NO115192B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO115192B NO115192B NO163366A NO16336666A NO115192B NO 115192 B NO115192 B NO 115192B NO 163366 A NO163366 A NO 163366A NO 16336666 A NO16336666 A NO 16336666A NO 115192 B NO115192 B NO 115192B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- quaternary ammonium
- polymerization
- contain
- quaternary
- Prior art date
Links
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 56
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 55
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 39
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 33
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 29
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 27
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- -1 oxyethylmorpholine Chemical class 0.000 description 14
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 6
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 6
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 6
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 6
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 6
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBRNMIYLJIXXEE-UHFFFAOYSA-N dodecylazanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN HBRNMIYLJIXXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N (e)-but-2-enamide Chemical compound C\C=C\C(N)=O NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C(Cl)=O ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000007786 electrostatic charging Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- ZCJLOOJRNPHKAV-ONEGZZNKSA-N (e)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=CO1 ZCJLOOJRNPHKAV-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- BSSNZUFKXJJCBG-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enediamide Chemical compound NC(=O)\C=C\C(N)=O BSSNZUFKXJJCBG-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- YJZYDJLNWSMVKJ-GQCTYLIASA-N (e)-n-[3-(dimethylamino)propyl]but-2-enamide Chemical compound C\C=C\C(=O)NCCCN(C)C YJZYDJLNWSMVKJ-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical class CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJMACCGITUHEGE-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-octadecanoyloxyethyl)amino]ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCN(CCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)CCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC UJMACCGITUHEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)CCl TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNFLSJUGIONDMJ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n-diethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)C(C)CN JNFLSJUGIONDMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical class OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105325 3-dimethylaminopropylamine Drugs 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N 4-dimethylaminophenol Chemical compound CN(C)C1=CC=C(O)C=C1 JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004251 Ammonium lactate Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSAVZVORKRDODB-UHFFFAOYSA-N Diethyl tartrate Chemical compound CCOC(=O)C(O)C(O)C(=O)OCC YSAVZVORKRDODB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- QGXVOCJAXJAPAW-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)O.C(CCCCCCCCCCC)C1(CCCCC1)N(CC)CC Chemical compound S(=O)(=O)(O)O.C(CCCCCCCCCCC)C1(CCCCC1)N(CC)CC QGXVOCJAXJAPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003436 Schotten-Baumann reaction Methods 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004133 Sodium thiosulphate Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N acetyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229940059265 ammonium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000019286 ammonium lactate Nutrition 0.000 description 1
- VBIXEXWLHSRNKB-UHFFFAOYSA-N ammonium oxalate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)C([O-])=O VBIXEXWLHSRNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012435 aralkylating agent Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZETCGWYACBNPIH-UHFFFAOYSA-N azane;sulfurous acid Chemical compound N.OS(O)=O ZETCGWYACBNPIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N azanium;(2r)-2-hydroxypropanoate Chemical compound [NH4+].C[C@@H](O)C([O-])=O RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002752 cationic softener Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- QDYLMAYUEZBUFO-UHFFFAOYSA-N cetalkonium chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 QDYLMAYUEZBUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000228 cetalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWLPCYBIJSLGQO-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O UWLPCYBIJSLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N ethenyl formate Chemical compound C=COC=O GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ARZLUCYKIWYSHR-UHFFFAOYSA-N hydroxymethoxymethanol Chemical group OCOCO ARZLUCYKIWYSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N n-Decanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNLHOYZHPQDOMS-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)propyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)CCCNC(=O)C(C)=C VNLHOYZHPQDOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFOCCLOYMMHTIU-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)propyl]prop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)CCCNC(=O)C=C GFOCCLOYMMHTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHWVVKYDQHTCF-UHFFFAOYSA-N octadecylazanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN UPHWVVKYDQHTCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011022 opal Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- QUPCNWFFTANZPX-UHFFFAOYSA-M paramenthane hydroperoxide Chemical compound [O-]O.CC(C)C1CCC(C)CC1 QUPCNWFFTANZPX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical compound N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEMGTQCPRNXEG-UHFFFAOYSA-M trimethyl(octadecyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C SZEMGTQCPRNXEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N35/00—Automatic analysis not limited to methods or materials provided for in any single one of groups G01N1/00 - G01N33/00; Handling materials therefor
- G01N35/02—Automatic analysis not limited to methods or materials provided for in any single one of groups G01N1/00 - G01N33/00; Handling materials therefor using a plurality of sample containers moved by a conveyor system past one or more treatment or analysis stations
- G01N35/026—Automatic analysis not limited to methods or materials provided for in any single one of groups G01N1/00 - G01N33/00; Handling materials therefor using a plurality of sample containers moved by a conveyor system past one or more treatment or analysis stations having blocks or racks of reaction cells or cuvettes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Automatic Analysis And Handling Materials Therefor (AREA)
- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av polymerisasjonsprodukter.
Det ble funnet at man kommer til verdifulle blandingspolymerisater når man polymeriserer estere eller amider av polymeriserbare og/eller kopolymeriserbare syrer som i molekylets ester- eller amiddel inneholder minst en kvaternær ammoniumgruppering som er bundet til et heteroatom over en bro med minst to kullstoffatomer sammen med en eller flere andre polymeriserbare forbindelser.
Egnede utgangsstoffer for framstilling
av de kvarternære ammoniumforbindelser som skal benyttes ifølge oppfinnelsen, er basiske estere eller amider, som inneholder en tertiær aminogruppe, som er bundet til et heteroatom over en bro med minst to kullstoffatomer. Slike estere og amider er kjent eller kan framstilles etter i og for seg kjente framgangsmåter. De basiske estere og amider kan avledes av vilkårlige, polymeriserbare eller kopolymeriserbare syrer, slik som krotonsyre, maleinsyre, furylakryl-syre, a-klorakrylsyre, metakrylsyre, men særlig av akrylsyre. For framstilling av disse basiske estere, som inneholder minst en tertiær aminogruppe, kan anvendes vilkårlige basiske forbindelser som inneholder en foresterbar gruppe, f. eks. de kjente al-kanolaminer, slik som trietanolamin, dime-tyl-etanolamin eller også heterosykliske forbindelser, slik som oksyetylmorfolin,
videre aminofenoler, f.eks. p-dimetylamino-fenol. For framstilling av de basiske amider kan det anvendes vilkårlige di- eller polyaminer. Det skal nevnes f. eks. N', N'-dietyl-etylendiamin, N', N'-dietylpropylen-diamin, videre polyalkylen, polyaminer, slik som dietylentriamin, trietylen-tetra-min, tetraetylenpentamin, videre heterosykliske diaminer slik som piperazin, eller
aromatiske diaminer, slik som p-dimetyl-aminoanilin. Det kan også benyttes diaminer, som inneholder en høyere-mo-lekylar alifatisk kullvannstoffrest, slik som de fåes ved tilleiring av fettaminer til akrylnitril og påfølgende reduksjon. Skal det anvendes diaminer, polyaminer eller aminooksyforbindelser som ikke inneholder noen tertiær aminogruppe, kan omdannelsen av primære eller sekundære aminogrupper til tertiære, forégå før eller etter ester- resp. amino-dannelsen. Anvendes polyaminer eller forbindelser med flere foresterbare hydroksylgrupper, kan det framstilles forbindelser som inneholder en polymeriserbar gruppe-ring, to eller flere ganger. Ved anvendel-sen av utgangsmaterialer som inneholder flere basiske kvelstoffatomer, er det også mulig å innføre flere kvaternære gruppe-ringer i molekylet. Som utgangsmaterialer kommer videre også slike basiske polymeriserbare forbindelser i betraktning som inneholder en herdbar komponent. Slike forbindelser kan f. eks. fåes på den måte at man på formaldehydkondensasjonsproduk-ter av forbindelser fra aminotriazin- eller urinstoffgruppen lar innvirke en forbindelse som innfører akrylsyresten og en av de ovenfor nevnte pylyaminer eller aminooksyforbindelser, idet mengdeforholdene skal velges således at minst en metylol-eller metyloletergruppe som muliggjør hemingen blir til stede med en lavere alkohol i molekylet, såfremt ikke metylolgrupper innføres etterpå.
Slik som det framgår av den ovenstående beskrivelse, kommer et stort antall utgangsforbindelser i betraktning for framstilling av de kvaternære ammoniumforbin-deiser. Den ovenstående oppregning er ufullstendig og skal bare antyde de forskjellige bestående muligheter. Fortrinsvis anvendes slike forbindelser som bare inneholder en tertiær aminogruppe og som i deres molekyl bare oppviser alifatiske eller alifatiske og heterosykliske rester, eller som, såfremt de inneholder aromatiske rester, bare inneholder en slik og da en 6-leddet ring, dvs. en eventuelt substituert benzolrest.
Fremstillingen av de kvaternære ammoniumforbindelser foregår etter i og for seg kjente framgangsmåter ved innvirkning av forbindelser som formår å overføre de tertiære aminogrupper til kvaternære ammoniumgrupper. Som slike kommer f. eks. alkyleringsmidler, slik som dimetylsulfat, etylbromid, metyljodid og videre aralkyleringsmidler, slik som benzylklorid og kjernesubstitusjonsprodukter derav, videre toluolsulfonsyreester i betraktning. Når det anvendes salter av tertiære aminer kan også alkylenoksyder som etylenoksyd tjene som kvaterneringsmiddel. Fortrinsvis anvendes slike kvaterneringsmidler som inneholder ennu en reaksjonsdyktig atomgruppering. Med uttrykket «reaksjonsdyktig atomgruppering» forstås f. eks. epoksygrupper, bevegelige halogenatomer, acetalgrupper og særlig vannstoffatomer som er bundet til heteroatomer. I betraktning kommer hydroksylgrupper, amidgrup-per eller N-metylolgrupper og epiklorhydrin og kloracetamid har vist seg å være særlig fordelaktige kvaterneringsmidler. Benyttel-sen av kvaterneringsmidler med reaksjons-dyktige atomgrupperinger byr likeoverfor de vanlige kvaterneringsmidler på den for-del at det dannes forbindelser som ved siden av polymerisasjonsevneegenskapen har videre evne til' omsetninger, hvilken egenskap som regel også tilkommer de av de monomere forbindelser fremstilte polymerisasjons- og kopolymerisasjonsproduk-ter. Slike monomere eller polymere forbindelser kan f. eks. anvendes for nett-dannelsesreaksj oner.
Som varianter for fremstilling av kvaternære forbindelser kommer også anven-delsen av slike basiske forbindelser i betraktning, som er mettet, som imidlertid lett kan overføres i umettede polymeriserbare forbindelser. For eksempel kan basiske (3-klorpropionsyreester eller -amider kvaterniseres, hvoretter det har til følge en klorvannstoffavspaltning.
I alminnelighet er fremstillingen av amider med en kvaternær ammoniumgruppe enklere enn en slik av estere, fordi amidene er stabile og mindre lett polymeriserer allerede ved framstillingen. For fram-gangsmåten ifølge oppfinnelsen foretrekkes derfor som regel amidene.
De kvaternære ammoniumforbindelser er i monomer tilstand i alminnelighet vann-oppløselige, såfremt de avledes av de vanlige anorganiske og organiske syrer.
Ifølge oppfinnelsen polymeriseres de kvaternære ammoniumforbindelser med andre umettede forbindelser. Som slike kommer særlig forbindelser med atom-
grupperingen
i betraktning,
som vinylestere av organiske syrer, f. eks. vinylacetat, vinylformiat, vinylbutyrat, vin-ylbensoat, videre vinylalkylketoner, vinyl-halogenider, slik som vinylklorid, vinylflu-orid, vinylidenklorid, vinylarylforbindelser, slik som styroler, videre forbindelser av akrylsyrerekken, slik som estere av akrylsyre og alkoholer eller fenoler som ikke inneholder noen kvaternære ammoniumgrupper, f. eks. etylakrylat, butylakrylat, dodecylakrylat, akrylsyrenitrilet eller akryl -
syreamidet og dets derivater som er substituert med amidkvelstoffet, som ikke inneholder noen kvaternære ammoniumgrupper, videre analoge derivater av metakrylsyre, a-klor-akrylsyre, krotonsyre,
maleinsyre eller fumarsyre. Videre kan benyttes polymeriserbare olefiner, siik
som isobutylen, butadien, 2-klorbutadien eller heterocykliske forbindelser med
minst en vinylgruppe, slik som vinyl-pyridin. Fortrinsvis anvendes derivater av akrylsyre, som ikke inneholder noen kvaternære ammoniumgrupper. Det kan oppbygges binære, ternære eller ennu mer
komplisertbyggede blandingspolymerisater, hvis egenskaper kan påvirkes ved valg av
utgangsmaterialer, mengdeforholdet for de enkelte komponenter og polymerisasjons-betingelsene.
Polymerisasjonen kan foregå i masse, i oppløsning eller i emulsjon, idet det anvendes de ved polymerisasjonsteknikk vanlige forholdsregler. Således anvendes hensiktsmessig polymerisasjonskatalysatorer. Det kan tilsettes de vanlige polymeri-sasj onskatalyserende forbindelser, slik som organiske eller anorganiske peroksyder eller persalter, f. eks. pereddiksyre, acetyl-peroksyd, benzoylperoksyd, bensoylacetyl-peroksyd, laurylperoksyd, kumolhydroper-oksyd, tertiært butylhydroperoksyd, para-mentanhydroperoksyd, vannstoffsuperok-syd, perkarbonater, persulfater eller per-borater. Mengden innrettes på kjent måte etter det ønskede reaksjonsforløp eller poly-merisatets ønskede egenskaper. Eventuelt kan det anvendes flere midler som kata-lyserer polymerisasjonen. Virkningen av polymerisasjonskatalysatoren kan økes ved samtidig innvirkning av varme og/eller aktiniske stråler. Det kan endog være mulig å bevirke polymerisasjonen bare ved hjelp av varme og/eller aktiniske stråler uten tilsetning av katalyserende forbindelser. For å kunne modifisere reaksjons-hastigheten ved polymerisasjonen og poly-merisatenes molekylarvekt, kan det tilsettes såkalte regulatorer, slik som f. eks. merkaptaner, terpener osv.
Videre er det fordelaktig å utføre
polymerisasjon i fravær av luft eller sur-stoff og i nærvær av inerte gasser, slik som kvelstoff eller kulldioksyd. Videre er det også mulig, ved siden av de ovenfor nevnte katalysatorer og regulatorer å anvende såkalte aktivatorer. Slike aktivatorer er f. eks. anorganiske, oksyderbare, surstoffholdige
svovelforbindelser, slik som S02, natrium-bisulfitt, natriumsulfitt, ammoniumbisul-fitt, natriumhydrosulfitt eller natriumtio-sulfat. Ved det samtidige nærvær av de nevnte aktivatorer og de surstoffavgivende polymerisasjonskatalysatorer, dannes såkalte Redox-systemer, som har en gunstig innvirkning på polymerisasjonsforløpet. Som aktivatorer kan anvendes også vann-oppløselige, alifatiske, tertiære aminer, slik som trietanolamin eller dietyletanol-amin. Det er videre mulig å påkynde virkningen av polymerisasjonskatalysatoren ved medanvendelse av en tungmetallfor-bindelse som formår å eksistere i mer enn ett valenstrinn, og er til stede i redusert tilstand, eller ved tilsetning av komplekse cyanider av Fe, Co, Mo, Hg, Zn, Cu, Ag eller av blandinger av slike komplekser. Utføres polymerisasjonen i emulsjon, emulgeres hensiktsmessig de monomere forbindelser ved hjelp av emulgatorer. Som emulgatorer kommer slike med katjonaktive eller ikke-jonogen karakter i betraktning. Av gruppen katjonaktive emulgatorer, kan f. eks. forbindelser av høyere fettaminer med eddik - syre-, salt- eller svovelsyre, slik som okta-decylaminacetat, (Dodecyl)-dietylsyklo-heksylaminsulfat, videre salter av dietyl-aminoetylestere av høyere fettsyrer eller salter av typen oleylamidoetyl-dietylamino-acetat Cu H33<C>ONH C2H4NH (C2H5)2.OCO CH3 finne anvendelse. Videre egner seg kvaternære ammoniumforbindelser, slik som cetyldimetylbensylammoniumklorid, cetyltrimetyl-ammoniumbromid, p-(trime-tylammonium-) -bensoesyrecetylester-metosulfat, cetyl-pyridiniummetosulfat, okta-decyltrimetyl-ammoniumbromid eller
den kvaternære forbindelse av dietylsulfat og trietanol-amintristearat.
Blant de ikke-jonogene emulgatorer skal nevnes polyglykoletere av høyeremole-kylare fetsyrer, fettaminer eller fett-alkoholer, slik som cetyl-, oleyl- eller oktadecylalkohol, f. eks. innvirkningspro-dukter av 15—30 mol etylenoksyd og 1 mol av fettalkoholet. Det kan også anvendes emulgeringsmiddel med utpreget nettdan-nelsesvirkning, slik som oktylfenolpolygly-koleter, videre laurinalkoholpolyglykoleter eller partielt med høyere fettsyrer forest- . rede flerverdige alkoholer, slik som f. eks. glycerinmonolaurat, sorbitmonolaurat. Det kan også anvendes blandinger av slike emulgatorer, videre blandinger av slike emulgatorer med beskyttelseskolloider, slik som polyvinylalkoholer, partielt forsåpede polyvinylestere, videre stivelse eller stivel-sesderivater, f. eks. dekstrin, videre også celluloseetere, polyetylenoksyder, samt ge-nerelt med vannoppløselige polymerisater eller blandingspolymerisater som inneholder fri oksy-, amino- eller karbonsyreamid-grupper. Endelig kan anvendes slike beskyttelseskolloider alene.
Foretas polymerisasjonen i oppløsning, kan anvendes oppløsningsmiddel, i hvilket bare den monomere forbindelse er opp-løselig og ikke polymérisatet. Det kan imidlertid også benyttes slike, i hvilke også polymérisatet er oppløselig. Egnede opp-løsningsmidler er f. eks. vann og organisk oppløsningsmiddel, slik som metylenklorid og dikloretan.
Polymerisasjonen kan utføres ved van-lig temperatur. Det er imidlertid fordelaktig å polymerisere ved høyere temperatur. Egnet er f. eks. temperaturer på 40— 95°, særlig på 55—90°. Ved polymerisasjonen frigjøres ofte betydelige varmemeng-der, således at det skulle være til stede egnede kjøleanordninger for å kunne bibe-holde den ønskede polymerisasjonstempe-ratur. Dette er særlig nødvendig hvis det polymeriseres en større mengde på en gang. For å utnytte de frigjorte varme-mengder og for lett å kunne regulere poly-merisasjonstemperaturen, har det vist seg hensiktsmessig ved emulsjonspolymerisa-sjonen f. eks. å benytte med en bestemt mengde av en emulsjon som skal forarbei-des, og bare ta en mindre del i polymerisa-sjonsapparaturen, og la polymerisasjonen begynne i denne del. Når temperaturen i denne del av emulsjonen har nådd en bestemt høyde, f. eks. 60—70°, lar man resten av den kalde emulsjon strømme inn på en slik måte at temperaturen kan holdes kon-stant. Mot slutten av polymerisasjonen er det ofte nødvendig med en ytre varmetil-førsel. Alt etter arten av polymerisasjons-betingelsene og de anvendte utgangsstoffer, fåes de polymere forbindelser i form av vis-kose oppløsninger, av granulater eller i form av emulsjoner. Det er mulig å benytte de produkter som fåes direkte fra polymerisasjonen uten videre opparbeidelse. Ofte er det å foretrekke å bearbeide dem på egnet måte. Det kan f. eks. tilsettes modi-fiserende stoffer, slik som bløtgjører, f. eks. dibutyl- eller dioktylftalat eller seba-sinsyreester, videre organiske eller anorganiske pigmenter eller fyllstoffer. Videre er det også mulig å utføre polymerisasjonen av de monomere forbindelser i nærvær av substrater. De kan f. eks. foretas på tekstilmaterialet. I dette tilfelle impreg-neres hensiktsmessig tekstilmaterialet med oppløsninger eller emulsjoner av de monomere, og deretter bevirkes polymerisasjon eller tilsetning av en polymerisasjonskata-lysator ved opphetning av materialet. Anvendes polymeriserbare og herdbare kvaternære forbindelser, kan polymerisasjonen og herdningen foretas i to atskilte arbeids-forløp, idet materialet først polymeriseres og deretter herdes. Man kan utføre begge operasjoner samtidig. For den herdning som skal utføres medanvendes hensiktsmessig herdningskatalysatorer. Som slike kommer de alminnelig vanlige herdningskatalysatorer i betraktning, f. eks. syrer slik som saltsyrer, svovelsyre eller maursyre. Det kan også anvendes salter av sterke syrer med svake baser, f. eks. ammoniumsalter av sterke anorganiske og organiske, syrer slik som ammoniumklorid, ammoniumsulfat, ammoniumnitrat, ammoniumoksalat, eller ammoniumlaktat. Anvendes oppløsninger av anorganiske oppløsningsmidler, kommer slike katalysatorer i betraktning som er oppløselige i de organiske oppløsningsmidler, f. eks. sterke-re organiske syrer, slik som maursyre, ed-diksyre, kloreddiksyre eller forbindelser som i varmen avspalter syrer, slik som vin-syredietylester eller triacetin.
Blandingspolymerisater som fåes ifølge oppfinnelsen kan anvendes for de forskjel-
ligste formål. De er i alminnelighet anven-delige overalt hvor polymerisasjons- eller polymerisasjons- og kondensasjonsharpik-ser finner anvendelse. De kan anvendes til framstilling av pressmasser og form-legemer av filmer, fibre, klebemidler eller lakker. Egnede blandingspolymerisater kan oppvise gummiaktig beskaffenhet og er egnet som bensol- og bensinfast kautsjuk-erstatning. Produktene som kan fåes, egner seg, i tilfelle de er framstilt av egnede utgangsstoffer, bl. a. som hjelpemidler i teks-til-, lær- og papirindustrien. De kan tjene til framstilling av impregneringer og be-skiktninger, f. eks. kan tekstiler gjøres vannfrastøtende med egnede substituerte forbindelser. Forskjellige polymerisater egner seg også til animalisering av cellu-loseholdig tekstilmateriale, videre som etterbehandlingsmiddel til forbedring av vaske- og vannektheten av farvninger og trykk av vannoppløselige direkttrekkende fargestoffer hvis vannoppløselighet er be-tinget av nærvær av sulfonsyre- eller kar-boksylgrupper. En slik etterbehandling kan også kombineres med en etterbehandling med koppersalter. Videre anvendelses-muligheter for de nye produkter består i farging, trykk og appretering av naturlige eller kunstige fibre med pigmenter eller til oppnåelse av matteringer på polyamid-fibre.
I alminnelighet har de utrustninger som oppnås ifølge oppfinnelsen, en god bruksanvendelighet.
I de følgende eksempler betyr deler vektsdeler i tilfelle intet annet er bemer-ket. Forholdet mellom vektsdeler og vo-lumdeler er det samme som mellom kilo-gram og liter. Temperaturene er angitt i Celsiusgrader.
Eksempel 1:
17 deler N- [((3-dietylamino)-etyl]-akrylamid opvarmes med 9,25 deler epiklorhydrin V/ 2 time under omrøring i kokende vannbad. Reaksjonsproduktet er klart oppløselig i vann og kan ved tilsetning av 26 deler vann til en ca. 50 pst.ig oppløsning av den kvaternære forbindelse
fortynnes. Denne oppløsning egner seg direkte for polymerisasjonsformål.
Eksempel 2:
En blanding av 17 deler N-[(p-dietyl-amino)-etyl]-akryl-amid og 9,35 deler kloracetamid oppvarmes -'/, time under om-
røring i kokende vannbad. Ved tilsetning av 26 deler vann til det avkjølte reaksjons-produkt oppstår en ca. 50 pst.'s polymeri-sasjonsdyktig oppløsning av den kvaternære forbindelse
Eksempel 3:
En blanding av 17 deler N - [((3-dietyl-amino)-etyl]-akryl-amid og 12,65 deler bensylklorid bringes til reaksjon på den i
eksempel 2 beskrevne måte. Ved fortyn-ning med 29 deler vann får man likeledes en til polymerisasjon egnet oppløsning av den kvaternære forbindelse med formelen
Eksempel 4:
Man lar analogt med eksempel 2 en blanding av 17 deler N- [(p-dietylamino)-etyl]-akrylamid og 12,35 deler N-metylol-
kloracetamid reagere. Etter oppløsning åv reaksjonsproduktet i 29 deler vann får mån en ca. 50 pst.'s oppløsning av den kvaternære forbindelse
som egner seg for polymerisasjonsformål.
På liknende måte kan også andre tertiære aminogruppeholdige akrylamider kvaterniseres, f. eks. N-[((3-dimetylamino)-etyl]-akryl-amid, eller det tilsvarende akrylamid av 3-dimetylaminopropylamin, av 3-dietylproplendiamin eller aminopro-pylmorfolin.
Eksempel 5:
28,5 deler styrol emulgeres under kraftig mekanisk omrøring eller rystning i en blanding av 3 deler av den i eksempel 1 beskrevne ca. 50 pst.-ige oppløsning av den kvaternære forbindelse, 1 del trioksyetyl-laurylammoniumacetat, 0,1 deler isooktanol og 68,5 deler destillert vann. Emulsjonen polymeriseres under tilsetning av 2 deler 30 pst.'s vannstoffperoksyd under om-røring med 70—80° under 2 timer, hvor et-I
ter man tilsetter videre 2 deler 30 pst.'s vannstoffperoksyd og utpolymeriserer etter 3 timer ved samme temperatur. Etter fra-filtrering av en meget liten mengde grovere partikler, får man en tyntflytende stabil, findelt dispersjon med et polymerinnhold på 28 pst., som egner seg for appreturformål.
Eksempel 6:
27 deler styrol emulgeres på den i eksempel 5 beskrevne måte i en blanding av 6 deler av den ca. 50 pst.'s oppløsning av den ifølge eksempel 4 framstilte kvaternære ammoniumforbindelse, 2 deler trioksyetyll-aurylammoniumacetat, 0,1 deler isooktanol og 67 deler destillert vann og polymeriseres under porsjonsvis tilsetning av 2 deler 10 pst.-ig kaliumpersulfatoppløsning i 4 timer ved 70—80°. Det oppstår en tyntflytende, stabil findelt dispersjon med et tørrstoff-innhold på 28—29 pst., og som egner seg for appreturformål.
Eksempel 7:
21 deler styrol og 6 deler n-butylakrylat emulgeres på den i eksempel 5 beskrevne måte i en blanding av 6 deler av den ca. 50 pst.-ige oppløsning av ifølge eksempel 4 framstilt kvaternær ammoniumforbindelse, 2 deler trioksyetyllauryl-ammoniumacetat, 0,1 del isooktanol og 67 deler destillert vann. Denne emulsjon polymeriseres ved porsjonsvis tilsetning av 2 deler 10 pst.'s kaliumpersulfatoppløsning i 5 timer ved 70—80° under omrøring. Man får en tyntflytende, findelt, stabil dispersjon, som har et tørrstoffinnhold på 28—29 pst. og egner seg for appreturformål, særlig for oppnåelse av matteffekter på fine polyamidfibervevninger.
Eksempel 8:
15 deler akrylnitril, 13,5 deler n-butyl
akrylat og 3 deler av den i eksempel 4 be-
skrevne ca. 50 pst.'s oppløsning av den kvaternære forbindelse emulgeres på den iføl-ge eksempel 5 beskrevne måte, i en oppløs-ning av 1 del trioksyetyl-laurylammonium-acetat, 0,1 deler isooktanol og 68,5 deler vann. Emulsjonen oppvarmes under kvelstoff og under omrøring til 70°, hvoretter man for innledning av polymerisasjonen tilsetter 1 del av en 10 pst.'s vandig kalium-persulfatoppløsning. Etter 1 time tilsetter man nok 1 del av en 10 pst.'s kaliumpersul-fatoppløsning og rører deretter ennå i 1 y2 time. Etter avkjøling filtreres og grovere partikler fraskilles. Den erholdte, tyntflytende, stabile, findelte dispersjon har et polymerinnhold på 29 pst. og egner seg til appretering av tekstiler.
Eksempel 9:
Man emulgerer 90 deler friskt destillert vinylacetat i en oppløsning av 3,25 deler lauroylamido-propyl-trimetylammo-nium-metosulfat
i 110 deler destillert vann, som er tilsatt 0,25 deler isooktanol og 20 deler av en 50 pst.'s vandig oppløsning av den kvaternære
ammoniumforbindelse av akrylsyre-(3-lietyl-aminopropyl)-amid og kloracetamid
slik som den framstilles etter den i eksempel 2 beskrevne måte. pH-verdien i emulsjonen innstilles ved hjelp av lite 2n-eddik-syre til 5,0—5,2. Polymerisasjonen bevirkes ved oppvarmning til 62—64° under kvel-stoffatmosfære og litt etter litt tilsetning av en katalysatoroppløsning av 0,65 deler kaliumpersulfat, 3,25 deler lauroylamido-propyltrimetylammonium-metosulfat og 30 deler destillert vann og er avsluttet etter utløpet av 2 timer. Den ferdige polymere emulsjon befris etter avkjøling igjen ved filtrering for spor av grovere partikler. Den har en høy dispersjonsgrad og et polymerisasjonsinnhold på 41 pst. og egner seg fortrinlig for appreturformål i kombinasjon med aluminiumsaltholdige parafinemulsjoner eller med vannoppløselige forkon-
densater av melamin- eller urinstoff-formaldehyd-harpikser.
Eksempel 10:
Emulgerer man 60 deler friskt destillert vinylacetat og 30 deler n-butylakrylat i en oppløsning av 1,75 deler [y-(lauroylamido)-propyl]-trimetylammonium-metosulfat og 1,5 deler av kondensasjonspro-duktet av 1 mol av den av talloljesyre framstilte tekniske primære aminblanding og 160 mol etylenoksyd, i 110 deler destillert vann, og tilsetter emulsjonen av denne monomere ennå 0,25 deler isooktanol, samt 20 deler av en 50 pst.'s vandig oppløsning
av en kvaternær ammoniumforbindelse av akrylsyre- (3-dietylaminopropyl)-amid og
kloracetamid, slik som den fåes analogt med eksempel 2, får man en emulsjon som man opparbeider forøvrig som i eksempel 9. Det oppstår en findelt dispersjon av en mykere, katjonaktiv harpiks, som i likhet med beskrevet under eksempel 9 egner seg fortrinlig for framstilling av mykere appreturer. Tørrstof f innholdet av dispersjonen utgjør 40 pst.
Eksempel 11:
I en blanding av 5 deler av den 50 pst.'ige vandige oppløsning av den kvaternære forbindelse av akrylsyre-(3-dimetyl-aminopropyl)-amid og kloracetamid, slik som den fåes analogt med den i eksempel 2 beskrevne måte, videre 3,25 deler [y-lauroylamido) -propyl] -trimetyl-ammonium-metosulfat og 120 deler destillert vann, emulgerer man under kraftig omrøring eller rystning en blanding av 75 deler isobutylakrylat og 20 deler akrylnitril, samt 0,25 deler isooktanol. For polymerisasjon oppvarmer man denne emulsjon under om-røring og under kvelstoff til 65° og tilsetter litt etter litt en oppløsning av 0,65 deler kaliumpersulfat, 3,25 deler lauroylamido-propyl-trimetylammoniummetosulfat i 30 deler destillert vann. Polymerisasjonen er avsluttet etter utløpet av 2 timer, hvoretter man får en findelt emulsjon med 30,2 pst. harpiksinnhold, som strøket på underlag og tørket, danner en myk, gummiaktig film. Emulsjonen egner seg i blanding med aluminiumsaltholdige par af inemulsj oner eller vannoppløselige melamin- henholdsvis urinstoff-formaldehydforkondensater, særlig også i blanding med slike melamin-harpikser hvis metylolgrupper delvis er for-etret med oktadecylalkohol, for framstilling av vannfaste appreturer.
Eksempel 12:
For framstilling av den kvaternære forbindelse av N-(y-dietyl-aminopropyl)-metakrylamid og kloracetamid
opphetes 39,66 deler (1,5 mol) [N-(y-di-etylamino-propyl) ] -metakrylamid, som framstilles på kjent måte f. eks. ved innvirkning av metakrylsyreklorid og y-dietyl-aminopropylamid og 18,70 deler klor-acet-amid (i/5 mol) y2 time på kokende vannbad under omrøring. Deretter tilsetter man 58,36 deler destillert vann, hvorved reaksjonsproduktet litt etter litt går i oppløs-ning. Man får en praktisk talt klar 50 pst.-ig vandig oppløsning av den kvaternære monomere forbindelse, som uten vi-
dere rensning er egnet for polymerisasjonsformål. Kvaterneringen kan fordelaktig også utføres således at man oppheter reaksjonskomponentene i nærvær av 58,36 deler vann til 80°, inntil det foreligger en klar oppløsning.
Eksempel 13:
Til framstilling av den kvaternære forbindelse av [(3-dietylaminoetyl]-akrylat og kloracetamid
opphetes 17,13 deler (1/10 mol) ((3-dietyl-aminoetyl)-akrylat, 9,35 deler (1/10 mol) kloracetamid, samt 26,48 deler destillert vann, tilsammen 7y2 time til 80—85°, hvoretter fullstendig reaksjon er inntrådt, og det er oppstått en klar, gul oppløsning, som inneholder 50 pst. av den kvaternære ammoniumforbindelse i monomer tilstand og som egner seg for polymerisasjonsformål.
Denne kvaterneringsreaksjon forløper
også ved lavere temperatur og ved lV/ 2 times opphetning ved 58—62°, så fremt om-setningen utføres i nærvær av 0,25 deler kaliumjodid, henholdsvis 1 pst. beregnet på vekten av reaksjonsdeltageren.
Eksempel 14:
For fremstilling av den kvaternære forbindelse av (|5-dietylamino-etyl)-meta-krylat og dimetylsulfat
tildryppes en blanding av 18,52 deler (1/10 mol) ([3-dietylaminoetyl)-metakrylat og 31,13 deler destillert vann som er avkjølt til 0°, innen 10 minutter under omrøring 12,61 deler (1/10 mol) dimetylsulfat. Temperaturen stiger på grunn av reaksjonsvarmen til 25—27°. Man rører ennå en halv time, hvoretter det fåes en klar nesten fargeløs 50 pst.'s vandig oppløsning av den kvaternære ammoniumforbindelse i monomer tilstand. Den er uten videre rensning egnet for polymerisasjonsformål.
Eksempel 15:
Den kvaternære forbindelse av (|3-di-
etylaminoetyl)-metakrylat og p-toluolsul-
fonsyremetylester fåes i 50 pst.'s fullstendig klar, nesten fargeløs, vandig oppløsning, når man går fram ifølge den i eksempel 14 beskrevne arbeidsmåte, men i stedet for
dimetylsulfat anvender 18,62 deler (1/10 mol) p-toluolsulfonsyremetylester. Prepa-ratet polymeriserer selv ved lav temperatur (f. eks.,— 10°) allerede etter få timer til en uoppløselig seig gel.
Eksempel 16:
27 deler akrylnitril blandes med 6 deler av den 50 pst.lge vandige oppløsning av den ifølge eksempel 14 framstilte kvaternære forbindelse
og emulgeres i en oppløsning av 0,35 deler (2 pst. beregnet på total monomere) laur-oylamidoetyl-dietyl-metyl-ammonium-metosulfat
i 67 deler destillert vann. Halvparten av denne emulsjon oppvarmes under kvelstoff og under omrøring til 55° og for å innlede polymerisasjonen tilsettes halvparten av en oppløsning av 0,05 deler kaliumsulfat, 0,25 deler lauroylamidoetyl-dietyl-metyl-ammonium-metosulfat i 3 deler destillert vann. Den andre halvpart av denne kata-lysatoroppløsning tilsetter man den resterende halvpart av ovennevnte monomer-emulsjon og lar disse dryppe til i løpet av polymerisasjonen innen 50 minutter. Etter at alt er tildryppet, oppheter man ennå 2y2
time til 75°. Det utskilte finkornede blandingspolymerisat suges fra, vaskes for ved-heftende emulgator og tørkes. Det egner seg til framstilling av forbedrede, fargbare polyakrylnitrilfibre eller -filmer.
Eksempel 17:
Man går fram ifølge eksempel 16, erstatter imidlertid den kvaternære monomere forbindelse med 16 deler av den 50 pst.-ige vandige oppløsning av den i eksempel 12 framstilte kvaternære, monomere forbindelse
Det filtrerte, vaskede og tørkede blandingspolymerisat egner seg likeledes til framstilling av polyakrylnitrilfibre med forbedret fargbarhet.
Eksempel 18:
Man går fram ifølge eksempel 16, er
statter imidlertid den kvaternære monomere forbindelse med 6 deler av den 50 pst.'ige vandige oppløsning av den ifølge eksempel 13 framstilte kvaternære monomere forbindelse.
Man får etter opparbeidelse som beskrevet i eksempel 16 et forbedret fargbart akryl-nitrilblandingspolymerisat.
Eksempel 19: Framstillingen av de ovenfor beskrevne kvaternære forbindelser kan også foretas umiddelbart før polymerisasjonen med eller uten nærvær av videre polymeriserbare vinylforbindelser, som ikke deltar i kvater-neringsreåksj onen.
2,38 deler (|3-dietylamino-etyl)meta-krylat oppløses i 50 deler metylenklorid og avkjøles til 0°. Under omrøring tildrypper man langsomt en oppløsning av 1,62 deler dimetylsulfat' og rører deretter ennu y2 time ved romtemperatur. Deretter tilset-
ter man 36 deler metylakrylat, oppheter under tilbakeløpskjøling og lar litt etter litt 2,5 deler av en 10 pst.'s oppløsning av bensoylperoksyd tildryppe i metylenklorid. Man polymeriserer i alt 5 timer ved temperatur for tilbakeløpskjøling av metylenklorid. I løpet av polymerisasjonen skiller det seg ut et fullstendig fargeløst, kaut-sjukliknende blandingspolymerisat, som i motsetning til polymetylakrylat er uopp-løselig i nesten alle oppløsningsmidler.
Eksempel 20:
I en blanding av 24 deler av den 50 pst.-ige vandige oppløsning av den ifølge eksempel 12 framstilte kvaternære ammoniumforbindelse 0,1 del isooktanol, 1 del av den katjonaktive emulgator
(kan fåes ved omsetning av lauroylamido-etyl-dimetylamin og kloracetamid på kjent måte) og 45 deler destillert vann emulgeres under kraftig omrøring eller rystning 28 deler n-butylakrylat. Halvparten av denne emulsjon anvender man til polymerisasjon, mens den annen halvpart tilsettes i løpet av reaksjonen. Man fortrenger luften i polymerisasjonskaret med kvelstoff og polymeriserer under omrøring ved hjelp av oppvarmning til 65° og ved litt etter litt å tilsette halvparten av en katalysatoropp-løsning av 0,2 deler kaliumpersulfat, 1 del
av den ovenfor beskrevne katjonaktive emulgator samt 5 deler destillert vann. Den andre halvpart av katalysatoroppløs-ningen blander man med resten av emulsjonen, som tilsettes i løpet av reaksjonen innen ca. 1 time. Etter avslutning av denne tilsetning, er temperaturen på grunn av reaksjonsvarmen steget noe. Man fører polymerisasjonen ved hjelp av 2 timers oppvarmning til 70—75° og tilsetning av en oppløsning av 0,15 deler kaliumpersulfat og 0,15 deler ammoniumklorid i 3 deler destillert vann til en avslutning. Den resul-
terende katjonaktive stabile harpiksemul-sjon har et polymerisasjonsinnhold på 37 pst. og egner seg til appretering av tekstiler. Den lar seg fortynne vilkårlig med vann. Den findispergerte katjonaktive harpiks har substantivitet og trekker på tekstiler med elektronegativ karakter. Særlig egner denne dispersjon av en myk harpiks seg i blanding med herdbare vannoppløse-lige melamin-formaldehyd-forkondensater til framstilling av forbedrede vaskeekte appreturer, som også er bestandige like overfor organiske oppløsningsmidler, slik som de anvendes for tørrensning.
Eksempel 21:
En blanding av 6 deler akrylsyreamid, 2 deler n-butylakrylat, 4 deler 50 pst.-ig vandig oppløsning av den ifølge eksempel
4 framstilte kvarternære monomere forbindelse av N-((3-dietylaminopropyl)-akrylsyreamid og kloracetamid, samt 87 deler destillert vann opphetes under kvelstoff og under omrøring til 63°. I løpet av 2 timer tilsetter man porsjonsvis en oppløsning av 0,1 del kaliumpersulfat i 2 deler destillert
vann. Til slutt rører man ennu y, time ved 65—70°, hvoretter polymerisasjonen er avsluttet og det- foreligger en viskos opal væske. Den oppviser et polymerisasjonsinnhold på 9,75 pst. og egner seg til framstilling av utglatningsmidler, som nedsetter den elektrostatiske oppladning av tekstiler. Væsken etterlater ved tørkning en klar, fargeløs film, som etter opphetning til 130° er uoppløselig og i vann bare ennu kvellbar.
Eksempel 22:
21 deler styrol emulgeres under kraftig mekanisk omrøring eller rystning i en blanding av 18 deler av den i eksempel 13 beskrevne ca. 50 pst.-ige oppløsning av den kvaternære forbindelse, 1 del av den kat-jonaktige emulgator, som fåes ved kvater-nisering av laroylamidoetyl-dimetylamin med kloracetamid på kjent måte, 0,1 del isooktanol og 61 deler destillert vann. Emulsjonen polymeriseres ved hjelp av litt etter litt å tilsette en oppløsning av 0,2 deler kaliumpersulfat og 1 del av den ovenfor beskrevne katjonaktive emulgator.
i 5 deler destillert vann og omrøring ved 70—80° i 3'/o time. Etter avkjøling frafil-treres en meget liten mengde grovere partikler. Man får en tyntflytende, findelt stabil dispersjon, som har et tørrstoff-innhold på 30 pst. og egner seg for appreturformål, særlig for oppnåelse av mattvirkninger på fine polyamidfibervevninger.
Eksempel 23: En til 0—3° avkjølt oppløsning av 4,89 deler N-(Y-dietylamino-propyl)-metakrylamid i 60 deler etylenklorid tildryppes under omrøring innen 10 minutter 3,11 deler dimetylsulfat. Temperaturen stiger på grunn av reaksjonsvarmen til 20—21°, og
det danner seg den kvaternære ammoniumforbindelse av dette basiske metakrylamid.
Til denne oppløsning tilsettes 32 deler metylmetakrylat samt 0,5 deler av en 10 pst.'s oppløsning av bensoylperoksyd i etylenklorid og det opphetes under om-røring til kokning (ca. 85°). Etter 2 y2 time tilsetter man påny 0,5 deler av denne 10 pst.-ige bensoylperoksydoppløsning og etter utløpet av 45 minutter tilsettes ennu 2 ganger hver gang 0,5 deler av denne kata-lysatoroppløsning. I alt polymeriserer man altså 5 timer ved tilbakeløpskjølingstempe-ratur.
Det oppstår en klar, svakt gulfarget høyviskos oppløsning av blandingspolymerisatet av metylmetakrylat og den kvaternære ammoniumforbindelse
Den har et harpiksinnhold på 39,2 pst. Polymerutbyttet utgjør 99,75 pst. av det
teoretiske. Oppløsningen av dette blandingspolymerisat egner seg særlig i blan-
ding med organisk oppløselig melamin-lormaldehydlakkharpiks til framstilling av høyverdige overtrekk.
Eksempel 24:
Man oppvarmer en oppløsning av 8 deler akrylsyreamid og 4 deler av den 50 pst.-ige vandige oppløsning av den ifølge eksempel 13 framstilte monomere kvaternære ammoniumforbindelse av ((3-dietyl-aminoetyl)-akrylat og kloracetamid, samt 87 deler destillert vann til 60° og går forøv-rig fram ved polymerisasjon slik som beskrevet i eksempel 21.
Blandingspolymerisatet er en høy-viskos klar væske med et tørrstoff-innhold på 9,9 pst., som egner seg til framstilling av utglatningsmidler, som nedsetter den elektrostatiske oppladning av tekstiler.
Eksempel 25:
For framstilling av den kvaternære forbindelse av N,N'-(-dimetylamino-propyl)-fumarsyrediamid og kloracetamid
blandes 2,84 deler N,N'-(y-dimetylamino-propyl)-fumarsyrediamid, som man får ifølge kjente framgangsmåter, f. eks. ved innvirkning av fumarylklorid på en vandig oppløsning av y-dimetylaminopropylamin ifølge Schotten-Baumann-metoden (farge-løse krystaller, sm. p. 197—198), med 1,87 deler kloracetamid og 4,71 deler vann. Man oppvarmer blandingen i V/, time i kokende vannbad, hvoretter man får en 50 pst.'s vandig oppløsning av den kvarternære ammoniumforbindelse, som egner seg for blandingspolymerisasjonen.
Uten tilsetning av vann, får man den
faste kvaternære ammoniumforbindelse ved y, times oppvarmning av ekvimole-kylare mengder av reaksjonskomponentene i kokende vannbad.
På liknende måte kan man framstille den tilsvarende kvaternære ammoniumforbindelse av fumarsyrediamid med epiklorhydrin.
Eksempel 26:
Den kvaternære forbindelse av N(y-dimetylaminopropyl) -krotonsyreamid og kloracetamid
kan fåes som følger:
En blanding av 28 deler dimetylaminopropylamin i 42 deler acetonitril tildryppes under omrøring innen en halv time 26,1 deler krotonylklorid og det sørges for peri-odevis avkjøling, slik at temperaturen ikke stiger over 60°. Etter at alt syreklorid er tildryppet, rører man reaksjonsblandingen l<1>/, time ved 50—55° og avkjøler deretter til romtemperatur. Ved tilsetning av 33,3 deler 30 pst.'s vandig natronlut, spalter man klorhydratet av det basiske amid og befrir ved inndampning under vakuum ved høyst 65° badtemperatur for oppløsnings-midlet. Resten er en olje.som er gjennom-
satt av fast natriumklorid, og som tilsettes 80 deler aceton og filtreres for atskillelse
av natriumklqridet. Det på filteret avpres-sede natriumklorid vaskes med ennu 40 deler aceton, hvoretter man forener aceton-oppløsningene og avdestillerer acetonet fra disse. Som rest blir det tilbake N-(y-dimetylaminopropyl) -krotonsyreamid som orange-farget tynnviskos olje, råutbytte 40,5 deler, tilsvarende 95,3 pst. av det teoretiske. Det renses ved destillasjon i høy-vakuum og er en nesten fargeløs, klar olje, kokepunkt 0,1 mm/91—96°.
For å overføre til den kvaternære ammoniumforbindelse blander man 3,4 deler a<y> krotonsyreamidet med 1,87 deler kloracetamid samt 5,27 deler destillert vann og oppvarmer 1 time i kokende vannbad. Det oppstår 10,54 deler av en ca. 50 pst.'s vandig oppløsning av den kvaternære ammoniumforbindelse, som uten videre rensning egner seg for blandingspolymerisasjonen.
På ennå kortere tid lar N(y-dimetyl-aminopropyl)-krotonsyreamid seg også i fravær av vann overføre til den kvaternære ammoniumforbindelse med kloracetamid og som er en seig masse.
På liknende måte lar dette krotonsyreamid seg overføre til den tilsvarende kvaternære ammoniumforbindelse med epiklorhydrin.
Eksempel 27:
En blanding av 37,5 deler isobutylakrylat, 10 deler akrylnitril og 0,13 deler isooktanol emulgeres i 57,5 deler destillert vann, som er tilsatt 1,62 deler [(y-lauroylamido) -propyl] -trimetylrammonium-metosulfat og 5 deler av den i eksempel 25 beskrevne ca. 50 pst.'s vandige oppløsning av den i eksempel 25 beskrevne ca. 50 pst.'s vandige oppløsning av den kvaternære ammoniumforbindelse under kraftig omrøring eller omrystning. For polymerisasjonen rø-rer og oppvarmer man emulsjonen under kvelstoff til 70° og tilsetter innen 2 timer litt etter litt en oppløsning av 0,33 deler kaliumpersulfat og 1,63 deler [(y-lauroylamido) -propyl] -trimetylammonium-metosulfat i 15 deler destillert vann. Man polymeriserer deretter ennå 1 time ved 75—80°. Deretter setter man reaksjonskaret under svakt vakuum og blåser kort tid en sterk kvelstoff strøm over den varme emulsjon for å fjerne små mengder flyktige monomere.
Den dannede, findelte emulsjon har et tørrstoffinnhold på 38,0 pst. og danner på underlag som er påstrøket og tørket en myk gummiaktig film. Den egner seg for de i eksempel 11 beskrevne appreturformål.
Eksempel 28:
Erstatter man den i eksempel 27 anvendte oppløsning av den kvaternære ammoniumforbindelse med en lik mengde av den ifølge eksempel 26 framstilte 50 pst.-ige vandige oppløsning av den kvaternære ammoniumforbindelse av N-[(y-dimetyl-amino)-propyl]-krotonsyreamid og kloracetamid og går ellers fram slik som beskrevet i eksempel 27, oppstår det likeledes en findelt emulsjon, hvis tørrstoffinnhold utgjør 40,1 pst. Den egner seg likeledes for det i eksempel 11 beskrevne appreturformål.
Eksempel 29:
Den kvaternære forbindelse av [((3-di-etylamino)-etyl]-krotonat og kloracetamid ble framstilt som følger: En blanding av 29,25 deler dietylamino-etanol i 45 deler acetonitril tildryppes under omrøring innen y2 time 26,5 deler kro-tonsyreklorid. Man oppvarmer reaksjonsblandingen ennå 3 timer til 70—73° og lar den stå natten over. Deretter tilsetter man forsiktig 33,83 deler 30 pst.'s vandig natronlut, skiller fra det for størstedelen fraskilte natriumklorid ved frasugning og destille-rer av acetonitrilet i vakuum under oppvarmning. Den resterende oljeaktige rest fraksjoneres i vakuum. ((5-dietylamino-etyl)-krotonatet er en klar gul olje, kokepunkt 13 mm/108—111°, utbytte ca. 80 pst. For å overføre til den kvaternære ammoniumforbindelse blander man 3,7 deler [(|3-dietylamino)-etyl]-krotonat med 1,87 deler kloracetamid og oppvarmer blandingen 7 timer under omrøring i et til 110° oppvarmet oljebad. Ved tilsetning av 5,57 deler destillert vann får man en ca. 50 pst.'s vandig oppløsning av den kvaternære ammoniumforbindelse
som egner seg for blandingspolymerisasjon i emulsjon eller i vandig oppløsning,
j Den kvaternære ammoniumforbindelse iar seg istedenfor med vann også bringe i oppløsning med alkohol, når dette er hensiktsmessig.
Eksempel 30:
Den kvaternære forbindelse [|3-die-tylamino)-etyl]-fumarat og kloracetamid
ble framstilt som følger:
En blanding av 39 deler dietylamino-etanol i 100 deler acetonitril omsettes på den ifølge eksempel 29 beskrevne måte med 26 deler fumarylklorid. For å spalte reaksjonsproduktet tilsetter man 45,33 deler 30 pst.'s vandig natronlut, og opparbeider slik som beskrevet i eksempel 29. Reaksjonsproduktet er en olje, som renses ved fraksjonering i høyvakuum, kokepunkt 0,35 mm/148—154°, utbytte 69,3 pst.
Den kvaternære ammoniumforbindelse fåes ved hjelp av 14 timers oppvarmning av en blanding av 6,48 deler ((3-dietylamino-etyl)-fumarat og 3,74 deler kloracetamid i oljebad ved 110° badtemperatur under om-røring. Etter avkjøling oppløser man reaksjonsproduktet i 10,22 deler alkohol, hvorved det oppstår en 50 pst.'s alkoholisk opp-løsning av den kvaternære ammoniumforbindelse som egner seg for blandingspolymerisasjon.
Eksempel 31:
En blanding av 45 deler metylmetakrylat og 10 deler av den ifølge eksempel 30 framstilte ca. 50 pst.-ige alkoholiske opp-løsning av den kvaternære ammoniumforbindelse med 43 deler 96 pst.'s alkohol polymeriseres ved litt etter litt å tilsette 5 deler av en 10 pst.'s oppløsning av bensoylperoksyd i bensol ved 7 timers oppvarmning til 73—75°.
Blandingspolymerisatet skiller seg ut som fast, seig sammenhengende masse. Den oppdeles, kokes opp kort tid med meget destillert vann, suges fra og tørkes i vakuum ved forhøyet temperatur.
Den hårde harpiks egner seg til framstilling av spesiallakker. Det kan for dette formål f. eks. oppløses i bensol.
Eksempel 32:
0,8 deler av den i eksempel 29 beskrevne vannfrie kvaternære ammoniumforbindelse oppløses i 0,8 deler alkohol og tilsettes 39,2 deler styrol og 50 deler toluol. Blandingen polymeriseres i 15 timer under
omrøring ved opphetning til 101—102° og ved litt etter litt å tilsette 10 deler av en 10 pst.'s oppløsning av bensoylperoksyd i
toluol samt 0,3 deler ditertiært butylper-oksyd.
Man får en viskos gulfarget oppløsning av blandingspolymerisatet, som har et harpiksinnhold på 38 pst. Oppløsningen tørker til klare fargeløse filmer. Den egner seg til framstilling av høyverdige spesiallakker, særlig i blanding med organiske oppløselige melamin-formaldehyd-lakkharpikser.
Eksempel 33:
25,2 deler styrol og 7,2 deler n-butylakrylat emulgeres på den i eksempel 5 beskrevne måte i en blanding av 7,2 deler av den ifølge eksempel 30 framstilte 50 pst.-ige alkoholiske oppløsning av den kvaternære ammoniumforbindelse, 0,77 deler [(y-lauroylamido) -propyl] -dietyl-metylammoni-um-metosulfat, 0,1 del isooktanol og 70 deler destillert vann. Denne emulsjon polymeriseres ved porsjonsvis tilsetning av en oppløsning av 0,15 deler kaliumpersulfat, 0,77 deler [(y-lauroylamido)-propyl]-di-etyl-metylammonium-metosulfat i 10 deler destillert vann i 5 timer ved 74—80° under omrøring og under kvelstoff. Man får en tyntflytende findelt stabil dispersjon, som har et tørrstoffinnhold på 29,9 pst. og egner seg for appreturformål, særlig for framstilling av mattvirkninger på fine polyamidfibervevninger.
Eksempel 34:
I en blanding av 5 deler av den 50 pct.-ige vandige oppløsning av den kvaternære forbindelse av krotonsyre- ((3-dietyl-amino)- etylester og kloracetamid, slik som den fåes ifølge den i eksempel 29 beskrevne måte, samt 1,62 deler [ (y-lauroylamido) - propyl] -trimetyl-ammoniummetosulfat og 57,5 deler destillert vann emulgerer man under kraftig omrøring eller omristing 37,5 deler isobutylakrylat, 10 deler akrylnitril og 0,12 deler isooktanol. For polymerisasjon oppvarmer man denne emulsjon under kvelstoff og under omrøring til 65° og tilsetter litt etter litt en oppløsning av 0,33 deler kaliumpersulfat, 1,63 deler lauroylamidopropyl-trimetylammonium-metosulfat i 15 deler destillert vann. Polymerisasjonen er avsluttet etter 2 timer. Man får en tyntflytende findelt meget stabil emulsjon med et harpiksinnhold på 40 pst., som påstrøket underlag og tørket danner en gummiaktig film. Emulsjonen egner seg i blanding med aluminiumsaltholdige parafinemulsjoner til vannfrastøtende appretur på vevninger. Den kan anvendes både for seg alene, og også i forbindelse med katjonaktive bløtgjørere, ekthetsfor-bedringsmidler, samt særlig med vannopp-løselige melamin- henholdsvis urinstoff-formaldehydforkondensater til appretering
av vevninger.
Claims (10)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av
blandingspolymerisater, karakterisert ved at man polymeriserer estere eller amider av polymeriserbare og/eller kopolymeriserbare syrer som i molekylets ester- eller amiddel inneholder minst en kvaternær ammoniumgruppering, som er bundet til et heteroatom over en bro med minst to kullstoffatomer sammen med en eller flere andre polymeriserbare forbindelser.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man anvender kvaternære ammoniumforbindelser som bare inneholder alifatiske eller bare alifatiske og heterosykliske rester.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man anvender kvaternære ammoniumforbindelser som inneholder en rest med en reaksjonsdyktig atomgruppering bundet til det kvaternære kvel- stoffatom.
4. Fremgangsmåte ifølge påstandene 1 og 3, karakterisert ved at man anvender kvaternære ammoniumforbindelser som inneholder epoksypropylresten bundet til det kvaternære kvelstoffatom.
5. Fremgangsmåte ifølge påstandene 1—3, karakterisert ved at man anvender kvaternære ammoniumforbindelser som inneholder en rest bundet til det kvaternære kvelstoffatom og som inneholder et til et heteroatom bundet vannstoffatom.
6. Fremgangsmåte ifølge påstandene 1, 3 og 5, karakterisert ved at man anvender kvaternære ammoniumforbindelser som inneholder acetamidoresten bundet til det kvaternære kvelstoffatom.
7. Fremgangsmåte ifølge påstand 1—6, karakterisert ved at man anvender akryl-syrederivater.
8. Fremgangsmåte ifølge påstand 1—7, karakterisert ved at man anvender akrylamider eller akrylestere som inneholder minst en kvaternær ammoniumgruppe.
9. Fremgangsmåte ifølge påstand 1—8, karakterisert ved at man som andre komponenter anvender en vinylester.
10. Fremgangsmåte ifølge påstand 1— 8, karakterisert ved at man som andre komponenter anvender styrol.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7838/65A SE304624B (no) | 1965-06-15 | 1965-06-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO115192B true NO115192B (no) | 1968-08-26 |
Family
ID=20272451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO163366A NO115192B (no) | 1965-06-15 | 1966-06-09 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3525591A (no) |
BE (1) | BE682456A (no) |
DE (1) | DE1573995A1 (no) |
DK (1) | DK116774B (no) |
ES (1) | ES327903A1 (no) |
FI (1) | FI41881C (no) |
FR (1) | FR1483381A (no) |
GB (1) | GB1088279A (no) |
NL (1) | NL6608283A (no) |
NO (1) | NO115192B (no) |
SE (1) | SE304624B (no) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3645690A (en) * | 1968-01-22 | 1972-02-29 | Beckman Instruments Inc | Automated chemical analyzer |
GB1451449A (en) * | 1972-10-09 | 1976-10-06 | Bagshawe K D | Chemical and biological analysis |
US4000976A (en) * | 1972-12-07 | 1977-01-04 | G. D. Searle & Co. | Apparatus and method for preparing, diluting and replicating laboratory samples |
GB1520745A (en) * | 1974-10-14 | 1978-08-09 | Unilever Ltd | Liquid dispensers and pre-prepared multi-cell test trays |
US4009999A (en) * | 1975-05-29 | 1977-03-01 | Technicon Instruments Corporation | Reagent supply control in automated fluid analysis |
US4073620A (en) * | 1977-01-03 | 1978-02-14 | Gray And Stanton | Binder-substrate analyzer |
JPS5810657A (ja) * | 1981-07-13 | 1983-01-21 | Toshiba Corp | 自動化学分析装置 |
JPH02242162A (ja) * | 1989-03-15 | 1990-09-26 | Takara Shuzo Co Ltd | 試薬反応装置 |
JP4087302B2 (ja) * | 2003-07-10 | 2008-05-21 | 日本電子株式会社 | 検査装置 |
FR2957672B1 (fr) * | 2010-03-22 | 2013-03-15 | Novacyt | Procede automatique et automate de preparation et d'analyse d'une pluralite de suspensions cellulaires |
EP3098606A1 (en) * | 2015-05-29 | 2016-11-30 | Roche Diagniostics GmbH | Cartridge for dispensing particles and a reagent fluid |
CN116893275B (zh) * | 2023-09-11 | 2023-12-01 | 烟台艾德康生物科技有限公司 | 一种样本试管架传输系统及传输方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2534054A (en) * | 1946-06-06 | 1950-12-12 | Ralph C Parkes | Conveyer |
US3193358A (en) * | 1962-07-02 | 1965-07-06 | Warner Lambert Pharmacentical | Automated analytical apparatus |
US3193359A (en) * | 1962-07-02 | 1965-07-06 | Warner Lambert Pharmaceutical | Apparatus for conducting analytical procedural steps |
GB1014462A (en) * | 1963-08-24 | 1965-12-22 | Peter James Littlejohns Sequei | Multiple pipetting apparatus |
-
1965
- 1965-06-15 SE SE7838/65A patent/SE304624B/xx unknown
-
1966
- 1966-06-09 NO NO163366A patent/NO115192B/no unknown
- 1966-06-10 DE DE19661573995 patent/DE1573995A1/de active Pending
- 1966-06-13 GB GB26147/66A patent/GB1088279A/en not_active Expired
- 1966-06-13 BE BE682456D patent/BE682456A/xx unknown
- 1966-06-14 ES ES0327903A patent/ES327903A1/es not_active Expired
- 1966-06-14 US US557435A patent/US3525591A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-06-15 FR FR65522A patent/FR1483381A/fr not_active Expired
- 1966-06-15 FI FI661578A patent/FI41881C/fi active
- 1966-06-15 DK DK307566AA patent/DK116774B/da unknown
- 1966-06-15 NL NL6608283A patent/NL6608283A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES327903A1 (es) | 1967-04-01 |
NL6608283A (no) | 1966-12-16 |
GB1088279A (en) | 1967-10-25 |
FR1483381A (fr) | 1967-06-02 |
DK116774B (da) | 1970-02-09 |
SE304624B (no) | 1968-09-30 |
FI41881C (fi) | 1970-03-10 |
US3525591A (en) | 1970-08-25 |
DE1573995A1 (de) | 1972-01-05 |
BE682456A (no) | 1966-11-14 |
FI41881B (no) | 1969-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3385839A (en) | Cation-active copolymers of hydroxyalkyl and primary amino-alkyl acrylates and methacrylates | |
US4338239A (en) | Polyacrylate thickening agents | |
US4139514A (en) | Aqueous vehicles | |
DK168540B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af polymerdispersi oner, som danner film, der er resistente mod blokdannelse, og anvendelse af de fresmtillede polymerdispersioner som bindemiddel til påstrygningsmidler | |
US3037006A (en) | N-acryloxyalkyl-oxazolidines and nacryloxyalkyl-tetrahydro-1, 3-oxazines, their polymers, preparation thereof, and derivatives thereof | |
NO122939B (no) | ||
US3497482A (en) | Polymers of quaternary ammonium compounds | |
US4044197A (en) | Thermally self-cross-linkable ethylene/vinyl acetate copolymers | |
NO115192B (no) | ||
US2882260A (en) | Crosslinked polymers of ethylenically unsaturated blocked isocyanates | |
US3227672A (en) | Water soluble cationic copolymers of beta-hydroxyalkyl ethlenically unsaturated ester with vinyl tertiary amine | |
US4546140A (en) | One-package aqueous latices containing alkaline-curable self-crosslinking polymers | |
MXPA01006239A (es) | Monomero de adhesion humeda y copolimeros derivados para pinturas de latex. | |
WO1986002371A1 (en) | Latexes of polymers having pendant coreactive and oxazoline groups | |
US4126596A (en) | Two package polymeric epoxy compositions having improved potlife | |
EP0923559A1 (en) | Polymerizable urea/ureido functional monomers | |
US3287305A (en) | Cationactive dispersions of finely divided water-insoluble cationactive polymers containing quaternary ammonium groups | |
US4760152A (en) | Pyrrolidonyl acrylate block polymers | |
US3043822A (en) | New polymerization process | |
US2122707A (en) | Nitrogen-containing resins | |
US2734890A (en) | Ureidoalkyl vinyl ethers | |
US3095390A (en) | Copolymerisation products of amides of copolymerisable carboxylic acids containing quaternary ammonium groups bound to amide nitrogen | |
US2897200A (en) | New polymerizable vinyl ether quaternary ammonium compounds | |
US4806609A (en) | Pyrrolidonyl acrylate block polymers | |
US3040012A (en) | New polymerization process of basic compounds |