NL8301026A - TISSUE SOFTENERS. - Google Patents

TISSUE SOFTENERS. Download PDF

Info

Publication number
NL8301026A
NL8301026A NL8301026A NL8301026A NL8301026A NL 8301026 A NL8301026 A NL 8301026A NL 8301026 A NL8301026 A NL 8301026A NL 8301026 A NL8301026 A NL 8301026A NL 8301026 A NL8301026 A NL 8301026A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
formula
imidazolinium
softener
mixture
compound
Prior art date
Application number
NL8301026A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/360,726 external-priority patent/US4442013A/en
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of NL8301026A publication Critical patent/NL8301026A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/645Mixtures of compounds all of which are cationic

Description

,-ΊΙη., -ΊΙη.

* VO 4682 “1_* VO 4682 “1_

Weefselverzachters.Tissue softeners.

De uitvinding heeft betrekking op weefselverzachters geschikt voor gebruik in de spoelcyclus van een wasprocédé en in het bijzonder op geconcentreerde waterige weefselverzachtermengsels die stabiele vis-cositeitskarakteristieken vertonen zowel bij hoge als lage omgevings-5 temperatuur, dat wil zeggen dergelijke mengsels nemen niet in viscositeit toe onder gelvorming.The invention relates to fabric softeners suitable for use in the rinse cycle of a washing process and in particular to concentrated aqueous fabric softener mixtures which exhibit stable viscosity characteristics at both high and low ambient temperatures, ie such mixtures do not increase in viscosity under gel formation.

Mengsels, die quatemaire ammoniumzouten bevatten met tenminste een lange hydrocarbylgroep, worden gewoonlijk toegepast voor het verschaffen van weefselverzachting wanneer toegepast in een wasspoelbewer-10 king; zie bijvoorbeeld Amerikaanseoctrooischriften 3.349.033 ; 3.644.203; 3.946.115; 3.997.453; 4.073.735 en 4.119.545.Mixtures containing quaternary ammonium salts with at least one long hydrocarbyl group are commonly used to provide fabric softening when used in a wash rinse operation; see, for example, U.S. Patents 3,349,033; 3,644,203; 3,946,115; 3,997,453; 4,073,735 and 4,119,545.

Voor de meeste waterige verzachtermengsels die kationische quatemaire ammoniumverbindingen als actief bestanddeel bevatten, is de concentratie van dergelijke kationische bestanddelen in het algemeen 15 beperkt tot het gebied van 3-6 gew.% (zie Amerikaans octrooischrift 3.904.533 en 3.920.565). Een dergelijke lage concentratie is in het algemeen nodig door het feit dat de kationische verbindingen gelen vormen in’ waterige systemen bij een concentratie van ongeveer boven*8 %, j en ofschoon het gebruik van elektrolyten voor het verlagen van de vis-20 cositeit van dergelijke mengsels bekend is (zie in het bijzonder Amerikaans octrooischrift 4.199.545) zijn dergelijke elektrolyten verre van bevredigend uit verschillende oogpunten. Enerzijds uit een economisch oogpunt draagt het gebruik van dergelijke elektrolyten bij tot de kosten van het produkt en dit is in het algemeen ongewenst. Uit een functioneel 25 oogpunt functioneren de elektrolyten vaak niet als vereist,in het bijzonder bij concentraties van de kationische bestanddelen in het gebied van 12 - 15 %. En tenslotte, ofschoon de werking van de elektrolyten de meeste geleringsproblemen kunnen verminderen, is hun gebruik verre van bevredigend voor het verschaffen van een hoge concentratie waterig 30 systeem van kationische bestanddelen die niet geleren of sterk veranderen in viscositeit binnen het gebruikelijke gebied van temperaturen die worden ontmoet bij het werken ermee, bijvoorbeeld van ongeveer -18°C tot ongeveer 60°C. In Amerikaans octrooischrift 3.681.241 wordt een geconcentreerde weefselverzachteremulsie beschreven die in hoofdzaak 35 bestaat uit 3,5 tot 6,5 gew.dln van een verbinding die bijvoorbeeld wordt voorgesteld door distearyl dimethyl ammonium chloride van 3,5 tot 8301026 i ^ -2- 6,5 gew.dln van een alkyl amido imidazolinium alkylsulfaat en van 0 tot 3 gew.dln van een ander doch soortgelijk vet amido imidazolinium alkylsulfaat, waarvan het laatstgenoemde, lage temperatuurstabiliteit voor het mengsel zelf verschaft. Het totaal aan actieve bestanddelen 5 varieert van ongeveer 8 tot 13 %.For most aqueous softener mixtures containing cationic quaternary ammonium compounds as the active ingredient, the concentration of such cationic components is generally limited to the range of 3-6% by weight (see US Pat. Nos. 3,904,533 and 3,920,565). Such a low concentration is generally necessary due to the fact that the cationic compounds form gels in aqueous systems at a concentration of about above 8%, and although the use of electrolytes to decrease the viscosity of such mixtures are known (see in particular U.S. Patent 4,199,545) such electrolytes are far from satisfactory from various points of view. On the one hand, from an economic point of view, the use of such electrolytes adds to the cost of the product and is generally undesirable. From a functional standpoint, the electrolytes often do not function as required, especially at concentrations of the cationic components in the range of 12-15%. And finally, although the action of the electrolytes can reduce most gelling problems, their use is far from satisfactory to provide a high concentration aqueous system of cationic components that do not gel or change in viscosity within the usual range of temperatures that are encounter when working with it, for example from about -18 ° C to about 60 ° C. U.S. Pat. No. 3,681,241 discloses a concentrated fabric softening emulsion consisting essentially of 3.5 to 6.5 parts by weight of a compound represented, for example, by distearyl dimethyl ammonium chloride of 3.5 to 8301026-1. 6.5 parts by weight of an alkyl amido imidazolinium alkyl sulfate and from 0 to 3 parts by weight of another but similar fat amido imidazolinium alkyl sulfate, the latter of which provides low temperature stability for the mixture itself. The total of active ingredients 5 ranges from about 8 to 13%.

In Amerikaans octrooischrift 4.155.855 worden geconcentreerde vloeibare weefselverzachters beschreven, bevattend: (1) een weefselsubstantief middel dat een polyamine, een alkylpyridinium-zout of mengsel van deze twee kan zijn, en 10 (2) een weefselverzachter, waarin de polyaminen de formule 1 van het formuleblad hebben, waarin R is alkyl of alkenyl of R-O- (C^) n—; R^ kan zijn waterstof, hydroxyalkoxygroepen, C. - C. alkyl enz.; n is 2 tot 6 en (-) 1 3 m is 1 tot 5 en A voorstelt een de lading in evenwicht brengend 15 anion of anionen. Onder de weefselverzachters zijn alkylimidazolinium-zouten in het algemeen soortgelijk aan die imidazoliniumzouten toegepast in de mengsels volgens de uitvinding. Het mengsel bevat 25 tot ongeveer 55 % van een actief systeem van een weefselsubstantief middel en een weefselverzachtende component, waarbij de eerste 25 tot ongeveer 20 85 % bedraagt en de laatste 15 tot ongeveer 75 % van het mengsel. Ge prefereerd bedraagt de weefselsubstantieve component 50 tot 85 % en bij voorkeur 65 tot 80 % en de zachtmaker 15 tot 50 % en bij voorkeur 20 tot 35 %. In alle gevallen wordt de laagste concentratie van de weefselsubstantieve component tot het totaal daarvan plus zachtmaker gegeven 25 (in termen van percentages) als 25 % doch gebaseerd op de verhoudingen van de twee middelen (6:1 tot 1 : 4) kan dit percentage zo laag als 20 % zijn.U.S. Patent 4,155,855 discloses concentrated liquid fabric softeners, comprising: (1) a fabric substantial agent which may be a polyamine, an alkylpyridinium salt or mixture of the two, and 10 (2) a fabric softener, wherein the polyamines are of Formula 1 of the formula sheet, wherein R is alkyl or alkenyl or RO- (C 1) n -; R 1 can be hydrogen, hydroxyalkoxy groups, C 1 -C 6 alkyl, etc .; n is 2 to 6 and (-) 1 3 m is 1 to 5 and A represents a charge balancing anion or anions. Among the fabric softeners, alkylimidazolinium salts are generally similar to those imidazolinium salts used in the mixtures of the invention. The blend contains from 25 to about 55% of an active system of a fabric substantive agent and a fabric softening component, the first 25 to about 20 being 85% and the last 15 to about 75% of the blend. Preferably, the fabric substantial component is from 50 to 85%, preferably from 65 to 80%, and the softener from 15 to 50%, and preferably from 20 to 35%. In all cases, the lowest concentration of the tissue substantial component to its total plus softener is given 25 (in percentages) as 25% but based on the ratios of the two agents (6: 1 to 1: 4) this percentage may be as be as low as 20%.

De onderhavige uitvinding verschaft lage en hoge temperatuur stabiele geconcentreerde waterige. verzachter ' mengsels op basis van 30 imidazolinium verzachter -verbindingen en een ondergeschikte hoeveelheid van een dikatiorischè .of conventionele quaternaire ammoniumverbin-ding die op zichzelf geen verzachter is. De onderhavige uitvinding verschaft ook een methode volgens welke hoog geconcentreerde weefselverzachter.. · mengsels worden bereid.The present invention provides low and high temperature stable concentrated aqueous. softening mixtures based on imidazolinium softening compounds and a minor amount of a thick or conventional quaternary ammonium compound which is not a softener in itself. The present invention also provides a method according to which highly concentrated fabric softener mixtures are prepared.

35 . De mengsels volgens de uitvinding zijn stabiele waterige meng sels, die een hoge concentratie van de kationische weefselverzachter 8301026 m '·£ -3- bevatten, dat een mengsel is van twee verschillende typen quatemaire ammoniumverbindingen als eerder beschreven.35. The blends of the invention are stable aqueous blends containing a high concentration of the cationic fabric softener 8301026 m³ -3- which is a mixture of two different types of quaternary ammonium compounds as previously described.

De waterige mengsels volgens de uitvinding bevatten tenminste ongeveer 8 % kationische verzachter tot ongeveer 25 % daarvan en bij 5 voorkeur ongeveer 9 - 15 % daarvan, welke kationische verzachter omvat een mengsel van een imidazolinium-verzachter algemeen van de formule 2 van het formuleblad, waarin: R. is een C_ - C_. alifatisch radicaal en bij voorkeur een C,. - C.ö 1 8 30 14 18 10 alkyl of alkenyl? en R^ onafhankelijk zijn elk van R^ of bij voorkeur lager êilkyl of gesubstitueerd alkyl van zoals haloalkyl, hydroxy- alkyl, acylaminoalkyl en dergelijke; X is een waterig solubiliserend anion zoals chloride, bromide, jodide, 15 fluoride, sulfaat, methosulfaat, nitriet, nitraat, fosfaat, en car-boxylaat (bijvoorbeeld acetaat, adipaat, ftalaat, benzoaat, oleaat, enz.);The aqueous mixtures of the invention contain at least about 8% cationic softener to about 25% thereof, and preferably about 9-15% thereof, the cationic softener comprising a mixture of an imidazolinium softener general of the formula 2 of the formula sheet, wherein : R. is a C_ - C_. aliphatic radical and preferably a C 1. - C.ö 1 8 30 14 18 10 alkyl or alkenyl? and R 1 independently are any of R 1 or preferably lower alkyl or substituted alkyl of such as haloalkyl, hydroxyalkyl, acylaminoalkyl and the like; X is an aqueous solubilizing anion such as chloride, bromide, iodide, fluoride, sulfate, methosulfate, nitrite, nitrate, phosphate, and carboxylate (eg, acetate, adipate, phthalate, benzoate, oleate, etc.);

De geprefereerde verbindingen hebben de formule 3 van het formuleblad, 20 waarin: R^ is als gedefinieerd in formule 2; R^ kan zijn elk van R^ of bij voorkeur lager alkyl of gesubstitueerd alkyl van zoals haloalkyl, hydroxyalkyl en dergelijke; kan zijn waterstof of alkyl of gesubstitueerd alkyl; 25 R_ kan elk zijn van R, en R„, bij voorkeur CD - C_n alifatisch en meerThe preferred compounds have the formula 3 of the formula sheet, wherein: R 1 is as defined in formula 2; R 1 can be any of R 1 or preferably lower alkyl or substituted alkyl of such as haloalkyl, hydroxyalkyl and the like; can be hydrogen or alkyl or substituted alkyl; R_ can be any of R, and R ', preferably CD-C_n aliphatic and more

3 1 Z o JU3 1 Z o JU

in het bijzonder C^4 - C^8 alkyl of alkenyl; en X is als omschreven in formule 2 en van een dikationische , quatemaire ammoniumverbinding van de algemene formule 4, j 30 waarin: deR-groep is gekozen uit alifatisch, bij voorkeur alkyl of alkenyl; of RO-(CH-) , waarin R dezelfde betekenis heeft als boven, μ n namelijk - C^q alifatisch en bij voorkeur alkyl of alkenyl; de R^'s kunnen zijn waterstof; alkyl of hydroxyalkylgroepen; 35 n is een geheel getal van 2 tot 6 en m een geheel getal van 1 tot 5; en X is als omschreven in formule 2. De geprefereerde verbindingen zijn die waarin R is en R^ is lager alkyl, in het bijzonder . 8301026 _1 • -4- methyl; of een conventionele quatemaire ammoniumverbinding van de algemene formule 5, waarin de R-groepen zijn gekozen uit alifatisch, bij voorkeur alkyl of alkenyl, aryl (bijvoorbeeld fenyl, to-lyl,. cumyl, enz.); aralkyl (bijvoorbeeld benzyl, fenethyl, enz.) en de 5 halo, amide, hydroxyl en carboxy substituenten daarvan; met dien verstande, dat tenminste een R is C.. - C__ en bij voorkeur C, . - C._ en 14 30 14 18 de andere zijn lager alkyl en meer in het bijzonder tenminste twee R's zijn C^4 - Cj,g en de andere zijn lager alkyl van Cj - (en liefst methyl of ethyl) en Y is een anion als boven omschreven voor X in de 10 formule 2.in particular C1-4 -C18 alkyl or alkenyl; and X is as defined in Formula 2 and of a dikationic, quaternary ammonium compound of the general Formula 4, wherein: the R group is selected from aliphatic, preferably alkyl or alkenyl; or RO- (CH-), in which R has the same meaning as above, μn namely - C 1 -q aliphatic and preferably alkyl or alkenyl; the Rs can be hydrogen; alkyl or hydroxyalkyl groups; N is an integer from 2 to 6 and m is an integer from 1 to 5; and X is as defined in Formula 2. The preferred compounds are those wherein R is and R 1 is lower alkyl, especially. 8301026 -1-4-methyl; or a conventional quaternary ammonium compound of the general formula 5, wherein the R groups are selected from aliphatic, preferably alkyl or alkenyl, aryl (e.g. phenyl, tolyl, cumyl, etc.); aralkyl (eg benzyl, phenethyl, etc.) and the halo, amide, hydroxyl and carboxy substituents thereof; with the proviso that at least one R is C 1 -C 1 and preferably C 1 -C 12. - C. and 14 30 14 18 the others are lower alkyl and more particularly at least two R's are C 1-4 - C 1, g and the others are lower alkyl of C 1 - (and most preferably methyl or ethyl) and Y is a anion as defined above for X in formula 2.

De concëntratie van de imidazolinium-verbinding (formule 2) kan variëren van ongeveer 8-20 gew.% van het totale mengsel en die van de dikationische verbinding (formule 4) of conventionele verbinding (formule 5) kan variëren van ongeveer 0,5-5 gew.% van het totale mengsel 15 met een verhouding van 2 : 4 (of 5) variërend van ongeveer 40 : 1 tot ongeveer 3:1, bij voorkeur 40 : 1 tot 5 : 1 en liefst voor (4) 15 : 1 tot 7:1.The concentration of the imidazolinium compound (Formula 2) can range from about 8-20% by weight of the total mixture and that of the dikationic compound (Formula 4) or conventional compound (Formula 5) can range from about 0.5- 5 wt% of the total mixture at a ratio of 2: 4 (or 5) ranging from about 40: 1 to about 3: 1, preferably 40: 1 to 5: 1, and most preferably for (4) 15: 1 to 7: 1.

Typische imidazolinium-verzachters omvatten de volgende binnen de formule (2) 20 2-heptadecyl-1-methyl-l-oleylamidoethyl imidazolinium-ethosulfaat, 2-heptadecy 1-1 -methyl-1 - (2-stearoylamido) ethyl - imidazolinium-sulfaat, 2-heptadecyl- 1-methyl-1- (2-stearoylamido) ethyl - imidazolinium-chloride, 2-coco-l-(2-hydroxyethyl)-1-benzyl imidazolinium-chloride, 2-coco-l-(hydroxyethyl)-1-(4-chlorobutyl)- imidazolinium-chloride, 25 2-coco-l-(2-hydroxyethyl)-1-octadecenyl imidazolinium-chloride, 2-tall olie vetzuur-1-(2-hydroxyethyl)-1-benzyl imidazolinium-chloride, 2-tall olie vetzuur-1-(2-hydroxyethyl)-1- (4-chlorobutyl) -imidazolinium-chloride , 2-heptadecenyl-l- (2-hydroxyethyl) -1- (4-chlorobutyl) -imidazolinium-30 chloride, 2-heptadecenyl-l- (2-hydroxyethyl) -1-benzyl-imidazolinium-chloride, 2-heptadecyl-1- (hydroxyethyl) -1-octadecyl-imidazolinium-ethylsulfaat.Typical imidazolinium softeners include the following within formula (2) 20 2-heptadecyl-1-methyl-1-oleylamidoethyl imidazolinium ethosulfate, 2-heptadecy 1-1 -methyl-1 - (2-stearoylamido) ethyl imidazolinium sulfate 2-heptadecyl-1-methyl-1- (2-stearoylamido) ethyl-imidazolinium chloride, 2-coco-1- (2-hydroxyethyl) -1-benzyl imidazolinium chloride, 2-coco-1- (hydroxyethyl) -1- (4-chlorobutyl) imidazolinium chloride, 2-coco-1- (2-hydroxyethyl) -1-octadecenyl imidazolinium chloride, 2-tall oil fatty acid 1- (2-hydroxyethyl) -1-benzyl imidazolinium chloride, 2-tall oil fatty acid 1- (2-hydroxyethyl) -1- (4-chlorobutyl) imidazolinium chloride, 2-heptadecenyl-1- (2-hydroxyethyl) -1- (4-chlorobutyl) - imidazolinium-30 chloride, 2-heptadecenyl-1- (2-hydroxyethyl) -1-benzyl-imidazolinium chloride, 2-heptadecyl-1- (hydroxyethyl) -1-octadecyl-imidazolinium ethyl sulfate.

Typische dikationische verbindingen van de formule (4) omvatten: 1 1 N-tallowy 1- Ν,Ν,Ν ,N -tetramethyl-1,3-propaandiammonium-dimethosulfaat 11 35 N-tallowyl-N,N ,N -trimethyl-1,3-propaandiammonium-dimethosulfaat 111 N-oleyl-N,N,N ,N ,N -pentamethyl-1,3-propaandiammonium-dimethosulfaat 8301026 -5- N-tallowyl-NfN,N* ,N*, K ^ -pent amethy 1-1,3-propaandiammoniuin-cLimethostilf aat N-stearyl-N, N, N* ,Ν1, N1 -pentamethy 1-1,3-propaandiammonium-dimethosulfaat N-stearyloxypropyl-N,Ν1 ,N1tris (3-hydroxypropyl) -1,3-propaan-diammonium-diacetaat 5 Typische kationische verbindingen van de formule (5) omvatten: distearyl-dimethyl-ammonium-chloride ditallow-dimethyl-ammonium-chloride dihexadecyl-dimethyl-ammonium-chloride distearyl-dimethyl-ammonium-bromide 10 di(gehydrogeneerd tallow) dimethyl-ammonium-bromide distearyl-, di (isopropyl)-ammonium-chloride disteary1-dimethy1-ammonium-methosulfaat.Typical dikationic compounds of the formula (4) include: 1 1 N-tallowy 1- Ν, Ν, Ν, N-tetramethyl-1,3-propanediammonium dimethosulfate 11 35 N-tallowyl-N, N, N-trimethyl-1 , 3-propanediammonium dimethosulfate 111 N-oleyl-N, N, N, N, N-pentamethyl-1,3-propanediammonium dimethosulfate 8301026 -5- N-tallowyl-NfN, N *, N *, K ^ -pent amethy 1-1,3-propanediammoniune-climethostilfate N-stearyl-N, N, N *, Ν1, N1-pentamethyl 1-1,3-propanediammonium dimethosulfate N-stearyloxypropyl-N, Ν1, N1tris (3-hydroxypropyl) -1,3-propane-diammonium diacetate. Typical cationic compounds of the formula (5) include: distearyl-dimethyl-ammonium chloride ditallow-dimethyl-ammonium chloride dihexadecyl-dimethyl-ammonium chloride distearyl-dimethyl-ammonium bromide 10 di (hydrogenated tallow) dimethyl ammonium bromide distearyl, di (isopropyl) ammonium chloride distearyl dimethyl ammonium methosulfate.

Behalve de kationische componenten volgens de uitvinding kunnen in het waterige mengsel ook vele conventionele aanvullende materialen 15 of keuze-componenten worden opgenomen die de stabiliteit en/of de functionele kenmerken van de onderhavige uitvinding niet negatief beïnvloeden. Zo kunnen er bijvoorbeeld aanwezig zijn ondergeschikte hoeveelheden van verschillende oppervlakte-actieve materialen en in het bijzonder bepaalde oppervlakte-actieve fosfaatesters, die ge-20 wenst kunnen zijn voor het verlenen van een anti-statische regeling « van de gewassen goederen. Dergelijke conventionele verdere componenten omvatten ook reukstoffen, kleurstoffen, pigmenten, germiciden, optische helderheidsmiddelen, anti-corrosiemiddelen (natriumsilicaat) en dergelijke. Wanneer zij worden gebruikt kan elk ervan bijvoorbeeld 1 gew.% 25 van de onderhavige mengsels uitmaken. iIn addition to the cationic components of the invention, many conventional additional materials or optional components that do not adversely affect the stability and / or functional characteristics of the present invention may be included in the aqueous mixture. For example, there may be present minor amounts of different surfactant materials, and in particular certain surfactant phosphate esters, which may be desirable to provide anti-static control of the washed goods. Such conventional further components also include fragrances, dyes, pigments, germicides, optical brighteners, anti-corrosion agents (sodium silicate) and the like. When used, each of them may comprise, for example, 1 wt% of the present blends. i

Het kan ook gewenst zijn de viscositeitseigenschappen van het mengsel volgens de uitvinding aan te vullen of te wijzigen door toevoeging van elektrolytmateriaal, zoals calciumchloride, natrium nitrant, natrium formiaat en dergelijke in hoeveelheden van ongeveer 0,05 tot 30 ongeveer 5 gew.%. Ondergeschikte hoeveelheden (0,5 tot 10 %) van andere componenten kunnen ook worden opgenomen, zoals de lagere alkanolen, bijvoorbeeld ethyl en isopropyl alcohol alsmede de gebruikelijke on-doorzichtig-makende middelen, in het bijzonder van de harsemulsie-typen bekend op dit gebied.It may also be desirable to supplement or change the viscosity properties of the mixture of the invention by adding electrolyte material such as calcium chloride, sodium nitrant, sodium formate and the like in amounts of from about 0.05 to about 5% by weight. Minor amounts (0.5 to 10%) of other components may also be included, such as the lower alkanols, e.g. ethyl and isopropyl alcohol as well as the usual opacifiers, especially of the resin emulsion types known in the art .

35 De uitvinding wordt nader toegelicht aan de hand van onderstaande voorbeelden. De vermelde delen zijn gew.dln tenzij anders is aangegeven.The invention is further elucidated by means of the examples below. The parts listed are parts by weight unless otherwise indicated.

8301026 -6-8301026 -6-

Voorbeeld I.Example I.

Het volgende mengsel wordt bereid: gew.% gedeioniseerd water 73,05 5 1-methyl-1- talk amidoëthyl-2- talk imidazolinium-methosulf aat 15,00 111 N-tallowy1-N,N,N ,N ,N -pentamethy1-1,3- propaan-diammonium-dimethyo-sulf aat 2,00The following mixture is prepared: wt.% Deionized water 73.05 5 1-methyl-1-tallow amidoethyl-2-talc imidazolinium methosulfate 15.00 111 N-tallowyl-N, N, N, N, N-pentamethyl-1 -1,3-propane-diammonium-dimethyo-sulfate 2.00

Eest tot 100 % van. kleur en reukstof.Eest to 100% of. color and fragrance.

10 Dit mengsel bezit een viscositeit van ongeveer 240 cps onmiddel lijk na de bereiding die toeneemt tot iets minder dan 400 cps na 6 weken verouderen bij kamertemperatuur en tot ongeveer 840 cps bij 6 weken verouderen bij 43°C. Bij deze waarden valt de produktviscositeit midden in het aanvaardbare gebied van viscositeiten, die variëren van ongeveer 15 100 tot ongeveer 100 cps en bij voorkeur ongeveer 200 tot ongeveer 800 cps. Zonder het dikationische middel in het mengsel en bevattend 0,1 % NaCl wordt gevonden dat de viscositeit aanvankelijk ongeveer 324 cps is, 1700 cps na 6 weken verouderen bij kamertemperatuur en 2300 cpsThis mixture has a viscosity of about 240 cps immediately after preparation which increases to just under 400 cps after 6 weeks of aging at room temperature and up to about 840 cps at 6 weeks of aging at 43 ° C. At these values, the product viscosity is in the middle of the acceptable range of viscosities ranging from about 100 to about 100 cps, and preferably about 200 to about 800 cps. Without the dikationic agent in the mixture and containing 0.1% NaCl, it is found that the viscosity is initially about 324 cps, 1700 cps after 6 weeks of aging at room temperature and 2300 cps

OO

na 6 weken verouderen bij 43 C.after 6 weeks of aging at 43 C.

20 Voorbeeld II.Example II.

Aan 80 dln gedeioniseerd water worden toegevoegd 0,05 dln natrium-formiaat, gevolgd door 15 dln 1-methyl-l-stearyl amidoëthyl-2-stearyl imidazolinium-methosulf aat, 2,0 dln dikationische verbinding van voorbeeld I. Dan worden toegevoegd 0,05 dln calcium-chloride. Een zeer 25 bevredigend produkt resulteert uit de genoemde componenten alsmede de operationele volgorde van componentmenging.0.05 parts of sodium formate is added to 80 parts of deionized water, followed by 15 parts of 1-methyl-1-stearyl amidoethyl-2-stearyl imidazolinium methosulfate, 2.0 parts of dicationic compound of Example I. Then 0 is added. .05 parts calcium chloride. A very satisfactory product results from the mentioned components as well as the operational order of component mixing.

Voorbeelden lila - f.Examples lilac - f.

Elk der voorbeelden I en II wordt herhaald met uitzondering dat in plaats van het dikationische middel daarvan (2,0 gew.%) worden 30 toegepast de volgende: gew.% (a) dikationische verbinding van voorbeeld I 3,0 (b) dikationische verbinding van voorbeeld I 1,0 11 (c) N-tallowyl-N,N,N ,N -tetramethy1-1,3- 35 propaandiammonium-dimethosulfaat 2,5 111 (d) N-oleyl-N,N,N ,N ,N -pentamethyl-1,3- propaandiammonium-dimethosulf aat . 1,5 8301026 -7- gew.% (e) N-tallowyl-Ν,Ν1,N°-trimethyl-l,4- butaandiaimaonium-dimethosulfaat 2,0 (f) N-stearyloxypropyl,Ν,Ν1,Ν^-tris(3-hydroxypropyl)-1,3-propaandiammonium- 5 diacetaatEach of Examples I and II is repeated except that instead of the dikationic agent thereof (2.0 wt%), the following are used: wt% (a) dikationic compound of Example I 3.0 (b) dikationic compound of example I 1.0 11 (c) N-tallowyl-N, N, N, N-tetramethyl-1,3-propanediammonium dimethosulfate 2.5 111 (d) N-oleyl-N, N, N, N, N-pentamethyl-1,3-propanediammonium dimethosulfate. 1.5 8301026 -7- wt% (e) N-tallowyl-Ν, Ν1, N ° -trimethyl-1,4-butanediamonium dimethosulfate 2.0 (f) N-stearyloxypropyl, Ν, Ν1, Ν ^ - tris (3-hydroxypropyl) -1,3-propanediammonium diacetate

Voorbeelden IVa - f.Examples IVa - f.

Elk der voorbeelden I, II en lila - Illf wordt herhaald met uitzondering dat de kationische imidazolinium-weekmaker wordt vervangen 10 als volgt: gew.% (a) 2-heptadecyl-l-methyl-l-oleylamidoëthyl imidazolinium-methosulfaat 12,0 (b) 2-heptadecyl-1-methyl-1-oleylamidoëthyl imidazolinium-methosulfaat 14,0 15 (c) 2-heptadecenyl-l-methyl-l-oleylamidoëthyl imidazolinium-methosulfaat 16,0 (d) 2-heptadecenyl-l-(2-hydroxyethyl)-1- benzyl imidazolinium-chloride 12,0 (e) 2-heptadecenyl-l-(2-hydroxyethyl)-1- benzyl imidazolinium-chloride 15,0 20 (f) 2-heptadecenyl-l-(2-hydroxyethyl)-1- benzyl imidazolinium-chloride 10,5Each of Examples I, II and III-Illf is repeated except that the cationic imidazolinium plasticizer is replaced as follows: wt% (a) 2-heptadecyl-1-methyl-1-oleylamidoethyl imidazolinium methosulfate 12.0 ( b) 2-heptadecyl-1-methyl-1-oleylamidoethyl imidazolinium methosulfate 14.0 15 (c) 2-heptadecenyl-1-methyl-1-oleylamidoethyl imidazolinium methosulfate 16.0 (d) 2-heptadecenyl-1- ( 2-hydroxyethyl) -1-benzyl imidazolinium chloride 12,0 (e) 2-heptadecenyl-1- (2-hydroxyethyl) -1-benzyl imidazolinium chloride 15,0 20 (f) 2-heptadecenyl-1- (2 -hydroxyethyl) -1-benzyl imidazolinium chloride 10.5

Voorbeeld V.Example V.

Het volgende mengsel wordt bereid: 25 gew.% gedeïoniseerd water 78,90The following mixture is prepared: 25 wt% deionized water 78.90

NaCl (10 % waterige sol) '1,50 1-methyl-1- talk amidoëthy1-2-talk . imidazolinium-methosulfaat 12,00 30 distearyl-dimethyl-ammonium-chloride 1,5 .Best tot 100 % van kleur en reukstofNaCl (10% aqueous sol) 1.50 1-methyl-1-talc amidoethyl-2-talc. imidazolinium methosulfate 12.00 30 distearyl dimethyl ammonium chloride 1.5 Best to 100% of color and fragrance

Dit mengsel bezit een viscositeit van ongeveer 79 cps juist na de bereiding die toeneemt tot iets minder dan 400 cps na 6 weken ver-o ouderen bij 43 C. Bij een viscositeit van ongeveer 400 cps valt het 35 produkt midden in het aanvaardbare gebied van viscositeiten die varieert van ongeveer 100 tot ongeveer 1000 cps en bij voorkeur van ongeveer 200 tot 800 cps. Zonder de dimethyl distearyl kationische verzachter bezit het mengsel na verouderen de viscositeit van ongeveer 1500 en 2000 cps.This mixture has a viscosity of about 79 cps just after preparation which increases to just under 400 cps after 6 weeks of aging at 43 ° C. At a viscosity of about 400 cps, the product falls in the middle of the acceptable range of viscosities it ranges from about 100 to about 1000 cps and preferably from about 200 to 800 cps. Without the dimethyl distearyl cationic softener, the mixture has a viscosity of about 1500 and 2000 cps after aging.

8301026 _;_i V * « -8-8301026 _; _ i V * «-8-

Voorbeeld VI.Example VI.

Voorbeeld V wordt herhaald met uitzondering dat behalve het natriumchloride (0,15 %) ook wordt toegevoegd calciumchloride (0,15 %), natriumformiaat (0,15 %) en natriumnitraat (0,15 %) .Example V is repeated except that in addition to the sodium chloride (0.15%), calcium chloride (0.15%), sodium formate (0.15%) and sodium nitrate (0.15%) are also added.

5 Voorbeeld VII.Example VII.

Een mengsel soortgelijk aan dat van voorbeeld V wordt bereid met uitzondering dat de verzachter slechts is 13,5 % distearyl dimethyl ammonium chloride- Een zeer stevig gel resulteert dat volkomen onverkoopbaar is.A mixture similar to that of Example V is prepared except that the softener is only 13.5% distearyl dimethyl ammonium chloride- A very firm gel results which is completely unsaleable.

10 Voorbeeld VIII.Example VIII.

Aan 80 dln gedëinoseerd water worden toegevoegd 0,04 dln natrium-formiaat, gevolgd door 12 dln 1-methyl-1-stearyl amidoëthyl-2-stearyl imidazolinium-methosulfaat en 1,5 dln di (gehydrogeneerde talk) dimethyl ammonium-chloride. Daarna worden toegevoegd 0,04 dln calcium-15 chloride. Een zeer bevredigend produkt wordt verkregen uit de genoemde componenten alsmede de operationele volgorde van componentmenging.‘ Voorbeelden IXa - f.0.04 parts of sodium formate are added to 80 parts of deinose water, followed by 12 parts of 1-methyl-1-stearyl amidoethyl-2-stearyl imidazolinium methosulfate and 1.5 parts of di (hydrogenated talc) dimethyl ammonium chloride. 0.04 parts of calcium-15 chloride are then added. A very satisfactory product is obtained from said components as well as the operational order of component mixing. "Examples IXa - f.

Elk der voorbeelden V,VI en VIII. wordt herhaald met uitzondering dat in plaats van distearyl dimethyl ammonium chloride (1,5 gew.%) 20 worden toegepast de volgende; gew.% (a) di(' talk j dimethyl-ammonium-chloride 2 (b) di( talk ) dimethyl-ammonium-chloride 3 (c) di (gehydrogeneercfe talk ) dimethyl-ammonium- 25 methosulfaat 1,5 (d) di (gehydrogeneerde talk.) dime thyl-ammonium- methosulfaat 2,5 (e) di (gehydrogeneerde talk ) dimethyl-ammonium- methosulfaat 3,5 30 (f) di-oleyl diëthyl-ammonium-acetaat 1,5Each of Examples V, VI and VIII. is repeated except that instead of distearyl dimethyl ammonium chloride (1.5 wt%), the following are used; wt% (a) di (tallow j dimethyl ammonium chloride 2 (b) di (tallow) dimethyl ammonium chloride 3 (c) di (hydrogenated talc) dimethyl ammonium methosulfate 1.5 (d) di (hydrogenated talc.) dimethyl ammonium methosulfate 2.5 (e) di (hydrogenated talc) dimethyl ammonium methosulfate 3.5 (f) di-oleyl diethyl ammonium acetate 1.5

Voorbeelden Xa - f.Examples Xa - f.

Elk der voorbeelden V, VI en IXa tot IXf wordt herhaald met uitzondering dat in plaats van de imidazoliniumverbinding (12 gew.%) 35 in dergelijke voorbeelden worden toegepast de volgende; 8301026 ; ' -9- gew.% (a) 2-heptadecyl-1-methyl-1-oleylamidoëthy1 imidazolinium-methosulfaat 12,0 (b) 2-heptadecy1-1-methy1-1-oleylamidoëthy1 imidazolinium-methosulfaat 14,0 5 (c) 2-heptadecyl-1-methyl-1-oleylamidoëthyl imidazolinium-methosulfaat 16,0 (d) 2-heptadecenyl-l-(2-hydroxyethyl)-1- benzyl imidazolinium-chloride 12,0 (e) 2-heptadecenyl-l-(2-hydroxyethyl)-1- benzyl imidazolinium-chloride 15,0 10 (f) 2-heptadecenyl-l-(2-hydroxyethyl)-1 benzyl imidazolinium-chloride 10,5 8301026Each of Examples V, VI and IXa to IXf is repeated except that instead of the imidazolinium compound (12 wt%) in such examples, the following are used; 8301026; -9- wt% (a) 2-heptadecyl-1-methyl-1-oleylamidoethyl imidazolinium methosulfate 12.0 (b) 2-heptadecyl -1-methyl-1 -1-oleylamidoethyl imidazolinium methosulfate 14.0 (c 2-heptadecyl-1-methyl-1-oleylamidoethyl imidazolinium methosulfate 16,0 (d) 2-heptadecenyl-1- (2-hydroxyethyl) -1-benzyl imidazolinium chloride 12,0 (e) 2-heptadecenyl-1 - (2-hydroxyethyl) -1-benzyl imidazolinium chloride 15.0 10 (f) 2-heptadecenyl-1- (2-hydroxyethyl) -1 benzyl imidazolinium chloride 10.5 8301026

Claims (9)

4Γ *1« -10- S S4Γ * 1 «-10- S S 1. Een stabiel, waterig, geconcentreerd weefselverzachtend mengsel omvattend ongeveer 8-20 gew.% van een imidazolinium-verzachter, ongeveer 0,5 tot ongeveer 5 gew.% van een verbinding met de formule 5 4 , waarin R is C^0 - C^q alifatisch radicaal; alle symbolen R onafhankelijk waterstof, alkyl of hydroxyalkoxy; n is een geheel getal van 2-6; m is een geheel getal van 1 - 5; en 10. is een water-solubilise'rend anion of van de formule fi , waarin de groepen R alifatische C. - C radicalen zijn waarvan tenminste een C.. l 14 -C^q is, terwijl de gewichtsverhouding van de imidazolinium-verzachter tot de verbinding van formule 4 varieert van ongeveer 40 : 1 tot ongeveer 3:1.A stable, aqueous, concentrated tissue softening mixture comprising about 8-20 wt.% Of an imidazolinium softener, about 0.5 to about 5 wt.% Of a compound of the formula 5 wherein R is C ^ 0 - C ^ q aliphatic radical; all symbols R are independently hydrogen, alkyl or hydroxyalkoxy; n is an integer from 2-6; m is an integer from 1 to 5; and 10. is a water-solubilizing anion or of the formula fi, wherein the groups R are aliphatic C - C radicals of which at least one is C 1 - 14 C - q, while the weight ratio of the imidazolinium softener until the compound of formula 4 ranges from about 40: 1 to about 3: 1. 2. Mengsel volgens conclusie 1, omvattend tot ongeveer 5 gew.% elektrolyt.A mixture according to claim 1, comprising up to about 5% by weight electrolyte. 3. Mengsel volgens conclusie 1, waarin de imidazolinium-verzachter een 1-heptadecyl-l-methyl-(2-stearoyl-amidoëthyl)imidazoliniumzout is.The mixture of claim 1, wherein the imidazolinium softener is a 1-heptadecyl-1-methyl- (2-stearoyl-amidoethyl) imidazolinium salt. 4. Mengsel volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat de dikationi- 111 20 sche verbinding N-tallowyl-,N,N,N ,N' ,N -pentamethyl-l,3-propaan-diammonium-dimethosulfaat is.4. Mixture according to claim 3, characterized in that the dikationic compound is N-tallowyl-, N, N, N, N ', N-pentamethyl-1,3-propane-diammonium dimethosulfate. 5. Mengsel volgens conclusie 4, waarin de hoeveelheid van de imidazolinium-verzachter ongeveer 15 % bedraagt en die van de verbinding met de formule - 4 ongeveer 2 %.The mixture of claim 4, wherein the amount of the imidazolinium softener is about 15% and that of the compound of the formula - 4 is about 2%. 6. Mengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de imidazoli nium-verzachter en de verbinding van de formule .é de enige weefsel-verzachters in het mengsel zijn.Mixture according to claim 1, characterized in that the imidazolinium softener and the compound of the formula are the only fabric softeners in the mixture. 7. Mengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de imidazolinium-verzachter de formule 2 bezit, waarin 30 R^ is een Cg - alifatisch radicaal en bij voorkeur een - C^g alkyl of alkenyl; R^ en Rg onafhankelijk kunnen zijn elk van R^ of bij voorkeur lager alkyl of gesubstitueerd alkyl; en 8301026 -11- • ·*ϊ d» X is een waterig-solubiliserend anion zoals chloride/ bromide/ jodide, fluoride, sulfaat, methosulfaat, nitriet, nitraat, fosfaat en car-boxylaat.Mixture according to claim 1, characterized in that the imidazolinium softener has the formula 2, wherein R 1 is a C 8 aliphatic radical and preferably a C 1 alkyl or alkenyl; R 1 and R 8 may be independently any of R 1 or preferably lower alkyl or substituted alkyl; and 8301026 -11- • · * ϊ d »X is an aqueous solubilizing anion such as chloride / bromide / iodide, fluoride, sulfate, methosulfate, nitrite, nitrate, phosphate and carboxylate. 8. Mengsel volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat de kationische 5 verzachter van de formule 4 distearyl dimethyl ammonium-chloride is-Mixture according to claim 3, characterized in that the cationic softener of the formula 4 is distearyl dimethyl ammonium chloride. 9. Mengsel volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de verhouding van de imidazolinium-verzachter tot de verbinding van de formule 4 ongeveer 15 : 1 tot 5 : 1 bedraagt.Mixture according to claim 8, characterized in that the ratio of the imidazolinium softener to the compound of the formula 4 is about 15: 1 to 5: 1. 10. Mengsel volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat de hoeveelheid 10 van de imidazolinium-verzachter ongeveer 12 % bedraagt en die van de j verbinding van de formule 4' ongeveer 1,5 %. I10. Mixture according to claim 9, characterized in that the amount of the imidazolinium softener is about 12% and that of the compound of the formula 4 'is about 1.5%. I 11. Mengsel volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat de totale ver-zachterconcentratie ongeveer 10 - 15 gew.% bedraagt.Mixture according to claim 9, characterized in that the total softener concentration is about 10-15% by weight. 12. Werkwijze voor het bereiden van een mengsel als omschreven in 15 conclusie 2, met het kenmerk, dat men eerst een waterige oplossing bereidt van tenminste een deel van de elektrolyt en daarna in volgorde toevoegt de zachtmakers imidazolinium-verzachter en verbinding van de formule 4 - en daarna de rest van elke elektrolyt toevoegt waardoor een stabiel mengsel wordt bereid. 8301026 >r -*« ^ · Hi I Γ i1 fl E -N+--- (OH.) - Η*--R, A' " , 2 η | L | 1 - . 8χ *1 k12. Process for preparing a mixture as defined in claim 2, characterized in that an aqueous solution is first prepared of at least part of the electrolyte and then the softeners are added in sequence imidazolinium softener and compound of the formula 4 - and then add the rest of each electrolyte to prepare a stable mixture. 8301026> r - * «^ · Hi I Γ i1 fl E -N + --- (OH.) - Η * - R, A '", 2 η | L | 1 -. 8χ * 1 k 9 R-, R-, L ' iV |S — —I R — ri+-(CH2)n— N+--Rl x- H2C - CH2 - R, " I l_ . \Λ” r , - I Ra R—-fl- £ γ- _ R Γ 3 + H C - Cïï? O 1 i_ __L \Λ V, j c a> C R„ R, I 2 v . 6 _ “ R R + \ / 7 % NX |— / \. R-N--(CH2)n- N+ R1 x~ / \ m _R _Rj R1 R1 Colgate-Palmolive Company 83010269 R-, R-, L 'iV | S - —IR - ri + - (CH2) n— N + - Rl x- H2C - CH2 - R, "I l_. \ Λ” r, - I Ra R—- fl- £ γ- _ R Γ 3 + HC - Ci? O 1 i_ __L \ Λ V, jca> CR „R, I 2 v. 6 _“ RR + \ / 7% NX | - / \. RN-- (CH2) n- N + R1 x ~ / \ m _R _Rj R1 R1 Colgate-Palmolive Company 8301026
NL8301026A 1982-03-22 1983-03-22 TISSUE SOFTENERS. NL8301026A (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36072882A 1982-03-22 1982-03-22
US06/360,726 US4442013A (en) 1982-03-22 1982-03-22 Concentrated fabric softening compositions
US36072882 1982-03-22
US36072682 1982-03-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8301026A true NL8301026A (en) 1983-10-17

Family

ID=27001003

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8301026A NL8301026A (en) 1982-03-22 1983-03-22 TISSUE SOFTENERS.

Country Status (16)

Country Link
AU (1) AU1267683A (en)
BE (1) BE896239A (en)
BR (1) BR8301420A (en)
CA (1) CA1200658A (en)
CH (1) CH663962A5 (en)
DE (1) DE3309569A1 (en)
DK (1) DK165846C (en)
ES (1) ES8503369A1 (en)
FR (1) FR2523606B1 (en)
GB (2) GB2118221B (en)
GR (1) GR77168B (en)
IT (1) IT1167401B (en)
MX (1) MX159503A (en)
NL (1) NL8301026A (en)
NO (1) NO160665C (en)
SE (1) SE464140B (en)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8520803D0 (en) * 1985-08-20 1985-09-25 Procter & Gamble Textile treatment compositions
GB8508129D0 (en) * 1985-03-28 1985-05-01 Procter & Gamble Ltd Textile treatment composition
US4661269A (en) * 1985-03-28 1987-04-28 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softener
DE3618944A1 (en) * 1986-06-05 1987-12-10 Henkel Kgaa QUARTAERE 2-ALKYLIMIDAZOLINIAL SALTS, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
JPH01501492A (en) * 1987-06-16 1989-05-25 コートル・ソシエテ・アノニム concentrated fabric softener composition
GB8818593D0 (en) * 1988-08-04 1988-09-07 Albright & Wilson Fabric conditioners
WO2001002523A1 (en) * 1999-07-06 2001-01-11 The Procter & Gamble Company Clear or translucent aqueous polyquaternary ammonium fabric softener compositions containing low solvent
US6884767B1 (en) 1999-07-06 2005-04-26 The Procter & Gamble Company Clear or translucent aqueous polyquaternary ammonium fabric softener compositions containing low solvent

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3681241A (en) * 1968-03-04 1972-08-01 Lever Brothers Ltd Fabric softening
DK131432A (en) * 1968-12-09
DE2210087B2 (en) * 1972-03-02 1980-11-27 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Imidazolinium salts and fabric softeners containing them
US3920565A (en) * 1973-02-23 1975-11-18 Procter & Gamble Fabric softener composition and method
US3954634A (en) * 1973-07-27 1976-05-04 S. C. Johnson & Son, Inc. Stable, low-viscosity fabric softener
DE2459354C2 (en) * 1974-12-16 1986-03-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt SOFT SOFT CONDENSER CONCENTRATE WITH DISINFECTING PROPERTIES
DE2503026A1 (en) * 1975-01-25 1976-07-29 Hoechst Ag SOFTENING DETERGENT WITH DISINFECTING PROPERTIES
NL7609621A (en) * 1975-09-04 1977-03-08 Hoechst Ag TEXTILE TREATMENT AGENT.
GB1576325A (en) * 1976-06-04 1980-10-08 Procter & Gamble Textile treatment compositions
US4187289A (en) * 1976-12-03 1980-02-05 Ciba-Geigy Corporation Softening agents containing diester/amine adducts and quaternary ammonium salts, valuable for use as after-rinse softeners and after-shampoo hair conditioners
US4119545A (en) * 1977-03-28 1978-10-10 Colgate Palmolive Company Concentrated fabric softening composition
US4118327A (en) * 1977-03-28 1978-10-03 Colgate Palmolive Company Fabric softener and anti-static compositions
GB1601359A (en) * 1977-05-30 1981-10-28 Procter & Gamble Textile treating composition
GB1599036A (en) * 1977-05-30 1981-09-30 Procter & Gamble Liquid textile-treatment composition
EP0000406A1 (en) * 1977-07-06 1979-01-24 Procter & Gamble European Technical Center Concentrated liquid fabric softener containing mixed active system
US4155855A (en) * 1977-07-06 1979-05-22 The Procter & Gamble Company Concentrated liquid fabric softener composition
GB1601360A (en) * 1977-07-12 1981-10-28 Procter & Gamble Textile treatment composition
US4157307A (en) * 1978-08-07 1979-06-05 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softener
DE2905881A1 (en) * 1979-02-16 1980-08-28 Dalli Werke Maeurer & Wirtz Conc. laundry softening compsn. contg. cationic component - and calcium or magnesium chloride or sulphate as anti:gelling agent
US4439335A (en) * 1981-11-17 1984-03-27 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening compositions
US4442013A (en) * 1982-03-22 1984-04-10 Colgate-Palmolive Company Concentrated fabric softening compositions

Also Published As

Publication number Publication date
SE8301476L (en) 1983-09-23
GB2118221B (en) 1987-03-11
DK129683A (en) 1983-09-23
BR8301420A (en) 1983-11-29
AU1267683A (en) 1983-09-29
GB2118221A (en) 1983-10-26
IT8347960A0 (en) 1983-03-22
GR77168B (en) 1984-09-10
MX159503A (en) 1989-06-21
ES520809A0 (en) 1985-02-16
GB2167092A (en) 1986-05-21
DE3309569A1 (en) 1983-10-27
ES8503369A1 (en) 1985-02-16
GB2167092B (en) 1987-03-11
DK165846C (en) 1993-06-28
GB8307842D0 (en) 1983-04-27
IT1167401B (en) 1987-05-13
SE464140B (en) 1991-03-11
NO160665B (en) 1989-02-06
CH663962A5 (en) 1988-01-29
FR2523606B1 (en) 1986-09-26
SE8301476D0 (en) 1983-03-18
NO160665C (en) 1989-05-16
DK129683D0 (en) 1983-03-22
GB8522719D0 (en) 1985-10-16
BE896239A (en) 1983-09-22
CA1200658A (en) 1986-02-18
DE3309569C2 (en) 1993-09-09
FR2523606A1 (en) 1983-09-23
NO830987L (en) 1983-09-23
DK165846B (en) 1993-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0199383B1 (en) Textile treatment compositions
US4767547A (en) Biodegradable fabric softeners
EP0013780B1 (en) Concentrated fabric softening composition
JP2562843B2 (en) Fabric softener
US6878684B2 (en) Fabric conditioning composition
US4076632A (en) Fabric softener
CA1232414A (en) Aqueous fabric softening composition
NL8301026A (en) TISSUE SOFTENERS.
US4442013A (en) Concentrated fabric softening compositions
EP0125031B1 (en) Liquid fabric-softening composition
EP0450706B1 (en) Alkoxy-(2-ethyl)hexyl-aliphatic methyl quaternary ammonium compounds and their precursor amines
CA1232709A (en) Aqueous concentrated fabric softening composition
AU596086B2 (en) Concentrated stable non-aqueous fabric softener composition
US4627925A (en) Aqueous concentrated fabric softening composition
SE462050B (en) CONCENTRATED SOFTWARE FOR FABRICS AND SATISFACTION FOR PREPARATION OF THE SAME
NL8301673A (en) TISSUE SOFTENING PREPARATION.
CA2329959C (en) Stable quaternary ammonium compositions
NL8401523A (en) CONCENTRATED, TISSUE SOFTENING COMPOSITION AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF.
EP1654345B1 (en) Fabric conditioning compositions
CA1226407A (en) Aqueous fabric softening composition
US6927202B2 (en) Fabric conditioning compositions
NZ203582A (en) Fabric softening compositions containing imidazolinium softeners
JPH073650A (en) Liquid softening agent composition
GB2157726A (en) Aqueous fabric softening composition

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
BI The patent application has been withdrawn