NO137235B - Fremgangsm}te for fremstilling av 3,4-epoksy-4-metyl-pentanon-2 - Google Patents

Description

Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling

av 3,4-epoksy-4-m.etyl - pentanon -2.

Det er kjent fremgangsmåter for fremstilling av substituerte eller ikke-substituerte epoksy-forbindelser. Disse er basert på flertrinnsreaksjoner, og anvender vanskelig tilgjengelige reagenser som merkbart influerer på prosessens Skonomi.

Det er nå funnet at det er mulig å syntetisere en substituert, epoksy-forbindelse på en enkel og billig måte i henhold til en fremgangsmåte som er meget interessant ut fra et industrielt synspunkt.

Oppfinnelsen vedrbrer således en fremgangsmåte for fremstilling

av 3, 4-epoks:y-4-metylpentanon-2 med formel

og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at en alkohol.med formel. oiksyderes i væskefase med molekylært oksygen i nærvær av kobber(I)-klorid som katalysator. Reaksjonen forer til dannelse av det substituerte epoksyd etter fblgende skjema

For oppnåelse av en bedre løselighet og følgelighbyere reaksjons-hastighet kan kuprokloridet fordelaktig anvendes i komplekser med en koordinerende base som kan være enkel eller substituert og valgt fra fenantroliner, dipyridylér, pyridiner, dimetylsulfoksyd (DMSO), dimetylformamid (DMF), fosfiner, arsiner, stibiner, imidazol, piperidin osv. Fortrinnsvis anvendes kuprokloridet i form av et kuproklorid-pyridinkompleks.

En fordel ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen består i muligheten av ved slutten av oksydasjonsreaksjonen å gjennvinne kobber-utgangsforbindelsen som kan brukes om igjen, og den katalytiske cyklus gjennomfbres uten vesentlig tap av katalysatoren.

Oksydasjonen i henhold til oppfinnelsen kan utfores på en enkel måte, den gir gode utbytter og kan gjennomfbres innen et bredt område av trykk og temperatur. Det er mulig å operere både i nærvær og i fravær av losningsmidler eller fortynningsmidler.

I sistnevnte tilfelle tjener alkoholen selv som reaksjonsmedium.

På den annen side kan det i fbrstnevnte tilfelle gjbres bruk av løsningsmidler valgt fra enkle eller substituerte alkyl-, aromatiske og cykloalifatiske hydrokarboner, etere og andre, eller fra de foran nevnte baser.

Reaksjonstemperaturen kan variere innen et bredt område. Med hensyn til arbeidstrykket må dette sbrge for opprettholdelse 'av en flytende fase. Anvendbare områder for temperatur er fra 15°C til 150°c og for trykk fra 1 til 30 atmosfærer.

Hvis kuprokloridet anvendes i form av et kuproklorid-pyridinkompleks, fremstilles dette ved kjent teknikk og kan innfores som sådant i reaktoren, eller fremstilles fra CuCl og pyridin under selve oksydasjonsreaksjonen.

Noen andre spesielle arbeidsbetingelser vil bli nevnt i det fblgende eksempel som skal illustrere oppfinnelsen.

Eksempel - Fremstilling av 4-me:tyl -3/4-epoksy-pentanpn-2

fra diaceton (4-hydroksy-4-me-tyl- pentarion-2) .

Det ble fremstilt en blanding bestående av 48 gram diacetonalkohol og 3,5 gram pyridin. Deri ble lost 2 gram CuCl og det hele ble underkastet oksydasjon ved gjennombobling av oksygen (2 l/h) ved 70°C.

Etter 12 timer ble 2,5 gram CuCl-pyridin fraskilt ved filtrering

i nitrogenatmosfære. Reaksjonsproduktene ble analysert i lbsningen ved gasskromatografi. Omdannelsen av diacetonalkohol var 28% ved en selektivitet av 95% til epoksyd og 5% til aceton.

Det ble oppnådd 12,5 gram epoksyd og 0,7 gram aceton.

Claims (2)

1. Fremgangsmåte for fremstilling av 3,4-epoksy-4-metyl-pentanon-2 med formel karakterisert ved at en aUtohol med formel oksyderes i væskefase med molekylært oksygen i. nærvær av kobber(I)-klorid som katalysator.

2. Fremgangsmåte som angitt i krav lt karakterisert ved at kobber(I)-kloridet anvendes i form av et kobber(I)-kloridpyridinkompleks.