NO122029B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO122029B NO122029B NO16003365A NO16003365A NO122029B NO 122029 B NO122029 B NO 122029B NO 16003365 A NO16003365 A NO 16003365A NO 16003365 A NO16003365 A NO 16003365A NO 122029 B NO122029 B NO 122029B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- solution
- hydrogen peroxide
- polyethylene
- approx
- hydration
- Prior art date
Links
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 22
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 31
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 17
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 17
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXLXSNXYTNRKFR-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC(CC)=CC=C2C(=O)C2=C1CCCC2 PXLXSNXYTNRKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIDOPANCAUPXNH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1CC VIDOPANCAUPXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- DVFAVJDEPNXAME-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C)=CC=C2C DVFAVJDEPNXAME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RATJDSXPVPAWJJ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=C(C)C=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 RATJDSXPVPAWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCYPCBFOVKMNDW-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 MCYPCBFOVKMNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N=NC=2C(=CC=CC=2)C)=C1 PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFHQWLHVCATXGU-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-2-ylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)CCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 IFHQWLHVCATXGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQUNPXRABCSKJZ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 BQUNPXRABCSKJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N Diisobutylcarbinol Chemical compound CC(C)CC(O)CC(C)C HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)=C AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyclohexylacetate Chemical compound COC(=O)CC1CCCCC1 IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G47/00—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G11/00—Catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fremgangsmåte til å avfarve hydrogenperoksydoppløsninger.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av hydrogenperok-sydoppløsninger og befatter seg spesielt med det problem å avfarve hydrogenperoksydopp-løsninger som er fremstilt ved oksydasjon av visse organiske forbindelser.
I en vanlig måte til fremstilling av hydrogenperoksyd lar man visse organiske forbindelser som kinoner, i regelen antrakinoner, som f. eks. alkylerte antrakinoner, reagere med hydrogen i et organisk oppløsningsmiddel hvor-ved det dannes den tilsvarende kinol. Denne kinol lar man derpå reagere med oxygen, hvor-ved hydrogenperoksyd frigjøres og kinonet gjenvinnes. Den erholdte oppløsning av kinon og hydrogenperoksyd lar man deretter reagere med vann for å utvinne den dannede hydrogenperoksyd, mens den organiske oppløsning føres tilbake til fremstillingsprosessen for ytterligere hydrering og oksydasjon.
Blant de typiske kinoner som brukes for
dette formål er blant andre 2-etylantrakinon, 2-isopropylantrakinon, 2-sekundært-butylantrakinon, 2-tertiært-butylantrakinon, 2-sekundært-amylantrakinon, 1,3-dimetylantrakinon- 2,3-dimetylantrakinon, 1,4-dimetylantrakinon, 2,7-dimetylantrakinon. Blant de typiske oppløs-ningsmidler som herved anvendes er benzen, toluen, alkylerte naftaliner som dimetylnaftalin og metylnaftalin, alkoholer som cykloheksanol, metylcykloheksanol, di-isobutylkarbinol og lignende, estere som f. eks. estrene av de oven-nevnte alkoholer med eddik- eller propionsyre-ketoner, som f. eks. di-isobutylketon og lignende stoffer. Blant de patenter som beskriver ved-kommende fremgangsmåte til fremstilling av
hydroperoksyd nevnes U. S. patenter nr.
2 158 525, 2 215 883, 2 369 912, 2 455 238, 2 495 299, 2 537 655, 2 657 980, 2 668 753, 2 673 140, 2 692 240, 2 693 998 og engelsk patent nr. 695 779.
En annen fremgangsmåte til å fremstille hydrogenperoksyd ved oksydasjon av organiske forbindelser omfatter oksydasjon av hydraazo-aromatiske forbindelser. I denne fremgangsmåte underkastes 2-amino-5-azotoluol, 4-dimetyl-amino-l-benzen, 2-amino-5-azoanisol, 4-amino-benzen-l-azobenzen og lignende forbindelser vekselvis en hydrering for å danne den tilsvarende hydrazobenzen og oksydasjon for å danne hydrogenperoksyd. Disse stoffer kan etterpå ekstraheres med vann for å fraskille hydrogenperoksydet og derved muliggjøre tilbakeføring av den regenererte azobenzen til hydreringskammeret. Blant de typiske patenter som beskriver denne fremgangsmåte nevnes U. S. patenter nr. 2 035 101, 2 059 569, 2 083 691, 2 144 341, 2 215 656 og 2 298 064.
Man har også latt forskjellige andre organiske forbindelser reagere med oxygen for fremstilling av hydrogenperoksyd, som etterpå ekstraheres fra reaksjonsblandingen med vann. I denne forbindelse kan nevnes U. S. patenter nr. 2 443 503, 2 479 111, 2 533 581 og 2 376 257.
De vandige oppløsninger man får i disse fremgangsmåter er ofte farvet og hydrogenper-oksydoppløsningen kan ikke lett befris for denne farve. Som følge herav har det rensede og eller konsentrerte hydrogenperoksyd ofte en halmgul farve etter rensningen og/eller konsentrering ved destillasjon.
Ved hjelp av foreliggende oppfinnelse eli-mineres denne ulempe. Dette oppnås ifølge oppfinnelsen i det vesentlige derved at oppløsning-ene avfarves ved å føre gjennom dem, eller etter konsentrering å bringe dem i kontakt med en fast poiymer av en organisk forbindelse som i inneholder den polymeriserbare etylengruppe
og som i det vesentlige er fri for sure
og alkaliske grupper. Denne kontakt kan f. eks. oppnås ved å la hydrogenperoksydoppløsningen strømme nedover gjennom et sjikt pulverisert fast etylenpolymer. Dette sjikt kan ha en hvilken som helst tykkelse som er passende for å oppnå de ønskede resultater. I de fleste tilfelle har sjikt med en tykkelse på omkring 1,2-—1,8 m vist seg å være formålstjenlig. Det kan også brukes andre metoder til å frembringe kontakt mellom etylenpolymer og hydrogenperoksydet.
Forskjellige faste etylenpolymere er funnet å være egnede. Av særlig betydning er de poly-etylenpolymere som bringes i handelen under betegnelsen «Polyethene». Disse polymere kan fremstilles ved polymerisering av etylen ved høyt trykk og høyere temperatur i nærvær av oxygen eller en oksydholdig katalysator. De har normalt en molekylarvekt over 2000, og i regelen mellom 5000 og 30 000. Disse polymere har normalt, når de smeltes og viderebehandles for fremstilling av ark eller andre sammenheng-ende båndformede produkter, en ualminnelig stor bøyelighet, og har utstrakt anvendelse for forskjellige industrielle formål. De presspulvere som er tilgjengelige i handelen undei betegnelsen «Polyethene» kan brukes til avfarvningsmetoden ifølge foreliggende oppfinnelse. Det må imidlertid nevnes at også polymere med høyere molekylarvekt, f. eks. med en så høy molekylarvekt som 40 000 og til og med høyere så vel som partikler av såkalte «stive» polyetylener kan brukes i fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse.
Når den hydrogenperoksydholdige opp-løsning renses med de etylenpolymere blir disse dekket med de farvede legemer som ekstraheres eller adsorberes fra denne oppløsning. De etylenpolymere kan etterpå lett renses ved ekstrak-sjon med et organisk oppløsningsmidde) som benzen, xylol, toluen, kullstofftetraklorid eller lignende. Det anvendte oppløsningsmiddel må være et i hvilket den etylenpolymere er tungt oppløselig eller uoppløselig.
I det følgende beskrives som eksempler noen utførelsesformer for oppfinnelsen.
Eksempel I. 2-etylantrakinon og tetrahydro-2-etylantrakinon ble oppløst i et oppløsningsmiddel bestående av 30 volumdeler tri-etylbenzen og 70 volumdeler metylcykloheksylacetat, slik at man fikk en oppløsning inneholdende 20,8 g 2-etylantrakinon og 35,5 g tetrahydro-2-etylantrakinon pr. liter oppløsningsmiddel. Omkring 378 liter av denne oppløsning ble ført inn i et hyd-reringskammer og ytterligere oppløsning ble ført inn og ut av kammeret i en mengde på ca.
18,9 liter pr. min. Oppløsningen ble ledet ut av hydreringskammeret gjennom et filter som fjernet katalysatoren og ble ledet videre til en oksydasjonsanordning. Fra denne anordning ble oppløsningen tatt ut med samme hastighet som den gikk ut fra hydreringskammeret og ble ledet til en kontinuerlig arbeidende ekstrak-sjonskolonnes bunnparti. Vann ble tilført i det øvre parti av denne kolonne. Den oppløsning som strømmet ut fra kolonnens øverste del, ledet man gjennom et minst 0,5 m dypt sjikt av partikler av aktiv aluminiumoksyd med en størrelse på mellom 8 og 14 mesh. Oppløsningen ble derpå ført tilbake til hydreringskammeret.
Etter at denne sirkulasjon var satt i gang ble hydreringskammeret renset med nitrogen. Derpå ble av ca. 2,226 kg av en katalysator bestående av metallisk palladium på benkull suspendert i oppløsningen i hydreringskammeret og hydrogengass ble ledet inn i blandingen i en mengde på ca. 0,283 m<3> pr. min., beregnet ved et trykk på 760 mm/Hg og en temperatur på 21° C. Herved fant det sted en turbulent omrøring av oppløsningen, en intim suspen-dering av katalysatoren i samme og en hydrering av antrakinon.
Denne prosess ble utført kontinuerlig ved å lede inn oppløsningen i hydreringskammeret med en hastighet av 18,9 liter pr. min. og ta oppløsning ut fra hydreringskammeret med samme hastighet. Den oppløsning som gikk ut frå kammeret inneholdt da hydrokinon i en mengde tilsvarende 4—5 g hydrogenperoksyd pr. liter oppløsning. Ytterligere katalysator ble tilsatt fra tid til annen for å opprettholde denne hydreringshastighet. Under hydreringen ble oppløsningen holdt på en temperatur på ca. 40,5° C.
Den hydrerte oppløsning som ble tatt kontinuerlig ut fra hydreringskammeret, ble ved filtrering befridd fra katalysator, hvorpå den ble ført over til et reaksjonsapparat i hvilket den ble brakt til reaksjon med luft ved en temperatur på omkring 420 C. Den oksyderte oppløsning ble ekstrahert i vann i et mengde-forhold på omkring en volumdel vann pr. 30 volumdeler oppløsningsmiddel ved en temperatur på ca. 38° C eller lavere. Herved ble det dannet en vandig oppløsning inneholdende 12 vekt % H202.
Den organiske oppløsning som var mettet med vann ved ekstraksjonstemperaturen ble ledet gjennom et sjikt aktiv aluminiumoksyd for å fjerne medrevet vann, tjære og lignende. Den således behandlede oppløsning ble opp-varmet til en temperatur som var ca. 3° høyere enn den ved hvilken ektraksjonen ble utført. Den oppvarmede oppløsning ble så ført tilbake til hydreringskammeret for hydrering på den ovenfor beskrevne måte.
Den erholdte vandige oppløsning av hydrogenperoksyd hådde en utpreget gul farvé. Oppløsningen ble destillert under rektifisering så at man fikk en renset vandig hydrogenper-oksydoppløsning inneholdende 45—55 vekt % H202. Også denne oppløsning hadde en utpreget gul farve. Man lot 3 785 liter av denne oppløs-ning passere gjennom et sjikt partikler av polyetylen med molekylarvekt på ca. 23 000. Partikkelstørrelsen var ca. 3,2 X 3,2 X 3,2 mm. Sjiktet hadde en diameter på ca. 10 cm og en høyde på ca. 1,5 m. Man lot hydrogenperok-sydoppløsningen strømme gjennom sjiktet med en hastighet på ca. 0,08—0,25 liter pr. min.
Den herved erholdte hydrogenperoksyd-oppløsning var helt klar og farveløs til tross for at den inneholdt merkbare mengder kullstoff-forbindelser i oppløst tilstand.
Det vil forstås at den ovenfor beskrevne fremgangsmåte kan utføres med forskjellige andre kinoner eller med andre forbindelser av hvilke det kan fremstilles hydrogenperoksyd. Videre kan det brukes andre oppløsningsmidler, som di-isobutylketon, nonylalkoholer, benzener eller lignende stoffer som det eneste oppløs-ningsmiddel eller som bestanddel i en blanding av oppløsningsmidler for kinonet, eller annen forbindelse som underkastes hydrering og oksy-dering.
Faste, sterkt absorberende etylenpolymere har vist seg å være det mest hensiktsmessige materiale for rensning av hydrogenperoksydopp-løsningen på grunn av disse stoffers store renhet og den egenskap at de er inerte i kjemisk hen-seende. Det vil imidlertid forstås at også andre kullvannstoffpolymere kan brukes for formålet i stedet for eller i blanding med polyetylen. Sampolymerisater av etylen og andre kullvannstoffer som polystyren, fumarsyre-estere, vinylacetat, styren, vinylklorid og lignende stoffer kan anvendes i praksis i stedet for polyetylen ved utførelse av den fremgangsmåte som er be-skrevet i ovenstående eksempel. I de fleste sampolymerisater utgjør etylenet den overvei-ende bestanddel, dvs. de er sampolymerisater som er dannet ved polymerisasjon av en blanding i hvilken mengden av etylen utgjør mer enn 50 vekt %, og fortrinsvis utgjør 80—90 vekt % av de polymeriserbare bestanddeler.
Ifølge oppfinnelsen kan det også brukes andre polymeriserte kullvannstoffer og polymeriserte polymere, og forbindelser som inneholder
en eller flere polymeriserbare
grupper,
men disse forbindelser må, som foran nevnt, i det vesentlige være fri for sure eller alkaliske grupper. Således kan det brukes polymere av vinylklorid, styren, butadien, isobutylen, metyl - metakrylat, metyl- a -klorakrylat, dialylftalat, divinylbenzen, vinylacetat, butadien-styren-
sampolymerisater og lignende polymere til å avfarve hydrogenperoksydoppløsninger, i sær-deleshet vandige oppløsninger av hydrogenperoksyd, i hvilke den polymere er praktisk talt uoppløselig.
Det ovenfor nevnte skal illustreres med de følgende ytterligere eksempler.
Eksempel II. 100 ml hydrogenperoksydoppløsning, fremstilt således som angitt i eksempel I, ble ledet gjennom to kolonner med en diameter av 12 mm, og inneholdende pakkede fyllegemer av polyvinylkloridpartilder med en størrelsesorden på ca. 100—150 mesh, henholdsvis partikler av polymerisert tetrafluoretylen som var findelt i en finpulveriseringsanordning. De pakkede fyll-legemer utfylte 10 cm av hver kolonne. Ved å la hydrogenperoksydoppløsningen strømme gjennom kolonnen ble farven fjernet fra hydrogenperoksydet. Begge de nevnte plastmaterialer viste seg imidlertid å være mindre effektive enn polyetylen.
Eksempel III. 1000 ml hydrogenperoksyd fremstilt som angitt i eksempel I, ble ledet gjennom en 50 mm byrette som var fylt med polyetylenpulver, pakket i en høyde på 10 cm. Farven ble herved for en stor del fjernet fra hydrogenperoksydet.
Polyetylenet ble vasket med benzen til den gule farve var helt forsvunnet. Den vaskede polyetylen ble tørret og brukt til avfarvning av ytterligere mengder hydrogenperoksyd. Disse operasjoner ble gjentatt i fire kretsløp bestående av behandling av hydrogenperoksydet, vasking av polyetylenet og tørring av samme. Polyetylenet viste seg å være like effektive i det fjerde kretsløp som det hadde vært i det første.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte til å avfarve oppløs-ninger av hydrogenperoksyd som er fremstilt ved oksydasjon av en organisk forbindelse, karakterisert ved at man før eller etter konsentrering av oppløsningen bringer den i kontakt med en fast polymer av en organisk forbindelse som inneholder den polymeriserbare etylen-
gruppe
og som vesentlig er fri for sure og alkaliske grupper.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man som polymer bruker polyetylen.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 2, karakterisert ved at man i form av partikler bruker polyetylen med en molekylarvekt mellom 5 000 og 30 000.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US40346364A | 1964-10-13 | 1964-10-13 | |
US46462065A | 1965-06-17 | 1965-06-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO122029B true NO122029B (no) | 1971-05-10 |
Family
ID=27018300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO16003365A NO122029B (no) | 1964-10-13 | 1965-10-12 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1545433A1 (no) |
ES (1) | ES318443A1 (no) |
GB (1) | GB1092420A (no) |
NO (1) | NO122029B (no) |
SE (1) | SE325097B (no) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2879213B1 (fr) * | 2004-12-15 | 2007-11-09 | Inst Francais Du Petrole | Enchainement de procedes d'hydroconversion et de reformage a la vapeur en vue d'optimiser la production d'hydrogene sur sur des champs de production |
-
1965
- 1965-10-08 GB GB4289565A patent/GB1092420A/en not_active Expired
- 1965-10-12 SE SE1320365A patent/SE325097B/xx unknown
- 1965-10-12 DE DE19651545433 patent/DE1545433A1/de active Pending
- 1965-10-12 NO NO16003365A patent/NO122029B/no unknown
- 1965-10-13 ES ES0318443A patent/ES318443A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE325097B (no) | 1970-06-22 |
GB1092420A (en) | 1967-11-22 |
DE1545433A1 (de) | 1970-01-22 |
ES318443A1 (es) | 1966-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4030262B2 (ja) | 精製過酸化水素水の製造方法 | |
US5302367A (en) | Process for obtaining aqueous hydrogen peroxide solutions | |
US3410897A (en) | Purification of terephthalic acid | |
EP0584458B1 (en) | Removal of organic volatiles from polymer solutions and dispersions | |
US4792403A (en) | Method of removing organic impurities from aqueous solution of hydrogen peroxide | |
CA2477086C (en) | Process for the production of hydrogen peroxide | |
US3597167A (en) | Removal of chlorine and organic impurities from hydrochloric acid | |
US3617219A (en) | Purification of hydrogen peroxide | |
US4824609A (en) | Process for purifying a working compound | |
NO122029B (no) | ||
EP0323428B1 (en) | Continuous process including recycle stream treatment for the production of high impact polystyrene | |
US3305314A (en) | Purification process | |
TWI758411B (zh) | 利用蒽醌法的過氧化氫製造方法及製造系統 | |
US5268160A (en) | Purification of hydrogen peroxide | |
US2855282A (en) | Hydrogen peroxide decolorization | |
US3965079A (en) | Separation and recovery of products obtained in catalytic processes of preparing acrylonitrile polymers or copolymers | |
JP3250591B2 (ja) | 過酸化水素水溶液の濃縮精製方法 | |
JP2000302418A (ja) | 精製過酸化水素水溶液の製造方法 | |
US2901323A (en) | Purification of crude aqueous hydrogen peroxide | |
WO2024132319A1 (en) | Process for the purification of hydrogen peroxide | |
CN210544208U (zh) | 一种尾气处理装置 | |
US3337302A (en) | Desulfurization of chlorine | |
JP3835488B2 (ja) | 過酸化水素水溶液中の有機不純物の除去方法 | |
CN115504437A (zh) | 双氧水的制备方法及其应用 | |
US3210382A (en) | Regeneration of degraded working solution by treatment with a mineral acid after the extraction of h2o2 from the oxidation step |