NO118921B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO118921B
NO118921B NO168540A NO16854067A NO118921B NO 118921 B NO118921 B NO 118921B NO 168540 A NO168540 A NO 168540A NO 16854067 A NO16854067 A NO 16854067A NO 118921 B NO118921 B NO 118921B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
soil
nematodes
organisms
dioxide
plants
Prior art date
Application number
NO168540A
Other languages
English (en)
Inventor
A Beaman
W Tautz
R Duschinsky
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Priority to NO246069A priority Critical patent/NO120034B/no
Priority to NO246169A priority patent/NO120035B/no
Publication of NO118921B publication Critical patent/NO118921B/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91Nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Midler mot organismer som er skadelige for jordbunnen.
Foreliggende oppfinnelse angår midler til bekjempelse av organismer som infiserer jordbunnen.
Uttrykket «organismer som infiserer jordbunnen» som det her brukes, er ment å omfatte forskjellige organismer som trådormer, tusenben, larver og nematoder eller ålormer. Slike organismer er en av de vanskeligste å bekjempe blant organismer som er skadelige for nytteplanter på grunn av deres motstandsdyktighet mot hittil kjente midler til røkbehandling av jordbunnen og andre midler og på' grunn' av deres evne til å leve i jordbunnen i lange tidsrom, selv i fravær av planter som de kan snylte på. I det følgende omtales særlig bekjempelse av nematoder, men foreliggende oppfinnelse omfatter også bekjempelse av forskjellige andre organismer som infiserer jordbunnen og ormer som er parasitter. Oppfinnelsen er altså ikke be-grenset til bekjempelse av nematoder.
Planter som angripes av nematoder beskadiges primært på grunn av at nemato-dene ernærer seg av plantevevene. Angrep av nematoder kan ødelegge plantens celler eller gripe inn i deres normale funksjon. Den alminneligste type av beskadigelse av nematoder viser seg som en ødeleggelse av de angrepne deler og tilstøtende vev eller som vekst av gallepler, rotknuter eller andre abnormiteter. En av disse plantesyk-dommer som lettest gjenkjennes, er den såkalte «rotknute»-sykdom. Rotknuter og gallepler inneholder nematoder, nemato-ders egg og/eller larver. Dannelse av sådanne knuter i planters rotsystem minsker størrelsen og effektiviteten av rotsystemet ved at røttene råtner eller ødelegges på annen måte. De innvirker også alvorlig på annet plantevev med det resultat at planten dør hvis den ikke behandles. I de tilfelle hvor planter er angrepet av nematoder og ikke ødelegges fullstendig, blir de i alminnelighet svakere, selvom der ikke er noen synlig skade på noen del av planten over jorden. Det er hittil foreslått forskjellige nematodedrepende midler og sådanne midler er brukt, men problemet infisering av jord med nematoder forblir et alvorlig problem.
En av de mest effektive tidligere metoder til ødeleggelse av slike organismer som infiserer jordbunnen, omfatter be-handling av jordbunnen med damp. I mange tilfeller er en slik fremgangsmåte i høy grad fordelaktig, fordi ikke bare ne-matodene og andre organismer drepes, men jordbunnen også i det vesentlige sterilise-res. Det vil imidlertid forståes at slik be-handling i praksis ikke lar seg utføre annet enn i drivhus eller liknende relativt små anlegg.
En annen tidligere bekjempelsesmetode omfatter bruken av klorpikrin som middel til røkning av jordbunnen. Klorpikrin er et effektivt nematodedrepende middel, men i mange, tilfelle er det temmelig giftig overfor voksne planter, og bruken av klorpikrin krever visse forsiktighetsregler for å unngå at planter beskadiges. Videre har man i noen tilfelle vanskeligheter med å oppnå en optimal nematodedrepende effekt, fordi et tettende væskesjikt over den behandlede jord ofte er nødvendig for å holde tilbake dampene i jordbunnen i et tilstrekkelig tidsrom.
Et annet stoff som er foreslått og brukt ved bekjempelse av nematoder er det såkalte «DD-blanding» (di-klorpropan-diklorpropen). Ved bruken av dette stoff unngåes visse av de vanskeligheter man : har ved anvendelsen av andre nematodedrepende midler, men også dette stoff har slått feil med hensyn til å skaffe en fullstendig løsning av problemet ved bekjempelse av nematoder.
Ved hjelp av foreliggende oppfinnelse skaffes der nye, forbedrede giftige stoffer som er fordelaktige til bekjempelse av nematoder og andre organismer som infiserer jordbunnen. Ved hjelp av oppfinnelsen skaffes der også forbedrede metoder til bekjempelse av nematoder og andre organismer som infiserer jordbunnen. Videre skaffes der ved hjelp av oppfinnelsen nye blandinger som er særlig fordelaktige til bekjempelse av organismer som nevnt.
Produktene ifølge oppfinnelsen er i sitt hovedtrekk karakterisert ved at de som aktiv bestanddel inneholder én eller flere halogenerte tetra-hydro-tiofen-l,l-dioksy-der som eventuelt også kan inneholde hydroksylgrupper.
Særlig brukes der ifølge oppfinnelsen som aktivt stoff en forbindelse med den generelle formel
i hvilken n er et tall fra 1 til 3, m er et tall fra 0 til 4h- n, X betegner halogen og Y betegner en hydroksylgruppe.
Særlige fordelaktige forbindelser av den ovenfor angitte type er: 3,4-dibrom-tetrahydro-tiof en-1,1 -dioksyd, 3-klor-4-hydroksy-tetrahydrotiofen-l,l-dioksyd,
3,4-diklor-tetrahydrotiofen-l,l-dipksyd, 3,4-dibrom-3-klor-tetrahydrotiofen-l,l-dioksyd,
x,3,4-triklor-tetrahydrotiofen-l,l-dioksyd, 3-klor-tetrahydrotiofen-l,l-dioksyd.
Produkter ifølge foreliggende oppfinnelse kan brukes på mange måter til bekjempelse av nematoder og andre parasitter. Produktenes natur vil i høy grad være avhengig av de særlige formål det er be-stemt for. De kan således brukes på hvilken som helst vanlig måte, f. eks. påføres jordbunnen ved sprøytning, gjennomvet-ling av jordbunnen eller påstøvning. I mange tilfelle er det fordelaktig å inn-Dlande produkter ifølge oppfinnelsen di-rekte i jordbunnen for hånden eller me-kanisk med injektorer under jordens overflate. I alminnelighet oppnåes de beste resultater ved innføring av produktene,ifølge Dppfinnelsen i jorden under dens overflate ved å føre den inn på en dybde på 15 cm eller mindre. Uttrykket «jordbunn», som det her brukes, er ment å omfatte et hvil-ket som helst stoff eller medium som er i stand til å understøtte planters vekst. Det er følgelig foruten jord ment å omfatte humus, gjødsel, kompostmateriale, sand og kunstig fremstillede media for dyrkning av planter, deriblant oppløsninger og/eller andre hydropone media.
De aktive stoffer ifølge foreliggende oppfinnelse kan også innføres i preparater for påføring ved støvning og inneholdende bærere eller fyllstoffer som talkum, sand, tørr jord, celitt, kaolin, f uller jord, kiselgur, diatoméjord, kalk, gips, pyrofyllit eller andre anorganiske eller organiske materialer, deriblant andre aktive bestanddeler, som f. eks. gjødningsstoffer, insektiside midler, fungiside midler og/eller plantedrepende midler. Hvis der ønskes flytende preparater til påføring ved besprøytning eller gjennomvetning av jordbunnen, kan preparatene ifølge oppfinnelsen fremstilles som væsker, idet man som bærere bruker forskjellige oppløsningsmidler eller fortyn-ningsmidler eller liknende, som f. eks. vann, aromatiske og alifatiske organiske væsker, som aceton, benzen og/eller forskjellige al-koholer, etere, ketoner og liknende, såvel som forskjellige mineraloljefraksjoner.
Flytende preparater kan også inneholde mindre mengder av en eller flere fuktningsmidler som f. eks. Igepal CO-880
(alkylfenoksyetylen-etanol), Arquad 2-C (kvaternær ammoniumforbindelse med formelen RR'-N-(CH3)C1), Emulfor ON-870 (polyoksyetylert fett-alkohol). Tween 80 (polyoksyetylen-sorbitan-monooleat), Triton X-155 (alkylaryl polyeter alkohol), Trem 615 (av flerverdig alkohol), Tween 85 (polyoksyetylen-sorbitan-trioleat), Nonie 218 (polyetylenglykol-tert-dodecyl tioeter) Santomerse D (decyl-benzen-natrium-sulfonat), Pluronic F-68 (kondensat av etylen-oksyd med en hydrofob base dannet ved å kondensere propylenoksyd med propylen-glykol), Antarox A-400 (alkyl fenoksypoly-oksyetylen-etanol), Tri ton X-120 (alkylaryl-polyeter-alkohol), Nacconol NRSF (alkyl-aryl sulfonat), Aresol OS (isopropyl-naftylene-natrium-sulfonat) Span 40 (sor-
bitan-monopalmitat), Triton B-1956 (modi-fisert ftal-glyserol-alkyd-harpiks), og Antarox B-290 (polyoksy-etylert vegetabilsk olje).
De aktive stoffer ifølge oppfinnelsen kan fremstilles på forskjellige måter, men de fremstilles fordelaktig som enkelte forbindelser eller blandinger av flere forbindelser ved reaksjon mellom konjugerte de-finer og svoveldioksyd med påfølgende, pas-sende addisjon ved dobbeltbindingene.
Ved fremstillingen av slike forbindelser til anvendelse i foreliggende oppfinnelse er det ikke nødvendig å isolere rene forbindelser, og. i alminnelighet er rensning av produktene bare nødvendig i den utstrekning der kreves til å fjerne biprodukter og/eller forurensninger som ufordelaktig kan inn-virke på reaksjonsutbyttet, den nematodedrepende aktivitet eller på giftigheten overfor planter.
Den nematodedrepende aktivitet av preparater ifølge foreliggende oppfinnelse kan bestemmes på-følgende måte: 1,9 liters glaserte krukker med en åpning i bunnen fylles med siktet- jord tilblandet kompostmateriale. Denne jordblanding podes så med nematode-rotknuter fra tomatplante infisert med den såkalte «tomatrotnema-tode» (Meloidogyne incognita). Slike rot-knuters størrelse variérer fra en diameter på omkring 3 mm til en diameter på 6 mm. 5 g tomatrøtter skåret i stykker med omkring 6 mm lengde blandes med den således behandlede jord i hver 1,9 liters krukke.
Jorden i krukkene vannes så litt og man lar dem stå natten over. Hvis de preparater ifølge oppfinnelsen som skal prø-ves er i væskeform og flyktige, sprøytes de inn i krukkens midte i en dybde på omkring 7,5 cm i mengder som varierer for de forskjellige prøver. Er preparatene i pulver-form blandes de grundig med jorden like-ledes i de forskjellige mengdeforhold for de forskjellige prøver. Etter at jorden er be-handlet på denne måte, vannes jorden i krukkene ofte for å opprettholde det nød-vendige fuktighetsinnhold og man lar dem stå i 10 dager. Deretter plantes frø i hver krukke. Der forberedes to krukker for kon-trollprøver uten tilsetning av preparater ifølge oppfinnelsen, men forøvrig på liknende måte. Resultatene observeres omkring 20 dager etter at frøene er plantet. Infeksjonen, dvs. antall knuter, bestemmes enten ved å anbringe røttene i vann i en stor Petri-skål eller — når røttene er sterkt infisert — bestemmes infeksjongraden ved sammenlikning med kontrollprøvene.
I det følgende beskrives som eksempler noen utførelsesformer for oppfinnelsen.
Eksempel 1:
Del A.
Fremstilling
av 2, 5- dihydrotiofen- l, l- dioksyd.
I en stålbombe føres der inn 140 g flytende 1,3-butadien og 380 g flytende svoveldioksyd. Gassene er på forhånd ført over i væsketilstand ved avkjøling i et tørt is-bad. Bomben lukkes og oppvarmes til en temperatur på 100° C, hvorved der nåes et trykk på 21 kg/cm<2> etter 1 time. Oppvarm-ningen fortsetter inntil trykket faller til 7 kg/cm-'. Bombens innhold avkjøles så til en temperatur på 8° C. Etter at ikke rea-gerte gasser er unnveket, oppløses det flytende produkt i aceton eller annet oppløs-ningsmiddel. Acetonet fjernes derpå ved destillasjon, hvorved råprodukter i en mengde på 170 g isoleres (tilsvarende et ut-bytte på 70 pst. av det teoretiske). Det ren-sede produkt omkrystalliseres og viser seg å være 2,5-dihydrotiofen-l,l-dioksyd (butadien-sulfon).
Del B
Fremstilling
av 3, 4- diklor- tetrahydrotiofen- l, l- dioksyd.'
I en kolbe med rund bunn og forsynt med røreverk, termometer og tilbakeløps-kjøler føres der inn 100 g 2,5-dihydrotiofen-1,1-dioksyd oppløst i 400 ml kullstofftetra-klorid. Den erholdte oppløsning oppvarmes til en temperatur på 50° C, hvorpå der gradvis ledes inn 60 g klor. Fra reaksjons-blandingen fås der et hvitt bunnfall som veier 159 g. Elementæranalyse av produktet viser at det har en sammensetning tilsvarende CjHfiChOaS. Nedenfor angis den fundne sammensetning i sammenlikning med den beregnede:
For å vise den nematodedrepende aktivitet av den forbindelse som er fremstillet ifølge eksempel 1 og av andre forbindelser ifølge oppfinnelsen angis i følgende tabell resultater av forsøk som er utført i over-ensstemmelse med den foran angitte fremgangsmåte :

Claims (1)

  1. Midler mot organismér som er skadelige for jordbunnen, særlig nematoder, karakterisert ved at de som aktivt stoff inneholder en eller flere halogenerte tetrahydrotiofen-l,l-dioksyder, som eventuelt kan inneholde hydroksylgrupper, og særlig forbindelser med den generelle formel: (i hvilken X betegner halogen, Y betegner en hydroksylgruppe, n er et tall fra 1 til 3, og m er et tall fra 0 til 4^-n),' samt inneholder en bærer eller et fyllstoff.
NO168540A 1966-06-10 1967-06-09 NO118921B (no)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO246069A NO120034B (no) 1966-06-10 1969-06-13
NO246169A NO120035B (no) 1966-06-10 1969-06-13

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US55658566A 1966-06-10 1966-06-10
US84007769A 1969-04-23 1969-04-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO118921B true NO118921B (no) 1970-03-02

Family

ID=27071183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO168540A NO118921B (no) 1966-06-10 1967-06-09

Country Status (14)

Country Link
US (2) US3468902A (no)
AT (4) AT278004B (no)
BE (1) BE699358A (no)
CH (2) CH508632A (no)
DE (1) DE1695189A1 (no)
DK (1) DK130585B (no)
ES (1) ES341604A1 (no)
FI (1) FI48083C (no)
FR (1) FR6691M (no)
GB (1) GB1139455A (no)
IL (1) IL28090A (no)
NL (1) NL6708044A (no)
NO (1) NO118921B (no)
SE (1) SE345454B (no)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2037610A1 (de) * 1970-07-29 1972-02-03 Bayer Ag Neue alpha-substituierte Benzyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US3852301A (en) * 1973-06-21 1974-12-03 Squibb & Sons Inc Enol betaines of imidazoles
DE2350123C2 (de) * 1973-10-05 1983-04-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Propyl-imidazol-Derivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
JPS5692887A (en) * 1979-12-05 1981-07-27 Sumitomo Chem Co Ltd N-substituted imidazole derivative
US4358571A (en) * 1981-03-10 1982-11-09 Mobil Oil Corporation Chemically modified imidazole curing catalysts for epoxy resin and powder coatings containing them
DE3216894A1 (de) * 1982-05-06 1983-11-10 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Substituierte 2-(3-iod-2-propinyloxy)ethanole, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen
DE3218130A1 (de) * 1982-05-14 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolylmethyloxirane, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE69332821T2 (de) * 1992-12-18 2003-11-13 Pola Chemical Industries, Inc. Optisch aktives 2-nitroimidazolderivat, verfahren zu seiner herstellung und ein intermediat zu seiner herstellung
WO1995009844A1 (en) * 1993-10-04 1995-04-13 Board Of Regents, The University Of Texas System Rapid synthesis and use of 18f-fluoromisonidazole and analogs

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1445963A1 (de) * 1962-04-06 1969-12-04 Klosa Dipl Chem Dr Josef Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolderivates

Also Published As

Publication number Publication date
GB1139455A (en) 1969-01-08
AT278003B (de) 1970-01-26
FI48083C (fi) 1974-06-10
BE699358A (no) 1967-12-01
US3549653A (en) 1970-12-22
FI48083B (no) 1974-02-28
AT278005B (de) 1970-01-26
FR6691M (no) 1969-02-10
DE1695189A1 (de) 1971-04-08
AT278777B (de) 1970-02-10
SE345454B (no) 1972-05-29
AT278004B (de) 1970-01-26
CH508632A (de) 1971-06-15
ES341604A1 (es) 1968-12-01
US3468902A (en) 1969-09-23
NL6708044A (no) 1967-12-11
IL28090A (en) 1971-11-29
DK130585C (no) 1975-08-11
DK130585B (da) 1975-03-10
CH503741A (de) 1971-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Chan et al. Aphanomyces root rot of peas 3. Control by the use of cruciferous amendments
NO141340B (no) Anilider for anvendelse som mikrobicider
NO118921B (no)
NL8301075A (nl) Fungistatische werkwijze.
US2937972A (en) Method of controlling nematode infestation
US2895869A (en) Method for controlling nematodes
US2335323A (en) Pest control
US2695859A (en) 1-chloro-3 bromopropene-1 as a soil fumigant and method of using same
US4005213A (en) 2,5-Substituted-1,3,4-thiadiazoles as fungicides
JP5649077B2 (ja) 線虫防除剤及び線虫防除方法
Mazzola et al. Carbon source-dependent volatile production and ASD efficacy for suppression of apple root pathogens and parasites
WO2019088319A1 (ko) 제라니올을 함유하는 식물기생선충 방제용 조성물
Ramakrishnan et al. Efficacy of organics in control of Meloidogyne incognita on okra
EP0507890B1 (en) Oligomeric thiocarbonates
US2915430A (en) Method of controlling nematodes with n-acylpyrrolidones
Newton et al. The treatment of glasshouse soils with chloropicrin for the control of Heterodera marioni (Cornu) Goodey, and other soil pathogens
US3021258A (en) Diphenyl sulfide nematocide
Hoitink et al. Effect of composts in container media on diseases caused by soilborne plant pathogens
US3658992A (en) Sulfamide derivatives
SU659067A3 (ru) Гербицидна композици
US3247056A (en) Methods for inhibiting bacteria, fungi and nematodes with 1, 3, 2-dithioarsenols
US3281315A (en) Method for controlling nematodes with nickel dialkyldithiocarbamates and nickel phenyldithiocarbamate
US3268392A (en) Isothiouronium halide nematocide
US3179556A (en) Method of controlling fungi by means of an organic disulfide
RU1805851C (ru) Средство защиты растений от галловых нематод