NO131566B - - Google Patents

Description

Aromatiseringsmiddel for tilsetning til

nærings- og nytelsesmidler med kaffesmak.

Oppfinnelsen vedrører et aromatiseringsmiddel for tilsetning til nærings- og nytelsesmidler med kaffesmak.

På området smaksforbedring har det vært vanlig praksis å anvende syntetiske og naturlig isolerte forbindelser og blandinger for å forbedre eller maskere smaken på næringsmidler. Isoleringen av enkelte ^aromaer tillater en ikke å forutsi tilsvarende aromaer siden forbindelser som er -helt forskjellige i struktur har vist

'seg å gi tilnærmet samme smakskarakter, mens forbindelser av tilsvarende struktur ofte gir betraktelig forskjell i smak. Identi-fiseringen av ønskelige aromakomponenter krever følgelig syntese og forsøk med individuelle kandidater inntil det er identifisert forbindelser som har de ønskede aromaer.

Kaffe-teknologer har i mange år forsøkt å finne frem til smaksforbedrende forbindelser som vil gi den smak som av kaffe-eksperter i alminnelighet er beskrevet som "treaktig". Nylig er det identifisert en rekke 2-nonenaler og 2-nonenoler med treaktig aroma som har denne karakter. Disse er beskrevet i søknad nr. 3410/70. Ved syntesen av disse forbindelser har man skaffet til-veie forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse.

Smaksforbedringen oppnås ved at det anvendes et aromatiseringsmiddel som som aktiv forbindelse,inneholder et alkoksynonan med den generelle formel:

hvor R er lavere alkoksy og R^ er lavere alkoksy eller hydroksy.

Forbindelser ifølge formel I og blandinger derav gir kaffesmak når de tilsettes i mindre mengder, vanligvis i deler pr. million i vann eller næringsmidler.

Disse forbindelser fremstilles fra 2-nonenal ved omsetning med trialkyl-ortoformiat i alkoholisk bortrifluorid-eterat.

Trialkoksynonanene kan også fremstilles fra 2-nonenal-dialkylacetaler og p-toluensulfonsyre i alkohol.

Eksempler på forbindelser ifølge formel I er: 1,1,3-trimetoksynonan, 1,1,3-trietoksynonan, 1,1,3-tripropoksynonan, 1, l-dimetoksy-3-hydroksynonaji og 1, l-dietoksy-3-hydroksynonan. Av disse foretrekkes spesielt trietoksynonan.

Forbindelsene ifølge formel I er nyttige for smaksforbedring av mat. De forbedrer næringsstoffer som har kaffesmak når den vanlige kaffesmak som av kaffe-eksperter angis som "treaktig" er ønsket eller mangler,, slik som ved vanlige kaf f esorter, slik som Robustas-kaffe, koffeinfri kaffe, løselig kaffe, og næringsmidler

med kaffesmak slik som glasurer,, drikker, "Postum brand"-drikker, desserter, konfekt o.l.

Forbindelsene ifølge, formel I og blandinger derav gir kaffesmak når de tilsettes til vann eller næringsmidler. I tillegg til å gi kaffe en vanlig kaffelignende smak med sterk treaktig karakter har disse forbindelser en balanserende virkning på andre ønskede kaffekarakteristika, slik som umoden, jordaktig og smør-aktig smak, mens de maskerer uønsket sur, bitter og karamell-smak. Forbindelsene har også en blandende virkning på den endelige smak

på løselig kaffe. Midlene med forbindelser ifølge formel I kan

tilsettes til hvilken som helst kaffe, og omfatter løselig kaffe, koffeinfri kaffe, enten vanlig eller løselig og vanlig brent og malt kaffe. Forbindelsene ifølge formel I kan også tilsettes sammen med andre kaffearomafraksjoner, både syntetiske og de som oppnås fra kaffe, og sammen med disse aromaer ha en balanserende effekt idet de øker den treaktige kaffesmak.

Avhengig av den ønskede smak kan midlene med forbindelser ifølge formel I tilsettes til næringsstoffer enten alene eller sammen med andre aromaingredienser eller sammen med bærere. Ved aromatisering av løselig kaffe kan midlene med forbindelser ifølge formel I enten tilsettes til vanlig kaffe før ekstraksjon, til kaffe som er perkolert før tørking eller kan belegges på eller blandes med tørket kaffe. Siden det bare er nødvendig med må mengder av aromaen og aromaforbindelsene, tilsettes de i en spiselig bærer eller konsentrat før tilsetningen til kaffen. Konsentratet eller bæreren kan være flytende, sirupøs eller fast, avhengig av den endelige anvendelse. Forbindelsene ifølge formel I kan f.eks. tilsettes i etanol, propylenglykol; oljer, f.eks. av bomullsfrø, kaffe, jordnøtt; eller andre spiselige løsningsformidlere for å danne et konsentrat som er egnet for transport, lagring og tilsetning til næringsmidler. Olje som inneholder en forbindelse av formel I eller blandinger derav, kan f.eks. belegges på løselig kaffe for å forbedre aromaen, eller alternativt kan oljen som inneholder aromaen tilsettes i ekstrakten og deretter tørkes. Tørre konsentrater som inneholder forbindelser ifølge formel I eller blandinger derav, kan også fremstilles ved å anvende filmdannende blandinger slik som gummilignende gummi arabicum, pektiner-, alginater o.l.; nedbrytnings-produkter av stivelse slik som "Capsul" (National Starch), "Morex 1918" (Corn Products), "Maltrin 10" (Grain Process) og tilsvarende; sukkersmeltesysterner og andre stabiliserende eller fortynnende sys-temer som er kjent på området ved fremstilling av konsentrater, er mengden av forbindelsene ifølge formel I ikke kritisk forutsatt at nivået av arornatiseringen kontrolleres for å gi forbedret kaffe-,

smak og jevn fordeling av aromakonsentratet gjennom næringsmidlet som skal aromatiseres.

Små mengder av forbindelsene ifølge formel I er tilstrekke-lige til å gi forbedring av kaffesmaken i næringsmidler. Ved regulær eller løselig kaffe, f.eks. fra ca. 1 til 1,5 % kaffetørr-stoff, kan forbindelsene anvendes for å gi forandring i nærings-

eller nytelsesmidlets aroma i koppen, når det er i drikkbar form,

og i dets smak, men en forandring som ikke kan angis som en sær-skilt aroma. Alternativt kan det anvendes slike mengder at man får en treaktig smak.

Forbindelsene og blandingene derav gir kaffesmak når de tilsettes i små mengder (godt under 25. ppm og vanligvis i området fra 0,05 til 16 ppm) til vann eller næringsmidler og opptil 1200 deler. For ferdig kaffedrikk anvendes fra 0,01, og fortrinnsvis fra 0,05 ppm av forbindelsene eller blandinger av disse. Vanlig-

vis anvendes det i ferdig drikke fra 0,05 ppm til 16 ppm, spesielt foretrukket 0,1 ppm til 5 ppm. Disse områder er bare forslag for videre undersøkelser, og det påpekes at andre områder er brukbare og lett lar seg bestemme.

Aromaeffekten av forbindelsene ifølge formel I og blandinger derav lar seg lett justere ved å variere konsentrasjonen av de anvendte aromaforbindélser i næringsmidlet. Det er også ventet at det vil være nødvendig med justeringer avhengig av de spesielle næringsmidler som skal aromatiseres. Panelundersøkelser som be-

står av personer av vanlig dyktighet på området, anvendes for å bestemme verdien og egnet styrkenivå for spesielle næringsmidler hvor aromatiseringsmidlet anvendes.

Forbindelsene ifølge formel I er spesielt nyttige for å balansere den naturlige smak på forstøvningstørket og frysetørket løselig kaffe, både løselig og vanlig koffeinfri kaffe og vanlig kaffe av forskjellige blandinger eller enkle variasjoner, spesielt de som har høyt Robusta-innhold. Aromaforbindelsene er spesielt foretrukket for å gi treaktig amak til slike kaffesbrter som helt eller delvis mangler denne. Selv ved nivåer som ligger under det treaktige nivå, vil imidlertid smakseksperter legge merke til balanseringen av aromaen. Aromaforbindelsene ifølge formel I er også spesielt nyttige når de kombineres med naturlige kaffearomati-seringsmidler som er utviklet ved hjelp av damp, eller forbedrings-midler hvor man får en blanding eller utjevning av kaffearoma og -smak og en maskering av uønskede, bitre eller karamellkarakteristi-ka som ofte er forbundet med kaffe. Lignende forbedring legger man også merke til ved blandinger av syntetisk og naturlig kaffearoma.

I tillegg til tilsetningen av forbindelsene ifølge formel I til næringsmidler kan disse aromastoffer også anvendes i slike spiselige materialer som farmasøytiske preparater, hvor en treaktig kaffe-karakter er ønsket.

Oppfinnelsen vil fremgå av de følgende eksempler.

Eksempel I

A. 2-nonenal (8 g, 0,055 mol), trietylortoformiat

(14,8 g, 0,1 mol), etylalkohol (20 ml) og bortrifluorid-eterat (0,5 ml) kokes under tilbakeløp i 2 timer. Løsningen fortynnes

med 20 ml eter og vaskes med 5 % natriumbikarbonat, etterfulgt av vann. Eterløsningen tørkes over vannfritt natriumsulfat, konsen-treres og destilleres under vakuum. En fraksjon oppsamles ved 50°-75°C/0,08 mm. Ytterligere rensning ved gasskromatografi (dietylenglykol-suksinatkolonne) gir 1,1,3-trietoksynonan. Spektraldata: I.R.-spektrum (Perkin-Elmer 521); Neat, 3,35(s), 3,42 (s), 3,48(s), 6,84(w), 6,88(w), 6,94(w), 7,3(s), 7,45 (w),

9,0(s), 9,21(s), 10,0(w).

NMR (CDCl3, TMS)/l,2(m, 24H) , 3,46 (m, 7H) , 4,63(M, lH) .

Massespektrometer,

Hovedtopper 103, 47, 57, 75, 85, 55, 41, 83, 43, 69,

111, 171, 129, 143.

Eksempel II

2-nonendietylacetal (4,2 g, 0,02 mol), etylalkohol (20 ml)

og p-toluensulfpnsyre (10 mg) kokes under nitrogen i 2 timer. Reaksjonsblandingen opparbeides som beskrevet i eksempel I, og

man får 1,1,3-trietoksynonan ved hjelp av gasskromatografi.

Det fremstilte produkt ble oppnådd i relativt lavt ut-

bytte, men ble identifisert ved hjelp av de spektraldata som er angitt i eksempel I, idet hovedtoppene ved den massespektro-

grafiske analyse er de samme, hvilket bekreftes av I.R.-spektrum og NMR.

Eksempel III

I en 500 ml 3-halset flasket som er avkjølt til -78°C, tilsettes 250 ml av en 0,40 molar løsning av butyllitium (0,1 mol).

8-bromacetaldehyd-dietylacetal (19,7 g, 0,1 mol) i 75 ml

eter avkjøles til -15°C og tilsettes i løpet av 1 minutt under hurtig omrøring. Etter 1/2 time tilsettes n-heptanal (11,4 g, 0,1 mol) i 25 ml eter. Etter 3 timer lar man blandingen oppvarmes til romtemperatur og hydrolyseres med ammoniumklorid (5,3 g, 0,1 mol)

i 100 ml vann. Blandingen fortynnes ired vann, og det organiske sjikt adskilles. Det organiske sjikt vaskes med vann, tørkes over natriumsulfat og destilleres for å gi 1,l-dietoksy-3-hydroksynonan.

Eksempel IV

Brent kaffeekstrakt fremstilles fra brent og malt kaffe på vanlig, kommersiell måte for å oppnå et perkolat som har et tørrstoffinnhold på 15-50 % løselig kaffe. Tilstrekkelig 1,1,3-trietoksy-nonan tilsettes til <p>erkolatet for å gi en treaktig, naturlig kaffearoma. Blandingen plasseres i avkjølte bakker og fryses ved en tykkelse som er .aindre enn 1,3 cm. En frossen blanding av ekstrakt og aroma frysetørres deretter i en kommersiell fryseenhet for å gi en frysetørret kaffe med forbedret tresmak som ble identifisert ved smaksprøvar.

Istedenfor å frysetørre det forbedrede perkolat kan det forstøvningstørkes. Om ønsket kan en del av perkolatet anvendes for å fiksere aromaforbindelsen ved en hvilken som helst tørke-metode og deretter blandes mec. tørket, løselig kaffe.

Claims (2)

1. Aromatiseringsmiddel for tilsetning til nærings- og nytelsesmidler med kaffesmak, karakterisert ved at det som aktiv forbindelse inneholder et alkoksynonan med den generelle formel: hvor R er lavere alkoksy, og R^ er lavere alkoksy eller hydroksy.

2. Middel som angitt i krav 1, karakterisert ved at forbindelsen som inneholdes, er trietoksynonan.