NO132937B - - Google Patents

Description

s

Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte til fremstilling og separering av karboksylsyrer fra et hydrokarbon-lipidekstrakt dannet ved dyrking av gjær på et hydrokarbonsubstrat.

Det er kjent å dyrke mikroorganismer i kulturer på hydrokarbon- substeater i nærvær av næringsmiddelforbindelser og oksygen.

De utvundne organismer kan renses ved oppløsningsmiddelekstraksjon og

de rensede mikroorganismer benyttes som næringsmiddel. Avfallet fra rensningstrinnet er en sammensatt blanding av kjemiske stoffer som går under betegnelsen lipidekstrakter. Disse lipidekstrakter utgjør omtrent 10% av den tørre kultur. Fortrinnsvis er mikroorganismene gjær.

Med lipidekstrakt betegnes i det følgende den del av en mikroorganisme-kultur dyrket på hydrokarbonsubstrater som er separert fra mikroorganismene ved oppløsningsmiddel-ekstraksjon.

Det er kjent at lipidekstraktene inneholder karboksyl-

syrer, spesielt fettsyrer, fettsyrer kombinert til triglycerider, fosfolipider og andre stoffer. Man har gjort flere forsøk på å ut-

skille disse karboksylsyrer fra resten av stoffene,, men de hittil an-vendte metoder har ikke vært helt tilfredsstillende.

Hovedgruppene a<y> forbindelser som foreligger i det urene

eller rå lipidekstrakt er karboksylsyrer, gjenværende hydrokarboner fra kulturmediet, gjenværende mikroorganismer, uorganiske salter fra næringstilsetningene og en sammensatt kjemikaliestoffgruppe som for det meste inneholder enkle lipider, fosfolipider, carotenoider og steroider.

Fremgangsmåter som bygger på vanlige hydrolyseteknikker

synes å være utilfredsstillende idet organiske karboksylsyrer til en viss grad er oppløselige i både den vandige og den organiske væske-

fase, slik at nærvær av karboksylsyre/hydrokarbon-blandinger i kon-

takt med et to-fasig vandig/organisk-oppløsningsmiddelsystem forår-

saker emulgering, som forhindrer separasjon, særlig i nærvær av over-

flateaktive molekyler som fosfolipider og restgjær.

Fra US-patent nr. 2697061 er det kjent fremstilling av sure stoffer fra mikroorganismer dyrket på et hydrokarbonsubstrat, hvorved den vandige fase av hydrokarbonmineralsalt-materialet separeres fysikalsk fra de faste stoffer og det resterende hydrokarbon fjernes.

Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt en fremgangsmåte til fremstilling og separering av karboksylsyrer fra et hydrokarbon/lipidekstrakt dannet ved dyrking av f jaer. på et hydrokarbonsubstrat, og denne fremgangsmåte er kjennetegnet ved at karboksylsyrene eller estere i lipidekstraktet omdannes til estrene av en C^-^ alkohol, en blanding av disse estere og rest-hydrokarbon separeres fra resten av lipidekstraktet ; estrene omdannes til alkalimetallsalter hvoretter hydrokarbonene fjernes ved ekstraksjon med et oppløsningsmiddel hvori alkalimetallsaltene er uoppløselige, og ved at alkalimetallsaltene separeres fra oppløsningsmidlet og omdannes til de frie syrer.

Til forskjell fra metoden i ovennevnte US-patent fjernes ved foreliggende fremgangsmåte ikke hydrokarbonene før etter dannelsen av alkalimetallsaltene, og dette bevirker en effektiv separering. I US-patentet foretas prosessen som omfatter fjerning av hydrokarbon ad fysikalsk vei, ekstrahering med. dietyleter, forestring med metanol og deretter dannelse av alkalimetallsalter. I forbindelse méd foreliggende oppfinnelse har mah funnet at den eneste måte å separere karboksyl-syren effektivt på er å oppløsnirigsmiddelekstrahere en 'blanding av alkalimetallsaltene og hydrokarbonet. De fysikalske metoder for fjern-• ing av hydrokarbonene i US-patent 2697061 er avsiling og pressing, og det er funnet at disse metoder ikke er tilstrekkelige for oppnåelse av karboksylsyrer med et tilstrekkelig lavt hydrokarboninnhold. Prosessen i US-patentet omfatter ikke oppløsnihgsmiddel-ekstraksjon av alkalimetallsalter av karboksylsyrer.

Karboksylsyrene kan ved foreliggende fremgangsmåte utvinnes fra ekstraksjonsresten ved syrehydrolyse, f.eks. kan ekstråksjons-resten oppløses i vann og oppløsningen surgjøres for utfelling av karboksylsyrene. Karboksylsyrene kan så utskilles i et-følgende ekstrak-sjonstrinn.....

Resten som blir tilbake etter irindampning av væsken fra den forsåpedé blanding kan behandles med overskudd av vann og væsken av-dampes igjen før resten ekstraheres med det organiske oppløsningsmid-del.

Forsåpningen, cUv.s. overføringen til alkalimetallsaltene,

kan foretas_med-et hvilket som helst kjent middel, men fortrinnsvis brukes alkalimetallhydroksyd oppløst i en alkohol. De foretrukne alkoholer er etanol pg metanol. Når man bruker alkalimetallhydroksyd, utskilles den organiske syre som alkalimetallsali:, som er i alt ves-entlig uoppløselig i hydrokarboner. Foretrukne alkalimétaller er natrium og kalium..

På grunn av oppløseligheten av hydrokarboner og uoppløse-ligheten av ionesalter. i hydrokarbonoppløsningsmidler, er det organ-

iske oppløsningsmiddel fortrinnsvis et hydrokarbon, helst et parafin.

Nærvær av alkalimetallalkoksyder kan åpenbart påvirke opp-løseligheten av alkalimetallkarboksylater i hydrokarbonoppløsnings-midler, slik at det enkelte ganger i forbindelse med prosessen er nødvendig å overføre overskuddet av alkoksyd som blir tilbake uomsatt etter forsåpningstrinnet til hydroksydet, for å oppnå effektiv separasjon.

For å skille lipidekstrakter fra mikroorganismene kan man bruke et oppløsningsmiddelsystem bestående av et polart og et ikke-polart oppløsningsmiddel. Fortrinnsvis inneholder det polare oppløs-ningsmiddel en hydroksylgruppe. Egnede oppløsningsmiddelsystemer er etanol-dietyleter, metanol/kloroform og isopropanol/n-heksan, spesi-

elt gunstige systemer består av azeotrope blandinger av alkoholer og hydrokarboner. Oppløsningsmiddelsystemer bestående av alkohol/vann-blandinger er også egnet, og det foretrukne oppløsningsmiddelsystem er et azeotropt isopropanol/vannsystem. Ekstraksjonen kan foretas ved romtemperatur.

Dietyleter kan brukes som eneste ekstraksjonsmiddel, men

'det kreves omhyggelig temperaturregulering for å oppnå effektiv separasjon.

Etter den første ekstraksjon kan oppløsningsmidlene av-dampes. Når vann er tilstede i oppløsningsmiddelsystemet, blir det tilbake en vandig blanding som destilleres for å fjerne vannet.

Separasjonen av syrene fra lipidmassen foretas etter å ha overført syrene til estrene. Estrene kan dannes ved hjelp av en hvilken som helst vanlig metode, og sur eller basisk alkoholyse er foretrukket. Alkoholen har høyst 4 C-atomer, og metanol foretrekkes.

Et gunstig katalysatorsystem er metanol inneholdende en liten mengde konsentrert svovelsyre.

Alternativt kan de uorganiske salter'og gjenværende mikroorganismer utfelies fra lipidekstfaktene ved å benytte et egnet opp-løsningsmiddel r f.eks. et hydrokarbon-oppløsningsmiddel som n-heptan, før alkoholysen. I dette tilfelle kan estrene dannes ved alkoholyse og hydrokarbonet avdestilleres uteri behov for oppløsningsmiddelekstrak-sjon. ' -

Estrene kan utskilles fra lipidekstraktmassén ved destillasjon (når det gjelder alkaliske alkoholysekatalysatorer) eller ved oppløsningsmiddelekstraksjon fulgt av destillasjon (når det gjelder sure alkoholysekatalysatorer). For oppløsningsmiddelekstraksjon kan man bruke eter eller n-heksan som oppløsningsmiddel for å ekstrahere estrene fra lipidekstraktet, hvoretter eteren eller n-heksanet fjernes og estrene vakuum-destilleres. Når man bruker konsentrert svovelsyre som katalysator, foretas en vasking rtied vann ved sluttén av alkoholysen for å fjerne syren og forhindre åt produktet nedbrytes under destillasjonen.

De hydrokarboner som benyttes som substrat for gjærkulturen er fortrinnsvis jordoljefraksjoner som kan fås direkte fra råolje. Fortrinnsvis finnes rettkjedede hydrokarboner med 10 eller flere C-atomer i oljen, eller disse utgjør de hydrokarboner som mikroorganismene dyrkes på, fortrinnsvis inneholder hydrokarbonet fra 10 - 15% rettkjedede parafiner.

De angitte gjærsorter klassifiseres i henhold til klassifi-kasjonssystemet beskrevet i "The Yeasts, a Taxonomic Study", av J.

Lodder og W.J. Kreger-Van Rij, utgitt av North Holland Publishing Co.

(Amsterdam) (1952).

De benyttede gjærsorter er fortrinnsvis av familien Cryptococcaceae og fortrinnsvis under-familien Cryptococcoideae, om ønsket kan man imidlertid bruke f.eks. ascosporogene gjærsorter av under-familien Saccharomycoideae. Foretrukne slekter av Cryptococcoideae under-familien er Torulopsis (også kjent som Torula) og Candida. Foretrukne arter av gjær følger nedenfor. Det er en fordel å bruke spesifiserte arter med angitt Baarn-referånsetall, disse referanse-tall refererer til CBS-stammer som opprettholdes av Centraal Bureau voor Schimmelcultures, Baarn, Holland, og INRA-stammer som holdes av' Institut National de la Recherche Agronomique, Paris, Frankrike.

Av de ovenstående arter foretrekkes Candida lipolytica.

Om ønsket kan mikroorganismen være en sopp. Egnede sopper er Penicillium og fortrinnsvis brukes Peniciliium expansum. En annen egnet slekt er Aspergillus.

Om ønsket kan mikroorganismen være en bakterie.

Med fordel er bakteriene av en av ordnene: Pseudomonadales, Eubacterialés og Actinomyce-tales.

Fortrinnsvis benyttes bakterier av familiene Coryne-±>acteriaceae, Micrococcaceae, Achromobacteraceae, Actinomycetaceae, Rhizobiaceae, Bacillaceae og Pseudombnadaceae. Foretrukne arter er Bacillus megaterium, Bacillus subtilis og Pséudomonas aeruginosa. Andre arter som kan brukes-omfatter:

Man vil vanligvis kunne utskille mikroorganismene i foru-rensning med endel uomsatt næringsmedium og vandige næringstilset-ninger, fra utgangsmassen av umetabolisert utgangsfraksjon. Fortrinnsvis oppnås separasjonen ved hjelp av dekantéring, i tillegg eller alternativt kan man sentrifugere.

Foretrukne hydrokarboner hvori mikroorganismene dyrkes,

er de hydrokarboner som finnes i solaroljeffaksjoner fra råoljer eller rå normalparafiner. Idet solaroljer vanligvis destillerer over i temperaturområdet 225 400°C, og kokepunktet for karboksylsyrer som . myristinsyre (250°C/100 mm Hg), palmitinsyre (340 - 350°C) og stearin-syre (383°C) faller innenfor dette område, vil enkel destillasjon ikke alltid bevirke separasjon av fettsyrer fra réstoljef i lipid-

ekstraktet. Lipidekstraktet vil også ofte inneholde overflateaktive stoffer som frembringer emulsjoner i blandinger av olje og vann.

Når hydrokarbonet hvori mikroorganismene dyrkes er en solarolje, får man hovedsakelig fettsyrer i C... C^g-området.

Det vedlagte diagram illustrerer skjematisk alternative

separasjonsmåter.

Oppfinnelsen skal nå beskrives ved eksempler. Eksempel 1 beskriver fremstilling av lipidekstraktet TL9 og eksemplene 2-12 beskriver separasjon av syrer fra dette.

Eksempel 1.

Gjær av arten Candida tropicalis ble dyrket i solarolje med kokepunktområde 300 - 400°C sammen med næringsmedium inneholdende nitrogen og fosfor. Under veksten ble luft blåst gjennom den flytende blanding.

Når veksten hadde nådd ønsket trinn målt ved gjærcellenes tetthet i blandingen, ble den sentrifugert. Man utskilte på denne måte en pastalignende fase inneholdende gjærceller impregnert med hydrokarboner og vandig næringsmedium. Denne pastafase ble vasket med vann for å fjerne hovedmengden av solarolje og produktet ble oppvarmet til 80 - 90°C i en hurtig luftstrøm og oppmalt til pulver.

Pulveret ble utsatt for oppløsningsmiddelekstraksjon med en blanding av isopropanol, n-heksan og vann. De faste stoffer som ikke ble fjernet av ekstraksjonsvæskene består av renset nærings-gjær, og ekstraksjonsvæskene inneholder gjærens lipidekstrakter.

Ekstraksjonsvæskene destilleres og alt oppløsningsmiddel fjernes for-ut for utvinning av en samlet mengde gjær-lipidekstrakt, kalt TL.9.

Eksempel 2.

Lipidekstrakt TL.9 (100 g) ble oppvarmet under tilbakeløp med 4-n saltsyre (200 ml) og metanol (200 ml) i 24 timer under nitrogen. Man fjernet metanol og saltsyre ved destillasjon ved 90°C/15 mm Hg og gjenværende stoffer ble ekstrahert 24 timer med eter for å fjerne alt eteroppløselig stoff, (80 g). En del (30 g) av eteren inneholdende eteroppløselig stoff ble vakuumdestillert og man oppsamlet de fraksjoner som kokte opp til 170°C/0,5 mm Hg - idet beholder-temperaturen ikke oversteg 220°C. Den første fraksjon ble kastet og de andre prøvene inneholdende metylestrene + endel solarolje ble oppsamlet (18 g). De oppsamlede stoffer (18 g) ble oppvarmet under til-bakeløp med etanolisk kaliumhydroksyd (16 g KOH/200 ml etanol) i 45 minatter. Denne mengde kaliumhydroksyd tilsvarer et overskudd på omkring 3 mol (mol-forhold KOH :ester =4 : 1). Etanolen ble fjernet ved destillasjon (75°C/l'5'mm Hg) og mari tilsatte vånri (20 ml) for å dekomponere gjenværende kaliumetoksydv Vannet ble' avdéstillert

(75°C/15 mm fig) '.og etterlot en 'fast res* beståeride;"av en blanding av kaliumhydroksyd, solaroljeog kåliumsalter av-fettsyrene. Oljen ble fjernet'ved kald ekstraks jori;med ri-heptan og de- gjenværende ... '■",', > stoffer blé oppløst i vann og surgjort"méd 2-^ri''saltsyre for utfelling, av fettsyrene som ble utvunnet ved ékstraksjon med n-heptan. Man fikk •. ; ;11,4 g syrer (tilsvarer 31 g syrer/100 g lipider):. Syrene hadde ut-.. seende som eh gul', halvflytendé voks med:nøytfalisasjonstall* 204 mg

KOH/g. ;'' v..,..• -..

Eksempel 3.

Lipidekstrakt TL.9 (258 g) ble oppløst i. n-heptan (2000

ml) og"oppløsningen filtrert til TL.9 31 (232 g) befridd for restgjær og mineralsalter. TL9 31 (100 g) ble oppvarmet under tilbakeløp med 2-n saltsyre (200 ml) og metanol (200 ml) i 24 timer under nitrogen.. Metanol og fortynnet saltsyre ble. avdestillert ved 90°C/15 mm.Hg og-resten vakuumdes till ert hvorved to fraksjoner ble oppsamlet, den . første (14,4 g) i kokepunktområdet. 86 - 160°C/0,15. mm Hg/ O.g den

andre (47,3 g) i kokepunktområdet .160 - 168°G/0,15 mm Hg. Den andre fraksjonen (44g) ble behandlet som i. eksempel 2 og. ga,28 g rensede fettsyrer, nøytralisasjonstall =.196 mg KOH/g. Dette tilsvarer et utbytte på omkring 30 g syrer/100 g. rålipider.

Eksempel 4.

Lipidekstrakt TL9 31 uten faste stoffer (100 g)(TL9 31 ble fremstilt ved n-heptan-utfelling av rålipidene TL9 som i eksempel 3) ble oppvarmet under tilbakeløp med metanol (400 ml) inneholdende en katalytisk mengde kaliumhydroksyd (1 g) i 72 timer under nitrogen. Man fjernet metanol ved destillasjon ved 90°c/15 mm Hg,

og det gjenværende stoff ble <y>akuumdestillert, hvorved to fraksjoner ble oppsamlet, første (8,5 g) ved kokepunkter opp til 144°C/0,20 mm. Hg, og den andre fraksjon (56,3 g) ved kokepunktområdet 144/- 180°C/ 0,20 mm Hg. Den andre-fraksjonen (48,6 g) ble behandlet som i eksempel 2 og ga 31,6 g rensede fettsyrer med nøytralisasjonstall 180 mg KOH/g. Dette gir et utbytte på 36 g syrer/100 g rålipider. Eksempel 5. : .

Lipidekstrakt TL9 (108 . g) ble oppvarmet ..under tilbakeløp med metanol (400 ml) og konsentrert^svovelsyre.(5 ml) i 24 timer under nitrogenatmosfære; Jlåalkoholysatet ble vasket med vann (200 ml) og det organiske sjiktet fraskilt og oppvarmet ved 90°C/15 mm Hg for å avdestillere-vannet og metanolen. Resten ble vakuumdestillert og to fraksjoner, den første (1,0.g) med kokepunktområde 98 - 124°c/ 0,3 mm Hg og den andre ■-(72-/8 g) med kokepunktområde 124 - 186°C/0,5 mm Hg, ble oppsamlet. Ben andre fraksjonen (72,0 g) ble oppvarmet under tilbakeløp med etanolisk kaliumhydroksyd ( 2€ g/150 ml etanol) i 45 minutter. Et overskudd .på ca. 150 vekt-% kaliumhydroksyd ble anvendt. Produktene ble deretter behandlet som i eksempel 2. Man fikk rensede -fettsyrer (43,1 g) med nøytralisasjonstall 203 mg KOH/g. Dette angir et utbytte på omkring 40 g syrer/100 g rålipider.

Syrene fremstilt ifølge ovenstående eksempler ligger hovedsakelig i C14 - C^g-området og består av en blanding av mettede og umettede syrer. Hovedkomponenten er heptadeceni-9-oinsyre (ca. 40%) . Syrene kan isoleres ved kromatogråfering eller på annen egnet måte, men for enkelte anvendelser er blandingen velegnet.

Eksempel 6.

Lipidekstrakt TL9 (499 g) ble oppvarmet under tilbakeløp med metanol (2 : 1) og konsentrert svovelsyre (25 ml) i 24 timer under nitrogen. Råalkoholysåtet ble vasket med vann (1 liter) og det organiske sjiktet fråskilt og oppvarmet ved 90°C/15 mm Hg for avdestiller-ing av vann og metanol. Resten ble vakuumdestillert, og to fraksjoner oppsamlet, første fraksjon (0,7 g) med kokepunktområde 105 - 120°C/

0,05 mm Hg og andre fraksjon (308 g) med kokepunktsområde 120 - 180°C/ 0,05 mm Hg.

En del av den andre fraksjonen (55,3 g) ble behandlet som

i eksempel 2 og man fikk rensede fettsyrer (4 0,8 g) med nøytralisa-sjonstall 187 mg KOH/g. Dette angir et utbytte på 46 g fettsyrer/100 g rålipider.

Eksempel 7.

En del av den andre fraksjonen (55,1 g) fra eksempel 6 ble oppvarmet under tilbakeløp med kaliumhydroksyd (18 g, 100% molart overskudd) i metanol (130 ml) i 45 minutter. Metanolen ble avdéstillert (75°C/15 mm Hg) og resten ble omhyggelig ekstrahert med n-heptan for å fjerne solarolje, og resten ble oppløst i vann og surgjort med 2-n saltsyre for å utfelle fettsyrene; som ble opparbeidet ved ékstraksjon med n-heptan. Man fikk et utbytte.på 39 g syrer/100 g rålipider, og syrene hadde nøytralisasjonstall på 211 mg KOH/g.

Eksempel 8..-En del. av den. andre fraksjonen (55,8 g) fra eksempel 6 ovenfor ble oppvarmet under tilbakeløp med natriumhydroksyd (16 g, 100% molart overskudd) i etanol:(130 ml) i 1 time.-Etter- at etan-

olen er fjernet ved destillasjon (90°C/15 mm Hg) utsettes resten for samme behandling som angitt i -eksempel 2, hvorved man får rensede fettsyrer (40,3 g). med nøytralisas jonstall 197 mg KOH/g. Dette gir et utbytte på 45 g syrer/100 g rålipider.

Eksempel 9. _

En del av den andre fraksjonen (54,9 g) fra eksempel 6 ovenfor ble oppvarmet under tilbakeløp med natriumhydroksyd (16 g, 100% molart overskudd) i metanol (140 ml) i 1 time. Metanolen ble avdéstillert (75°C/15 mm Hg) og resten ble ekstrahert omhyggelig med n-heptan ( 8 x 300 ml) for å fjerne solaroljen. De gjenværende faste stoffer ble oppløst i vann og surgjort med 2-n saltsyre for utfelling av fettsyrene som ble utvunnet ved ékstraksjon med n-heptan. Man fikk et utbytte på 38 g syrer/100 g rålipider, nøytralisasjonstall 207 mg KOH/g.

Eksempel 10.

En del av den andre fraksjonen (55,2 g) fra eksempel 6

ble oppvarmet under tilbakeløp med natriumhydroksyd (8,8 g 10% molart overskudd) i.metanol (130 ml) i 1 time. Prøven ble deretter behand-

let som i eksempel 9 ovenfor og ga 38 g syrer/100 g. rålipider .med nøytralisasjonstall 194 mg KOH/g.

Eksempel 11.

Lipidekstrakt TL26 VR (527 g) (TL26 VR ble fremstilt på omtrent samme måte som TL 9 i eksempel 1, bortsett fra at oppløsnings-midlet for ekstraksjcr. av rålipidene var azeotrop blanding av isopropanol og vann) og toluen (525 g) ble oppvarmet under tilbakeløp i 6 timer for å fjerne eventuelt vann i lipidene. Ca. 8 ml ble på

denne måte oppsamlet i en vannoppsamler-oppsats. En oppløsning av kaliumhydroksyd (33 g) i tørr metanol (196 g) ble tilsatt og kolbe-innholdet oppvarmet vnder tilbakeløp i ca. 1 time og hensatt til av-kjøling. Reaksjonsbl. ridingen skilte seg i o. t øvre og et nedre sjikt som ble fraskilt vets dekantering. Øvre fase inneholdt fettsyre-metylestere og solaroljer, i hovedsaken. Disse forbindelser (439 g)

ble avdéstillert sine o<p>pløsningsmidler (80°C/20 mm Hg) og vakuumdestillert til to fraksjoner, hvor den første (1,0 g) kokte opp til

132°C/0,1 ram Hg og den andre (309 g) kokte ved 132 - 182°C/0,10 mm Hg. Den andre destillatfraksjonen inneholdt et nedre ikke^biandbart sjikt som utgjorde noen gram, -og dette ble kastet. Resten av den andre destillatfraksjonen i n-heptan (300 ml) ble filtrert gjennom aktivkull og ga etter å ha fjernet oppløsningsmidlet (90°C/X5 mm Hg) en vannklar væske (278 g) som besto av en blanding av fettsyremetyl-estere og solarolje. Denne blanding hadde et forsåpningstall på 178 mg KOH/g, og inneholder derfor ca. 85 vekt-% metylestere og 15 vekt-% solarolje. Man fikk et utbytte på ca. 53 g/100 g råolje av denne ester/gassoljeblanding.

En del (95,7 g) av denne blanding ble behandlet som i eksempel 8 for, utvinning av rensede fettsyrer (70,2 g) med nøytrali-sasjonstall 217 mg KOH/g. Dette gir et utbytte på 41 g syrer/100 g rålipider. Syrene var vannklare i væskeform.

Eksempel 12. A

Lipidekstrakt,TL26 VR (504 g) ble oppvarmet under tilbake-løp med metanol (1800 ml) og konsentrert svovelsyre (50 ml) under nitrogen i 20 timer. Råalkoholysatet ble vasket med vann (1 liter) og det organiske sjikt fraskilt og oppvarmet ved 90°C/0,10 mm Hg. Destillatet oppløst i n-heptan (300 ml) ble filtrert gjennom aktivkull og ga etter å ha fjernet oppløsningsmidlet (90°C/15 mm Hg) en nesten vannklar væske (305,1 g). Dette gir et utbytte av metylester-fettsyre/solarolje-blanding på ca. 61 g/100 g rålipider.

En del (99,5 g) av denne blanding ble behandlet som i eksempel 8 og ga rensede fettsyrer (76,7 g) med nøytralisasjonstall 204 mg KOH/g. Dette angir et utbytte på 47 g syrer/100 g rålipider. Syrene hadde en svak blekgul farge.

Claims (1)

1. Fremgangsmåte til fremstilling og separering av karboksylsyrer fra et hydrokarbon-lipidekstrakt dannet ved dyrking av gjær på et hydrokarbonsubstrat, karakterisert ved at karboksylsyrene eller estere i lipidekstraktet omdannes til estrene av en C1-4 alkohol, eh blanding av disse estere og rest-hydrokarbon separeres fra resten av lipidekstraktet, estrene omdannes til alkalimetallsalter hvoretter hydrokarbonene fjernes ved ékstraksjon med et opp-løsningsmiddel hvori alkalimetallsaltene er uoppløselige, og ved at alkalimetallsaltene separeres fra oppløsningsmidlet og omdannes til de frie syrer.