DE2503026A1 - SOFTENING DETERGENT WITH DISINFECTING PROPERTIES - Google Patents

SOFTENING DETERGENT WITH DISINFECTING PROPERTIES

Info

Publication number
DE2503026A1
DE2503026A1 DE19752503026 DE2503026A DE2503026A1 DE 2503026 A1 DE2503026 A1 DE 2503026A1 DE 19752503026 DE19752503026 DE 19752503026 DE 2503026 A DE2503026 A DE 2503026A DE 2503026 A1 DE2503026 A1 DE 2503026A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
percent
carbon atoms
alkyl
radicals
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752503026
Other languages
German (de)
Inventor
Adolf Dr May
Heinz Dr Mueller
Hans-Walter Dr Ruecking
Karl Heinz Dr Wallhaeuser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19752503026 priority Critical patent/DE2503026A1/en
Priority to NL7600535A priority patent/NL7600535A/en
Priority to DK27576A priority patent/DK27576A/en
Priority to GB267376A priority patent/GB1538094A/en
Priority to LU74239A priority patent/LU74239A1/xx
Priority to AT44276A priority patent/AT345417B/en
Priority to IT1955176A priority patent/IT1054979B/en
Priority to BE163795A priority patent/BE837902A/en
Priority to FR7601963A priority patent/FR2298600A1/en
Publication of DE2503026A1 publication Critical patent/DE2503026A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • C11D3/0015Softening compositions liquid

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT 2503Ö26HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT 2503Ö26

Aktenzeichen: HOE 75/F 008 Dr. GR/Rt Datum: 24.1.1975File number: HOE 75 / F 008 Dr. GR / Rt Date: 1/24/1975

Wäscheweichspiilmittel mit desinfizierenden EigenschaftenLaundry softener with disinfecting properties

Die Erfindung betrifft flüssige, wäßrige Wäscheweichspülmittel mit desinfizierenden Eigenschaften. The invention relates to liquid, aqueous fabric softeners with disinfecting properties.

Es ist bekannt, daß gewisse kationische quartäre Ammoniumverbindungen, wenn man sie nach der Wäsche dem letzten Spülbad, zum Beispiel in der Waschmaschine zusetzt, den verschiedenen Gewebearten, wie Baumwolle, Wolle oder Baumwoll-Synthetik-Mischgewebe, einen angenehm weichen Griff und gleichzeitig antistatische Eigenschaften verleihen.It is known that certain cationic quaternary ammonium compounds, if you add them to the last rinse bath after washing, for example in the washing machine, the different ones Types of fabric, such as cotton, wool or cotton-synthetic blends, give a pleasantly soft handle and at the same time antistatic properties.

Weiterhin sind andere quartäre Ammoniumverbindungen bekannt, die sich durch ihre gute bakterizide Wirksamkeit auszeichnen.Furthermore, other quaternary ammonium compounds are known which are distinguished by their good bactericidal effectiveness.

Die bisher allgemein in Form von wäßrigen Lösungen verwandten Wäscheweichspülmittel auf Bais der üblichen quartären Ammoniumverbindungen kombiniert mit einer Desinfektionskomponente weisen jedoch verschiedene Nachteile auf. So besitzen diese Zubereitungen bei genügend großer Konzentration an quartären Desinfektionsmitteln eine nicht mehr ausreichend fließfähige, puddingartige Konsistenz oder die Zubereitungen sind nicht stabil und neigen schon nach kurzer Lagerzeit zur Separation in zwei Phasen.Durch Lagerung bei kalter Tempe ratur wird bei diesen Zubereitungen eine weitere Verdickung bis zur Gelkonsistenz bewirkt.The fabric softeners based on the usual quaternary, which have hitherto generally been used in the form of aqueous solutions However, ammonium compounds combined with a disinfectant component have various disadvantages. So these preparations have a sufficiently high concentration Quaternary disinfectants have an insufficiently flowable, pudding-like consistency or the preparations are not stable and tend to separate into two phases after a short storage time, due to storage at cold temperatures a further thickening to gel consistency is caused in these preparations.

Diese Schwierigkeiten und Nachteile von desinfizierend wirkenden flüssigen, wäßrigen Weichspülraitteln werden gemäß der Erfindung vermieden durch Anwendung einer· speziellen Kombination ausThese difficulties and disadvantages of disinfecting liquid, aqueous fabric softeners are in accordance with of the invention avoided by using a · special combination of

609831/0930609831/0930

a) einem Gemisch von längerkettigen quartären Ammonuimverbindungen und Dialkylimidazolinderivaten als Weichmachera) a mixture of long-chain quaternary ammonium compounds and dialkyl imidazoline derivatives as plasticizers

b) kurzkettigen Dialkyldimethylammoniumchloriden als Desinfektionsmittel b) short-chain dialkyldimethylammonium chlorides as disinfectants

c) einem längerkettigen Fettalkohol als Lösungsvermittlerc) a longer-chain fatty alcohol as a solubilizer

d) einem niederen Alkanol und gegebenenfallsd) a lower alkanol and optionally

e) einem Emulgatore) an emulsifier

Gegenstand der Erfindung sind somit flüssige wäßrige Zubereitungen von Wäscheweichspiilmitteln mit keimhemmenden Eigenschaften enthaltend:The invention thus relates to liquid aqueous preparations of fabric softeners with germ-inhibiting properties containing:

a) etwa 3-12 Gewichtsprozent eines Gemisches zweier kationischer Wäscheweichspülmittel A und B im Gewichtsvejrhältnis A:B=2:1 bis 1:2,a) about 3-12 percent by weight of a mixture of two cationic fabric softeners A and B in a weight ratio A: B = 2: 1 to 1: 2,

b) etwa 1-6 Gewichtsprozent eines kationischen Desinfektionsmittels, b) about 1-6 percent by weight of a cationic disinfectant,

c) etwa 0,5-5 Gewichtsprozent eines längerkettigern Fettalkols,c) about 0.5-5 percent by weight of a longer-chain fatty alcohol,

d) etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent niederer, etwa 1 bis 3 Kohlenstoffatome umfassenderAlkanole, vorzugsweise Isopropanol, d) about 0.1 to 5 percent by weight of lower alkanols containing about 1 to 3 carbon atoms, preferably isopropanol,

einesone

e) 0 bis 5 Gewichtsprozent nichtionischen Emulgators unde) 0 to 5 percent by weight of nonionic emulsifier and

f) in Ergänzung zu 100 Gewichtsprozent Wasser, Parfüm, Farbstoff und optische Aufheller.f) in addition to 100 percent by weight of water, perfume, dye and optical brighteners.

Als kationische Weichmacherkomponente A kommen die für diese Verwendung bekannten, lipophile Reste enthaltenden quartärenThe cationic plasticizer component A is the quaternary containing lipophilic radicals known for this use

und/and/

Ammoniumsalze der Formel (I) oder (II) und als Weichmacherkomponente B eine ebenfalls bekannte Alkylimidazoliniumverbindung der Formel (III) in Betracht:Ammonium salts of the formula (I) or (II) and as a plasticizer component B is also a known alkylimidazolinium compound of the formula (III):

>>
2 32 3

609831/0930609831/0930

IIIIII

CHCH

-(CH2-CH-O-)x-H- (CH 2 -CH-O-) x -H

CH2) ηCH 2 ) η

(CH2)m -(CH 2 ) m -

In diesen Formeln bedeuten;In these formulas mean;

R-. und R2 Alkyl- oder Alkenylreste mit 14-20 Kohlenstoffatomen,, insbesondere 16-18 Kohlenstoffatomen.R-. and R 2 is alkyl or alkenyl radicals having 14-20 carbon atoms, in particular 16-18 carbon atoms.

R3 und R. Alkyl- oder Alkenylreste mit 12-16 Kohlenstoffatomen^R 3 and R. Alkyl or alkenyl radicals with 12-16 carbon atoms ^

R5 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-3 Kohleastoffatomen, insbesondere Wasserstoff oder Methyl;R 5 is hydrogen or an alkyl radical with 1-3 carbon atoms, in particular hydrogen or methyl;

χ 1-5, vorzugsweise 1; m und η 2 oder 3", vorzugsweise 2 und A", Chlor, Brom oder CH„OSOr, vorzugsweise Chlor.χ 1-5, preferably 1; m and η 2 or 3 ", preferably 2 and A", Chlorine, bromine or CH “OSOr, preferably chlorine.

Als desinfizierend wirkender Bestandteil (b) der erfindungsgemäßen Zubereitung kommendie bekanntenquartärenAmmoniumverbindung in Betracht, wie z. B. in Soap and Chem. Specialities, März 1969, S. 47/48 beschrieben sind.As a disinfecting component (b) of the invention The known quaternary ammonium compounds are suitable for preparation, e.g. B. in Soap and Chem. Specialties, March 1969, p. 47/48 are described.

Zur Anwendung kommen vor allem die nachfolgend durch die allgemeine Formel IV charakterisierten Verbindungen:The following are mainly used through the general Formula IV characterized compounds:

*6 17* 6 1 7

,CH,, CH,

- 4 -■- 4 - ■

609831/0930609831/0930

in der Rg und R17 Alkyl- oder Alkenylreste rait 8-12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8-10 Kohlenstoffatomen und Y~ Chlor oder Brom, insbesondere Chlor, bedeuten. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, bei der Herstellung der flüssigen Wäscheweichspülmittel gemäß der Erfindung einen nichtionischen Emulgator mitzuverwenden. Geeignete nichtionische Emulgatoren sind zum Beispiel die Umsetzungsprodukte von Äthylenoxid mit längerkettigem Alkylrest enthaltenden Verbindungen wie Alkylphenolen, Fettsäuren oder Fettalkoholen, insbesondere Umsetzungsprodukte von etwa 5-25 Molen Äthylenoxid mit einem 8-20 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettalkohol.in which R g and R 17 are alkyl or alkenyl radicals having 8-12 carbon atoms, preferably 8-10 carbon atoms, and Y ~ is chlorine or bromine, in particular chlorine. In general, it is advantageous to use a nonionic emulsifier in the preparation of the liquid fabric softener according to the invention. Suitable nonionic emulsifiers are, for example, the reaction products of ethylene oxide with compounds containing relatively long alkyl radicals, such as alkylphenols, fatty acids or fatty alcohols, in particular reaction products of about 5-25 moles of ethylene oxide with a fatty alcohol containing 8-20 carbon atoms.

Als Lösungsvermittler Komponente c gibt man zweckmäßig einen längerkettigen Fettalkohol hinzu. Geeignet sind besonders gesättigte aliphatische, geradkettige oder verzweigte primäre Alkohole mit einem längeren Alkylrest. Die Alkohole, die für diese Erfindung brauchbar sind, enthalten etwa 10 bis 18 Kohlenstoffatome. Besonders geeignet sind auch synthetische, sogenannte Ziegler-Alkohole mit einer Kohlenstoffkettenverteilung von C- maximal 1,5%A relatively long-chain fatty alcohol is expediently added as the solubilizer component c. Particularly saturated ones are suitable aliphatic, straight-chain or branched primary alcohols with a longer alkyl radical. The alcohols that are used for useful in this invention contain about 10 to 18 carbon atoms. Synthetic, so-called Ziegler alcohols with a carbon chain distribution from C- maximum 1.5%

C12S4'Oi 3^ C 1444»°± 3% C 16 max· 1>5^" C 12 S4 ' Oi 3 ^ C 14 44 »° ± 3% C 16 max · 1 > 5 ^"

Jedoch kann auch jeder andere Alkyl-Alkohol mit einer Kohlen? Stoffverteilung von C- bis C-o verwandt werden.However, can any other alkyl alcohol with a carbon? Substance distribution from C- to C- o can be used.

XO IoXO Io

Die flüssigen Weichspülmittel gemäß der- Erfindung enthalten weiterhin, im allgemeinen bex-eits von der Herstellung der kationischen Weichspülkomponente A her, einen geringen Anteil von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent an niederen Alkanolen, meist Isopropanol oder Äthanol.Contain the liquid fabric softener according to the invention furthermore, generally bex-eits from the production of the cationic Fabric softener component A, a small proportion of about 0.1 to 5 percent by weight of lower alkanols, mostly Isopropanol or ethanol.

Darüberhinaus können die flüssigen Wäscheweichspülmittel gemäß der Erfindung neben Wasser noch andere übliche Beiprodukte wie zum Beispiel Parfüm, optische Aufheller und/oder Farbstoffe enthalten.In addition, the liquid fabric softener can according to the invention in addition to water other common by-products such as for example perfume, optical brighteners and / or dyes.

609831/0930609831/0930

Die Herstellung der flüssigen Wäscheweichspülmittel mit desinfizierenden Eigenschaften aus The production of the liquid fabric softener with disinfecting properties

a) kationischen Textilweichmachern unda) cationic fabric softeners and

b) Desinfektionsmittelnb) disinfectants

c) als Lösungsvermittler dienenden längerkettigen Fettalkoholenc) longer-chain fatty alcohols serving as solubilizers

d) niederen Alkanolen sowie gegebenenfalls nichtionischen Emulgatoren d) lower alkanols and optionally nonionic emulsifiers

kann nach an sich bekannten Verfahren, zum Beispiel durch Aufschmelzen des kationischen Weichmachers, vermischen mit dem Desinfektionsmittel, längerkettigem Fettalkohol und gegebenenfalls einem Emulgator und anschließendes Zumischen von heißem Wasser unter Rühren erfolgen. Meist werden bei der Her-? Stellung der wäßrigen Dispersionen Temperaturen von etwa 5O°C bis etwa 1OO°C angewandt.can be mixed with by methods known per se, for example by melting the cationic plasticizer the disinfectant, longer-chain fatty alcohol and, if necessary, an emulsifier and then admixing hot water with stirring. Most of the time at the her-? Position of the aqueous dispersions temperatures of about 50 ° C to about 100 ° C applied.

Zweckmäßig soll dabei das Parfüm, der Farbstoff und der optische Aufheller erst nach dem Abkühlen auf eine Temperatur von 40° C zugegeben werden.The perfume, the dye and the optical should expediently Brighteners are only added after cooling to a temperature of 40 ° C.

Bei einem anderen Verfahren zur Herstellung der erfindungsge·=» mäßen flüssigen Wäscheweichspülmittel werden die oben genannten Komponenten mit heißem Wasser zusammen in eine Mischkammer eingesprüht. Durch die dabei auftretende Turbulenz erhält man die erfindungsgemäße Emulsion.In another process for the production of the invention In the case of liquid fabric softener, the above components are mixed with hot water in a mixing chamber sprayed. The emulsion according to the invention is obtained as a result of the turbulence that occurs.

Die erfindungsgemäßen flüssigen wäßrigen Wäscheweichspülraittel besitzen neben ihren weichmachenden Eigenschaften auf Grund ihres Gehaltes an desinfizierend wirkenden quartären Ammoniumverbindungen zusätzlich noch eine keimhemmende Wirkung auf die Wäsche, zum Beispiel bei Anwendung im letzten Spülgang der Waschmaschine. Sie verhindern durch ihre Absorption auf dem Textilmaterial dort eine Vermehrung der Keime. Diese keimhemmende Wirkung der erfindungsgemäßen Wäscheweichspülmittel ist besonders erwünscht, da selbst bei BaumwolIgeweben in zunehmendem Maße von einem Kochen der Wäsche.abgesehenThe liquid, aqueous fabric softeners according to the invention In addition to their softening properties, due to their content of disinfecting quaternary ammonium compounds, they also have a germ-inhibiting effect on the Laundry, for example when used in the last rinse of the Washing machine. Through their absorption on the textile material, they prevent the germs from multiplying there. This germ-inhibiting effect of the fabric softeners according to the invention is particularly desirable, since even with cotton fabrics increasingly apart from cooking the laundry

60983 1/0 93060983 1/0 930

und zur 6O C-Wäsche übergegangen wird.and move on to 6O C washing.

Die Einsatzmenge der erfindungsgemäßen flüssigen Wäscheweich— spülmittel mit desinfizierenden Eigenschaften liegt in dem üblichen Bereich, sie beträgt etwa 80-120 g pro 4 kg Wäsche. Dies entspricht in der weichmachenden Wirkung der gleichen Menge von 80-120 g eines handelsüblichen Wäscheweichspülmittels mit 6 Gewichtsprozent Wirksubstanz.The amount of the liquid laundry softener according to the invention Washing-up liquid with disinfecting properties is in the usual range, it is about 80-120 g per 4 kg of laundry. This corresponds to the same in terms of the softening effect Amount of 80-120 g of a commercially available fabric softener with 6 percent by weight of active ingredient.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. In den Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die %—Angaben Gewichtsprozente, sofern nichts anderes vermerkt ist.The following examples serve to illustrate the invention. In the examples, the parts mean parts by weight and the percentages are percentages by weight, unless otherwise noted is.

Beispiel 1 · - Example 1 -

Eine Mischung ausA mix of

4 Teile Distearyldimethylammoniumchlorid4 parts of distearyldimethylammonium chloride

2 TeiletTalgalkylamido-äthyl^-Talgalkyl-S-methylimidazoliniumraethosulfat 2 parts tallow alkylamido-ethyl ^-tallow alkyl-S-methylimidazoliniumraethosulfate

4 Teile Dialkyldimethylammoniumchlorid mit 8 bis 10 C-Atomen in den Alkylresten4 parts of dialkyldimethylammonium chloride with 8 to 10 carbon atoms in the alkyl radicals

2 Teile C12 -G,4~Fettalkohol mit der Kohlenstoffverteilung2 parts of C 12 -G, 4 ~ fatty alcohol with the carbon distribution

Clo:C12:C14:C16=1>5:54j0± 3 : 44- 3 : lj5 C lo: C 12: C 14: C 16 = 1> 5: 54j0 ± 3: 44- 3: LJ5

0,5 Teile einer Anlagungsverbindung von 12 Molen Äthylenoxid an 1 Mol eines Oleylalkohols und0.5 part of a plant compound of 12 moles of ethylene oxide and 1 mole of an oleyl alcohol

1,1 Teile Isopropanol1.1 parts isopropanol

wird auf 7O0C erwärmt und mit der entsprechend auf 70 C aufgeheizten Wassermenge entsprechend einer Ergänzung auf 100 Teile vermischt.is heated to 7O 0 C and mixed with the correspondingly heated to 70 C corresponding to a quantity of water supplement to 100 parts.

Nach Abkühlung auf 40 C kann man gegebenenfalls noch Parfüm, optische Aufheller und Farbstoff hinzugeben. Die Stabilität des Wäscheweichspülmittels gemäß Beispiel 1 wurde nach zwei Prüfungsmethoden untersucht. Bei dem Schnellverfahren unterwirft man die Zubereitung einem Zentrifugentest. Die 2stündige Prüfung bei 3.500 U/min ergab keine Phaseηtrennung. - 7 —After cooling to 40 ° C., perfume, optical brighteners and dye can optionally also be added. The stability of the fabric softener according to Example 1 was examined using two test methods. With the fast track the preparation is subjected to a centrifuge test. The 2-hour test at 3,500 rpm did not reveal any phase separation. - 7 -

609831/0930609831/0930

Weiterhin wurde die Zubereitung gemäß Beispiel 1 einem Temperaturwechseltest unterworfen. Hier werden die Wäscheweichspülmittel in regelmäßigen Zyklen bei 5 C, Zimmertemperatur und 5O°C gelagert. ' Auch hier zeigt sich nach 14 Tagen Prüfungsdauer keine Trennungserscheinung.Furthermore, the preparation was subjected as in Example 1 a t emperaturwechseltest. Here the fabric softeners are stored in regular cycles at 5 C, room temperature and 50 ° C. 'Here, too, there were no signs of separation after the 14-day test.

Bei der Prüfung des Weichmachungseffektes ergab sich, daß 100 g des flüssigen Wäscheweichspülmittels gemäß Beispiel 1 in dem erzielten Weichmachungseffekt vergleichbar sind mit etwa 100 g eines handelsüblichen flüssigen Wäscheweichspülmittels mit etwa 6% Wirksubstanzgehalt an Distearyl-dimethylammoniumchlorid.(Beispiel la)When the plasticizing effect was tested, it was found that 100 g of the liquid fabric softener according to Example 1 in the The softening effect achieved is comparable to about 100 g a commercially available liquid fabric softener with about 6% active substance content of distearyldimethylammonium chloride (example la)

Bei dei* Untersuchung der desinfizierenden Wirkung des flüssigen Wäscheweichspülmittels gemäß Beispiel 1 auf die damit behandelte Wäscheprobe bei einer 6O°C-Wäsche zeigen sich Hemmzonen von mehr als 2 mm Durchmesser bei Staphylococcus aureus, Escherichia coli, und Pseudomonas aeruginosa und keine Kolonien von Mikroorganismen auf der behandelten Wäscheprobe bei Aspergfllus niger und Candida albicans.When examining the disinfecting effect of the liquid Fabric softener according to Example 1 on the laundry sample treated therewith in a 60 ° C. wash shows inhibition zones of more than 2 mm in diameter in Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa and no colonies of microorganisms on the treated laundry sample at Aspergfllus niger and Candida albicans.

Während auf einer bei 95 C gewaschenen Wäscheprobe, die die anschließend mit einem handelsüblichen flüssigen Wäscheweichspülmittel auf Basis von Distearyl-dimethylamraoniumchlorid (Beispiel la) nachbehandelt wurde, keine Wachstumshemmung gegenüber Mikroorganismen festgestellt wurde, besitzt die bei 60° C gewaschene und mit dem flüssigen Wäscheweichspülmittel,gemäß Beispiel 1, behandelte Wäscheprobe keimreduzierende Eigenschaften. (Vergleiche auch Tabelle 1).While on a laundry sample washed at 95 C that the then with a commercially available liquid fabric softener on the basis of distearyl-dimethylamraonium chloride (Example la) was aftertreated, compared with no inhibition of growth Microorganisms was found, has the washed at 60 ° C and with the liquid fabric softener, according to Example 1, treated laundry sample germ-reducing properties. (Compare also Table 1).

Günstig wirkt sich die Verwendung des flüssigen Wäscheweichspülmittels gemäß der Erfindung auch auf die Spülflotte der 6O°C-Wäsche aus, die keine vermehrte Keimbildung aufwies.The use of the liquid fabric softener is beneficial according to the invention also on the rinsing liquor of the 60 ° C laundry, which showed no increased nucleation.

Die bakteriostatischen bzw. fungistatischen Prüfungen wurden nach dem Hemrazonentest, vergl. "Die antimikrobielle AusrüstungThe bacteriostatic and fungistatic tests were after the hemrazone test, see "The antimicrobial finish

von Textilien", Textilveredlung, 1970, 1, Seiten 3-14, durchge- -of textiles ", Textilveredlung, 1970, 1, pages 3-14, through -

609831/0930 .609831/0930.

führt.leads.

Hierzu wird eine Probe des zu prüfenden Textilrnaterials in einer Petrischale eingelegt und mit dem verflüssigten, auf 45 C abgekühlten Nährboden, der vorher mit einer Abschwemniung des ausgewählten Teststammes beimpft wurde, so überschichtet, daß über der Gewebeprobe eine 1 bis 2 mm hohe Agarschicht liegt. Nach dem Erstarren des Nährbodens werden die Testplatten umgedreht und mit dem Deckel nach unten in einen . BrutschrankFor this purpose, a sample of the textile material to be tested is placed in placed in a Petri dish and with the liquefied, on 45 C cooled nutrient medium, which was previously inoculated with a swept away of the selected test strain, so layered, that over the tissue sample is a 1 to 2 mm high agar layer. After the nutrient medium has solidified, the test plates are turned over and with the lid down in one. Incubator

gestellt.posed.

Nach 24 Stunden Brutzeit werden die Bewuchsbilder nach folgendem Schlüssel ausgewertet.After an incubation period of 24 hours, the growth patterns are evaluated according to the following key.

Befund - BenotungFindings - grading

Agarschicht über der Gewebeprobe zeigt gleiche Bewuchsstärke des Testkeims wie die Umgebung 1Agar layer over the tissue sample shows the same growth rate of the test germ as the environment 1

Auf der Agarschicht über der Probe wachsen nur einige Kolonien. Hemmung des Wachstums imOnly a few colonies grow on the agar layer over the sample. Inhibition of growth in the

Vergleich zur Umgebung. 2Compared to the surroundings. 2

Auf der Agarschicht über der Gewebeprobe sind keine Kolonien 3 von Mikroorganismen zu beobachtenNo colonies 3 of microorganisms can be observed on the agar layer over the tissue sample

Die Agarschicht über der Probe ist nicht bewachsen, um die Probe ist eine deutliche Hemmzone sichtbar, deren Breite 2 mm nicht über- 4 steigt.The agar layer over the sample is not overgrown, a clear zone of inhibition is visible around the sample, whose width does not exceed 2 mm.

Um die .Gewebeprobe hat sich eine Hemmzone von mehr als 2 mm ausgebildet · 5An inhibition zone of more than 2 mm has formed around the tissue sample · 5

Bei der Benotung 5 wird durch eine weitere Ziffer nach einem Schrägstrich die Größe der Hemmzone in mm angegeben.·With a grade of 5, a further digit is followed by a Slash indicates the size of the inhibition zone in mm.

Eine weitere bekannte Methode zur Überprüfung der keimreduzierenden Wirkung ist der Selfsanitizing-Test. Dabei werden mit kationischen Tensiden nachbehandelte Gewebeläppchen mit einer Lösung von Testkeimen (10 Keime pro ml) zum Beispiel Eschericliia coli, oder StaphylococQus aureus überschwemmt. Die .Einwirkzeit beträgt dabei 1-6 Stunden. Nach VerdünnungAnother well-known method of checking germ-reducing The effect is the self-sanitizing test. Be there For example, tissue lobules post-treated with cationic surfactants with a solution of test germs (10 germs per ml) Eschericliia coli, or StaphylococQus aureus inundated. The exposure time is 1-6 hours. After dilution

■ - 9 -■ - 9 -

609831 /0930609831/0930

der Lösung werden die übriggebliebenen Keime nach der Gußplatten-Methode wie folgt ausgewertet:The remaining germs are removed from the solution using the cast plate method evaluated as follows:

1 ml der Verdünnungslösung wird auf Agar ausgeschüttet, es erfolgt eine 48-stündige Brutzeit. Anschließend zählt man die übriggebliebenen Keime aus.1 ml of the dilution solution is poured out onto agar, it there is a 48-hour incubation period. Then you count them leftover germs out.

Eine Reduzierung der Anzahl der Keime um 99,9% gegenüber der aufgebrachten Keiramenge entspricht schon einem guten sanitizing Effekt.A reduction in the number of germs by 99.9% compared to the The amount of keira applied corresponds to a good one sanitizing effect.

Die Prüfung des Weiehmachungseffektes des Wäscheweichspülmittels erfolgt durch Beurteilung des Griffs von entsprechend nachbehandelten Frottierlappen. Testing the softening effect of the fabric softener is done by assessing the handle of appropriately treated terry cloths.

Die mit dem erfindungsgemäßen Produkt gemäß Beispiel 1 durchgeführten Prüfungen wurden in gleicher Weise mit folgenden Vergleichsprodukten vorgenommen:Those carried out with the product according to the invention according to Example 1 Tests were carried out in the same way with the following comparison products:

Beispiel laExample la

Handelsübliches Weichspülmittel auf Basis von Distearyl-Commercially available fabric softener based on distearyl

dimethylammoniumchlorid (6% Wirkstoffgehalt)dimethylammonium chloride (6% active ingredient content)

Beispiel IbExample Ib

Handelsübliches Weichspülmittel, dem Di-C0-C- -alkyl-dimethyl-Commercially available fabric softener, the di-C 0 -C- -alkyl-dimethyl-

o XOo XO

ammoniumchlorid als Desinfektionskomponente zugesetzt war und das folgende Zusammensetzung aufwies:ammonium chloride was added as a disinfectant component and which had the following composition:

6 Teile Distearyl-dimethylammoniumchlorid6 parts of distearyl dimethyl ammonium chloride

4 Teile Dialkyl-dimethylammoniumchlorid mit 8 bis 10 C-Atome aufweisenden Alkylresten4 parts of dialkyl dimethylammonium chloride with 8 to 10 carbon atoms having alkyl radicals

0,5 Teile einer Anlagerungungsverbindung von 12 Molen Äthylenoxiden
1 Mol Oleylalkohol
0.5 part of an addition compound of 12 moles of ethylene oxides
1 mole of oleyl alcohol

1,0 Teile Isopropanol sowie Wasser, Parfüm, Farbstoff und optische Aufheller in Ergänzung zu 100 Teilen.1.0 part isopropanol as well as water, perfume, dye and optical Whitening agent in addition to 100 parts.

Die Ergenisse der Prüfungen sind in Tabelle 1 aufgeführt.The results of the tests are listed in Table 1.

In gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, werden flüssige Wäscheweichspülmittel mit desinfizierenden Eigenschaften derIn the same way as described in Example 1, liquid Fabric softener with disinfecting properties

— 10 —- 10 -

609831/0930609831/0930

nachfolgend angegebenen Zusammensetzung hergestellt:The following composition is produced:

Beispiel 2Example 2

2 Teile Di-Talgfettalkyldimethylammoniumchlorid2 parts di-tallow fatty alkyldimethylammonium chloride

4 Teile l-Talgalkylamido-äthyl-^-Talgalkyl-S-raethylimidazoliniummethosulfat 4 parts of 1-Tallowalkylamido-ethyl - ^ - Tallowalkyl-S-Raethylimidazoliniummethosulfat

4 Teile Di(C0ZC1 )-Alkyldimethylammoniumchlorid4 parts of di (C 0 ZC 1 ) -alkyldimethylammonium chloride

ο XOο XO

2 Teile C12ZC14-Ziegleralkohol mit der Kohlenstoffkettenvertei-2 T e ile C 12 14 ZC -Ziegleralkohol with the Kohlenstoffkettenvertei-

Clo:C12:C14:C16 = X'5 : 54±3 :44±3 : 1^ 1Ung C lo : C 12 : C 14 : C 16 = X ' 5: 54 ± 3: 44 ± 3: 1 ^ 1Ung

0, 5 Teile einer Anlagerungsverbindung von 12 mol Ä'thylenoxid an 1 mol eines Oleylalkohols0.5 parts of an addition compound of 12 mol of ethylene oxide of 1 mol of an oleyl alcohol

1,2 Teile Isopropanol1.2 parts isopropanol

Beispiel 3Example 3

4 Teile Di—Talgalkyl-monomethyl-mono^joxy-propyl-Anunoniumchlorid4 parts of di-tallowalkyl-monomethyl-mono-ioxy-propyl-ammonium chloride

2 Teile l-Talgalkylamido-äthyl-^-Talgalkyl-S-methylimidazoliniummethosulfat 2 parts of 1-tallow alkylamido-ethyl - ^ - tallow alkyl-S-methylimidazolinium methosulfate

4 Teile Di (CgZC1 ) Alkyldimethylararaoniumchlorid 2 Teile C-.^/C^4 Ziegleralkohol mit der Kohlenstoffkettenverteilung C1o:C12:C14:C16 = 1)5 : 54±3 : 44+ 3 : 1,54 parts of Di (CgZC 1 ) alkyldimethylararaonium chloride 2 parts of C -. ^ / C ^ 4 Ziegler alcohol with the carbon chain distribution C 1o : C 12 : C 14 : C 16 = 1) 5: 54 ± 3 : 44+ 3: 1.5

0,5 Teile einer Anlagerungsverbindung von 12 mol Äthylenoxid an 1 mol einer Oleylalkohols0.5 part of an addition compound of 12 mol of ethylene oxide and 1 mol of an oleyl alcohol

1,3 Teile Isopropanol1.3 parts isopropanol

Die anwendungstechnischen Eigenschaften der Produkte der Beispiele 2 und 3 hinsichtlich Stabilitätseigenschaften, Beurteilung des Griffs und der keimreduzierenden Wirkung auf damit behandelten Textilien sind vergleichbar mit denen der flüssigen Weichspülmittel gemäß Beispiel 1. (Vergl. Tabelle 1).The application properties of the products of Examples 2 and 3 with regard to stability properties, assessment the handle and the germ-reducing effect on textiles treated with it are comparable to those of the liquid Fabric softener according to Example 1. (see Table 1).

609831 /0930609831/0930

TABELLElTABLE

Beispiel Einsatz- Example operational

Keim reduzierung GriffGerm reduction handle

Stabilität Viskosität(cPs)Stability Viscosity (cPs)

menge Hemmzonenpro 4kg Test Staph. Wäsche aur. E-coliamount of inhibition zones per 4kg test staph. Laundry aur. E-coli

120 g 120 g

ItIt

Selfsanltlzing-Test Staphaur. ' E-coliSelf-cleaning test Staphaur. 'E-coli

5/45/4 44th 99,9%99.9% 99,9%99.9% 11 11 90,0%90.0% 90,0%90.0% 5/45/4 44th 99,9%99.9% 99,9%99.9% 5/35/3 44th 99,9%99.9% 99,9%99.9% 5/45/4 44th 99,9%99.9% 99,9%99.9%

170170

99,9% sehr weich keine Trennung99.9% very soft no separation

μ it 1Ooμ it 1O o

" nicht stabil+ ca 4000 ++"not stable + approx 4000 ++

" keine Trennung 150"no separation 150

" " 160"" 160

++ gelartige Konsistenz,, nicht fließfähig++ gel-like consistency, not flowable

+ nach 12h Trennung in zwei Phasen (Temperaturwechseltest)+ after 12h separation in two phases (temperature change test)

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHEPATENT CLAIMS [y. Flüssige, wäßrige Zubereitungen von Wäscheweichspülmitteln mit keimhemmenden Eigenschaften enthaltend [y. Containing liquid, aqueous preparations of fabric softeners with germ-inhibiting properties a) etwa 3 Ms 12 Gewichtsprozent eines Gemisches ausa) about 3 Ms 12 percent by weight of a mixture "A) lipophile Reste enthaltenden quartären -Ammoniumsalzen... B) lipophile Reste enthaltenden Alkylimidazoliniumverbin-"A) quaternary ammonium salts containing lipophilic radicals ... B) alkylimidazolinium compounds containing lipophilic radicals dungen
im Gewichtsverhältnis 2:1 bis 1:2 als Weichmacherkomponente,
fertilize
in a weight ratio of 2: 1 to 1: 2 as a plasticizer component,
b) etwa 1 bis 6 Gewichtsprozent eines kationischen Desinfek ■ tionsmittels,b) about 1 to 6 percent by weight of a cationic disinfectant agent, c) etwa 0,5 bis 5 Gewichtsprozent eines längerkettigen Fettalkohols c) about 0.5 to 5 percent by weight of a longer-chain fatty alcohol d) etwa 0,.1 bis 5 Gewichtsprozent niederer, etwa 1 bis 3 Kohlenstoffatome umfassender Alkanole,d) about 0.1 to 5 percent by weight of lower alkanols containing about 1 to 3 carbon atoms, e) O bis etwa 5 Gewichtsprozent eines nichtionischen Emulgator s unde) from 0 to about 5 percent by weight of a nonionic emulsifier s and f) in Ergänzung zu 100 Gewichtsprozent Wasser, Parfüm, Farbstoffe und optische Aufheller.f) in addition to 100 percent by weight of water, perfume, dyes and optical brighteners.
2. Flüssige Wäscheweichspülmittel nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß sie als kationische Weichmacherkomponente A) Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder II2. Liquid fabric softener according to claim 1, characterized in that that they are used as cationic plasticizer component A) compounds of the general formula I and / or II 609831 /0930609831/0930 CH5 CH 5 IJ-(CH2-CH-O- )χR5IJ- (CH 2 -CH-O-) χR 5 HOE 75/F 008HOE 75 / F 008 und als Weichmacherkomponente B)eine Alkylimidazöliniumverbindung der allgemeinen Formel IIIand as plasticizer component B) an alkylimidazolinium compound of the general formula III (CH2)n(CH 2 ) n (CH9 )m - NCORy1 H(CH 9 ) m - NCORy 1 H. enthalten, wobei in diesen Formeln R. und Rp für Alkyl- oder Alkenylreste mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen, R-* und R^ für Alkyl- oder Alkenylreste mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen, R-für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, χ für 1-5,,m und η für 2 oder 3 und A~ f ür Chlor, Brom oder Methosulfat steht.included, where in these formulas R. and Rp for alkyl or Alkenyl radicals with 14 to 20 carbon atoms, R- * and R ^ for Alkyl or alkenyl radicals with 12 to 16 carbon atoms, R- for Hydrogen or an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms, χ for 1-5,, m and η for 2 or 3 and A ~ for chlorine, bromine or methosulfate. 3. Flüssige Wäscheweichspülmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als kationisches Desinfektionsmittel Verbindungen der allgemeinen Formel IV3. Liquid fabric softener according to claim 1 or 2, characterized characterized in that they use compounds of the general formula IV as a cationic disinfectant IVIV in der Rg und Ry Alkyl- oder Akenylreste mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen und Y~ Chlor oder Brom bedeuten, enthalten.in the Rg and Ry alkyl or akenyl radicals with 8 to 12 Carbon atoms and Y ~ chlorine or bromine. 609831 /0930609831/0930
DE19752503026 1975-01-25 1975-01-25 SOFTENING DETERGENT WITH DISINFECTING PROPERTIES Pending DE2503026A1 (en)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752503026 DE2503026A1 (en) 1975-01-25 1975-01-25 SOFTENING DETERGENT WITH DISINFECTING PROPERTIES
NL7600535A NL7600535A (en) 1975-01-25 1976-01-20 LAUNDRY RINSE AID WITH DISINFECTING PROPERTIES.
DK27576A DK27576A (en) 1975-01-25 1976-01-23 WASHING BLOOD RINSE WITH DISINFECTING PROPERTIES
GB267376A GB1538094A (en) 1975-01-25 1976-01-23 Liquid aqueous fabric softener having disinfecting properties
LU74239A LU74239A1 (en) 1975-01-25 1976-01-23
AT44276A AT345417B (en) 1975-01-25 1976-01-23 LIQUID, AQUATIC PREPARATIONS OF SOFTENING DETERGENTS WITH ANTI-SPROUTE PROPERTIES
IT1955176A IT1054979B (en) 1975-01-25 1976-01-23 SOFTENER RINSE MEANS FOR LAUNDRY WITH DISINFECTANT CHARACTERISTICS
BE163795A BE837902A (en) 1975-01-25 1976-01-26 SOFTENERS FOR TEXTILE MATERIALS
FR7601963A FR2298600A1 (en) 1975-01-25 1976-01-26 SOFTENERS FOR TEXTILE MATERIALS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752503026 DE2503026A1 (en) 1975-01-25 1975-01-25 SOFTENING DETERGENT WITH DISINFECTING PROPERTIES

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2503026A1 true DE2503026A1 (en) 1976-07-29

Family

ID=5937290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752503026 Pending DE2503026A1 (en) 1975-01-25 1975-01-25 SOFTENING DETERGENT WITH DISINFECTING PROPERTIES

Country Status (9)

Country Link
AT (1) AT345417B (en)
BE (1) BE837902A (en)
DE (1) DE2503026A1 (en)
DK (1) DK27576A (en)
FR (1) FR2298600A1 (en)
GB (1) GB1538094A (en)
IT (1) IT1054979B (en)
LU (1) LU74239A1 (en)
NL (1) NL7600535A (en)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0013780A1 (en) * 1979-01-11 1980-08-06 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Concentrated fabric softening composition
US5861371A (en) * 1994-11-05 1999-01-19 Henkel-Ecolab Gmbh & Co. Ohg Laundry aftertreatment compositions
DE3602089C3 (en) * 1985-01-30 2002-03-14 Colgate Palmolive Co A durable, aqueous, pourable and water-dispersible fabric softening composition
US6797689B2 (en) 2001-09-10 2004-09-28 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Method of reducing the viscosity of fabric conditioning compositions
US6992059B2 (en) 2001-09-10 2006-01-31 Unilever Home & Personal Care Usa Divisionof Conopco, Inc. Fabric conditioning compositions

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4272395A (en) 1978-05-30 1981-06-09 Lever Brothers Company Germicidal compositions
EP0043622B1 (en) 1980-01-07 1984-11-21 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Fabric softening composition
US4399045A (en) 1980-11-18 1983-08-16 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening compositions
US4454049A (en) * 1981-11-14 1984-06-12 The Procter & Gamble Company Textile treatment compositions
US4439335A (en) * 1981-11-17 1984-03-27 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening compositions
DE3309569A1 (en) * 1982-03-22 1983-10-27 Colgate-Palmolive Co., 10022 New York, N.Y. CONCENTRATED SOFT SOFTENER
US5071573A (en) * 1990-07-23 1991-12-10 The Procter & Gamble Company Microemulsified silicones in liquid fabric care compositions containing dye
DE69128915T2 (en) * 1991-03-08 1998-09-17 Procter & Gamble Concentrated fabric softening compositions
IL121037A0 (en) * 1997-06-09 1997-11-20 Innoscent Ltd Laundry fabric softener which inhibits bacterial growth and odor formation
GB9806714D0 (en) * 1998-03-27 1998-05-27 Unilever Plc Fabric softening composition

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3349033A (en) * 1964-08-26 1967-10-24 Millmaster Onyx Corp Stable microbiologically active laundry softener
FR1451081A (en) * 1964-11-27 1966-06-24 Colgate Palmolive Co Fabric softener
US3493660A (en) * 1967-05-15 1970-02-03 Cargill Inc Bactericidal quaternary ammonium compositions
US3681241A (en) * 1968-03-04 1972-08-01 Lever Brothers Ltd Fabric softening

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0013780A1 (en) * 1979-01-11 1980-08-06 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Concentrated fabric softening composition
US4401578A (en) * 1979-01-11 1983-08-30 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition
US4426299A (en) 1979-01-11 1984-01-17 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition
DE3602089C3 (en) * 1985-01-30 2002-03-14 Colgate Palmolive Co A durable, aqueous, pourable and water-dispersible fabric softening composition
US5861371A (en) * 1994-11-05 1999-01-19 Henkel-Ecolab Gmbh & Co. Ohg Laundry aftertreatment compositions
US6797689B2 (en) 2001-09-10 2004-09-28 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Method of reducing the viscosity of fabric conditioning compositions
US6992059B2 (en) 2001-09-10 2006-01-31 Unilever Home & Personal Care Usa Divisionof Conopco, Inc. Fabric conditioning compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DK27576A (en) 1976-07-26
FR2298600B1 (en) 1979-06-29
LU74239A1 (en) 1976-12-31
GB1538094A (en) 1979-01-10
AT345417B (en) 1978-09-11
FR2298600A1 (en) 1976-08-20
IT1054979B (en) 1981-11-30
BE837902A (en) 1976-07-26
NL7600535A (en) 1976-07-27
ATA44276A (en) 1978-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2255260C3 (en) Antistatic softening agent for fabrics
DE2503026A1 (en) SOFTENING DETERGENT WITH DISINFECTING PROPERTIES
DE2459354A1 (en) SOFTENING DETERGENT CONCENTRATE WITH DISINFECTING PROPERTIES
EP0082457B1 (en) Concentrated fabric-softening agents
DE1168606B (en) Insecticidal and bactericidal agent
DE1922047A1 (en) Rinse aid for washed laundry
DE2210087A1 (en) TEXTILE SOFTENERS
EP0085933B1 (en) Concentrated laundry softening agents
DE3602089A1 (en) PERMANENT, AQUEOUS, POURABLE AND WATER-DISPERSIBLE TEXTILE SOFTENING COMPOSITION
EP0244796A1 (en) Process for the preliminary treatment of dirty textiles
DE2543636B2 (en) Liquid aqueous plasticizer
DE2625945A1 (en) Long chain branched alkyl quat. ammonium cpds. - useful as textile softeners, having antistatic and antimicrobial properties
DE2651898A1 (en) SOFTENING DETERGENT
DE2911198C2 (en) Concentrated fabric softeners and processes for their manufacture
DE4004294A1 (en) ACTIVE SUBSTANCE COMBINATION FOR TEXTILE TREATMENT
DE2454465A1 (en) Powdery germ inhibiting soft rinsing compsns for textiles - contg cationic soft rinse, cationic disinfectant, urea and non ionic dispersant
DE2025945A1 (en) Liquid fabric softener
DE1901194C3 (en) Detergent-compatible aqueous softening agent and its use for softening fabrics during washing or during rinsing
DE2539349C2 (en) Laundry treatment agents
EP0022555B1 (en) Fabric softener
DE2014276A1 (en) Sterilizing detergent for textiles
DE1919622A1 (en) Fabric softeners and processes for their manufacture
DE3316313A1 (en) TISSUE-SOFTENING COMPOSITION
DE2133375A1 (en) Monohydroxyphenylcarbinols, processes for their preparation and their use
DE2721847A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF QUATERNAER IMIDAZOLINIUM SALTS, COMPOSITIONS FOR CONDITIONING TEXTILES AND TEXTILE CONDITIONING PROCESSES

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal