NO117670B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO117670B NO117670B NO16388266A NO16388266A NO117670B NO 117670 B NO117670 B NO 117670B NO 16388266 A NO16388266 A NO 16388266A NO 16388266 A NO16388266 A NO 16388266A NO 117670 B NO117670 B NO 117670B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compounds
- preparation
- lower alkyl
- substituted
- nitro
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 nitro, cyan, amino Chemical group 0.000 description 8
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 241000171293 Megoura viciae Species 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001606077 Tatochila autodice Species 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXCSXZJKEJQDKS-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-trichloro-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound ClC1=C(Cl)C=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1Cl BXCSXZJKEJQDKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002418 insect attractant Substances 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 125000006682 monohaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N octyldodecane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
Description
Insekticid preparat.
Foreliggende oppfinnelse angår et insekticid preparat.. Hollandsk patent nr. 64IO 413 beskriver substituerte benz-iraidazoler med den generelle formel:
hvor. X er klor, brom, nitro, cyan, amino, monoalkylamino og dialkyl-aminogrupper, R1er hydrogen, alkyl, aryl eller aralkyl, substituert eller, usubstituert, og R er en mono- eller polyhalogenalkylgruppe, og det er angitt at slike forbindelser har herbicide og biocide egen-Kfr. kl. 12p-9 og ;45 1-9/12
skaper. De definerte forbindelser er imidlertid ikke egnet for insekticid bruk.. Ifolge foreliggende oppfinnelse er det funnet at de neden-for definerte forbindelser, som har gruppen -CO(Z) R^ i 1-stillingen, er meget aktive insekticider og er egnet for kommersiell bruk som insekticider.
Foreliggende oppfinnelse angår et insekticid preparat, kjennetegnet ved at det består av eller som aktiv bestanddel inneholder et substituert benzimidazol med folgende formel:
hvor R 1 , R 2, ' R-? > og Ir å. er like eller forskjellige og er klor, brom, Ky/roj*», eller nitro, hvor minst en av disse substituenter er forskjellige fra hydrogen, og hoyst en av dem er nitro, Z er oksygen eller svovel, n er 0 eller 1, R^ er lavere alkyl, lavere alkenyl, fenyl eller fenyl-lavere alkyl, idet R-* ikke er lavere alkyl når Z er oksygen og n=l, samt salter derav.
Det insekticide preparat kan også inneholde bærestoffer, fuktende forbindelser, inerte og faste fortynningsmidler, opplSsnings-midler, spiselige forbindelser for å tiltrekke insekter, farger og fernisser. De materialtyper som kan behandles ved hjelp av preparat ets omfatter enhver type som kan forventes å bli angrepet av skadelige or-ganismer, og som eksempel kan nevnes vevede stoffer, papir og trevirke.
Dé substituerte benzimidazoler kan fremstilles ved hjelp av den generelle fremgangsmåte hvor benzimidazolet med formel I, men hvor lj-stillingen er usubstituert, omsettes med et halogenid med den generelle formel:
hvor Hal representerer et halogen som f.eks. klor, | ; i nærvær av en syreakseptor. Vanligvis utfåres reaksjonen med benzimidazol-utgangs-materialet i form av et alkalimetallsalt eller i nærvær av en organisk base.
I det tilfellet hvor Z er oksygen og n er 1, så kan reaksjonen f.eks. fremstilles slik:
hvor R 1 , R 2 , R T , å. og r *S har samme betydning som angitt ovenfor, og hvor reaksjonen egnet utfores i nærvær av en base som kaliumkarbonat og et opplosningsmiddel som f.eks. aceton.
I de tilfeller hvor n er 1 og Z er svovel, så kan reaksjonen på lignende måte fremstilles slik:
og egnet, utfores i nærvær av en base som f.eks. trietylamin.
I de tilfeller hvor n er null, så kan reaksjonen på lignende måte fremstilles slik:
og egnet uforés i nærvær av en base som f.eks. trietylamin, samt et opplOsningsmiddel som f.eks. aceton.
Det substituerte benzimidazol kan inkorporeres i insekti-cidaktive preparater på vanlig måte med eller uten fuktende forbindelser og inerte fortynningsmidler.
Hvis det er onskelig, kan de substituerte benzimidazoler
loses i et opplosningsmiddel som ikke er blandbart méd vann, .som f.eks. et hoyerekokende hydrokarbon hvor det egnet er opplost en emulgerende forbindelse, slik at hydrokarbonet virker som en selvemulgerende olje ved tilsetning til vann.
De substituerte benzimidazoler kan videre blandes med en fuktende forbindelse med eller uten et inert fortynnihgsmiddel, slik at det formes et fuktbart pulver som er opploselig eller dispergerbart i vann, eller de kan blandes med et inert opplosningsmiddel slik at det dannes et fast eller pulveraktig produkt.
De substituerte benzimidazoler og salter av disse kan inkorporeres i faste inerte fortynningsmidler i pulverisert eller oppdelt form, som f.eks. leire, sand, talkum, glimmer*, gjodningsstoffer o.l., uten hensyn til hvorvidt slike produkter er i pulverform eller består av storre partikler.
De fuktende forbindelser som kan brukes, innbefatter anion-iske.forbindelser som seper, fettsulfatestere som dpdecyl-natriumsulfat, aromatiske fettsulfonater som alkylbenzensulfonåter eller butyl-naftalensulfonat, mer komplekse fettsulfonater som amidkondensasjons-produktet av olje»isyre og N-metyltaurin eller natriumsulfat av dioktyl-succinat.
De fuktende forbindelser kan videre.; innbefatte ikke-ioniske forbindelser som f.eks. kondensasjonsproduktene av fettsyrer, fett-alkoholer eller fettsubstituerte fenoler med etylenoksyd,•eller fett-estere av sukkere eller polyalkoholer, eller de produkter som oppnås ved å kondensere de sistnevnte forbindelser med etylenoksyd, eller de" produkter som benevnes blokk kopolymere av etylenoksyd og propylen-oksyd. De fuktende forbindelser kan videre innbefatte kationiske forbindelser som f.eks. cetyl trimetylammoniumbromid og lignende.
Det insekticid aktive preparat ifolge foreliggende oppfinnelse kan videre i tillegg til de substituerte benzimidazoler eller salter av disse, inneholde andre fysiologisk aktive forbindelser som herbicider (f.eks.MCPA), insekticider (f.eks. DDT), fungicider (f.eks. kobberderivater) og snegledrepende midler. Preparatet kan videre inneholde spiselige stoffer som tiltrekker insekter, som f.eks. sukker, melasse og proteinhydrolysater, fortrinnsvis sammen med spesifike in-sekttiltrekkende midler.
De folgende eksempler er gitt for å illustrere oppfinnelsen.
Eksempel 1
Skiver (7 cm diameter) av kålblad ble penslet med 1 ml vandig acetonopplosning av etyl-4,5,6(5,6,7)triklor-2-trifluormetylbenzimida-zol-l-tiolokarboksylat med konsentrasjoner som-tilsvarte _en anvendelse av 5,6, 1.12, O.56, 0.28, 0.14, og 0.07 kg aktiv bestanddel.per hektar. Etter torking ble hver bladskive plasert i en petriskål med 9 cm diameter, infesert med ti larver av den hvite kålsdmmerfuglerf Pieris brassicae, hvoretter skålene ble dekket med et glasslokk. Det ble ut-fort tre parallelle forsok på hvert konsentrasjonsnivå. Etter 48 timer ble bladene undersokt, og man fant at alle larvene •alle konsentra-sjonsnivåer var dode. Tilsvarende larver på ubehandlede blader var helt uberorte.
Eksempel 2
En vandig suspensjon som inneholdt 1 del l-acetyl-4,5,6-tri-klor-2-trifluormetylbenzimidazol i 1000 deler vann ble fremstilt ved å fortynne en 20$ opplosning i aceton med en 0.05$ opplosning av oktyl-kresol polyetylenoksydkondensat i vann. Denne opplosning ble i en
mengde som tilsvarte 5^5 1-per hektar sproytet på unge bonneplanter
(Vicia fabae) som var angrepet av utvokste bladlus (Megoura viciae). Etter behandling bl*e plantene i 24 timer satt inn i glassbur med gass på toppen for ventilasjon, og en undersSkelse viste at alle bladlus var drept
Forbindelsene som anvendes i foreliggende preparat, er meget mer aktive enn. tilsvarende forbindelser hvor nitrogenatomet er usubstituert. LD^q for 4,5i6-.triklor-2-trifluormetylbenzimidazol anvendt på bladlus (Megoura viciae) er således f.eks. 900 deler av forbindel-. sen per 1 million del preparat, mens derimot for l-etyltiokarl?onyl-
~4>5>6-triklor-2-trifluormetylbenzimidazol er 50 deler av forbindel-
sen per 1 million del preparat. Dette betyr at den insekticide aktivitet for l-etyltiokarbonyl-4,5,6-triklor-2-trifluormetylbenzimidazol er mer enn 10 ganger storre enn den til tilsvarende forbindelse som er usubstituert i 1-stillingen.
Folgende ytterligere sammenligningsforsok viser også en slik overlegen aktivitet for forbindelsene som anvendes i foreliggende preparat:
Forsok 1 - Aktivitet mot mygg (Åedes aegyptii)
Forsok 2 - Aktivitet mot larver av hvit kålsommerfugl(Pieris brassicae) Forsok 3 - aktivitet mot larver av hvit kålsommerfugl(Pieris brassicae) Forsok 4 - Aktivitet mot mygg (Åedes aegyptii)
Claims (1)
- Insekticid preparat,karakterisert vedat det består av eller som aktiv bestanddel inneholder et substituert benzimidazol med folgende formel:12?A hvor R , R , RJ og R4" er like eller forskjellige og er hydrogen, klor, brom eller nitro, hvor minst en av disse substituenter er forskjellig fra hydrogen, og hSyst en av dem er nitro, Z er oksygen eller svovel, n er 0 eller 1, R^ er lavere alkyl, lavere alkenyl, fenyl eller fenyl-lavere alkyl, idet R^ ikke er lavere alkyl når Z er oksygen og n = 1, samt salter derav.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2958365 | 1965-07-13 | ||
| GB3241465A GB1151424A (en) | 1965-07-13 | 1965-07-13 | Benzimidazoles and compositions thereof |
| GB3241365 | 1965-07-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO117670B true NO117670B (no) | 1969-09-08 |
Family
ID=27258827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO16388266A NO117670B (no) | 1965-07-13 | 1966-07-11 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (3) | AT267519B (no) |
| BE (1) | BE683810A (no) |
| BR (1) | BR6680829D0 (no) |
| CH (1) | CH459654A (no) |
| DE (1) | DE1670717A1 (no) |
| ES (1) | ES329012A1 (no) |
| FR (1) | FR1503580A (no) |
| GB (1) | GB1151424A (no) |
| IL (1) | IL26042A (no) |
| LU (1) | LU51494A1 (no) |
| NL (1) | NL6609819A (no) |
| NO (1) | NO117670B (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3625954A (en) * | 1968-03-20 | 1971-12-07 | Pfizer | 1-aroylbenzimidazoles |
| HU164653B (no) * | 1971-07-23 | 1974-03-28 | ||
| CN115477615A (zh) * | 2022-10-17 | 2022-12-16 | 黄山学院 | N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
-
1965
- 1965-07-13 GB GB3241465A patent/GB1151424A/en not_active Expired
-
1966
- 1966-06-27 IL IL2604266A patent/IL26042A/xx unknown
- 1966-06-30 BR BR18082966A patent/BR6680829D0/pt unknown
- 1966-07-06 LU LU51494A patent/LU51494A1/xx unknown
- 1966-07-07 BE BE683810D patent/BE683810A/xx unknown
- 1966-07-08 CH CH992066A patent/CH459654A/fr unknown
- 1966-07-11 AT AT663066A patent/AT267519B/de active
- 1966-07-11 AT AT804167A patent/AT272759B/de active
- 1966-07-11 NO NO16388266A patent/NO117670B/no unknown
- 1966-07-11 AT AT804067A patent/AT275234B/de active
- 1966-07-11 DE DE19661670717 patent/DE1670717A1/de active Pending
- 1966-07-12 ES ES329012A patent/ES329012A1/es not_active Expired
- 1966-07-13 FR FR69329A patent/FR1503580A/fr not_active Expired
- 1966-07-13 NL NL6609819A patent/NL6609819A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT272759B (de) | 1969-07-25 |
| FR1503580A (fr) | 1967-12-01 |
| BE683810A (no) | 1967-01-09 |
| LU51494A1 (no) | 1967-01-06 |
| ES329012A1 (es) | 1968-03-01 |
| BR6680829D0 (pt) | 1973-12-26 |
| AT267519B (de) | 1969-01-10 |
| DE1670717A1 (de) | 1970-12-03 |
| NL6609819A (no) | 1967-01-16 |
| GB1151424A (en) | 1969-05-07 |
| AT275234B (de) | 1969-10-10 |
| IL26042A (en) | 1970-12-24 |
| CH459654A (fr) | 1968-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO163882B (no) | Produkt for absorpsjon av kroppsvaesker. | |
| JP2739738B2 (ja) | 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤 | |
| DE2949138C2 (no) | ||
| JPS6012322B2 (ja) | 作物保護剤 | |
| JPS605585B2 (ja) | ２，５′−ビストリフルオロメチル−２′−クロル−４，６−ジニトロジフェニルアミンおよびその製造方法ならびに該化合物を活性成分とする殺虫剤，殺ダニ剤または殺菌剤組成物 | |
| GB2119650A (en) | Antiviral isothiosemicarbazones | |
| DE2948095A1 (de) | Phenoxialkan- und phenoxialkencarbonsaeuren und deren derivate, ihre herstellung und verwendung | |
| NO117670B (no) | ||
| US3721678A (en) | 2-trifluoromethyl-or 2-pentafluoroethylbenzimidazole | |
| US4251545A (en) | Fungicidal process using 1-(alkoxyaroyl)guanidines | |
| JPH0421672B2 (no) | ||
| SU741773A3 (ru) | Акарицидный состав | |
| HU184822B (en) | Insecticide and nematocide compositions containing asymmetric thiophosphonates | |
| HU187698B (en) | Insecticidnye kompositions containing pyrazoline derivatives further process for preparing the pyrazoline derivatives | |
| US5089510A (en) | Insecticides | |
| US4067896A (en) | (Isothiocyanato-methoxy) biphenyls | |
| JPS6270364A (ja) | イミダゾ−ル、それらの調製方法およびそれらの殺菌剤としての用途 | |
| EP0026392B1 (en) | The use of 1-(alkanoyl) guanidines as fungicides | |
| US3471612A (en) | Diphenylalkylamines as a hematocide | |
| US3920844A (en) | Chlorinated diaromatic-substituted aminoalkanes as fungicides and insecticides | |
| JPS5811842B2 (ja) | サツダニザイ | |
| US6423730B1 (en) | Method to control termites | |
| CA1203812A (en) | Sulfone and process for its preparation | |
| NO822859L (no) | 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og fungicider inneholdende disse | |
| EP0008854B1 (en) | Pentadienone hydrazone, and its use as insecticidal agent |