NL9400679A - Base, in particular a film, provided with a pressure- sensitive layer of adhesive - Google Patents
Base, in particular a film, provided with a pressure- sensitive layer of adhesive Download PDFInfo
- Publication number
- NL9400679A NL9400679A NL9400679A NL9400679A NL9400679A NL 9400679 A NL9400679 A NL 9400679A NL 9400679 A NL9400679 A NL 9400679A NL 9400679 A NL9400679 A NL 9400679A NL 9400679 A NL9400679 A NL 9400679A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- photocopolymerizable
- hydroxyl
- photoinitiator
- epoxy compound
- epoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
- C08L2666/22—Macromolecular compounds not provided for in C08L2666/16 - C08L2666/20
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
Drager, in het bijzonder een folie, voorzien van een drukgevoelige li.jm- l&ag.Carrier, in particular a foil, provided with a pressure-sensitive adhesive.
De uitvinding heeft betrekking op een drager, in het bijzonder een folie, welke voorzien van een drukgevoelige lijmlaag, die door het opbrengen van een laag van een fotocopolymeriseerbaar mengsel en vervolgens bestralen van de opgebrachte laag van het fotocopolymeriseerbare mengsel wordt verkregen.The invention relates to a support, in particular a foil, which is provided with a pressure-sensitive adhesive layer, which is obtained by applying a layer of a photocopolymerizable mixture and then irradiating the applied layer of the photocopolymerizable mixture.
Een dergelijke, van een lijmlaag voorziene drager c.q. werkwijze is bekend uit EP-A-0.208.856. Meer in het bijzonder betreft deze EP-A-Ο.2Ο8.856 een lijm, welke gebaseerd is op een hydroxylgroepen bevattende polyester, waarin 10-90% van de aanvankelijk aanwezige hydroxylgroepen met acrylaat- of methacrylaatverbindingen zijn omgezet en welke polyesters na opbrengen als dunne laag op een vlakke drager worden bestraald met een electronenbundel of UV-licht.Such a carrier or method provided with an adhesive layer is known from EP-A-0.208.856. More particularly, this EP-A-Ο.2Ο8.856 relates to an adhesive based on a polyester containing hydroxyl groups, in which 10-90% of the hydroxyl groups initially present are reacted with acrylate or methacrylate compounds and which polyesters are applied as thin layer on a flat support are irradiated with an electron beam or UV light.
De uit de bovenvermelde EP-A-0.208.856 bekende methodiek bezit echter het nadeel, dat hierbij als extra reaktietrap een (meth)-acryleringsreaktie wordt toegepast, welke reaktie bovendien resten van laagmoleculair (meth)acrylzuur of derivaten daarvan in het lijmprodukt achterlaat. Deze restprodukten zijn zeer moeilijk uit het lijmprodukt te verwijderen en vormen een ongewenste bron van huidirritatie.The method known from the above-mentioned EP-A-0.208.856, however, has the drawback that a (meth) acrylation reaction is used as an additional reaction step, which reaction also leaves residues of low molecular weight (meth) acrylic acid or derivatives thereof in the adhesive product. These residual products are very difficult to remove from the adhesive and are an undesirable source of skin irritation.
Gevonden werd, dat men het bovengenoemde nadeel van de uit EP-A-Ο.2Ο8.856 bekende drukgevoelige lijmlaag kan opheffen met behulp van een drukgevoelige lijmlaag op een drager, welke verkregen is door a) opbrengen op een of beide zijden van de drager van een enkel door mengen verkregen fotocopolymeriseerbaar materiaal, omvattende: 1) tenminste een hydroxylgroepen bevattend polymeer met een hydroxylgetal van 10-100 mg KOH/g en een mol-gewicht van 1000-10.000, 2) tenminste een epoxyverbinding met een epoxyfunctionaliteit van ten minste twee alsook 3) tenminste een fotoinitieermiddel en b) vervolgens bestralen van de opgebrachte fotocopolymeriseerbare laag onder direkte verkrijging van een drukgevoelige lijmlaag.It has been found that the above-mentioned drawback of the pressure-sensitive adhesive layer known from EP-A-Ο.2Ο8.856 can be remedied by means of a pressure-sensitive adhesive layer on a support, which is obtained by a) applying to one or both sides of the support. of a single photocopolymerizable material obtained by mixing, comprising: 1) at least one hydroxyl group-containing polymer with a hydroxyl number of 10-100 mg KOH / g and a molecular weight of 1000-10,000, 2) at least one epoxy compound with an epoxy functionality of at least two as well as 3) at least one photoinitiator and b) then irradiating the applied photocopolymerizable layer to obtain a pressure-sensitive adhesive layer directly.
Het als component van het fotocopolymeriseerbare materiaal toegepaste hydroxylgroepen bevattende polymeer dient tijdens het aanbrengen van het fotocopolymeriseerbare materiaal op de drager, bijvoorbeeld in het temperatuurtrajekt van 20-100°C, in een vloeibare vorm te verkeren.The hydroxyl group-containing polymer used as a component of the photocopolymerizable material should be in a liquid form during the application of the photocopolymerizable material to the support, for example in the temperature range of 20-100 ° C.
Met voordeel is het hydroxylgroepen bevattende polymeer vloeibaar bij 20 C.Advantageously, the hydroxyl group-containing polymer is liquid at 20 ° C.
Na het bestralen van de op de drager opgebrachte fotocopolymeri-seerbare laag is ten minste een deel, bijvoorbeeld 10-^0% van de hydroxylgroepen van het hydroxylgroepen bevattende polymeer, met de epoxygroepen van de epoxyverbinding omgezet.After the irradiation of the photocopolymerizable layer applied to the support, at least a part, for example 10% of the hydroxyl groups of the polymer containing hydroxyl groups, is reacted with the epoxy groups of the epoxy compound.
Als het in de bovenaangeduide samenstelling toegepaste hydroxylgroepen houdende polymeer kunnen velerlei typen verbindingen worden toegepast. Voorbeelden hiervan zijn hydroxylpolyesters met vertakte, uit polyestereenheden bestaande ketens met vertakkingen aan de derde en hogere polyestervormende functionaliteiten. Dergelijke hydroxylpolyesters kunnen worden bereid door condensatie van diolen en dicarbonzuren resp. de polyestervormende derivaten of anhydriden daarvan en ten minste 1 mol %, berekend op de som van de diolen en dicarbonzuren van een tri-functionele polyestervormende verbinding uit de groep der triolen, tri-carbonzuren of de derivaten of anhydriden ervan of hydroxycarbonzuren bij temperaturen van l40-230°C op een op zich bekende wijze met een molaire overmaat van diolen plus triolen ten opzichte van de di- en tri-carbonzuren en verwijdering van de overmaat aan diol bij de polyconden-satie totdat het hydroxylgetal 10-100 is geworden en het zuurgetal minder dan 1.As the hydroxyl group-containing polymer used in the above-mentioned composition, many types of compounds can be used. Examples of these are hydroxyl polyesters with branched polyester unit chains with branches on the third and higher polyester forming functionalities. Such hydroxyl polyesters can be prepared by condensation of diols and dicarboxylic acids, respectively. the polyester-forming derivatives or anhydrides thereof and at least 1 mol%, based on the sum of the diols and dicarboxylic acids of a tri-functional polyester-forming compound from the group of triols, tri-carboxylic acids or their derivatives or anhydrides or hydroxycarboxylic acids at temperatures of 140 -230 ° C in a manner known per se with a molar excess of diols plus triols over the di- and tri-carboxylic acids and removal of the excess diol in the polycondensation until the hydroxyl number has become 10-100 and the acid number less than 1.
Voor de bereiding van deze hydroxypolyesters met vertakte keten en met voordeel vloeibaar bij 20°C kunnen alle bekende polyestervormende uitgangsverbindingen worden toegepast, d.w.z. diolen en triolen eventueel tetraolen, dicarbonzuren, tricarbonzuren van de alifatische reeks, van de aromatische reeks en van de cycloalifatische reeks, waarbij slechts zoveel aromatische dicarbonzuren en tricarbonzuren worden toegepast, dat de vloeibare toestand van de polyester kan worden verkregen. Als polyestervormende bestanddelen met een drievoudige of hogere polyestervormende functie, d.w.z. als triolen of tricarbonzuren, zijn normaliter 1-30 mol % toepasbaar en 1-10 mol % voldoende, d.w.z. triolen of tricarbonzuren of derivaten daarvan, betrokken op de totale hoeveelheid van diolen, triolen, dicarbonzuren en tricarbonzuren respectievelijk derivaten daarvan.For the preparation of these branched-chain hydroxypolyesters and advantageously liquid at 20 ° C, all known starting polyester-forming compounds can be used, ie diols and triols, optionally tetraols, dicarboxylic acids, tricarboxylic acids of the aliphatic series, of the aromatic series and of the cycloaliphatic series, using only so many aromatic dicarboxylic and tricarboxylic acids that the liquid state of the polyester can be obtained. Typically 1-30 mol% and 1-10 mol% sufficient, i.e. triols or tricarboxylic acids or derivatives thereof, based on the total amount of diols, triplets, are useful as polyester-forming components having a triple or higher polyester-forming function, ie as triols or tricarboxylic acids. , dicarboxylic acids and tricarboxylic acids and derivatives thereof.
Andere voorbeelden van hydroxylgroepen bevattende polymeren, welke bij de uitvinding kunnen worden toegepast, zijn hydroxylpolyesters met via ester- of etherbruggen van de derde of hogere polyestervormende functies gebonden alkylzijketens met 4-36 koolstofatomen in de alkyl-groep. Dergelijke verbindingen kunnen worden bereid door condensatie van diolen en dicarbonzuren respectievelijk de polyestervormende derivaten of anhydriden ervan en tricarbonzuurmonoalkylesters, trimethylolpropaanmono- carbonzuuresters en/of glycidylesters van verzadigde monocarbonzuren met 4-36 koolstofatomen in de alkylrest respectievelijk de monocarbonzuren bij temperaturen van 140-230 C met een molaire overmaat aan diolen met eventueel glycidylesters ten opzichte van dicarbonzuur respectievelijk derivaten respectievelijk anhydriden ervan plus tricarbonzuurmonoesters en verwijdering van een overmaat diol bij de polycondensatie totdat het hydroxylgetal 10-100 is geworden en het zuurgetal tot minder dan 1 is afgenomen.Other examples of polymers containing hydroxyl groups which can be used in the invention are hydroxyl polyesters having alkyl side chains of 4-36 carbon atoms in the alkyl group bonded via ester or ether bridges of the third or higher polyester-forming functions. Such compounds can be prepared by condensation of diols and dicarboxylic acids or their polyester-forming derivatives or anhydrides and tricarboxylic acid monoalkyl esters, trimethylolpropane monocarboxylic acid esters and / or glycidyl esters of saturated monocarboxylic acids in the alkyl radical or the monocarboxylic acids at temperatures of 140-230 C with a molar excess of diols with optional glycidyl esters over dicarboxylic acid or its derivatives or anhydrides plus tricarboxylic acid monoesters and removal of excess diol in the polycondensation until the hydroxyl number has become 10-100 and the acid number has decreased to less than 1.
De bovenvermelde voorbeelden van hydroxylhoudende polymeren worden met meer bijzonderheden in het EP-A-O.208.856 beschreven.The above-mentioned examples of hydroxyl-containing polymers are described in more detail in EP-A-0 208 856.
Andere voorbeelden van bruikbare hydroxylhoudende polymeren zijn polyoxyethyleen- en polyoxypropyleenglycolen en triolen met een mol-gewicht van 1000-10.000.Other examples of useful hydroxyl-containing polymers are polyoxyethylene and polyoxypropylene glycols and triols having a molecular weight of 1000-10,000.
Meer in het bijzonder bezitten de bij de uitvinding toegepaste hydroxylgroepen-houdende polymeren een hydroxylgetal van 20-60 mg Κ0Η/g en zijn bij kamertemperatuur (20°C), bij voorkeur bij 0 C vloeibaar. Voorts bezit dit type hydroxylhoudend polymeer met voordeel een glasover-gangstemperatuur van minder dan 0 C, bij voorkeur van minder dan -20 C en bevindt het polymeer zich dienovereenkomstig in een amorfe toestand.More particularly, the hydroxyl group-containing polymers used in the invention have a hydroxyl number of 20-60 mg Κ0Κ / g and are liquid at room temperature (20 ° C), preferably at 0 ° C. Furthermore, this type of hydroxyl-containing polymer advantageously has a glass transition temperature of less than 0 ° C, preferably less than -20 ° C, and the polymer is accordingly in an amorphous state.
Als epoxyverbindingen met een functionaliteit van ten minste 2 kunnen de uit de stand der techniek bekende verbindingen worden toegepast. Bij voorkeur bezitten deze epoxyverbindingen een functionaliteit van 2-3. Voorbeelden van bruikbare epoxygroepen houdende materialen zijn de uit de stand der techniek bekende alifatische, cycloalifatische, aromatische of heterocyclische epoxyverbindingen, welke een functionaliteit van ten minste 2 bezitten, d.w.z. twee epoxygroepen per molecuul.As epoxy compounds with a functionality of at least 2, the compounds known from the prior art can be used. These epoxy compounds preferably have a functionality of 2-3. Examples of useful materials containing epoxy groups are the aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic epoxy compounds known in the art, which have a functionality of at least 2, i.e. two epoxy groups per molecule.
Met voordeel worden alifatische diepoxyden met een laag molecuulgewicht toegepast. Voorts kunnen als epoxyhoudende materialen de verbindingen worden toegepast, welke cyclohexeenoxidegroepen bevatten, zoals 3>4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexaancarboxylaat, 4-vinylcyclo-hexeendioxide en bis(3i4-epoxycyclohexylmethyl)adipaat.Advantageously, low molecular weight aliphatic oxides are used. Furthermore, as epoxy-containing materials, the compounds containing cyclohexene oxide groups, such as 3> 4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane carboxylate, 4-vinylcyclohexylene dioxide and bis (3i4-epoxycyclohexylmethyl) adipate, can be used.
Als fotoinitieermiddelen kunnen bijvoorbeeld aromatische jodonium-complexzouten en aromatische sulfoniumcomplexzouten worden toegepast. Dergelijke complexzouten zijn als zodanig uit de stand der techniek zoals bijvoorbeeld uit het Amerikaanse octrooischrift 4.256.828 bekend. Geschikte voorbeelden van aromatische jodoniumcomplexzouten zijn bijvoorbeeld 4,4'-dimethylfenyljodoniumhexafluorfosfaat, difenyljodoniumhexa-fluorantimonaat en als aromatische sulfoniumzouten trifenylsulfonium-tetrafluorboraat, bis[4-(difenylsulfonium)fenyl]sulfidebishexafluor- fosfaat en difenylnaftylsulfoniumhexafluorarsonaat.As photoinitiators, for example, aromatic iodonium complex salts and aromatic sulfonium complex salts can be used. Such complex salts are known per se from the prior art, such as, for example, from U.S. Patent 4,256,828. Suitable examples of aromatic jodoniumcomplexzouten are, for example 4,4'-dimethylfenyljodoniumhexafluorfosfaat, difenyljodoniumhexa-fluorantimonaat and as the aromatic sulfonium salts triphenylsulfonium tetrafluoroborate, bis [4- (diphenylsulfonium) phenyl] phosphate and sulfidebishexafluor- difenylnaftylsulfoniumhexafluorarsonaat.
De fotopolymerisatie van de samenstellingen volgens de uitvinding vindt plaats door blootstelling van de samenstellingen aan een bron, welke UV-licht uitzendt of een elektronenbundel. Aangaande het UV-licht wordt als bron met voordeel een hoge- of middendrukkwiklamp of xenonlamp gebruikt en bedraagt het blootstellen van de samenstelling volgens de uitvinding aan het UV-licht ca. 1-100 sec.. Ten aanzien van de bruikbare elektronenbundel wordt naar voren gebracht, dat de dosering tussen 1-10 Mrad en bij voorkeur tussen 1-5 Mrad ligt.The photopolymerization of the compositions of the invention is effected by exposure of the compositions to a source emitting UV light or an electron beam. Regarding the UV light, a high or medium pressure mercury lamp or xenon lamp is advantageously used as the source and the exposure of the composition according to the invention to the UV light is approximately 1-100 sec. With regard to the usable electron beam, forward that the dose is between 1-10 Mrad and preferably between 1-5 Mrad.
De dragers, waarop de drukgevoelige lijmlaag volgens de uitvinding wordt opgebracht, zijn met name vlakke materialen zoals folies op basis van papier, kunststof e.d.The carriers on which the pressure-sensitive adhesive layer according to the invention is applied are in particular flat materials such as foils based on paper, plastic and the like.
VOORBEELDEXAMPLE
In het onderstaande voorbeeld worden als component A een hydroxyl-groepenhoudend polymeer toegepast en wel de polymeren Dynacoll 7130 (Fa. Hüls; molgewicht ca. 3500 en hydroxylgetal ca. 35 mg KOH/g), Dynacoll 7250 (Fa. Hüls; molgewicht ca. 5500; hydroxylgetal ca. 21 mg KOH/g) en Dynacoll 7360 (Fa. Hüls; molgewicht ca. 3500; hydroxylgetal ca. 30 mg KOH/g). Als tweede component B werden als epoxyverbinding de in de handel verkrijgbare stoffen UC ERL 4206 (Fa. Union Carbide ; een epoxyde met een molgewicht van 140 en een functionaliteit van 2), Cyracure UVR 6110 (Fa. Union Carbide; een alifatisch diepoxyde met een molgewicht van 252 en een functionaliteit van 2) en UC ERL 4299 (Fa. Union Carbide; een epoxyverbinding met een mol gewicht van 310 en een functionaliteit van 2).In the example below, a polymer containing hydroxyl groups is used as component A, namely the polymers Dynacoll 7130 (Fa. Hüls; molecular weight approx. 3500 and hydroxyl number approx. 35 mg KOH / g), Dynacoll 7250 (Fa. Hüls; molecular weight approx. 5500; hydroxyl number about 21 mg KOH / g) and Dynacoll 7360 (Fa. Hüls; molecular weight about 3500; hydroxyl number about 30 mg KOH / g). As the second component B, the commercially available substances UC ERL 4206 (Fa. Union Carbide; an epoxide with a molecular weight of 140 and a functionality of 2), Cyracure UVR 6110 (Fa. Union Carbide; an aliphatic deep oxide with a molecular weight of 252 and a functionality of 2) and UC ERL 4299 (Fa. Union Carbide; an epoxy compound with a molecular weight of 310 and a functionality of 2).
Als fotoinitieermiddel, dat onder bestraling met een elektronenbundel reactieve deeltjes vormt, welke deeltjes een kationisch geïnitieerde reaktie tussen de bovengenoemde componenten A en B veroorzaken, wordt als component C 4,4'-dimethyldifenyljodoniumhexafluorfosfaat toegepast.As photoinitiator, which forms reactive particles under irradiation with an electron beam, which particles cause a cationically initiated reaction between the above components A and B, as component C, 4,4'-dimethyl diphenyl iodonium hexafluorophosphate is used.
Alle mengsels van de componenten A en B bevatten tevens 0,1 g component C per 5 ë materiaal (2% op gewichtsbasïs).All mixtures of components A and B also contain 0.1 g of component C per 5 th material (2% by weight basis).
De bovenvermelde mengsels zijn bij 80-100 C als laag met een dikte van ca. 35 op een polyesterfolie aangebracht. De films werden daarna met een electronenbundel (dosis 5 Mrad) bestraald (ESI Electrocurtain Model CB150/15/180L). Vervolgens zijn de lagen met behulp van een Kleb-kraftprüfgerat FT-2A (Fa. Hermann Klemmt) op peel-strength en op afschuifgedrag onderzocht. De resultaten zijn in de onderstaande Tabel B geïllustreerd.The above-mentioned mixtures were applied to a polyester foil at 80 DEG-100 DEG C. as a layer with a thickness of about 35. The films were then irradiated with an electron beam (dose 5 Mrad) (ESI Electrocurtain Model CB150 / 15 / 180L). The layers were then examined for peel strength and shearing behavior using a Kleb kraftprüfgerat FT-2A (Fa. Hermann Klemmt). The results are illustrated in Table B below.
Resumerend kan worden gesteld, dat met de dragers voorzien van de drukgevoelige lijm volgens de uitvinding het mogelijk is het bovenvermelde bezwaar aangaande (meth)acryleerde produkten volgens EP-A- 0.208.856 te ondervangen, terwijl anderzijds de mogelijkheid om variaties in de eigenschappen van het uiteindelijk bestraalde produkt aan te brengen, aanzienlijk vergroot is. De methodiek volgens de uitvinding maakt namelijk een veel breder scala aan modificatiemethodes bereikbaar, aangezien men mengsels van verschillende typen componenten A en componenten B alsook verschillende mengverhoudingen tussen de componenten A en B kan toepassen.In summary, it can be stated that with the carriers provided with the pressure-sensitive adhesive according to the invention it is possible to obviate the above-mentioned drawback with regard to (meth) acrylated products according to EP-A-0.208.856, while on the other hand the possibility of variations in the properties of the final irradiated product to be applied has been considerably enlarged. Namely, the method according to the invention makes a much wider range of modification methods accessible, since mixtures of different types of components A and components B as well as different mixing ratios between components A and B can be used.
Claims (18)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL9400679A NL9400679A (en) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | Base, in particular a film, provided with a pressure- sensitive layer of adhesive |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL9400679A NL9400679A (en) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | Base, in particular a film, provided with a pressure- sensitive layer of adhesive |
| NL9400679 | 1994-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9400679A true NL9400679A (en) | 1995-12-01 |
Family
ID=19864123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9400679A NL9400679A (en) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | Base, in particular a film, provided with a pressure- sensitive layer of adhesive |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL9400679A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998038262A1 (en) * | 1997-02-28 | 1998-09-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesive tape |
| EP1026218A1 (en) * | 1999-02-05 | 2000-08-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | UV-curable polyester/epoxy adhesive |
| US6254954B1 (en) | 1997-02-28 | 2001-07-03 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesive tape |
| EP1219694A1 (en) * | 1999-09-06 | 2002-07-03 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Photocurable pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive sheet |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1981000309A1 (en) * | 1979-07-25 | 1981-02-05 | Minnesota Mining & Mfg | Pressure-sensitive adhesive susceptible to ultraviolet light-induced detackification |
| JPS63260978A (en) * | 1987-04-17 | 1988-10-27 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Sticking structure of pressure-sensitive adhesive tape |
-
1994
- 1994-04-27 NL NL9400679A patent/NL9400679A/en not_active Application Discontinuation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1981000309A1 (en) * | 1979-07-25 | 1981-02-05 | Minnesota Mining & Mfg | Pressure-sensitive adhesive susceptible to ultraviolet light-induced detackification |
| JPS63260978A (en) * | 1987-04-17 | 1988-10-27 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Sticking structure of pressure-sensitive adhesive tape |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Week 8849, 27 October 1988 Derwent World Patents Index; AN 88-349724 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998038262A1 (en) * | 1997-02-28 | 1998-09-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesive tape |
| US6254954B1 (en) | 1997-02-28 | 2001-07-03 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesive tape |
| EP1026218A1 (en) * | 1999-02-05 | 2000-08-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | UV-curable polyester/epoxy adhesive |
| WO2000046318A1 (en) * | 1999-02-05 | 2000-08-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure sensitive adhesive tape |
| EP1219694A1 (en) * | 1999-09-06 | 2002-07-03 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Photocurable pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive sheet |
| EP1219694A4 (en) * | 1999-09-06 | 2002-10-30 | Sekisui Chemical Co Ltd | Photocurable pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive sheet |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1076296A (en) | Photo-polymerizable dental restorative and tooth coating composition comprising an oligomeric resin, an acrylate monomer, an organic peroxide and a photosensitizer | |
| AU716666B2 (en) | Adhesives | |
| JP2012503698A5 (en) | ||
| FI61492B (en) | HALOGENISERADE FOTOPOLYMERBARA LIM | |
| JPH06306346A (en) | Epoxy / polyester hot melt composition | |
| WO2015053397A1 (en) | Cationically photocurable coating composition, method for forming coating film, and article coated with same | |
| EP0233081B1 (en) | Active energy ray-curable composition | |
| NL9400679A (en) | Base, in particular a film, provided with a pressure- sensitive layer of adhesive | |
| EP2957610A1 (en) | Debondable adhesive composition | |
| JP2002536490A (en) | Pressure sensitive adhesive tape | |
| JPH08231938A (en) | Active energy ray curing type adhesive composition for laminate | |
| EP0817815B1 (en) | Adhesives | |
| JPS5893765A (en) | Ultraviolet-curable adhesive and ultraviolet-curable label | |
| JP4333100B2 (en) | Active energy ray-curable pressure-sensitive adhesive and pressure-sensitive adhesive sheet | |
| JPH08277385A (en) | Active energy ray curing type tacky agent composition | |
| JPS5817555B2 (en) | Active energy beam-curable adhesive composition | |
| US6641912B2 (en) | Photocurable pressure-sensitive adhesive composition and its sheet | |
| JPH023833B2 (en) | ||
| JP4302365B2 (en) | Water peelable active energy ray curable adhesive | |
| JP2897015B2 (en) | Manufacturing method of laminate | |
| JPH05156212A (en) | Adhesive and production of laminate by using the adhesive | |
| JP3806993B2 (en) | Cationic curable prepolymer and active energy ray-curable coating composition using the same | |
| JPH03243602A (en) | Photo-polymerization initiator | |
| JPS6225179A (en) | Ultraviolet-curing resin composition | |
| JP3177410B2 (en) | Radiation-curable organopolysiloxane composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |