NO164659B - 7-amino-3 - ((Z) -1-propen-1-yl) -3-cephem-4-carboxylic acid derivatives. - Google Patents

7-amino-3 - ((Z) -1-propen-1-yl) -3-cephem-4-carboxylic acid derivatives. Download PDF

Info

Publication number
NO164659B
NO164659B NO861430A NO861430A NO164659B NO 164659 B NO164659 B NO 164659B NO 861430 A NO861430 A NO 861430A NO 861430 A NO861430 A NO 861430A NO 164659 B NO164659 B NO 164659B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
salt
acetic acid
lactic acid
product
days
Prior art date
Application number
NO861430A
Other languages
Norwegian (no)
Other versions
NO861430L (en
NO164659C (en
Inventor
Hideaki Hoshi
Jun Okumura
Takayuki Naito
Yoshio Abe
Shimpei Aburaki
Original Assignee
Bristol Myers Squibb Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bristol Myers Squibb Co filed Critical Bristol Myers Squibb Co
Publication of NO861430L publication Critical patent/NO861430L/en
Publication of NO164659B publication Critical patent/NO164659B/en
Publication of NO164659C publication Critical patent/NO164659C/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/187-Aminocephalosporanic or substituted 7-aminocephalosporanic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/207-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/227-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 3
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Description

Fremgangsmåte til kold-konservering av matvarer. Procedure for cold preservation of foodstuffs.

Enkelte næringsstoffer bringes på markedet i en såkalt halv-preservert tilstand, idet arten av de spesielle nærings* midler ikke tillater bruken av slike drastiske metoder (som sterilisering eller sterk salting) at utviklingen av mikroorganismer som forårsaker odeleggelse hindres fullstendig,, Slike halv«»preserverte næringsmidler har en temmelig begrenset hold* barhet ved vanlige temperaturer. Fiskeprodukter overfores f.eks. ofte til en halv-preservert tilstand ved kold»preservering, som i dette tilfelle kalles marineringo Dette oppnåes ved at rå-materialet behandles ved i alt vesentlig vanlige temperaturer eller noe lavere temperaturer med visse substanser som har en hemmende virkning på mikroorganismene. Denne kold«preservering må være tilstrekkelig for å undertrykke én vesentlig okning av de uonskede mikroorganismer som forårsaker odeleggelse i en tids-periode hvor produktet gjennomgår behandlingstrinnene, fordelings-leddene og inntil forbruket, og eventuelt å drepe representanter for familien entero bacteriaceae og micrococcaeae. Certain nutrients are brought to the market in a so-called semi-preserved state, as the nature of the special nutrients* does not allow the use of such drastic methods (such as sterilization or strong salting) that the development of microorganisms that cause spoilage is completely prevented,, Such semi«» preserved foods have a rather limited shelf life at normal temperatures. Fish products are transferred e.g. often to a semi-preserved state during cold preservation, which in this case is called marineringo. This is achieved by treating the raw material at essentially normal temperatures or somewhat lower temperatures with certain substances that have an inhibitory effect on the microorganisms. This cold preservation must be sufficient to suppress a significant increase in the unwanted microorganisms that cause spoilage during a period of time where the product undergoes the treatment steps, the distribution links and until consumption, and possibly to kill representatives of the family entero bacteriaceae and micrococcaeae.

Det vil forståes at bruken av kold halv-preservering foreskrives i alle tilfeller hvor produktet i sin helhet av en eller annen grunn ikke kan tåle de forstnevnte drastiske preser» veringsmetoder. Dette betyr ikke at ethvert av disse produkter f.eks. ikke kunne ha blitt pakket særskilt for å bringe det til den onskede tilstand eller for å gi produktet de onskede egenskaper (f,eks. organoleptiske egenskaper) for innforingen i sluttproduktet for å bli kold*halv«preservert. Eksempler er stykker av kokt kjott eller skiver av polser i majones, eller skiver av hårdkokte egg i aspic. Det er klart at selv i til* feller hvor alle komponenter av næringsmidlet på forhånd er blitt sterilisert, så kan den påfolgende håndtering for å bringe dem sammen forårsake forurensning slik at man må ha sin oppmerksom-het rettet på forholdsregler som vil gi en kold halv-preservering av tilstrekkelig varighet for det ferdige produkt som helhet. It will be understood that the use of cold semi-preservation is prescribed in all cases where the product as a whole cannot, for one reason or another, withstand the aforementioned drastic preservation methods. This does not mean that any of these products e.g. could not have been packaged separately to bring it to the desired state or to give the product the desired properties (e.g. organoleptic properties) for the introduction into the final product to be cold*semi«preserved. Examples are pieces of cooked meat or slices of pulses in mayonnaise, or slices of hard-boiled eggs in aspic. It is clear that even in cases where all components of the food have been sterilized in advance, the subsequent handling to bring them together can cause contamination so that attention must be paid to precautions that will give a cold half - preservation of sufficient duration for the finished product as a whole.

En vanlig fremgangsmåte for kold halv*preservering er å anvende eddiksyre og salt som "grunnleggende preservativer". Vanskeligheter oppstår i forbindelse med de folgende omsteridig* heter» Under moderne forhold har avstanden fra produsent til for-bruker okt og den tid hvorunder preserveringen må være effektiv, er blitt forlenget. Det kan sies at produktet må ha en holdbar* hetstid av i det minste 30 dg ved 20°C, Naturligvis innebærer ikke dette at produktets lagring alltid er ved romtemperatur, Kold-lagring under distribueringen er vanlig praksis, men kold* lagringskjeden kan bli avbrutt på ett eller annet tidspunkt og undertiden kan kold-lagringen til og med ikke foreligge. Av disse årsaker og ut fra betraktninger med hensyn til sikkerheten kan kriteriet for en tilstrekkelig lang holdbarhetstid angis' til 30 dg ved 20°C. Likeledes kan det være onskelig å anvende rå-materialer som sild, som er blitt tilveiebrakt på en tid som er særlig fordelaktig. A common method for cold semi-preserving is to use acetic acid and salt as "basic preservatives". Difficulties arise in connection with the following controversies» Under modern conditions, the distance from producer to consumer has increased and the time during which preservation must be effective has been extended. It can be said that the product must have a shelf life of at least 30 days at 20°C. Naturally, this does not mean that the product is always stored at room temperature. Cold storage during distribution is common practice, but the cold* storage chain may be interrupted. at one point or another and sometimes the cold storage may even not exist. For these reasons and based on safety considerations, the criterion for a sufficiently long shelf life can be set at 30 days at 20°C. Likewise, it may be desirable to use raw materials such as herring, which have been made available at a time that is particularly advantageous.

Typiske kolde halv-preserverte produkter er f,eks, Bismarck«sild, "rollmops" og sildefilet i majones eller i gele, Bismarck*sild fremstilles på folgende måte: - De rå sildefileter behandles forst med et "lakebad" i en viss tid eig ved en viss temperatur, Lakningstider åv f.eksi 4 til 2.5 dager anvendes og temperaturer av f,eks, 5 til 15°C, Generelt gjelder at jo lavere lakningstemperaturen er, jo lengere er lakningstiden. I et lakningsrom som holdes ved 6°C kan lakningstiden f,eks. være 14 dager, mens i et lakningsrom ved 10 til 15°C kan det anvendes lakningstider av fra 4 til 6 dager, og herunder gjelder også at generelt ut fra bakteriologiske overveielser er ved hoyere temperaturer noe hoyere konsentrasjoner av eddiksyre og salt nodvendig. Forholdet (basert på vekt) av fisk : lakebad kan f.eks, være fra 1,0 : 1 til 2,5 : 1, Typical cold semi-preserved products are, for example, Bismarck herring, "rollmops" and herring fillets in mayonnaise or in gel, Bismarck* herring is prepared in the following way: - The raw herring fillets are first treated with a "brine bath" at a certain temperature, Lacquering times of, for example, 4 to 2.5 days are used and temperatures of, for example, 5 to 15°C, In general, the lower the lacquering temperature, the longer the lacquering time. In a bleaching room that is kept at 6°C, the bleaching time can e.g. be 14 days, while in a leaching room at 10 to 15°C, leaching times of from 4 to 6 days can be used, and below that it also applies that generally from bacteriological considerations somewhat higher concentrations of acetic acid and salt are necessary at higher temperatures. The ratio (based on weight) of fish : lake bath can, for example, be from 1.0 : 1 to 2.5 : 1,

Konsentrasjonen av de "grunnleggende preservativer" eddiksyre og salt beror blandt mange andre ting på forholdet fisk % lakebad. Det er klart at generelt gjelder at jo storre dette forhold, er, jo mer konsentrert må lakebadet være, da det finner sted en utveksling av vann, eddiksyre og salt mellom fisken og lakebadet, og målet er å oppnå en viss konsentrasjon av bestanddelene inne i fisken. Som et eksempel kan forholdet fisk : lakebad være 2,3 S 1, mens eddiksyrekonsentrasjonen i det friske lakebad er 7 7. og saltkonsentrasjonen 12 %, Med et for» hold av 1 2 1 kan det f,eks, anvendes 4 til 5 % eddiksyre og 7 til 9 7„ salt. The concentration of the "basic preservatives" acetic acid and salt depends, among many other things, on the ratio of fish % brine. It is clear that, in general, the larger this ratio is, the more concentrated the brine must be, as an exchange of water, acetic acid and salt takes place between the fish and the brine, and the aim is to achieve a certain concentration of the components inside the fish. As an example, the ratio fish: brine bath can be 2.3 S 1, while the acetic acid concentration in the fresh brine bath is 7 7. and the salt concentration 12%. With a ratio of 1 2 1, for example, 4 to 5% can be used acetic acid and 7 to 9 7„ salt.

Ved lakningsprosessen endres fiskens tekstur, farve og smak radikalt. Konsistensen blir fastere (en for lang behandling kan imidlertid resultere i desintegrering), farven endres til hvit, (en liten mengde H2O2 tilsettes vanligvis for å oke hvit-heten). Det antas at noe av proteinet nedbrytes ved innvirk» ningen av fiskeenzymer og syren, hvilket er av betydning for den onskede smak. During the curing process, the fish's texture, color and taste change radically. The consistency becomes firmer (too long a treatment may, however, result in disintegration), the color changes to white, (a small amount of H2O2 is usually added to increase the whiteness). It is assumed that some of the protein is broken down by the action of fish enzymes and the acid, which is important for the desired taste.

Etter den ovenfor beskrevne lakeprosess siles laken fra. Fisken anbringes derpå i bokser eller krukker som lukkes etter at de er fylt med hva man kan kalle en "fortynningsopplosning" og etter tilsetning av krydder. Dette har den særlige fordel at oksygen såvel som lys utelukkes, hvilket forsinker den kjemiske oksydasjon av produktet. Denne fortynningsopplosning inneholder også de grunnleggende preservativer eddiksyre og salt, men vanlig*» vis i en meget lavere konsentrasjon enn lake-opplosningene, f,eks» 0,8 % eddiksyre og 1,5 % salt. Forholdet mellom fisk og fortynningsopplosning kan f.eks. være 2,6 : 1, Konsentrasjonen av eddiksyre og salt som blir tilbake i fisken etter at den er tatt ut av lakebadet er slik at i alminnelighet vil disse bestanddeler bare gå over i den svakt konsentrerte fortynningsopplosning, After the leaching process described above, the leachate is filtered off. The fish is then placed in cans or jars which are closed after they have been filled with what can be called a "dilution solution" and after the addition of spices. This has the particular advantage that oxygen as well as light is excluded, which delays the chemical oxidation of the product. This dilution solution also contains the basic preservatives acetic acid and salt, but usually in a much lower concentration than the brine solutions, eg 0.8% acetic acid and 1.5% salt. The ratio between fish and dilution solution can e.g. be 2.6 : 1, The concentration of acetic acid and salt that remains in the fish after it has been taken out of the brine bath is such that, in general, these components will only pass into the weakly concentrated dilution solution,

I tilfelle av "rollmops" blir sildefiletene rullet sammen om en sylteagurk i hver rull. I"andre produkter erstattes fortynningsopplosningen med majones (f,eks. med 50 % olje) eller aspic (f.eks. gelatin). De såkalte fiskesalater"kan inneholde foruten fisken andre produkter, som f,eks, skiver av hardkokt egg, syltede agurker og lok (og eventuelt også majones), alt innesluttet i en fast gele» In the case of "rollmops", the herring fillets are rolled up around a pickle in each roll. In other products, the dilution solution is replaced with mayonnaise (e.g. with 50% oil) or aspic (e.g. gelatin). The so-called fish salads" may contain other products besides the fish, such as slices of hard-boiled egg, pickled cucumbers and onions (and possibly also mayonnaise), all enclosed in a firm gel"

Den marinerte sild som er fremstillet på den ovenfor beskrevne måte blir utsatt for hurtig forringelse ved rom« temperatur hvis det ikke tas spesielle forholdsregler, i det minste er forringelsen eller ødeleggelsen for hurtig til å sikre en tilstrekkelig sikkerhetsmargin med hensyn til holdbarhet i lopet av den tid produktet gjennomgår behandlingstrinnene, fordelingsorganene og inntil forbruket» Hovedårsaken til denne forringelse er tilstedeværelsen av hetero-fermentative lacto= baciller, som lactobacillus buchneri. Disse organismer er i stand til å dekarboksylere aminsyrer» The marinated herring prepared in the manner described above is subject to rapid deterioration at room temperature if special precautions are not taken, at least the deterioration or destruction is too rapid to ensure an adequate margin of safety with respect to shelf life over the course of the time the product undergoes the processing steps, the distribution organs and until consumption" The main reason for this deterioration is the presence of hetero-fermentative lactobacilli, such as lactobacillus buchneri. These organisms are able to decarboxylate amino acids"

For å oppnå en rimelig holdbarhet har anvendelsen av "ekstra" preserveringsmiddel heksametylentetramin vært ansett In order to achieve a reasonable shelf life, the use of "extra" preservative hexamethylenetetramine has been considered

som uunnværlig, særlig med produktene Bismarck-sild og rollmops. Da en lov er blitt kunngjort i Tyskland som forbyr bruken av dette stoff, er mange undersøkelser blitt satt i gang for å finne frem til en preserveringsfremgangsmåte som muliggjor at anvendelsen av dette stoff kan sloyfes. Alle fagfolk som inngående har be-fattet seg med dette problem, er imidlertid enige om at noe godt erstatningsmiddel ikke foreligger, as indispensable, especially with the products Bismarck herring and rollmops. Since a law has been promulgated in Germany prohibiting the use of this substance, many investigations have been initiated to find a preservation method that would enable the use of this substance to be discontinued. However, all professionals who have dealt with this problem in depth agree that there is no good substitute,

I motsetning til denne overbevisning har det nu vist seg i henhold til foreliggende oppfinnelse at det er mulig å oppnå kold-halv-preserverte proteinrike næringsmidler med en holdbarhet av minst 4 uker ved 20°C, hvilke næringsmidler er forurenset med hetero-fermentative lactobaciller, ved tilsetning av organisk syre og salt, og uten å ta tilflukt til bruken av heksametylentetramin hvis den organiske syre som anvendes i alt vesentlig bare består av melkesyre eller en kombinasjon av melkesyre og eddiksyre, og hvilken syre er nøytralisert i en slik utstrekning at pH i det ferdig nedlagte produkt er fra 3,8 til 4,2, og fortrinnsvis fra 3,9 til 4,1, Contrary to this belief, it has now been shown according to the present invention that it is possible to obtain cold-semi-preserved protein-rich foods with a shelf life of at least 4 weeks at 20°C, which foods are contaminated with hetero-fermentative lactobacilli, by adding organic acid and salt, and without resorting to the use of hexamethylenetetramine if the organic acid used essentially consists only of lactic acid or a combination of lactic acid and acetic acid, and which acid is neutralized to such an extent that the pH in the finished product is from 3.8 to 4.2, and preferably from 3.9 to 4.1,

Spesielt har det vist seg at ikke bare bruken av heksametylentetramin kan sloyfes, men også bruken av andre ekstra preservativer, dvs, ethvert, annet preserverende stoff enn salt, melkesyre og eddiksyre. In particular, it has been shown that not only the use of hexamethylenetetramine can be avoided, but also the use of other additional preservatives, i.e. any preservative other than salt, lactic acid and acetic acid.

Da råmaterialene og de spesielle forhold under hvilke behandlingen foregår i forskjellige anlegg varierer fra tilfelle til tilfelle, kan det ikke angis spesifikke grenser for ethvert tilfelle, men disse må man finne frem til ved enkle systematiske forsok. As the raw materials and the special conditions under which the treatment takes place in different plants vary from case to case, specific limits cannot be specified for every case, but these must be found by simple systematic experiments.

Som allerede nevnt ovenfor, er fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen av særlig interesse for kold-marinerte produkter, dvs. kolde halv-preserverte sjodyr og særlig for sild. I dette tilfelle utfores behandlingen fortrinnsvis på en slik måte at etter nedlegningen eller pakningen av produktet som sådant vil det sluttelig inneholde fra 1,2 til 2,6 7. melkesyre og fra 1,5 til 3,0 7. eddiksyre. Syrene pufferbehandles fortrinnsvis i en slik utstrekning at pH vil være 3,8 til 4,2 og særlig 3,9 til 4,1. Som allerede nevnt ovenfor er forskjellige forhold fisk : opplosning anvendt særlig i lakebehandlingsfasen (når en to-fase-behandling anvendes) og konsentrasjonene av eddiksyre, melkesyre og salt må tilpasses dette forhold,, Viktig for preserverings-virkningen er naturligvis konsentrasjonen av disse bestanddeler inne i fisken etter at diffusjonsprosessen mellom fisken og opp-losningen er tilendebragt. As already mentioned above, the method according to the invention is of particular interest for cold-marinated products, i.e. cold semi-preserved seafood and especially for herring. In this case, the treatment is preferably carried out in such a way that after the storage or packaging of the product as such it will finally contain from 1.2 to 2.6 7. lactic acid and from 1.5 to 3.0 7. acetic acid. The acids are preferably buffered to such an extent that the pH will be 3.8 to 4.2 and especially 3.9 to 4.1. As already mentioned above, there are different conditions for fish: solution used especially in the brine treatment phase (when a two-phase treatment is used) and the concentrations of acetic acid, lactic acid and salt must be adapted to this condition, Important for the preservation effect is of course the concentration of these components in in the fish after the diffusion process between the fish and the solution has been completed.

Det har vist seg at det er av særlig fordel å utfore lakeprosessen ved en temperatur under 8°Cj mens lakevæsken har den ovennevnte pH av 3,8 til 4,2, fortrinnsvis 3,9 til 4,1. It has been found that it is of particular advantage to carry out the pickling process at a temperature below 8°C while the pickling liquid has the above-mentioned pH of 3.8 to 4.2, preferably 3.9 to 4.1.

For Bismarck-sild og rollmops skal nevnes de folgende foretrukne arbeidsbetingelser: For laketrinnet er konsentrasjonene i fisken etter diffusjon: For Bismarck herring and roll pug, the following preferred working conditions must be mentioned: For the lake stage, the concentrations in the fish after diffusion are:

melkesyre fra 0 til 2,4, lactic acid from 0 to 2.4,

eddiksyre fra 1,8 til 3,6, acetic acid from 1.8 to 3.6,

salt fra 3,6 til 5,0, salt from 3.6 to 5.0,

temperatur fra 2 til 10°C, fortrinnsvis under 8°C behandlingsvarighet fra 4 til 20 dager. temperature from 2 to 10°C, preferably below 8°C treatment duration from 4 to 20 days.

For det annet trinn (tilsetning av fortynningsopplosning) er konsentrasjonene i fisken etter diffusjon: For the second step (addition of dilution solution), the concentrations in the fish after diffusion are:

melkesyre fra 1,2 til 2,6, lactic acid from 1.2 to 2.6,

eddiksyre fra 1,5 til 3,0 acetic acid from 1.5 to 3.0

salt fra 3,0 til 4,3. salt from 3.0 to 4.3.

Særlig gode resultater er oppnådd ved betingelser som er som folger: For lakebadet med et forhold fisk : opplosning av 2,3 : 1 : Particularly good results have been achieved under conditions which are as follows: For the brine bath with a ratio of fish : solution of 2.3 : 1 :

konsentrasjon av melkesyre 0 til 8 7. concentration of lactic acid 0 to 8 7.

konsentrasjon av eddiksyre 7 til 9 7. concentration of acetic acid 7 to 9 7.

konsentrasjon av salt 10 til 14 7. concentration of salt 10 to 14 7.

temperaturer 4 til 8°C temperatures 4 to 8°C

pH 3,9 til 4,1 pH 3.9 to 4.1

varighet av behandling 5 dager til 14 dager duration of treatment 5 days to 14 days

For fortynningsopplosningen, og et forhold av fisk : opplosning av 2,6 : 1 : For the dilution solution, and a ratio of fish : solution of 2.6 : 1 :

I IN

konsentrasjon av melkesyre 4,5 til 8 % concentration of lactic acid 4.5 to 8%

konsentrasjon av eddiksyre 0,7 til 1,0 7. concentration of acetic acid 0.7 to 1.0 7.

konsentrasjon av salt 1,4 til 1,7 % concentration of salt 1.4 to 1.7%

pH 3,9 til 4,1. pH 3.9 to 4.1.

De folgende eksempler skal tjene til å klargjore fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen (avsnitt C) sammenlignet med kjente fremgangsmåter i fiskeindustrien (avsnittene A og B). The following examples shall serve to clarify the method according to the invention (section C) in comparison with known methods in the fishing industry (sections A and B).

Eksempel 1 Example 1

A. Sildefileter ble pakket i en tonne med et fisk : væske-forhold av 2,3 ; 1. Konsentrasjonen av eddiksyre i lakevæsken var 7 % og salt 12 7.. For å sikre en tilfredsstillende hvithet av produktet ble det tilsatt 50 g 30 7o<tt>s H202 pr, 100 liter av oppløsningen. A. Herring fillets were packed in a tonne with a fish : liquid ratio of 2.3; 1. The concentration of acetic acid in the lye liquid was 7% and salt 12 7. To ensure a satisfactory whiteness of the product, 50 g 30 7o<tt>s H202 was added per 100 liters of the solution.

Tonnene ble deretter overfort til et lagrings» eller modningsrom som holdes ved en temperatur av 6°C og de forblir i 14 dager. The barrels were then transferred to a "storage" or ripening room which is kept at a temperature of 6°C and they remain for 14 days.

Filetene ble deretter tatt ut av lakebadet og den vedhengende væske lot man dryppe av og filetene ble pakket i lave sylindriske bokser. Boksene ble fylt med en fortynningsopplosning som resulterte i et forhold fisk : væske av 2,6 ; 1. Krydder ble også tilsatt bestående av enebær (30 stka pr, 300 g fisk), pepperkorn (10 stk. pr. 300 g), laurbær (1 blad pr, 300 g), gul-rotter (5 g pr. 300 g), hvoretter boksene ble lukket. The fillets were then taken out of the brine bath and the adhering liquid was allowed to drip off and the fillets were packed in low cylindrical boxes. The cans were filled with a dilution solution that resulted in a fish: liquid ratio of 2.6; 1. Spices were also added consisting of juniper berries (30 pieces per 300 g fish), peppercorns (10 pieces per 300 g), laurel (1 leaf per 300 g), yellow rats (5 g per 300 g ), after which the boxes were closed.

B. Sildefileter ble behandlet på samme måte som beskrevet B. Herring fillets were treated in the same way as described

i avsnitt A. Fortynningsopplosningen inneholdt imidlertid 250 mg/l heksametylentetramin. in section A. However, the dilution solution contained 250 mg/l hexamethylenetetramine.

C. Sildefileter ble behandlet på samme måte som beskrevet C. Herring fillets were treated in the same way as described

i avsnitt A. Fortynningsvæsken inneholdt imidlertid dessuten 4,5 7c melkesyre, og den ble regulert til en pH 4 ved tilsetning av 6, 75 7. NaOH. in section A. However, the dilution liquid also contained 4.5 7c of lactic acid, and it was adjusted to a pH of 4 by the addition of 6.75 7. NaOH.

Kvaliteten av produktene A, B og C ble fastslått og sammenlignet på folgende måte; 24 bokser av hvert av produktene A, B og C ble oppbevart ved 6°C, hvilket vil bli kalt den "forste porsjon". På samme måte ble det fremstillet en "annen'porsjon" og den ble holdt ved 20°C og en "tredje porsjon" ved 28°C» Den "forste porsjon" ble underkastet en organolitisk blindprove. Forsokene ble utfort etter 0, 2, 3, 5, 7 og 8 uker og ble utfort i henhold til de tyske standardmetoder for kvalitetsvurdering av næringsmidler slik som publisert av "Deutsche Landwirtschaftsgesellschaft". The quality of products A, B and C was determined and compared as follows; 24 cans of each of products A, B and C were stored at 6°C, which will be called the "first batch". In the same way, a "second portion" was prepared and it was kept at 20°C and a "third portion" at 28°C. The "first portion" was subjected to an organolithic blank. The experiments were carried out after 0, 2, 3, 5, 7 and 8 weeks and were carried out according to the German standard methods for the quality assessment of foodstuffs as published by the "Deutsche Landwirtschaftsgesellschaft".

Det kunne ikke påvise noen vesentlig forskjell mellom It could not demonstrate any significant difference between

A, B og C, hvilket viser at tilsetningen av melkesyre ikke på noen måte innvirket på produktets organoleptiske egenskaper under lagringsbetingelser hvor det ikke fant sted noen mikro» biologisk utviklingo A, B and C, which shows that the addition of lactic acid did not in any way affect the product's organoleptic properties under storage conditions where no micro»biological development took place

Middels "holdbarhetstiden" av den annen og tredje por* sjon ble fastslått ved blindprbver ved å notere tiden inntil opp* svellingen av en av boksene var tydelig som folge av dannelse av gasSo De folgende resultater ble oppnådd; The average "shelf life" of the second and third portions was determined by blind testing by noting the time until the swelling of one of the cans was evident as a result of gas formation. The following results were obtained;

Ved 20°C var middels holdbarhetstiden for A=produktet 15 dager, for B-produktet 60 dager og for Oproduktet 55 dager,. At 20°C, the average shelf life for the A=product was 15 days, for the B product 60 days and for the O product 55 days.

Ved 28°C var middels holdbarhetstiden for Aoproduktet 7 dager, for B»produktet 29 dager og for Oproduktet 2 6 dager. At 28°C, the average shelf life for the Ao product was 7 days, for the B» product 29 days and for the O product 2 6 days.

Eksempel 2 Example 2

A. Fisken ble behandlet på samme måte som beskrevet i eksempel IA»A. The fish was treated in the same way as described in example IA"

B. Fisken ble behandlet på samme måte som beskrevet i eksempel IB, B. The fish was treated in the same manner as described in Example IB,

C» Fisken ble behandlet på samme måte som ved avsnitt A» Lakevæsken inneholdt imidlertid dessuten 8 % melkesyre, mens pH ble regulert til 4 ved tilsetning av 14 °L NaOH. Fortynnings* væsken inneholdt dessuten 4,5 % melkesyre, mens den ble regulert til en pH 4 ved tilsetning av 6,75 % NaOH. C» The fish was treated in the same way as in section A» However, the brine also contained 8% lactic acid, while the pH was regulated to 4 by adding 14 °L NaOH. The dilution* liquid also contained 4.5% lactic acid, while it was adjusted to a pH of 4 by the addition of 6.75% NaOH.

Produktene ble undersokt på samme måte som i eksempel 1 og resultatene var som folger! The products were examined in the same way as in example 1 and the results were as follows!

Organoleptisk prove; samme resultater som angitt i eksempel 1, Ved 20°C var holdbarhetstiden for A«produktet 16 dager, for B» produktet 60 dager og for Oproduktet 75 dager,, Organoleptic sample; same results as stated in example 1, At 20°C the shelf life for the A" product was 16 days, for the B" product 60 days and for the O product 75 days,,

Ved 28°C var holdbarhetstiden for Aoproduktet 6 dager, for B» produktet 28 dager og for Oproduktet. 35 dager»At 28°C, the shelf life for the A product was 6 days, for the B» product 28 days and for the O product. 35 days»

Eksempel 3 Example 3

A. Sildefileter ble behandlet på samme måte som i eksempel 1, avsnitt A, bortsett fra krydderet, som foruten tilsetnings* stoffene som er nevnt i eksempel IA, også inneholdt handelspro-duktet "Marinol", i en mengde av 40 ml/l "pakningsvæske". A. Herring fillets were treated in the same way as in Example 1, section A, except for the seasoning, which, in addition to the additives* mentioned in Example IA, also contained the commercial product "Marinol", in an amount of 40 ml/l" packing fluid".

B» Sildefileter ble behandlet på samme måte som beskrevet B» Herring fillets were treated in the same way as described

i avsnitt A, ovenfor, men "pakningsvæsken" inneholdt imidlertid dessuten 250 mg/l heksametylentetramin» in section A, above, but the "packing fluid" also contained 250 mg/l hexamethylenetetramine»

Co Sildefileter ble behandlet på samme måte som beskrevet i avsnitt A, bortsett fra folgende forskjeller: Den friske lakevæske inneholdt ikke eddiksyre, rren istedenfor melkesyre i en konsentrasjon av 6 7», varigheten for modningen i modnings- eller lagringsrommet var 13 dager isteden* for 14, den friske "pakningsvæske" inneholdt ikke eddiksyre, men melkesyre i en konsentrasjon av 4,5 "Pakningsvæsken" ble igjen regulert til pH 4, Co Herring fillets were treated in the same way as described in section A, except for the following differences: The fresh brine did not contain acetic acid, rr instead of lactic acid in a concentration of 6 7", the duration of the ripening in the ripening or storage room was 13 days instead of* 14, the fresh "packing liquid" did not contain acetic acid, but lactic acid in a concentration of 4.5 The "packing liquid" was again regulated to pH 4,

Produktene ble undersokt organoleptisk og med hensyn til den tid hvor boksene stod lagret (stod på en hylle) på The products were examined organoleptically and with regard to the time the cans were stored (standing on a shelf) for

samme måte som beskrevet i eksempel 1»same way as described in example 1"

Skjont smaksegenskapene av filetene erholdt i henhold til forsbk C adskilte seg i noen utstrekning fra egenskapene av filetene erholdt i henhold til forsok A og B, så var smaken upåklagelig. Med hensyn til konsistensen av filetene kunne det ikke iakttas noen vesentlige forskjeller mellom A, B og C, Med hensyn til lagrings«levetiden « den tid som medgår for opp* svelningen av boksene kan iakttas som folge av dannelse av gass ble det oppnådd de folgende middels resultater: Ved 20°C for A-produktet 15 dager, for Biproduktet 63 Although the taste characteristics of the fillets obtained according to experiment C differed to some extent from the characteristics of the fillets obtained according to experiments A and B, the taste was impeccable. With regard to the consistency of the fillets, no significant differences could be observed between A, B and C. With regard to the storage "lifetime" the time required for the swelling of the cans can be observed as a result of the formation of gas, the following were obtained average results: At 20°C for the A-product 15 days, for the By-product 63

dager, og for C-produktet 52 dager. days, and for the C product 52 days.

Ved 28°C for A-produktet 6 dager, for Biproduktet 29 At 28°C for the A product 6 days, for the By-product 29

dager og for C-produktet 26 dager. days and for the C product 26 days.

Det har vist seg at en multi-faseprosess slik som be* skrevet ovenfor for sjodyr, også med fordel kan anvendes for kjottprodukter. Teksturen av kjottet tar ikke noen skade. It has been shown that a multi-phase process such as described above for dairy animals can also be used with advantage for meat products. The texture of the meat does not take any damage.

De folgende eksempler skal klargjore fremgangsmåtens utforelse for kjottprodukter. The following examples shall clarify the implementation of the method for meat products.

Eksempel 4 Example 4

De folgende protein-rike materialer ble anvendt: rått kjott, kokt kjbtt, skinkeskiver, skiver av servelstpbTse og fjærkre-kjott. Hver gang ble materialet behandlet med et material til lakevæskeforhold av 1 ; 1, The following protein-rich materials were used: raw meat, cooked meat, slices of ham, slices of sirloin steak and poultry meat. Each time the material was treated with a material to brine liquid ratio of 1; 1,

Konsentrasjonen av eddiksyre i lakevæsken var 7 7., og konsentrasjonen av salt 12 7„, Beholderne ble oppbevart i 14 dager ved 6°C, The concentration of acetic acid in the brine was 7 7., and the concentration of salt 12 7„. The containers were stored for 14 days at 6°C,

Det behandlede materiale ble tatt ut av lakebadet, og den vedhengende væske lot man dryppe av og derpå ble stykkene pakket i glassbeholdere og det ble tilsatt en oljefri saus. Foruten krydder som pepperkorn, gulrbtter og et fortykningsmiddel inneholdt sausen 0,8 % eddiksyre, 1,5 % salt og 4,5 7» melkesyre, mens den til å begynne med hadde en pH av 4,0, Forholdet kjott til saus The treated material was taken out of the brine bath, and the adhering liquid was allowed to drip off and then the pieces were packed in glass containers and an oil-free sauce was added. Besides spices such as peppercorns, carrots and a thickener, the sauce contained 0.8% acetic acid, 1.5% salt and 4.5 7" lactic acid, while initially having a pH of 4.0. The ratio of meat to sauce

var 1 : 1. Glassbeholderne ble lukket med skruekapsler. was 1 : 1. The glass containers were closed with screw caps.

Disse produkter hadde en god smak og aroma og en ut-merket bakteriologisk holdbarhet» Etter 2. måneder ved rom» temperatur var kvaliteten fremdeles god»These products had a good taste and aroma and an excellent bacteriological durability" After 2 months at room" temperature, the quality was still good"

Eksemp el 5 Example or 5

De folgende proteinrike materialer ble anvendt: rått kjott, kokt kjott, skinkeskiver, skiver av servelatpølse og fjærkrekjbtt. Hver gang ble materialet behandlet med et materiale til lakevæskeforhold av 1 : 1»The following protein-rich materials were used: raw meat, cooked meat, slices of ham, slices of servelat sausage and purchased poultry. Each time the material was treated with a material to lacquer liquid ratio of 1:1."

Konsentrasjonen av eddiksyre i lakevæsken var 7 % og konsentrasjonen av salt 12 %, Beholderne ble oppbevart i 14 The concentration of acetic acid in the brine was 7% and the concentration of salt 12%. The containers were stored for 14

dager ved 6°C. days at 6°C.

Det behandlede materiale ble tatt ut av lakebadet, den vedhengende væske lot man dryppe av cg stykkene ble neddykket i et "oppfriskningsbad" bestående sv en opplosning av 0,8 7, eddiksyre og 1,5 7o salt. Forholdet kjott. til "oppfriskningsbad" var 1 i 1. The treated material was taken out of the brine bath, the adhering liquid was allowed to drip off and the pieces were immersed in a "refreshing bath" consisting of a solution of 0.8 7, acetic acid and 1.5 70 salt. The relationship meat. to "refreshing bath" was 1 in 1.

På lignende måte ble sylteagurkstykker behandlet i en lakevæske med forhold sylteagurk til lakevæske av 1 : 1» Lakevæsken inneholdt 6 7. melkesyre og 12 7o salt» Modningen fant sted ved 6°C i 14 dager," Agurkene ble tatt ut av lakebadet, og man lot væsken dryppe av, In a similar way, pickle pieces were treated in a pickling liquid with a ratio of pickle to pickling liquid of 1 : 1" The pickling liquid contained 6 7. lactic acid and 12 7o salt" The ripening took place at 6°C for 14 days," The cucumbers were taken out of the brine bath, and the liquid was allowed to drip off,

Kjottet ble tatt ut av "oppfrisknings"-badet (etter 24 timer), hvoretter kjottet og agurkskivene ble blandet med en salatsaus i et forhold av 3 : 2 : 5 og pakket i glassbeholdere som ble lukket med skruelokk, Salatsausen inneholdt i vannfasen 0,8 70 eddiksyre, 1,5 7, salt og 4,5 7o melkesyre ved en pH-verdi av 3,8. Den var fremstillet fra majones med 3,5 % eddiksyre i vannfasen Ved fortynning med majonesen med sterilisert vann og ved tilsetning av melkesyre inntil den onskede konsentrasjon var opp» nådd. The meat was taken out of the "freshening" bath (after 24 hours), after which the meat and cucumber slices were mixed with a salad dressing in a ratio of 3 : 2 : 5 and packed in glass containers which were closed with screw lids. The salad dressing contained in the water phase 0, 8 70 acetic acid, 1.5 7, salt and 4.5 7o lactic acid at a pH value of 3.8. It was prepared from mayonnaise with 3.5% acetic acid in the water phase. By diluting the mayonnaise with sterilized water and by adding lactic acid until the desired concentration was reached.

Disse salater hadde en god smak og aroma og oppviste ut-merket bakteriologisk holdbarhet. Etter 2 måneder ved romtemperatur var deres tilstand fremdeles god. These salads had a good taste and aroma and showed excellent bacteriological durability. After 2 months at room temperature, their condition was still good.

Eksempel 6 Example 6

Den samme behandling av kjøttstykker og sylteagurker som beskrevet i eksempel 4 fant sted, men salatsausen inneholdt i vannfasen bare 0,8 % eddiksyre og 1,5 % salt, Skjont agurkene var de eneste bestanddeler som opprinnelig ble behandlet med melkesyre, diffunderte naturligvis etter pakningen melkesyren inn i de andre bestanddeler. The same treatment of pieces of meat and pickles as described in example 4 took place, but the salad dressing contained in the water phase only 0.8% acetic acid and 1.5% salt. Although the cucumbers were the only components initially treated with lactic acid, naturally diffused after packing the lactic acid into the other ingredients.

Også i dette tilfelle ble det oppnådd en tilstrekkelig mikrobiell stabilitet. In this case too, a sufficient microbial stability was achieved.

Claims (1)

1, Fremgangsmåte for kold-preservering av nedlagte, protein-rike næringsmidler, særlig sjodyrprodukter med en holdbarhet av i det minste 4 uker ved 20°C, hvilke næringsmidler er forurenset med heterofermentative lactobacilli, ved tilsetning av organiske syrer og salt i det vesentlige i fravær av ytterligere preser-veringsmidler, karakterisert ved at den organiske syre som anvendes, består i alt vesentlig bare av melkesyre eller av en blanding av melkesyre og eddiksyre, og hvilken syre er noy-tralisert i en slik utstrekning at pH i det ferdig nedlagte produkt er fra 3,8 til 4,2, fortrinnsvis fra 3,9 til 4,1.1, Method for cold preservation of expired, protein-rich foodstuffs, in particular marine animal products with a shelf life of at least 4 weeks at 20°C, which foodstuffs are contaminated with heterofermentative lactobacilli, by adding organic acids and salt essentially in absence of further preservatives, characterized by the fact that the organic acid used essentially consists only of lactic acid or of a mixture of lactic acid and acetic acid, and which acid is neutralized to such an extent that the pH of the finished product is from 3.8 to 4.2, preferably from 3.9 to 4.1. 2, Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at tilsetningsstoffene anvendes i en slik mengde at det sluttelig nedlagte produkt inneholder 1,2 til 2,6 % melkesyre, 1,5 til 3,0 7„ eddiksyre og 3,0 til 4,3 % salt,2, Process as stated in claim 1, characterized in that the additives are used in such an amount that the final product contains 1.2 to 2.6% lactic acid, 1.5 to 3.0% acetic acid and 3.0 to 4% .3% salt, 3, Fremgangsmåte som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at produktet forst behandles i et særskilt "lakebehandlings"-trinn og etter diffusjon i dette lakebehandlingstrinn reguleres konsentrasjonene av de preserverende bestanddeler i næringsmidlet ; melkesyre 0 til 2,4 7., eddiksyre 1,8 til 3,6 7„, salt 3,6 til 5,0 7=,3, Method as stated in one of the preceding claims, characterized in that the product is first processed in a special "leach treatment" step and after diffusion in this leach treatment step, the concentrations of the preservative components in the foodstuff are regulated; lactic acid 0 to 2.4 7., acetic acid 1.8 to 3.6 7„, salt 3.6 to 5.0 7=, 4, Fremgangsmåte som angitt i krav 3, karakterisert ved atpHi den friske lakebehandlingsvæske reguleres til 3,8 til 4,2, fortrinnsvis fra 3,9 til 4,1.4, Method as stated in claim 3, characterized in that the pH of the fresh brine treatment liquid is adjusted to 3.8 to 4.2, preferably from 3.9 to 4.1. 5, Fremgangsmåte som angitt i krav 3 eller 4, k a r a k terisert ved at lakebehandlingstrinnet utfores ved en temperatur av 2 til 10°C, fortrinnsvis fra 4 til 8°C.5, Method as stated in claim 3 or 4, characterized in that the brine treatment step is carried out at a temperature of 2 to 10°C, preferably from 4 to 8°C.
NO861430A 1985-04-22 1986-04-11 7-amino-3 - ((Z) -1-propen-1-yl) -3-cephem-4-carboxylic acid derivatives. NO164659C (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US72587185A 1985-04-22 1985-04-22

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO861430L NO861430L (en) 1986-10-23
NO164659B true NO164659B (en) 1990-07-23
NO164659C NO164659C (en) 1990-10-31

Family

ID=24916301

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO861430A NO164659C (en) 1985-04-22 1986-04-11 7-amino-3 - ((Z) -1-propen-1-yl) -3-cephem-4-carboxylic acid derivatives.

Country Status (38)

Country Link
JP (1) JPS61249989A (en)
KR (1) KR860008189A (en)
CN (1) CN1015714B (en)
AR (1) AR242581A1 (en)
AT (1) AT392072B (en)
AU (1) AU589170B2 (en)
BE (1) BE904646A (en)
CA (1) CA1273629A (en)
CH (1) CH671399A5 (en)
CS (1) CS270435B2 (en)
CY (1) CY1571A (en)
DD (1) DD244557A5 (en)
DE (1) DE3613365A1 (en)
DK (1) DK163584C (en)
EG (1) EG18001A (en)
ES (1) ES8800236A1 (en)
FI (1) FI84268C (en)
FR (1) FR2580652B1 (en)
GB (1) GB2173798B (en)
GR (1) GR861065B (en)
HK (1) HK106290A (en)
HU (1) HU195223B (en)
IE (1) IE59014B1 (en)
IT (1) IT1228241B (en)
LU (1) LU86402A1 (en)
MY (1) MY100694A (en)
NL (1) NL192205C (en)
NO (1) NO164659C (en)
NZ (1) NZ215717A (en)
OA (1) OA08245A (en)
PT (1) PT82436B (en)
SE (1) SE500217C2 (en)
SG (1) SG90890G (en)
SU (1) SU1435155A3 (en)
YU (1) YU43697B (en)
ZA (1) ZA862985B (en)
ZM (1) ZM4286A1 (en)
ZW (1) ZW9086A1 (en)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4708955A (en) * 1985-06-24 1987-11-24 Bristol-Myers Company 3-(substituted)propenyl-7-aminothiazol-ylcephalosporanic acids and esters thereof
US4870168A (en) * 1987-02-26 1989-09-26 Bristol-Myers Company 3-Unsaturated alkyl cephems from 3-triflyl cephems
DE3933934A1 (en) * 1989-10-03 1991-04-11 Bayer Ag METHOD FOR PRODUCING 7-AMINO-3 - ((Z) -1-PROPEN-1-YL) -3-CEPHEM-4-CARBONIC ACID
ATE201025T1 (en) * 1991-03-08 2001-05-15 Biochemie Gmbh METHOD FOR PRODUCING CEPHALOSPORINS AND INTERMEDIATE PRODUCTS IN THIS METHOD
WO1993016084A1 (en) 1992-02-05 1993-08-19 Biochemie Gesellschaft M.B.H. Process for the purification of a 3-cephem-4-carboxylic acid derivative
AT399876B (en) * 1992-02-05 1995-08-25 Biochemie Gmbh Purificn. of 7-amino-3-((z)-1-propen-1-yl)-3 -cephem-4-carboxylic acid - useful in prodn. of broadband antibiotics
JPH07173168A (en) * 1993-07-14 1995-07-11 Sumitomo Chem Co Ltd Cephem compound, its production and utilization of the compound for production of cephem antibiotic substance
CN1711271A (en) * 2002-10-08 2005-12-21 兰贝克赛实验室有限公司 Process for the preparation of (Z)-isomer enriched 7-amino-3-propen-1-yl-3-cephem-4-carboxylic acid
EP1678186A4 (en) * 2003-10-30 2007-04-25 Cj Corp Processes for the preparation of cephem derivatives
JP4046708B2 (en) * 2004-06-04 2008-02-13 明治製菓株式会社 Method for producing 3-alkenylcephem compound
PL1809638T3 (en) 2004-11-01 2010-07-30 Hetero Drugs Ltd A novel process for preparation of cefprozil intermediate
CN103183686B (en) * 2011-12-30 2016-06-29 浙江新和成股份有限公司 The preparation method of 7 beta-amino-7 α-methoxyl group-3-cephem compounds

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1342241A (en) * 1970-01-23 1974-01-03 Glaxo Lab Ltd Cephalosporin compounds
US4110534A (en) * 1970-01-23 1978-08-29 Glaxo Laboratories Limited Process for the preparation of 3-vinyl and substituted vinyl cephalosporins
US3769277A (en) * 1970-01-23 1973-10-30 Glaxo Lab Ltd Preparation of delta3-4 carboxy cephalosporins having a 3-vinyl or substituted 3-vinyl group
US4065620A (en) * 1971-06-14 1977-12-27 Eli Lilly And Company 3-(Substituted) vinyl cephalosporins
US4409214A (en) * 1979-11-19 1983-10-11 Fujisawa Pharmaceutical, Co., Ltd. 7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for the preparation thereof
US4520022A (en) * 1983-01-28 1985-05-28 Bristol-Myers Company Substituted vinyl cephalosporins
AU566944B2 (en) * 1983-10-07 1987-11-05 Gist-Brocades N.V. Preparation of 3-cephem derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JPS61249989A (en) 1986-11-07
FR2580652B1 (en) 1989-01-06
AU589170B2 (en) 1989-10-05
PT82436B (en) 1988-11-30
IT8620162A0 (en) 1986-04-21
NO861430L (en) 1986-10-23
ZW9086A1 (en) 1986-12-03
FI861634A0 (en) 1986-04-17
ATA106786A (en) 1990-07-15
NZ215717A (en) 1989-06-28
ES554215A0 (en) 1987-10-16
CN86102630A (en) 1987-02-04
HK106290A (en) 1990-12-28
CY1571A (en) 1991-12-20
ZM4286A1 (en) 1989-03-27
ZA862985B (en) 1986-12-30
IT1228241B (en) 1991-06-05
LU86402A1 (en) 1986-11-05
DK163584C (en) 1992-08-10
YU43697B (en) 1989-10-31
KR860008189A (en) 1986-11-12
ES8800236A1 (en) 1987-10-16
AU5616886A (en) 1986-11-06
BE904646A (en) 1986-10-21
IE861048L (en) 1986-10-22
DK182486A (en) 1986-10-23
CN1015714B (en) 1992-03-04
CA1273629A (en) 1990-09-04
FR2580652A1 (en) 1986-10-24
FI84268C (en) 1991-11-11
DK163584B (en) 1992-03-16
YU65986A (en) 1987-12-31
DK182486D0 (en) 1986-04-21
SE8601825L (en) 1986-10-23
GB2173798B (en) 1988-11-30
DE3613365A1 (en) 1987-01-02
SU1435155A3 (en) 1988-10-30
FI84268B (en) 1991-07-31
CS287286A2 (en) 1989-11-14
MY100694A (en) 1991-01-17
NL8601011A (en) 1986-11-17
GR861065B (en) 1986-09-01
EG18001A (en) 1991-11-30
OA08245A (en) 1987-10-30
FI861634A (en) 1986-10-23
AT392072B (en) 1991-01-25
JPH0327554B2 (en) 1991-04-16
GB8609661D0 (en) 1986-05-29
CS270435B2 (en) 1990-06-13
HUT41033A (en) 1987-03-30
SE8601825D0 (en) 1986-04-21
SE500217C2 (en) 1994-05-09
HU195223B (en) 1988-04-28
NL192205C (en) 1997-03-04
PT82436A (en) 1986-05-01
NL192205B (en) 1996-11-01
SG90890G (en) 1991-01-18
IE59014B1 (en) 1993-12-15
DE3613365C2 (en) 1989-06-15
CH671399A5 (en) 1989-08-31
GB2173798A (en) 1986-10-22
NO164659C (en) 1990-10-31
AR242581A1 (en) 1993-04-30
DD244557A5 (en) 1987-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6033701A (en) Hydraulic pressure sterilization and preservation of foodstuff and feedstuff
US5593714A (en) Method of pressure preservation of food products
AU2010298070B2 (en) High pressure pasteurizing of frozen ground meats
FR2490928A1 (en) LIQUID BACTERICIDE PRODUCT BASED ON ETHANOL AND AN ORGANIC OR MINERAL ACID OR A SALT THEREOF AND PROCESS FOR STERILIZING THE SAME
CA2775307C (en) High pressure pasteurizing of ground meats
CA2800883C (en) High pressure pasteurizing of whole muscle meats
NO164659B (en) 7-amino-3 - ((Z) -1-propen-1-yl) -3-cephem-4-carboxylic acid derivatives.
ALM Scandinavian anchovies and herring tidbits
KR101161100B1 (en) Method of preserving fish food
US20180279632A1 (en) Process to produce pasteurized shrimp and shellfish
Ingram Meat preservation—past, present and future
US20090226579A1 (en) Fish and meat curing process
NO120215B (en)
JP2511345B2 (en) Freshness-preserving agent and its usage
JP2892599B2 (en) Sterilization method of salted varieties
JPH02177852A (en) Sterilization of ground fish meat
Stadelman Hard-cooked eggs
CN100502696C (en) Process for treating meat
Choo et al. New Opportunities for Seafood Processing Waste
Khetarpaul Food microbiology
Gashti Estimation of microbiological and chemical variation in minced fish processing of Atlantic Pollock (Pollachiu vireos
WO2020089662A1 (en) Processing technology of double stuffed olives with garlic and jalapeno pepper
Bourke Development of model cured fermented fish sausage from Albacore tuna
Borgström FAO MEETING ON HERRING TECHNOLOGY, BERGEN, NORWAY
RU2043725C1 (en) Method for processing natural raw material into conserving agent and method for production of fish products with use of this agent