NO122029B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO122029B
NO122029B NO16003365A NO16003365A NO122029B NO 122029 B NO122029 B NO 122029B NO 16003365 A NO16003365 A NO 16003365A NO 16003365 A NO16003365 A NO 16003365A NO 122029 B NO122029 B NO 122029B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
solution
hydrogen peroxide
polyethylene
approx
hydration
Prior art date
Application number
NO16003365A
Other languages
Norwegian (no)
Inventor
G Gould
Original Assignee
Chevron Res
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chevron Res filed Critical Chevron Res
Publication of NO122029B publication Critical patent/NO122029B/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G47/00Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G11/00Catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)

Description

Fremgangsmåte til å avfarve hydrogenperoksydoppløsninger. Method for decolorizing hydrogen peroxide solutions.

Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av hydrogenperok-sydoppløsninger og befatter seg spesielt med det problem å avfarve hydrogenperoksydopp-løsninger som er fremstilt ved oksydasjon av visse organiske forbindelser. The present invention relates to a method for the production of hydrogen peroxide solutions and is particularly concerned with the problem of decolourizing hydrogen peroxide solutions which have been produced by oxidation of certain organic compounds.

I en vanlig måte til fremstilling av hydrogenperoksyd lar man visse organiske forbindelser som kinoner, i regelen antrakinoner, som f. eks. alkylerte antrakinoner, reagere med hydrogen i et organisk oppløsningsmiddel hvor-ved det dannes den tilsvarende kinol. Denne kinol lar man derpå reagere med oxygen, hvor-ved hydrogenperoksyd frigjøres og kinonet gjenvinnes. Den erholdte oppløsning av kinon og hydrogenperoksyd lar man deretter reagere med vann for å utvinne den dannede hydrogenperoksyd, mens den organiske oppløsning føres tilbake til fremstillingsprosessen for ytterligere hydrering og oksydasjon. In a common way of producing hydrogen peroxide, certain organic compounds such as quinones, usually anthraquinones, such as e.g. alkylated anthraquinones, react with hydrogen in an organic solvent whereby the corresponding quinol is formed. This quinol is then allowed to react with oxygen, whereby hydrogen peroxide is released and the quinone is recovered. The resulting solution of quinone and hydrogen peroxide is then allowed to react with water to extract the hydrogen peroxide formed, while the organic solution is returned to the manufacturing process for further hydration and oxidation.

Blant de typiske kinoner som brukes for Among the typical quinones used for

dette formål er blant andre 2-etylantrakinon, 2-isopropylantrakinon, 2-sekundært-butylantrakinon, 2-tertiært-butylantrakinon, 2-sekundært-amylantrakinon, 1,3-dimetylantrakinon- 2,3-dimetylantrakinon, 1,4-dimetylantrakinon, 2,7-dimetylantrakinon. Blant de typiske oppløs-ningsmidler som herved anvendes er benzen, toluen, alkylerte naftaliner som dimetylnaftalin og metylnaftalin, alkoholer som cykloheksanol, metylcykloheksanol, di-isobutylkarbinol og lignende, estere som f. eks. estrene av de oven-nevnte alkoholer med eddik- eller propionsyre-ketoner, som f. eks. di-isobutylketon og lignende stoffer. Blant de patenter som beskriver ved-kommende fremgangsmåte til fremstilling av this purpose is, among others, 2-ethylanthraquinone, 2-isopropylanthraquinone, 2-secondary-butylanthraquinone, 2-tertiary-butylanthraquinone, 2-secondary-amylanthraquinone, 1,3-dimethylanthraquinone- 2,3-dimethylanthraquinone, 1,4-dimethylanthraquinone, 2 ,7-Dimethylanthraquinone. Among the typical solvents used here are benzene, toluene, alkylated naphthalenes such as dimethylnaphthalene and methylnaphthalene, alcohols such as cyclohexanol, methylcyclohexanol, diisobutylcarbinol and the like, esters such as e.g. the esters of the above-mentioned alcohols with acetic or propionic ketones, such as e.g. di-isobutyl ketone and similar substances. Among the patents that describe the relevant method for the production of

hydroperoksyd nevnes U. S. patenter nr. hydroperoxide is mentioned in U. S. patents no.

2 158 525, 2 215 883, 2 369 912, 2 455 238, 2 495 299, 2 537 655, 2 657 980, 2 668 753, 2 673 140, 2 692 240, 2 693 998 og engelsk patent nr. 695 779. 2,158,525, 2,215,883, 2,369,912, 2,455,238, 2,495,299, 2,537,655, 2,657,980, 2,668,753, 2,673,140, 2,692,240, 2,693,998 and English Patent No. 795677 .

En annen fremgangsmåte til å fremstille hydrogenperoksyd ved oksydasjon av organiske forbindelser omfatter oksydasjon av hydraazo-aromatiske forbindelser. I denne fremgangsmåte underkastes 2-amino-5-azotoluol, 4-dimetyl-amino-l-benzen, 2-amino-5-azoanisol, 4-amino-benzen-l-azobenzen og lignende forbindelser vekselvis en hydrering for å danne den tilsvarende hydrazobenzen og oksydasjon for å danne hydrogenperoksyd. Disse stoffer kan etterpå ekstraheres med vann for å fraskille hydrogenperoksydet og derved muliggjøre tilbakeføring av den regenererte azobenzen til hydreringskammeret. Blant de typiske patenter som beskriver denne fremgangsmåte nevnes U. S. patenter nr. 2 035 101, 2 059 569, 2 083 691, 2 144 341, 2 215 656 og 2 298 064. Another method for producing hydrogen peroxide by oxidation of organic compounds involves the oxidation of hydraazo-aromatic compounds. In this method, 2-amino-5-azotoluene, 4-dimethyl-amino-l-benzene, 2-amino-5-azoanisole, 4-amino-benzene-l-azobenzene and similar compounds are alternately subjected to hydrogenation to form the corresponding hydrazobenzene and oxidation to form hydrogen peroxide. These substances can then be extracted with water to separate the hydrogen peroxide and thereby enable the regenerated azobenzene to be returned to the hydration chamber. Among the typical patents that describe this method are U.S. patents no. 2,035,101, 2,059,569, 2,083,691, 2,144,341, 2,215,656 and 2,298,064.

Man har også latt forskjellige andre organiske forbindelser reagere med oxygen for fremstilling av hydrogenperoksyd, som etterpå ekstraheres fra reaksjonsblandingen med vann. I denne forbindelse kan nevnes U. S. patenter nr. 2 443 503, 2 479 111, 2 533 581 og 2 376 257. Various other organic compounds have also been allowed to react with oxygen to produce hydrogen peroxide, which is then extracted from the reaction mixture with water. In this connection, mention may be made of U.S. patents Nos. 2,443,503, 2,479,111, 2,533,581 and 2,376,257.

De vandige oppløsninger man får i disse fremgangsmåter er ofte farvet og hydrogenper-oksydoppløsningen kan ikke lett befris for denne farve. Som følge herav har det rensede og eller konsentrerte hydrogenperoksyd ofte en halmgul farve etter rensningen og/eller konsentrering ved destillasjon. The aqueous solutions obtained in these methods are often colored and the hydrogen peroxide solution cannot be easily freed of this colour. As a result, the purified and/or concentrated hydrogen peroxide often has a straw yellow color after purification and/or concentration by distillation.

Ved hjelp av foreliggende oppfinnelse eli-mineres denne ulempe. Dette oppnås ifølge oppfinnelsen i det vesentlige derved at oppløsning-ene avfarves ved å føre gjennom dem, eller etter konsentrering å bringe dem i kontakt med en fast poiymer av en organisk forbindelse som i inneholder den polymeriserbare etylengruppe With the help of the present invention, this disadvantage is eliminated. According to the invention, this is essentially achieved by decolorizing the solutions by passing them through, or after concentration bringing them into contact with a solid polymer of an organic compound that contains the polymerizable ethylene group

og som i det vesentlige er fri for sure and which are essentially free of acids

og alkaliske grupper. Denne kontakt kan f. eks. oppnås ved å la hydrogenperoksydoppløsningen strømme nedover gjennom et sjikt pulverisert fast etylenpolymer. Dette sjikt kan ha en hvilken som helst tykkelse som er passende for å oppnå de ønskede resultater. I de fleste tilfelle har sjikt med en tykkelse på omkring 1,2-—1,8 m vist seg å være formålstjenlig. Det kan også brukes andre metoder til å frembringe kontakt mellom etylenpolymer og hydrogenperoksydet. and alkaline groups. This contact can e.g. is achieved by allowing the hydrogen peroxide solution to flow downwards through a bed of powdered solid ethylene polymer. This layer can be of any thickness suitable to achieve the desired results. In most cases, a layer with a thickness of around 1.2--1.8 m has proven to be expedient. Other methods can also be used to create contact between the ethylene polymer and the hydrogen peroxide.

Forskjellige faste etylenpolymere er funnet å være egnede. Av særlig betydning er de poly-etylenpolymere som bringes i handelen under betegnelsen «Polyethene». Disse polymere kan fremstilles ved polymerisering av etylen ved høyt trykk og høyere temperatur i nærvær av oxygen eller en oksydholdig katalysator. De har normalt en molekylarvekt over 2000, og i regelen mellom 5000 og 30 000. Disse polymere har normalt, når de smeltes og viderebehandles for fremstilling av ark eller andre sammenheng-ende båndformede produkter, en ualminnelig stor bøyelighet, og har utstrakt anvendelse for forskjellige industrielle formål. De presspulvere som er tilgjengelige i handelen undei betegnelsen «Polyethene» kan brukes til avfarvningsmetoden ifølge foreliggende oppfinnelse. Det må imidlertid nevnes at også polymere med høyere molekylarvekt, f. eks. med en så høy molekylarvekt som 40 000 og til og med høyere så vel som partikler av såkalte «stive» polyetylener kan brukes i fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse. Various solid ethylene polymers have been found to be suitable. Of particular importance are the polyethylene polymers that are marketed under the name "Polyethene". These polymers can be produced by polymerizing ethylene at high pressure and higher temperature in the presence of oxygen or an oxide-containing catalyst. They normally have a molecular weight above 2,000, and as a rule between 5,000 and 30,000. These polymers normally, when melted and further processed for the production of sheets or other continuous band-shaped products, have an unusually high flexibility, and are widely used for various industrial purposes. The pressed powders that are commercially available under the name "Polyethene" can be used for the decolorization method according to the present invention. However, it must be mentioned that also polymers with a higher molecular weight, e.g. with a molecular weight as high as 40,000 and even higher as well as particles of so-called "rigid" polyethylenes can be used in the method according to the present invention.

Når den hydrogenperoksydholdige opp-løsning renses med de etylenpolymere blir disse dekket med de farvede legemer som ekstraheres eller adsorberes fra denne oppløsning. De etylenpolymere kan etterpå lett renses ved ekstrak-sjon med et organisk oppløsningsmidde) som benzen, xylol, toluen, kullstofftetraklorid eller lignende. Det anvendte oppløsningsmiddel må være et i hvilket den etylenpolymere er tungt oppløselig eller uoppløselig. When the hydrogen peroxide-containing solution is cleaned with the ethylene polymers, these are covered with the colored bodies that are extracted or adsorbed from this solution. The ethylene polymers can then be easily purified by extraction with an organic solvent) such as benzene, xylol, toluene, carbon tetrachloride or the like. The solvent used must be one in which the ethylene polymer is sparingly soluble or insoluble.

I det følgende beskrives som eksempler noen utførelsesformer for oppfinnelsen. In the following, some embodiments of the invention are described as examples.

Eksempel I. 2-etylantrakinon og tetrahydro-2-etylantrakinon ble oppløst i et oppløsningsmiddel bestående av 30 volumdeler tri-etylbenzen og 70 volumdeler metylcykloheksylacetat, slik at man fikk en oppløsning inneholdende 20,8 g 2-etylantrakinon og 35,5 g tetrahydro-2-etylantrakinon pr. liter oppløsningsmiddel. Omkring 378 liter av denne oppløsning ble ført inn i et hyd-reringskammer og ytterligere oppløsning ble ført inn og ut av kammeret i en mengde på ca. Example I. 2-ethylanthraquinone and tetrahydro-2-ethylanthraquinone were dissolved in a solvent consisting of 30 parts by volume of triethylbenzene and 70 parts by volume of methylcyclohexyl acetate, so that a solution containing 20.8 g of 2-ethylanthraquinone and 35.5 g of tetrahydro- 2-ethylanthraquinone per liters of solvent. About 378 liters of this solution was fed into a hydration chamber and further solution was fed into and out of the chamber in an amount of approx.

18,9 liter pr. min. Oppløsningen ble ledet ut av hydreringskammeret gjennom et filter som fjernet katalysatoren og ble ledet videre til en oksydasjonsanordning. Fra denne anordning ble oppløsningen tatt ut med samme hastighet som den gikk ut fra hydreringskammeret og ble ledet til en kontinuerlig arbeidende ekstrak-sjonskolonnes bunnparti. Vann ble tilført i det øvre parti av denne kolonne. Den oppløsning som strømmet ut fra kolonnens øverste del, ledet man gjennom et minst 0,5 m dypt sjikt av partikler av aktiv aluminiumoksyd med en størrelse på mellom 8 og 14 mesh. Oppløsningen ble derpå ført tilbake til hydreringskammeret. 18.9 liters per my. The solution was led out of the hydration chamber through a filter which removed the catalyst and was led further to an oxidation device. From this device, the solution was withdrawn at the same rate as it exited the hydration chamber and was led to the bottom part of a continuously working extraction column. Water was added in the upper part of this column. The solution that flowed out from the upper part of the column was passed through a layer at least 0.5 m deep of particles of active aluminum oxide with a size between 8 and 14 mesh. The solution was then returned to the hydration chamber.

Etter at denne sirkulasjon var satt i gang ble hydreringskammeret renset med nitrogen. Derpå ble av ca. 2,226 kg av en katalysator bestående av metallisk palladium på benkull suspendert i oppløsningen i hydreringskammeret og hydrogengass ble ledet inn i blandingen i en mengde på ca. 0,283 m<3> pr. min., beregnet ved et trykk på 760 mm/Hg og en temperatur på 21° C. Herved fant det sted en turbulent omrøring av oppløsningen, en intim suspen-dering av katalysatoren i samme og en hydrering av antrakinon. After this circulation had been started, the hydration chamber was purged with nitrogen. After that, approx. 2.226 kg of a catalyst consisting of metallic palladium on bone charcoal suspended in the solution in the hydration chamber and hydrogen gas was introduced into the mixture in an amount of approx. 0.283 m<3> per min., calculated at a pressure of 760 mm/Hg and a temperature of 21° C. Hereby, a turbulent stirring of the solution, an intimate suspension of the catalyst in the same and a hydration of anthraquinone took place.

Denne prosess ble utført kontinuerlig ved å lede inn oppløsningen i hydreringskammeret med en hastighet av 18,9 liter pr. min. og ta oppløsning ut fra hydreringskammeret med samme hastighet. Den oppløsning som gikk ut frå kammeret inneholdt da hydrokinon i en mengde tilsvarende 4—5 g hydrogenperoksyd pr. liter oppløsning. Ytterligere katalysator ble tilsatt fra tid til annen for å opprettholde denne hydreringshastighet. Under hydreringen ble oppløsningen holdt på en temperatur på ca. 40,5° C. This process was carried out continuously by introducing the solution into the hydration chamber at a rate of 18.9 liters per litre. my. and extract solution from the hydration chamber at the same rate. The solution that came out of the chamber then contained hydroquinone in an amount corresponding to 4-5 g of hydrogen peroxide per liter of solution. Additional catalyst was added from time to time to maintain this rate of hydration. During the hydration, the solution was kept at a temperature of approx. 40.5°C.

Den hydrerte oppløsning som ble tatt kontinuerlig ut fra hydreringskammeret, ble ved filtrering befridd fra katalysator, hvorpå den ble ført over til et reaksjonsapparat i hvilket den ble brakt til reaksjon med luft ved en temperatur på omkring 420 C. Den oksyderte oppløsning ble ekstrahert i vann i et mengde-forhold på omkring en volumdel vann pr. 30 volumdeler oppløsningsmiddel ved en temperatur på ca. 38° C eller lavere. Herved ble det dannet en vandig oppløsning inneholdende 12 vekt % H202. The hydrated solution which was taken out continuously from the hydration chamber was freed from the catalyst by filtration, after which it was transferred to a reaction apparatus in which it was reacted with air at a temperature of about 420 C. The oxidized solution was extracted into water in a quantity ratio of about one part by volume of water per 30 parts by volume solvent at a temperature of approx. 38° C or lower. An aqueous solution containing 12% by weight of H2O2 was thereby formed.

Den organiske oppløsning som var mettet med vann ved ekstraksjonstemperaturen ble ledet gjennom et sjikt aktiv aluminiumoksyd for å fjerne medrevet vann, tjære og lignende. Den således behandlede oppløsning ble opp-varmet til en temperatur som var ca. 3° høyere enn den ved hvilken ektraksjonen ble utført. Den oppvarmede oppløsning ble så ført tilbake til hydreringskammeret for hydrering på den ovenfor beskrevne måte. The organic solution which was saturated with water at the extraction temperature was passed through a bed of active alumina to remove entrained water, tar and the like. The thus treated solution was heated to a temperature which was approx. 3° higher than that at which the extraction was carried out. The heated solution was then returned to the hydration chamber for hydration in the manner described above.

Den erholdte vandige oppløsning av hydrogenperoksyd hådde en utpreget gul farvé. Oppløsningen ble destillert under rektifisering så at man fikk en renset vandig hydrogenper-oksydoppløsning inneholdende 45—55 vekt % H202. Også denne oppløsning hadde en utpreget gul farve. Man lot 3 785 liter av denne oppløs-ning passere gjennom et sjikt partikler av polyetylen med molekylarvekt på ca. 23 000. Partikkelstørrelsen var ca. 3,2 X 3,2 X 3,2 mm. Sjiktet hadde en diameter på ca. 10 cm og en høyde på ca. 1,5 m. Man lot hydrogenperok-sydoppløsningen strømme gjennom sjiktet med en hastighet på ca. 0,08—0,25 liter pr. min. The obtained aqueous solution of hydrogen peroxide had a distinct yellow colour. The solution was distilled under rectification so that a purified aqueous hydrogen peroxide solution containing 45-55% by weight H 2 O 2 was obtained. This solution also had a distinct yellow colour. 3,785 liters of this solution were allowed to pass through a layer of polyethylene particles with a molecular weight of approx. 23,000. The particle size was approx. 3.2 X 3.2 X 3.2 mm. The layer had a diameter of approx. 10 cm and a height of approx. 1.5 m. The hydrogen peroxide solution was allowed to flow through the layer at a speed of approx. 0.08-0.25 liters per my.

Den herved erholdte hydrogenperoksyd-oppløsning var helt klar og farveløs til tross for at den inneholdt merkbare mengder kullstoff-forbindelser i oppløst tilstand. The hydrogen peroxide solution thus obtained was completely clear and colorless despite the fact that it contained noticeable amounts of carbon compounds in a dissolved state.

Det vil forstås at den ovenfor beskrevne fremgangsmåte kan utføres med forskjellige andre kinoner eller med andre forbindelser av hvilke det kan fremstilles hydrogenperoksyd. Videre kan det brukes andre oppløsningsmidler, som di-isobutylketon, nonylalkoholer, benzener eller lignende stoffer som det eneste oppløs-ningsmiddel eller som bestanddel i en blanding av oppløsningsmidler for kinonet, eller annen forbindelse som underkastes hydrering og oksy-dering. It will be understood that the method described above can be carried out with various other quinones or with other compounds from which hydrogen peroxide can be produced. Furthermore, other solvents can be used, such as diisobutyl ketone, nonyl alcohols, benzenes or similar substances as the only solvent or as a component in a mixture of solvents for the quinone, or other compound which is subjected to hydration and oxidation.

Faste, sterkt absorberende etylenpolymere har vist seg å være det mest hensiktsmessige materiale for rensning av hydrogenperoksydopp-løsningen på grunn av disse stoffers store renhet og den egenskap at de er inerte i kjemisk hen-seende. Det vil imidlertid forstås at også andre kullvannstoffpolymere kan brukes for formålet i stedet for eller i blanding med polyetylen. Sampolymerisater av etylen og andre kullvannstoffer som polystyren, fumarsyre-estere, vinylacetat, styren, vinylklorid og lignende stoffer kan anvendes i praksis i stedet for polyetylen ved utførelse av den fremgangsmåte som er be-skrevet i ovenstående eksempel. I de fleste sampolymerisater utgjør etylenet den overvei-ende bestanddel, dvs. de er sampolymerisater som er dannet ved polymerisasjon av en blanding i hvilken mengden av etylen utgjør mer enn 50 vekt %, og fortrinsvis utgjør 80—90 vekt % av de polymeriserbare bestanddeler. Solid, highly absorbent ethylene polymers have proven to be the most suitable material for cleaning the hydrogen peroxide solution due to the great purity of these substances and the property that they are chemically inert. However, it will be understood that other hydrocarbon polymers can also be used for the purpose instead of or in admixture with polyethylene. Copolymers of ethylene and other hydrocarbon substances such as polystyrene, fumaric acid esters, vinyl acetate, styrene, vinyl chloride and similar substances can be used in practice instead of polyethylene when carrying out the method described in the above example. In most copolymers, the ethylene constitutes the predominant component, i.e. they are copolymers that are formed by polymerization of a mixture in which the amount of ethylene is more than 50% by weight, and preferably constitutes 80-90% by weight of the polymerizable components.

Ifølge oppfinnelsen kan det også brukes andre polymeriserte kullvannstoffer og polymeriserte polymere, og forbindelser som inneholder According to the invention, other polymerized coal hydrosubstances and polymerized polymers, and compounds that contain, can also be used

en eller flere polymeriserbare one or more polymerizable

grupper, groups,

men disse forbindelser må, som foran nevnt, i det vesentlige være fri for sure eller alkaliske grupper. Således kan det brukes polymere av vinylklorid, styren, butadien, isobutylen, metyl - metakrylat, metyl- a -klorakrylat, dialylftalat, divinylbenzen, vinylacetat, butadien-styren- but these compounds must, as mentioned above, be essentially free of acidic or alkaline groups. Thus, polymers of vinyl chloride, styrene, butadiene, isobutylene, methyl methacrylate, methyl-α-chloroacrylate, diallyl phthalate, divinylbenzene, vinyl acetate, butadiene-styrene-

sampolymerisater og lignende polymere til å avfarve hydrogenperoksydoppløsninger, i sær-deleshet vandige oppløsninger av hydrogenperoksyd, i hvilke den polymere er praktisk talt uoppløselig. copolymers and similar polymers for decolorizing hydrogen peroxide solutions, in particular aqueous solutions of hydrogen peroxide, in which the polymer is practically insoluble.

Det ovenfor nevnte skal illustreres med de følgende ytterligere eksempler. The above mentioned shall be illustrated with the following further examples.

Eksempel II. 100 ml hydrogenperoksydoppløsning, fremstilt således som angitt i eksempel I, ble ledet gjennom to kolonner med en diameter av 12 mm, og inneholdende pakkede fyllegemer av polyvinylkloridpartilder med en størrelsesorden på ca. 100—150 mesh, henholdsvis partikler av polymerisert tetrafluoretylen som var findelt i en finpulveriseringsanordning. De pakkede fyll-legemer utfylte 10 cm av hver kolonne. Ved å la hydrogenperoksydoppløsningen strømme gjennom kolonnen ble farven fjernet fra hydrogenperoksydet. Begge de nevnte plastmaterialer viste seg imidlertid å være mindre effektive enn polyetylen. Example II. 100 ml of hydrogen peroxide solution, prepared as indicated in example I, was passed through two columns with a diameter of 12 mm, and containing packed packing cells of polyvinyl chloride particles with an order of magnitude of approx. 100-150 mesh, respectively particles of polymerised tetrafluoroethylene which were finely divided in a fine pulverisation device. The packed filler bodies filled 10 cm of each column. By allowing the hydrogen peroxide solution to flow through the column, the color was removed from the hydrogen peroxide. However, both of the aforementioned plastic materials proved to be less effective than polyethylene.

Eksempel III. 1000 ml hydrogenperoksyd fremstilt som angitt i eksempel I, ble ledet gjennom en 50 mm byrette som var fylt med polyetylenpulver, pakket i en høyde på 10 cm. Farven ble herved for en stor del fjernet fra hydrogenperoksydet. Example III. 1000 ml of hydrogen peroxide prepared as indicated in Example I was passed through a 50 mm burette which was filled with polyethylene powder, packed to a height of 10 cm. The color was thereby largely removed from the hydrogen peroxide.

Polyetylenet ble vasket med benzen til den gule farve var helt forsvunnet. Den vaskede polyetylen ble tørret og brukt til avfarvning av ytterligere mengder hydrogenperoksyd. Disse operasjoner ble gjentatt i fire kretsløp bestående av behandling av hydrogenperoksydet, vasking av polyetylenet og tørring av samme. Polyetylenet viste seg å være like effektive i det fjerde kretsløp som det hadde vært i det første. The polyethylene was washed with benzene until the yellow color had completely disappeared. The washed polyethylene was dried and used to decolorize additional amounts of hydrogen peroxide. These operations were repeated in four cycles consisting of treating the hydrogen peroxide, washing the polyethylene and drying it. The polyethylene proved to be as effective in the fourth circuit as it had been in the first.

Claims (3)

1. Fremgangsmåte til å avfarve oppløs-ninger av hydrogenperoksyd som er fremstilt ved oksydasjon av en organisk forbindelse, karakterisert ved at man før eller etter konsentrering av oppløsningen bringer den i kontakt med en fast polymer av en organisk forbindelse som inneholder den polymeriserbare etylen-1. Process for decolourizing solutions of hydrogen peroxide which have been produced by oxidation of an organic compound, characterized in that before or after concentrating the solution it is brought into contact with a solid polymer of an organic compound which contains the polymerizable ethylene gruppegroup og som vesentlig er fri for sure og alkaliske grupper. and which is essentially free of acidic and alkaline groups. 2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man som polymer bruker polyetylen. 2. Method according to claim 1, characterized in that polyethylene is used as polymer. 3. Fremgangsmåte ifølge påstand 2, karakterisert ved at man i form av partikler bruker polyetylen med en molekylarvekt mellom 5 000 og 30 000.3. Method according to claim 2, characterized in that polyethylene with a molecular weight between 5,000 and 30,000 is used in the form of particles.
NO16003365A 1964-10-13 1965-10-12 NO122029B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40346364A 1964-10-13 1964-10-13
US46462065A 1965-06-17 1965-06-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO122029B true NO122029B (en) 1971-05-10

Family

ID=27018300

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO16003365A NO122029B (en) 1964-10-13 1965-10-12

Country Status (5)

Country Link
DE (1) DE1545433A1 (en)
ES (1) ES318443A1 (en)
GB (1) GB1092420A (en)
NO (1) NO122029B (en)
SE (1) SE325097B (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2879213B1 (en) * 2004-12-15 2007-11-09 Inst Francais Du Petrole CONNECTION OF HYDROCONVERSION AND STEAM REFORMING PROCESSES TO OPTIMIZE HYDROGEN PRODUCTION ON PRODUCTION FIELDS

Also Published As

Publication number Publication date
DE1545433A1 (en) 1970-01-22
SE325097B (en) 1970-06-22
GB1092420A (en) 1967-11-22
ES318443A1 (en) 1966-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4030262B2 (en) Method for producing purified hydrogen peroxide water
US5302367A (en) Process for obtaining aqueous hydrogen peroxide solutions
US3410897A (en) Purification of terephthalic acid
US6224845B1 (en) Process for manufacturing an aqueous hydrogen peroxide solution
EP0584458B1 (en) Removal of organic volatiles from polymer solutions and dispersions
US4857587A (en) Continuous process including recycle stream treatment for the production of high impact polystyrene
US4792403A (en) Method of removing organic impurities from aqueous solution of hydrogen peroxide
CA2477086C (en) Process for the production of hydrogen peroxide
US3597167A (en) Removal of chlorine and organic impurities from hydrochloric acid
US3617219A (en) Purification of hydrogen peroxide
US4824609A (en) Process for purifying a working compound
NO122029B (en)
EP0323428B1 (en) Continuous process including recycle stream treatment for the production of high impact polystyrene
US3305314A (en) Purification process
TWI758411B (en) Method and system for producing hydrogen peroxide by anthraquinone method
US5268160A (en) Purification of hydrogen peroxide
JP2000302418A (en) Production of purified hydrogen peroxide aqueous solution
US3965079A (en) Separation and recovery of products obtained in catalytic processes of preparing acrylonitrile polymers or copolymers
US2919975A (en) Purification of hydrogen peroxide
JP3250591B2 (en) Concentration and purification method of aqueous hydrogen peroxide solution
WO2024132319A1 (en) Process for the purification of hydrogen peroxide
CN210544208U (en) Tail gas treatment device
CN113264823B (en) Method for improving stability of sebacic acid
CH350960A (en) Process for decolorizing hydrogen peroxide solutions
US3337302A (en) Desulfurization of chlorine