NO125855B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO125855B NO125855B NO2724/69A NO272469A NO125855B NO 125855 B NO125855 B NO 125855B NO 2724/69 A NO2724/69 A NO 2724/69A NO 272469 A NO272469 A NO 272469A NO 125855 B NO125855 B NO 125855B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- formula
- phosphorus
- mol
- formaldehyde
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 18
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 14
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 14
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 230000007306 turnover Effects 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims description 4
- -1 phosphorus-propionic acid amides Chemical class 0.000 claims description 4
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 5
- YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- CLNYPSIJBWKTKL-UHFFFAOYSA-N (1-amino-1-oxopropan-2-yl)phosphonic acid Chemical group NC(=O)C(C)P(O)(O)=O CLNYPSIJBWKTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine powder Natural products NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011022 opal Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- OTJFQRMIRKXXRS-UHFFFAOYSA-N (hydroxymethylamino)methanol Chemical group OCNCO OTJFQRMIRKXXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- GUXRZQZCNOHHDO-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonopropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)P(O)(O)=O GUXRZQZCNOHHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- STZBZWOIMFISKW-UHFFFAOYSA-N 3-diethoxyphosphorylpropanamide Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CCC(N)=O STZBZWOIMFISKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSCSYJWMZUCJDW-UHFFFAOYSA-N 3-dimethoxyphosphorylpropanamide Chemical compound COP(=O)(OC)CCC(N)=O LSCSYJWMZUCJDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNTWKXKLHMTGBU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one Chemical compound OC1NC(=O)NC1O NNTWKXKLHMTGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNPCTRIJBWLSAG-UHFFFAOYSA-N NC(C(CCCCl)(CCCl)P(O)(O)=O)=O Chemical compound NC(C(CCCCl)(CCCl)P(O)(O)=O)=O UNPCTRIJBWLSAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- MASBWURJQFFLOO-UHFFFAOYSA-N ammeline Chemical compound NC1=NC(N)=NC(O)=N1 MASBWURJQFFLOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARZLUCYKIWYSHR-UHFFFAOYSA-N hydroxymethoxymethanol Chemical group OCOCO ARZLUCYKIWYSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N methanolamine Chemical compound NCO XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical group C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
- D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
- D06M13/288—Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6521—Six-membered rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/92—Fire or heat protection feature
- Y10S428/921—Fire or flameproofing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product
- Y10T428/31949—Next to cellulosic
- Y10T428/31953—Modified or regenerated cellulose
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Description
Fremgangsmåte til å gjøre celluloseholdige tekstil-
materialer flammesikre.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til å gjøre celluloseholdige tekstilmaterialer flammesikre ved behandling med et omsetningsprodukt av fosforpropionsyreamider, et aminoplastforkonden-sat og formaldehyd, idet fremgangsmåten er karakterisert ved at man på disse materialer påfører en vandig tilberedning som minst inneholder ett fosforholdig omsetningsprodukt av
a) et kondensasjonsprodukt av
a') 1 mol av et, med minst 2 primære aminogrupper som er diraetyl-olert og eventuelt foretret, substituert l,3>5-triazin og
b') 4-6 mol av minst en forbindelse med formel
hvori R1 og R ' hver betyr en alkyl-, alkenyl-eller halogenalkylrest med maksimalt 4 karbonatomer, med
. b) 3-4 mol formaldehyd eller et formaldehydavgivende middel, og
c) 0-4 mol av en alkanol med maksimalt 4 karbonatomer,
derpå tørker materialene og underkaster dem en behandling ved for-høyet temperatur.
Som 1,3,5-triaziner kommer det f.eks. i betraktning ammelin, acetoguanamin, formoguanamin, benzoguanamin eller spesielt melamin.
Restene R^ og R^1 i formel (1) skal være forskjellige fra hverandre eller fortrinnsvis være like. Det er også mulig at om-setningsproduktene inneholder rester av mer enn en forbindelse med formel (1). Dvs. de fosforholdigé omsetningsprodukter kan f.eks. samtidig inneholde rester av formlene
idet R^ og R^, resp. R^ og R^ fortrinnsvis er lik hverandre og R^ og R^ har samme betydning som R^bg R^.
Foretrukkede fosforholdigé omsetningsprodukter til-i
svarer formel
hvori R-^ betyr alkyl-, alkenyl- eller halogenalkylgrupper med maksimalt 4 karbonatomer, X betyr en alkylgruppe med maksimalt 4 karbonatomer, m, n og p betyr hver et helt positivt tall, idet m har en verdi fra 4 til 6, n en verdi på 3 eller 4 og p har en slik verdi på maksimalt n + 1. Spesielt egnede fosforholdigé omsetningsprodukter inneholder >fosfonopropionsyreamidrester med formelen
hvori Rp betyr en etyl- eller metylrest. Resten R-^ i formel (4) kan imidlertid også f.eks. være en n-propyl-, isopropyl-, allyl- eller kloralkylrest som en 2-kloretyl- eller 2,3-diklorpropylrest.
I formel (4) kan X f.eks. være en n-butyl-, n-proyl-, isopropyl-, etyl- eller spesielt en metylgruppe. Det er imidlertid å fremheve fosforholdigé omsetningsprodukter som enten fullstendig er foretret med metanol (p = n + l) eller fullstendig ufor-etret (p = l).
Fosfonopropionsyreamidrestene i formel (4) og formel (5) er bundet med metylenkarbonatomet til et nitrogenatom av melaminradikalet. -CR^-O-restene er bundet med karbonatomet enten til et nitrogenatom av melaminradikalet eller en fosfonopropionsyre-amidrest. Alkylrestene X er utelukkende bundet til oksygenatomer fra -CR^-O-grupper, mens hydrogenatomene er bundet til et hydrogenatom av melaminradikalet eller av fosfonopropionsyreamidresten eller til oksygenatomet av en -CH^-O- gruppe.
Alt etter hvilken verdi m og n i formel (4) har dreier det seg om omsetningsprodukter 4, 5 eller 6 fosfonopropionsyreamid-rester og 3 eller 4 metylolgrupper som eventuelt kan være helt eller delvis foretret, hvilket igjen avhenger av hvilken verdi p har.
Foretrukne fosforholdigé omsetningsprodukter tilsvarer f.eks. formlene
hvori R1 har den angitte betydning, betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe og A betyr en rest av formelen
I formlene (6), (7) og (8) betyr R.^ fortrinnsvis en metylrest.
Fosforholdigé omsetningsprodukter ifølge oppfinnelsen kan fremstilles etter vanlige i og for seg kjente metoder, f.eks. idet man a) omsetter en med minst to eventuelt foretrede di-metylolamingrupper substituert 1,3>5-triazin, som f.eks. heksametylolmelamin med en forbindelse med formel (1), metylolerer reak-sjonsproduktet a) med b) formaldehyd eller et formaldehydavgivende middel, f.eks. paraformaldehyd, og c) deretter eventuelt dessuten foretrer med en alkanol som maksimalt inneholder H karbonatomer.
Man kommer til en forbindelse med formel (4) når man omsetter en forbindelse med formel hvori R 1 og m har den angitte betydning, q og r hver betyr 0, 1 e^Ller 2 og summen q + r = 6 - m, med formaldehyd eller et formaldehydavgivende middel ved forhøyet temperatur, eventuelt i nærvær av en basisk katalysator og eventuelt deretter f<p>retrer de ennu fri metylolgrupper med maksimalt 4 karbonatomer holdig^ alkanol.
Omsetningen av en forbindelse med formel (9) resp. av omsetningsproduktet a) med formaldehyd eller et formaldehydavgivende middel som paraformaldehyd foregår fortrinnsvis ved temperaturer inntil 150°C, fortrinnsvis ved 50 til 100°C. Eventuelt gjennomføres denne reaksjon i nærvær av en basisk katalysator idet det kommer i betraktning såvel sterke baser som natriumhydroksyd eller kalium-hydroksyd som også svake baser som natriumacetat, magnesiumkarbonat eller magnesiumoksyd.
Ved bestemmelse av bundet formaldehyd kan metylol-eringsgraden bestemmes. i
Forbindelser av formel (4) hvori p'er større enn
1, resp. foretrede fosforholdigé omsetningsprodukter, fåes fullstendig eller delvis foretring av metylolgruppene med en enverdig alifatisk alkohol som maksimalt inneholder 4 karbonatomer i nærvær av en syre.
Utgangsprodukter med formel (9)» resp. kondensa-sjonsproduktene a), fåes hensiktsmessig ved kondensasjon av en forbindelse med formel (1) med et minst 2 primær aminogruppeholdig 1,3,5-triazin, idet HgN-gruppene av dette triazin må være me-tylolert, under oppvarming, hensiktsmessig i nærvær av et organisk oppløsningsmiddel som med vann danner et azeotrop som f.eks. benzen eller toluen. • Spesielt egner dei: fosforholdigé omsetningsprodukter resp. forbindelsene med formel (4) seg til flammefastgjøring av fibermaterialer av regenerert cellulose, såkalt cellull. Fortrinnsvis dreier det seg da om tekstilmaterialer. Forbindelser med formel (6) til (8) foretrekkes til flammefastgjøring.
pH-verdien av de fosforholdigé omsetningsprodukt-holdige vandige tilberedninger utgjør fordelaktig mindre enn 5. For
å oppnå dette tilsetter man til tilberedningene sterke mineralsyrer som svovelsyre, salpetersyre eller fortrinnsvis saltsyre. Istedenfor syrene selv, spesielt saltsyren, kan man også anvende forbindelser hvori det i vann lett f.eks. allerede uten oppvarming ved hydrolyse dannes de tilsvarende syrer. Som eksempler skal her nevnes fosfor-triklorid, fosforpentaklorid, fosforoksyklorid, tionylklorid, sulfu-rylklorid, cyanurklorid, acetylklorid og kloracetylklorid. Disse forbindelser gir ved hydrolyse utelukkende sure spaltningsprodukter f.eks. cyanursyre og saltsyre. Det kan nå være fordelaktig istedenfor en av de nevnte sterke syrer å anvende de til hydrolyseproduktene av en av de nettopp nevnte forbindelsene svarenée syreblandinger.
Tilberedningene inneholder fortrinnsvis imidlertid til aksellerering av herdnhgen såkalte latente .sure katalysatorer som f.eks. ammoniumklorid, ammoniumdihydrogen-orto-fosfat, magnesium-klorid, sinknitrat og andre.
Foruten de fosforholdigé omsetningsprodukter og de for innstilling av pH-verdien nødvendige tilsetninger, kan tilberedningene til flammefastgjøring dessuten inneholde ytterligere stoffer.
En tilsetning av aminoplastforkondensater som f.eks. av en metylolforbindelse av melamin av glyoxalmonourein eller av urinstoff er mulig, imidlertid for oppnåelse av en vaskefast, flammefast appretering, spesielt på regenerert cellulose ikke ubetinget nødvendig.
Det kan også være fordelaktig når tilberedningene inneholder et ved polymerisasjon i vandig emulsjon oppnåelig kopolymerisat av
a) 0,25 til 10% av et jordalkalisalt av en a,g-etylen-isk umettet monokarboksylsyre, b) 0,25 til 30% av et N-metylolamid eller N-metylol-amideter av en a,g-etylenisk umettet mono- eller dikarboksylsyre og c) 99a5 til 60% av minst en annen kopolymeriserbar forbindelse.
Disse kopolymerisater og deres fremstilling er likeledes kjent. Ved meranvendelse av et.slikt kopolymerisat kan det behandlede fibermateriales rivfasthet og skrubbefasthet influ-eres gunstig.
Som ytterligere i mange tilfeller fordelaktig tilsetning er det å nevne et mykningsgjørende appreturmiddel, f.eks.
en vandig polyetylenemulsjon eller etylenkopolymerisat-emulsjon.
De vandige tilberedningers innhold av fosforholdigé fosforprodukter resp. forbindelser med formel (3) dimensjoneres hensiktsmessig således at det på materialet som skal behandles påføres 10 til 28%. Herved må det tas hensyn til at de handelsvanlige tekstilmaterialer
av nativ eller regenerert cellulose formår å oppta mellom 50 og 120$ av en vandig tilberedning.
Den mengde av tilsetningen som kreves for innstilling av hydrogenionkonsentrasjonen på verdien på mindre enn 5, er avhengig av den valgte verdi og av typen tilsetning, idet i ethvert fall et visst minimum ikke kan underskrides. Et visst overskudd ut-over denne minstemengde er vanligvis å anbefale. Store overskudd byr ingen fordeler og kan sogar vise seg skadelig.
Setter man til tilberedningen dessuten et polymeri-sat av den angitte type, så foregåridette fortrinnsvis i små mengder, f.eks. 1 til 10%, referert til mengden av det fosforholdigé omsetningsprodukt resp. av forbindelse med formel (4). Det samme er å si om et tilfeldig mykningsmiddel hvor de tilsvarende mengder likeledes kan utgjøre 1 til 10%.
Tilberedningene påføres nå på celluloseholdige fibermaterialer, f.eks. lin, bomull, kunstsilke, cellull eller også fiber-blandinger av slike materialer og andre som ull, polyamid- eller polyesterfibre, hvilket kan utføres på i og for seg kjent måte. Fortrinnsvis- arbeider man med stykkvarer og impregnerer disse på en
i
foulard av vanlig bygningstype som beskikkes med tilberedningen ved værelsestemperatur.
Det således impregnerte fibermateriale må nå tørkes, hvilket hensiktsmessig skjer ved temperaturer inntil 100°C. Derpå underkastes det en tørr varmebehandling ved temperaturer over 100°C, f.eks. mellom 130 og 200°C, og fortrinnsvis mellom 150 og l80°C,
hvis varighet må være kortere jo høyere temperaturen er. Denne opp-varmings varighet utgjør eksempelvis 2-6 minutter ved temperaturer fra 150 til l80°C. Da ved denne prosess i de fosforholdigé omsetningsprodukter resp. forbindelsene med formel (4) metylol- eller metyloleterrestene avspaltes, oppstår derved vann eller en alkohol. Det har nå vist seg at. disse flyktige spaltningsprodukter kontinuerlig må fjernes fra materialet for at deri ønskede virkning kan inntre i fullt omfang. På samme måte er å velge de innretninger hvorved varme-behandlingen utføres. Godt egnet ei? de apparaturer hvor under over-holdelse av de foreskrevne temperaturer stadig tilføres friskluft og
i
1' ■ ■
den med dannede flyktige stoffer oppladede luft fjernes. Slike innretninger er kjent f.eks. såkalte turbofikserere eller dysefikserere.
En ettervasking med et syrebindende middel, fortrinnsvis med vanlig natriumkarbonatoppløsning, f.eks. ved 40°C til koketemperatur og i 3 til 10 minutter er hensiktsmessig ved sterkt surt reaksjonsmedium.
Som allerede antydet kan det ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen fåes flammeappreteringer som også etter flere gangers vasking eller kjemisk rensing bibeholdes sterkt og som ikke forårsaker noen utålbar nedsettelse av de tekstilmekaniske egen-skaper av det behandlede materiale. Tørrkrøllevinklen av det således kokevaskbestandige og flammefast appreterte materiale forbedres dessuten sogar.
Prosentene og deler i følgende eksempler er vekts-enheter hvis intet annet er angitt. Volumdeler forholder seg til vektsdeler som ml til gram.
Eksempel 1.
I en rørekolbe av 2500 romdelers innhold, som er utstyrt med en vannadskiller, suspenderes 724 deler 3-dimetyl-fosfono-propionamid og 222,4 deler heksametylolmelamin i 1000 deler benzen. Man tilsetter dessuten 9, 6 deler p-toluensulfonsyre og oppvarmer til benzenehs kokepunkt, idet det ved kondensasjon dannede vann fjernes azeotropt og oppfanges med vannutskilleren. Etter 20 timers reaksjonstid dannes ikke mere vann. Man får 75 deler vann (beregnet 73 deler). Benzenen fjernes derpå i vakuum og man lar det samtidig etterhvert.tildryppe 400 deler vann.
Til den gjenblivende uklare oppløsning setter man 400 deler 40#-ig vandig formaldehyd og metylolerer i 4 timer ved 60°C. Ved dråpevis tilsetning av tilsammen 14,5 deler 30%-ig natriumhydrok-sydoppløsning overholdes en pH-verdi fra 8 til' 8,5> som kontrolleres kontinuerlig med en pH-elektrode. Etter avkjøling til værelsestemperatur får man 1530 deler av opal uklar oppløsning, som også forblir uklar etter en filtrering. Innhold aktivstoff utgjør 60%. På grunn av det fastslåtte innhold av bundet formaldehyd foreligger det en tetrametylolforbindelse med følgende formel:
Eksempel 2.
Man går frem analogt som i eksempel 1 med den for-skjell at det anvendes 306 deler (1 mol) heksamefylolnelamin (istedenfor 222,4 deler). Det utskilles 74 deler kondensasjonsvann (beregnet 73 deler). Man får 1640 deler av en opal uklar oppløsning, som også etter en filtrering forblir uklar. Innhold av aktivstoff utgjør 62%. Det Ænnes følgende formaldehydverdier: Totalt CH~20: 188 deler (herav stammer 68 deler CH^O fra heksametylolmelamin og 120 deler anvendes for metyloleringen).. Fritt CE^ O: 58 deler. Bundet CH20: 130 deler.
Det kan således antas at ved metyloleringen bindes 62 deler CE^ O til de sekundære -CONH-grupper, hvilket tilsvarer en tetrametylolforbindelse med følgende formel:
Eksempel 3.
I en rørekolbe av 250 romdeler innhold som er utstyrt med tilbakeløpskjøler, termometer og pH-elektrode, sammenblandes 100 deler av den i eksempel 1 omtalte 60/S-ige oppløsning med 50 deler metanol og oppvarmes til 40°C. Derpå foretres i 25 minutter ved 40 til 45°C og en pH-verdi fra 4,0 til 4,5, idet pH-verdien ved tilsetning av tilsammen 0,6 deler 30%- ig saltsyre overholdes. Etter ut-løp av denne reaksjonstid innstilles ved tilsetning av 30%-ig na-triumhydroksydoppløsning pH-verdien på 8 og dermed avbrytes for-etringsreaksjonen. Derpå fjernes overskytende metanol i vakuum.
Det resulterende sirupøse residuum har et 60#-ig aktivstoffinnhold og tilsvarer formelen
Eksempel 4
In en rorekolbe av 500 romdelers innhold som er utstyrt med en vannutskiller suspenderes 230 deler 3-d.ietylfosfonopropion-amid (1,1 mol) og 61,2 deler heksametylolmelamin (0,2 mol) i 25o deler toluen. Man tilsetter dessuten 3 deler p-lsoluensulfonsyre og oppvarmer til toluenens kokepunkt. Det ved kondensasjon dannede vann fjernes azeotropt og oppfanges i vannutskilleren. Etter 2,5 timer utskilles ikke mere vann. Man får 22 deler vann (beregnet 20 deler). Toluenen fjernes i vakuum.
260 deler av dette reaksjonsprodukt blandes med 78,2 deler vandig formaldehyd (40,8 $ig) og metyloleres i 4 timer ved 60°C. Ved dråpevis tilsetning av tilsammen 4 deler 30 $ig natriumhydroksyd overholdes en pH fra 8 til 8,5, som kontrolleres kontinuerlig med en pH-elektrode. Etter avkjoling til værelsetemperatur og filtrering får man 377 deler av en uklar tynnviskos opplosning. Innholdet av aktivstoff utgjor 83 i». På grunn av det fastslåtte innhold av formaldehyd foreligger en tetrametylolforbindelse med fSigende formel:
Eksempel 5
Det i eksempel 1 omtalte forsok gjentas med det unntak
at det bare anvendes halve mengden formaldehyd (dvs. 200 deler 40 tfolg vandig CR^O). Etter 4 timers metylolering ved 60°C og med en pH-verdi fra 8 til 8,5 avkjoles til værelsetemperatur, derpå fortynnes med 80 deler metanol, frafiltreres uoppløselige deler og det filtrerte produkt befries i vakuum ved 50°C for metanol og vann.
Man får 247 deler av en uklar viskos sirup med et aktivstof f innhold på 100 fo. På grunn av det fastslåtte innhold av bundet formaldehyd foreligger en trimetylolforbindelse med formel:
Eksempel 6
I en rorekolbe av 500 romdelers innhold, som er utstyrt med en vannutskiller suspenderes 181 deler 3-dimetylfosfonopropiono-amid (1 mol) og 85 deler dimetylolacetoguanamin (0,5 mol) i 250 deler benzen. Man tilsetter dessuten 2,4 deler p-toluensulfonsyre og oppvarmer til benzenens kokepunkt idet det ved kondensasjonen dannede vann fjernes azeotropt og oppfanges i vannutskilleren. Etter 18 timer adskilles ikke mere vann. Man får 18 deler vann, hvilket tilsvarer den teoretisk beregnede mengde. Benzenen fjernes i vakuum og derpå fortynnes med 100 deler vann. 'Deretter tilsettes 82,5 deler av en 36,4 $ig vandig formaldehydopplosning (1 mol CR^O) og holdes i 4 timer ved 60°C og ved en pH-verdi fra 8 til 8,5. pH-verdien overholdes ved hjelp av dråpevis tilsetning av tilsammen 9,6 deler 30 $ig vandig natriumhydroksydopplosning som kontinuerlig kontrolleres med en elektrode. Etter avkjoling til værelsetemperatur og filtrering får man 380 deler av en opal uklar sirupos opplosning med et aktivstof f innhold på 64 i°. På grunn av det fastslåtte innhold av bundet formaldehyd foreligger en dimetylolforbindelse med folgende formel
i
i
Eksempel 7
I en rorekolbe av 500 romdelers innhold som er utstyrt med en vannutskiller, suspenderes 305,8 deler bis-(2-kloretyl)-fosfonopropionamid (1,1 mol) og 61,2 deler heksametylolmelamin (0,2 mol) i 300 deler tolueh. Etter tilsetning av 3 deler p-toluensulfonsyre oppvarmer man til toluenens kokepunkt. Det ved.kondensasjon dannede vann oppfanges i vannutskiHeren. Etter 70 minutter er reaksjonen allerede avsluttet og man får den teoretisk beregnede vannmengde (20 deler). Toluenen avdekanteres best mulig, og derpå tilsettes 34 deler 97 $ig paraformaldehyd (1,1 mol). Man oppvarmer nu til 95 til 100°C indre temperatur, tilsetter 7 deler av en 27 $ig natriummetylatopplosning i metanol og holder reaksjonen i 2 timer ved 95 - 100°C.
Derpå avkjoler man til værelsetemperatur, fortynner med 300 deler metanol og filtrerer fra ikke omsatt paraformaldehyd.
Det gjenvinnes 17 deler paraformaldehyd. Filtratet befris i vakuum ved 50°C såvidt for metanol og restmengder toluen at det oppstår et 80 feig produkt. Man får 335 deler av et uklart, seigviskost, vannuopploselig produkt.
På grunn av det omsatte paraformaldehyd foreligger det
en blanding av en di- og trimetylolforbindelse med folgende formel:
Eksempel 8
Hver av en vevnad av regenerert cellulose (cellull-kali-kot bleket, 125 gram/m ) foularderes i hver en oppldsning av 500 deler av et 60 $ig produkt av eksempel 1 til 3, 480 deler vann og 20 deler av en 25 $ig ammoniumkloridopplosning. Vevnaden torkes ved 80°C og termofikseres deretter i 4,5 minutter ved 160°C, ettervaskes deretter i 5 minutter ved 60°G i en opplosning av 2 deler natriumkarbonat i 1000 romdeler vann.
Vevnaden har en utmerket flammefast-effekt som bibeholdes etter fem ganger SNV-3 vasking.
Eksempel 9
500 deler av det 80 folge reaksjonsprodukt ifolge eksempel
7 opploses i 200 deler trikloretylen og 40 deler av en 50 $ig vandig opplosning av et kondensasjonsprodukt av 1 mol hydroabietylalkol og 200 mol etylenoksyd tilblandes, nettdannet med 1 folg heksametylen-1,6-diisocyanat. Derpå tilblandes i et homogeniseringsapparat lang-somt 240 deler vann og til den dannede emulsjon has dessuten 20 deler 85 $ig fosforsyre. En cellulosevevnad (mercerisert, bleket, 150 gram /m^) foularderes i denne emulsjon, torkes ved 80°C og her-des i 4,5 minutter ved 160°G. Derpå ettervaskes kokende i 5 minutter i en opplosning av 2 deler natriumkarbonat i 1000 deler vann, deretter skylles og torkes. Vevnaden har et stoffopptak på 23,3 $ av dens opprinnelige vekt. Plammefastheten ifolge provemetode DIN 53906. (6 sekunders tenntid) er meget god.
Eksempel 10
Med et av de vandige bad A til C i folgende tabell foularderes en bomullsvevnad (CO) og en cellullvevnad (CV). Badeopptaket utgjor 80 $. Man torker ved 70 til 80°C og herder derpå i 4,5 minutter ved 160°C.
Deretter ettervaskes vevnaden i 5 minutter i en opplosning som pr. liter vann inneholder 2 gram vannfritt natriumkarbonat ved koketemperatur (CO) resp. 60°C (CV), skylles og torkes. En del av vevnaden ble 5 ganger resp. 10 ganger i 30 minutter kokt (CO) i en opplosning, resp. vasket (CV) ved 60°C, i en opplosning som inneholder 2 gram natriumkarbonat og 5 gram såpe pr. liter vann (= SNV - 4 resp. 3 vasker).
De enkelte vevnadstykker undersokes deretter på deres flammefasthet (vertikalprove ifolge DIN 53906). Disse undersokel-sesresultater er likeledes oppsatt i folgende tabell.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte til å gjøre celluloseholdige tekstilmaterialer flammesikre ved behandling med et omsetningsprodukt av fosfor-propionsyreamider, et aminoplast-forkondensat og formaldehyd, karakterisert ved at man på disse materialer påfører en vandig tilberedning som minst inneholder ett fosforholdig omsetningsprodukt av ! a) et kondensasjonsprodukt av a') 1 mol av et, med minst 2 primære aminogrupper som er dimetyl-olert og eventuelt foretret, substituert 1,3>5-triazin og b') 4-6 mol av minst én forbindelse med formel
hvori R^ og R 1 hver betyr en alkyl-, alkenyl-eller halogenalkylrest med maksimalt 4 karbonatomer, med b) 3-4 mol formaldehyd eller et formaidehydavgivende middel, og c) 0-4 mol av en alkanol med maksimalt 4 karbonatomer,
derpå tørker materialene og underkaster dem en behandling ved for-■ høyet temperatur.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som fosforholdigé omsetningsprodukter anvendes forbindelser med formel —r
hvori R betyr en alkyl-, alkenyl- eller halogenalkylrest, fortrinnsvis metyl, og X2 betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som fosforholdigé omsetningsprodukter anvendes forbindelser med formel —I
hvori R^ betyr en alkyl-, alkenyl- eller halogenalkylrest, fortrinnsvis metyl, og Xp betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakteri-
i
sert ved at det som fosforholdigé omsetningsprodukter anvendes produkter med formel
hvori betyr en alkyl-, alkenyl- jeller halogenalkylrest, fortrinnsvis metyl, X ? betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe, og A betyr en rest med formel
hvori R. har den angitte betydning.,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1021068A CH501093A (de) | 1968-07-09 | 1968-07-09 | Verfahren zum Flammfestmachen von cellulosehaltigen Textilmaterialien |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO125855B true NO125855B (no) | 1972-11-13 |
Family
ID=4360633
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO2724/69A NO125855B (no) | 1968-07-09 | 1969-06-30 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3634422A (no) |
AT (1) | AT299889B (no) |
BE (1) | BE735812A (no) |
BR (1) | BR6910530D0 (no) |
CH (2) | CH501093A (no) |
CS (1) | CS155210B2 (no) |
DE (1) | DE1933444B2 (no) |
FI (1) | FI47206C (no) |
FR (1) | FR2013739A1 (no) |
GB (1) | GB1256008A (no) |
IL (1) | IL32524A (no) |
NL (1) | NL6910462A (no) |
NO (1) | NO125855B (no) |
PL (1) | PL80146B1 (no) |
SE (1) | SE359329B (no) |
SU (1) | SU402235A3 (no) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH524715A (de) * | 1970-06-11 | 1972-03-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum Flammfestmachen von cellulosehaltigen Textilien |
US4026889A (en) * | 1972-01-14 | 1977-05-31 | Ciba-Geigy Corporation | Phosphorus-containing condensation products |
BE788595A (fr) * | 1972-01-14 | 1973-03-08 | Ciba Geigy | Procede de preparation de produits de condensation contenant duphosphore, les produits ainsi obtenus et leur utilisation comme ignifuges |
DE2509632B2 (de) * | 1974-03-06 | 1980-03-06 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) | Flammabweisende Beschichtungsmassen und ihre Verwendung zum Beschichten von Konstruktionsteilen aus Sperrholz oder Hartfaserplatten |
CA1032941A (en) * | 1974-12-10 | 1978-06-13 | Encoat Chemicals Limited | Substituted ammonium polyphosphate composition |
US4006274A (en) * | 1975-09-19 | 1977-02-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | 2,4,6-Tris(carbamoylmethylamino)-1,3,5,-s-triazine |
US4339357A (en) * | 1978-09-05 | 1982-07-13 | Great Lakes Chemical Corporation | Intumescent composition |
-
1968
- 1968-07-09 CH CH1021068A patent/CH501093A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-07-09 CH CH1021068D patent/CH1021068A4/xx unknown
-
1969
- 1969-06-04 SE SE786769A patent/SE359329B/xx unknown
- 1969-06-30 NO NO2724/69A patent/NO125855B/no unknown
- 1969-07-01 IL IL32524A patent/IL32524A/en unknown
- 1969-07-01 DE DE19691933444 patent/DE1933444B2/de active Granted
- 1969-07-01 US US3634422D patent/US3634422A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-07-02 FR FR6922381A patent/FR2013739A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-07-03 GB GB3368869A patent/GB1256008A/en not_active Expired
- 1969-07-04 PL PL1969134609A patent/PL80146B1/pl unknown
- 1969-07-07 FI FI200669A patent/FI47206C/fi active
- 1969-07-08 AT AT654169A patent/AT299889B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-08 NL NL6910462A patent/NL6910462A/xx unknown
- 1969-07-08 BR BR21053069A patent/BR6910530D0/pt unknown
- 1969-07-08 BE BE735812D patent/BE735812A/xx unknown
- 1969-07-09 SU SU1346627A patent/SU402235A3/ru active
- 1969-07-09 CS CS486969A patent/CS155210B2/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3634422A (en) | 1972-01-11 |
DE1933444A1 (de) | 1970-02-05 |
DE1933444B2 (de) | 1976-10-21 |
GB1256008A (en) | 1971-12-08 |
FI47206B (no) | 1973-07-02 |
NL6910462A (no) | 1970-01-13 |
IL32524A (en) | 1972-07-26 |
AT299889B (de) | 1972-07-10 |
FR2013739A1 (no) | 1970-04-10 |
SE359329B (no) | 1973-08-27 |
FI47206C (fi) | 1973-10-10 |
BE735812A (no) | 1970-01-08 |
IL32524A0 (en) | 1969-09-25 |
BR6910530D0 (pt) | 1973-01-02 |
PL80146B1 (no) | 1975-08-30 |
CS155210B2 (no) | 1974-05-30 |
CH1021068A4 (no) | 1970-08-14 |
CH501093A (de) | 1970-08-14 |
SU402235A3 (no) | 1973-10-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3832227A (en) | Use of triazinylaminoalkyl phosphonates for the flameproofing of textiles | |
US3969437A (en) | Cyclic phosphorus esters | |
NO125855B (no) | ||
US4013813A (en) | Aminoalkylphosphonic acid ester-based textile fire retardants | |
US3619113A (en) | Flame-retardant finish for cellulosic textile materials | |
DE2242698A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphorhaltigen kondensationsprodukten, die produkte und ihre verwendung als flammschutzmittel | |
US3579532A (en) | Bis-phosphono-propionamide substituted ethylene glycols and imidazolidinones | |
US2301509A (en) | Fixation of sizes | |
US3658952A (en) | Bis((dialkyl)phosphonoalkylamido) alkyls | |
US2654720A (en) | Treatment of textiles and n-halogenated amine-aldehyde agents therefor | |
US3423369A (en) | Phosphorus-containing aminoplasts and process for their preparation | |
US3669725A (en) | Flameproofing of polyester-cellulose fibre materials | |
US3933426A (en) | Process for making textiles containing cellulose crease-resistant | |
NO127764B (no) | ||
US3671611A (en) | Phosphorus acid esters | |
US3864076A (en) | Process for flameproofing organic fibers with phosphorus-containing condensation products and the products produced | |
US3744970A (en) | Treating of cellulosic fiber-containing material to impart flame-retardancy thereto | |
NO126023B (no) | ||
US4059532A (en) | Phosphorus-containing reaction products useful as flameproofing agents | |
US3754981A (en) | Process for flameproofing cellulose-containing fibre material | |
US2872355A (en) | Process for imparting flame resistance to solid inflammable material | |
DE2242714A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphorhaltigen kondensationsprodukten, die produkte und ihre verwendung als flammschutzmittel | |
US3801678A (en) | Phosphonopropionic acid amides | |
US3627784A (en) | Heterocyclic phosphorus compounds and process for their manufacture | |
US3772068A (en) | Process for flameproofing fibre materials of polyesters and cellulose |