NO115585B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO115585B NO115585B NO166917A NO16691767A NO115585B NO 115585 B NO115585 B NO 115585B NO 166917 A NO166917 A NO 166917A NO 16691767 A NO16691767 A NO 16691767A NO 115585 B NO115585 B NO 115585B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- formula
- diethyl
- solution
- ethyl mercaptan
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 nitro, amino Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 206010044756 Tuberculous infections Diseases 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVOCPYZAMQMZMC-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-[(2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.3.1]nona-1(9),5,7-trien-3-yl)sulfanyl]ethoxy]ethylsulfanyl]-3-azabicyclo[3.3.1]nona-1(9),5,7-triene-2,4-dione Chemical compound C1(C2=CC(C(N1SCCOCCSN1C(C3=CC(C1=O)=CC=C3)=O)=O)=CC=C2)=O CVOCPYZAMQMZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVIPPHSQIBKWSA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1C(O)=O DVIPPHSQIBKWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- CLLFSXKJTCXIHQ-UHFFFAOYSA-N diethyl 4-(3-amino-3H-dithiol-5-yl)benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound NC1C=C(SS1)C1=CC=C(C=C1C(=O)OCC)C(=O)OCC CLLFSXKJTCXIHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXGYPAUCQNNLGW-UHFFFAOYSA-N diethyl 4-(3-nitro-3H-dithiol-5-yl)benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound [N+](=O)([O-])C1C=C(SS1)C1=CC=C(C=C1C(=O)OCC)C(=O)OCC XXGYPAUCQNNLGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2/00—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
- B01J2/02—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic by dividing the liquid material into drops, e.g. by spraying, and solidifying the drops
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05B—PHOSPHATIC FERTILISERS
- C05B19/00—Granulation or pelletisation of phosphatic fertilisers, other than slag
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av estere.
Denne oppfinnelse angår estere, og mer spesielt angår oppfinnelsen en forbedret prosess for fremstilling av estere med formelen:
hvor kjernen A etter ønske kan ha ekstra substituenter, f. eks. halogenatomer, nitro-, amino- og hydroksy grupper.
I Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, bind 17 side 1435 har Lucken-bach beskrevet eksempel på fremstilling av isoftalsyretioetylester ved vandig hydro-lyse av isoftalimidotioetyleter.
Vi har funnet at denne forbindelse langt lettere lar seg fremstille og med langt bedre utbytte for eksempel ved gjensidig påvirkning av isoftalylklorid og etylmerkaptan.
I henhold til vår oppfinnelse presen-terer vi således en prosess for fremstilling av de ovenfor angitte estere, som består i gjensidig påvirkning av en forbindelse med formelen:
hvor X står for halogenatom, og A har den betydning som angitt ovenfor, med etylmerkaptan.v
Reaksjonen utføres fortrinsvis ved til-stedeværelse av alkali, f. eks. i en vandig oppløsning av kaustisk soda.
Vi har også funnet at forbindelser med den angitte formel har utpreget hemmende eller helbredende aktivitet ved eksperi-mentelle tuberkuløse infeksjoner hos dyr. Denne aktivitet er tilstrekkelig fremtred-ende til å gjøre det sansynlig at disse forbindelser er nyttige ved behandlingen av naturlige tuberkuløse infeksjoner hos men-nesker og andre dyr.
De forbindelser i henhold til oppfinnelsen hvor kjernen A har ekstra substituenter, er etter vår beste viten nye forbindelser
■ hvor kjernen A har ekstra substituenter, f. eks. halogenatomer, nitro-, amino- og hydroksygrupper. Slike forbindelser omfatter f .eks. dietyl-5-nitroditiolisoftalat, kokepunkt 178—180° C ved 0,05 mm, dietyl 5-aminoditiolisoftalat, smp. 108° C, dietyl 5-kloroditiolisoftalat og dietyl-4-hydroksyditiolisoftalat, smp. 138 —140° C.
Oppfinnelsen er illustrert, men ikke begrenset av de følgende eksempler, i hvilke de angitte deler er vektsdeler.
Eksempel 1:
En oppløsning av 25 deler isoftalylklorid i 30 deler bensol settes i løpet av 15 minutter til en omrørt oppløsning av 19 deler etylmerkaptan i 140 deler 2n vandig oppløsning av natriumhydroksyd. Tempe-raturen holdes på 15—20° C ved kjøling i isbad. Blandingen blir derpå omrørt i 30 minutter og bensolsjiktet adskilt og vasket med vann. Bensolen blir så fjernet, og pro-duktet destilleres under redusert trykk. Der erholdes 24 deler av en fargeløs olje med kokepunkt 210—212° C ved 15 millimeter trykk. Det erholdte stoff er isoftalsyretiol-ester eller dietylditiolisoftalat.
Eksempel 2: 10,6 deler 5-nitroisoftalylklorid og 20 deler etylmerkaptan blandes, og oppløs-ningen oppvarmes ved 100° C under til-bakeløp inntil utviklingen av saltsyregass opphører. Derpå oppløses i eter, og opp-løsningen vaskes med vandig natrium-bikarbonatoppløsning, deretter med vann og tørkes til slutt over vannfritt natrium-sulfat. Eteren avdestilleres, og residuet destilleres under redusert trykk og gir dietyl 5-nitroditiolisoftalat som er en væske med kokepunkt 178—180° C ved 0,05 mm trykk. Eksempel 3: En blanding av 2 deler 5-klorisoftalsyre og 10 deler tionylklorid oppvarmes under tilbakeløp til oppløsning er oppnådd. Blandingen destilleres derpå ved redusert trykk, og residuet settes til en blanding av 3 deler etylmerkaptan og 15 deler 2n vandig natri-umhydroksydoppløsning. Blandingen rystes kraftig i en time og blir derpå uttrukket med bensol. Bensolekstraktet tørkes, og
bensolen destilleres av. Man erholder dietyl 5-kloroditiolisoftalat.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av estere med formelen:
hvor kjernen A etter ønske kan ha ekstra substituenter, f. eks. halogenatomer, nitro-, amino- og hydroksygrupper, karakterisert ved gjensidig påvirkning av en forbindelse med formelen:
hvor X står for et halogenatom og A har samme betydning som angitt ovenfor, med etylmerkaptan.
2. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at reaksjonen utføres i nærvær av alkali, f. eks. natriumhydroksyd.
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO166917A NO115585B (no) | 1967-02-18 | 1967-02-18 | |
GB21994/67A GB1142288A (en) | 1967-02-18 | 1967-05-11 | Process for the mixing of solid compounds with a melt or a suspension in the production of npk-fertilizer prills |
DK51068AA DK113926B (da) | 1967-02-18 | 1968-02-09 | Fremgangsmåde ved udsprøjtning af en vandfattig smelte eller suspension, som indeholder nitrogen- og phosphorholdige gødningsstoffer. |
NL686802156A NL144169B (nl) | 1967-02-18 | 1968-02-15 | Werkwijze voor het versproeien van een smelt of suspensie met laag watergehalte. |
US705942A US3617235A (en) | 1967-02-18 | 1968-02-16 | Process by spraying melts or suspensions with low water comprising fertilizers containing the plant nutrients nitrogen and phosphorus |
SE2053/68A SE319784B (no) | 1967-02-18 | 1968-02-16 | |
BE710913D BE710913A (no) | 1967-02-18 | 1968-02-16 | |
FR1558639D FR1558639A (no) | 1967-02-18 | 1968-02-16 | |
ES350603A ES350603A1 (es) | 1967-02-18 | 1968-02-17 | Un procedimiento para la preparacion de globulos fertili- zantes. |
DE19681667795 DE1667795B1 (de) | 1967-02-18 | 1968-02-19 | Verfahren zum Granulieren von NP-Salze enthaltenden Duengemittelschmelzen oder Duengemittelsuspensionen mit geringem Wassergehalt |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO166917A NO115585B (no) | 1967-02-18 | 1967-02-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO115585B true NO115585B (no) | 1968-10-28 |
Family
ID=19909946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO166917A NO115585B (no) | 1967-02-18 | 1967-02-18 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3617235A (no) |
BE (1) | BE710913A (no) |
DE (1) | DE1667795B1 (no) |
DK (1) | DK113926B (no) |
ES (1) | ES350603A1 (no) |
FR (1) | FR1558639A (no) |
GB (1) | GB1142288A (no) |
NL (1) | NL144169B (no) |
NO (1) | NO115585B (no) |
SE (1) | SE319784B (no) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2905731C3 (de) * | 1979-02-15 | 1985-11-21 | Walther & Cie Ag, 5000 Koeln | Verfahren zum Herstellen von Ammonstilfntgranulaten |
US5938813A (en) * | 1997-01-27 | 1999-08-17 | Sqm Nitratos, S.A. | Granular coated particles containing urea and metal nitrate, and process for making the same |
US7175684B1 (en) | 1999-07-30 | 2007-02-13 | Honeywell International, Inc. | Prilling method |
NO332851B1 (no) | 2006-12-05 | 2013-01-21 | Yara Int Asa | Fremgangsmate for fremstilling av NPK- eller NP-materiale inneholdende polyfosfater |
US7575365B2 (en) * | 2007-10-26 | 2009-08-18 | Uop Llc | Viscosity control of particle formation by adjusting agitation speed |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3214260A (en) * | 1961-06-23 | 1965-10-26 | Nissan Chemical Ind Ltd | Production of high grade complex fertilizers containing diammonium phosphate as a pricipal component |
GB1035483A (en) * | 1962-02-08 | 1966-07-06 | Fisons Ltd | Fertilizer manufacture |
NL135692C (no) * | 1962-03-15 | |||
BE655734A (no) * | 1963-11-15 | |||
US3379496A (en) * | 1965-10-08 | 1968-04-23 | Chemical & Ind Corp | High density ammonium nitrate granules |
-
1967
- 1967-02-18 NO NO166917A patent/NO115585B/no unknown
- 1967-05-11 GB GB21994/67A patent/GB1142288A/en not_active Expired
-
1968
- 1968-02-09 DK DK51068AA patent/DK113926B/da unknown
- 1968-02-15 NL NL686802156A patent/NL144169B/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-02-16 FR FR1558639D patent/FR1558639A/fr not_active Expired
- 1968-02-16 BE BE710913D patent/BE710913A/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-02-16 US US705942A patent/US3617235A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-02-16 SE SE2053/68A patent/SE319784B/xx unknown
- 1968-02-17 ES ES350603A patent/ES350603A1/es not_active Expired
- 1968-02-19 DE DE19681667795 patent/DE1667795B1/de not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL144169B (nl) | 1974-12-16 |
GB1142288A (en) | 1969-02-05 |
ES350603A1 (es) | 1969-11-16 |
NL6802156A (no) | 1968-08-19 |
SE319784B (no) | 1970-01-26 |
DK113926B (da) | 1969-05-12 |
FR1558639A (no) | 1969-02-28 |
US3617235A (en) | 1971-11-02 |
BE710913A (no) | 1968-07-01 |
DE1667795B1 (de) | 1972-01-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Pokorny | New compounds. Some chlorophenoxyacetic acids | |
NO115585B (no) | ||
US2382085A (en) | Synthesis of vitamin a | |
US2826600A (en) | Preparation of thioethyl isophthalates | |
US2490109A (en) | Alkoxy isobutyric acid derivatives | |
US2695902A (en) | 2-methyl-3-(beta-chloroethyl)-4, 6-dichloro pyridine and method of making same | |
US2537950A (en) | Preparation of substituted diamino-stilbenes from pinacols | |
US2466232A (en) | Synthesis of biotin intermediates | |
SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
HANSCH et al. | Catalytic Synthesis of Heterocycles. 1 X. Dehydrocyclization of 4-Ethyl-3-pyridinethiol to 6-Azathianaphthene | |
SU489325A3 (ru) | Способ получени производных фенилбутазона | |
DE3314029C2 (no) | ||
GB427286A (en) | Process for the manufacture of 2-keto-laevo-gulonic acid | |
US2429207A (en) | p-aminobenzene-sulfonamides and their manufacture | |
Haller | Rotenone. XXV. The Synthesis of Tetrahydrotubanol and Tetrahydrotubaic Acid | |
Gaudion et al. | 325. The Friedel–Crafts reaction with 1-acyl-2: 3-dimethylindoles | |
GB936336A (en) | Preparation of symmetrical polyene compounds | |
US2451428A (en) | Dihydrothiophenes and method of preparing same | |
US1843719A (en) | Process of preparing 2-hydroxy-para-phenyl-ortho-benzoyl-benzoic acid | |
SU108897A1 (ru) | Способ получени 4-нитрозо-5-нитро--1-нафтола | |
US2407351A (en) | Process for the manufacture of o-sulphobenzoic acids | |
Candy, HA* & Warren | The synthesis of?-methyl-paraconic acid | |
US1656239A (en) | of berlin | |
US1654287A (en) | 3'-nitro-4'-hydroxy-ortho-benzoyl benzoic acid and process of making the same | |
US1663817A (en) | Process for the manufacture of farnesol |