NO122789B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO122789B NO122789B NO1857/69A NO185769A NO122789B NO 122789 B NO122789 B NO 122789B NO 1857/69 A NO1857/69 A NO 1857/69A NO 185769 A NO185769 A NO 185769A NO 122789 B NO122789 B NO 122789B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- lower alkyl
- compound
- formula
- parts
- stands
- Prior art date
Links
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 21
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N cyanic acid Chemical compound OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 claims description 4
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 3
- ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M sodium cyanate Chemical compound [Na]OC#N ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 3
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 description 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D47/00—Separating dispersed particles from gases, air or vapours by liquid as separating agent
- B01D47/06—Spray cleaning
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av antikonvulsivt virksomme hydantoinf orbindelser.
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av nye heterocykliske forbindelser, og mer spesielt vedrører den fremstilling av nye hydantoinforbindelser, som har vist seg å være i besittelse av antikonvulsive egenskaper.
Ved hjelp av oppfinnelsen tilveiebringes nye hydantoinf orbindelser av formelen:
hvor R, og R2 står for hydrogen, lavere alkylradikaler eller for arylradikaler og av R3 og R4 står en for hydrogen og den annen står for et lavere alkylradikal.
Det skal forståes at de nye hydantoinforbindelser av oppfinneren betegnes som spirohydrindenyl-[l : 5']-hydrantoiner og stillingen av substituentene bestemmes av de nummererte stillinger som angitt i formelen:
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen fremstilles de nye hydantoinforbindelser, hvor R4 står for et lavere alkylradikal og R3 står for hydrogen ved lavere alkylering av de tilsvarende forbindelser av formelen:
hvor R, og R2 har den foran angitte be-tydning.
Som passende lavere alkyleringsmidler skal nevnes f. eks. lavere alkylsulfater, f. eks. dimetylsulfat og lavere alkylhalo-genider, f. eks. metyljodid og etyljodid. Når alkyleringsmidlet er et lavere alkylsulfat, f. eks. dimetylsulfat, utføres reaksjonen fortrinsvis i et vandig eller vandig alkoholisk alkalisk medium, f. eks. et vandig eller vandig alkoholisk natriumhydroksydme-dium, og når alkyleringsmidlet er et lavere alkylhalogenid, f. eks. etyljodid, utføres reaksjonen fortrinsvis i et alkoholisk medium som inneholder et alkalimetallalkoksyd, f. eks. et etanolisk medium, som inneholder natriumetoksyd.
I henhold til et ytterligere trekk ved oppfinnelsen tilveiebringes en fremgangsmåte for fremstilling av de av de nye hydantoinforbindelser, hvor R3 står for et lavere alkylradikal og R4 står for et hydro-genatom, ved at en forbindelse av formelen
hvor R, og R, har den foran anførte be-tydning, og hvor R3 står for et lavere alkylradikal, bringes til reaksjon med cyan-
syre, etterfulgt av hydrolyse av et surt medium, f. eks. et vandig mineralsurt medium, f. eks. et vandig saltsyremedium.
Det vil forståes at forbindelsen i henhold til den angitte formel kan anvendes i form av et salt av forbindelsen, f. eks. i form av hydrokloridet og under slike om-stendigheter erstattes cyansyren med et alkalimetallcyanat, f. eks. natriumcyanat.
Det antas, men denne antagelse frem-settes bare som en forklaring, at utgangsmaterialet kan omdannes til en hydantoinforbindelse over det tilsvarende urinstoffderivat og/eller iminoderivat i henhold til følgende reaksjonsskjema:
Det vil forståes at nevnte utgangsma-teriale kan erstattes med det tilsvarende uTinstoffderivat eller iminoderivat, som derpå hydroliseres under sure forhold, f. eks. under vandige saltsyreforhold til den ønskete hydantoinforbindelse.
Utgangsmaterialet kan dannes in situ ved reaksjon av det tilsvarende a-hydrindon-cyanhydrin og et lavere alkylamin, f. eks. metylamin, og a-hydrindon-cyan-hydrinet kan selv dannes in situ fra det tilsvarende a-hydrindon i et medium som inneholder hydrogencyanid eller et alkali-metallcyanid, f. eks. natriumcyanid.
De nevnte nye hydantoinforbindelser er i besittelse av verdifulle antikonvulsive egenskaper. Særlig har 3'-metylspirohyd-rindenyl-[l : 5']-hydantoin vist seg å være utpreget aktiv som et antikonvulsivt mid-del, og det er sannsynlig at den nevnte forbindelse vil være av stor verdi ved kontroll av epilepsi.
Oppfinnelsen skal klargjøres i forbindelse med noen utførelseseksempler, hvor deler betyr vektsdeler.
Eksempel 1:
6,4 deler dimetylsulfat tilsettes gradvis under omrøring til en oppløsning av 10 deler spirohydrindenyl-[l : 5']-hydantoin i 40 deler 5 pst.s vandig natriumhydroksyd-oppløsning, og temperaturen holdes under 40° C. Etter omrøring i ytterligere 10 minutter avkjøles blandingen og filtreres. Det
faste residuum krystalliseres fra metanol
så at man får 3'-metylspirohydrindenyl-[1 : 5']-hydantoin som er f arveløst krystallinsk fast stoff, smeltepunkt 166—167° C.
Eksempel 2:
13 deler dimetylsulfat tilsettes dråpevis under omrøring over en periode av 5
minutter til en oppløsning av 22 deler 3-metylspirohydrindenyl-[l : 5']-hydantoin, i 100 deler 4 pst.s vandig natrium-hydroksydoppløsning, og temperaturen holdes under 40° C. Blandingen omrøres i 1 time, og etter henstand over natten filtreres den. Det faste residuum vaskes med
vann og krystalliseres fra metanol så at man får 3 :3'-dimetylspirohydrindenyl-[1 : 5']-hydantoin, som et farveløst krystallinsk fast stoff, med smeltepunkt 154—155° C.
Eksempel 3:
1,3 deler dimetylsulfat tilsettes under omrøring til en oppløsning av 2,2 deler 2-metylspirohydrindenyl-[l : 5']-hydantoin i 10 deler 4 pst.s vandig natriumhydroksyd-oppløsning, og temperaturen holdes under
40° C. Reaksjonsblandingen omrøres ytterligere i 1 time og filtreres derpå. Det faste
residuum vaskes med vann og krystalliseres fra metanol, så at man får 2 : 3'-dimetyl-spirohydrindenyl-[l : 5']-hydantoin, som et
farveløst krystallinsk fast stoff med smeltepunkt 132—133° C.
2-metylspirohydrindenyl-[l : 5']-hy-dantoinet som anvendtes som utgangsma-teriale, kan fåes ved opphetning og om-røring av en blanding av 24 deler 2-me-tylhydrindon, 96 deler ammoniumkarbonat, 42 deler kaliumcyanid, 240 deler etanol og 240 deler vann ved 50—55° C i 96 timer. Alkoholen fjernes derpå ved destillering under redusert trykk, og residuet gjøres surt like overfor kongorødt og blandingen filtreres. Det faste residuum vaskes med vann og krystalliseres to ganger fra metanol så at man får 2-metylspirohydrindenyl-[1 : 5']-hydantoin som et farveløst krystallinsk fast stoff med smeltepunkt 247-248°C.
Eksempel 4: En oppløsning av 30 deler a-hydrindon 1 100 deler eter tilsettes til en oppløsning av 30 deler natriumcyanid i 40 deler vann. Blandingen avkjøles i is og omrøres, mens 43 deler konsentrert vandig saltsyre tilsettes dråpevis over en periode av 4 timer. Reaksjonsblandingen holdes over natten, og det organiske lag fraskilles, og man lar det stå i en tillukket flaske med 100 deler av 24 pst.s vandig metylaminoppløsning i 2 dager ved romtemperatur og ved leilig-hetsvis omrystning. Det øvre lag fraskilles derpå og rystes med iskold 10 pst.s vandig saltsyre. Det vandige sure ekstrakt som man herved får, avkjøles i is og omrøres, mens der gradvis tilsettes 40 deler natriumcyanat. Blandingen gjøres derpå sur like overfor kongorødt ved omhyggelig tilsetning av konsentrert vandig saltsyre, og den resulterende blanding opphetes ved 50° C i 30 minutter. Blandingen avkjøles derpå og filtreres. Det faste residuum opp-løses i kold 10 pst.s vandig natriumhydrok-sydoppløsning, oppløsningen behandles med benkull og filtreres. Filtratet ansyres med vandig saltsyre. Blandingen filtreres derpå, og det faste residuum krystalliseres fra metanol så at man får l'-metylspiro-hydrindenyl-[l : 5']-hydantoin som et far-veløst krystallinsk fast stoff med smeltepunkt 233—234° C.
Eksevipel 5: 4,3 deler dimetylsulfat tilsettes over en periode av 2 minutter under omrøring til en oppløsning av 7,3 deler 3-fenylspiro-hydrindenyl-[l : 5']-hydantoin i 25 deler 5 pst.s natriumhydroksydoppløsning, og temperaturen holdes under 40° C. Etter omrøring i 1 time, filtreres reaksjonsblan
dingen, og det faste residuum vaskes med vann og krystalliseres fra metanol så at man får 3-fenyl-3'-metylspirohydrindenyl-[1 : 5']-hydantoin som et farveløst krystallinsk fast stoff med smeltepunkt 187— 188° C.
3-fenylspirohydrindenyl-[l : 5']-hy-dantoinet som anvendtes som utgangsma-teriale kan erholdes ved opphetning og om-røring av en blanding av 21 deler 3-fenyl-hydrindon, 46 deler ammoniumkarbonat, 14 deler kaliumcyanid, 100 deler etanol og
100 deler vann ved 50—55° C i 72 timer. Alkoholen fjernes derpå ved destillering under redusert trykk, og residuet gjøres surt like overfor kongorødt ved tilsetning av konsentrert vandig saltsyre. Den på denne måten erholdte blanding filtreres, og det faste residuum krystalliseres to ganger fra etanol så at man får 3-fenyl-spirohydrindenyl-[l : 5']-hydantoin, smeltepunkt 243—244° C.
Eksempel 6: 13 deler spirohydrindenyl-[l : 5'] hydantoin oppløses i en oppløsning av 1,5 deler natrium i 100 deler etanol, og derpå tilsettes 15 deler etyljodid. Blandingen opphetes under tilbakeløp i 24 timer, og opp-løsningsmidlet fjernes derpå ved destillering. Fortynnet vandig natriumhydrok-sydoppløsning tilsettes til residuet, og blandingen filtreres. Det faste residuum vaskes med vann og krystalliseres derpå fra metanol så at man får 3'-etylspirohydrindenyl-[1 : 5']-hydantoin som et farveløst krystallinsk fast stoff med smeltepunkt 147-148°C.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av antikonvulsivt virksomme hydantoinforbindelser av formelen
hvor R, og R2 står for hydrogen, lavere alkylradikaler eller for arylradikaler, og av R3 og R4 en står for hydrogen og den annen for et lavere alkylradikal, karakterisert ved at a) for fremstilling av forbindelser hvor R4 står for et lavere alkylradikal, alkyleres de tilsvarende forbindelser av formelen hvor RqOg R2 har den foran angitte be-tydning, med f .eks. et alkylsulfat eller halo-genid f. eks. metylsulfat, metyljodid eller etyljodid, fortrinsvis i nærvær av et vandig eller vandig alkoholisk alkalisk medium, eller i nærvær av et alkoholisk medium som inneholder et alkalimetallalkoksyd, eller b) for fremstilling av forbindelser hvor R3 står for et lavere alkylradikal bringes en forbindelse av formelen:
hvor R1 og R2 har den foran angitte be-tydning og R3 står for et lavere alkylradikal, til reaksjon med cyansyre etterfulgt av hydrolyse i et surt medium, f. eks. et vandig mineralsyremedium, f.eks. et vandig saltsyremedium.
2. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at reaksjonen med forbindelsen av den angitte formel ut-føres med forbindelsen i form av et salt av denne, f. eks. hydrokloridet og cyansyren anvendes i form av et alkalimetallcyanat, f. eks. natriumcyanat.
3. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at reaksjonen utføres med et til forbindelsen svarende urinstoffderivat eller med det tilsvarende iminoderivat.
4. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at forbindelsen av den angitte formel dannes in situ ved reaksjon av det tilsvarende a-hydrindon-cyanhydrin og et lavere alkylamin, f. eks. metylamin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE06103/68A SE330372B (no) | 1968-05-07 | 1968-05-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO122789B true NO122789B (no) | 1971-08-16 |
Family
ID=20267908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1857/69A NO122789B (no) | 1968-05-07 | 1969-05-06 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3556490A (no) |
| BE (1) | BE729053A (no) |
| FR (1) | FR2007994A6 (no) |
| GB (1) | GB1211503A (no) |
| IE (1) | IE33086B1 (no) |
| NO (1) | NO122789B (no) |
| SE (1) | SE330372B (no) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE7104981U (de) * | 1971-02-10 | 1971-07-29 | Kunststofftechnik Gmbh U Co Kg | Nassabscheider fuer luftreinigungsanlage |
| US3727381A (en) * | 1971-03-26 | 1973-04-17 | Combustion Eng | Agitator for marble bed gas scrubber |
| BE793609A (fr) * | 1972-01-07 | 1973-05-02 | American Air Filter Co | Dispositif d'epuration par contact entre deux fluides |
| DE2246474A1 (de) * | 1972-09-22 | 1974-04-04 | Regehr Ulrich | Vorrichtung zum waschen von gasen |
| US3981490A (en) * | 1973-05-11 | 1976-09-21 | Vyzkumny Ustav Anorganicke Chemie | Apparatus for decomposing alkali metal amalgams |
| US3941210A (en) * | 1974-05-09 | 1976-03-02 | De Limon Fluhme & Co. | Oil mist lubricating system and condenser device |
| JPS5453671A (en) * | 1977-10-06 | 1979-04-27 | Atsuhiro Honda | Packed column type gassliquid contact apparatus |
| DE7801105U1 (de) * | 1978-01-16 | 1978-04-27 | Fa. Carl Still, 4350 Recklinghausen | Vorrichtung zur schmutz- und wasserabscheidung aus den loeschschwaden in koksloeschtuermen |
| JPS54131544U (no) * | 1978-03-03 | 1979-09-12 | ||
| CA1123579A (en) * | 1979-08-02 | 1982-05-18 | Xuan T. Nguyen | Turbulent transport contactor |
| US4533367A (en) * | 1981-07-10 | 1985-08-06 | Dzemal Hadzismajlovic | Gas scrubbing method using gas liquid contact in a particulate bed |
| US5302361A (en) * | 1991-04-08 | 1994-04-12 | Ari Technologies, Inc. | Multi-bed mass transfer column with mobile packing |
| US5707410A (en) * | 1995-10-24 | 1998-01-13 | Northrup Grumman Corporation | Exhaust stack scrubber |
| KR100242956B1 (ko) * | 1997-06-03 | 2000-02-01 | 윤종용 | 가스 배기 시스템의 잔류물 제거 및 차단장치 |
| US6245554B1 (en) | 1999-05-06 | 2001-06-12 | James M. Durham | Sewer gas odor abatement system |
| US6267358B1 (en) * | 1999-06-18 | 2001-07-31 | The Babcock & Wilcox Company | Low pressure drop inlet for high velocity absorbers with straight tanks |
| US6312503B1 (en) * | 1999-10-13 | 2001-11-06 | Arteva North America S.A.R.L. | System to quench gasses and remove condensables |
| DE10118961B4 (de) * | 2001-04-10 | 2006-08-31 | Thermoselect Ag | Wäscher und Verfahren zum Reinigen von Gasen |
| US10843124B2 (en) * | 2015-11-16 | 2020-11-24 | Redeem Ccs Pty Ltd | Process and contactor vessel for the absorption of target gas by counter-current absorption process and fluidised bed |
| CN108605815A (zh) * | 2018-03-19 | 2018-10-02 | 金华市博益飞科技有限公司 | 猕猴桃嫩枝扦插喷灌设备 |
| CN109731459A (zh) * | 2019-03-08 | 2019-05-10 | 祝恩波 | 气体污染物处理器 |
| CN115040958B (zh) * | 2022-07-14 | 2024-06-04 | 四川汇利实业有限公司 | 一种车间油烟处理装置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2691423A (en) * | 1951-06-14 | 1954-10-12 | Simpson Herbert Corp | Dust collector |
| US3219324A (en) * | 1960-08-01 | 1965-11-23 | Universal Oil Prod Co | Apparatus for interphase contact between fluids |
| BE625252A (no) * | 1961-12-14 | 1963-03-15 | ||
| US3302372A (en) * | 1964-04-17 | 1967-02-07 | Armour Agricult Chem | Gas scrubbing process and apparatus |
| US3348825A (en) * | 1966-02-03 | 1967-10-24 | Nat Dust Collector Corp | Apparatus for collecting contaminants from gases |
| US3488039A (en) * | 1968-05-20 | 1970-01-06 | Nat Dust Collector Corp | Filter bed for dust collector |
-
1968
- 1968-05-07 SE SE06103/68A patent/SE330372B/xx unknown
-
1969
- 1969-02-27 BE BE729053D patent/BE729053A/xx unknown
- 1969-03-17 GB GB03967/69A patent/GB1211503A/en not_active Expired
- 1969-04-22 IE IE549/69A patent/IE33086B1/xx unknown
- 1969-05-05 US US821814A patent/US3556490A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-05-06 NO NO1857/69A patent/NO122789B/no unknown
- 1969-05-07 FR FR6914587A patent/FR2007994A6/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE330372B (no) | 1970-11-16 |
| IE33086B1 (en) | 1974-03-20 |
| BE729053A (no) | 1969-08-01 |
| FR2007994A6 (no) | 1970-01-16 |
| IE33086L (en) | 1969-11-07 |
| US3556490A (en) | 1971-01-19 |
| GB1211503A (en) | 1970-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO122789B (no) | ||
| NO130680B (no) | ||
| US3895028A (en) | Alpha-(2-phenylbenzothiazol-5-yl)propionic acid | |
| NO139918B (no) | Nye ioniske jodbenzenderivater for anvendelse i roentgenkontrastmidler | |
| PL83235B1 (no) | ||
| NO117866B (no) | ||
| NO120075B (no) | ||
| SU856382A3 (ru) | Способ получени циннолин-3-ил-карбоновых кислот или их солей | |
| US2546159A (en) | Piperidyl ketones and process of | |
| SU502607A3 (ru) | Способ получени лактамов | |
| NO124687B (no) | ||
| US3152139A (en) | Certain aminoisoxazolone derivatives | |
| SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| US2449038A (en) | Preparation of 3-substituted benzotetronic acid and salts thereof | |
| DE2038919C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino- δ↑2↑-pyrazolinderivaten | |
| US3488360A (en) | 1,2,5-thiadiazoles and methods for preparing same | |
| US2535971A (en) | 1-carbalkoxy-4-substituted piperazines | |
| US4316037A (en) | N-Benzyl and N-substituted benzyl tetrazole-5-carboxylic acids and the preparation thereof | |
| SU554810A3 (ru) | Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов | |
| DK156391B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 3-aminopyrrolderivater | |
| SU474149A3 (ru) | Способ получени производных 2,3,5,6-тетрагидроимидазо(2,1-в) тиазола | |
| SU1252326A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 6-окситетрагидро-1,3-тиазин-2-тионов | |
| US2776978A (en) | X-diamevotmazoles containing a halo- | |
| US4220794A (en) | Synthetic intermediates for the preparation of diaromatic O-(amino-alkyl)oximes | |
| Kochikyan et al. | Synthesis of 5-substituted 3-(2-oxopropyl) tetrahydrofuran-2-ones and heterocyclic compounds on their base |