NO115276B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO115276B NO115276B NO16379066A NO16379066A NO115276B NO 115276 B NO115276 B NO 115276B NO 16379066 A NO16379066 A NO 16379066A NO 16379066 A NO16379066 A NO 16379066A NO 115276 B NO115276 B NO 115276B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- salts
- herbicidal
- compounds
- benzimidazoles
- fatty
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- PMISAFNVEGVLSS-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-3h-benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound C1=C(C#N)C=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1 PMISAFNVEGVLSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VWPQFAPZLPFZDE-UHFFFAOYSA-N 6-iodo-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound C1=C(I)C=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1 VWPQFAPZLPFZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 8
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 6
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 5
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 4
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 3
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 3
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 3
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- MXFMPTXDHSDMTI-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1 MXFMPTXDHSDMTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQKQEDXERMELRT-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1 OQKQEDXERMELRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Chemical class 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical class CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical class CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Herbicid preparat.
Foreliggende oppfinnelse vedrører forbedre-de herbicide preparater.
I nederlandsk patentansøkning nr. 6 410 413 er det beskrevet visse substituerte 2-trifluor-metyl-benzimidazoler som er egnet som pestici-der.
Det er nå funnet at forbindelsene 5-cyan-2-trifluormetylbenzimidazol og 5-jod-2-trifluor-metyl-benzimidazol er meget aktive herbicider.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt et herbicid preparat, kjenneteg-net ved at det består av eller som aktiv bestanddel inneholder minst en av forbindelsene 5-cyan-2-trifluormetyl-benzimidazol og 5-jod-2-trifluor-metyl-benzimidazol, eller salter derav.
Det herbicide preparat inneholder også fortrinnsvis minst et materiale som er valgt fra den gruppen som omfatter fuktemidler, inerte fortynningsmidler og oppløsningsmidler.
Salter av benzimidazolene kan omfatte am-
moniumsalter, metallsalter slik som f. eks. na-trium-, kalsium-, kalium-, sink-, kopper- og magnesiumsalter, aminsalter slik som f. eks. me-tylamin-, etylamin-, dimetylamin-, trietylamin-, etanolamin-, trietanolamin- og benzylaminsal-ter. Ifølge en foretrukken utførelse er saltene alkalimetallsalter. Vanligvis er alkalimetallsalt-ene krystallinske og lett oppløselige i vann.
Saltene kan fremstilles ved å omsette benzi-midazolforbindelsen i en vandig eller vandig-organisk oppløsningsmiddeloppløsning eller sus-pensjon med en alkalisk forbindelse av metallet, slik som hydroksydet, eller med aminet, som det passer. Metallsaltene kan også fremstilles ved metatese for eksempel mellom alkalimetallsaltet av benzimidazolet og et salt av metallet.
Noen av benzimidazolene er basiske og kan danne salter med sterke syrer slik som saltsyre. Enkelte av de lavere substituerte benzimidazolene kan danne kvaternære ammoniumsalter. Disse nye forbindelser og deres salter kan fremstilles i overensstemmelse med de generelle me-toder som er beskrevet i britisk patent nr. 1 087 561. De substituerte benzimidazoler og deres salter kan inkorporeres i herbicide sammenset-ninger på hvilken som helst av de vanlige måter, med eller uten fuktemidler og inerte fortynningsmidler.
Mange av saltene av de substituerte benzimidazolene er vannoppløselige og disse kan bru-kes i herbicide preparater som vandige oppløs-ninger med eller uten fuktemidler eller disper-geringsmidler, organiske oppløsningsmidler, kle-bemidler og lignende, som vanligvis inkorporeres i sprøytemidler for landbruksmessige formål og andre beslektede formål. Det foretrekkes vanligvis å anvende disse salter i forbindelse med et fuktemiddel.
Hvis det er ønskelig, kan de substituerte benzimidazolene og deres salter oppløses i et oppløsningsmiddel som ikke er blandbart med vann, slik som f. eks. et høyt-kokende hydrokar-bon, fortrinnsvis inneholdende oppløste emulge-ringsmidler for således å virke som en selv-emulgerbar olje ved tilsetning til vann.
De substituerte benzimidazolene eller deres salter kan også sammenblandes med et fuktemiddel med eller uten et inert fortynningsmiddel for således å danne et fuktbart pulver som er oppløselig eller dispergerbart i vann, eller de kan blandes med det inerte fortynningsmiddel for å danne et fast eller pulverformet produkt.
Inerte fortynningsmidler med hvilke de substituerte benzimidazoler eller salter derav kan inkorporeres, omfatter faste inerte media bestå-ende av pulverformede eller oppdelte faste ma-terialer, f. eks. leire, sand, talg, glimmer, gjød-ningsstoffer og lignende, idet slike produkter ut-gjøres av støv eller partikkelformet materiale av større størrelse.
De benyttede fuktemidler kan omfatte ani-oniske forbindelser slik som f. eks. såper, fett-sulfatestere, slik som dodecylnatriumsulfat, fett-aromatiske sulfonater slik som alkylbenzensul-fonater eller butylnaftalensulfonat, mer kom-plekse fettsulfonater slik som amidkondensa-sonsproduktet av oljesyre og N-metyltaurin eller natriumsulfonatet av dioktylsuccinat.
Fuktemidlene kan også bestå av ikke-ioniske fuktemidler slik som. f. eks. kondensasjonspro-dukter av fettsyrer, fettalkoholer eller fettsub-stituerte fenoler med etylenoksyd, eller fett-estere av sukkere eller polyhydriske alkoholer, eller produktene oppnådd fra det sistnevnte ved kondensasjon med etylenoksyd, eller de produkter som er kjent som blokksampolymerisater av etylenoksyd og porpylenoksyd. Fuktemidlene kan også omfatte kationiske midler slik som f. eks. cetyltrimetyl-ammoniumbromid og lignende.
De herbicide preparater kan inneholde andre herbicide komponenter slik som f. eks. andre aktive substituerte 2-trifluormetyl-benzimidazoler, 2-metyl-4-klorfenoksyeddiksyre, 2,4-diklor-fenoksy-propionsyre, 2-klor-4,6-bis-etylamino- 1, 3,5-triazin, N'- (4-klorf enyl) -NN-dimetyl-urea, og lignende.
Følgende eksempler er gitt for å illustrere foreliggende oppfinnelse.
Eksempel 1:
Erter (Pisum Sativum), sennep (Sinapis alba), lin (Linum usitatissimum), sukkerroe (Beta vulgaris), bokhvete (Fagopyrum esculentum) og bygg (Hordeum vulgare var. «Proctor») ble dyrket i små aluminiumbokser (19 x 9 fø x 5 cm) inneholdende John Innes No. 1 pottekompost, to arter til hver boks. Når platene var ca. 5—7 cm høye og de første virkelige bladene var fullt utvokst, ble plantene sprøytet med aceton/vannoppløsning eller suspensjoner av den nedenfor angitte forbindelse i mengder som var ekvivalent med 11,2 og/eller 1,4 kg/hektar aktiv bestanddel i 363 liter. Etter 7 dagers vekst i kontrollerte omgivelser (22° C), 14 timers kunstig belysning pr. dag ved 12 912 lux, ble aktiviteten for forbindelsen overfor hver av artene bestemt i overensstemmelse med et herbicid indeks hvor 0 = ingen virkning og 100 = fullstendig utryddelse. Resultatet er gitt i følgende tabell:
Eksempel 2:
Frø fra erter (P.sativum), sennep (S.alba), lin (L.usitatissimum), mais (Zea mays), bygg (H.vulgare) og raigress (Lolium sp.), ble sådd i små aluminiumbokser inneholdende John Innes No. 1 pottekompost i hvilken den nedenfor angitte forbindelse tidligere hadde blitt iblandet i. et mengdeforhold på 24 dpm (vekt av aktiv be
standdel pr. vol.jord ekvivalent med en anven-delse av 11,2 kg pr. hektar blandet i jordsmon-nets dybde i boksene). Etter 22 dagers vekst i kontrollerte omgivelser (22° C, 14 timers lys pr. dag), ble plantene undersøkt for tegn til herbicid aktivitet. Skade ble bestemt ut fra en indeks hvor 0 = ingen virkning og 10 = fullstendig utryddelse. Resultatet er angitt i følgende tabell:
Sammenligningsforsøk.
Erter (Pisum Sativum), sennep (Sinapis alba),lin (Linum usitatissimum), sukkerroe (Beta vulgaris), bokhvete (Fagopyrum esculentum) og bygg (Hordeum vulgare var. «Proctor») ble dyrket i små aluminumbegre (19 x 9,5 x 5 cm) inneholdende John Innes nr. 1 pottekompost, og to frø ble plasert i hvert beger. Når plantene hadde en høyde på ca. 5—7 cm og de første virkelige blader var fullt utviklet, ble disse sprøytet med aceton/vannoppløninger eller suspensjoner av de forbindelser som er angitt nedenunder i en mengde tilsvarende 350 gram pr. hektar aktiv bestanddel i 350 liter. Etter 7 dagers vekst i regu-lert miljø ved romteperatur (22° C) og 14 timers kunstig belysning pr. dag (12 912 lux) ble for-bindelsenes aktivitet mot hver av vekstsortene bestemt ifølge en herbicid indeks hvor 0 = ingen virkning og 100 = fullstendig utryddelse. Resul-tatene er oppsummert i følgende tabell:
Disse resultater viser at forskjellen i aktivitet mot forsøksvekstene med hensyn til forbindelsene 5-jod-2-trifluormetylbenzimidazol og 5-cyan-2-trifluormetylbenzimidazol, er slik at disse forbindelser kan anvendes for selektiv kontroll av ugress i bygg og erter, mens forskj ellen i aktivitet mot forsøksvekstene for 5-klor-2-trifluor-metylbenzimidazol ikke er tilstrekkelig stor til at denne forbindelse med sikkerhet kan anvendes som selektivt herbicid.
Claims (1)
- Herbicid preparat,karakterisert vedat det består av eller som aktiv bestanddel inneholder minst en av forbindelsene 5-cyan-2-tri-fluormetylbenzimidazol og 5-jod-2-trifluorme-tylbenzimidazol, eller salter derav.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2958565A GB1147183A (en) | 1965-07-13 | 1965-07-13 | Substituted 2-trifluoromethyl benzimidazoles and their use as herbicides |
GB3288565 | 1965-07-31 | ||
GB4498765 | 1965-10-23 | ||
GB4659465 | 1965-11-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO115276B true NO115276B (no) | 1968-09-09 |
Family
ID=27448769
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO16379066A NO115276B (no) | 1965-07-13 | 1966-07-05 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT279264B (no) |
BE (1) | BE683812A (no) |
BR (1) | BR6680830D0 (no) |
DE (1) | DE1670716A1 (no) |
ES (1) | ES329015A2 (no) |
GB (1) | GB1147183A (no) |
IL (1) | IL26043A (no) |
NL (1) | NL6609821A (no) |
NO (1) | NO115276B (no) |
-
1965
- 1965-07-13 GB GB2958565A patent/GB1147183A/en not_active Expired
-
1966
- 1966-06-27 IL IL2604366A patent/IL26043A/xx unknown
- 1966-06-30 BR BR18083066A patent/BR6680830D0/pt unknown
- 1966-07-05 NO NO16379066A patent/NO115276B/no unknown
- 1966-07-07 BE BE683812D patent/BE683812A/xx unknown
- 1966-07-08 DE DE19661670716 patent/DE1670716A1/de active Pending
- 1966-07-11 AT AT663266A patent/AT279264B/de not_active IP Right Cessation
- 1966-07-12 ES ES0329015A patent/ES329015A2/es not_active Expired
- 1966-07-13 NL NL6609821A patent/NL6609821A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL26043A (en) | 1970-05-21 |
DE1670716A1 (de) | 1970-12-03 |
BR6680830D0 (pt) | 1973-12-04 |
GB1147183A (en) | 1969-04-02 |
NL6609821A (no) | 1967-01-16 |
ES329015A2 (es) | 1967-09-01 |
BE683812A (no) | 1967-01-09 |
AT279264B (de) | 1970-02-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO169844B (no) | Htlv-iii (env)-peptider | |
IL30877A (en) | Herbicidal compositions containing 4-trifluoromethyl-phenyl ureas | |
US3637366A (en) | Method and composition therefor | |
NO860188L (no) | Herbicide preparater. | |
DE3131489A1 (de) | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft | |
US3676441A (en) | 2-amino-4-tertiary butylamino-1,3,5-triazines | |
DD139989A5 (de) | Fungicidpraeparate | |
CH630779A5 (de) | Herbizid, das als wirkstoffkomponente ein tetrahydrofuranderivat enthaelt. | |
NZ228630A (en) | Alkyl- and alkenyl- sulphonylurea derivatives, preparation thereof and herbicidal compositions | |
NO115276B (no) | ||
TWI723992B (zh) | 包含滅多威(methomyl)及虱蟎脲(lufenuron)之農藥組成物 | |
US2642353A (en) | Organic thiocyanate herbicides | |
HU188583B (en) | Herbicides containing n-phenyl-pyrazole derivatives and process for preparing the active substances | |
KR910006988B1 (ko) | 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법 | |
US3969102A (en) | Herbicides | |
US3972707A (en) | N-(phenylcarbamoyl)-4-methylpiperidine herbicides compositions and herbicidal method | |
US3201220A (en) | Herbicidal composition and method | |
US3391180A (en) | Trisubstituted-phenyl nu-methyl-carbamates | |
DD231725A5 (de) | Herbizide mittel | |
NO118883B (no) | ||
US3942973A (en) | Herbicidal compositions containing para-substituted benzenesulfonylureas and salts thereof and methods of employing such compositions | |
US4489010A (en) | Meta-anilide and meta-anilide urea and urea salt herbicidal compounds and methods of use | |
EP0174680B1 (en) | Substituted 4-fluorothiocarbanilide herbicidal compounds and methods of use | |
US3595639A (en) | Triazinylamino substituted herbicides | |
US3609143A (en) | Isocyanate adducts and preparation thereof |