NO120966B

NO120966B -

Info

Publication number: NO120966B
Application number: NO169720A
Authority: NO
Inventors: L Conelly
Original assignee: Hobourn Eaton Mfg Co Ltd
Priority date: 1966-09-16
Filing date: 1967-09-13
Publication date: 1970-12-28
Also published as: DE1653724A1; CH469197A; SE324289B; ES345456A1; GB1200369A; US3404633A; DE1653724B2; DK126664B

Description

TrykkføLsomt nedskrivningsmateriale.

Den kj ente leukometylenblåttf orbindel-se, 10-benzoyl-3,7-bis (dimetylamino) fen-tiazin i henhold til U.S. patentskrift nr. 2 646 367 er blitt anvendt som fargereak-sjonsstoff i forbindelse med mangfoldig-gjørelsesark som har et fargeløst over-føringsbelegg på sin ene side, hvor beleg-get består av voks og en olje, i hvilken det er oppløst det fargeløse reaksjonsstoff krystallfiolett, som er 3,3-bis (p-dimetyl-aminofenyl)-6-dimetylaminoftalid- og den ovennevnte benzoyl-leukometylenblått-forbindelse. Hvis et slikt mangfoldiggjør-ingsark anbringes med overføringsbelegget i berøring med overflaten av et kopierings-ark som er blitt sensitivert med partikler av attapulgitt, halloysitt eller dermed ekvivalent surt, leiraktig materiale, og det ved skrivning lages en inntrykking på mangfoldiggjørelsesarkets overside, vil far-gereaksjonsdeltakerne bli overført, sam-men med oljen, til den sensitiverte flate av kopieringsarket. Krystallfiolettlaktonet blir øyeblikkelig mørkeblått når det kom-mer i berøring med det sensitiverende lei-reliknende materiale, og gjengir derved det som ble skrevet på topparket. Etter lengre tids påvirkning av lys vil denne mørkeblå farge falme, men benzoyl-leukometylenblått vil gi en blågrønn farge, slik at det som var skrevet ikke blir ut-visket.

Benzoyl-leukometylenblått har en uhel-dig egenskap, nemlig at det spaltes og gir den blågrønne farge langsomt ved påvirkning av lys, hvilket vil si at hvis over-føringsbelegget utsettes for lys i lengre tid får det en ikke ønsket blågrønn farge.

Formålet med den foreliggende opp-finnelse er derfor å skaffe mere lysstabile derivater av leukometylenblått.

I henhold til oppfinnelsen er disse derivater av 10-naftoyl-3,7-bis (dimetylamino'fentiazin i form av dets 1-naftoyl-eller 2-naftolyl-isomere.

Fremstillingen av 10-(2-naftoyl)-3,7-bis(dimetylamino)fentiazin kan gå ut fra det i handelen værende sinkklorid-dob-beltsalt av leukometylenblått, som har den i fig. 1 viste strukturformel.

Til 35 g (0,0706 mol) av sinkkloriddobbeltsaltet av leukometylenblått settes det 97 g (1,25 mol) pyridin i en trehalset kolbe med rund bunn, som er utstyrt med en mekanisk omrører, et termometer og en tilbakeløpskjøler. Til denne blanding settes det under omrøring langsomt 25 g (0,13 mol) 2-naftoylklorid. Reaksjonsblandin-gen opphetes forsiktig i 1 time under an-vendelse av tilbakeløpskjøling. Den såle-des erholdte varme reaksjonsblanding helles i en liter koldt vann, og omrøres ad mekanisk vei i y2 time. Den brune, halvfaste utfelning som dannes vaskes med vann og omrøres deretter i en halv time med 17,5 g natriumhydroksyd oppløst i 1/2 liter vann. Den alkaliske oppløsning de-kanteres fra og den halvfaste rest vaskes med vann og ekstraheres med 2,2 liter varm bensol. Den mørke bensoloppløsning blir derpå behandlet med f uller jord og filtrert. Det resulterende gulaktige filtrat konsentreres til 400 ml og felles med petroleumeter.

Sluttproduktet, 10- (2-naf toyl) -3,7-bis-(dimetylamino) f entiazin er et lysegult krystallinsk, stoff som har den i fig. 2 viste strukturformel.

For fremstilling av 1-naftoylderivatet 10-(l-naftoyl)-3,7-bis(dimetylamino)fen-tiazin, som har den i fig. 3 viste strukturformel, benyttes den samme fremgangsmåte som ved fremstillingen av 2-naftoylderivatet, med den unntakelse at det anvendes 1-naftoylklorid i stedet for 2-naftoylklorid. 1-naftoylderivatet er også et lysegult krystallinsk stoff.

Den lysegule farge er uten betydning i de mengder som stoffet anvendes i i tyn-ne lag på de nevnte overføringsbelegg, og stoffet får en blågrønn farge når det i lengre tid befinner seg i berøring med attapulgitt eller halloysitt.

Det skal bemerkes, at det fra tysk pa-tent nr. 113 721 er kjent å fremstille aci-dylleukometylenblått-forbindelser, som f. eks. 10-benzoyl-3,7-bis (dimetylamino)fen-tiazin etter i alt vesentlig den samme fremgangsmåte som det benyttes i det foreliggende tilfelle.

Den i ovenstående beskrivelse anvendte nomenklatur er i overensstemmelse med Patterson og Capells Ring-Index og med den som anvendtes i Chemical Abstracts.

Claims

1. Trykkfølsomt nedskrivningsmateriale belagt med et normalt fargeløst farge-reaksjonsstoff som frembringer en distinkt fargning når det bringes i trykkberøring med et partikkelformet adsorbentstoff, karakterisert ved, at fargereaksjonsstoffet er 10-naftoyl-3,7-bis (dimetylamino)fentia-zin, i form av dets 1-naftoyl- eller 2-naf-toylisomere.

2. Fremgangsmåte til fremstilling av det ifølge påstand 1 anvendte 10-naftoyl-3,7-bis(dimetylamino) fentiazin, karakterisert ved at man lar sinkkloriddobbeltsaltet av leukometylenblått reagere med 1-naftoyl- eller 2-naftoylklorid i pyridin, idet blandingen opphetes og reaksjonsblandin-gen helles i vann så det dannes en utfelning, og at denne utfelning behandles med en alkalisk oppløsning, alkaliutfelningen frafiltreres og ekstraheres med varm bensol, og at bensoloppløsningen behandles med f uller jord, hvoretter blandingen filt-reres og det resulterende filtrat felles med petroleumeter.