaldehydharpikser, aminoplaster, såsom urea/formaldehyd-og melamin/formaldehydharpikser, vinyletere og N-vinylforbindelser. (I tilfellet de to siste materialer, er det mulig at radikalinitsierte reaksjoner kunne finne sted).
Ifølge en ytterligere anvendelsesform ifølge krav 3, omfatter den bestrålingssensitive blanding en forbindelse ifølge foreliggende oppfinnelse og en syrenedbrytbar forbindelse. En slik bestrålingssensitiv blanding er positivt arbeidende, ettersom den ved eksponering får de bestrålingstrufne områder solubilisert i forhold til de ikke-bestrålingstrufne områder. Eksempler på egnede syrenedbrytbare forbindelser er acetaler, som beskrevet i britisk patent nr. 15487 57 og US patent nr. 3.782.939, oksykarbonylestere av fenoler som beskrevet i europeisk patent nr. 102450, og polyaldehyder som beskrevet i US patent nr. 3.984.253.
Ifølge en ytterligere anvendelsesform ifølge krav 3, omfatter den bestråingssensitive blanding en forbindelse ifølge foreliggende oppfinnelse og en bestrålingsfølsom fargeindikator som viser en fargeforandring når forbindelsen utsettes for bestråling. Således kan substansen være et fargestoff, fargestofforstadium eller indikator som blekes eller på annen måte forandrer farger i nærvær av syrefotoly-seproduktene av forbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse, eller som et leukofargestoff som blir farget ved oksydasjon som en følge av at forbindelsen utsettes for bestråling.
Slike fargeforandringer er spesielt viktige ved fremstilling av litografiske trykkplater fra bestrålingssensitive plater, da de gir en synlig forskjell mellom billed- og ikke-billedflåtene etter billedvis eksponering, som gjør det mulig å finne defekter før platen fremkalles.
En bestrålingssensitiv blanding omfattende en forbindelse ifølge oppfinnelsen kan anvendes på et substrat under dannelse av en bestrålingssensitiv plate. Slike plater kan brukes i litografisk trykkplateproduksjon. I dette tilfellet eksponeres blandingen billedvis med aktinisk bestråling, slik at deler av blandingen treffes av bestråling og andre deler ikke. Avhengig av de andre bestanddelenes natur i den bestrålingssensitive blanding, har slike deler som er bestrålingstrufne, øket eller redusert løselighet i fremkal-lingsvæsker sammenlignet med de ikke-bestrålingstrufne deler. Ved således å fremkalle den billedvis eksponerte blanding ved bruk av en slik væske, fjernes selektivt de mer løselige deler, og et bilde bestående av de mindre løselige deler blir tilbake på substratet. Bildet utgjør det vannawisende svertemottagelige trykkområdet av den litografiske trykkplate, og det vannmottagelige, sverteav-visende ikke-trykkområdet til den litografiske trykkplate utgjøres av overflaten til substratet som blir tilbake under fremkallingstrinnet.
På lignende måte kan en bestrålingssensitiv blanding legges på et substrat og eksponeres billedvis og fremkalles når det er ønsket å bruke blandingen som fotoresist.
Substratet som brukes forut, kan være hvilket som helst substrat som er vanlig brukt til fotoresister eller til fremstilling av litografiske trykkplater, og et substrat dannet av et kornet og anodisert aluminium foretrekkes spesielt.
Om ønsket kan polymert bindemiddel inngå i den bestrålingssensitive blanding for å styrke blandingen og forbedre festet av blandingen til substratet. Typiske bindere er akrylpolymere, vinylacetatpolymere og novolakharpikser. Mange eksempler på egnede polymere er angitt i patentlit-teraturen og det skal her f.eks. vises til US patentene nr. 3.652.275 og 4.268.667, og til britisk publisert patent-ansøkning nr. 2.006.775.
Polymerisasjonen av vinylgruppeholdige monomere inhiberes ved nærvær av oksygen. Det er derfor ønskelig å anbringe over beleggene av bestrålingssensitive blandinger som omfatter slike monomere, et barrieresjikt som er gjennom-trengelig for bestråling og også ugjennomtrengelig for oksygen. Et sjikt av polyvinylalkohol er spesielt egnet for dette formål.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1
En elektrolyttisk kornet og anodiset aluminiumsfolie ble virvelbelagt med en løsning i etylmetylketon av en bestrålingssensitiv blanding omfattende: 3 vektdeler dimetakrylatester av glycidyleteren av bisfenol
A,
1 vektdel vinylacetat/krotonsyre kopolymer, og 0,15 vektdeler av forbindelsen med formel I.
Overtrekksvekten var 1 g/m<2>. Etter tørking ble et overtrekk av poly(vinylalkohol) påført for å forhindre oksygeninhibe-ring. Den resulterende bestrålingssensitive plate ble eksponert gjennom en kontinuerlig tone Stouffer trinnkile for ultrafiolett lys (0,5 enheter) fra en Berkey-Ascor "printing down" ramme, og fremkalt med en vandig løsning inneholdende natriumpropanoat, natriumbenzoat og et overflateaktivt middel. Det fremkalte bildet av den resulterende litografiske trykkplate hadde en trinnkile på fast 8, hale 13.
Eksempel 2
Eksempel 1 ble gjentatt ved å bruke forbindelsene med formel II-XXII. Eksempelet ble gjentatt to ganger mer ved i ett tilfelle å bruke en eksponering på 5 enheter uten overtrekk, og i det andre tilfellet å bruke en eksponering på 5 enheter i nærvær av overtrekket.
Den følgende tabell gir detaljer for smeltepunkt (om kjent) og ^maks for disse forbindelser og hasighetene for de bestrålingssensitive plater laget med dem. I tabellen betyr betegnelsen "o/c" at overtrekk ble brukt, og betegnelsen "ingen o/c" betyr at overtrekket ble utelatt.
Eksempel 3
Eksempel 1 ble gjentatt, bortsett fra at den bestrålingssensitive blanding også inneholdt 0,15 vektdeler leuko-malakittgrønt. Etter billedvis eksponering hadde den resulterende plate et sterkt grønt bilde på en gul bakgrunn.
Eksempel 4
Eksempel 3 ble gjentatt, bortsett fra at krystallfiolett lacton ble brukt i stedet for leuko-malakittgrønt. Etter billedvis eksponering hadde den resulterende plate et sterkt fiolett bilde på en gul bakgrunn.
Eksempel 5
Eksempel 2 (ved bruk av forbindelsen med formel V) ble gjentatt, bortsett fra at platen ble eksponert i 60 sekunder for lys fra en xenon-bue gjennom et Wratten 47B filter som slipper gjennom bestråling i området 380-490 nm. Det fremkalte bildet hadde en trinnkileavlesning på fast 6, hale 11.
Eksempel 6
En oppløsning i aceton av en bestrålingssensitiv blanding omfattende: 3 vektdeler DYNOMIN MM-80 (Dyno Industrier), en melamin/- formaldehydharpiks, og
0,15 vektdeler av forbindelsen med formel IV,
ble virvelovertrukket på en folie av elektrolyttisk kornet og anodisert aluminium og tørket. Overtrekksvekten var 1 g/m2.
Den resulterende bestrålingsømfindtlige plate ble eksponert gjennom en kontinuerlig tone Stouffer trinnkile for ultrafiolett lys (20 enheter) fra en Berkey-Ascor "printing down" ramme og oppvarmet 1 minutt ved 80°C før fremkalling som beskrevet i eksempel 1. Det resulterende bildet hadde en trinnkileavlesning på fast 4, hale 9.
Eksempel 7
Eksempel 6 ble gjentatt, bortsett fra at DYNOMIN MM-80 ble erstattet av ARALDITE Gy 250 (Ciba-Geigy), en bisfenol A epoksyharpiks, og forbindelsen med formel I ble brukt. Det resulterende bildet hadde en trinnkileavlesning på fast 3, hale 7.
Eksempel 8
En oppløsning i etylmetylketon av en bestrålingsømfindtlig blanding omfattende:
4,5 vektdeler novolakharpiks,
10,4 vektdeler N-vinylkarbazol,
0,36 vektdeler sudan-gul, og
0,15 vektdeler av forbindelsen med formel I
ble virvellagt på en folie av elektrolyttisk kornet og anodisert aluminium og tørket. Overtrekksvekten var lg/cm<2>.
Den resulterende bestrålingsømfindtlige plate ble eksponert gjennom en trinnkile på en Berkey-Ascor ramme (20 enheter)
som gir et rødt bilde mot en gul bakgrunn. Platen ble fremkalt ved bruk av vandig alkalisk fremkaller og ga en trinnkileavlesning på fast 3, hale 8.
Eksempel 9
En positivt arbeidende bestrålingssensitiv blanding omfattende :
6 g naftokinondiazidsulfonsyreester,
27 g novolakharpiks,
0,48 g av forbindelsen med formel I, og
0,36 sudangul
fylt opp til 400 ml med 95/5 aceton/metyloksitol ble virvelbelagt på et elektrolyttisk kornet, svovelsyreanodisert, aluminiumsubstrat og ga et overtrekk med vekt 2,5 g/m<2>. Den resulterende bestrålingssensitive plate ble så tørket ved 100°C i 5 minutter.
Platen ble eksponert gjennom en Stouffer trinnkile på en Berkey-Ascor ramme for 18 enheter (ca. 36 sekunder), hvilket gir et gult bilde mot en rød bakgrunn. Platen ble skål-fremkalt i vandig alkalisk fremkaller i 45 sekunder. Etter sverting ga bildet en trinnkileavlesning på klar 2, fast 7.
Eksempel 10
Eksempel 9 ble gjentatt ved å bruke forbindelsene med formel VII og VI. Hver plate ga en trinnkileavlesning på klar 2, fast 7 etter 18 enheters eksponering på Berkey-Ascor rammen. Kontrasten før fremkalling av det gule bildet på den røde bakgrunn var den samme som for forbindelse VIII som for forbindelse I, mens kontrasten for forbindelse VI var ikke så god.
Eksempel 11
En positivt arbeidende bestrålingssensitiv blanding ble fremstilt fra:
6 g naftokinondiazidsulfonsyreester,
24 g novolakharpiks,
0,38 g av forbindelsen med formel VIII,
0,38 g bromfenolblått, og
0,19 g trietylamin
og fylt opp til 400 ml med 95/5 aceton/metyloksitol. Platen ble preparert og fremkalt som i eksempel 9. En eksponering på 10 enheter på Berkey-Ascor rammen ga en plate med et blekgrått bilde mot en grønn bakgrunn. Etter fremkalling og sverting ga bildet en trinnkileavlesning på klar 2, fast 6.
Eksempel 12
En positivt arbeidende blanding ble fremstilt fra:
25,5 g novolakharpiks,
4,26 g bis(2-tetrahydropyranyl)eter av bisfenol A, og
0,43 g av forbindelsen med formel IX
og fylt opp til 350 ml med etyImetylketon.
Løsningen ble virvellagt som i eksempel 9 og tørket ved 65°C i 10 minutter. Den resulterende bestrålingssensitive plate ble eksponert for 25 enheter i en Berkey-Ascor ramme og fremkalt i vandig alkalisk fremkaller i 75 sekunder. Etter sverting ga bildet en trinnkileavlesning på klar 2, fast 9.

Claims (3)

1. Bestrålingssensitiv forbindelse, karakterisert ved den generelle formel A representerer de nødvendige ringelementer for å full-stendiggjøre en 5- eller 6-leddet nitrogeninneholdende ring som kan være kondensert med en aromatisk kjerne, B representerer H, eller R representerer en alkyl- eller alkoksyalkylgruppe, E og G, som kan være like eller forskjellige, representerer hver H eller CHpX3_p, J og K, som kan være like eller forskjellige, representerer hver en fenylen-, tiendinyl- eller furandiylgruppe, X representerer Cl eller Br, m, n og p, som kan være like eller forskjellige, er hver et heltall lik 0, 1 eller 2,
2. Bestrålingssensitiv forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er 3-metyl-2-(4<1->triklormetylbenzoylmetylen)-benzotiazolin; 3-metyl-2-(4<1->triklormetylbenzoylmetylen)-benzoselenazolin; 3-etyl-2-(4<1->triklormetylbenzoylmetylen)-nafto(1,2-d)tiazolin; 3-metyl-2,2-bis-(4<1->triklormetylbenzoylmetylen)-benzotiazolin • 1,3,3-trimetyl-2-(4<1->triklormetyibenzoyl)metylen-indolin ; 1,3,3-trimetyl-2-(4<1->triklormetyibenzoyl)metylen-5-klorindolin; eller l-metyl-2-(4'-triklormetylbenzoylmet-ylen ) -kinolin.
3. Anvendelse av forbindelse ifølge krav 1 i strålings-følsomme blandinger inneholdende et fotopolymeriserbart materiale aktivert av frie radikaler, såsom en addisjonspolymeriserbar forbindelse inneholdende etylenisk umetning, eller et syreherdbart materiale, eller en bestrålingsfølsom fargeindikator eller en syrenedbrytbar forbindelse.
NO843221A 1983-08-12 1984-08-10 Bestraalingssensitiv forbindelse og anvendelse i straalingsfoelsomme blandinger NO169897C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB838321813A GB8321813D0 (en) 1983-08-12 1983-08-12 Radiation sensitive compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO843221L NO843221L (no) 1985-02-13
NO169897B true NO169897B (no) 1992-05-11
NO169897C NO169897C (no) 1992-08-19

Family

ID=10547248

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO843221A NO169897C (no) 1983-08-12 1984-08-10 Bestraalingssensitiv forbindelse og anvendelse i straalingsfoelsomme blandinger

Country Status (14)

Country Link
US (2) US5141841A (no)
EP (1) EP0135348B1 (no)
AT (1) ATE40848T1 (no)
AU (1) AU584308B2 (no)
CA (1) CA1335595C (no)
DE (1) DE3476780D1 (no)
DK (1) DK386484A (no)
ES (1) ES8607834A1 (no)
FI (1) FI72823C (no)
GB (1) GB8321813D0 (no)
IE (1) IE57703B1 (no)
NO (1) NO169897C (no)
NZ (1) NZ209183A (no)
ZA (1) ZA846152B (no)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8321813D0 (en) * 1983-08-12 1983-09-14 Vickers Plc Radiation sensitive compounds
DE3333450A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Trihalogenmethylgruppen enthaltende carbonylmethylenheterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindungen enthaelt
DE3613632A1 (de) * 1986-04-23 1987-10-29 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch und dieses enthaltendes photopolymerisierbares aufzeichnungsmaterial
US5216158A (en) * 1988-03-07 1993-06-01 Hoechst Aktiengesellschaft Oxadiazole compounds containing 4,6-bis-trichloromethyl-S-triazin-2-yl groups, process for their preparation
DE3807381A1 (de) * 1988-03-07 1989-09-21 Hoechst Ag 4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin-2-ylgruppen enthaltende heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindung enthaelt
DE3912652A1 (de) * 1989-04-18 1990-10-25 Hoechst Ag Lichtempfindliche bis-trichlormethyl-s-triazine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltendes lichtempfindliches gemisch
DE3930087A1 (de) * 1989-09-09 1991-03-14 Hoechst Ag Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3930086A1 (de) * 1989-09-09 1991-03-21 Hoechst Ag Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
AU646871B2 (en) * 1990-06-07 1994-03-10 Astrazeneca Uk Limited Therapeutic heterocyclic compounds
US5552256A (en) * 1994-09-29 1996-09-03 International Business Machines Corporation Positive resist composition containing naphthoquinonediazide compound having non-metallic atom directly bonded to the naphthalene ring
US6542907B1 (en) 2000-03-31 2003-04-01 International Business Machines Corporation Method and apparatus for decentralized, invertible generation of bounded-length globally unique replica identifiers
WO2002002533A1 (fr) 2000-07-05 2002-01-10 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Derives de propane-1,3-dione
CN1964950A (zh) 2004-06-04 2007-05-16 安斯泰来制药有限公司 丙烷－1,3－二酮衍生物或其盐
SI1864976T1 (sl) * 2005-03-31 2012-12-31 Astellas Pharma Inc. Propan-1,3-dionski derivat ali njegova sol
EP1910897A4 (en) * 2005-07-29 2010-12-22 Anocoil Corp PRINTING PLATE THAT CAN BE IMAGED FOR PRESS DEVELOPMENT
US8137897B2 (en) * 2005-07-29 2012-03-20 Anocoil Corporation Processless development of printing plate
US8343707B2 (en) 2005-07-29 2013-01-01 Anocoil Corporation Lithographic printing plate for in-solidus development on press
US8377630B2 (en) * 2005-07-29 2013-02-19 Anocoil Corporation On-press plate development without contamination of fountain fluid
US8133658B2 (en) * 2005-07-29 2012-03-13 Anocoil Corporation Non-chemical development of printing plates
US8277920B2 (en) 2006-04-28 2012-10-02 Adeka Corporation Optical recording material, chalcone type compounds and metal complexes

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB466269A (en) * 1935-08-15 1937-05-18 Eastman Kodak Co Improvements in the manufacture of intermediates for dyes
GB498012A (en) * 1937-06-30 1938-12-30 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of polymethine dyestuffs
DE1298414B (de) * 1967-11-09 1969-06-26 Kalle Ag Lichtempfindliches Gemisch
JPS5011286B1 (no) * 1971-07-15 1975-04-30
US3987037A (en) * 1971-09-03 1976-10-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines
JPS5148516B2 (no) * 1973-02-07 1976-12-21
US4053316A (en) * 1973-03-16 1977-10-11 Ici United States Inc. Photopolymerization of ethylenically-unsaturated organic compounds
JPS5319205B2 (no) * 1973-03-27 1978-06-20
JPS5139025A (no) * 1974-09-27 1976-04-01 Fuji Photo Film Co Ltd
US4113592A (en) * 1975-04-14 1978-09-12 Celanese Corporation Trihalogenated hydrocarbons as co-photoinitiators
US4040922A (en) * 1975-10-06 1977-08-09 Eastman Kodak Company Photopolymerizable polymeric compositions containing halogen containing heterocyclic compound
US4062686A (en) * 1976-04-21 1977-12-13 Eastman Kodak Company Sensitizers for photocrosslinkable polymers
JPS5928323B2 (ja) * 1976-08-12 1984-07-12 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
US4043887A (en) * 1977-01-17 1977-08-23 Eastman Kodak Company Benzophenone initiators for the photopolymerization of unsaturated compounds
US4189323A (en) * 1977-04-25 1980-02-19 Hoechst Aktiengesellschaft Radiation-sensitive copying composition
JPS5928328B2 (ja) * 1977-11-29 1984-07-12 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
JPS6053300B2 (ja) * 1978-08-29 1985-11-25 富士写真フイルム株式会社 感光性樹脂組成物
CA1153369A (en) * 1979-12-28 1983-09-06 Mobil Oil Corporation Halo-alkyl substituted halogenated polynuclear ketone photoinitiators
JPS5815503A (ja) * 1981-07-20 1983-01-28 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物
US4454218A (en) * 1982-09-13 1984-06-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company N-Alkylindolylidene and N-alkylbenzo-thiazolylidene alkanones as sensitizers for photopolymer compositions
GB8312721D0 (en) * 1983-05-09 1983-06-15 Vickers Plc Photoinitiators
GB8321813D0 (en) * 1983-08-12 1983-09-14 Vickers Plc Radiation sensitive compounds
DE3333450A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Trihalogenmethylgruppen enthaltende carbonylmethylenheterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindungen enthaelt
DE3337024A1 (de) * 1983-10-12 1985-04-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Lichtempfindliche, trichlormethylgruppen aufweisende verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltendes lichtempfindliches gemisch
GB8528545D0 (en) * 1985-11-20 1985-12-24 Minnesota Mining & Mfg Photothermographic materials

Also Published As

Publication number Publication date
ZA846152B (en) 1985-03-27
ES8607834A1 (es) 1986-06-01
EP0135348A3 (en) 1986-06-11
DE3476780D1 (en) 1989-03-23
US5141841A (en) 1992-08-25
NO169897C (no) 1992-08-19
IE57703B1 (en) 1993-03-10
IE842070L (en) 1985-02-12
DK386484A (da) 1985-02-13
NO843221L (no) 1985-02-13
FI72823B (fi) 1987-03-31
GB8321813D0 (en) 1983-09-14
EP0135348B1 (en) 1989-02-15
AU3170684A (en) 1985-02-14
FI72823C (fi) 1987-07-10
FI843106A (fi) 1985-02-13
EP0135348A2 (en) 1985-03-27
NZ209183A (en) 1989-07-27
DK386484D0 (da) 1984-08-10
ATE40848T1 (de) 1989-03-15
US5519136A (en) 1996-05-21
ES535053A0 (es) 1986-06-01
AU584308B2 (en) 1989-05-25
FI843106A0 (fi) 1984-08-07
CA1335595C (en) 1995-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO169897B (no) Bestraalingssensitiv forbindelse og anvendelse i straalingsfoelsomme blandinger
FI81786C (fi) Trihalogenmetylgrupper innehaollande karbonylmetylenheterocykler, foerfarande foer deras framstaellning och ljuskaenslig blandning vilken innehaoller dessa foereningar.
US4371605A (en) Photopolymerizable compositions containing N-hydroxyamide and N-hydroxyimide sulfonates
US5055579A (en) Heterocyclic compounds containing 4,6-bis-trichloromethyl-s-triazin-2-ly groups
CA2681201C (en) Photoactivable nitrogen bases
NO169313B (no) Bestraalingssensitiv plate
EP0659781A2 (de) Maleinimidcopolymere, insbesonder für Photoresists
US5403697A (en) Positive radiation-sensitive mixture and recording material produced therefrom
EP0300410B1 (en) Photopolymerizable composition
US4933452A (en) Radiation sensitive isocyanurate compounds
JPH0728247A (ja) 感放射線性混合物およびそれを用いるレリーフ構造体の製造方法
US4758497A (en) Photosensitive naphthoquinone diazide sulfonyl ester compounds for the fabrication of lithographic plates and photosensitive sheet construction with the compounds
JPS6310811B2 (no)
EP0118766B1 (en) Light-sensitive composition
EP0419095A2 (en) Radiation sensitive compositions
US5298364A (en) Radiation-sensitive sulfonic acid esters and their use
US5212307A (en) Light-sensitive bis-trichloromethyl-s-triazines, and process for their preparation
US6248893B1 (en) Non-heterocyclic oxonol infrared radiation sensitive compounds
US5851728A (en) Three-component chemical amplified photoresist composition
EP0985165A1 (en) Ionic halomethyl-1,3,5-triazine photoinitiators
US6248886B1 (en) Heterocyclic oxonol infrared rediation sensitive compounds
GB1603909A (en) Radiationsensitve polymers and the preparation thereof
JPS58190947A (ja) 輻射線感応性画像形成組成物