NL9000371A - Poedercoating op basis van een carboxylfunctionele polyester en een epoxyfunctionele kruisvernetter. - Google Patents

Description

Uitvinders: Wilhelmus H.H.A. v.d. Elshout te Sittard Herman J. Wories te Maastricht Henricus P.A.J.M. v.d. Boom te Volkel Tosco A. Misev te Zwolle -1- (14)

POEDERCOATING OP BASIS VAN EEN CARBOXYLFUNCTIONELE POLYESTER EN EEN EPOXYFUNCTIONELE KRUISVERNETTER

De uitvinding betreft een poedercoating op basis van een carboxylfunctionele polyester en een epoxyfunctionele kruisvernetter. De uitvinding omvat mede het reaktieprodukt van een hydroxyglycidyl-ester en een isocyanaatbevattende verbinding op basis van een hydroxylfunctionele polyester en een polyisocyanaat.

Als epoxyfunctionele kruisvernetter voor de bereiding van poedercoatings op basis van carboxylfunctionele polyesters wordt vaak trisglycidylisocyanuraat (TGIC) toegepast. Een dergelijk poeder-? coatingsysteem is beschreven in US-A-4147737. Een nadeel van de toepassing van TGIC als kruisvernetter is het mogelijk mutagene karakter van deze verbinding.

De uitvinding heeft tot doel een kruisvernetter voor de bereiding van poedercoatings op basis van carboxylfunctionele polyesters te verschaffen die TGIC kan vervangen.

De uitvinding wordt gekenmerkt doordat de kruisvernetter het reaktieprodukt is van een isocyanaatbevattende verbinding en een hydroxyglycidylester met formule (1) of formule (2):

(1) waarbij R^ s OH of een (C-|-C2(j) alkyl die een hydroxylgroep bevat, R2 a h of (C-i-C-jq) alkyl, R3 = H of (Ci-C^g) alkyl, r4 - η of (C1-C4) alkyl, r5 - h of (C1-C4) alkyl, r6 s h of (C1-C4) alkyl en waarbij R^ en samen een alifatische of aromatische ring kunnen vormen die 4-10 koolstofatomen en een hydroxylgroep bevat; of

C2) waarbij r7 = (C1-C4) alkyl met een hydroxylgroep, waarbij R? zich op de ortho, meta of paraplaats t.o.v.

kan bevinden en

waarbij 3 H of (C1-C4) alkyl, R10 3 H of (C-J-C4) alkyl, R11 3 H of (C1-C4) alkyl.

De alkylgroep in R^ kan zowel een vertakte als een lineaire alkylgroep zijn.

De alkylgroep in R^ kan naast de hydroxylgroep een andere functionele groep bevatten.

Door toepassing van de kruisvernetter volgens de uitvinding wordt bereikt dat T6IC vervangen kan worden, aangezien de gewenste eigenschappen zoals glasovergangstemperatuur, hardheid, slagvastheid, vloei en thermische stabiliteit (geen vergeling) worden verkregen.

Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding is formule (1) gekenmerkt doordat R1 = OH of CH2OH, r2 = CC-J-C4) alkyl of H, R3 = (C1-C4) alkyl of Η, R4 = Η, R5 = H en R6 = H of CH3.

Bij voorkeur is in formule (2) R^ = r10 = H en R^ - H of ch3.

Bij voorkeur is de hydroxyglycidylester de glycidylester van hydroxypivalinezuur (HPGE), de glycidylester van 2-hydroxypropionzuur, de glycidylester van hydroxyboterzuur of de glycidylester van 4-hydroxymethylbenzoëzuur.

Het molekuulgewicht van de hydroxyglycidylester ligt meestal tussen 132 en 500.

De isocyanaatbevattende verbinding is het reaktieprodukt van een aktieve waterstofbevattende verbinding en tenminste een polyiso-cyanaat.

Bij voorkeur is de aktieve waterstofbevattende verbinding een hydroxylfunctionele verbinding zoals een hydroxylfunctionele polyester of een polyol. Andere geschikte verbindingen zijn bijvoorbeeld amine-functionele verbindingen.

Geschikte hydroxylfunctionele polyesters zijn polyesters met een glasovergangstemperatuur tussen 0«C en 70nc, een hydroxylgetal tussen 5 en 200 mg KOH/gram, een zuurgetal kleiner dan 10 mg KOH/gram en een gemiddelde functionaliteit van 2 of meer.

Geschikte polyolen zijn bijvoorbeeld trimethylolpropaan, tri-methylolethaan, glycerol, hexaantriol, pentaeritritol, sorbitol en t ri s-(2-hyd roxy)-i socyanuraat.

Geschikte polyisocyanaten zijn bijvoorbeeld isoforondiiso-cyanaat, 1,6-hexaandiisocyanaat, 1,5-hexaandiisocyanaat, 1,5-naftaleendiisocyanaat, 4,4'-difenylmethaandiisocyanaat, 4,4'-difenyldimethylmethaandiisocyanaat, di- en tetraalkyldifenyl-methaandiisocyanaat, 4,4'-dibenzyldiisocyanaat, 1,3-fenyleendiiso-cyanaat, 1,4-fenyleendiisocyanaat, isomeren van toluyleendiisocyanaat, 1-methyl-2,4-di isocyanaatcyclohexaan, 1,6-diisocyanaat-2,2,4-tri-methylhexaan, 1,6-diisocyanaat-2,4,4-trimethylhexaan en 1-isocyanaat-methyl-3-isocyanaat-1,5,5-trimethylcyclohexaan.

Bij de bereiding van de isocyanaatbevattende verbinding ligt de molaire verhouding tussen bijvoorbeeld de hydroxylfunctionele verbinding en het polyisocyanaat bij voorkeur tussen 0,1 : 1 en 2 : 1 mol. equivalenten. In het algemeen ligt de reaktietemperatuur tussen 30nc en 200nc, bij voorkeur tussen 80nC en 150QC, de druk tussen 0,1 . 10^ Pa en 5 . 10^ Pa en de reaktietijd tussen 5 minuten en 10 uur, bij voorkeur tussen 30 minuten en 5 uur. Als oplosmiddel kan bijvoorbeeld xyleen, tolueen, hexaan, tetrahydrofuraan en methylethylke-ton worden toegepast.

De bereiding van de kruisvernetter die plaatsvindt door reak-tie van de isocyanaatbevattende verbinding en de hydroxyglycidylester met formule (1) of formule (2) kan plaatsvinden onder dezelfde reaktieomstandigheden als omschreven voor de bereiding van de isocyanaatbevattende verbinding, waarbij de molaire verhouding tussen de hydroxyglycidylester en de isocyanaatbevattende verbinding bij voorkeur tussen 0,1 : 1 en 2 : 1 ligt.

Poedercoatings hebben in het afgelopen decennium belangrijk aan populariteit gewonnen door de milieuvriendelijkheid, gemakkelijke toepasbaarheid en de goede kwaliteit van deze coatings. Coatingsyste-men op basis van carboxylfunctionele polyesters nemen hierbij een belangrijke plaats in.

De carboxylfunctionele polyesterharsen worden bij een temperatuur van ongeveer 90nC-130aC, via bijvoorbeeld extrusie gemengd met de kruisvernetter volgens de uitvinding, de pigmenten en de andere additieven en zij worden na elektrostatisch te zijn verspoten uitgehard bij temperaturen tussen 140**C en 250**C onder invloed van een gebruikelijke katalysator. Tijdens het uithardingsproces smelt het poeder dat vervolgens moet uitvloeien tot een gladde, gesloten coatingfilm voordat de uithardingsreaktie goed op gang komt.

Nadat de carboxylfunctionele polyester bereid is bij temperaturen van ca. 250t»C en vervolgens wordt afgekoeld tot 19Ππο-2ΠΟπς kan een uithardingskatalysator worden toegevoegd. De katalysator kan ook tijdens het mengen van de polyester en de kruisvernetter worden toegevoegd. De katalysator wordt bij voorkeur toegepast in hoeveelheden tussen 0,01 gew.% en 2,0 gew.% t.o.v. de carboxylfunctionele polyesterhars, bij voorkeur in hoeveelheden tussen 0,05 en 1,0 gew.% t.o.v. de carboxylfunctionele polyesterhars.

Geschikte carboxylfunctionele polyesters bezitten een zuurge-tal tussen 5 en 70, een glasovergangstemperatuur tussen 30**C en 90**c en een hydroxylgetal tussen 0 en 10.

De carboxylfunctionele polyester en de hydroxylfunctionele polyester kunnen via gebruikelijke bereidingsmethoden worden verkregen uit in hoofdzaak aromatische polycarbonzuren, zoals ftaalzuur, isof-taalzuur, tereftaalzuur, pyromellietzuur, trimellietzuur, 3,6-di-chloorftaalzuur, tetrachloor ftaalzuur, respectievelijk, vóór zover verkrijgbaar, de anhydriden, zuurchloriden of lagere alkylesters daarvan. Veelal bestaat de carbonzuurcomponent voor tenminste uit 50 gew.%, bij voorkeur tenminste 70 mol-% isoftaalzuur en/of tereftaalzuur.

Als polycarbonzuren kunnen daarnaast cycloalifatische en/of acyclische polycarbonzuren, zoals bijvoorbeeld tetrahydroftaalzuur, hexahydroëndomethyleentetrahydroftaalzuur, azelalnezuur, sebacinezuur, decaandicarbonzuur, dimeervetzuur, adipinezuur, barnsteenzuur, malelnezuur, in hoeveelheden tot ten hoogste 30 mol-%, bij voorkeur tot maximaal 20 mol procent van het totaal aan carbonzuren worden toegepast. Ook hydroxycarbonzuren en/of eventueel lactonen kunnen worden toegepast, b.v. 12-hydroxystearinezuur, epsilon-caprolacton, hydroxypivalinezure ester van neopentylglycol. In ondergeschikte hoeveelheden kunnen ook monocarbonzuren, zoals benzoêzuur, tert.-butylbenzoëzuur, hexahydrobenzoëzuur en verzadigde alifatische monocarbonzuren bij de bereiding worden toegevoegd.

Verder kunnen vooral alifatische diolen, zoals ethyleengly-col, propaan-1,2-diol, propaan-1,3-diol, butaan-1,2-diol, butaan-1,4-diol, butaan-1,3-diol, 2,2-dimethylpropaandiol-1,3 (-neopentylglycol), hexaan-2,5-diol, hexaan-1,6-diol, 2,2-Cbis-(4-hy-droxycyclohexyUU-propaan, 1,4-dimethylolcyclohexaan, diethyleengly-col, dipropyleenglycol en 2,2-bis-C4-(2-hydroxylethoxy)]-fenylpropaan en kleinere hoeveelheden polyolen, zoals glycerol, hexaantriol, pen- taerytritol, sorbitol, trimethylolethaan, trimethylolpropaan en tris-(2-hydroxy)-isocyanuraat worden gebruikt. Ook kunnen in plaats van diolen resp. polyolen epoxyverbindingen toegepast worden. Bij voorkeur bevat de alcoholcomponent ten minste 50 mol % neopentylglycol en/of propyleenglycol.

De carboxylfunctionele polyesters worden, via op zichzelf bekende methoden, door veresteren of omesteren, eventueel in aanwezigheid van gebruikelijke katalysatoren zoals bijvoorbeeld dibu-tyltinoxide of tetrabutyltitanaat bereid, waarbij door een geschikte keuze van de bereidingscondities en van de COOH/OH-verhouding eindprodukten worden verkregen waarvan het zuurgetal tussen 5 en 150 ligt.

Uiteraard kunnen aan het coatingsysteem gebruikelijke additieven zoals bijvoorbeeld pigmenten, vulstoffen, vloeimiddelen en stabilisatoren worden toegevoegd. Geschikte pigmenten zijn bijvoorbeeld anorganische pigmenten zoals titaandioxide, zinksulfide, ijzeroxide en chroomoxide en organische pigmenten zoals azoverbindingen. Geschikte vulstoffen zijn bijvoorbeeld metaaloxiden, silicaten, carbonaten en sulfaten.

De werkwijze voor de bereiding van hydroxyglycidylesters kan plaatsvinden doordat in een eerste stap een hydroxyzuur of een hydroxyaLkylester met loog wordt verzeept en in een tweede stap van het in de eerste stap verkregen produkt met epichloorhydrine reageert waardoor de hydroxyglycidylester wordt verkregen.

De reaktietemperatuur in de eerste stap ligt tussen 30«C en 200nc en in de tweede stap tussen 30«C en 150hc. De druk in de eerste stap ligt tussen 10^ Pa en 10^ pa en in de tweede stap tussen 10^ Pa en 10^ Pa. De reaktietijd in de eerste stap ligt tussen 5 minuten en 5 uren en in de tweede stap tussen 1 minuut en 5 uren. Geschikte hydroxyzuren in de eerste stap zijn bijvoorbeeld hydroxypivalinezuur, hydroxyboterzuur, 2-hydroxypropionzuur en p-methylolbenzoëzuur. Geschikte hydroxyaIkylesters in de eerste stap zijn bijvoorbeeld hydroxypivalinemethytester. Als loog wordt bij voorkeur natriumhydroxide toegepast. De molaire verhouding loog : hydroxyzuur of hydroxyalkylester ligt tussen 0,5 : 1 en 1,5 : 1 en de molaire verhouding epichloorhydrine : hydroxyzuur of hydroxyalkylester ligt tussen 1 : 1 en 10 : 1.

Als oplosmiddel kunnen xyleen, tolueen en/of water worden toegepast.

De hydroxyglycidyLesters kunnen naast deze tweestapssynthese ook via een eenstapssynthese worden bereid door hydroxyzuur, en/of hydroxyalkylester, loog en epichloorhydrine bij temperaturen tussen 3flnc en 200«C te laten reageren.

De uitvinding wordt aan de hand van de hierna volgende voorbeelden nader toegelicht, echter zonder daartoe beperkt te zijn.

Voorbeeld I

Bereiding van hydroxypivalineglycidylester

In een 0,5 l driehalskolf, uitgerust met roerder, thermometer en terugvloeikoe Ier, werden 132 gewichtsdelen (1 mol) hydroxypivaline-methylester, 48 gewichtsdelen (1,2 mol) natronloog en 250 ml water gedurende 1 uur bij 10Qoc verwarmd. De temperatuur werd teruggebracht naar 50»C. Aan het mengsel werden 276 gewichtsdelen G mol) epichloorhydrine (ECH) en 50 gewichtsdelen Dowex (Flulia A6, 1x8) toegevoegd. Het water werd azeotropisch, bij een temperatuur van 50«C onder verlaagde druk (200 mbar) verwijderd, waarbij ECH teruggevoerd werd aan het reaktiemengsel. De totale reaktietijd bedroeg 3 uur. Het ontstane zout werd afgefiltreerd en twee maal gewassen met 20 ml ECH. De overmaat ECH werd verwijderd met behulp van rotatiefiImverdamping. Aldus werden 167 gewichtsdelen hydroxypivalineglydicylester (HP6E) als lichtgele vloeistof met een epoxidegehalte van 5,5 meq/g en een hydroxygehalte van 307 mg KOH/g verkregen.

Voorbeeld II

Bereiding van hydroxypivalineglycidylester

Aan 118 gewichtsdelen (1 mol) hydroxypivalinezuur en 200 ml xyleen werden 96 gewichtsdelen 50% natronloog (in water) in 1 uur tijd toegedruppeld, waarbij de temperatuur van het reaktiemengsel op 110**c gehouden werd. Het geheel werd gedurende een half uur bij 110oc gehouden. Na afkoelen tot 50ος, werden 276 gewichtsdelen (3 mol) epichloorhydrine en 50 g Dowex aan het reaktiemengsel toegevoegd. De temperatuur van het reaktiemengsel steeg tot 105«c. Bij de2e temperatuur werd 1 uur nagereageerd. Na afkoelen tot 50ος werd het water azeotropisch verwijderd onder verlaagde druk (200 mbar). Het ontstane zout en de Dowex werden afgefiltreerd. Het residue werd 2 maal gewassen met 20 ml ECH. De totale organische fase (ECH + xyleen) werd verwijderd door middel van rotatiefiImverdamping. Aldus werden 160 delen hydroxypivalineglycidylester als lichtgele vloeistof met een epoxidegehalte van 5,6 meq/g en een hydroxygehalte van 310 mg KOH/g verkregen.

Voorbeeld III

Bereiding van een hydroxyfunktionele polyester

In een 2 l driehalskolf, uitgerust met roerder, thermometer en terugvloeikoeler, werden 498 delen (3 mol) isoftaalzuur en 416 delen neopentylglycol verwarmd tot 225«C. Het reaktiemengsel werd gedurende 12 uur op deze temperatuur gehouden. Het reaktiewater werd destillatief verwijderd. Na afkoelen werd een (blanke) hydroxyfunc-tionele polyesterhars verkregen met een hydroxylgehalte van 118 mg KOH/g, een zuurgetal < 1 mg KOH/g en een Tg van 25**c.

Voorbeeld IV

Bereiding van een epoxyfunktionele kruisvernetter

Aan 50 gewichtsdelen polyester, verkregen volgens Voorbeeld III, en 200 ml xyleen werden 22,9 gewichtsdelen isoforondiisocyanaat en 0,1 gewichtsdelen dibutyltindilauraat toegevoegd. Het reaktiemengsel werd gedurende 1 uur bij 110βς gehouden. Vervolgens werden 18,5 gewichtsdelen van de hydroxypivalineglycidylester verkregen volgens Voorbeeld III in een half uur toegedruppeld aan het reaktiemengsel. De temperatuur werd gedurende 1 uur op 130hc gehouden.

Het organisch oplosmiddel werd verwijderd met behulp van rotatiefiImverdamping. Het aldus verkregen produkt was een lichtgele vaste stof met een Tg van 35**C en een epoxygehalte van 1,1 meq/g.

Het is bijzonder onverwacht dat de Tg van dit reactieprodukt niet veel lager is dan die van de uitgangspolyester. Verlenging van de poly-meerketen met een isocyanaatverbinding geeft namelijk vaak een verlaging van de Tg te Z1’en· Met name voor de toepassing in poeder-coatings, waar de Tg dusdanig moet zijn dat bij kamertemperatuur een stabiel systeem verkregen wordt, is het waargenomen verschijnsel van groot voordeel.

Voorbeeld V

Bereiding poedercoating o.b.v, een carboxyl functionele polyester en een kruisvernetter volgens Voorbeeld IV

391 gewichtsdelen van een carbonzuur getermineerde polyester (Uralac P 3500™; DSM Resins B.V.) met een zuurgetal van 30 mg KOH/g worden in een extruder (Werner & Pfleiderer, ZSK 30) bij 120hc gemengd met 209 gewichtsdelen kruisvernetter (verkregen volgens Voorbeeld IV), met 400 gewichtsdelen titaandioxide pigment (Kronos CL 310™), met 9 gewichtsdelen vloeimiddel (Resiflow PV-5, Worlêe) en met 4,5 gewichtsdelen benzolne. Het extrudaat wordt na afkoeling verkleind, verpulverd en gezeefd tot een deeltjesgrootte van 90 μπι. Het poeder heeft een Tg van 40«C.

Voorbeeld VI

Bereiding van een kruisvernetter op basis van TUP, IPDI en HPGE

In een kolf (twee titer), uitgerust met roerder, thermokoppel en terugvloeikoeler werden 120,6 gewichtsdelen trimethylolpropaan (TMP), 603,8 gewichtsdelen isoforondiisocyanaat (IPDI), 948 gewichtsdelen tolueen en 1,78 gewichtsdelen dibutyltindilauraat samengevoegd. De kolf werd verwarmd tot 50nc. Vervolgens trad een exotherme reaktie op waarbij de temperatuur opliep tot 85**C. Na 30 minuten was het iso-cyanaatgetal: 6,85%. Vervolgens werd binnen 5 minuten nadat het kleurloze, heldere mengsel was afgekoeld tot 50nc, 475,0 gewichtsdelen HPGE toegevoegd. De temperatuur liep op tot 65«C; na 30 minuten was via infraroodanalyse geen isocyanaat meer aantoonbaar. Tenslotte werd onder vacuum de tolueen afgedampt. Het gewicht van een epoxyequivalent (WPE) bedroeg 447. Het verkregen produkt was kleurloos en had een gla-sovergangstemperatuur van 33nc.

Voorbeeld VII Bereiding poedercoating 470 gewichtsdelen van een carbonzuur getermineerde polyester (Uralac P 3500™; DSM Resins B.V.) met een zuurgetal van 30 mg KOH/g werden in een extruder (Werner S Pfleiderer, ZSK 30) bij 120»*C gemengd met 130 gewichtsdelen kruisvernetter volgens Voorbeeld VI, met 400 gewichtsdelen titaandioxide pigment (Kronos CL 2160™), met 9 gewichtsdelen vloeimiddel (Resiflow PV-5, Worlée) en met 4,5 gewichtsdelen benzolne. Het extrudaat werd na afkoeling verkleind, verpulverd en gezeefd tot een deeltjesgrootte van 90 pm. Het verkregen poeder had een Tg van 40nC. De reverse impact van een coating (met laagdikte van 50pm) bedroeg 160 pound/inch^. Deze eigenschap werd verkregen na 10 minuten, bij 200«C uitharden.

Vergelijkend Voorbeeld A

Bereiding van een poedercoating o.b.v. een carboxylfunctionele polyester en een kruisvernetter volgens Voorbeeld IV

558 gewichtsdelen van een carbonzuur getermineerde polyester (Uralac P 3500 ™; DSM Resins B.V.) met een zuurgetal van 30 mg KOH/g werden in een extruder (Werner S Pfleiderer, ZSK 30) bij 120aC gemengd met 42 gewichtsdelen T6IC, met 400 gewichtsdelen titaandioxide pigment (Kronos 2160™), met 9 gewichtsdelen vloeimiddel (Resiflow PV-5,

Worlée) en, met 4,5 gewichtsdelen benzolne. Het extrudaat werd na afkoeling verkleind, verpulverd en gezeefd tot een deeltjesgrootte van 90pm. Het poeder had een Tg van 40«C. De reverse impact van een coating (met een laagdikte van 50pm) bedroeg 160 pound/inch^. Deze eigenschap werd verkregen na 10 minuten bij 200nC uitharden.

Voorbeeld VIII Mutageniteitstest

Voor het bepalen van de mutageniteit werden de procedures volgens de richtlijnen van de 0ECD (richtlijn 471: "Genetic Toxicology: Salmonella typhimurium Reverse Mutation Assay" (aangenomen 26.05.1983)) en de EEG (directive 84/449/EEC - Annex V of the EEC directive 67/548/EEC, Part B: Methods for Determination of Toxicity; B

14: "Other effects - Mutagenicity: Salmonella typhimurium - Reverse Mutation Assay". EEC Publication L 251 (aangenomen 19.09.1984)) gevolgd. Hierbij werd het vermogen van de te testen substanties om 'terug-mutaties' te induceren, in een gen van een histidine-verbruikende Salmonelle-typhimurium bacteriestam, om histidine-onafhankelijke stammen van dit microorganisme te produceren, gevolgd.

Uit de proeven bleek dat T6IC (3330 yg/plaat) zowel in de stam TA98 als in de stam TA 100 mutagene activiteit vertoonde, terwijl de kruisvernetter volgens Voorbeeld IV in deze stammen geen mutagene activiteit vertoonde.

Claims (10)

1. Poedercoating op basis van een carboxylfunctionele polyester en een epoxyfunctionele kruisvernetter, met het kenmerk, dat de kruisvernetter het reaktieprodukt is van een isocyanaatbevattende verbinding en een hydroxyglycidylester met formule (1) of formule (2): (1) waarbij

R* = OH of een (C«j-C2(p alkyl die een hydroxylgroep bevat, = H of (C-pC^g) alkyl, r3 s H of CCpC-jg) alkyl, R4 = H of (C-1-C4) alkyl, R^ = h of (C-J-C4) alkyl, R^ = H of (C1-C4) alkyl en waarbij R^ en R^ samen een alifatische of aromatische ring kunnen vormen die 4-10 koolstofatomen en een hydroxylgroep bevat; of

(2) waarbij R^ = (C1-C4) alkyl met een hydroxylgroep, waarbij R? zich op de ortho, meta of paraplaats t.o.v.

kan bevinden en

waarbij R9 = H of (C1-C4) alkyl R10 = H of (C-j-C^ alkyl R11 = H of (C1-C4) alkyl.

2. Poedercoating volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R1 = OH of CH20H, R2 = (C-J-C4) alkyl of H, r3 = (C-J-C4) alkyl of Η, R4 = Η, R5 = Η en R6 = Η of CH3.

3. Poedercoating volgens een der conclusies 1-2, met het kenmerk, dat de hydroxyglycidylester de glycidylester van hydroxypivalinezuur, de glycidylester van 2-hydroxypropionzuur, de glycidylester van hydroxyboterzuur of de glycidylester van 4-hydroxymethylbenzoëzuur is.

4. Poedercoating volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat de isocyanaatbevattende verbinding het reaktieprodukt van een aktieve waterstofbevattende verbinding en tenminste een polyiso-cyanaat is.

5. Poedercoating volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat de actieve waterstofbevattende verbinding een hydroxylfunctionele verbinding is.

6. Toepassing van een poedercoating volgens een der conclusies 1-5.

7. Geheel of gedeeltelijk bekleed substraat, met het kenmerk, dat men als bekledingsmateriaal een poedercoating volgens een der conclusies 1-5 toepast.

8. Reaktieprodukt van een isocyanaatbevattende verbinding op basis van een aktieve waterstofbevattende verbinding, tenminste een polyisocyanaat en een hydroxyglycidylester met formule (1) of formule (2).

9. Toepassing van een reaktieprodukt volgens conclusie 8.

10. Poedercoating, toepassing van een poedercoating, geheel of gedeeltelijk bekleed substraat, reaktieprodukt en toepassing van een reaktieprodukt zoals in hoofdzaak is beschreven en/of in de voorbeelden nader is toegelicht. UITTREKSEL De uitvinding betreft een poedercoating op basis van een car-boxylfunctionele polyester en een epoxyfunctionele kruisvernetter. De kruisvernetter is het reaktieprodukt van een isocyanaat-bevattende verbinding en een hydroxyglycidylester. De uitvinding omvat mede het reaktieprodukt van een hydroxylglycidylester en een isocyanaatbevattende verbinding op basis van een aktieve waterstofbevattende verbinding en een polyisocyanaat.