NO128068B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO128068B NO128068B NO00613/69A NO61369A NO128068B NO 128068 B NO128068 B NO 128068B NO 00613/69 A NO00613/69 A NO 00613/69A NO 61369 A NO61369 A NO 61369A NO 128068 B NO128068 B NO 128068B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- sulfamyl
- indoline
- chloro
- methyl
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- NDDAHWYSQHTHNT-UHFFFAOYSA-N indapamide Chemical compound CC1CC2=CC=CC=C2N1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(S(N)(=O)=O)=C1 NDDAHWYSQHTHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 claims description 4
- YELHZVMLYJGTFN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2,3-dihydroindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2N(N)C(C)CC2=C1 YELHZVMLYJGTFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SCYSJFKWFQZRJW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-sulfamoylbenzoyl chloride Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC=C1Cl SCYSJFKWFQZRJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 5
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WLFGGJFWKXTOGJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2N(N)CCC2=C1 WLFGGJFWKXTOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004872 arterial blood pressure Effects 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 2
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 206010003445 Ascites Diseases 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 208000037849 arterial hypertension Diseases 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000035619 diuresis Effects 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003883 furosemide Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 208000006454 hepatitis Diseases 0.000 description 1
- 231100000283 hepatitis Toxicity 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001631 hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000054 salidiuretic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Analogifremgangsmåte for fremstilling av N-(3-sulfamyl-4-klor-benzamido)-2-metyl-indolin.
j
j
--j NServærende oppfinnelse angår en analogif remgangsmåte for f reitt*-stilling av N-(3-sulfamyl-4-klor-benzamido)-2-metyl-indolin med formelen I: I i I Det er tidligere kjent fra fransk patent nr. 1 448 711 å ' fremstille derivater med formelen <!>
hvor R^ betyr Cl eller F og i .R_ er et heterocyklisk -nitrogenert monocyklisk radikal i ved a omsette \
i
i
med NH2 - R2» Videre er det fra sveitsisk patent nr. 436 288 kjent at i I derivater méd formelen i ! I
hvor Het er 1-pyrrolidinyl eller tetrahydro-1, 2, 3,4-chinolyl-1,
har diuretisk virkning på rotter, men oppviser ikke denne aktivitet på hunder.
N-(3-sulfamyl-4-klor-benzamido)-2-metyl-indolin,som for enkelhets skyld betegnes S 1520, og som fremstilles ifolge nærværende oppfinnelse, har en kraftig diuretisk virkning,
en virkning som er påvist ikke bare hos rotter, men også hos hunder.
Analogifremgangsmåten ifolge oppfinnelsen karakteriseres således ved at man omsetter N-amino-2-metyl-indolin med formelen II: med 3-sulfamyl-4-klor-benzoylklorid med formelen III:
N-aminoindolin som anvendes som utgangsmateriale kan fremstilles etter fremgangsmåten ifolge J.B. Wright, R.E. Willette,
J. Med. and Pharm. Chem. 5. 811, (1962), som består i nitrose-ring av et indolin og reduksjon av det oppnådde N-nitroso-derivat med litiumaluminiumhydrid.
Det nye N-aminoindolinderivat kan fremstilles som dets optisk , aktive isomerer, hbyredreiende og vanstredreiende, og disse omfattes også av nærværende oppfinnelse.
Det folgende eksempel illustrerer oppfinnelsen. Alle deler er etter vekt og smeltepunktene bestemmes på varm Kofler-plate under mikroskop (MK) eller på Kofler-benk (K).
i EKSEMPEL
- N-(3-sulfamyl-4-klor-benzamido) 2-metyl-indplin
En opplosning på 8,9 deler 3-sulfamyl-4-klor-benzoylklorid i
50 deler vannfri tetrahydrofuran tilsettes litt etter litt i lopet av en time under omroring til en opplosning av 5,2 deler N-amino-2-metyl-indolin og 3,5 deler trietylamin i 150 deler vannfri tetrahydrofuran.
Reaksjonsblandingen får henstå i to timer ved romtemperatur hvoretter trietylaminklorhydratet som skiller seg ut, filtreres fra. Filtratet fordampes under vakuum og resten rekrystalli-seres i en opplosning av 60 deler isopropanol i 75 deler vann.
Man oppnår 9 deler N-(3-sulfamyl-4-klor-benzamido)2-metyl-
I indolin, smeltepunkt ^ : 184-186°C, smeltepunkt K ) !
[ 160-162°C (isopropanol/vann). ; i i i Det nye derivat som fremstilles etter nærværende oppfinnelse j er i besittelse av interessante farmakologiske og terapeutiske! egenskaper, særlig diuretiske og antihypertensive egenskaper. i i j Giftigheten er meget svak. DL5q hestemt på . mus etter metoden Ii j ifolge Litchfield J.T. et Wilcoxon J.F. (J. Pharmacol. 97, 99 j
(1949), varierer fra >2 g/kg til >3 g/kg når administrert oralt og fra 400 til 600 mg/kg når administrert intraperitonalt.
Ved eksperimenter på hunder og rotter viser derivatene en vesentlig salidiuretisk virkning såvel oralt som intravenost, ved en virkningsvarighet på mer enn 12 timer..Særlig iakttas en forsterkning av vandig diurese, utskillelsen av klor og natrium i urinen, uten merkbar modifikasjon ved utskillelsen av kalium.
Som eksempler gjengis resultatene som er oppnådd hos hunder
med 300 yAg P.O. "S 1520" i N- (3-sulfamyl-4-klor-benzamido)-2-metyl-indolin, og resultatene er satt opp i nedenstående tabell:
I den etterfølgende tabell er resultatene fra en sammenligning mellom S 1520 og Furosemide gjengitt.
Derivatene modifiserer ikke merkbart arterietrykket hos dyr med normalt blodtrykk, men fremkaller en senkning på 20 - ^0 mm/Hg av arterietrykket hos hypertensive hunder.
Når man administrerer S 1520 til mennesker med en dose på ho - 60 mg, iakttar man en okning på 137 - 206$ av urinvolumet,
157 - 28h% av utskillelsen av klor, 172 - 252% av utskillelsen av natrium og 39 - 73$ av utskillelsen av kalium ilopet av de 2k timer som folger -etter inntakningen av medikamentene.
De nye derivater kan også anvendes ved behandlingen av alle tilstander som ledsages av hydroelektrolytisk retensjon, særlig ved utilstrekkelig hjertevirksomhet, nyresykdommer eller hepatitt med odem eller bukvattersot, ved arteriehypertensjon eller ved fedme.
Preparatene kan administreres oralt, rektalt eller parenteralt i de vanlige former eller injiserbare opplosninger med egnet form slik som f.eks. destillert vann, glukose, laktose, talkum, amidon, magnesiumstearat etylcellulose, kakaosmor etc...
Dosene som anvendes, kan variere fra 10 til 100 mg.
Claims (1)
- Analogifremgangsmåte for fremstilling av N-(3-sulfamyl-4-klor-benzamido)-2-metyl-indolin med diuretisk virkning og med formelen I:karakterisert ved at N-amino-2-metyl-indolin med formelen II: omsettes med 3-sulfamyl-4-klor-benzoylklorid med formelen III:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB00906/68A GB1203691A (en) | 1968-03-06 | 1968-03-06 | New disubstituted n-amino indoline derivatives and process for preparing them |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO128068B true NO128068B (no) | 1973-09-24 |
Family
ID=9976474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO00613/69A NO128068B (no) | 1968-03-06 | 1969-02-14 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3565911A (no) |
| BE (1) | BE728658A (no) |
| CH (1) | CH507940A (no) |
| DE (1) | DE1909180A1 (no) |
| DK (1) | DK126193B (no) |
| ES (1) | ES364421A1 (no) |
| FI (1) | FI50119C (no) |
| FR (1) | FR2003311A1 (no) |
| GB (1) | GB1203691A (no) |
| IT (1) | IT8049196A0 (no) |
| NL (1) | NL145226B (no) |
| NO (1) | NO128068B (no) |
| SE (1) | SE334887B (no) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4112111A (en) * | 1975-02-26 | 1978-09-05 | Sandoz Ltd. | Indolinylguanidines |
| IT1113879B (it) * | 1979-03-15 | 1986-01-27 | Farmatis Spa | Derivato isoindolinico,processo per la sua preparazione e composizioni terapeutiche che lo comprendono come principio attivo |
| LU82949A1 (fr) * | 1980-11-20 | 1981-06-04 | Usv Pharma Corp | Nouveaux amino-benzamides,leur procede de preparation et leur application au traitement de l'hypertension |
| DE3172386D1 (en) * | 1980-12-22 | 1985-10-24 | Usv Pharma Corp | Synthesis of indolines |
| JPS57206657A (en) * | 1981-06-16 | 1982-12-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Sulfamoylbenzoic acid derivative and remedying composition containing said derivative as active component |
| FR2529785A1 (fr) * | 1982-07-09 | 1984-01-13 | Adir | Composition pharmaceutique a base d'indapamide et de 8-(3-tertbutylamino 2-hydroxypropoxy)-thiachromanne |
| FR2663324B1 (fr) * | 1990-06-14 | 1992-09-04 | Adir | Nouveau procede de preparation industrielle du 4-chloro 3-sulfamoyl n-(2,3-dihydro 2-methyl 1h-indol-1-yl) benzamide. |
| FR2663325B1 (fr) * | 1990-06-14 | 1992-09-04 | Adir | Nouveau procede de preparation industrielle du 4-chloro 3-sulfamoyl n-(2,3-dihydro 2-methyl 1h-indol-1-yl) benzamide a partir de la 2,3-dihydro 2-methyl 1h-indole et de l'acide hydroxylamine-o-sulfonique. |
| FR2677886B1 (fr) * | 1991-06-18 | 1995-03-31 | Adir | Comprime matriciel permettant la liberation prolongee d'indapamide apres administration par voie orale. |
| US5319096A (en) * | 1992-04-03 | 1994-06-07 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | (1H-indol-1-yl)-2-(amino) acetamides and related (1H-indol-1-yl)-(aminoalkyl)amides, pharmaceutical composition and use |
| IT1288123B1 (it) * | 1996-09-04 | 1998-09-10 | Nicox Sa | Uso di nitroderivati per l'incontinenza urinaria |
| AP2005003232A0 (en) | 2002-08-19 | 2005-03-31 | Pfizer Prod Inc | Combination therapy for hyperproliferative diseases. |
| US20060063803A1 (en) * | 2004-09-23 | 2006-03-23 | Pfizer Inc | 4-Amino substituted-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds |
| WO2006055542A2 (en) * | 2004-11-15 | 2006-05-26 | Nitromed, Inc. | Diuretic compounds comprising heterocyclic nitric oxide donor groups, compositions and methods of use |
| US7741317B2 (en) | 2005-10-21 | 2010-06-22 | Bristol-Myers Squibb Company | LXR modulators |
| US7888376B2 (en) | 2005-11-23 | 2011-02-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic CETP inhibitors |
| CN101663262B (zh) | 2006-12-01 | 2014-03-26 | 百时美施贵宝公司 | 用于治疗动脉粥样硬化和心血管疾病的作为cetp抑制剂的n-(3-苄基)-2,2-(二苯基)-丙-1胺衍生物 |
| FR2924713B1 (fr) * | 2007-12-11 | 2010-01-29 | Servier Lab | Nouveaux derives diazeniumdiolates, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| WO2011149438A1 (en) | 2010-05-28 | 2011-12-01 | Mahmut Bilgic | Combination of antihypertensive agents |
| MX2015014666A (es) | 2013-04-17 | 2016-03-01 | Pfizer | Derivados de n-piperidin-3-ilbenzamida para tratar enfermedades cardiovasculares. |
| WO2016055901A1 (en) | 2014-10-08 | 2016-04-14 | Pfizer Inc. | Substituted amide compounds |
| EP3911648A4 (en) | 2019-01-18 | 2022-10-26 | Astrazeneca AB | PCSK9 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF |
| WO2023001880A1 (en) | 2021-07-22 | 2023-01-26 | Krka, D. D., Novo Mesto | Bilayer tablet comprising telmisartan and indapamide |
| EP4295839A1 (en) | 2022-06-20 | 2023-12-27 | KRKA, d.d., Novo mesto | Combination of valsartan and indapamide |
-
1968
- 1968-03-06 GB GB00906/68A patent/GB1203691A/en not_active Expired
-
1969
- 1969-02-14 NO NO00613/69A patent/NO128068B/no unknown
- 1969-02-19 BE BE728658D patent/BE728658A/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-02-24 DE DE19691909180 patent/DE1909180A1/de active Pending
- 1969-02-25 US US802208A patent/US3565911A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-02-26 DK DK106769AA patent/DK126193B/da unknown
- 1969-03-03 SE SE02903/69A patent/SE334887B/xx unknown
- 1969-03-05 CH CH334269A patent/CH507940A/fr not_active IP Right Cessation
- 1969-03-05 FR FR6906023A patent/FR2003311A1/fr active Pending
- 1969-03-05 ES ES364421A patent/ES364421A1/es not_active Expired
- 1969-03-05 FI FI690659A patent/FI50119C/fi active
- 1969-03-05 NL NL696903421A patent/NL145226B/xx not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-07-09 IT IT8049196A patent/IT8049196A0/it unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8049196A0 (it) | 1980-07-09 |
| NL145226B (nl) | 1975-03-17 |
| BE728658A (no) | 1969-08-19 |
| US3565911A (en) | 1971-02-23 |
| DK126193B (da) | 1973-06-18 |
| CH507940A (fr) | 1971-05-31 |
| FI50119B (no) | 1975-09-01 |
| GB1203691A (en) | 1970-09-03 |
| FI50119C (fi) | 1975-12-10 |
| NL6903421A (no) | 1969-09-09 |
| SE334887B (no) | 1971-05-10 |
| ES364421A1 (es) | 1971-02-01 |
| DE1909180A1 (de) | 1970-07-02 |
| FR2003311A1 (no) | 1969-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO128068B (no) | ||
| FI88504C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 4-benzyl-1-(2H)-ftalazinonderivat | |
| NO154294B (no) | Doseinhalator. | |
| NO132733B (no) | ||
| NO146541B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av myke etyleniske polymerharpiksskum | |
| NO128569B (no) | ||
| NO121783B (no) | ||
| NO151322B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 2(5-metyl-4-imidazolyl-metyltio)etylamino-(no2-heterocyklisk gruppe) forbindelser | |
| NO119949B (no) | ||
| NO128157B (no) | ||
| NO120758B (no) | ||
| NO143459B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive 2-fenylimino-imidazolidin-derivater | |
| NO163597B (no) | Styreinnretning for et ett-eller tosporet kjoeretoey. | |
| JPH0351704B2 (no) | ||
| NO158677B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isoksazol-derivater. | |
| Remy et al. | (+)-and (-)-3-Methoxycyproheptadine. A comparative evaluation of the antiserotonin, antihistaminic, anticholinergic, and orexigenic properties with cyproheptadine | |
| GOLUMBIC et al. | CHEMICAL REACTIONS OF THE NITROGEN MUSTARD GASES. 1 II. THE COMPOSITION OF AGED UNBUFFERED SOLUTIONS OF METHYL-BIS (β-CHLOROETHYL) AMINE | |
| NO127920B (no) | ||
| US4124604A (en) | Bis-[(5-p-chlorophenyl)furfuryl]amine hydrochloride | |
| Lednicer et al. | Synthesis and Antifertility Activity of 4-and5-(ι-Arylalkyl) oxazolidinethiones | |
| NO145651B (no) | Maskin for stoeping av betongroer i staaende stilling. | |
| US3278541A (en) | Di-substituted-n-alkyl piperidines | |
| NO140010B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk virksomme 6-substituerte 3-karbetoksyhydrazinopyridaziner | |
| US3420839A (en) | Aminomethyl pyrazolone derivatives of nicotinamide | |
| SU656511A3 (ru) | Способ получени производных гексагидро-4-индолинола или их солей |