NL8401969A - Gestabiliseerd 2-mercaptopyridine-1-oxide en derivaten daarvan. - Google Patents
Gestabiliseerd 2-mercaptopyridine-1-oxide en derivaten daarvan. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8401969A NL8401969A NL8401969A NL8401969A NL8401969A NL 8401969 A NL8401969 A NL 8401969A NL 8401969 A NL8401969 A NL 8401969A NL 8401969 A NL8401969 A NL 8401969A NL 8401969 A NL8401969 A NL 8401969A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- oxide
- mercaptopyridine
- benzotriazole
- hydroxy
- biocide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H02—GENERATION; CONVERSION OR DISTRIBUTION OF ELECTRIC POWER
- H02K—DYNAMO-ELECTRIC MACHINES
- H02K1/00—Details of the magnetic circuit
- H02K1/06—Details of the magnetic circuit characterised by the shape, form or construction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H02—GENERATION; CONVERSION OR DISTRIBUTION OF ELECTRIC POWER
- H02K—DYNAMO-ELECTRIC MACHINES
- H02K29/00—Motors or generators having non-mechanical commutating devices, e.g. discharge tubes or semiconductor devices
- H02K29/06—Motors or generators having non-mechanical commutating devices, e.g. discharge tubes or semiconductor devices with position sensing devices
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
S 6190-1 Ned. - ‘ ’ P & c
Korte aanduiding: Gestabiliseerd 2-mercaptopyridine-l-oxide en derivaten .....
daarvan.
; De uitvinding heeft betrekking op antimicrobiële verbindingen en in het bijzonder op antimicrobiële verbindingen voor toepassing in polymeer- 5 mengsels.
De stand der techniek staat in de Amerikaanse octroorschriften 2.686.786, 2.809.971, 3.Q27.J72, 3.533.993 en 4.363.663 beschreven.
Amerikaans octrooischrift 2.686.736 beschrijft zowel de bereiding van 2-mercaptopyridine-l-oxide als haar antibacteriële aktiviteit.
10 Amerikaans octrooischrift 2.809.971 beschrijft de bereiding van een aantal zware metaalzouten van 2-mercaptopyridine-l-oxide.
Amerikaans octrooischrift 3.027.372 beschrijft een tinzout van 2-mercaptopyridine-l-oxide en zijn bereidingswijze. Het beschrijft ook zijn gebruik als fungicide op een aantal materialen.
15 Amerikaans octrooischrift 3.533.993 beschrijft het gebruik van 2-mercaptopyridine-l-oxide als een stabiliseermiddel van vinylchlorideharsen tegen afbraak onder invloed van hitte.
Amerikaans octrooischrift 4.363.663 beschrijft het gebruik van organo-fosforverbindingen bij de bereiding van antimicrobiële oplossingen. Het 20 octrooischrift vermeldt dat de organofosforverbindingen bevattende oplossingen, die in kunststofharsen waarin zij toegepast worden voorkomen, minder afbraak teweegbrengen dan hetzelfde antimicrobiële middel zonder de organo-fos forverbinding.
Sinds 1970, toen octrooischrift 3.533.993 gepubliceerd werd, zijn de 25 smelttijden verkort en de procestemperaturen toegenomen. Deze moderne omstandigheden van tijd en temperatuur sluiten het gebruik van 2-mercaptopyridine-l-oxide en haar derivaten uit als thermische stabiiiseermiddeien of als antimicrobiële verbindingen in kunststoffen, omdat zij ieder hen bevattend polymeersysteem verkleuren. Zelfs kleine hoeveelheden ultraviolet 30 (U.7.) licht verhogen de door 2-mercaptopyridine-l-oxide of haar derivaten veroorzaakte verkleuring in een polymeersysteem. Hitte- en iichtstabiliseer-middelen worden gewoonlijk in polymeersystemen toegepast, maar toevoeging van deze of U.V. absorbeermiddelen kan 2-mercaptopyridine-l-oxide niet effektief stabiliseren tegen de effekten -van de hitte van het procédé 35 of rJ.7. licht.
Volgens de uitvinding wordt in een biocide werkzaam mercaptopyridine-oxide voorzien dat tegen de effekten van hitte en U.V. licht gestabiliseerd is met behulp van een synergistische kombinatie van een organó-'.
40 fosforverbindingen en een benzotriazool, zo het gebruik van 2-mercapto- 8401969 - 2 -
«>· 'J
ί f pyridine-1-oxide of een derivaat daarvan als een antimicrobieel beschermingsmiddel in een polymeersysteem toelatend,zonder gevoeligheid voor verkleuring.
De nieuwe mengsels van de uitvinding bevatten in ieder geval een 5 kombinatie van een 2-mercapto-pyridine-l-oxideverbinding (of derivaat daarvan) een organofosforverbinding en benzotriazool. De geschikt bevonden 2-mercaptopyridine-l-oxideverbindingen in de mengsels van de uitvindingen zijn o.a.: 2-mercaptopyridine-l-oxide; natrium-2-mercaptopyridine-1-oxide; calcium-2-mercaptopyridine-l-oxide? zink-2-mercaptopyridine-10 1-oxide; antimoon-2-mercaptopyridine-1-oxide; cadmium-2-mercaptopyridine-1-oxide; tin-2-mercaptopyridine-1-oxide; tin(II)chloride bis(2-2-pyridyl-1-oxide)disulfide; di(laag alkyl)tin-2-mercaptopyridine-l-oxide; tri(laag alkyl) tin-2-mercaptopyridine- 1-oxide; trifenyltin-2-mercaptopydirinde-l-oxide; en mengsels van deze.
15 De geschikt bevonden organofosforverbindingen in de mengsels van de uitvinding zijn o.a.
alkylfosfieten; arylfosfieten; alkyl-arylfosfieten; mono-,. di-,-tr±- en polyfosfieten alsmede glycolf osfanaten. De alkylfosfieten zijn o.a. dioctyl-fosfiet; triisodocylfosfiet; triisooctylfosfiet; trilaurylfosfiet; 20 distearylfosfiet? tristearylfosfiet; ditridecylfosfiet; diisooctylfosfiet; en tris (dipropyleenglycol} fösfièt'.;, Arylfosfieten zijn o.a. difenylfosfiet; tris-nonylfenylfosfiet; en trifenylfosfiet. -Alkyl-arylfosfieten zijn o.a. difenyl-isodecylfosfiet; difenyl-isooctylfosfiet; fenyl-diisodecylfosfiet; fenyl-neopentyleenglycolfosfiet; ethylhexyl-difenylfosfiet; en diisooctyl-25 octylfenylfosfiet. Monofosfieten zijn o.a. de hierboven vermelde mono-fosfieten. Difosfieten zijn o.a. bis(neopentylglycol)-triethyleenglycol-difosfiet; tetra(nonylfenyl)propyleenglycoldifosfiet; en difenyl-didecyl-(2,2',4-trimethyl-l,3-pentaandiol)difosfiet. Tri- en polyfosfieten zijn o.a. hepta(dipropyleenglycol) trif osf iet en poly (dipropyleenglycol) fenyl-30 fosfiet. Glycolfosfonaten zijn o.a. bis(dipropyleenglycol)dripropyleen-g-lvcolfosfanaat en di (pentyl) pentylfosfanaat.
De voor gebruik in de mengsels van de uitvinding geschikt bevonden benzotriazoolverbindingen zijn o.a.; 2 (31,5'-bis[1-methyl-1-fenylethyl]-21-hydroxyfeny1)benzotraizool; 35 2(2'-hydroxy-5'-methylfenyl)benzotriazool; 2,3 (3',5'-di-t.butyl-2'hydroxyfenyl)-5-chloorbenzotriazool; 2(2'-hydroxy-3',5'-di-t.butylfenyl)benzotriazool; 2(3'-t.butyl-2'-hydroxy-5'-methylfenyl)-5-chloorbenzotriazool; 2(2'-hydroxy-3',5'-di-t.pentylfenyl)benzotriazool; en 40 2(2' -hydroxy-5-t. octylf enyl J'benzotriazool.
8 4 0 1 9 6 9 - 3 - -a
Daar de hoofdbruikbaarheid van Het onderhavige mengsel als een bioxide stabiliseermiddel in polymeer systemen is, zijn de bestanddelen, verhoudingen en experimentale voorbeelden gebaseerd op toepassing voor een polymeer-systeem. Het spreekt vanzelf dat het mengsel van de uitvinding ook bruik-5 baar is voor andere doeleinden.
2-Mercaptopyridine- 1-oxide of een derivaat wordt als een biocide in een polymeersysteem in een hoeveelheid van 0,05 gew.% tot ca. 0,35 gew.% toegepast. Bij voorkeur bevat het polymeersysteem 0,1 tot ca. 0,2 gew.% van deze verbinding.
10 Teneinde 2-mercaptopyridine-1-oxide of een derivaat daarvan in een polymeersysteem te beschermen, dient een kombinatie van een fosfiet of een fosfornaat en een benzotriazool aanwezig te zijn samen met het genoemde 2-mercaptopyridine-1-oxide of derivaat daarvan. Voor het gemak zal hierna regelmatig 2-mercaptopyridine-1-oxide of haar derivaat (één van haar 15 metaalzouten) vermeld worden als "het biocide", terwijl het organofosfiet of -fosfonaat regelmatig vermeld zal worden als eerste stabiliseermiddel en het benzotriazool als tweede stabiliseermiddel. Wanneer het gewenste gewichtspercentage van het biocide als één voorgesteld wordt, dan kan de verhouding van het biocide tot eerste stabiliseermiddel tot tweede stabi-20 liseermiddel uiteenlopen van 1:0,25:1,5 tot 1:1,5:0,25. De bij voorkeur toegepaste verhouding van biocide tot eerste stabiliseermiddel tot tweede stabiliseermiddel is praktisch 1:1:1.
2-Mercaptopyridine-1-oxide, of haar metaalzouten, dat volgens de uitvinding gestabiliseerd is, kan toegepast worden ter bescherming van 25 deklagen, kleefmiddelen, foelies, platen, schuimen en andere vormen van polymeersystemen op basis van materialen als polyvinylchloride, vinyl-chloride-vinylacetaat copolymeer, etheen-vinylacetaat, polyetheen, poly-propeen, acrylonitrile-butadieen-styreen(ABF) en polyurethan.
Experimentele resultaten van de uitvinding staan in de volgende 30 voorbeelden vermeid. 3ij alle voorbeelden werd hetzelfde PVC plastisol gebruikt, daar verandering van het bepaalde polymeersysteem geen belangrijk effekt heeft. De toegepaste plastisol werd bereid door de volgende bestanddelen te mengen:
Gewichtsdelen 25 Borden hars VC-440 100 dioctylftaiaat(weekmaker) 50
Drapex 44(Witco weekmaker) 5
Mark 755(Witco stabiliseermiddel 2,5 tegen warmte) stearinezuur (smeermiddel) 0,5 3 Λ A ~ ^ Λ f! 1 « - 4 - ,'· \.
Bij alle volgende voorbeelden werd deze plastisol plus addititieven, zoals aangegevsnbij de beschrijving van ieder voorbeeld, toegepast. Voorbeeld X
Controle - geen additieven..
5 Voorbeeld II
Plastisol plus 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-l-oxide-.
Voorbeeld III
Plasticol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine~l-oxide, 0,2 gew.% poly-(dipropyleenglycol)fenylfosfiet, 0,2 gew.% 2(2'-hydroxy-5'-methylfenyl)-10 benzotriazool.
Voorbeeld IV
Plastisol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-l-oxide, 0,2 gew.% triisodocylfosfiet, 0,2 gew.% 2(2'-hydroxy-3'51-di-t.butylfenyl)benzo-triazool.
15 Voorbeeld V
Plastisol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-l-oxide, 0,2 gew.% tris(dipropyleenglycol)fosfiet, 0,2 gew.% 2(3'-t.butyl-2'-hydroxy-5'-methylfenyl)-5-chloorbenzotriazool.
Voorbeeld VI
20 Plastisol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-l-oxide, 0,2 gew.% tris-nonylfenylfosfiet, 0,2 gew.% 2,3(3',5'-di-t.butyl-2’-hydroxyfenyl)- 5-chloorbenzotriazool.
Voorbeeld VII
Plastisol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-l-oxide, 0,2 gew.% 25 trifenylfosfiet, 0,2 gew.% 2(2'-hydroxy-3', 5'-di-t.butylfenyl)benzo-triazool.
Voorbeeld VIII
Plastisol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-l-oxide, 0,2 gew.% fenyl-diisodecylfosfiet, 0,2 gew.% 2(3',5’-bis[l-methyl-l-fenyletheen]-30 2'-hydroxyfenyl)benzotriazool.
Voorbeeld IX
Plastisol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-1-oxide, 0,2 gew.% tetrafenyl-dipropyleenfglycoldifosfiet, 0,2 gew.% 2(2'-hydroxy-5-t.octyl-fenyl)benzotriazool.
55 Voorbeeld X
Plastisol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-l-oxide, 0,2 gew.% fenyl-neopentyleenglycolfosfiet, 0,2 gew.% 2(3'-t.butyl-21-hydroxy-5’-methylfenyl)-5-chloorbenzotriazool.
8401969 ft - 5 -
Voorbeeld XI
Plastisol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-l-oxide, 0,05 gew.% poly(dipropyleenglycol)fenylfosfiet, 0,3 gew.% 2(2'-hydroxy-51-methyl-fenyl)benzotriazool.
5 Voorbeeld xix
Plastisol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-l-oxide, 0,05 gew.% fenyl-neopentyleenglycolfosfiet, 0,3 gew.% 2(3',t.butyl-2'-hydroxy-5'-methylfenyl)-5-chloorbenzotriazool.
Voorbeeld xiu 10 Plastisol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-1-oxide, 0,3 gew.% poly (dipropyleenglycol) fenylfosf iet, 0,05 gew. % 2(2' -hydroxy-51 -methylfenyl )benzotriazool.
Voorbeeld XIV
Plastisol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-l-oxide, 0,3 gew.% 15 fenyl-neopemtyleenglycolfosfiet, 0,05 gew.% 2(3'-t.butyl-2'-hydroxy-51-methylfenyl)-5-chloorbenzotriazool.
Voorbeeld XV
Plastisol, 0,1 gew.% zink-2-mercaptopyr idine- 1-oxide, 0,2 gew.% 2 (2 * — • hydroxy-51-methylfenyl)benzotriazool.
20 Voorbeeld XVI
Plastisol, 0,2 gew.% zink-2-mercaptopyridine-1-oxide, 0,2 gew.% poly-(dipropyleenglycol)fenylfosfiet.
De mengsels van alle voorbeelden werden gedurende 10 minuten bij 218°C gesmolten. De monsterplaten werden in 4 delen verdeeld. Eén deel werd 25 gedurende 60 minuten in een oven bij 177°C verouderd. Een tweede deel werd gedurende 100 uren aan UV-licht blootgesteld. Een derde deel werd gedurende 200 uren aan UV-licht blootgesteld. Het vierde deel werd niet aan hitte of UV-licht onderworpen.
Betreft biocidewerkzaamheid staan hier slechts beperkte proefresultaten 30 vermeld, daar de biocidewerkzaamheid van het onderhavige biocide goed gedocumenteerd is, en naar verwachting is.
De mengsels werden op kleurverandering vergeleken vóór en na ze onderworpen werden aan hitte of UV-licht. De resultaten staan vermeld in de onderstaande tabel.
8401969 ί < , - 6 -
TABEL I
Voorbeeld nr. Bij aan- 60 min. bij 100 uren 200 uren _vang 177°C ÜV UV
: 1 GK zweemt naar GK zweemt naar geel geel ^ 2 GK oranje lichtbruin bruin
3 GK GK GK GK
4 GK GK. GK GK
5 GK GK GK GK
6 GK GK GK GK
10 7 GK GK GK GK
8 GK GK GK GK
9 GK GK GK GK
10 GK GK GK GK
11 GK zweemt naar GK zweemt naar geel 15 ... geel 12 GK zweemt naar GK zweemt naar geel geel 13 GK GK zweemt naar-zweemt naar geel geel 14 GK GK zweemt naar zweemt naar geel 20 geel 15 GK geel geel geel 16 GK geel geel geel ïi GK betekent geen kleur.
De mengsels van voorbeelden III tot en met XIII voldoen aan de stan-25 daard microbiologische laboratoriumproeven met Petrischaal tegen
Aspergillus niger. Het mengsel van voorbeeld I voldoet niet. De mengsels van voorbeelden II, XV en XVI voldoen op hun "bij aanvang" basis ,maar voldoen niet na bewerking' door hitte of UV-licht.
Nog meer experimenten werden uitgevoerd, onder toepassing van stan-30 daard kunststof stabiliseermiddelen, zoals zepen, thioesters, fenolische verbindingen, aminen, benzofenolen en kombinaties daarvan. Al dergelijke stabiliseermiddelen en kombinaties daarvan waren niet in staat het biocide werkzame mercaptopyridine-oxide tegen afbraak door hitte of licht te stabiliseren..
35 Uiteraard zijn binnen het raam van de uitvinding talrijke wijzigingen mogelijk.
8401969
Claims (9)
1. Antimicrobieel mengsel bevattende: 2-mercaptopyridine-1-oxide of een metaalzout daarvan als biocide; en een organofosforverbinding als stabiliseermiddel daarvoor; met het 5 kenmerk dat het tevens een benzotriazoolverbinding als tweede stabiliseermiddel bevat.
2. Antimicrobieel mengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk dat de beide stabiliseermiddelen samen praktisch 2 keer het gewicht hebben van het biocide. 10 ' 3. Antimicrobieel mengsel volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk dat elk van beide stabiliseermiddelen tenminste 25 gew.% van het biocide uitmaken.
4. Antimicrobieel mengsel volgens conclusies 1-3, met het kenmerk dat de organofosforverbinding een alkylfosfiet, een arylfosfiet, een 15 alkyl-arylfosfiet, een di-, een tri-, een polyfosfaat, een glycolfosfonaat of een kombinatie daarvan is·.
5. Antimicrobieel mengsel volgens conclusies 1-4, met het kenmerk dat de benzotriazoolverbinding 2 (3',5'-bis[l-methyl-l-fenylethyl]-2'-hydroxyfenyl)benzotriazool, 20 2(2'-hydroxy-51-methylfenyl)benzotriazool, 2,3(3*,51-di-t.butyl-2’-hydroxyfenyl)-5-chloorbenzotriazool, 2(2'-hydroxy-3',51-di-t.butylfenyl)benzotriazool, 2(3'-t.butyl-2'-hydroxy-5'-methylfenyl)-5-chloorbenzotriazool, 2(2'-hydroxy-31,5'-di-t.pentylfenyl)benzotriazool of 25 2(2'-hydroxy-5-t.bctylfenyl)benzotriazool is.
6. Antimicrobieel mengsel volgens conclusies 1-5, met het kenmerk dat het biocide 2-mercaptopyridine-1-oxide, natrium-2-mercaptopyridine-1-oxide, calcium-2-mercaptopyridine-1-oxide, zink-2-mercaptopyridine-1-oxide, antimoon-2-mercaptopyridine-1-oxide, cadmium-2-mercaptopyridine- 30 1-oxide, tin-2-mercaptopyridine-1-oxide, tin(II)chloride bis(-2-pyridyl-1-oxide)disulfide, didaag alkyl)tin-2-mercaptopyridine- 1-oxide, tri-(laag alkyl)tin-2-mercaptopyridine-1-oxide, trifenyltin-2-mercaptopyridine-1-oxide of een mengsel daarvan is.
7. Antimicrobieel mengsel volgens conclusies 1-6, met het kenmerk dat 35 het biocide zink-2-mercaptopyridine-1-oxide is.
3. Polymeersysteem dat een antimicrobieel mengsel bevat, met het kenmerk dat het als antimicrobieel mengsel 0,05-0,35 gew.% van een mengsel volgens conclusies 1-7 bevat.
9. Polymeersysteem volgens conclusie 8, met het kenmerk dat het biocide, 6401959 '*·*· - 8 - Λ de organofosforverbinding en de benzotriazoolverbinding in een gewichtsverhouding van 1:0,25:1,5 tot 1:1,5:0,25 aanwezig zijn.
10. Antimicrobieel mengsel respectievelijk polymeersysteem volgens één of meer van de voorafgaande conclusies, met het kenmerk dat het als biocide 5 zink-2-mercaptopyridine-l-oxide, als organofosforverbinding poly(dipropyleen-glycoUfenylfosfiet, en als benzotriazoolverbinding 2 (2'-hydroxy-S’-methyl-fenyl}b enzotriazoo1 bevat. 8401969
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US50676483 | 1983-06-22 | ||
| US06/506,764 US4474760A (en) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | Stabilized 2-mercaptopyridene-1-oxide and derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8401969A true NL8401969A (nl) | 1985-01-16 |
Family
ID=24015917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8401969A NL8401969A (nl) | 1983-06-22 | 1984-06-21 | Gestabiliseerd 2-mercaptopyridine-1-oxide en derivaten daarvan. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4474760A (nl) |
| EP (1) | EP0132301A1 (nl) |
| JP (1) | JPS6013705A (nl) |
| KR (1) | KR850000188A (nl) |
| AU (1) | AU2956584A (nl) |
| BR (1) | BR8403032A (nl) |
| DK (1) | DK302984A (nl) |
| IL (1) | IL72207A0 (nl) |
| NL (1) | NL8401969A (nl) |
| ZA (1) | ZA844699B (nl) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4891391A (en) * | 1985-01-03 | 1990-01-02 | Morton Thiokol, Inc. | Compositions containing antimicrobial agents in combination with stabilizers |
| US4624679A (en) * | 1985-01-03 | 1986-11-25 | Morton Thiokol, Inc. | Compositions containing antimicorbial agents in combination with stabilizers |
| US5227156A (en) * | 1992-04-14 | 1993-07-13 | Amway Corporation | Use of zinc compounds to stabilize a thiazolinone preservative in an anti-dandruff shampoo |
| US6086921A (en) * | 1995-04-25 | 2000-07-11 | Wintrop-University Hospital | Metal/thiol biocides |
| US5928671A (en) | 1995-04-25 | 1999-07-27 | Winthrop University Hospital | Method and composition for inhibiting bacteria |
| DE19725017A1 (de) * | 1997-06-13 | 1998-12-17 | Bayer Ag | Verwendung von 2-Mercapto-pyridin-N-oxid |
| US6544440B1 (en) | 1999-03-17 | 2003-04-08 | Api Corporation | Coated bis(2-pyridinethiol-1-oxide) copper salt |
| WO2001000720A1 (de) * | 1999-06-24 | 2001-01-04 | Sanitized Ag | Antimikrobielle ausrüstung von schäumen aus polyurethan durch einsatz von zink-bis-(2-pyridinthiol-1-oxid) zusammen mit anderen wirkstoffen |
| US6525117B1 (en) | 2000-06-08 | 2003-02-25 | Akzo Nobel N.V. | Stabilized zinc pyrithione for vinyl chloride polymers |
| WO2005123818A1 (de) * | 2004-06-16 | 2005-12-29 | Sanitized Ag | Verfahren zur stabilisierung von mit zinkpyrithion antimikrobiell ausgerüstetem polyvinylchlorid |
| US7659326B2 (en) * | 2006-01-09 | 2010-02-09 | Beyond Technologies Australia Pty Ltd. | Antimicrobial paint |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2686786A (en) * | 1953-01-09 | 1954-08-17 | Olin Mathieson | Nu-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same |
| US2809971A (en) * | 1955-11-22 | 1957-10-15 | Olin Mathieson | Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same |
| NL251248A (nl) * | 1959-05-04 | |||
| US3393990A (en) * | 1965-07-15 | 1968-07-23 | Plant Products Corp | Stabilized pesticide compositions and methods for making same |
| US3533993A (en) * | 1968-06-18 | 1970-10-13 | Olin Mathieson | Vinyl chloride resins stabilized with 2 - mercaptopyridine - 1 - oxide and derivatives |
| US3940482A (en) * | 1971-04-21 | 1976-02-24 | Colgate-Palmolive Company | Solubilization of the zinc salt of 1-hydroxy-2-pyridinethione |
| GB1592691A (en) * | 1976-10-05 | 1981-07-08 | Ici Australia Ltd | Stabilised tickicidal compositions |
| US4161526A (en) * | 1978-07-20 | 1979-07-17 | Sterling Drug Inc. | Zinc salt prevention or removal of discoloration in pyrithione, pyrithione salt and dipyrithione compositions |
| US4363663A (en) * | 1979-06-20 | 1982-12-14 | Hill Nicholas J | Antimicrobial solution |
-
1983
- 1983-06-22 US US06/506,764 patent/US4474760A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-06-20 AU AU29565/84A patent/AU2956584A/en not_active Abandoned
- 1984-06-20 BR BR8403032A patent/BR8403032A/pt unknown
- 1984-06-21 NL NL8401969A patent/NL8401969A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-06-21 EP EP84304207A patent/EP0132301A1/en not_active Withdrawn
- 1984-06-21 ZA ZA844699A patent/ZA844699B/xx unknown
- 1984-06-21 DK DK302984A patent/DK302984A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-06-21 KR KR1019840003503A patent/KR850000188A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-06-21 JP JP59126589A patent/JPS6013705A/ja active Pending
- 1984-06-22 IL IL72207A patent/IL72207A0/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6013705A (ja) | 1985-01-24 |
| AU2956584A (en) | 1985-01-03 |
| DK302984D0 (da) | 1984-06-21 |
| US4474760A (en) | 1984-10-02 |
| BR8403032A (pt) | 1985-05-28 |
| KR850000188A (ko) | 1985-02-26 |
| DK302984A (da) | 1984-12-23 |
| IL72207A0 (en) | 1984-11-30 |
| EP0132301A1 (en) | 1985-01-30 |
| ZA844699B (en) | 1985-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE10359816B4 (de) | Flammschutzmittel-Stabilisator-Kombination für Polyester und Polyamide sowie damit hergestellte Kunststoff-Formmassen | |
| EP2678388B1 (de) | Flammschutzmittel-stabilisator-kombination für thermoplastische polymere | |
| US4650894A (en) | Tris-organophosphite compositions having improved hydrolytic stability | |
| NL8401969A (nl) | Gestabiliseerd 2-mercaptopyridine-1-oxide en derivaten daarvan. | |
| EP1568731A1 (de) | Flammschutzmittel-Kombination für thermoplastische Polymere | |
| US4257931A (en) | Flame retardant poly(butylene terephthalate) compositions comprising melamine pyrophosphate and a phosphonate | |
| DE10359814A1 (de) | Dialkylphosphinsäure-Salze | |
| EP3697835B1 (de) | Flammwidrige und farbstabile polyamidformmassen | |
| KR0148022B1 (ko) | 4,4-비페닐렌디포스포나이트 화합물 및 그 용도 | |
| DE4001397A1 (de) | Stabilisatoren fuer polymere materialien | |
| US4707509A (en) | Tris-organophosphite compositions having improved hydrolytic stability | |
| US4888371A (en) | Bis(2,6-dis-tert-butyl-4-branched propyl or butyl phenyl)-pentaerythritol spiro phosphites and synthetic resin compositions containing such phosphites | |
| CA1262792A (en) | Pentaerythritol-spiro-bis-phosphite compositions having improved hydrolytic stability | |
| EP1419194B1 (en) | Phosphorus compounds as stabilizers | |
| US5002702A (en) | Stabilizer compositions comprising a thiophosphate and an organo tin compound | |
| US3975358A (en) | Polymers stabilized with an organo-nickel compound and a dialkyl pentaerythritol diphosphite | |
| US5278209A (en) | Thermooxidative stabilization of polyolefins with an oxo-piperazinyl-triazine and a phosphorous acid ester | |
| DE4222648A1 (de) | Stabilisatoren fuer polymere organische materialien | |
| KR102048431B1 (ko) | 안정제 조성물, 수지 조성물, 및 이것을 사용한 성형품 | |
| EP0775723B1 (en) | Phosphite compounds and synthetic resin compositions containing the same | |
| US3538048A (en) | Polyolefins stabilized with benzophenone fsters of phosphorous acid | |
| DD290906A5 (de) | Verfahren zur stabilisierung von polyolefinen und deren copolymerisaten durch ester der phosphorigen und phosphonigen saeuren | |
| JP5992363B2 (ja) | 熱安定剤組成物、合成樹脂組成物、およびこれを用いた成形品 | |
| KR100344518B1 (ko) | 포스파이트화합물및이를함유하는합성수지조성물 | |
| JPH06145182A (ja) | 新規な環状ホスホナイト化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |