NL8301180A - Werkwijze voor het bereiden van methyltertiaire butyl ether. - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van methyltertiaire butyl ether. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8301180A NL8301180A NL8301180A NL8301180A NL8301180A NL 8301180 A NL8301180 A NL 8301180A NL 8301180 A NL8301180 A NL 8301180A NL 8301180 A NL8301180 A NL 8301180A NL 8301180 A NL8301180 A NL 8301180A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- mtbe
- hydrocarbon stream
- butyl ether
- isobutene
- isomerization unit
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
>» ; .....* - STAMICARBON B.V.
Uitvinders: Christiaan Groeneveld te Voerendaal Dirk Knol te 3eek
Johannes D.M. Verstegen te Sittard.
WERKWIJZE VOOR HET BEREIDEN VAN
METHYLTERTIAIRE BUTYL ETHER *PN 3467
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van methyl-tertiair-butyl-ether (MTBE) door een isobuteen-bevattende koolwaterstofstroom, overwegend bestaande uit koolwaterstoffen met 4 koolstofatomen, met methanol in een reactiezone 5 in contact te brengen, bij aanwezigheid van een katalysator, en het hierbij gevormde methyl-tertiaire butyl ether uit het reactiemengsel af te scheiden.
Het is bekend om isobuteen te laten reageren met methanol in aanwezigheid van een zure katalysator onder vorming van methyl ter-10 tiaire butyl-ether (MTBE), zoals bijvoorbeeld beschreven in de US- octrooischriften 2.480.940 en 3.037.052. Men past het isobuteen veelal toe in de vorm van een C4-raffinaat 1, afkomstig van het thermisch of katalytisch kraken van koolwaterstoffen. Dit C4-raffinaat 1 bevat behalve isobuteen ook andere monoalkenen een verzadigde koolwaterstof-15 fen alsmede eventueel kleine hoeveelheden acetylenische en dialke-nische koolwaterstoffen, maar nagenoeg geen butadiëen.
Nadat men de in dit C4-raffinaat aanwezige isobuteen met methanol, bij aanwezigheid van een katalysator, in een reactiezone heeft laten reageren onder vorming van MTBE, wordt de gevormde MTBE 20 afgescheiden en de resterende C4-koolwaterstofstroom, ook wel het C4-raffinaat 2 genoemd, voornamelijk bestaande uit η-buteen en buta-nen, afgevoerd. De waarde van dit C4-raffinaat 2 is in het algemeen niet meer dan de stookwaarde.
Men kan ook, zoals beschreven in Chem. Ec. & Eng. Rev. d.d.
25 June 1982 Vol. 14, no. 6 (no. 159) P 36 dit C4-raffinaat 2 scheiden in verzadigde (butanen) en onverzadigde (n-buteen) koolwaterstoffen. De butanen worden afgevoerd en het n-buteen wordt naar een isomerisatie-eenheid gevoerd waarin het voor een deel omgezet wordt tot isobuteen.
Na afscheiding van de lichte en de zware bestanddelen uit het verkre-30 gen produkt wordt de geïsoleerde stroom teruggevoerd naar de MTBE-reactor.
8 3 0 1 1 8 0 2
Het nadeel van deze werkwijze is dat men, om een hoge butaan-spiegel te vermijden, de butanen uit het C4-raffinaat 2 moet verwijderen, bijvoorbeeld d.m.v. een extractieve destillatie met methanol. Vervolgens dient dit methanol teruggewonnen te worden en daarna kan 5 pas de isomerisatie plaatsvinden en vervolgens afscheiding van de hierbij gevormde lichte en zware produkten en recirculatie van de gevormde isobuteen naar de MTBE reactor.
Deze werkwijze is door de vele processtappen omslachtig en duur.
10 Doel van de uitvinding is een werkwijze voor het bereiden van MTBE'te verschaffen waarbij het C4-raffinaat 2, dat uit de MTBE reactor wordt verkregen, na afscheiding van de gevormde MTBE, niet gescheiden behoeft te worden in verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen en waarbij geen eventuele terugwinning van extractiemiddel 15 nodig is.
Volgens de uitvinding wordt dit bereikt doordat men een deel van de, na afscheiding van de gevormde MTBE uit het reactiemengsel, resterende koolwaterstofstroom afvoert en het overige deel rechtstreeks naar een isomerisatie-eenheid voert, waarin normaal-20 buteen voor een deel in isobuteen wordt omgezet en men het verkregen produkt terugvoert naar de reactiezone.
Verrassenderwijs is de hoeveelheid butanen in de koolwaterstofstroom, die naar de isomeratie-eenheid wordt gevoerd niet schadelijk voor het proces en is een afscheiding van de bij de 25 isomerisatie gevormde lichte en zware produkten geen vereiste. De lichte produkten verlaten via de spui het proces terwijl de zware benzine-achtige produkten in de MTBE terecht komen. Daar het om geringe hoeveelheden zware produkten gaat is deze extra . verontreiniging meestal toelaatbaar daar in het algemeen aan de speci-30 fikatie_ eis van de MTBE wordt voldaan als toevoeging aan motorbrandstoffen. Afhankelijk van de zuiverheidseisen, die aan de MTBE gesteld worden kan niettemin onder bepaalde recirculatie-omstandigheden een afscheiding van zware produkten plaatsvinden.
De hoeveelheid C4-raffinaat 2 welke naar de isomerisatie-een-35 heid wordt gevoerd bedraagt 20-80 % van de totale C4-raffinaat 2-stroom welke de MTBE reactor verlaat, en bij voorkeur 40-60 %.
8301180 3
Aan de hand van een schema zal de werkwijze volgens de uitvinding toegelicht worden.
In een reactor 1 voert men via een leiding a een isobuteen bevattende C4-koolwaterstofstroom toe en via de leiding b methanol.
5 Bij aanwezigheid van een geschikte katalysator in de reactor 1 wordt MTBE gevormd. De gevormde MTBE wordt via de leiding c afgevoerd en de resterende C4-stroom, ook wel C4-raffinaat 2 genoemd, via de leiding d. Een deel van het C4-raffinaat 2 wordt via de spui-leiding e uit het proces afgevoerd en het overige deel wordt via de leiding f naar een 10 Isomerisatie-eenheid 2 gevoerd, waarin normaal-buteen in isobuteen wordt omgezet. Het verkregen produkt wordt via de leiding g teruggevoerd naar de MTBE reactor 1.
Voorbeeld I
15 In een MTBE reactor (1) werd 15,3 kg/h C4-raffinaat 1 (via de leiding a), bestaande uit 6,0 kg isobuteen, 8,0 kg n-buteen en 1,3 kg — butanen met 3,4 kg/h methanol (via leiding b), bij aanwezigheid van een katalysator, in contact gebracht. Hierbij werd in de reactor 9,3 kg/h MT3E gevormd.
20 Na het afscheiden van de MTBE werd de resterende koolwaterstofstroom (d) gesplitst in twee stromen (e en f). De stroom e welke 44 % bedroeg werd uit het proces afgevoerd en de stroom f (56 %) werd naar een Isomerisatie-eenheid (2) gevoerd, waarin de in de stroom f aanwezige n-buteen voor een deel werd omgezet in isobuteen. Het in de 25 isomerisatie-eenheid (2) gevormde produkt, bestaande uit 2,1 kg isobuteen, 4,6 kg n-buteen, 1,6 kg butanen en 1,0 kg bijprodukten werd naar de MTBE reactor (1) gerecirculeerd onder gelijktijdige toevoeging van 1,2 kg/h extra methanol. Hierdoor werd een extra hoeveelheid MTBE van 3·, 2 kg/h uit het gerecirculeerde isomerisatie produkt en de extra 30 toegevoegde methanol gevormd.
Vergelijkings voorbeeld
In een MTBE reactor (1) werd een hoeveelheid C4-rafinaat 1 toegevoegd, zoals in het hiervoor gegeven voorbeeld, en in contact 35 gebracht met eenzelfde hoeveelheid methanol onder de in het voorbeeld 1 beschreven omstandigheden. Hierbij werd in de reactor (1) 9,3 kg/h MTBE gevormd.
8301180 ’ 4
* V
Met de gegeven voorbeelden wordt duidelijk aangetoond dat met de werkwijze volgens de uitvinding een hogere MTBE opbrengst wordt verkregen.
Daar men bij de werkwijze volgens de uitvinding een deel van 5 de koolwaterstroom5 welke na afscheiding van de gevormde MTBE uit het reactiemengsel overblijft afvoert, wordt voorkomen dat in het proces een hoge butaanspiegel wordt opgebouwd. Het voordeel hiervan is dat de koolwaterstofstroom niet gescheiden behoeft te worden in verzadigde en onverzadigde C4-koolwaterstoffen en dat daardoor ook geen eventuele .
10 terugwinning van het extractiemiddel (methanol) nodig is. Bovendien is het niet strikt noodzakelijk dat na de isomerisatie de lichte en zware produkten van de gevormde isobuteen afgescheiden worden, omdat de lichte produkten via de spui afgevoerd worden en de zware benzine-achtige produkten in de MTBE terecht komen.
8301180
Claims (3)
1. Werkwijze voor het bereiden van methyl-tertiaire-butyl-ether (MTBE) door een isobuteen-bevattende koolwaterstofstroom, overwegend bestaande uit koolwaterstoffen met 4 koolstofatomen, met methanol in een reactiezone in contact te brengen, bij aan- 5 wezigheid van een katalysator, en het hierbij gevormde methyl- tertiaire-butyl-ether uit het reactiemengsel af te scheiden, met het'kenmerk, dat men een deel van de na afscheiding van de MTBE uit het reactiemengsel resterende koolwaterstofstroom afvoert, en het overige deel rechtstreeks naar een isomerisatie eenheid 10 voert waarin normaal buteen voor een deel in isobuteen wordt omge zet en men het verkregen produkt terugvoert naar de reactiezone.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men 20-80 Z van de resterende koolwaterstofstroom naar de isomerisatie eenheid leidt. 15
3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat men 40-60 Z van de resterende koolwaterstofstroom naar de isomerisatie eenheid leidt. GL/TS 8301180
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8301180A NL8301180A (nl) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | Werkwijze voor het bereiden van methyltertiaire butyl ether. |
| AT84200450T ATE28627T1 (de) | 1983-04-01 | 1984-03-29 | Verfahren zur herstellung von methyl-tertbutylether. |
| EP84200450A EP0123338B1 (en) | 1983-04-01 | 1984-03-29 | Process for the preparation of methyl tertiary butyl ether |
| DE8484200450T DE3465078D1 (en) | 1983-04-01 | 1984-03-29 | Process for the preparation of methyl tertiary butyl ether |
| US06/595,165 US4554386A (en) | 1983-04-01 | 1984-03-30 | Process for the preparation of methyl tertiary butyl ether |
| JP6346384A JPS59231034A (ja) | 1983-04-01 | 1984-04-02 | メチル第３−ブチルエ−テルの製造 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8301180A NL8301180A (nl) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | Werkwijze voor het bereiden van methyltertiaire butyl ether. |
| NL8301180 | 1983-04-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8301180A true NL8301180A (nl) | 1984-11-01 |
Family
ID=19841646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8301180A NL8301180A (nl) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | Werkwijze voor het bereiden van methyltertiaire butyl ether. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59231034A (nl) |
| NL (1) | NL8301180A (nl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2111018A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-07-07 | Jacob N. Rubin | Integrated mtbe process |
-
1983
- 1983-04-01 NL NL8301180A patent/NL8301180A/nl not_active Application Discontinuation
-
1984
- 1984-04-02 JP JP6346384A patent/JPS59231034A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59231034A (ja) | 1984-12-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4513153A (en) | Integrated process for producing tert.butyl alkyl ethers and butene-1 | |
| KR20150056606A (ko) | 저 에틸렌 또는 에틸렌을 이용하지 않는 복분해를 통한 프로필렌 | |
| US5382707A (en) | Integrated MTBE process | |
| CA1253886A (en) | Process for producing methyl tertiary butyl ether | |
| KR20110114607A (ko) | Ｃ₄ 탄화수소 혼합물로부터 고순도 1-부텐을 얻는 공정 | |
| US20140296587A1 (en) | Integrated Process for Increasing Butadiene Production | |
| RU2011114577A (ru) | Способ получения 1-бутена и изобутена или/и его производных | |
| US4288649A (en) | Isobutylene polymerization process | |
| CA2959446A1 (en) | Method and apparatus for producing hydrocarbons | |
| TWI565693B (zh) | 製造１，３－丁二烯的方法 | |
| EP0123338B1 (en) | Process for the preparation of methyl tertiary butyl ether | |
| ZA200507574B (en) | Integrated process for the production of olefin derivatives | |
| RU98117406A (ru) | Способ получения алкиловых эфиров и их смесей | |
| HU200977B (en) | Process for gaining of mixture of buthen-1 or buthen-1-izobuthen of big cleanness from fractions of c-below-4-hydrocarbon | |
| US5304699A (en) | Process for the removal of green oil from a hydrocarbon stream | |
| NL8301180A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van methyltertiaire butyl ether. | |
| JP2842091B2 (ja) | 高純度１−ブテン及び２−ブテンの取得方法 | |
| GB767290A (en) | Production of aliphatic carboxylic acids | |
| US2710829A (en) | Separation of oxygenated compounds from aqueous solutions | |
| CA2439571A1 (en) | Method and apparatus for the preparation of triptane and/or triptene | |
| EP0539628B1 (en) | Process for the preparation of methacrylate esters | |
| US2412911A (en) | Butadiene manufacture | |
| US4808270A (en) | Process and apparatus for the preparation of ether | |
| CA2037091C (en) | Production of ethyl tertiary alkyl ethers | |
| NL194759C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van isobuteen door katalytisch kraken van lichte destillaten. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |