NO118675B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO118675B NO118675B NO163824A NO16382466A NO118675B NO 118675 B NO118675 B NO 118675B NO 163824 A NO163824 A NO 163824A NO 16382466 A NO16382466 A NO 16382466A NO 118675 B NO118675 B NO 118675B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- amino
- acid
- anthraquinone
- dyes
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 6
- -1 α-bromoacrylic acid halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 6
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 5
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- ZMYAKSMZTVWUJB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromopropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)CBr ZMYAKSMZTVWUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMENQNSSJFLQOP-UHFFFAOYSA-N 2-bromoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)=C HMENQNSSJFLQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SJKGPSSRBXDMCH-UHFFFAOYSA-N 2-bromoprop-2-enoyl bromide Chemical compound BrC(=C)C(Br)=O SJKGPSSRBXDMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
- C09B62/467—Anthracene dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av antrakinon-fargestoffer.
Foreliggende oppfinnelse angår nye fargestoffer fra antra-kinonrekken som inneholder minst to vannoppløsellggjørende grupper og som svarer til den generelle formel
hvori X betyr en dihalogenert propionylrest eller en a-bromakrylrest og Z betyr et hydrogenatom eller en sulfonsyregruppe. For fremstilling av disse fargestoffer acyleres ifølge opp- ' finnelsen antrakinonfargestoffer med formelen
hvori n betyr 1 eller 2, med dihalogenpropionsyrehalogenider eller med a-bromakrylsyrehalogenider og eventuelt behandler det erholdte dibrompropionylderivat med alkali for å oppnå bromhydrogenavspaltning.
Som antrakinonfargestoffer av den angitte art kommer for foreliggende fremgangsmåte l-amino-4-(3,-amino-2'»4',6,-trimetyl- • fenyl)-amino-antrakinon, 2,5,-disulfonsyre og den tilsvarende
-2,5',6-trisulfonsyre i betraktning som utgangsfargestoffer.
Som halogenider kommer særlig kloridene og bromidene av a,p-dibrompropionsyre og a-bromakrylsyre i betraktning.
Acyleringen av de angitte antrakinonfargestoffer som fåes ifølge foreliggende oppfinnelse med disse halogenider utføres hensiktsmessig i nærvær av syrebindende middel, slik som natriumacetat, natriumhydroksyd eller natriumkarbonat, fortrinnsvis i vandig medium. Det er ofte fordelaktig å anvende et overskudd av det anvendte acyleringsmiddel og utføre acyleringen hensiktsmessig ved pH-verdier mellom 5 og 8.
a-bromakrylsyrederivatene som fåes ifølge oppfinnelsen kan likeledes fåes fra de tilsvarende a,p-dibrompropionsyrederivater ved bromhydrogenavspaltning. Således kan man behandle et fargestoff
hvori n er lik 1 eller 2, med alkaliske midler, f.eks. mad alkali-metallhydroksyder, fortrinnsvis ved romtemperatur, hvorved det tilsvarende a-bromakrylderivat oppstår og kan isoleres etter i og for seg vanlige fremgangsmåter.
De produkter med formel (1) som fåes ifølge den angitte fremgangsmåte er nye. De er verdifulle fargestoffer og egner seg til farging og trykking på de forskjelligste materialer slik som polyhydroksylerte materialer av fiberaktig struktur, naturlig eller regenerert cellulose og serlig nitrogenhoIdige tekstilmaterialer, slik som silke, ull og syntetiske fibre av superpolyamider og super-polyuretaner. Fargingene utføres med fordel i nærvar av hjelpemidler, slik som egaliseringsmidler, av høyere alifatiske aminer og etylenoksyd. De erholdte farginger og trykk utmerker seg ved en særlig renhet i sine fargenyanser ved en meget god lysekthet og ved frem-ragende våteketheter.
I de følgende eksempler betyr deler, såfremt intet annet angis, vektdeler, prosentene vektprosenter og temperaturene er angitt i celsiusgrader.
Eksempel 1.
53,1 deler l-amino^^-amino^* ,4* ,6'-trimetylfenyl)-amino-antrakinon-2,3,-disulfonsyre oppløses i 500 deler vann fra 0 til 5°C under tilsetning av 20 volumdeler 10 n natriumhydroksyd og oppløsningen nøytraliseres. Etter tilsetning av 14,3 deler natriumbikarbonat tildryppes langsomt under omrøring 31,2 deler a,p-dibrompropionylklorid, idet reaksjonsblandingen ved tilsetning av is holdes under 0°C. Etter avsluttet acylering utsaltes fargestoffet med 100 deler natriumklorid, skilles ut ved filtrering og tørkes ved 80 - ^ O°0. Man får et mørkeblått pulver som oppløses i vann og farger ull i våtekte, briljante blå nyanser.
Eksempel 2.
53,1 deler l-amino-4-(5'-amino-2•,4<»>,6•-trimetylfenyl)-amino-antrakinon-2,3'-dlsulfonsyre oppløses i 500 deler vann fra 0 til 5°C under tilsetning av 20 volumdeler 10 n natriumhydroksyd og oppløsningen nøytraliseres. Den erholdte oppløsning tilsettes 14,5 deler natriumbikarbonat, deretter tildryppes 27,8 deler a-brom-akrylsyrebromid under sterk omrøring og reaksjonsblandingen holdes ved tilsetning av noe is på mellom 0 og 5°C. Etter avsluttet acylering utsaltes fargestoffet med 100 deler natriumklorid, skilles ut ved filtrering og tørkes i vakuum ved 60 - 70°C Man får et vann-
oppløselig mørkeblått pulver som farger ull i rene, våtekte blå nyanser.
Eksempel 3.
78,5 deler av det ifølge eksempel 1 fremstillbare fargestoff oppløses i 500 deler vann med 12 volumdeler 10 n natronlut, innstilles på pH 12 til 13»omrøres i 20 minutter ved romtemperatur og nøytrali-seres deretter med ca. 10 volumdeler 2 n saltsyre til pH 7*Det
således erholdte fargestoff utsaltes med 100 deler natriumklorid, frafiltreres og tørkes i vakuum ved 60 til Jo<P>c. Det tilsvarer det fargestoff som fåes ifølge eksempel 2.
Eksempel 4.
61,1 deler l-amino-4-(5,-amino~2'»4',6<*->trimetylfenyl)-amino-antrakinon-2,6,3,-trisulfonsyre oppløses i 5°0 deler vann fra 0 til 5°C under tilsetning av 30 volumdeler 10 n natriumhydroksyd og oppløsningen nøytraliseres. Etter tilsetning av 14»3deler natriumbikarbonat tildryppes langsomt under omrøring 31»2 deler a,p-dibrom-propionylklorid idet reaksjonsblandingen ved tilsetning av is holdes under 5°C. Etter avsluttet acylering utsaltes fargestoffet med
natriumklorid, skilles ut ved filtrering og tørkes ved 80 - 90°C.
Man får et mørkeblått pulver som oppløses i vann og farger ull i våtekte, briljante blå nyanser.
Anvender man istedenfor l-amino-4-(5'_am*-no-2» *4' trimetylfenyl)amino-antrakinon-2,6, y<->trisulfonsyre l-amino-4-(5'-amino-2',4<*>,6<*>-trimetylfenyl)amino-antrakinon-2,5,3'-trisulfonsyre, eller l-amino-4-(5'-amino-2',4',6'-trimetylfenyl)-amino-antrakinon-2,8,3'-trisulfonsyre eller en blanding av disse to trisulfonsyrer, får man fargestoffer med lignende egenskaper.
Fargeforskrift:
I et fargebad som i 3°00 deler vann inneholder 10 deler krystallisert natriumsulfat, 6 deler 40%-ig eddiksyre, 0,5 deler av det i det følgende under A. beskrevne etylenoksydaddukt av oleylamin og 2 deler av det i eksempel 1 beskrevne fargestoff, går man inn ved 50 til 80°C med 100 deler ullstrikkegarn. I løpet av l/2 time oppvarmes badet til koketemperatur og det farges deretter i 1 time kokende. Deretter skylles ullen og tørkes. Man får en jevn blå fargning.
A. Fremstilling av etylenoksydaddukt.
100 deler teknisk oleylamin tilsettes 1 del finfordelt natrium og oppvarmes til 140°C hvoretter man innleder etylenoksyd ved 135-140°C. Så snart etylenoksydet opptas raskt, senkes reaksjons-
temperaturen til 120 - 125°C og det fortsettes med innledning av etylenoksyd inntil opptak av 113 deler etylenoksyd. Det således erholdte reaksjonsprodukt er praktisk talt klart oppløselig i vann.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av antrakinonfargestoffer, karakterisert ved at man acylerer antrakinonfargestoffer med formelenhvori n betyr 1 eller 2, med dihalogenpropionsyrehalogenider eller med a-bromakrylsyrehalogenider og eventuelt behandler det erholdte dibrompropionylderivat med alkali for å oppnå bromhydrogenavspaltning.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH955765A CH462352A (de) | 1965-07-07 | 1965-07-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO118675B true NO118675B (no) | 1970-01-26 |
Family
ID=4353218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO163824A NO118675B (no) | 1965-07-07 | 1966-07-06 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3549665A (no) |
| AT (1) | AT258435B (no) |
| BE (1) | BE683734A (no) |
| CH (1) | CH462352A (no) |
| DE (1) | DE1644507C3 (no) |
| DK (1) | DK118907B (no) |
| GB (1) | GB1107515A (no) |
| NL (1) | NL151116B (no) |
| NO (1) | NO118675B (no) |
| SE (1) | SE310745B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH638546A5 (de) * | 1978-06-02 | 1983-09-30 | Ciba Geigy Ag | Anthrachinonverbindungen und deren gemische. |
| US4244691A (en) * | 1978-11-24 | 1981-01-13 | Ciba-Geigy Corporation | Novel water-soluble anthraquinone dyes |
| CN101585974B (zh) * | 2008-12-12 | 2013-05-08 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种毛用活性染料艳蓝的制备方法 |
| CN102863815B (zh) * | 2012-08-06 | 2014-12-10 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种蓝色毛用活性染料的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1342433A (fr) * | 1962-11-21 | 1963-11-08 | Ciba Geigy | Nouveaux colorants anthraquinoniques, leur procédé d'obtention et leur emploi |
| FR1372343A (fr) * | 1963-10-24 | 1964-09-11 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Nouveaux colorants anthraquinoniques et leur préparation |
-
1965
- 1965-07-07 CH CH955765A patent/CH462352A/de unknown
-
1966
- 1966-06-29 DE DE1644507A patent/DE1644507C3/de not_active Expired
- 1966-07-01 GB GB29732/66A patent/GB1107515A/en not_active Expired
- 1966-07-06 NO NO163824A patent/NO118675B/no unknown
- 1966-07-06 NL NL666609464A patent/NL151116B/xx not_active IP Right Cessation
- 1966-07-06 DK DK348766AA patent/DK118907B/da unknown
- 1966-07-06 SE SE9269/66A patent/SE310745B/xx unknown
- 1966-07-06 AT AT646866A patent/AT258435B/de active
- 1966-07-06 BE BE683734D patent/BE683734A/xx not_active IP Right Cessation
-
1969
- 1969-01-21 US US792829*A patent/US3549665A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH462352A (de) | 1968-09-15 |
| DE1644507B2 (de) | 1974-12-05 |
| DE1644507A1 (de) | 1969-10-16 |
| SE310745B (no) | 1969-05-12 |
| NL6609464A (no) | 1967-01-09 |
| NL151116B (nl) | 1976-10-15 |
| US3549665A (en) | 1970-12-22 |
| BE683734A (no) | 1967-01-06 |
| DE1644507C3 (de) | 1975-07-17 |
| AT258435B (de) | 1967-11-27 |
| GB1107515A (en) | 1968-03-27 |
| DK118907B (da) | 1970-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO163824B (no) | Fortykket, faststoff-fri, vandig, i det vesentlige ikke-utvidende saltvannsopploesning for boring og overhaling og fremgangsmaate for fremstilling av en slik opploesning. | |
| US2935506A (en) | New dyestuffs and process for dyeing therewith | |
| US3627749A (en) | Mono-and disazo dyestuffs containing triazinylureylene groups | |
| NO124932B (no) | ||
| US2892670A (en) | Table of dyestuffsxcontinued | |
| US3234205A (en) | Metal complex compounds of monoazo-dyestuffs | |
| NO118675B (no) | ||
| US2817659A (en) | Polyazo dyestuffs | |
| NO132116B (no) | ||
| US3157630A (en) | Copper-containing monoazo dyestuffs having a cyanuric halide radical | |
| US2519651A (en) | Polyazo dyestuffs | |
| US3278549A (en) | Water-soluble dyestuffs and process for preparing them | |
| US3082052A (en) | Process for the coloration of cellulose textile materials with reactive dyestuffs | |
| US2541623A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series and a process for their manufacture | |
| US3415825A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| NO131157B (no) | ||
| US3385843A (en) | Water-soluble yellow monoazo pyrazolone dye | |
| US3042475A (en) | New dyestuffs and process for colouring textile materials therewith | |
| US2952690A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| US2714588A (en) | Copper-containing disazo dyestuffs | |
| US2844597A (en) | Blue leveling dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US3070602A (en) | New anthraquinone dyestuffs containing a reactive triazine group | |
| US3084166A (en) | Sulfon-gamma-halo-beta-hydroxypropylamide-containing dyestuffs | |
| US4263206A (en) | Reactive dyestuffs containing chlorine or fluorine substituents and one or more 1,3-dicyanobenzene radicals linked to the dyestuff at the 2-, 4- or 6-position | |
| JPS6121974B2 (no) |