NL8702772A - COMPOSITION FOR INCREASING AND STIMULATING THE GROWTH OF HAIR AND REDUCING LOSS BASED ON ALKYLENE DIAMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES. - Google Patents
COMPOSITION FOR INCREASING AND STIMULATING THE GROWTH OF HAIR AND REDUCING LOSS BASED ON ALKYLENE DIAMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8702772A NL8702772A NL8702772A NL8702772A NL8702772A NL 8702772 A NL8702772 A NL 8702772A NL 8702772 A NL8702772 A NL 8702772A NL 8702772 A NL8702772 A NL 8702772A NL 8702772 A NL8702772 A NL 8702772A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- hair
- group
- composition
- formula
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 37
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims description 12
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 title claims description 10
- XELRMPRLCPFTBH-UHFFFAOYSA-N quinazoline-2,4-diamine Chemical class C1=CC=CC2=NC(N)=NC(N)=C21 XELRMPRLCPFTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 22
- -1 anionic carboxylic acid Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 10
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 9
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 9
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004492 retinoid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- ZIMGGGWCDYVHOY-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-imino-6-(1-piperidinyl)-4-pyrimidinamine Chemical group N=C1N(O)C(N)=CC(N2CCCCC2)=N1 ZIMGGGWCDYVHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 4
- 230000003659 hair regrowth Effects 0.000 claims description 4
- 229960005280 isotretinoin Drugs 0.000 claims description 4
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 claims description 4
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N all-trans-retinoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N 0.000 claims description 3
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- ZFMITUMMTDLWHR-UHFFFAOYSA-N Minoxidil Chemical compound NC1=[N+]([O-])C(N)=CC(N2CCCCC2)=N1 ZFMITUMMTDLWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004598 dihydrobenzofuryl group Chemical group O1C(CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 229960003632 minoxidil Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- SHGAZHPCJJPHSC-NUEINMDLSA-N Isotretinoin Chemical compound OC(=O)C=C(C)/C=C/C=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-NUEINMDLSA-N 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 14
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 14
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 6
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 6
- 230000003797 telogen phase Effects 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 230000031774 hair cycle Effects 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 230000003778 catagen phase Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000003681 hair reduction Effects 0.000 description 2
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- VJILSZZYYSDTBI-UHFFFAOYSA-N 1-(oxolan-2-yl)but-2-en-1-one Chemical group O1C(CCC1)C(=O)C=CC VJILSZZYYSDTBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECIKJKLCDCIMY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-cyanoethyl)acetamide Chemical compound ClCC(=O)NCCC#N WECIKJKLCDCIMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002305 Schizophyllan Polymers 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 229940095602 acidifiers Drugs 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940030600 antihypertensive agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000007321 biological mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004534 cecum Anatomy 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002124 endocrine Effects 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N isotretinoin Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000000394 mitotic effect Effects 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 1
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001727 tretinoin Drugs 0.000 description 1
- DGXNWWJYEMQHED-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(4-methyl-3-oxopent-4-enyl)azanium Chemical class CC(=C)C(=O)CC[N+](C)(C)C DGXNWWJYEMQHED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZTGWJFIMGVKSN-UHFFFAOYSA-O trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium Chemical class CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)C VZTGWJFIMGVKSN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
Description
i * y.i * y.
NO 34849 1 'NO 34 849 1 '
Samenstelling voor het opwekken en stimuleren van de groei van haar en het verminderen van uitval op basis van alkyleendiaminochinazoline-derivaten_ 5 De uitvinding heeft betrekking op nieuwe preparaten voor het opwekken en stimuleren van de groei van haar en het verminderen van uit-val op basis van alkyleendiaminochinazolinederivaten.The invention relates to new preparations for stimulating and stimulating hair growth and reducing hair loss based on alkylene diaminoquinazoline derivatives. alkylenediaminoquinazoline derivatives.
De mens heeft een bezit van 100.000 tot 150.000 haren en het is normaal dagelijks 50 tot 100 haren te verliezen. Het handhaven van dit 10 bezit resulteert in hoofdzaak uit het feit, dat het leven van een haar onderworpen is aan een haarcyclus genoemde cyclus, tijdens welke het haar ontstaat, groeit en uitvalt alvorens te zijn vervangen door een nieuw element, dat in dezelfde follikel verschijnt.Humans have 100,000 to 150,000 hairs and it is normal to lose 50 to 100 hairs every day. Maintaining this property results mainly from the fact that the life of a hair is subject to a hair cycle called the cycle during which the hair is created, grows and falls out before being replaced by a new element appearing in the same follicle .
Men neemt tijdens een haarcyclus achtereenvolgens drie fasen waar: 15 namelijk de anagene fase, de catagene fase en de telogene fase.Three phases are successively observed during a hair cycle: namely the anagen phase, the catagen phase and the telogen phase.
Tijdens de eerste anageen genoemde fase gaat het haar door een periode van actieve groei die verbonden is met een intense metabolische activiteit op het vlak van de bulbus.During the first anagen phase mentioned, the hair goes through a period of active growth that is associated with an intense metabolic activity in the area of the bulbus.
De tweede catageen genoemde fase is tijdelijk en zij wordt gemar-20 keerd door een vertraging van de mitotische activiteiten. Tijdens deze fase ondergaat het haar een teruggang, de follikel wordt verschrompeld en zijn huidimplantatie lijkt steeds hoger.The second catagen phase mentioned is temporary and it is marked by a delay in mitotic activities. During this phase, the hair undergoes a decline, the follicle shrivels, and its skin implantation appears increasingly higher.
De eindfase, telogeen genoemd, komt overeen met een rustperiode van de follikel en het haar eindigt door uitvallen weggeduwd door een 25 wordende anagene haar.The final phase, called telogen, corresponds to a rest period of the follicle, and the hair ends by falling out pushed away by an anagen hair.
Dit permanente fysische hernieuwingsproces ondergaat een natuurlijke ontwikkeling tijdens het ouder worden, waarbij de haren fijner en hun cycli korter worden.This permanent physical renewal process undergoes a natural development as it ages, the hairs becoming finer and their cycles shorter.
De haaruitval vindt plaats, wanneer dit fysische hernieuwingspro-30 ces wordt versneld of verstoord, d.w.z., de groeifasen zijn korter ge worden, de passage van het haar in de telogene fase is vroegtijdiger en het haar valt in een groter aantal uit; de opeenvolgende groeicycli leiden tot steeds fijner en steeds korter haar, waarbij het langzamerhand veranderd wordt tot een niet gepigmenteerd donshaar. Dit ver-35 schijnsel kan tot kaalhoofdigheid leiden.The hair loss occurs when this physical renewal process is accelerated or disrupted, that is, the growth phases have become shorter, the passage of the hair into the telogen phase is more premature and the hair falls out in a larger number; the successive growth cycles lead to finer and shorter hair, which is gradually being changed into a non-pigmented down hair. This phenomenon can lead to baldness.
De haarcylus is afhankelijk van talrijke factoren, die een min of meer uitgesproken haaruitval meebrengen. Onder deze factoren kan men voedings-, endocrine en zenuwfactoren enz. vermelden. De variaties van de verschillende haarcategoriën kunnen dankzij het trichogram vastge-40 steld worden.The hair cycle depends on numerous factors, which lead to a more or less pronounced hair loss. Among these factors one can mention nutritional, endocrine and nerve factors etc. The variations of the different hair categories can be determined thanks to the trichogram.
. 8 7 0 2 7 7 2 ψ 2. 8 7 0 2 7 7 2 ψ 2
Men zoekt sedert vele jaren In de kosmetische of in de farmaceutische industrie naar samenstellingen, die het mogelijk maken het effect van haaruitval te onderdrukken of te verminderen en in het bijzonder de groei van haar op te wekken of te stimuleren.For many years, the cosmetic or pharmaceutical industry has been looking for compositions which make it possible to suppress or reduce the effect of hair loss and, in particular, to stimulate or stimulate the growth of hair.
In deze optiek heeft men reeds verbindingen voorgesteld zoals 6-amino-l,2-dihydro-l-hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidine en zijn derivaten. Dergelijke verbindingen zijn in het bijzonder in het Amerikaanse octrooischrift 4.139.619 beschreven.In this view, compounds such as 6-amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidine and its derivatives have already been proposed. Such compounds are described in particular in U.S. Patent 4,139,619.
Men heeft eveneens in W0-A-8.302.558 voorgesteld retinofden met bovengenoemde verbindingen te verenigen.It has also been proposed in WO-A-8,302,558 to combine retinoids with the above compounds.
Aanvraagster heeft gevonden, dat bepaalde alkyleendiaminechinazo-1inederivaten verrassenderwijze de groei van haar kunnen opwekken en stimuleren en hun uitval verminderen.Applicant has found that certain alkylenediamine quinazoline derivatives can surprisingly induce and stimulate hair growth and reduce their shedding.
Deze verbindingen zijn als zodanig bekend en zijn in het bijzonder in de Franse aanvullingsoctrooiaanvragen 2.466.462 en 2.468.595 beschreven.These compounds are known per se and are described in particular in French Supplementary Patent Applications 2,466,462 and 2,468,595.
Deze verbindingen zijn in het bijzonder bekend om hun therapeutische eigenschappen, in het bijzonder op het cardiovasculaire gebied als antihypertensiva.These compounds are known in particular for their therapeutic properties, especially in the cardiovascular field as antihypertensive agents.
Aanvraagster heeft vastgesteld, dat deze verbindingen, bij topi-sche toepassing gebruikt, een activiteit hebben op het opnieuw groeien van haar en het mogelijk maken de groei daarvan op te wekken of te stimuleren zonder hun uitval te verminderen.Applicant has found that these compounds, when used topically, have an activity in hair regrowth and enable or stimulate their growth without reducing their shedding.
Een oogmerk van de uitvinding wordt dus gevormd door een preparaat voor het opwekken en stimuleren van de groei van haar en het verminderen van hun uitval op basis van alkyleendiaminochinazolinederivaten.Thus, an object of the invention is a composition for inducing and stimulating hair growth and reducing hair loss based on alkylenediaminoquinazoline derivatives.
Een ander oogmerk van de uitvinding wordt gevormd door het gebruik van deze verbindingen bij de bereiding van een preparaat met therapeutisch effect op het vlak van de opwekking en de stimulering van de groei van haar.Another object of the invention is the use of these compounds in the preparation of a composition having a therapeutic effect in the field of the induction and stimulation of hair growth.
Andere oogmerken van de uitvinding zullen bij lezing van de beschrijving en de voorbeelden die volgen, verschijnen.Other objects of the invention will appear upon reading the description and the examples that follow.
Het preparaat volgens de uitvinding wordt in hoofdzaak gekenmerkt door het feit, dat het in een fysiologisch aanvaardbaar milieu ten minste een verbinding bevat, die beantwoordt aan formule 1, waarin Rj en R2 onafhankelijk van elkaar een waterstofatoom, een alkyl groep met 1 tot 4 kool stofatomen of een benzyl groep voorstellen, n een geheel getal gelijk aan 2, 3 of 4 is, R een C3-C5 cycloalkylgroep, een groep met formule 2, waarin q 0, 1 of 2 is, een groep met de formule 3 of 4 ofwel een groep f " #·> T »· f, • ** f U fc, , £ 3 met de formule 5» waarin m 0, 1 of 2 is en p 0, 1 of 2 is, voorstelt, alsmede hun additiezouten met farmaceutisch of kosmetisch aanvaardbare zuren.The preparation according to the invention is mainly characterized by the fact that in a physiologically acceptable environment it contains at least one compound corresponding to formula 1, wherein R 1 and R 2 independently of one another are a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 4 carbon represent material atoms or a benzyl group, n is an integer equal to 2, 3 or 4, R is a C3-C5 cycloalkyl group, a group of formula 2, wherein q is 0, 1 or 2, a group of formula 3 or 4 either represents a group f "# ·> T» · f, • ** f U fc,, £ 3 of the formula 5 »in which m is 0, 1 or 2 and p is 0, 1 or 2, as well as their addition salts with pharmaceutically or cosmetically acceptable acids.
De volgens de uitvinding bruikbare verbindingen, die bijzondere 5 voorkeur verdienen, zijn die, die beantwoorden aan formule 1, waarin n gelijk aan 3 is, Rj een waterstofatoom of een methyl groep voorstelt, Rg een methyl- of benzyl groep voorstelt, R een tetrahydrofu-ryl-, cyclopentyl-, cyclopropyl-, dihydrobenzofuryl- of benzofurylgroep voorstelt.Particularly preferred compounds useful according to the invention are those corresponding to formula 1, wherein n equals 3, Rj represents a hydrogen atom or a methyl group, Rg represents a methyl or benzyl group, R represents a tetrahydrofu -ryl, cyclopentyl, cyclopropyl, dihydrobenzofuryl or benzofuryl group.
10 De verbinding, die bijzondere voorkeur verdient, wordt gevormd door een verbinding met formule 1, waarin n gelijk aan 3 is, R£ een methylgroep voorstelt, Rj waterstof voorstelt en R de tetrahydrofu-rylgroep voorstelt.The particularly preferred compound is formed by a compound of formula 1, wherein n is 3, R 1 represents a methyl group, R 1 represents hydrogen and R 1 represents the tetrahydrofuryl group.
De topische preparaten volgens de uitvinding bevatten de verbin-15 ding met formule 1 in hoeveelheden, die gelegen zijn tussen 0,01 en 10 gew.% betrokken op het totale gewicht van de samenstelling en bij voorkeur tussen 0,1 en 5 gew.%.The topical preparations according to the invention contain the compound of the formula 1 in amounts ranging from 0.01 to 10% by weight, based on the total weight of the composition and preferably between 0.1 and 5% by weight. .
Een preparaat, dat bijzondere voorkeur verdient, is dat, dat N1-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolyl) Nj-methyl- N2-(2-tetrahy-20 drofuroyl)propyleendiamine-monochloorhydraat bevat in hoeveelheden, die gelegen zijn tussen 0,1 en 5 gew.% betrokken op het totale gewicht van de samenstelling.A particularly preferred preparation is that containing N1- (4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolyl) Nj-methyl-N2- (2-tetrahy-20-drofuroyl) propylenediamine-monochlorohydrate in amounts, which are between 0.1 and 5% by weight based on the total weight of the composition.
Volgens een voordelige uitvoeringsvorm van de uitvinding kan de verbinding met formule 1 verenigd worden met een pyrimidinederivaat met 25 een effect op het opnieuw groeien van haar en meer in het bijzonder 6-amino-l,2-dihydro-l-hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidine, ook bekend onder de naam "Minoxidil", ofwel een retinoide zoals beschreven in W0-8.202.833 of een samenvoeging van beide.According to an advantageous embodiment of the invention, the compound of formula 1 can be combined with a pyrimidine derivative with an effect on hair regrowth and more particularly 6-amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino -4-piperidinopyrimidine, also known as "Minoxidil", either a retinoid as described in WO-8.202.833 or a combination of both.
Onder de retionoiden, die bijzondere voorkeur verdienen, kan men 30 men all-transretinoëzuur en 13-cis-retinoëzuur, alsmede hun fysiologisch (farmaceutisch of kosmetisch) aanvaardbare zouten of esters vermelden.Among the particularly preferred retionoids, one may mention all-trans retinoic acid and 13-cis retinoic acid, as well as their physiologically (pharmaceutically or cosmetically) acceptable salts or esters.
Deze verbindingen worden, wanneer zij aanwezig zijn, gebruikt in hoeveelheden, die kunnen variëren tussen 0,01 en 10 gew.% voor de py-35 rimidinederivaten en tussen 0,001 en 2 gew.% voor de retinofden.These compounds, when present, are used in amounts which can vary between 0.01 and 10% by weight for the py-35 rimidine derivatives and between 0.001 and 2% by weight for the retinoids.
Deze verbindingen kunnen in hetzelfde preparaat als de verbinding met formule 1 worden gebruikt of worden gescheiden, hetzij gelijktijdig hetzij op in de tijd verschoven wijze, voor of na de samenstelling, die verbinding met formule 1 bevat, aangebracht.These compounds can be used in the same formulation as the compound of formula 1 or separated, applied either simultaneously or in a time-shifted manner, before or after the composition containing compound of formula 1.
40 De preparaten volgens de uitvinding kunnen zich voordoen in de . 6 ; f L' 7 7 2 f 4 vorm van lotions, emulsies, creme's, gelen en kunnen eventueel in een aerosol onder druk zijn gebracht. Zij kunnen in het bijzonder bij behandelingen worden aangebracht, waarbij een preparaat zoals hierboven gedefinieerd wordt toegepast, waarvan de toepassing al of niet wordt 5 gevolgd door een spoeling ofwel in de vorm van een shampoobehandeling.The preparations according to the invention can occur in the. 6; f L '7 7 2 f 4 form of lotions, emulsions, creams, gels and may optionally be pressurized in an aerosol. In particular, they can be applied to treatments using a composition as defined above, the use of which may or may not be followed by a rinse or in the form of a shampoo treatment.
Het kosmetisch of farmaceutisch aanvaardbare milieu kan zijn samengesteld uit een alcoholisch milieu of uit een al of niet verdikt waterig milieu, dat een of meer kosmetisch of farmaceutisch aanvaardbare oplosmiddelen kan bevatten.The cosmetically or pharmaceutically acceptable medium can be composed of an alcoholic medium or a thickened or undiluted aqueous medium, which may contain one or more cosmetically or pharmaceutically acceptable solvents.
10 De oplosmiddelen worden bij voorkeur gekozen uit de C1-C4 alcoholen zoals ethanol, isopropyl alcohol en tert-butylalcohol, alkyleen-glycolen zoals propyleenglycol en de alkyl ethers van mono- en dialky-leenglycolen zoals ethyleenglycolmonoethylether, propyleenglycolmonome-thylether en diethyleenglycolmonoethylether.The solvents are preferably selected from the C 1 -C 4 alcohols such as ethanol, isopropyl alcohol and tert-butyl alcohol, alkylene glycols such as propylene glycol and the alkyl ethers of mono- and dialkylene glycols such as ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether and diethylene glycol monoethyl ether.
15 Deze preparaten kunnen andere toevoegsels bevatten, die gewoonlijk op het kosmetische of farmaceutische gebied worden gebruikt met het oog op het tot stand brengen van topische samenstellingen zoals meer in het bijzonder oppervlakte-actieve middelen, verdikkingsmiddelen, conserveringsmiddelen, alkalisch of zuur makende middelen. De pH van deze sa-20 menstellingen kan tussen 3 en 9 en bij voorkeur tussen 5 en 8 variëren.These formulations may contain other additives commonly used in the cosmetic or pharmaceutical field to produce topical compositions such as, more particularly, surfactants, thickeners, preservatives, alkalis or acidifiers. The pH of these compositions can vary between 3 and 9 and preferably between 5 and 8.
De verdikkings- of geleringsmiddelen kunnen meer in het bijzonder gekozen worden uit heterobiopolysacchariden, zoals bijvoorbeeld die, die mannose-, glucose-, glucuronzuur- of galacturonzuureenheden in hun 25 ketens bevatten en meer in het bijzonder xanthaangommen of sclerogluca-nen.The thickening or gelling agents may more particularly be selected from heterobiopolysaccharides, such as, for example, those containing mannose, glucose, glucuronic or galacturonic units in their chains and more particularly xanthan gums or scleroglucanes.
Men kan onder deze produkten die vermelden, die in de handel gebracht worden onder de naam KELTROL T ou TF, KELZAN S, KELZAN K9C57, KELZAN K8B12, KELZAN K3B130, in de handel gebracht door de firma KELCO; 30 produkten verkocht onder de naam RH0D0P0L 23 en 23SC of RHODIGEL 23 van de firma RHONE POULENC; het produkt, dat in de handel wordt gebracht onder de naam DEUTERON XG door de firma SCHONER GMBH; de produkten, die in de handel worden gebracht onder de naam ACTIGUM CX9, CS11 en C56 door de firma CECA/SATIA; andere heterobiopolysacchariden, die kunnen 35 worden gebruikt, zijn bijvoorbeeld beschreven in EP-A-23.397, UK-A-2.058.106, UK-A-2.058.107, US-A-4.454.316, EP-A-64.354, DE-A-3.224.547.Among these products are those which are marketed under the name KELTROL T ou TF, KELZAN S, KELZAN K9C57, KELZAN K8B12, KELZAN K3B130, sold by KELCO; 30 products sold under the name RH0D0P0L 23 and 23SC or RHODIGEL 23 of the company RHONE POULENC; the product sold under the name DEUTERON XG by SCHONER GMBH; the products marketed under the name ACTIGUM CX9, CS11 and C56 by CECA / SATIA; other heterobiopolysaccharides which can be used are described, for example, in EP-A-23,397, UK-A-2,058,106, UK-A-2,058,107, US-A-4,454,316, EP-A-64,354, DE -A-3,224,547.
Andere geleringsmiddelen kunnen gekozen worden uit derivaten van cellulose zoals methyl cellulose, hydroxymethylcellulose, carboxymethyl-40 cellulose, hydroxybutylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropyl- , 6: : :·. 7: > 5 cellulose, methyl hydroxyethyl cellulose en methylhydroxypropylcellulose. Deze verdikkings- of geleringsmiddelen worden bij voorkeur gebruikt in hoeveelheden van 0,5 tot 5 en in het bijzonder van 1 tot 3 gew.% betrokken op het totale gewicht van de samenstelling.Other gelling agents can be selected from cellulose derivatives such as methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, carboxymethyl-40 cellulose, hydroxybutyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl, 6:::. 7:> 5 cellulose, methyl hydroxyethyl cellulose and methyl hydroxypropyl cellulose. These thickening or gelling agents are preferably used in amounts from 0.5 to 5 and in particular from 1 to 3% by weight, based on the total weight of the composition.
5 Bruikbare verdikkingsmiddelen kunnen ook gekozen worden uit poly-acrylzuren, die verknoopt zijn met een polyfunctioneel middel zoals de produkten, die verkocht worden onder de naam CARBOPOL door de firma GOODRICH of verdikkingsmiddelen afkomstig van de ionogene wisselwerking van een kationogeen polymeer bestaande uit een cellulosecopolymeer of 10 een cellulosederivaat geënt met een zout van een in water oplosbaar quaternair ammoniummonomeer en een anionogeen carbonzuurmonomeer. Onder deze laatste produkten kan men meer in het bijzonder de verdikkingsmiddelen vermelden, die afkomstig zijn van de onderlinge inwerking van een hydroxyalkylcellulosecopolymeer, dat langs radikaal-vormingsweg geënt 15 is met een methacryloylethyltrimethylammoniumzout, methacrylamidopro-pyltrimethylammoniumzout of dimethyl diallylammoniumzout en van een anionogeen carbonzuurmonomeer gekozen uit de homopolymeren van metha-crylzuur, de copolymeren van methacrylzuur met een monomeer gekozen uit C1-C4 alkyl acryl aten of methacry1aten, acrylamidederivaten, male-20 inezuur, C1-C4 alkylmonomaleaten, vinyl pyrrolidon en copolymeren van etheen en malefnezuuranhydriden. De gewichtsverhouding tussen het kationogene polymeer en het anionogene carbonzuurpolymeer is tussen 1/5 en 5/1 gelegen.Useful thickeners can also be selected from polyacrylic acids cross-linked with a polyfunctional agent such as the products sold under the name CARBOPOL by GOODRICH or thickeners from the ionic interaction of a cationic polymer consisting of a cellulose copolymer or 10 a cellulose derivative grafted with a salt of a water-soluble quaternary ammonium monomer and an anionic carboxylic acid monomer. Among the latter products, it is possible in particular to mention the thickening agents which originate from the mutual action of a hydroxyalkyl cellulose copolymer which has been inoculated radically with a methacryloylethyltrimethylammonium salt, methacrylamidopropyltrimethylammonium salt or dimethyl diallymononium anionic anionic ammonium anionic anionic ammonium anionic anionic ammonium anionic anionic ammonium anionic ammonium anionic anionic anionic ammonium anionic anionic ammonium anionic ammonium anionic ammonium anionic anionic ammonium anionic ammonium anionic anionic ammonium anionic ammonium anionic ammonium anionic ammonium anionic ammonium anionic acid group of diallymononium the homopolymers of methacrylic acid, the copolymers of methacrylic acid with a monomer selected from C 1 -C 4 alkyl acrylates or methacrylates, acrylamide derivatives, maleic acid, C 1 -C 4 alkyl monomaleates, vinyl pyrrolidone and copolymers of ethylene and maleic anhydrides. The weight ratio between the cationic polymer and the anionic carboxylic acid polymer is between 1/5 and 5/1.
De verdikkingsmiddelen worden in hoeveelheden gebruikt, die tussen 25 0,5 en 2% en bij voorkeur tussen 0,7 en 1,5 gew.% gelegen zijn.The thickeners are used in amounts ranging from 0.5 to 2% and preferably from 0.7 to 1.5% by weight.
De behandeling voor het bestrijden van de uitval van haar bestaat in principe uit het aanbrengen op de haaruitvalszones van de hoofdhuid en het haar van het individu, van een samenstelling zoals hierboven gedefinieerd, bijvoorbeeld na het wassen van de hoofdhuid en het haar met 30 behulp van een shampoo of kort na een shampoo-behandeling. De wijze van aanbrengen, die de voorkeur verdient, bestaat uit het aanbrengen van 1 tot 2 g van de samenstelling volgens de uitvinding op de haaruitvals-zone met een oppervlak van 200 tot 300 cm^ van de hoofdhuid, met een frequentie van 1 tot 2 toepassingen per dag gedurende 1 tot 7 dagen per 35 week.The treatment for combating hair loss basically consists of applying to the hair loss areas of the scalp and hair of the individual a composition as defined above, for example after washing the scalp and hair using a shampoo or shortly after a shampoo treatment. The preferred method of application consists of applying 1 to 2 g of the composition according to the invention to the hair loss zone with an area of 200 to 300 cm 2 of the scalp, at a frequency of 1 to 2 applications per day for 1 to 7 days per 35 weeks.
De doelmatigheid van de behandeling wordt eenmaal per maand met het fototrichogram gecontroleerd.The effectiveness of the treatment is monitored once a month with the phototrichogram.
Aanvraagster heeft een aanzienlijke toename van de totale dichtheid van het haar met een verbetering van het haar in de anagene fase 40 en een vermindering van het haar in de telogene fase na een behandeling Γ 7 Γ f 7 7 ‘ 6 van 2 maanden vastgesteld.The applicant has observed a significant increase in the total density of the hair with an improvement of the hair in the anagen phase 40 and a reduction of the hair in the telogen phase after a treatment of 7 months 7 of 6 months.
De uitvinding heeft eveneens betrekking op het gebruik van de verbindingen met formule 1 voor de bereiding van een preparaat met als effect het opwekken en stimuleren van de groei van haar en het afremmen 5 van hun uitval.The invention also relates to the use of the compounds of formula 1 for the preparation of a preparation with the effect of stimulating and stimulating the growth of hair and inhibiting their loss.
De behandelingswerkwijze heeft de eigenschappen van een kosmeti-sche werkwijze in de mate, dat zij het verzorgen van het haar en de hoofdhuid in de kosmetische zin van de uitdrukking mogelijk maakt, d.w.z. de stoffen verschaffen, die ontbreken en het haar mooier maken. 10 De werkwijze heeft anderzijds de eigenschappen van een therapeuti sche behandeling naarmate de actieve stof een therapeutische activiteit heeft op het vlak van biologische mechanismen van de haarcyclus.The treatment method has the properties of a cosmetic method to the extent that it allows the care of the hair and scalp in the cosmetic sense of the phrase, i.e., to provide the substances that are missing and beautify the hair. The method, on the other hand, has the properties of a therapeutic treatment as the active substance has a therapeutic activity in the field of biological mechanisms of the hair cycle.
De volgende voorbeelden zijn bestemd om de uitvinding toe te lichten zonder een beperkend karakter te hebben.The following examples are intended to illustrate the invention without being restrictive.
15 Voorbeeld IExample I
Men bereidt een actieve lotion voor de groei van haar en het verminderen van de uitval ervan met de volgende samenstelling: - Ni-(4-amino-6,7-dirnethoxy-2-chinazolyl) 20 N^-methyl N2-(tetrahydrofuroyl-2)propyleen- diaminemonochloorhydraat 1 g - conserveermiddel, parfum q.s.An active lotion for hair growth and reduction of shedding is prepared with the following composition: - Ni- (4-amino-6,7-dirnethoxy-2-quinazolyl) 20 N ^ -methyl N2- (tetrahydrofuroyl- 2) propylene diamine monochlorohydrate 1 g - preservative, perfume qs
- water q.s.p. 100 g.- water q.s.p. 100 g.
25 Men evalueert de activiteit van het preparaat voor het stimuleren van het opnieuw groeien van haar met betrekking tot een placebo, waarbij 1 ml van dit preparaat per een toepassing per dag op een haaruitval zone van de hoofdhuid van vijf individuen met een gemiddelde leeftijd van 40 jaar wordt toegepast. Na enkele maanden behandeling verbe-30 tert het preparaat doelmatig de toestand van de haartooi.The activity of the preparation for stimulating hair regrowth is evaluated with respect to a placebo, taking 1 ml of this preparation per application per day on a hair loss zone of the scalp of five individuals with an average age of 40 year is applied. After a few months of treatment, the preparation effectively improves the condition of the hair.
Voorbeeld IIExample II
Men bereidt een actieve lotion voor de groei van haar en de vermindering van de uitval ervan met de volgende samenstelling: 35 - Ni-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolyl)An active lotion for hair growth and reduction of shedding is prepared with the following composition: 35 - Ni- (4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolyl)
Nj-methyl N2-(cyclopentylcarbonyl)propyleen-diaminemonochloorhydraat 2 g - conserveermiddel, parfum q.s.Nj-methyl N2- (cyclopentylcarbonyl) propylene diamine monochlorohydrate 2 g - preservative, perfume q.s.
- water q.s.p. 100 g.- water q.s.p. 100 g.
40 740 7
Men bereidt een actieve gel voor het stimuleren van de groei van haar en het tegenhouden van de uitval ervan met de volgende samenstelling: 5 - N2-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolyl) N2-methyl N2-(2-tetrahydrofuroyl)propyleen-diaminemonochloorhydraat 3 g - heteropolysaccharide verkocht door de firma KELCO onder de naam KELTROL T 1 g 10 - isopropyl alcohol 30 g - water q.s.p. 100 g.An active gel is prepared to stimulate hair growth and stop hair loss with the following composition: 5 - N2- (4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolyl) N2-methyl N2- ( 2-tetrahydrofuroyl) propylene diamine monochlorohydrate 3 g - heteropolysaccharide sold by KELCO under the name KELTROL T 1 g 10 - isopropyl alcohol 30 g - water qsp 100 g.
Voorbeeld IVExample IV
Men bereidt een actieve gel voor het stimuleren van de groei van 15 haar en het tegenhouden van de uitval ervan met de volgende samenstelling: - N2-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolyl) N2-methyl N2~(2-tetrahydrofuroyl)propyleen- 20 diaminemonochloorhydraat 2 g - hydroxypropylcellulose verkocht door de firma HERCULES onder de naam KLUCEL G 3 g - isopropylalcohol q.s.p. 100 g.An active gel is prepared to stimulate the growth of hair and to stop its loss with the following composition: - N2- (4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolyl) N2-methyl N2 ~ ( 2-tetrahydrofuroyl) propylene-20-diamine monochlorohydrate 2 g - hydroxypropyl cellulose sold by the company HERCULES under the name KLUCEL G 3 g - isopropyl alcohol qsp 100 g.
25 Voorbeeld VExample V
Men bereidt een actieve lotion voor het stimuleren van de groei van haar en het tegenhouden van de uitval ervan met de volgende samenstelling: 30 - N2-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolyl) N2-methyl N2"(2-tetrahydrofuroylJpropyleen-diaminemonochloorhydraat 3 g - propyleenglycol 20 g - ethanol 50 g 35 - water q.s.p. 100 g.An active lotion is prepared to stimulate hair growth and stop hair loss with the following composition: 30 - N2- (4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolyl) N2-methyl N2 "( 2-tetrahydrofuroyl propylene diamine monochlorohydrate 3 g - propylene glycol 20 g - ethanol 50 g 35 - water qsp 100 g.
Gedurende twee maanden aangebracht per een toepassing per dag op de hoofdhuid stelt men een verbetering in de orde van grootte van 15% van de dichtheid van het haar vast, vergezeld van een duidelijke groei 40 van het haar in de anagene fase en een vermindering van het haar in de . 8 7' C 2 7 7 2 t 8 telogene fase.Applied to the scalp for two months per one application per day, an improvement of the order of 15% in the density of the hair is observed, accompanied by a marked growth of the hair in the anagen phase and a reduction in the hair in the. 8 7 'C 2 7 7 2 t 8 telogen phase.
Voorbeeld VIExample VI
Men bereidt een actieve lotion voor het stimuleren van de groei van haar en het tegenhouden van de uitval ervan met de volgende samen-5 stelling: - N1-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolyl)An active lotion is prepared to stimulate hair growth and stop hair loss with the following composition: - N1- (4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolyl)
Nj-methyl N2-(2-tetrahydrofuroyl)propyleen-diaminemonochloorhydraat 1,5 g 10 - 6-amino-l,2-dihydro-l-hydroxy-2-imino-4- piperidinopyrimidine 1,5 g - propyleenglycol 20 g - ethanol 50 g - water q.s.p. 100 g.Nj-methyl N2- (2-tetrahydrofuroyl) propylene diamine monochlorohydrate 1.5 g 10 - 6-amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidine 1.5 g - propylene glycol 20 g - ethanol 50 g - water qsp 100 g.
1515
Voorbeeld VIIExample VII
Men bereidt een actieve lotion voor het stimuleren van de groei van haar en het tegenhouden van de uitval ervan met de volgende samenstelling ervan: 20 - Ni-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolyl)An active lotion is prepared to stimulate hair growth and stop hair loss with the following composition: 20 - Ni- (4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolyl)
Nj-methyl N2-(2-tetrahydrofuroyl)propyleen-diaminemonochloorhydraat 0,3 g - 13-cis retinoëzuur 0,025 g 25 - ethanol 95 g - propyleenglycol q.s.p. 100 g.Nj-methyl N2- (2-tetrahydrofuroyl) propylene diamine monochlorohydrate 0.3 g - 13-cis retinoic acid 0.025 g 25 - ethanol 95 g - propylene glycol q.s.p. 100 g.
Voorbeeld VIIIExample VIII
Men bereidt een actieve gel voor het stimuleren van de groei van 30 haar en het tegenhouden van de uitval ervan met de volgende samenstelling: .87 0 27 ; .An active gel is prepared to stimulate the growth of hair and to stop its loss with the following composition: 87 0 27; .
9 - Nj-(4-am1no-6,7-dfmethoxy-2-chrnazolyl)9 - Nj- (4-amno-6,7-dfmethoxy-2-chlorazolyl)
Nj-methyl N2“(2-tetrahydrofuroyl)propyleen-dlaminemonochloorhydraat 0,75 g 5 - trans-retinoëzuur 0,0125 g - ethanol 50 g - polyacrylzuur verkocht door de firma GOODRICH onder de naam CARB0P0L 940 1 g - water q.s.p. 13 g 10 - conserveermiddel q.s.Nj-methyl N2 ”(2-tetrahydrofuroyl) propylene-dlamine monochlorohydrate 0.75 g 5 - trans-retinoic acid 0.0125 g - ethanol 50 g - polyacrylic acid sold by GOODRICH under the name CARB0P0L 940 1 g - water q.s.p. 13 g 10 - preservative q.s.
- triethanolamine q.s. pH 5 - propyleenglycoï q.s.p. 100 g.- triethanolamine q.s. pH 5 - propylene glycol q.s.p. 100 g.
.8702772.8702772
Claims (16)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU86672 | 1986-11-19 | ||
| LU86672A LU86672A1 (en) | 1986-11-19 | 1986-11-19 | COMPOSITION FOR INDUCING AND STIMULATING HAIR GROWTH AND REDUCING FALL BASED ON ALKYLENE DIAMINO QUINAZOLINE DERIVATIVES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8702772A true NL8702772A (en) | 1988-06-16 |
Family
ID=19730816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8702772A NL8702772A (en) | 1986-11-19 | 1987-11-19 | COMPOSITION FOR INCREASING AND STIMULATING THE GROWTH OF HAIR AND REDUCING LOSS BASED ON ALKYLENE DIAMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63135316A (en) |
| BE (1) | BE1000621A3 (en) |
| CA (1) | CA1297411C (en) |
| CH (1) | CH672423A5 (en) |
| DE (1) | DE3739207A1 (en) |
| ES (1) | ES2009222A6 (en) |
| FR (1) | FR2606635B1 (en) |
| GB (1) | GB2197589B (en) |
| IT (1) | IT1211544B (en) |
| LU (1) | LU86672A1 (en) |
| NL (1) | NL8702772A (en) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2814090B2 (en) * | 1988-12-14 | 1998-10-22 | 株式会社資生堂 | Hair restoration |
| KR930001805B1 (en) * | 1989-10-02 | 1993-03-13 | 브리스톨-마이어즈 스퀴브 컴페니 | Tretinoin emulsified cream formulations of improved stability |
| FR2694495B1 (en) * | 1992-08-05 | 1994-09-23 | Synthelabo | Transdermal pharmaceutical preparation containing alfuzosin. |
| FR2717381B1 (en) * | 1994-03-15 | 1996-04-19 | Oreal | Compositions based on alpha-pyrones to induce and stimulate hair growth and / or slow down hair loss and use. |
| DE69842109D1 (en) * | 1997-08-21 | 2011-03-10 | Shiseido Co Ltd | Quinazolin-4-one derivatives, their preparation and their use as hair restorers or in topical skin care products |
| FR2826262B1 (en) * | 2001-06-26 | 2005-02-25 | Oreal | COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION COMPRISING AN ASSOCIATION BETWEEN A COMPOUND OF THE FAMILY OF N-ACYLAMINOAMIDES AND AT LEAST ONE COMPOUND ACTING ON THE FALL OR REPROSE OF HAIR |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2421888A1 (en) * | 1978-02-06 | 1979-11-02 | Synthelabo | ALKYLENE DIAMINE AMIDES AND THEIR APPLICATION IN THERAPEUTICS |
| FR2466462A2 (en) * | 1978-02-06 | 1981-04-10 | Synthelabo | Antihypertensive quinazoline derivs. - substd. by 2-acylamino: alkylamino group |
| FR2468595B2 (en) * | 1979-10-30 | 1986-03-14 | Synthelabo | ALKYLENE DIAMINE AMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION |
| DE3280344D1 (en) * | 1981-11-09 | 1991-07-25 | Gail S Bazzano | USE OF RETINOIDES AND MINOXIDIL (2,4-DIAMINO-6-PIPERIDINO-PYRIMIDINE-3-OXIDE) TO IMPROVE THE GROWTH OF HUMAN HEAD HAIR AND TO TREAT CERTAIN TYPES OF ALOPECIA. |
| NZ214397A (en) * | 1984-12-21 | 1989-04-26 | Richardson Vicks Inc | Minoxidil and acrylate polymer topical compositions |
-
1986
- 1986-11-19 LU LU86672A patent/LU86672A1/en unknown
-
1987
- 1987-11-18 ES ES8703289A patent/ES2009222A6/en not_active Expired
- 1987-11-18 JP JP62289651A patent/JPS63135316A/en active Pending
- 1987-11-18 FR FR878715952A patent/FR2606635B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-19 DE DE19873739207 patent/DE3739207A1/en not_active Withdrawn
- 1987-11-19 IT IT8767993A patent/IT1211544B/en active
- 1987-11-19 BE BE8701315A patent/BE1000621A3/en not_active IP Right Cessation
- 1987-11-19 NL NL8702772A patent/NL8702772A/en not_active Application Discontinuation
- 1987-11-19 CH CH4508/87A patent/CH672423A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-11-19 CA CA000552191A patent/CA1297411C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-19 GB GB8727113A patent/GB2197589B/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1297411C (en) | 1992-03-17 |
| FR2606635B1 (en) | 1991-06-14 |
| GB2197589B (en) | 1991-01-23 |
| IT1211544B (en) | 1989-11-03 |
| CH672423A5 (en) | 1989-11-30 |
| DE3739207A1 (en) | 1988-07-28 |
| GB8727113D0 (en) | 1987-12-23 |
| LU86672A1 (en) | 1988-06-13 |
| JPS63135316A (en) | 1988-06-07 |
| BE1000621A3 (en) | 1989-02-21 |
| ES2009222A6 (en) | 1989-09-16 |
| FR2606635A1 (en) | 1988-05-20 |
| IT8767993A0 (en) | 1987-11-19 |
| GB2197589A (en) | 1988-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4916133A (en) | 1-piperazinylpyrimidine compositions and application thereof in therapeutics and cosmetics | |
| FR2812190A1 (en) | USE OF NON-PROSTANOIC AGONISTS OF EP-2 AND / OR EP-4 PROSTAGLANDIN RECEPTORS AS A COSMETIC AGENT FOR MITIGATING, DECREASING OR STOPPING HAIR AND HAIR LOSS | |
| DE3726176C2 (en) | Gel-forming agent for promoting and stimulating hair growth and reducing hair loss based on piperidino-pyrimidine derivatives | |
| JP2749591B2 (en) | Combination agent of pyrimidine derivative and retinoid | |
| EP0573141A2 (en) | Externally-usable hair restorer containing pine extract | |
| US6488922B1 (en) | Hair growth promoter | |
| US4968685A (en) | Composition for inducing and stimulating hair growth and retarding its loss, based on nicotinic esters and pyrimidine derivatives | |
| NL8702772A (en) | COMPOSITION FOR INCREASING AND STIMULATING THE GROWTH OF HAIR AND REDUCING LOSS BASED ON ALKYLENE DIAMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES. | |
| JP2958662B2 (en) | Hair growth and hair growth promoter | |
| EP0540854B1 (en) | Preparation for promoting hair growth | |
| US5157036A (en) | Composition for inducing and stimulating hair growth and retarding its loss, based on nicotinic esters and pyrimidine derivatives | |
| JPH0873321A (en) | Hair matrix cell activation agent and hair matrix cell activation method | |
| JP2693535B2 (en) | Topical scalp comprising a combination of a pyrimidine derivative and a nonsteroidal anti-inflammatory drug | |
| JP2000508296A (en) | Use of N-aryl-2-hydroxyalkylamides for stimulating or inducing hair growth and / or preventing hair loss | |
| BE1001044A5 (en) | Composition for induction and stimulate hair growth and reduce their fall based on derivatives pyrimidine. | |
| JP2001192322A (en) | Cosmetic for hair | |
| LU87188A1 (en) | COMBINATION OF PYRIMIDINE DERIVATIVES AND DURA AND / OR ALLANTOIN DERIVATIVES FOR INDUCING AND STIMULATING HAIR GROWTH AND REDUCING FALLING | |
| JP4246980B2 (en) | Topical skin preparation | |
| JPH10203935A (en) | Hair growth agent | |
| WO2001062247A1 (en) | Topical compositions containing thiazolium compounds and methods of using same | |
| JPH01190621A (en) | Composition | |
| FR2823109A1 (en) | USE OF ALVERINE OR ONE OF ITS SALTS TO STIMULATE OR INDUCE HAIR GROWTH AND / OR STOP THEIR LOSS | |
| JPH107531A (en) | Agent for strengthening activation of hair mother cell |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |