NO118921B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO118921B NO118921B NO168540A NO16854067A NO118921B NO 118921 B NO118921 B NO 118921B NO 168540 A NO168540 A NO 168540A NO 16854067 A NO16854067 A NO 16854067A NO 118921 B NO118921 B NO 118921B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- soil
- nematodes
- organisms
- dioxide
- plants
- Prior art date
Links
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 29
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N sulfolene Chemical compound O=S1(=O)CC=CC1 MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- -1 fuller's earth Chemical compound 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UATYTNIKGIQPOE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloropropane 1,1-dichloroprop-1-ene Chemical compound ClC(C)(C)Cl.ClC(=CC)Cl UATYTNIKGIQPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPTGGFRVUKNIBY-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromo-3-chlorothiolane 1,1-dioxide Chemical compound ClC1(Br)CS(=O)(=O)CC1Br BPTGGFRVUKNIBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGWKQCYAMPDEGC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromothiolane 1,1-dioxide Chemical compound BrC1CS(=O)(=O)CC1Br CGWKQCYAMPDEGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCUQWSIALJCIEE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorothiolane 1,1-dioxide Chemical compound ClC1CS(=O)(=O)CC1Cl JCUQWSIALJCIEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEZJAAIKYHZWCH-UHFFFAOYSA-N 3-chlorothiolane 1,1-dioxide Chemical compound ClC1CCS(=O)(=O)C1 SEZJAAIKYHZWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPVZGSYIJYEGU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,1-dioxothiolan-3-ol Chemical compound OC1CS(=O)(=O)CC1Cl OIPVZGSYIJYEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N Guaifenesin Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC(O)CO HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000756346 Homo sapiens RE1-silencing transcription factor Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100022940 RE1-silencing transcription factor Human genes 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- URXDZIFZXGLYIT-UHFFFAOYSA-N decylbenzene;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 URXDZIFZXGLYIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001993 poloxamer 188 Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006283 soil fumigant Substances 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Midler mot organismer som er skadelige for jordbunnen.
Foreliggende oppfinnelse angår midler til bekjempelse av organismer som infiserer jordbunnen.
Uttrykket «organismer som infiserer jordbunnen» som det her brukes, er ment å omfatte forskjellige organismer som trådormer, tusenben, larver og nematoder eller ålormer. Slike organismer er en av de vanskeligste å bekjempe blant organismer som er skadelige for nytteplanter på grunn av deres motstandsdyktighet mot hittil kjente midler til røkbehandling av jordbunnen og andre midler og på' grunn' av deres evne til å leve i jordbunnen i lange tidsrom, selv i fravær av planter som de kan snylte på. I det følgende omtales særlig bekjempelse av nematoder, men foreliggende oppfinnelse omfatter også bekjempelse av forskjellige andre organismer som infiserer jordbunnen og ormer som er parasitter. Oppfinnelsen er altså ikke be-grenset til bekjempelse av nematoder.
Planter som angripes av nematoder beskadiges primært på grunn av at nemato-dene ernærer seg av plantevevene. Angrep av nematoder kan ødelegge plantens celler eller gripe inn i deres normale funksjon. Den alminneligste type av beskadigelse av nematoder viser seg som en ødeleggelse av de angrepne deler og tilstøtende vev eller som vekst av gallepler, rotknuter eller andre abnormiteter. En av disse plantesyk-dommer som lettest gjenkjennes, er den såkalte «rotknute»-sykdom. Rotknuter og gallepler inneholder nematoder, nemato-ders egg og/eller larver. Dannelse av sådanne knuter i planters rotsystem minsker størrelsen og effektiviteten av rotsystemet ved at røttene råtner eller ødelegges på annen måte. De innvirker også alvorlig på annet plantevev med det resultat at planten dør hvis den ikke behandles. I de tilfelle hvor planter er angrepet av nematoder og ikke ødelegges fullstendig, blir de i alminnelighet svakere, selvom der ikke er noen synlig skade på noen del av planten over jorden. Det er hittil foreslått forskjellige nematodedrepende midler og sådanne midler er brukt, men problemet infisering av jord med nematoder forblir et alvorlig problem.
En av de mest effektive tidligere metoder til ødeleggelse av slike organismer som infiserer jordbunnen, omfatter be-handling av jordbunnen med damp. I mange tilfeller er en slik fremgangsmåte i høy grad fordelaktig, fordi ikke bare ne-matodene og andre organismer drepes, men jordbunnen også i det vesentlige sterilise-res. Det vil imidlertid forståes at slik be-handling i praksis ikke lar seg utføre annet enn i drivhus eller liknende relativt små anlegg.
En annen tidligere bekjempelsesmetode omfatter bruken av klorpikrin som middel til røkning av jordbunnen. Klorpikrin er et effektivt nematodedrepende middel, men i mange, tilfelle er det temmelig giftig overfor voksne planter, og bruken av klorpikrin krever visse forsiktighetsregler for å unngå at planter beskadiges. Videre har man i noen tilfelle vanskeligheter med å oppnå en optimal nematodedrepende effekt, fordi et tettende væskesjikt over den behandlede jord ofte er nødvendig for å holde tilbake dampene i jordbunnen i et tilstrekkelig tidsrom.
Et annet stoff som er foreslått og brukt ved bekjempelse av nematoder er det såkalte «DD-blanding» (di-klorpropan-diklorpropen). Ved bruken av dette stoff unngåes visse av de vanskeligheter man : har ved anvendelsen av andre nematodedrepende midler, men også dette stoff har slått feil med hensyn til å skaffe en fullstendig løsning av problemet ved bekjempelse av nematoder.
Ved hjelp av foreliggende oppfinnelse skaffes der nye, forbedrede giftige stoffer som er fordelaktige til bekjempelse av nematoder og andre organismer som infiserer jordbunnen. Ved hjelp av oppfinnelsen skaffes der også forbedrede metoder til bekjempelse av nematoder og andre organismer som infiserer jordbunnen. Videre skaffes der ved hjelp av oppfinnelsen nye blandinger som er særlig fordelaktige til bekjempelse av organismer som nevnt.
Produktene ifølge oppfinnelsen er i sitt hovedtrekk karakterisert ved at de som aktiv bestanddel inneholder én eller flere halogenerte tetra-hydro-tiofen-l,l-dioksy-der som eventuelt også kan inneholde hydroksylgrupper.
Særlig brukes der ifølge oppfinnelsen som aktivt stoff en forbindelse med den generelle formel
i hvilken n er et tall fra 1 til 3, m er et tall fra 0 til 4h- n, X betegner halogen og Y betegner en hydroksylgruppe.
Særlige fordelaktige forbindelser av den ovenfor angitte type er: 3,4-dibrom-tetrahydro-tiof en-1,1 -dioksyd, 3-klor-4-hydroksy-tetrahydrotiofen-l,l-dioksyd,
3,4-diklor-tetrahydrotiofen-l,l-dipksyd, 3,4-dibrom-3-klor-tetrahydrotiofen-l,l-dioksyd,
x,3,4-triklor-tetrahydrotiofen-l,l-dioksyd, 3-klor-tetrahydrotiofen-l,l-dioksyd.
Produkter ifølge foreliggende oppfinnelse kan brukes på mange måter til bekjempelse av nematoder og andre parasitter. Produktenes natur vil i høy grad være avhengig av de særlige formål det er be-stemt for. De kan således brukes på hvilken som helst vanlig måte, f. eks. påføres jordbunnen ved sprøytning, gjennomvet-ling av jordbunnen eller påstøvning. I mange tilfelle er det fordelaktig å inn-Dlande produkter ifølge oppfinnelsen di-rekte i jordbunnen for hånden eller me-kanisk med injektorer under jordens overflate. I alminnelighet oppnåes de beste resultater ved innføring av produktene,ifølge Dppfinnelsen i jorden under dens overflate ved å føre den inn på en dybde på 15 cm eller mindre. Uttrykket «jordbunn», som det her brukes, er ment å omfatte et hvil-ket som helst stoff eller medium som er i stand til å understøtte planters vekst. Det er følgelig foruten jord ment å omfatte humus, gjødsel, kompostmateriale, sand og kunstig fremstillede media for dyrkning av planter, deriblant oppløsninger og/eller andre hydropone media.
De aktive stoffer ifølge foreliggende oppfinnelse kan også innføres i preparater for påføring ved støvning og inneholdende bærere eller fyllstoffer som talkum, sand, tørr jord, celitt, kaolin, f uller jord, kiselgur, diatoméjord, kalk, gips, pyrofyllit eller andre anorganiske eller organiske materialer, deriblant andre aktive bestanddeler, som f. eks. gjødningsstoffer, insektiside midler, fungiside midler og/eller plantedrepende midler. Hvis der ønskes flytende preparater til påføring ved besprøytning eller gjennomvetning av jordbunnen, kan preparatene ifølge oppfinnelsen fremstilles som væsker, idet man som bærere bruker forskjellige oppløsningsmidler eller fortyn-ningsmidler eller liknende, som f. eks. vann, aromatiske og alifatiske organiske væsker, som aceton, benzen og/eller forskjellige al-koholer, etere, ketoner og liknende, såvel som forskjellige mineraloljefraksjoner.
Flytende preparater kan også inneholde mindre mengder av en eller flere fuktningsmidler som f. eks. Igepal CO-880
(alkylfenoksyetylen-etanol), Arquad 2-C (kvaternær ammoniumforbindelse med formelen RR'-N-(CH3)C1), Emulfor ON-870 (polyoksyetylert fett-alkohol). Tween 80 (polyoksyetylen-sorbitan-monooleat), Triton X-155 (alkylaryl polyeter alkohol), Trem 615 (av flerverdig alkohol), Tween 85 (polyoksyetylen-sorbitan-trioleat), Nonie 218 (polyetylenglykol-tert-dodecyl tioeter) Santomerse D (decyl-benzen-natrium-sulfonat), Pluronic F-68 (kondensat av etylen-oksyd med en hydrofob base dannet ved å kondensere propylenoksyd med propylen-glykol), Antarox A-400 (alkyl fenoksypoly-oksyetylen-etanol), Tri ton X-120 (alkylaryl-polyeter-alkohol), Nacconol NRSF (alkyl-aryl sulfonat), Aresol OS (isopropyl-naftylene-natrium-sulfonat) Span 40 (sor-
bitan-monopalmitat), Triton B-1956 (modi-fisert ftal-glyserol-alkyd-harpiks), og Antarox B-290 (polyoksy-etylert vegetabilsk olje).
De aktive stoffer ifølge oppfinnelsen kan fremstilles på forskjellige måter, men de fremstilles fordelaktig som enkelte forbindelser eller blandinger av flere forbindelser ved reaksjon mellom konjugerte de-finer og svoveldioksyd med påfølgende, pas-sende addisjon ved dobbeltbindingene.
Ved fremstillingen av slike forbindelser til anvendelse i foreliggende oppfinnelse er det ikke nødvendig å isolere rene forbindelser, og. i alminnelighet er rensning av produktene bare nødvendig i den utstrekning der kreves til å fjerne biprodukter og/eller forurensninger som ufordelaktig kan inn-virke på reaksjonsutbyttet, den nematodedrepende aktivitet eller på giftigheten overfor planter.
Den nematodedrepende aktivitet av preparater ifølge foreliggende oppfinnelse kan bestemmes på-følgende måte: 1,9 liters glaserte krukker med en åpning i bunnen fylles med siktet- jord tilblandet kompostmateriale. Denne jordblanding podes så med nematode-rotknuter fra tomatplante infisert med den såkalte «tomatrotnema-tode» (Meloidogyne incognita). Slike rot-knuters størrelse variérer fra en diameter på omkring 3 mm til en diameter på 6 mm. 5 g tomatrøtter skåret i stykker med omkring 6 mm lengde blandes med den således behandlede jord i hver 1,9 liters krukke.
Jorden i krukkene vannes så litt og man lar dem stå natten over. Hvis de preparater ifølge oppfinnelsen som skal prø-ves er i væskeform og flyktige, sprøytes de inn i krukkens midte i en dybde på omkring 7,5 cm i mengder som varierer for de forskjellige prøver. Er preparatene i pulver-form blandes de grundig med jorden like-ledes i de forskjellige mengdeforhold for de forskjellige prøver. Etter at jorden er be-handlet på denne måte, vannes jorden i krukkene ofte for å opprettholde det nød-vendige fuktighetsinnhold og man lar dem stå i 10 dager. Deretter plantes frø i hver krukke. Der forberedes to krukker for kon-trollprøver uten tilsetning av preparater ifølge oppfinnelsen, men forøvrig på liknende måte. Resultatene observeres omkring 20 dager etter at frøene er plantet. Infeksjonen, dvs. antall knuter, bestemmes enten ved å anbringe røttene i vann i en stor Petri-skål eller — når røttene er sterkt infisert — bestemmes infeksjongraden ved sammenlikning med kontrollprøvene.
I det følgende beskrives som eksempler noen utførelsesformer for oppfinnelsen.
Eksempel 1:
Del A.
Fremstilling
av 2, 5- dihydrotiofen- l, l- dioksyd.
I en stålbombe føres der inn 140 g flytende 1,3-butadien og 380 g flytende svoveldioksyd. Gassene er på forhånd ført over i væsketilstand ved avkjøling i et tørt is-bad. Bomben lukkes og oppvarmes til en temperatur på 100° C, hvorved der nåes et trykk på 21 kg/cm<2> etter 1 time. Oppvarm-ningen fortsetter inntil trykket faller til 7 kg/cm-'. Bombens innhold avkjøles så til en temperatur på 8° C. Etter at ikke rea-gerte gasser er unnveket, oppløses det flytende produkt i aceton eller annet oppløs-ningsmiddel. Acetonet fjernes derpå ved destillasjon, hvorved råprodukter i en mengde på 170 g isoleres (tilsvarende et ut-bytte på 70 pst. av det teoretiske). Det ren-sede produkt omkrystalliseres og viser seg å være 2,5-dihydrotiofen-l,l-dioksyd (butadien-sulfon).
Del B
Fremstilling
av 3, 4- diklor- tetrahydrotiofen- l, l- dioksyd.'
I en kolbe med rund bunn og forsynt med røreverk, termometer og tilbakeløps-kjøler føres der inn 100 g 2,5-dihydrotiofen-1,1-dioksyd oppløst i 400 ml kullstofftetra-klorid. Den erholdte oppløsning oppvarmes til en temperatur på 50° C, hvorpå der gradvis ledes inn 60 g klor. Fra reaksjons-blandingen fås der et hvitt bunnfall som veier 159 g. Elementæranalyse av produktet viser at det har en sammensetning tilsvarende CjHfiChOaS. Nedenfor angis den fundne sammensetning i sammenlikning med den beregnede:
For å vise den nematodedrepende aktivitet av den forbindelse som er fremstillet ifølge eksempel 1 og av andre forbindelser ifølge oppfinnelsen angis i følgende tabell resultater av forsøk som er utført i over-ensstemmelse med den foran angitte fremgangsmåte :
Claims (1)
- Midler mot organismér som er skadelige for jordbunnen, særlig nematoder, karakterisert ved at de som aktivt stoff inneholder en eller flere halogenerte tetrahydrotiofen-l,l-dioksyder, som eventuelt kan inneholde hydroksylgrupper, og særlig forbindelser med den generelle formel: (i hvilken X betegner halogen, Y betegner en hydroksylgruppe, n er et tall fra 1 til 3, og m er et tall fra 0 til 4^-n),' samt inneholder en bærer eller et fyllstoff.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO246069A NO120034B (no) | 1966-06-10 | 1969-06-13 | |
NO246169A NO120035B (no) | 1966-06-10 | 1969-06-13 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US55658566A | 1966-06-10 | 1966-06-10 | |
US84007769A | 1969-04-23 | 1969-04-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO118921B true NO118921B (no) | 1970-03-02 |
Family
ID=27071183
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO168540A NO118921B (no) | 1966-06-10 | 1967-06-09 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3468902A (no) |
AT (4) | AT278004B (no) |
BE (1) | BE699358A (no) |
CH (2) | CH508632A (no) |
DE (1) | DE1695189A1 (no) |
DK (1) | DK130585B (no) |
ES (1) | ES341604A1 (no) |
FI (1) | FI48083C (no) |
FR (1) | FR6691M (no) |
GB (1) | GB1139455A (no) |
IL (1) | IL28090A (no) |
NL (1) | NL6708044A (no) |
NO (1) | NO118921B (no) |
SE (1) | SE345454B (no) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2037610A1 (de) * | 1970-07-29 | 1972-02-03 | Bayer Ag | Neue alpha-substituierte Benzyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
US3852301A (en) * | 1973-06-21 | 1974-12-03 | Squibb & Sons Inc | Enol betaines of imidazoles |
DE2350123C2 (de) * | 1973-10-05 | 1983-04-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Propyl-imidazol-Derivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
JPS5692887A (en) * | 1979-12-05 | 1981-07-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | N-substituted imidazole derivative |
US4358571A (en) * | 1981-03-10 | 1982-11-09 | Mobil Oil Corporation | Chemically modified imidazole curing catalysts for epoxy resin and powder coatings containing them |
DE3216894A1 (de) * | 1982-05-06 | 1983-11-10 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Substituierte 2-(3-iod-2-propinyloxy)ethanole, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen |
DE3218130A1 (de) * | 1982-05-14 | 1983-11-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolylmethyloxirane, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
DE69332821T2 (de) * | 1992-12-18 | 2003-11-13 | Pola Chemical Industries, Inc. | Optisch aktives 2-nitroimidazolderivat, verfahren zu seiner herstellung und ein intermediat zu seiner herstellung |
WO1995009844A1 (en) * | 1993-10-04 | 1995-04-13 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Rapid synthesis and use of 18f-fluoromisonidazole and analogs |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1445963A1 (de) * | 1962-04-06 | 1969-12-04 | Klosa Dipl Chem Dr Josef | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolderivates |
-
1966
- 1966-06-10 US US556585A patent/US3468902A/en not_active Expired - Lifetime
-
1967
- 1967-05-25 CH CH84771A patent/CH508632A/de unknown
- 1967-05-25 CH CH748467A patent/CH503741A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-27 DE DE19671695189 patent/DE1695189A1/de active Pending
- 1967-05-29 AT AT999168A patent/AT278004B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-29 AT AT999368A patent/AT278777B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-29 AT AT999268A patent/AT278005B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-29 AT AT09990/68A patent/AT278003B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-30 SE SE7578/67A patent/SE345454B/xx unknown
- 1967-05-31 IL IL28090A patent/IL28090A/en unknown
- 1967-06-01 BE BE699358D patent/BE699358A/xx unknown
- 1967-06-07 FR FR109375A patent/FR6691M/fr not_active Expired
- 1967-06-09 ES ES341604A patent/ES341604A1/es not_active Expired
- 1967-06-09 FI FI671632A patent/FI48083C/fi active
- 1967-06-09 NL NL6708044A patent/NL6708044A/xx unknown
- 1967-06-09 NO NO168540A patent/NO118921B/no unknown
- 1967-06-09 GB GB26766/67A patent/GB1139455A/en not_active Expired
- 1967-06-09 DK DK303467AA patent/DK130585B/da unknown
-
1969
- 1969-04-23 US US840077*A patent/US3549653A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1139455A (en) | 1969-01-08 |
AT278003B (de) | 1970-01-26 |
FI48083C (fi) | 1974-06-10 |
BE699358A (no) | 1967-12-01 |
US3549653A (en) | 1970-12-22 |
FI48083B (no) | 1974-02-28 |
AT278005B (de) | 1970-01-26 |
FR6691M (no) | 1969-02-10 |
DE1695189A1 (de) | 1971-04-08 |
AT278777B (de) | 1970-02-10 |
SE345454B (no) | 1972-05-29 |
AT278004B (de) | 1970-01-26 |
CH508632A (de) | 1971-06-15 |
ES341604A1 (es) | 1968-12-01 |
US3468902A (en) | 1969-09-23 |
NL6708044A (no) | 1967-12-11 |
IL28090A (en) | 1971-11-29 |
DK130585C (no) | 1975-08-11 |
DK130585B (da) | 1975-03-10 |
CH503741A (de) | 1971-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Chan et al. | Aphanomyces root rot of peas 3. Control by the use of cruciferous amendments | |
NO141340B (no) | Anilider for anvendelse som mikrobicider | |
NO118921B (no) | ||
NL8301075A (nl) | Fungistatische werkwijze. | |
US2937972A (en) | Method of controlling nematode infestation | |
US2895869A (en) | Method for controlling nematodes | |
US2335323A (en) | Pest control | |
US2695859A (en) | 1-chloro-3 bromopropene-1 as a soil fumigant and method of using same | |
US4005213A (en) | 2,5-Substituted-1,3,4-thiadiazoles as fungicides | |
JP5649077B2 (ja) | 線虫防除剤及び線虫防除方法 | |
Mazzola et al. | Carbon source-dependent volatile production and ASD efficacy for suppression of apple root pathogens and parasites | |
WO2019088319A1 (ko) | 제라니올을 함유하는 식물기생선충 방제용 조성물 | |
Ramakrishnan et al. | Efficacy of organics in control of Meloidogyne incognita on okra | |
EP0507890B1 (en) | Oligomeric thiocarbonates | |
US2915430A (en) | Method of controlling nematodes with n-acylpyrrolidones | |
Newton et al. | The treatment of glasshouse soils with chloropicrin for the control of Heterodera marioni (Cornu) Goodey, and other soil pathogens | |
US3021258A (en) | Diphenyl sulfide nematocide | |
Hoitink et al. | Effect of composts in container media on diseases caused by soilborne plant pathogens | |
US3658992A (en) | Sulfamide derivatives | |
SU659067A3 (ru) | Гербицидна композици | |
US3247056A (en) | Methods for inhibiting bacteria, fungi and nematodes with 1, 3, 2-dithioarsenols | |
US3281315A (en) | Method for controlling nematodes with nickel dialkyldithiocarbamates and nickel phenyldithiocarbamate | |
US3268392A (en) | Isothiouronium halide nematocide | |
US3179556A (en) | Method of controlling fungi by means of an organic disulfide | |
RU1805851C (ru) | Средство защиты растений от галловых нематод |