NO115276B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO115276B
NO115276B NO16379066A NO16379066A NO115276B NO 115276 B NO115276 B NO 115276B NO 16379066 A NO16379066 A NO 16379066A NO 16379066 A NO16379066 A NO 16379066A NO 115276 B NO115276 B NO 115276B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
salts
herbicidal
compounds
benzimidazoles
fatty
Prior art date
Application number
NO16379066A
Other languages
English (en)
Inventor
D Burton
G Newhold
A Lambie
Original Assignee
Fisons Pest Control Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fisons Pest Control Ltd filed Critical Fisons Pest Control Ltd
Publication of NO115276B publication Critical patent/NO115276B/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/10Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Herbicid preparat.
Foreliggende oppfinnelse vedrører forbedre-de herbicide preparater.
I nederlandsk patentansøkning nr. 6 410 413 er det beskrevet visse substituerte 2-trifluor-metyl-benzimidazoler som er egnet som pestici-der.
Det er nå funnet at forbindelsene 5-cyan-2-trifluormetylbenzimidazol og 5-jod-2-trifluor-metyl-benzimidazol er meget aktive herbicider.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt et herbicid preparat, kjenneteg-net ved at det består av eller som aktiv bestanddel inneholder minst en av forbindelsene 5-cyan-2-trifluormetyl-benzimidazol og 5-jod-2-trifluor-metyl-benzimidazol, eller salter derav.
Det herbicide preparat inneholder også fortrinnsvis minst et materiale som er valgt fra den gruppen som omfatter fuktemidler, inerte fortynningsmidler og oppløsningsmidler.
Salter av benzimidazolene kan omfatte am-
moniumsalter, metallsalter slik som f. eks. na-trium-, kalsium-, kalium-, sink-, kopper- og magnesiumsalter, aminsalter slik som f. eks. me-tylamin-, etylamin-, dimetylamin-, trietylamin-, etanolamin-, trietanolamin- og benzylaminsal-ter. Ifølge en foretrukken utførelse er saltene alkalimetallsalter. Vanligvis er alkalimetallsalt-ene krystallinske og lett oppløselige i vann.
Saltene kan fremstilles ved å omsette benzi-midazolforbindelsen i en vandig eller vandig-organisk oppløsningsmiddeloppløsning eller sus-pensjon med en alkalisk forbindelse av metallet, slik som hydroksydet, eller med aminet, som det passer. Metallsaltene kan også fremstilles ved metatese for eksempel mellom alkalimetallsaltet av benzimidazolet og et salt av metallet.
Noen av benzimidazolene er basiske og kan danne salter med sterke syrer slik som saltsyre. Enkelte av de lavere substituerte benzimidazolene kan danne kvaternære ammoniumsalter. Disse nye forbindelser og deres salter kan fremstilles i overensstemmelse med de generelle me-toder som er beskrevet i britisk patent nr. 1 087 561. De substituerte benzimidazoler og deres salter kan inkorporeres i herbicide sammenset-ninger på hvilken som helst av de vanlige måter, med eller uten fuktemidler og inerte fortynningsmidler.
Mange av saltene av de substituerte benzimidazolene er vannoppløselige og disse kan bru-kes i herbicide preparater som vandige oppløs-ninger med eller uten fuktemidler eller disper-geringsmidler, organiske oppløsningsmidler, kle-bemidler og lignende, som vanligvis inkorporeres i sprøytemidler for landbruksmessige formål og andre beslektede formål. Det foretrekkes vanligvis å anvende disse salter i forbindelse med et fuktemiddel.
Hvis det er ønskelig, kan de substituerte benzimidazolene og deres salter oppløses i et oppløsningsmiddel som ikke er blandbart med vann, slik som f. eks. et høyt-kokende hydrokar-bon, fortrinnsvis inneholdende oppløste emulge-ringsmidler for således å virke som en selv-emulgerbar olje ved tilsetning til vann.
De substituerte benzimidazolene eller deres salter kan også sammenblandes med et fuktemiddel med eller uten et inert fortynningsmiddel for således å danne et fuktbart pulver som er oppløselig eller dispergerbart i vann, eller de kan blandes med det inerte fortynningsmiddel for å danne et fast eller pulverformet produkt.
Inerte fortynningsmidler med hvilke de substituerte benzimidazoler eller salter derav kan inkorporeres, omfatter faste inerte media bestå-ende av pulverformede eller oppdelte faste ma-terialer, f. eks. leire, sand, talg, glimmer, gjød-ningsstoffer og lignende, idet slike produkter ut-gjøres av støv eller partikkelformet materiale av større størrelse.
De benyttede fuktemidler kan omfatte ani-oniske forbindelser slik som f. eks. såper, fett-sulfatestere, slik som dodecylnatriumsulfat, fett-aromatiske sulfonater slik som alkylbenzensul-fonater eller butylnaftalensulfonat, mer kom-plekse fettsulfonater slik som amidkondensa-sonsproduktet av oljesyre og N-metyltaurin eller natriumsulfonatet av dioktylsuccinat.
Fuktemidlene kan også bestå av ikke-ioniske fuktemidler slik som. f. eks. kondensasjonspro-dukter av fettsyrer, fettalkoholer eller fettsub-stituerte fenoler med etylenoksyd, eller fett-estere av sukkere eller polyhydriske alkoholer, eller produktene oppnådd fra det sistnevnte ved kondensasjon med etylenoksyd, eller de produkter som er kjent som blokksampolymerisater av etylenoksyd og porpylenoksyd. Fuktemidlene kan også omfatte kationiske midler slik som f. eks. cetyltrimetyl-ammoniumbromid og lignende.
De herbicide preparater kan inneholde andre herbicide komponenter slik som f. eks. andre aktive substituerte 2-trifluormetyl-benzimidazoler, 2-metyl-4-klorfenoksyeddiksyre, 2,4-diklor-fenoksy-propionsyre, 2-klor-4,6-bis-etylamino- 1, 3,5-triazin, N'- (4-klorf enyl) -NN-dimetyl-urea, og lignende.
Følgende eksempler er gitt for å illustrere foreliggende oppfinnelse.
Eksempel 1:
Erter (Pisum Sativum), sennep (Sinapis alba), lin (Linum usitatissimum), sukkerroe (Beta vulgaris), bokhvete (Fagopyrum esculentum) og bygg (Hordeum vulgare var. «Proctor») ble dyrket i små aluminiumbokser (19 x 9 fø x 5 cm) inneholdende John Innes No. 1 pottekompost, to arter til hver boks. Når platene var ca. 5—7 cm høye og de første virkelige bladene var fullt utvokst, ble plantene sprøytet med aceton/vannoppløsning eller suspensjoner av den nedenfor angitte forbindelse i mengder som var ekvivalent med 11,2 og/eller 1,4 kg/hektar aktiv bestanddel i 363 liter. Etter 7 dagers vekst i kontrollerte omgivelser (22° C), 14 timers kunstig belysning pr. dag ved 12 912 lux, ble aktiviteten for forbindelsen overfor hver av artene bestemt i overensstemmelse med et herbicid indeks hvor 0 = ingen virkning og 100 = fullstendig utryddelse. Resultatet er gitt i følgende tabell:
Eksempel 2:
Frø fra erter (P.sativum), sennep (S.alba), lin (L.usitatissimum), mais (Zea mays), bygg (H.vulgare) og raigress (Lolium sp.), ble sådd i små aluminiumbokser inneholdende John Innes No. 1 pottekompost i hvilken den nedenfor angitte forbindelse tidligere hadde blitt iblandet i. et mengdeforhold på 24 dpm (vekt av aktiv be standdel pr. vol.jord ekvivalent med en anven-delse av 11,2 kg pr. hektar blandet i jordsmon-nets dybde i boksene). Etter 22 dagers vekst i kontrollerte omgivelser (22° C, 14 timers lys pr. dag), ble plantene undersøkt for tegn til herbicid aktivitet. Skade ble bestemt ut fra en indeks hvor 0 = ingen virkning og 10 = fullstendig utryddelse. Resultatet er angitt i følgende tabell:
Sammenligningsforsøk.
Erter (Pisum Sativum), sennep (Sinapis alba),lin (Linum usitatissimum), sukkerroe (Beta vulgaris), bokhvete (Fagopyrum esculentum) og bygg (Hordeum vulgare var. «Proctor») ble dyrket i små aluminumbegre (19 x 9,5 x 5 cm) inneholdende John Innes nr. 1 pottekompost, og to frø ble plasert i hvert beger. Når plantene hadde en høyde på ca. 5—7 cm og de første virkelige blader var fullt utviklet, ble disse sprøytet med aceton/vannoppløninger eller suspensjoner av de forbindelser som er angitt nedenunder i en mengde tilsvarende 350 gram pr. hektar aktiv bestanddel i 350 liter. Etter 7 dagers vekst i regu-lert miljø ved romteperatur (22° C) og 14 timers kunstig belysning pr. dag (12 912 lux) ble for-bindelsenes aktivitet mot hver av vekstsortene bestemt ifølge en herbicid indeks hvor 0 = ingen virkning og 100 = fullstendig utryddelse. Resul-tatene er oppsummert i følgende tabell:
Disse resultater viser at forskjellen i aktivitet mot forsøksvekstene med hensyn til forbindelsene 5-jod-2-trifluormetylbenzimidazol og 5-cyan-2-trifluormetylbenzimidazol, er slik at disse forbindelser kan anvendes for selektiv kontroll av ugress i bygg og erter, mens forskj ellen i aktivitet mot forsøksvekstene for 5-klor-2-trifluor-metylbenzimidazol ikke er tilstrekkelig stor til at denne forbindelse med sikkerhet kan anvendes som selektivt herbicid.

Claims (1)

  1. Herbicid preparat,karakterisert vedat det består av eller som aktiv bestanddel inneholder minst en av forbindelsene 5-cyan-2-tri-fluormetylbenzimidazol og 5-jod-2-trifluorme-tylbenzimidazol, eller salter derav.
NO16379066A 1965-07-13 1966-07-05 NO115276B (no)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2958565A GB1147183A (en) 1965-07-13 1965-07-13 Substituted 2-trifluoromethyl benzimidazoles and their use as herbicides
GB3288565 1965-07-31
GB4498765 1965-10-23
GB4659465 1965-11-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO115276B true NO115276B (no) 1968-09-09

Family

ID=27448769

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO16379066A NO115276B (no) 1965-07-13 1966-07-05

Country Status (9)

Country Link
AT (1) AT279264B (no)
BE (1) BE683812A (no)
BR (1) BR6680830D0 (no)
DE (1) DE1670716A1 (no)
ES (1) ES329015A2 (no)
GB (1) GB1147183A (no)
IL (1) IL26043A (no)
NL (1) NL6609821A (no)
NO (1) NO115276B (no)

Also Published As

Publication number Publication date
IL26043A (en) 1970-05-21
DE1670716A1 (de) 1970-12-03
BR6680830D0 (pt) 1973-12-04
GB1147183A (en) 1969-04-02
NL6609821A (no) 1967-01-16
ES329015A2 (es) 1967-09-01
BE683812A (no) 1967-01-09
AT279264B (de) 1970-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO169844B (no) Htlv-iii (env)-peptider
IL30877A (en) Herbicidal compositions containing 4-trifluoromethyl-phenyl ureas
US3637366A (en) Method and composition therefor
NO860188L (no) Herbicide preparater.
DE3131489A1 (de) Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft
US3676441A (en) 2-amino-4-tertiary butylamino-1,3,5-triazines
DD139989A5 (de) Fungicidpraeparate
CH630779A5 (de) Herbizid, das als wirkstoffkomponente ein tetrahydrofuranderivat enthaelt.
NZ228630A (en) Alkyl- and alkenyl- sulphonylurea derivatives, preparation thereof and herbicidal compositions
NO115276B (no)
TWI723992B (zh) 包含滅多威(methomyl)及虱蟎脲(lufenuron)之農藥組成物
US2642353A (en) Organic thiocyanate herbicides
HU188583B (en) Herbicides containing n-phenyl-pyrazole derivatives and process for preparing the active substances
KR910006988B1 (ko) 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법
US3969102A (en) Herbicides
US3972707A (en) N-(phenylcarbamoyl)-4-methylpiperidine herbicides compositions and herbicidal method
US3201220A (en) Herbicidal composition and method
US3391180A (en) Trisubstituted-phenyl nu-methyl-carbamates
DD231725A5 (de) Herbizide mittel
NO118883B (no)
US3942973A (en) Herbicidal compositions containing para-substituted benzenesulfonylureas and salts thereof and methods of employing such compositions
US4489010A (en) Meta-anilide and meta-anilide urea and urea salt herbicidal compounds and methods of use
EP0174680B1 (en) Substituted 4-fluorothiocarbanilide herbicidal compounds and methods of use
US3595639A (en) Triazinylamino substituted herbicides
US3609143A (en) Isocyanate adducts and preparation thereof