NO155879B - Bis (p-alkylfenyletynyl) antracener og anvendelse derav som fluorescerende komponent i kjemiluminescerende blandinger. - Google Patents
Bis (p-alkylfenyletynyl) antracener og anvendelse derav som fluorescerende komponent i kjemiluminescerende blandinger. Download PDFInfo
- Publication number
- NO155879B NO155879B NO830181A NO830181A NO155879B NO 155879 B NO155879 B NO 155879B NO 830181 A NO830181 A NO 830181A NO 830181 A NO830181 A NO 830181A NO 155879 B NO155879 B NO 155879B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- bis
- compound
- mixtures
- peroxide
- chemiluminescent
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 16
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 9
- SJGCIWOFABATDR-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[2-(4-dodecylphenyl)ethynyl]anthracene Chemical group C1=CC(CCCCCCCCCCCC)=CC=C1C#CC(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C#CC1=CC=C(CCCCCCCCCCCC)C=C1 SJGCIWOFABATDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAMSREXGFXRHLD-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[2-(4-octylphenyl)ethynyl]anthracene Chemical group C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1C#CC(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C#CC1=CC=C(CCCCCCCC)C=C1 XAMSREXGFXRHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 11
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 abstract description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 abstract 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Substances OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- -1 p-n-dodecylphenylethynylanthracene Chemical compound 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZHBOFZNNPZNWGB-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C#CC1=CC=CC=C1 ZHBOFZNNPZNWGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FWPIDFUJEMBDLS-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.Cl[Sn]Cl FWPIDFUJEMBDLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XZKOELJOFVHXRS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)propane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F XZKOELJOFVHXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYZYNUQMTZWZAO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethynyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 DYZYNUQMTZWZAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUPJHZHRXLYZBR-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-4-ethynylbenzene Chemical group CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C#C)C=C1 IUPJHZHRXLYZBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPSPMWQTTQJAGI-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-4-octylbenzene Chemical group CCCCCCCCC1=CC=C(C#C)C=C1 FPSPMWQTTQJAGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEFYTUJDZBLKSR-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxyethoxymethyl)nonan-5-ol Chemical compound CCCCC(O)(CCCC)COCCO WEFYTUJDZBLKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLSSDZUTDBAKJF-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[2-(4-butylphenyl)ethynyl]anthracene Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C#CC(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C#CC1=CC=C(CCCC)C=C1 BLSSDZUTDBAKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical class O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003901 oxalic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
- C09K11/07—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials having chemically interreactive components, e.g. reactive chemiluminescent compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/56—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed
- C07C15/60—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed containing three rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
Bis(p-alkylfenyletynyl)antracener er beskrevet for anvendelse som fluorescerende komponent i kjemlluminescerende reak-sjonsblandinger og i de forutgående oppløsninger eller faste blandinger. Kjemlluminescerende blandinger som inneholder disse fluorescerende forbindelser er vist å gi større lyskapasitet og høyere kvanteutbytte enn de med lignende tidligere kjente fluor- . escerende forbindelser.
Description
Oppfinnelsen gjelder nye bis (p-alkylfenyletynyl)antra-cener, preparater inneholdende disse som fluorescerende kompo-nenter sammen med kjemlluminescerende reaktanter, og anvendelse av disse preparater for å fremkalle kjemiluminescens.
Zweig og Maulding i U.S.Patent nr. 3.557.233 og 3.729.426 og Maulding i U.S.Patent nr. 3.888.786, beskrev 9,10-bis(fenyletynyl)antracener substituert med klor, brom, fluor eller lavere alkylgrupper og deres bruk som fluorescerende middel sammen med visse typer oksal-forbindelser som reagerer med peroksyd og frembringer kjemiluminescens. Oppfinnelsen gir fluorescerende forbindelser til kjemlluminescerende blandinger som får større kjemlluminescerende virkning,
målt ved kvanteutbyttet, og gir høyere lysutbytte målt ved lyskapasiteten, enn de som er beskrevet av Zweig og Maulding.
Sammendrag av oppfinnelsen
Oppfinnelsen frembringer nye fluorescerende forbindelser med formel (I),
der R er valgt fra gruppen som består av C^- til C^-alkyl.
Det frembringes også nye blandinger for å skape kjemiluminescens. Disse blandingene omfatter (a) en fluorescerende forbindelse med formel (I) over, en kjemlluminescerende reaktant og et fortynningsraiddel, i forhold og konsentrasjoner som for-årsaker kjemiluminescens når blandingene får reagere med en peroksydkomponent.
Oppfinnelsen gir videre en fremgangsmåte for å skape kjemiluminescens, ved at en blanding med sammensetningen over,' „ ' i
far reagere' med en peroksydkomponent.
De fluorescerende forbindelser fremstilt ifølge den foreliggende oppfinnelse, skiller seg særlig fra de tidligere kjente fluorescerende forbindelser i kjemlluminescerende blandinger ved det faktum at.blandinger med de nye fluorescerende forbindelser gir høyere, kyanteutbytte, rundt 15-16%, kcn-tra rundt 9% for 9,10-bis (fenyletynyl) antracen, og de .girj større lyskapasitetér, rundt 380-550 lumen-timer pr liter, mot omkring 28Q lumen-timer pr liter for 9,10-bis(fenyletynyl)antracen. !
Forbindelser med formel (I)j kan fremstilles ved reaksjon mellom omtrent ekvimolekylære deler av et utvalgt fenylacetylen <p>g antrakinon og dannelse av et dihydrogendihydroksybis(fenyletynyl)-antracen som deretter overføres til'det korresponderende 9,10-bis-(fenyletynyl)antracen ved fremgangsmåter som er beskrevet mer i detalj i Maulding, U.S.Patent rir. 3;i. 911. 038.
Illustrerende eksempler på forbindelser med formel (I), omfatter de.følgende: !
9.10-bis(p-n-heksylfenyletynyl)antracen,
9,10-bis(p-n-oktylfenyletynyl)antracen,
9,10-bis (p-2-etylheksylfenyletynyl) antracen ,' 9,10-bis(p-n-dodekylfenyletynyljantracen,
9,10-bis(p-n-butylfenyletynyl)antracen,
og lignende.
For tiden er de mest foretrukne forbinelser med formel (I) som brukes i kjemilumiirescerende blandinger, 9,10-bis(p-n-oktylfenyletyhyl)antracen. ■ '
Uttrykket "kjemiluminescens|", brukt som her, er definert som utvikling av elektromagnetisk stråling nellom 300 og. 1200 nanometer forårsaket av en kjemisk reaksjon.
Uttrykket "kjemiluminescerende reaktant", er definert som enhver forbindelse som inngår i en kjemisk reaksjon med en perok-sydforbindelsé under utvikling av kljemilumine.scens. De foretrukne kjemlluminescerende reaktanter for anvendelse ifølge oppfinnelsen er oksalsyreestere, og visse oksamider som er beskrevet f.eks. i U.S.Patenter 3.597.362, 3.888.786 og 4.226.738.
Et preparat for reaksjonen med en peroksyd-komponent for å frembringe kjemiluminescens, skal her forstås som en blanding av en forbindelse med formel (I) og en kjemlluminescerende reaktant i et fortynningsmiddel i konsentrasjoner som er tilstrekkelige til å fremkalle kjemiluminescens ved blanding med en peroksydkomponent. De opprinnelige konsentrasjoner av forbindelsen med formel (I), reaktant-forbindelsen og bestanddelene av peroksyd-komponenten i reaksjonsblandingen må således være tilstrekkelig til å fremkalle kjemiluminescens.
Uttrykket "blanding" som her anvendt, betyr "om-setning" eller tilstrekkelig sammenføring av komponent-reaktantene for å oppnå kjemiluminescens.
Den fluorescerende forbindelse med formel (I) må
ikke lett reagere med peroksydkomponenten som anvendes i henhold til oppfinnelsen, eller med reaktant-forbindelsen,
og må i det minste delvis være oppløselig i det anvendte fortynningsmiddel.
Preparatet som skal reagere med en peroksyd-komponent for å frembringe kjemiluminescens, kan omfatten en væske som vil solubilisere den fluorescerende forbindelse med formel (I) og reaktant-forbindelsen, for å gi begynnelses--3 konsentrasjoner i det reagerende system pa ca. 10 M til ca. 10M, fortrinnsvis ca. lO^M til ca. IM, av reaktant-forbindelsen og ca. 10 "^M til ca. 10 '''M, fortrinnsvis -3 -2
ca. 10 M til 10 M, av den fluorescerende forbindelse.
Det flytende fortynningsmiddel må være forholdsvis ikke-reaktivt overfor de andre bestanddeler av den kjemlluminescerende blanding.
De molare konsentrasjoner av reaktant-forbindelsen og
den fluorescerende forbindelse i preparatet før tilsetning av og reaksjon med peroksyd-komponenten, er ca. 1,1-2,5, fortrinnsvis ca. 1,2-1,3, ganger de molare konsentrasjoner
av de samme materialer i det ovenfor'beskrevne reagerende system.
Typiske fortynningsmidler som kan anvendes i preparatet for reaksjon med en peroksyd-komponent, omfatter estere, etere,j aromatiske hydrokarboner, klorerte, alifatiske og aromatiske hydrokarboner så som de som er beskrevet for anvendelse i U.S.Patenter 3.749.679 og 3.888.786. Det mestj foretrukne fortynningsmiddel e] c dibutylftalat. Blandinger av oppløsningsmidler kan- benyttes, men'j slike blandinger bør ikke inneholde sterkt elektrondonerende opp-| løsningsmidler, sterkt sure eller jsterkt basiske oppløsningsmidle.r.
Uttrykket "fortynningsmiddel", brukt som her, er definert ij som et flytende oppløsningsmiddel 'eller hjelpestoff fer forbinde!-] sen med formel (I) og reaktant-forbindelsen. I
Uttrykket "peroksyd-komponent", brukt som her, betyr en oppløsning av en hydrogenperoksyd-forbindelse, en hydroperoksyd-forbindelse eller eh peroksyd-forbindelse i et egnet fortynnings-• -i! middel. i '
Uttrykket "hydrogenperoksyd-forbindelse" omfatter (I) hy-' ,
drogenperoksyd og (2) hydrogenperoksyd-produserende forbindelser.
Hydrogenperoksyd er det foretrukne hydroperoksyd, og' kan i j brukes, som en oppløsning av hydrogenperoksyd i et oppløsnings-middel eller som en vannfri hydrogenperoksyd-forbindelse, såsom ; j natriumperborat, natriumperoksyd og lignende. Alltid når hydro-. genperoksyd overveies brukt, kan det erstattes med en hvilkenscm- J helst egent forbinelse som danner hydrogenperoksyd.
Fortynningsmidler som kan benyttes for peroksydkomponenteh, omfatter alle. væsker som er relatiyt ureaktive overfor hydroperok-i sydet, den kjemlluminescerende reaktant og den fluorescerende for-j bindelse og som gir en oppløselighét som fremskaffer minst 0,01M j peroksyd-oppløsning..Egnede oppløsningsmidler som fortynningsmidler for hydroperoksyd-komponentén, omfatter vann, alkoholer . j. såsom etanol, tertiær butanol eller oktanol, etere såsom dietyl- ,| eter, diamyleter, tetrahydrofuran, dioksan, dibutyldietylenglykoli perfluorpropyleter og 1,2-dimetoksyetan, og estere, såsom etyl-acetat, etylbensoat, dimetylf talat, dioktylf talat, propylforrniat.| Blandinger av oppløsningsmidler kan selvfølgelig brukes, såsom blandinger av de ovenfornevnte medlanisol, tetralin og klorbenzen, forutsatt at den nevnte blanding av oppløsningsmidler gir oppløsl-elighet av hydroperoksydét. Imidlertid bør generelt sterke elékf-trondonerende oppløsningsmidler, såsom dimetylformåmid,. dimetyl| sulfoksyd og heksametyl-fosf oramid} ikko. benyttes som hoved-for|-tynningsmiddel for peroksyd-komponenten. f
Det foretrukne fortynningsmiddel for peroksyd-komponenten
er en blanding av omkring 30 volumprosent dimety]ftalat og omkring 2 0 volumprosent -tertiær butanol.
Hydrogenperoksyd-konsentras jonen i■ 'peroksyd-kor. p'-nenten kan variere fra rundt 0,2M til rundt 15M. rer t r inns vi r; varierer konsentrasjonen fra omkring IM til omkring 2M.
Varigheten og intensiteten av det kjemi loniinescerende lys som sendes ut, kan reguleres ved bruk av visse regulatorer såsom.
(1) ved tilsténing av en katalysator sem forandrer reaksjonshastigheten for hydrogenperoksyd og forbindelsen med formel
(I). Katalysatorer som fullfører den hensikt, omfatter de som er beskrevet i M.L.Bender, "Chem.Revs., "Vol.60, p. 53 (1960). Videre omfatter de katalysatorer som endrer reaksjonshastigheten eller kjemiluminescenshastigheten, de akseleratorer som er nevnt i U.S.Patent nr. 3.775.366, og retarderende forbindelser som er , nevnt i U.S.Patent nr. 3.691.085, og 3.704.231 eller (2) ved å endre på hydrcpercksydet. Bådet type og konsentrasjon av hydropercksydet er kritisk når det gjelder reguler-ingen.
Fortrinnsvis er en svakt basisk akselerator, såsom natriumsalicylat, inkludert i peroksyd-komponenten for å kontrollere varigheten av det kjemiske lys-system. Konsentrasjonen av svakt basisk akselerator som brukes i peroksyd-komponenten, kan variere fra rundt 10~6M til rundt 10~<2>M, fortrinnsvis fra rundt 10<_4>M til rundt 10~3M.
Utgangskonsentrasjonen av ingrediensene i peroksyd-komponenten i det reagerende system, er omkring 1,15 til 0,60 av konsentrasjonen i peroksyd-komponenten ettersom peroksyd-komponenten utgjør omtrent 15 yil 60 volumprosent av reaksjonsblandingen.
Hydrogenperoksyd-forbindelsens konsentrasjon i den.kjemiluminescerende reaksjon er minst lik den molare konsentrasjon av den kjemlluminescerende reaktant, og er fortrinnsvis 1,;2 til 5,0 ganger konsentrasjonen av den kjemlluminescerende reaktant i det reagerende system som er beskrevet ovenfor.- De optimale konsentrasjoner må bestemmes eksperimentelt fer hvert spesifikt system.
De.følgende eksempler.illustrerer den foreliggende oppfinnelse. Alt er angitt som vektdeler hvis annet ikke er oppgitt.
Eksempel 1
Fremstilling av 9, 10- Bis( p- ri- cktylfenyletynyl) antracen Litiumamid (2,46 35 <j; 0 , 1073 mol), tørr dioksan (160 ml)
i
og p-n-oktylfenylacetylen (22,22 gram av 90% renhet; 0,0933 mol) tilsettes under et lag argon.til et raksjonskar utstyrt med termometer, rører, argon-innføring og tilbakeløpskjøler, og blandingen som er dannet,.varmes til ' 80 oC, røres i 2,5 timer.og kjøles deretter av til romtemperatur■. 'Antrakinon (0,2077 gram; 0, 0442 mol) og mere tørr dioksan (50 ml) tilsettes, og blandingen som dannes, røres ved 100°C i 56 timer. '
Reaksjonsblandingen kjøles til 15°C, en oppløsning av tinn (Il)klorid-dihydrat (33,5 gram) i en.blanding av N,N-dimetyl-formamid (60 ml) og iseddik (10 ml) tilsettes, og den resulterende blanding røres ved 100°C i 5 timer. Reaksjonsblandingen avkjøles deretter til romtemperatur, røres i 16 timer cg avkjøles til 10°C. Iseddik ,(100 ml) og fortynnet svovelsyre (100 ml) tilsettes og den resulterende blandingen røres .ved omgivelsenes temperatur i 'en time. Reaksjonsblandingen får bunnfelles og væsken over helles fra et mørkt brunt gummiaktig residuum. Residuet tritureres med vann (200 ral) , røres med vann i 0,5 timer og får bunnfelles'. Vannet dekanteres av og residuet løses opp i toluen (400 ml). Opp-løsningen som dannes, filtreres og filtratet konsentreres i vakuum
i slik at det fremkommer et mørk brunt residuum.. Residuet løses opp igjen i toluen, behandles med vani nfritt magnesiumsulfat, DARCO<R >becolorizing Carbon (ICI Americas, Inc..) og Magnesol<*> (Trademark,
i
FMC Corporation) og røres med tilbakeløp i en time mens vannet fjernes azetropisk ved hjelp av en Dean-Stark-Felle. Den varme reaksjonsblandingen filtreres deretter gjennom et lag diatomé-jord 'og filtratet dampes inn til tørrhet slik at det dannes et mrkt, nesten fast stoff. Dette omkrystalliseres fra heksan (120 ml) slik at det dannes 3,2 gram av et gult krystallinsk fast stoff, smeltepkt. 131-133°C. i
Berégnet for C46H5Q: C; 91,64%, H; 8,36% .
'Funnet : C; 90,63%, R; 8,45%
Eksempel; 2
Fremstilling av 9, lO- Bis( p- n- dodekylfenyletynyl) antracen
. • i
Litiumamid (1,8712 gram; ■ 0, 081.5 mol), tørr dicksan (135 ml) og p-n-dodekylfenylacetylen (19,1'4 gram; 0,0708 mol) tilsettes under et lag argon til et reaksjonskar utstyrt med et termometer, argori-iirnfø.ring, rører og tilbakeløpsk jøler, og den resulterende blanding varmes.opp til tilbakeløp, røres i 2,5 timer og kjøles deretter til romtémpera.tur. Antrakinon .(6,9754 gram; 0,0.335 mol)
tilsettes og blandingen varmes opp igjen og røres ved tilbakeløp
i 15 timer.
Reaksjonsblandin<g>en avkjøles til romtemperatur, en oppløs-ning av tinn(II)klorid-dihydrat (25,4. gram) i N,H-dimetylformamid (55 ml) tilsettes og blandingen varmes opp ot røres ved 100°C i 5 yimer. Reaksjonsblandingen avkjøles ighen og røres ved romtemperatur i 15 timer. Iseddik (150 ml) og fortynnet svovelsyre (150 ■• ml; 5N) tilsettes deretter, etterfulgt av tilsetning av varm cykloheksan(400 ml). Reaksjonsblandingen røres i 30 minutter, deretter får den skilles i to faser og det laveste laget fjernes.. Det øvre laget tørres over vannfritt magnesiumsulfat, behandles deretter
R R
med DARCO carbon og HYFLO Super-Cel (Johns-Manville Sales Corporation) og røres i én time ved omgivelsenes temperatur. Blandingen filtreres deretter og filterkaken vaskes med cykloheksan. Filtratet og vaskevæskcn forenes og blandingen konsentreres under vakuum slik at det dannes et brunt fast stoff. Det faste stoffet slemmes opp i kald isopropanol, filtreres, rensen med kald isopropanol og tørres deretter slik at det dannes 8,5 gram av et lyst gult fast stoff. Omkrystallisering fra metylcykloheksan gir et gult fast stoff som smelter ved 111-113°C.
Beregnet for C^H^: C; 90, 70%, H; 9,30a
Funnet : C; 90,02%, H; 9,35%
Eksempél 3- 5 .
Bestemmelse av kjemiluminescens
Oppløsninger av 7,5'ml bis (6-karbopentoks.y-2, 4 , 5-triklor-fenyl)oksalat (SPPO) og utvalgte fluorescerende forbindelser (definert i Tabell I) , lages i dibuty1 ftalat. Hver oppløsning blandes med 2,5. ml av en peroksyd-komponert som består av hydrogenperoksyd og natriumsalicylat i 80% dimetylftalat- 20% (volum) tertiær butanol. Hver av de kjemlluminescerende reaksjonsblanding-ene har. utgangskonsentrasjoner på 0,38 M hydrogenperoksyd, 1,56 x 10~<4>M natriumsalicylat, 0,08 M CTFO og 2,25 x 10~<3>M av den fluorescerende ■ forbindelsen . Kvantitative målinger av oppløsningens, kjemiluminescens utføres ved hjelp av Hirt-Roberts radiometer--
spektrofotometer ved å bruke frémgan;gsmåten som er beskrevet i Journal of Organic Chemistry, Volum 44, side 4115 (1979).. Resultatene er vist i tabell I. De fluorescerende forbindelsene i Eksempel 1 og 2 gir signifikant større lyskapasitet og kvanteutbytte enn den fluorescerende forbindelse som det sammenlignes
med (eksempel 3) som ble valgt fordi det er en tidligere kjent fluorescerende forbindelse som er valgt til de fleste oksalat-ester kjemiluminescerende preparater.
I
Eksempel 6- 8
i
Fremgangsmåten fra Eksempel 3 følges i alle detaljer
i
bortsett fra at det brukes varierende konsentrasjoner av forbindelsen i Eksempel 1, og 0,10 M CPPO. Resultatene er vist i Tabell II. j
I
Eksempel 9- 13
I
Fremgangsmåten fra Eksempel 3 følges i alle detaljer, bortsett fra at 0,00450 M av' forbindelsen i Eksempel 1 og varierende konsentrasjoner av GPPO brukes som vist i Tabell III. Resultatene er vist i Tabell. III.
i
Claims (1)
- I 1. Ny forbindelse, karakterisert véd formelenhvor R er en C^- til C22~<a>lkyl-gruppe. i 2. Ny forbindelse ifølge krav 1, karakterisert v e| d at den er 9,10-bis(p-n-oktylfenyletynyl)antracen. 3. Ny forbindelse ifølge krav 1, karakterisert v e, d at den er 9,10-bis(p-n-dodekylfenyletynyl)antracen. 4. Et preparat som, omfatter en kjemlluminescerende reaktant og en fluorescerende forbindelse,karakterisert v e'd at den fluroescerende forbindelse er en forbindelse ifølge et av kravene 1-3. j 5. Anvendelse av preparatet ifølge krav 4 for å fremkalle kjemiluminescens, ved å blande preparatet med en peroksyd-komponent i et fortynningsmiddel. i
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/341,390 US4401585A (en) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | Bis(p-alkylphenylethynyl)anthracene |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO830181L NO830181L (no) | 1983-07-22 |
| NO155879B true NO155879B (no) | 1987-03-09 |
| NO155879C NO155879C (no) | 1987-06-17 |
Family
ID=23337350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO830181A NO155879C (no) | 1982-01-21 | 1983-01-20 | Bis (p-alkylfenyletynyl) antracener og anvendelse derav som fluorescerende komponent i kjemiluminescerende blandinger. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4401585A (no) |
| EP (1) | EP0084599B1 (no) |
| JP (1) | JPS58128328A (no) |
| KR (1) | KR900003429B1 (no) |
| AT (1) | ATE13313T1 (no) |
| CA (1) | CA1173864A (no) |
| DE (1) | DE3263554D1 (no) |
| ES (1) | ES8501431A1 (no) |
| GB (1) | GB2113709B (no) |
| HK (1) | HK39089A (no) |
| IL (1) | IL66948A0 (no) |
| NO (1) | NO155879C (no) |
| SG (1) | SG86688G (no) |
| ZA (1) | ZA83397B (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE18757T1 (de) * | 1982-10-25 | 1986-04-15 | American Cyanamid Co | 9,10-bis-(phenylaethinyl)-anthracene. |
| US4655969A (en) * | 1985-04-03 | 1987-04-07 | Richter Herbert P | Chemiluminescent systems |
| US4626383A (en) * | 1985-04-03 | 1986-12-02 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Chemiluminescent system catalysts |
| US4717511A (en) * | 1985-12-26 | 1988-01-05 | American Cyanamid Company | Chemiluminescent composition |
| US4698183A (en) * | 1986-02-04 | 1987-10-06 | American Cyanamid Company | High light output-short duration chemiluminescent compositions |
| JPH01124397A (ja) * | 1987-11-09 | 1989-05-17 | Teijin Ltd | アスペルギルスに対するヒト・モノクローナル抗体とその製造法 |
| JP2800845B2 (ja) * | 1990-10-29 | 1998-09-21 | 山本化成株式会社 | アントラセン誘導体 |
| US5597517A (en) * | 1996-04-30 | 1997-01-28 | Jame Fine Chemicals, Inc. | Two-component chemiluminescent composition |
| JP3902993B2 (ja) * | 2002-08-27 | 2007-04-11 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
| US6852429B1 (en) | 2003-08-06 | 2005-02-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent device based on pyrene derivatives |
| US7195829B2 (en) | 2004-03-30 | 2007-03-27 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| US20060214141A1 (en) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Yankielun Norbert E | Luminescent illumination adjunct for night vision |
| US20080128666A1 (en) * | 2005-12-13 | 2008-06-05 | Crayola, Llc | Chemiluminescent system |
| US20070134513A1 (en) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Binney & Smith | Chemiluminescent system |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3557233A (en) * | 1968-03-14 | 1971-01-19 | American Cyanamid Co | Aromatic hydrocarbons substituted by phenylethynyl groups |
| SE369187B (no) * | 1969-04-07 | 1974-08-12 | American Cyanamid Co | |
| US3729426A (en) * | 1970-04-20 | 1973-04-24 | American Cyanamid Co | Chemiluminescent fluorescer comprising phenylethynyl substituted organic compounds |
| US3888786A (en) * | 1972-06-12 | 1975-06-10 | American Cyanamid Co | Chlorinated bis(phenylethynyl)anthracenes as fluorescers in chemiluminescent systems |
| CA1015555A (en) * | 1972-06-12 | 1977-08-16 | American Cyanamid Company | Chlorinated bis(phenylethynyl)anthracenes as fluorescers in chemiluminescent systems |
| US4076645A (en) * | 1977-01-10 | 1978-02-28 | American Cyanamid Company | Chemical lighting process and composition |
-
1982
- 1982-01-21 US US06/341,390 patent/US4401585A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-09-30 EP EP82109051A patent/EP0084599B1/en not_active Expired
- 1982-09-30 AT AT82109051T patent/ATE13313T1/de active
- 1982-09-30 DE DE8282109051T patent/DE3263554D1/de not_active Expired
- 1982-10-07 CA CA000413070A patent/CA1173864A/en not_active Expired
- 1982-10-08 IL IL66948A patent/IL66948A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-10-22 GB GB08230188A patent/GB2113709B/en not_active Expired
- 1982-12-24 KR KR8205797A patent/KR900003429B1/ko active
-
1983
- 1983-01-17 JP JP58004277A patent/JPS58128328A/ja active Granted
- 1983-01-17 ES ES519044A patent/ES8501431A1/es not_active Expired
- 1983-01-20 NO NO830181A patent/NO155879C/no unknown
- 1983-01-20 ZA ZA83397A patent/ZA83397B/xx unknown
-
1988
- 1988-12-08 SG SG866/88A patent/SG86688G/en unknown
-
1989
- 1989-05-11 HK HK390/89A patent/HK39089A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0084599A1 (en) | 1983-08-03 |
| KR900003429B1 (ko) | 1990-05-18 |
| EP0084599B1 (en) | 1985-05-15 |
| US4401585A (en) | 1983-08-30 |
| SG86688G (en) | 1989-05-26 |
| NO155879C (no) | 1987-06-17 |
| DE3263554D1 (en) | 1985-06-20 |
| CA1173864A (en) | 1984-09-04 |
| JPS58128328A (ja) | 1983-07-30 |
| KR840002887A (ko) | 1984-07-21 |
| HK39089A (en) | 1989-05-19 |
| IL66948A0 (en) | 1983-02-23 |
| JPH0322852B2 (no) | 1991-03-27 |
| GB2113709A (en) | 1983-08-10 |
| ATE13313T1 (de) | 1985-06-15 |
| ZA83397B (en) | 1983-10-26 |
| ES519044A0 (es) | 1984-12-16 |
| NO830181L (no) | 1983-07-22 |
| GB2113709B (en) | 1986-06-11 |
| ES8501431A1 (es) | 1984-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Grundmann et al. | Nitrile oxides. X. Improved method for the prepared of nitrile oxides from aldoximes | |
| NO155879B (no) | Bis (p-alkylfenyletynyl) antracener og anvendelse derav som fluorescerende komponent i kjemiluminescerende blandinger. | |
| US20050123478A1 (en) | Agent for measurement of singlet oxygen | |
| CN112174989B (zh) | 一种克立硼罗的制备方法 | |
| EP2110369A1 (en) | Method of synthesizing 9-aryl-10-iodoanthracene derivative and light-emitting material | |
| CN108864058A (zh) | 一类氧杂蒽酮类荧光染料及应用 | |
| KR100938340B1 (ko) | 형광 공명 에너지 전이의 오프 및 온이 가능한 로다민유도체 및 그 제조 방법 | |
| Blout et al. | The reaction of β-naphthol, β-naphthylamine and formaldehyde. III. The dibenzacridine products | |
| White et al. | Anomalous chemiluminescence of phthalic hydrazide | |
| US2937186A (en) | Isothiocyanate compounds and means of producing the same | |
| Snyder et al. | Synthesis and reactions of some substituted naphthaleneboronic acids | |
| CN104725369B (zh) | 含二元吩噻嗪并咪唑类衍生物、制备方法及有机发光器件 | |
| CN104817582A (zh) | 吡啶并异吲哚衍生物或苯并吡啶并异吲哚衍生物及其合成方法 | |
| CN101698796A (zh) | 取代9,10-二萘基蒽类蓝光有机电致发光材料及其制备方法 | |
| Pavez et al. | Regiospecific syntheses of Δ4-1, 2, 4-oxadiazolin-3-carboxylic acids | |
| Ooyama et al. | Synthesis and photophysical properties of structural isomers of novel 2, 10-disubstituted benzofuro [2, 3-e] naphthoxazole-type fluorescent dyes | |
| Okazaki et al. | Ring-contractive and-Closing Skeletal Rearrangement of 1, 1’-Binaphthalene-2, 2’-Diamines (Binams) Induced by an Iodine-Containing Oxidant: Synthesis of Spiro [Benzo [e] Indole-1, 1'-inden]-2-amines and Application to an Aiee-active BF2 Complex | |
| WO2019174139A1 (zh) | 一种n-取代二苯并咔唑类化合物的制备方法 | |
| SE447106B (sv) | Forfarande for framstellning av 10-oxo-10, 11-dihydro-5h-dibens /b,f/azepin-5-karboxamid | |
| US1867106A (en) | Hydroxy-benzocarbazole-carboxylic acids | |
| JP4189977B2 (ja) | イオン選択性色素およびトリフェノジオキサジン化合物 | |
| KR910009942B1 (ko) | 9,10-비스(페닐에티닐)안트라센 함유 형광 조성물 | |
| US2782209A (en) | Dianthrone ethylene derivatives containing bromine and process of making same | |
| JPS5916878A (ja) | ２，４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリン類の製造方法 | |
| US1876930A (en) | Hydroxy-thionaphthenes containing alpha pyrazole ring |