NL8401523A - CONCENTRATED, TISSUE SOFTENING COMPOSITION AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF. - Google Patents

CONCENTRATED, TISSUE SOFTENING COMPOSITION AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF. Download PDF

Info

Publication number
NL8401523A
NL8401523A NL8401523A NL8401523A NL8401523A NL 8401523 A NL8401523 A NL 8401523A NL 8401523 A NL8401523 A NL 8401523A NL 8401523 A NL8401523 A NL 8401523A NL 8401523 A NL8401523 A NL 8401523A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
composition according
water
gel
added
cooled
Prior art date
Application number
NL8401523A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of NL8401523A publication Critical patent/NL8401523A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • C11D3/0015Softening compositions liquid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

* I * - * η • i VO 6304* I * - * η • i VO 6304

Geconcentreerde, weefselverzachtende compositie en werkwijzen voor de bereiding daarvan.Concentrated tissue softening composition and methods for its preparation.

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op weefselverzachter-composities, die geschikt zijn om te worden toegepast in de spoelcyclus van een waswerkwijze en in het bijzonder op geconcentreerde, waterhoudende, weefselverzachtercomposities, die zowel bij lage als bij hoge 5 omgevingstemperaturen stabiel zijn, d.w.z. dat dergelijke composities geen gel vormen, en die bij toepassing gemakkelijk in water worden gedispergeerd.The present invention relates to fabric softener compositions suitable for use in the rinse cycle of a washing process, and in particular to concentrated, aqueous fabric softener compositions, which are stable at both low and high ambient temperatures, ie such compositions do not form a gel, and which are readily dispersed in water when used.

Composities, die quatemaire ammoniumzouten bevatten, welke ten minste één hydrocarbylgroep met lange keten hébben, worden gewoon-10 lijk toegepast om, wanneer zij bij het wassen in een spoelbewerking worden gébruikt, wat de weefselverzachting betreft, voordelen te verschaffen; zie b.v. de Amerikaanse octrooischriften 3.349.033, 3.644.203, 3.946.115, 3.997.453, 4.073.735 en 4.1119.545.Compositions containing quaternary ammonium salts having at least one long chain hydrocarbyl group are commonly used to provide advantages in fabric softening when used in a rinse wash; see e.g. U.S. Patents 3,349,033, 3,644,203, 3,946,115, 3,997,453, 4,073,735 and 4,1119,545.

Voor de meeste waterhoudende, als verzachter toe te passen com-15 posities, die kationactieve quatemaire ammoniumverbindingen als actieve ingrediënten bevatten, is de concentratie van dergelijke kationactieve verbindingen in het algemeen beperkt gebleven tot het gebied van.ongeveer 3 tot 6 gew.% (zie Amerikaanse octrooischriften 3.904.533 en 3.920.565). Een dergelijke lage concentratie wordt in het algemeen nood-20 2akelijk gemaakt door het feit, dat kationactieve verbindingen in watersystemen bij concentraties van meer dan ongeveer 8% gelen vormen, en terwijl de toepassing van elektrolyten om de viscositeit van derge-lijke composities te verlagen, bekend is-(zie in het bijzonder het Amerikaanse octrooischrift 4.199.545), zijn dergelijke elektrolyten 25 verre van bevredigend. Uit een functioneel oogpunt is de prestatie van de elektrolyten vaak niet zoals vereist is, in het bijzonder bij concentraties van de kationactieve verbindingen in de buurt van ongeveer 12-15%. Terwijl voorts door het gedrag van de elektrolyten iets van het geleringsprobleem minder ernstig kan maken, is hun toepassing, 30 voor wat betreft het verschaffen van een sterk geconcentreerd waterhoudend systeem van kationactieve verbindingen, dat niet geleert cf waarvan de viscositeit binnen het gebruikelijke gebied van temperaturen die bij het hanteren daarvan worden toegepast, b.v. temperaturen van ongeveer -18°C tot ongeveer 60°C, niet sterk verandert, verre van bevredigend.For most aqueous compositions to be used as softeners, containing cationic quaternary ammonium compounds as active ingredients, the concentration of such cationic compounds has generally been limited to the range of about 3 to 6% by weight (see U.S. Patents 3,904,533 and 3,920,565). Such a low concentration is generally made necessary by the fact that cationic compounds in water systems form gels at concentrations greater than about 8%, and the use of electrolytes to reduce the viscosity of such compositions, is known (see, in particular, U.S. Patent 4,199,545), such electrolytes are far from satisfactory. From a functional standpoint, the performance of the electrolytes is often not as required, particularly at concentrations of the cationic compounds in the range of about 12-15%. Furthermore, while the behavior of the electrolytes may make some of the gelation problem less severe, their use is in providing a highly concentrated hydrous system of cationic compounds that does not gel or whose viscosity is within the usual range of temperatures used in its handling, e.g. temperatures from about -18 ° C to about 60 ° C, not greatly changing, far from satisfactory.

8401523 -2- - *ΐ >* Ιη het Amerikaanse octrooischrift 3.681.241 wordt een geconcentreerde/ als weefselverzachter bestemde emulsie beschreven, die in hoofdzaak bestaat uit 3,5 tot 6,5 gew.dln van een verbinding, die bijvoorbeeld vertegenwoordigd wordt door een distearyldimethylammoniumchloride, 5 3,5 tot 6,5 gew.dln van een alkylamido-imidazolinium-alkylsulfaat en 0 tot 3 gew.dln van een ander, doch soortgelijk vetamido-imidazo-linium-alkylsulfaat, waarbij van de laatstgenoemde beweerd wordt, dat het aan de compositie een lage temperatuurstabiliteit verschaft.8401523 -2- - * ΐ> * Ιη US Patent 3,681,241 discloses a concentrated / fabric softener emulsion consisting essentially of 3.5 to 6.5 parts by weight of a compound represented, for example, by a distearyl dimethylammonium chloride, 3.5 to 6.5 parts by weight of an alkylamido imidazolinium alkyl sulfate and 0 to 3 parts by weight of another, but similar, fatty amido imidazolinium alkyl sulfate, the latter of which is said to be it provides the composition with low temperature stability.

De totale hoeveelheid beschouwde actieve verbindingen bedraagt on-10 geveer 8-13%.The total amount of active compounds considered is about 8-13%.

In de Britse octrooiaanvrage 2.053.249A, openbaargemaakt 4 februari 1981, worden kationactieve weefselverzachtende composities beschreven, die 15 - 60 gew.% van een kationactieve verzachter, 25 - 75 gew.% van een waterhoudend medium en 0,5 - 40 gew.% van een 15 gespecificeerd, in water oplosbaar polymeer bevatten.British Patent Application 2,053,249A, published February 4, 1981, discloses cationic fabric softening compositions comprising 15 - 60 wt% of a cationic softener, 25 - 75 wt% of an aqueous medium and 0.5 - 40 wt% of a specified water-soluble polymer.

In het Amerikaanse octrooischrift 3.974.076 zijn quater-naire ammonium bevattende, zacfatmakende composities van gebruikelijke concentraties aan kationactieve verbindingen, b.v. ongeveer 3% tot ongeveer 6%, beschreven. Deze composities worden gekenmerkt door een 20 zeer geringe deeltjesgrootte van de in hoofdzaak in water onoplosbare,als verzachter werkende quatemaire ammoniumverbinding, d.w.z.U.S. Pat. No. 3,974,076 discloses quaternary ammonium containing sulfurizing compositions of conventional concentrations of cationic compounds, e.g. about 3% to about 6%. These compositions are characterized by a very small particle size of the substantially water-insoluble quaternary ammonium compound acting as a softener, i.e.

90 gew.% van de quatemaire ammoniumverbindingen bestaat als deeltjes, die door een filter van 1,2 micrometer heen zullen gaan. De composities worden beschreven als een combinatie van een kationactieve verzachter, 25 een C0-C„n-alkylalcohol met ongeveer 0,1% tot ongeveer 2,0% van een niet-ionogene oppervlaktactieve verbinding met een HLB van ongeveer 8 tot ongeveer 15 en bij voorkeur van ongeveer 10 tot 'ongeveer 14. De bij voorkeur toegepaste niet-ionogene verbindingen bezitten een lipofiel hydrocarbylgedeelte-equivalent van 9 tot 15 koolstofatomen met 30 7-13 hydrofiele ethyleenoxyde-geöeelten. Dit octrooischrift heeft geen betrekking op het probleem van de stabiliteit van geconcentreerde waterhoudende ^kationactieve, als verzachter werkende tempo sits s, doch eerder op da verbetering van het peil en van de uniformiteit van de zachtmaking bij toepassing van gebruikelijke concentraties.90% by weight of the quaternary ammonium compounds exist as particles which will pass through a 1.2 micron filter. The compositions are described as a combination of a cationic softener, a C0 -C19 alkyl alcohol with about 0.1% to about 2.0% of a nonionic surfactant with an HLB of about 8 to about 15 and preferably from about 10 to about 14. The preferred nonionic compounds have a lipophilic hydrocarbyl moiety equivalent of 9 to 15 carbon atoms with 7-13 hydrophilic ethylene oxide moieties. This patent does not address the problem of the stability of concentrated aqueous cationic softening rate sinks, but rather the improvement of the level and uniformity of the softening using conventional concentrations.

35 In elk van de Amerikaanse octrooischriften 4.076.632, 4.157.307 \ 84015¾¾ » fc 3 -3- en 4.233.164 worden quatemaire ammoniumverzachters. beschreven, die o.a. "geprotoneerd" geëthoxyleerd amine bevatten, doch in geen van deze octrooischriffcen zijn zouten van het amihe beschreven, laat staan zouten met organische zuren met hoog molecuulgewicht (d.w.z. hoge vetzuren, 5 b.v. C12 tot Cj0; alkylarylsulfonzuren, b.v. C^2 tot C^g alkylbenzeen- sulfonzuren; tot alkaan {alky 1) -sulfonzuren; tot alkeen- sulfonzuren? de mono- en difosforzuuresters van Cg tot C^q alcoholen met inbegrip van de ethoxylaten van dergelijke alcoholen met 1 tot 100 molen ethyleenoxyde). In het Amerikaanse octrooischrift 4.118.327 is een ge-^ bruikelijke concentratie aan kationogene verbindingen beschreven (0,1 tot 10 gew.%, bij voorkeur 1 tot 8 gew.%) met organische fosfaat-esters als antistatische middelen.In each of U.S. Pat. Nos. 4,076,632, 4,157,307-84015, 3-3 and 4,233,164, quaternary ammonium softeners. which contain, inter alia, "protonated" ethoxylated amine, but none of these patents disclose salts of the amine, let alone salts with high molecular weight organic acids (ie high fatty acids, eg C12 to C12; alkylarylsulfonic acids, eg C ^ 2 up to C 1-6 alkylbenzene sulfonic acids, up to alkane {alkyl 1) sulfonic acids; to olefin sulfonic acids? the mono and diphosphoric acid esters of C8 to C18 alcohols including the ethoxylates of such alcohols with 1 to 100 moles of ethylene oxide). U.S. Pat. No. 4,118,327 discloses a usual concentration of cationic compounds (0.1 to 10% by weight, preferably 1 to 8% by weight) with organic phosphate esters as antistatic agents.

De onderhavige uitvinding verschaft geconcentreerde, waterhoudende, verzachtercomposities, die bij lage en hoge temperaturen stabiel ^ zijn en gebaseerd zijn op als verzachter werkende quatemaire ammonium-verbindingen en een kleine hoeveelheid van een aminezout van een ge-ethoxyleerde amine met lange keten met ëen organisch zuur met lange keten en elektrolyt. In water oplosbare polymeren, zoals polyethyleenglycol (b.v. molecuulgewicht 400) zijn facultatieve, voorkeursingredienten.The present invention provides concentrated, aqueous, softening compositions that are stable at low and high temperatures and are based on softening quaternary ammonium compounds and a small amount of an amine salt of an ethoxylated long chain amine with an organic acid with long chain and electrolyte. Water-soluble polymers, such as polyethylene glycol (e.g. molecular weight 400) are optional, preferred ingredients.

20 De composities volgens de onderhavige uitvinding zijn stabiele, waterhoudende composities, die een hoge concentratie aan de kationactieve weefselverzachter, die een in water dispergeerbare quatemaire ammo- * niumverbinding, zoals hierna wordt beschreven, is- een. aminezout, zoals hierna ook wordt beschreven, bevatten.The compositions of the present invention are stable, aqueous compositions, which are a high concentration of the cationic fabric softener, which is a water-dispersible quaternary ammonium compound as described below. amine salt, as also described below.

25 De waterhoudende composities volgens de uitvinding bevatten ten minste 12% tot ongeveer 20% kationactieve verzachter, waarbij genoemde kationactieve verzachter beantwoordt aan de algemene formule 1, waarin de groepen R gekozen zijn uit alifatische tot C^q groepen, bij voorkeur alkyl of alkenyl,* aryl (b.v. fenyl, tolyl, cumyl, enz.) ; aralkyl, 30 (b.v. benzyl, fenethyl, enz.); en de daarmee overeenkomende door halogeen, amide, hydroxyl en carboxyl gesubstitueerde groepen; onder voorwaarde, dat ten minste één van de symbolen R tot en bij voorkeur C14 tot C^g is en de andere symbolen R laag alkyl voorstellen en waarbij grotere voorkeur uitgaat naar de voorwaarde, dat ten minste 2 symbolen R 35 C^4 tot Cgg en in het bijzonder tot C^g vertegenwoordigen en de andere 840152: ί *5 -4- symbolen R lage alkylgroepen met 1-4 koolsto-fatomen (met de grootste voorkeur voor methyl of ethyl) zijn en. waarbij X in genoemde formule een in water solubiliserend anion is, zoals chloride, bromide, jodide, fluoride, sulfaat, methosulfaat, nitriet, nitraat, fosfaat en carboxy-5 laat (b.v. acetaat, adipaat, propionaat, ftalaat, benzoaat, oleaat, enz.). Voorbeelden van kationactieve verbindingen met de formule 1 zijn o.m. de volgende: distearyl-dimethyl-ammoniumchloride ditalg-dimethyl-ammoniumchloride, 10 dihexadecyl-dimethyl-ammoniuinchloride, distearyl-dimethyl-ammoniumchloride, di(gehydrogeneerd talg)-dimethyl-ammoniumbromide, distearyl-di (isopropyl)-ammoniumchloride, distearyl-dimethyl-ammoniummethosulfaat.The aqueous compositions of the invention contain at least 12% to about 20% cationic softener, said cationic softener corresponding to the general formula 1, wherein the groups R are selected from aliphatic to C 1 -q groups, preferably alkyl or alkenyl, aryl (eg phenyl, tolyl, cumyl, etc.); aralkyl, 30 (e.g., benzyl, phenethyl, etc.); and the corresponding groups substituted by halogen, amide, hydroxyl and carboxyl; with the proviso that at least one of the symbols R to preferably C14 to C14g and the other symbols R represent lower alkyl and more preferably that at least 2 symbols R35 are C4-4 to Cgg and in particular up to C18 and the other 840152: 5-5-4 symbols R are lower alkyl groups containing 1-4 carbon atoms (most preferably methyl or ethyl) and. wherein X in said formula is a water-solubilizing anion such as chloride, bromide, iodide, fluoride, sulfate, methosulfate, nitrite, nitrate, phosphate and carboxylate (eg acetate, adipate, propionate, phthalate, benzoate, oleate, etc. .). Examples of cationic compounds of the formula I include the following: distearyl dimethyl ammonium chloride dital dimethyl ammonium chloride, dihexadecyl dimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, di (hydrogenated tallow) dimethyl ammonium bromide, distearyl di (isopropyl) ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium methosulfate.

15 De hierin beoogde aminezouten zijn gebaseerd op geëthoxyleerde aminen met lange keten en organische zuren met lange keten. Voorbeelden van de aminen zijn: alifatische tot C^q aminen en bij voorkeur C^2 tot C^q aminen en mengsels daarvan, die gereageerd hebben met 1 tot ongeveer 100 molen ethyleenoxyde. De amine kunnen ook in reactie 20 worden gebracht met propyleen- of butyleenoxyde en vervolgens met ethyleenoxyde. Het geoxyalkyleerde eind amine dient een in water oplosbaar produkt te zijn. Van bijzondere waarde zijn de aminen, die afgeleid zijn van natuurlijke vetzuren, zoals de "Armeens" en "Ethomeens" en deze bevatten in het algemeen- een gemengd alkyl in het gebied van 25 C10 tot C13, of Cl2 tot CI6, of C12 tot Cl5, of C16 tot c13, e.d.The amine salts contemplated herein are based on long chain ethoxylated amines and long chain organic acids. Examples of the amines are: aliphatic to C 1 -q amines and preferably C 2 -C 2 to C amines and mixtures thereof which have reacted with 1 to about 100 moles of ethylene oxide. The amine can also be reacted with propylene or butylene oxide and then with ethylene oxide. The oxyalkylated end amine should be a water-soluble product. Of particular value are the amines derived from natural fatty acids, such as the "Armenian" and "Ethomeens" and generally contain a mixed alkyl ranging from C10 to C13, or Cl2 to CI6, or C12 to Cl5, or C16 to c13, ed

Bij voorkeur toegepaste, geëthoxyleerde aminen zijn die, welke ongeveer 5 tot ongeveer 50 molen gecondenseerde ethyleenoxyden bevatten, terwijl groterevoorkeur uitgaat naar geëthoxyleerde aminen met ongeveer 10 tot ongeveer 35 molen gecondenseerde ethyleenoxyde. De meeste 30 voorkeur gaat uit naar die, welke- 12-20 molen ethyleenoxyde bevatten.Preferred ethoxylated amines are those containing from about 5 to about 50 moles of condensed ethylene oxides, with more preferred ethoxylated amines having from about 10 to about 35 moles of condensed ethylene oxide. Most preferred are those containing 12-20 moles of ethylene oxide.

Het- derde ingredient is een elektrolyt-materiaal (ionactief) in een hoeveelheid van ongeveer 0,1 tot ongeveer 1,5 gew.%. De toepassing van een elektrolyt werkt niet alleen regelend op de viscositeit, doch. helpt ook bij het stabiliseren van het systeem tegen gelering en fase-35 omkeer bij hoge temperaturen, bijvoorbeeld bij ongeveer 40° c.The third ingredient is an electrolyte material (ion active) in an amount from about 0.1 to about 1.5 wt%. The use of an electrolyte does not only regulate the viscosity, but. also helps stabilize the system against gelling and phase-35 reversal at high temperatures, for example at about 40 ° C.

8 4 0 15 2.? -5- *' *8 4 0 15 2.? -5- * '*

Bijzonder geschikte elektrolyten zijn o.m. natriumchloride en cal-ciumchloride. Andere bruikbare elektrolyten omvatten o.m. natrium-formiaat, natriumnitriet, natriumnitraat, natriumacetaat,alsmede in water oplosbare zouten van andere kat ionen, zoals kalium, lithium, 5 magnesium, ammonium, en dergelijke.Particularly suitable electrolytes include sodium chloride and calcium chloride. Other useful electrolytes include sodium formate, sodium nitrite, sodium nitrate, sodium acetate, as well as water-soluble salts of other cat ions, such as potassium, lithium, magnesium, ammonium, and the like.

Kleine hoeveelheden van lage alkanolen kunnen in het bijzonder worden toegepast, waar het gewenst is de viscositeit verder te modificeren. In het algemeen neigen alcoholen tot het verlagen van de viscositeit bij omgevingstemperaturen, ofschoon matige hoeveelheden een ver-10 laging van de fasenomkeertemperatuur teweeg kunnen brengen. De voorkeurscomposities volgens de uitvinding vertonen fasenomkeertemperaturen van meer dan ongeveer 80°C en bij voorkeur van meer dan ongeveer 90°C, bij hoeveelheden alcohol in het gebied van ongeveer 1 tot ongeveer 10 gew.%. Bijzonder geschikte alcoholen zijn ethyl- en isopropyl-15 alcohol.Small amounts of low alkanols can be used in particular where it is desired to further modify the viscosity. Generally, alcohols tend to lower the viscosity at ambient temperatures, although moderate amounts may cause a phase reversal temperature reduction. The preferred compositions of the invention exhibit phase inversion temperatures of greater than about 80 ° C, preferably greater than about 90 ° C, for amounts of alcohol ranging from about 1 to about 10 percent by weight. Particularly suitable alcohols are ethyl and isopropyl-15 alcohol.

Behalve de eerder genoemde componenten van de zachtmakende composities volgens de uitvinding kunnen ook talrijke gebruikelijke, aanvullende en eventuele ingrediënten, die de stabiliteit en/of de functionele kenmerken van de onderhavige composities niet ongunstig 20 beïnvloeden, mede worden opgenomen.. Zo kunnen b.v. de alom tegenwoordige reukstoffen, kleurstoffen, pigmenten, troebelingsmiddelen, kiemdodende middelen, optische witmiddelen, anticorrosiemiddelen (b.v. natrium-silicaat), in water oplosbare polymeren, antistatische middelen, e.d. aanwezig zijn. Waar deze zijn. toegepast, kan elk van hun aanwezig zijn 25 in een hoeveelheid van 0,01 gew.% tot ongeveer 5 gew.% van de compositie.In addition to the aforementioned components of the softening compositions of the invention, numerous conventional, additional and optional ingredients, which do not adversely affect the stability and / or functional characteristics of the present compositions, may also be included. ubiquitous fragrances, dyes, pigments, cloudings, germicides, optical brighteners, anti-corrosion agents (e.g., sodium silicate), water-soluble polymers, anti-static agents, and the like. Where these are. each of them may be present in an amount from 0.01 wt% to about 5 wt% of the composition.

Men heeft natuurlijk ingezien en begrepen, dat de meeste beschikbare chemische stoffen en in het bijzonder die, welke een hydrocarbylgedeelte bevatten, in het algemeen mengsels zijn van nauw 30 verwante gedeelten. Zo kunnen de in de volgens de uitvinding toe- gepaste kationactieve verbindingen aanwezige alkylsubstituenten (R) met lange keten niet alleen één enkele koolstofketen zijn, maar meer waarschijnlijk een mengsel. In dit opzicht kan een bijzonder bruikbaar quatemair stel, waarin de alkylgroepen zijn afgeleid van talk, on- 35 geveer 35% C,, en 60% Cf0 en kleine hoeveelheden C. . en zelfs 16 18 14 andere bevatten.It has, of course, been recognized and understood that most of the available chemicals, and especially those containing a hydrocarbyl portion, are generally mixtures of closely related portions. For example, the long chain alkyl substituents (R) present in the cationic compounds used according to the invention may be not only a single carbon chain, but more likely a mixture. In this regard, a particularly useful quaternary set, in which the alkyl groups are derived from talc, may be about 35% C, and 60% Cf0, and small amounts of C. and even contain 16 18 14 others.

De als weefselverzachter werkende composities volgens de uitvin- 84 0 1 5 2 3 -6- ding moeten behalve viscositeit-stabiliteit en fase-stabiliteit, de vereiste, viscositeit (d.w.z. voor de gietbaarheid) en dispergeerbaar-heid in water in de spoelcyclus (of elke andere verdunningsvorm voorafgaande aan de toepassing), die de consumenten van de door hen toe-5 gepaste minder geconcentreerde produkten zijn gaan aanvaarden en gaan verlangen, bezitten. De hier beoogde produkten kunnen viscositeiten bezitten in het gebied van ongeveer 30 cps tot ongeveer 250 cps en bij voorkeur van ongeveer 40 cps tot ongeveer 120 cps.The fabric softening compositions of the present invention, in addition to viscosity stability and phase stability, must have the required viscosity (i.e., for pourability) and dispersibility in water in the rinse cycle (or any other dilution prior to use which consumers have come to accept and demand of the less concentrated products they use. The products contemplated herein may have viscosities ranging from about 30 cps to about 250 cps and preferably from about 40 cps to about 120 cps.

Behalve dat de daarbij toegepaste aminezouten uitstekende 10 dispergeerkenmerken in water verschaffen, dragen zij ook bij tot het zacht maken, zodat b.v. een concentraat van 12% quatemaire verbinding en 2% aminezout niet alleen equivalent is aan 2 x een gebruikelijke 6%'s kationactieve compositie, doch bijna 2,5 x zo effectief is.In addition to providing excellent dispersion characteristics in water, the amine salts used thereby also contribute to softening, so that e.g. a concentrate of 12% quaternary compound and 2% amine salt is not only equivalent to 2 times a conventional 6% cationic composition, but is almost 2.5 times more effective.

15 De algemene werkwijzen voor het bereiden van de compositie volgens de uitvinding zijn verscheidene in aantal, waarbij het eindprodukt iets in stabiliteit varieert. De gekozen werkwijze hangt af van de toegepaste componenten en verschilt in de volgorde van materiaal-toevoeging en de werkwijzecondities.The general methods of preparing the composition of the invention are several in number, with the final product varying slightly in stability. The method chosen depends on the components used and differs in the order of material addition and the process conditions.

20 Een bij voorkeur toegepaste.-werkwijze (A) brengt b.v. eventueel de toevoeging van niet-ionogeen materiaal en kleurmiddelen aan het volgens de formulering toe te passen gewicht aan water, dat een temperatuur van ongeveer 70°C heeft, met zich mee. Aan deze oplossing wordt langzaam toegevoegd de kationactieve verzachter in "gesmolten" vorm 25 . (50-60°C), waaraan het aminezout reeds is toegevoegd. Gewoonlijk zal er een gel worden gevormd. Het mengsel wordt tot ongeveer 40°C afgekoeld en vervolgens, wordt, de elektrolyt toegevoegd om de gel te breken. Daarna, wordt de compositie onder roeren tot omgevingstemperatuur afgekoeld. Een modificatie van de werkwijze (A) brengt het 30 instellen van de pH op ongeveer 12, alvorens de gesmolten kationactieve verbinding wordt toegevoegd, met zich mede. In dit geval wordt geen gel gevormd. Na afkoeling tot ongeveer 40°C, wordt de pH bijgesteld op 5 tot 6, onder roeren tot omgevingstemperatuur afgekoeld en vervolgens wordt elektrolyt toegepast om de viscositeit te regelen (werk-35 wijze (B) . Nög een andere werkwijze (C) brengt het toevoegen van de 8401523 -7- *5 ' niet-ionogene veris inding en de elektrolyt aan ten minste 80% warm water (ongeveer 40°C) en daarna van de kationactieve verzachter en het amine-zoutf zoals in werkwijze (A), met zich mede. In het algemeen zal geen gel worden gevormd. Vervolgens wordt de eventuele rest van het water toegevoegd 5 en wordt de compositie daarna onder roeren tot omgevingstemperatuur afgekoeld.A preferred method (A), e.g. optionally, the addition of nonionic material and colorants to the weight of water to be used according to the formulation, which has a temperature of about 70 ° C. The cationic softener in "molten" form is slowly added to this solution. (50-60 ° C), to which the amine salt has already been added. Usually a gel will be formed. The mixture is cooled to about 40 ° C and then the electrolyte is added to break the gel. Then, the composition is cooled to ambient temperature with stirring. A modification of the method (A) involves adjusting the pH to about 12 before adding the molten cationic compound. In this case, no gel is formed. After cooling to about 40 ° C, the pH is adjusted to 5 to 6, cooled to ambient temperature with stirring, and then electrolyte is used to control the viscosity (method (B). Yet another method (C) brings the adding the 8401523 -7- * 5 'non-ionic derivative and the electrolyte to at least 80% warm water (about 40 ° C) and then the cationic softener and the amine salt as in method (A), with In general, no gel will be formed, then any residual water is added and the composition is then cooled to ambient temperature with stirring.

De volgende voorbeelden dienen om de onderhavige uitvinding nader toe te lichten, zonder dat deze daartoe dient te worden beperkt. Met delen worden gewichtsdelën bedoeld, tenzij anders is aangegeven.The following examples serve to illustrate the present invention in more detail, without being limited thereto. By parts is meant weight parts, unless otherwise indicated.

10 Voorbeeld IExample I

Onder toepassing van de hierboven beschreven werkwijze (A) werden 1 dl polyethyleenglycol (molecuulgewicht 400) en 1,2 dln 0,2%'s kleurstof-oplossing in ongeveer 70 dln water bij een temperatuur van ongeveer 70°C opgelost. Aan deze oplossing werd in gesmolten vorm onder-roeren langzaam 15 toegevoegd 17,6 dln distearyl-dimethyl-ammoniumchloride (75% actief en bevattend ongeveer 10% isopropanol en de rest water), waaraan tevoren 3,7 dln Ethomeen T25 (dat is talgamine met 40% C^g en 60% C^g, dat met 15 molen ethyleenoxyde is gecondenseerd) en 1,3 dln dodecylbenzeensulfonzuur (temperatuur = 55°C) waren toegevoegd. Een gel werd gevormd. De gel 20 werd tot ongeveer 40°C af gekoeld en daarna werd 0,5 dl calciumchloride-dihydraat toegevoegd. Het mengsel werd tot omgevingstemperatuur (ongeveer 20°C) onder roeren afgekoeld. Verkregen werd een stabiel produkt met een viscositeit van ongeveer 100 cps.Using the method (A) described above, 1 part of polyethylene glycol (molecular weight 400) and 1.2 parts of 0.2% dye solution were dissolved in about 70 parts of water at a temperature of about 70 ° C. To this solution was slowly added in molten form with stirring, 17.6 parts of distearyl dimethyl ammonium chloride (75% active and containing about 10% isopropanol and the remainder of water), previously charged with 3.7 parts of ethylene T25 (which is tallow amine with 40% Cg and 60% Cg, condensed with 15 moles of ethylene oxide) and 1.3 parts of dodecylbenzenesulfonic acid (temperature = 55 ° C) were added. A gel was formed. The gel 20 was cooled to about 40 ° C and then 0.5 dl of calcium chloride dihydrate was added. The mixture was cooled to ambient temperature (about 20 ° C) with stirring. A stable product with a viscosity of about 100 cps was obtained.

Voorbeeld IIExample II

25 De werkwijze volgens voorbeeld I werd herhaald onder toepassing van de volgende delen (A) kationactieve verbinding, (B) amine, (C) sulfonzuur en (D) elektrolyt.The procedure of Example I was repeated using the following parts (A) cationic compound, (B) amine, (C) sulfonic acid and (D) electrolyte.

(a) A * 12; B = 1.0; C = 0.32; D = 0.5 (b) A = 14; B = 1,5; C = 0,52; D = 0.5 30 (c) A = 16; B = 1.8; C 0.63; D = 0.7(a) A * 12; B = 1.0; C = 0.32; D = 0.5 (b) A = 14; B = 1.5; C = 0.52; D = 0.5 30 (c) A = 16; B = 1.8; C 0.63; D = 0.7

(d) A - 18; B * 2.5; C = 0.88; D = 1.0 Voorbeeld III(d) A-18; B * 2.5; C = 0.88; D = 1.0 Example III

Voorbeeld I en voorbeeld II werden herhaald onder toepassing van de volgende verbindingen in plaats van distearyl-dimethyl-ammoniumchloride; 8401523 * * s -8- (a) ditalg-dimethyl-animoniumchloride (b) distearyl-dimethyl-ammoniummethosulfaat (c) di(gehydrogeneerde talg)-dimethylammoniumbromide (d) dihexadecyl-dimethyl-ammoniumchloride 5 (e) distearyl-diëthylammoniumchlorideExample I and Example II were repeated using the following compounds in place of distearyl dimethyl ammonium chloride; 8401523 * * s -8- (a) ditalg-dimethyl-animonium chloride (b) distearyl-dimethyl-ammonium methosulfate (c) di (hydrogenated tallow) -dimethyl ammonium bromide (d) dihexadecyl-dimethyl ammonium chloride 5 (e) distearyl diethyl ammonium chloride

Voorbeeld IVExample IV

De voorbeelden I, II en III werden herhaald, waarbij in elk van de gevallen met het aminezout in de eerste stap van de bereidingswerkwijze 1 dl polyethyleenglycol (molecuulgewicht 400) werd toegevoegd.Examples I, II and III were repeated, in each case adding 1 part of polyethylene glycol (molecular weight 400) with the amine salt in the first step of the preparation process.

10 Polyethyleenglycol (molecuulgewicht 400) is een voorbeeld van in water oplosbare polymeren met een laag molecuulgewicht, welke polvmeren desgewenst in als verzachter werkende composities volgens de uitvinding kunnen worden toegepast. Voor andere bruikbare polymeren wordt verwezen naar de bovenbeschreven gepubliceerde Britse octrooiaanvrage 15 2.053.249A. De composities volgens de uitvinding kunnen van derge lijke polymeren eventueel elke vertegenwoordiger of alle vertegenwoordigers en ook andere in water oplosbare polymeren bevatten. In de composities volgens 'de uitvinding kunnen van deze stoffen 0,1 gew.% tot 20 gew.% van de totale compositie worden toegepast.Polyethylene glycol (molecular weight 400) is an example of low molecular weight water-soluble polymers which, if desired, can be used in softening compositions of the invention. For other useful polymers, reference is made to published British Patent Application No. 15,053,249A described above. The compositions of the invention may optionally contain any such representative or any representative, as well as other water-soluble polymers. In the compositions according to the invention, from these substances 0.1 to 20% by weight of the total composition can be used.

20 Voorbeeld VExample V

Elk van de voorafgaande voorbeelden I-IV werd herhaald onder toepassing van de volgende verbindingen als elektrolyt.Each of the previous Examples I-IV was repeated using the following compounds as an electrolyte.

(a) natriumchloride (b) natriumnitraat 25 (c) natriumformiaat (d) ammoniumbromide (e) kaliumchloride(a) sodium chloride (b) sodium nitrate 25 (c) sodium formate (d) ammonium bromide (e) potassium chloride

Cf) calciumnitraat (g) lithiumacetaat 30 (h) magnesiumchlorideCf) calcium nitrate (g) lithium acetate 30 (h) magnesium chloride

Voorbeeld VIExample VI

Elk van de voorbeelden I-V werd compositiegewijs herhaald, waarbij echter voor de bereiding van de composities werkwijze (B) werd gevolgd. Bij deze werkwijze bracht de verandering in de wijze van uitvoe-35 ring,die h voorbeeld I is beschreven, met zich mede, dat na het oplossen van het aminezout (en polyethyleenglycol, waar dit was toegepast) de oH met natriumhydroxyde op 12 werd ingesteld en dat na de toevoegina · 8401523 -9- van de kationactieve verbinding de pH met zoutzuur werd bijgesteld op 5-6. Op dit moment werd geen gel gevormd, zoals bij werkwijze (A) . De' elektrolyt werd toegevoegd nadat het mengsel tot omgevingstemperatuur was af gekoeld.Each of Examples I-V was repeated compositionwise, however following Method (B) was followed for the preparation of the compositions. In this process, the change in the mode of operation described in Example I involved that after dissolving the amine salt (and polyethylene glycol where used) the oH was adjusted to 12 with sodium hydroxide and that after the addition of the cationic compound, the pH was adjusted to 5-6 with hydrochloric acid. No gel was formed at this time, as in method (A). The electrolyte was added after the mixture had cooled to ambient temperature.

5 Voorbeeld VIIExample VII

Elk van de voorbeelden I-V werd opnieuw compositiegewijze herhaald, doch voor het bereiden van de composities werd nu werkwijze (CJ gevolgd.Each of Examples I-V was repeated composition-wise, but method (CJ) was now followed to prepare the compositions.

Bij deze werkwijze werd het aminezout (en het in water oplos- 2.0 bare polyethyleenglycol, waar dit werd toegepast bij een temperatuur kIn this process, the amine salt (and the water-soluble 2.0 polyethylene glycol where it was used at a temperature of

van 35-40°C opgelost in 80% van het gewicht aan water volgens de formulering. Daarna werd de elektrolyt toegevoegd, gevolgd door toevoeging van de gesmolten kationactieve verbinding. Vervolgens werd het resterende gewicht aan water volgens de formulering toegevoegd en 15 daarna werd het mengsel onder roeren tot omgevingstemperatuur afgekoeld. Voorbeeld VIIIof 35-40 ° C dissolved in 80% by weight of water according to the formulation. The electrolyte was then added, followed by the addition of the molten cationic compound. Then, the residual weight of water according to the formulation was added and then the mixture was cooled to ambient temperature with stirring. Example VIII

Onder toepassing van de bovenbeschreven werkwijze (A) werden 1 dl polyethyleenglycol (molecuulgewicht 400) en 1,2 dl 0,2%'s kleurstof-oplossing in ongeveer 70 dln water bij een temperatuur van ongeveer 70°C 20 opgelost.Using the method described above (A), 1 part of polyethylene glycol (molecular weight 400) and 1.2 part of 0.2% dye solution were dissolved in about 70 parts of water at a temperature of about 70 ° C.

Aan deze oplossing werden 17,6 din di-talg-dimethyl-ammonium-chloride (75% actief en bevattend ongeveer 10% isopropanol en de rest water) in gesmolten vorm, waaraan tevoren 2 din Ethomeen T25 (talgamine 40% C^g, 60% C^g), dat met 15 molen ethyleenoxyde was gecondenseerd) 25 en 0,62 dl stearinezuur (temperatuur = 55°C) onder roeren langzaam toegevoegd. Verkregen werd een stabiel produkt met een viscositeit van ongeveer 100 cps.To this solution were added 17.6 din of di-tallow dimethyl ammonium chloride (75% active and containing about 10% isopropanol and the remainder water) in molten form, before which 2 din Ethomen T25 (tallow amine 40% C ^ g, 60% C (g), which had condensed with 15 moles of ethylene oxide) and 0.62 parts of stearic acid (temperature = 55 ° C) slowly added with stirring. A stable product with a viscosity of about 100 cps was obtained.

Voorbeeld IXExample IX

Voorbeeld VIII werd herhaald onder toepassing van het aantal 30 delen kationactieve verbinding, amine en de elektrolyten volgens voorbeeld II, waarbij tegelijkertijd de hoeveelheid stearinezuur zodanig werd gevarieerd, dat deze ten opzichte van de hoeveelheid amine stoechiome-trisch was.Example VIII was repeated using the number of 30 parts of the cationic compound, amine and the electrolytes of Example II, simultaneously varying the amount of stearic acid to be stoichiometric with respect to the amount of amine.

Voorbeeld XExample X.

35 Voorbeeld IX werd herhaald door stearinezuur te vervangen door een stoechiometrische hoeveelheid van de volgende zuren: 8401523 --10- laurine-, cis-9-dodeceen-, myristine-, cis-9-tetradeceen-, pentadecaan-, cis-9-pentadeceen-, palmitine-, cis-9-hexadeceen-, heptadecaan-, cis-9-heptadeceen-, olie-, linol-, linoleen-, eleostearine-, 4-oxo-cis-9-trans-ll,trans-13-octadecatrieen-, ricinol-, dihydroxystearine-, 5 nonadecaan-, eicosaan-, cis-ll-eicoseen-, cis-9-eicoseen-, eicosadieen-, eicosatrieen-, arachidon-, eicosapentaeen-, docasaan-, cis-13-docoseen-, docosadieen-, docosatetraeen-, 4,8,12,15,19-docosapentaeen-, docosahexaan-, tetracosaan-, tetracoseen-, 4,8,12,15,18,21-tetracosahexaeen-zuur en mengsels daarvan.Example IX was repeated by replacing stearic acid with a stoichiometric amount of the following acids: 8401523 --10-laurine, cis-9-dodecene, myristine, cis-9-tetradecene, pentadecane, cis-9- pentadecene, palmitine, cis-9-hexadecene, heptadecane, cis-9-heptadecene, oil, linole, linolene, eleostearin, 4-oxo-cis-9-trans-11, trans-13 octadecatriene, ricinol, dihydroxystearin, 5 nonadecane, eicosane, cis-ll-eicosene, cis-9-eicosene, eicosadiene, eicosatriene, arachidone, eicosapentaene, docasane, cis docosene, docosadiene, docosatetraene, 4,8,12,15,19 docosapentaene, docosahexane, tetracosane, tetracosene, 4,8,12,15,18,21-tetracosahexaenoic acid and mixtures thereof.

10 Voorbeeld XIExample XI

Voorbeeld XX en voorbeeld X werden elk herhaald, waarbij enerzijds de quatemaire verbinding ("quat") werd vervangen door die volgens voorbeeld III en bovendien bij al deze voorbeelden 1 dl polyethyleenglycol (molecuulgewicht 400) in de compositie werd toegepast, 15 De waterhoudende, als verzachter werkende composities volgens de uitvinding kunnen in het algemeen als andere dergelijke composities worden toegepast en zijn bijzonder goed bruikbaar in de spoelcyclus van een automatische wasmachine. Bij dergelijke bewerkingenΛ alsmede bij elke andere gewenste methode voor het behandelen van wasgoed, worden de compo-20 sities gewoonlijk toegepast onder het leveren van inr het algemeen een actieve concentratie van ongeveer 0,005% tot 0,3%, berekend op het gewicht van het behandelde wasgoed, bij voorkeur 0,007% tot ongeveer 0,2% en in het bijzonder van ongeveer 0,01% tot ongeveer 0,15%.Example XX and Example X were each repeated, on the one hand replacing the quaternary compound ("quat") with that of example III, and additionally using 1 dl of polyethylene glycol (molecular weight 400) in the composition in all of these examples. softener compositions according to the invention can generally be used as other such compositions and are particularly useful in the rinse cycle of an automatic washing machine. In such operations, as well as any other desired laundry treatment method, the compositions are usually employed to provide generally an active concentration of about 0.005% to 0.3% based on the weight of the treated laundry, preferably from 0.007% to about 0.2%, and especially from about 0.01% to about 0.15%.

s 8401523s 8401523

Claims (11)

1. Een stabieler waterhoudende, geconcentreerde, als weefsei-verzachter werkende compositie, die (A) ongeveer 12 tot 20 gew.% van een kationactieve verzachter met de formule 1, waarin R^, R^, R^ en R4 alifatische resten zijn met 1-30 koolstofatomen, waarvan ten minste één 5 van de symbolen R een C^4 tot C^q alkyl is en X een in water solubilises-rend anion voorstelt? (B) 1-5 gew.% van een aminezout en (C) 0,5 tot ongeveer 5 gew.% van een elektrolyt bevat.A more stable aqueous, concentrated tissue egg softener composition comprising (A) about 12 to 20% by weight of a cationic softener of the formula 1, wherein R 1, R 1, R 1, and R 4 are aliphatic residues with 1-30 carbon atoms, of which at least one of the symbols R is a C 1-4 to C 1-4 alkyl and X represents a water solubilizing anion? (B) 1-5% by weight of an amine salt and (C) 0.5 to about 5% by weight of an electrolyte. 2. Een stabiele, waterhoudende, geconcentreerde, als weefselverzachter werkende compositie volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat in 10 formule 1 ten minste twee van de symbolen R een alkylgroep met 14-30 koolstof atomen voorstellen.A stable, water-containing, concentrated fabric softener composition according to claim 1, characterized in that in formula 1 at least two of the symbols R represent an alkyl group with 14-30 carbon atoms. 3. Een compositie volgens conclusie 1 of 2, waarin A distearyl-di-methyl-ammoniumchloride is.A composition according to claim 1 or 2, wherein A is distearyl-dimethyl ammonium chloride. 4. Een compositie volgens conclusie 3, waarin het aminezout 15 het reactieprodukt is van een niet-ionogeen geëthoxy1eerd amine met een gemiddelde van 15 molen ethyleenoxyde en een zuur.A composition according to claim 3, wherein the amine salt 15 is the reaction product of a nonionic ethoxylated amine with an average of 15 moles of ethylene oxide and an acid. 5. Een compositie volgens conclusie 1 of 2, waarin de verhouding van (A) tot (B) ongeveer 40:1 tot 2:1 bedraagt.A composition according to claim 1 or 2, wherein the ratio of (A) to (B) is about 40: 1 to 2: 1. 6. Een compositie volgens conclusie 5, waarin de hoeveelheid van 20 verbinding (A) ongeveer 12% en die van verbinding (B) ongeveer 2% bedraagt.A composition according to claim 5, wherein the amount of compound (A) is about 12% and that of compound (B) is about 2%. 7. Een compositie volgens conclusie 1 of 2,k waarin de totale ver-zachterconcentratie ongeveer 12-15 gew.% bedraagt.A composition according to claim 1 or 2, k wherein the total softener concentration is about 12-15 wt%. 8. Een werkwijze voor het bereiden van een compositie volgens 25 conclusie 1 of 2, waarbij eerst een oplossing van het aminezout in warm water bij een temperatuur van ongeveer 80°C wordt bereid, daarna de kationactieve verzachter in gesmolten vorm wordt toegevoegd, waarbij een gel wordt gevormd, vervolgens genoemde gel tot beneden 40°C wordt afgekoeld en dan een elektrolyt wordt toegevoegd om de gel te breken.A method of preparing a composition according to claim 1 or 2, wherein first a solution of the amine salt in warm water is prepared at a temperature of about 80 ° C, then the cationic softener in molten form is added, wherein a gel is formed, then said gel is cooled to below 40 ° C and then an electrolyte is added to break the gel. 9. Werkwijze volgens conclusie 8, waarin de temperatuur van het warme water ongeveer 70°C bedraagt, de gel wordt af gekoeld tot net onder 40°C en, nadat de gel gebroken is, het mengsel onder roeren wordt afgekoeld tot omgevingstemperatuur.The method of claim 8, wherein the temperature of the hot water is about 70 ° C, the gel is cooled to just below 40 ° C and, after the gel is broken, the mixture is cooled to ambient temperature with stirring. 10. Werkwijze voor de bereiding van een compositie volgens conclusie 1 35 of 2, waarbij eerst een oplossing van het aminezout in warm water bij 8401523 -12- f , * ~- een temperatuur tot ongeveer 80°C wordt bereid, vervolgens de pH met alkalisch materiaal wordt ingesteld tot boven ongeveer 10, daarna de ka-tionactieve verzachter in gesmolten vorm wordt toegevoegd, dan de pH wordt bijgesteld tot beneden 7, vervolgens tot omgevingstemperatuur 5 wordt afgekoeld en daarna elektrolyt wordt toegevoegd om de viscositeit te regelen.A process for the preparation of a composition according to claim 1 35 or 2, wherein first a solution of the amine salt in warm water is prepared at 8401523 -12-f, * ~ - a temperature up to about 80 ° C, then the pH with alkaline material is adjusted to above about 10, then the cationic softener in molten form is added, then the pH is adjusted to below 7, then cooled to ambient temperature 5 and then electrolyte is added to control the viscosity. 11. Werkwijze voor het bereiden van een compositie volgens conclusie 1 of 2, waarbij eerst een oplossing van het aminezout in water wordt bereid, daarna elektrolyt wordt toegevoegd, gevolgd door toevoeging van 10 de kationactieve verzachter in gesmolten vorm en vervolgens tot omgevingstemperatuur wordt afgekoeld. 840152311. A method of preparing a composition according to claim 1 or 2, wherein first a solution of the amine salt in water is prepared, then electrolyte is added, followed by addition of the cationic softener in molten form and then cooled to ambient temperature. 8401523
NL8401523A 1983-05-11 1984-05-11 CONCENTRATED, TISSUE SOFTENING COMPOSITION AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF. NL8401523A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US49345083A 1983-05-11 1983-05-11
US49345083 1983-05-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8401523A true NL8401523A (en) 1984-12-03

Family

ID=23960276

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8401523A NL8401523A (en) 1983-05-11 1984-05-11 CONCENTRATED, TISSUE SOFTENING COMPOSITION AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF.

Country Status (27)

Country Link
AR (1) AR244824A1 (en)
AT (1) AT395016B (en)
AU (1) AU566057B2 (en)
BE (1) BE899633A (en)
BR (1) BR8402167A (en)
CA (1) CA1244603A (en)
CH (1) CH664777A5 (en)
DE (1) DE3415892A1 (en)
DK (1) DK164463B (en)
ES (1) ES8603604A1 (en)
FR (1) FR2545853B1 (en)
GB (2) GB2139658B (en)
GR (1) GR82250B (en)
HK (1) HK36090A (en)
IE (1) IE55538B1 (en)
IT (1) IT1179365B (en)
LU (1) LU85356A1 (en)
MX (1) MX162792A (en)
NL (1) NL8401523A (en)
NO (1) NO161690C (en)
NZ (1) NZ207932A (en)
PH (1) PH22615A (en)
PT (1) PT78561B (en)
SE (1) SE464139B (en)
ZA (1) ZA843208B (en)
ZM (1) ZM2384A1 (en)
ZW (1) ZW6984A1 (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8410321D0 (en) * 1984-04-19 1984-05-31 Unilever Plc Aqueous concentrated fabric softening composition
GB8818593D0 (en) * 1988-08-04 1988-09-07 Albright & Wilson Fabric conditioners
AU628590B2 (en) * 1989-06-21 1992-09-17 Colgate-Palmolive Company, The Liquid dishwashing detergent composition
AU5755890A (en) * 1989-06-21 1991-01-03 Colgate-Palmolive Company, The Cationic surface active fiber conditioning compositions comprising compounds including long chain hydrocarbyl groups
EP0559304A2 (en) * 1989-06-21 1993-09-08 Colgate-Palmolive Company Liquid dishwashing detergent composition
EP0407040A3 (en) * 1989-06-21 1991-09-11 Colgate-Palmolive Company Cationic surface active fibre conditioning compositions comprising compounds including long chain hydrocarbyl groups

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5124638B2 (en) * 1971-09-23 1976-07-26
JPS5010439B2 (en) * 1971-11-15 1975-04-21
JPS51105500A (en) * 1975-03-12 1976-09-18 Kao Corp Orimonojunankazai
US4045361A (en) * 1975-05-21 1977-08-30 The Procter & Gamble Company Fabric conditioning compositions
US4233164A (en) * 1979-06-05 1980-11-11 The Proctor & Gamble Company Liquid fabric softener
LU82836A1 (en) * 1980-10-10 1982-05-10 Lilachim Sa QUATERNARY AMMONIUM SALT MIXTURES
ATE13562T1 (en) * 1981-01-16 1985-06-15 Procter & Gamble TEXTILE TREATMENT AGENTS.
ATE14027T1 (en) * 1981-02-28 1985-07-15 Procter & Gamble TEXTILE TREATMENT COMPOSITIONS.
DE3150179A1 (en) * 1981-12-18 1983-06-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt CONCENTRATED PRE-MIXTURES OF SOFT SOFTENER
DE3204165A1 (en) * 1982-02-06 1983-08-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt CONCENTRATED SOFT SOFTENER
ZA834209B (en) * 1982-06-22 1985-01-30 Colgate Palmolive Co Concentrated fabric softening compositions and method for making same

Also Published As

Publication number Publication date
LU85356A1 (en) 1985-03-21
IE55538B1 (en) 1990-10-24
GB8411919D0 (en) 1984-06-13
AR244824A1 (en) 1993-11-30
DK223884A (en) 1984-11-12
ZW6984A1 (en) 1984-08-15
IT8448169A0 (en) 1984-05-10
SE464139B (en) 1991-03-11
FR2545853A1 (en) 1984-11-16
ZM2384A1 (en) 1985-11-22
HK36090A (en) 1990-05-18
NO161690C (en) 1989-09-13
PT78561B (en) 1986-07-14
NZ207932A (en) 1986-03-14
CA1244603A (en) 1988-11-15
AU2774784A (en) 1984-11-15
IE841158L (en) 1984-11-11
BE899633A (en) 1984-11-12
ATA146484A (en) 1992-01-15
DE3415892A1 (en) 1984-11-15
NO161690B (en) 1989-06-05
AT395016B (en) 1992-08-25
PT78561A (en) 1984-06-01
SE8402212L (en) 1984-11-12
GB2139658A (en) 1984-11-14
GR82250B (en) 1984-12-13
DK164463B (en) 1992-06-29
SE8402212D0 (en) 1984-04-19
AU566057B2 (en) 1987-10-08
BR8402167A (en) 1984-12-18
DK223884D0 (en) 1984-05-04
GB8614969D0 (en) 1986-07-23
PH22615A (en) 1988-10-17
FR2545853B1 (en) 1986-09-26
CH664777A5 (en) 1988-03-31
ES532365A0 (en) 1985-12-16
NO841889L (en) 1984-11-12
IT1179365B (en) 1987-09-16
GB2139658B (en) 1987-04-01
ES8603604A1 (en) 1985-12-16
MX162792A (en) 1991-06-26
ZA843208B (en) 1985-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4308024A (en) Fabric softening composition
EP0013780B1 (en) Concentrated fabric softening composition
US4954270A (en) Fabric softening composition: fabric softener and hydrophobically modified nonionic cellulose ether
JP2562843B2 (en) Fabric softener
JPS636168A (en) Biodegradable fiber softener
US4326965A (en) Liquid fabric-softening composition
JPH0236712B2 (en)
JPH0329908B2 (en)
SK367492A3 (en) Powder composition for textile softening
US6878684B2 (en) Fabric conditioning composition
JPS61179372A (en) Cloth softening composition
NL8401523A (en) CONCENTRATED, TISSUE SOFTENING COMPOSITION AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF.
EP0125031B1 (en) Liquid fabric-softening composition
CA1208854A (en) Concentrated fabric softening compositions and methods for making same
CA1315635C (en) Stable liquid detergent compositions
US4661270A (en) Concentrated fabric softening composition and methods for making same
CA2024699C (en) Fabric softening
EP0450706B1 (en) Alkoxy-(2-ethyl)hexyl-aliphatic methyl quaternary ammonium compounds and their precursor amines
JPH05195434A (en) Woven fabric softening agent
US20090093394A1 (en) Fabric Conditioning Compositions
EP0681604B1 (en) Fabric softener composition
US20240060011A1 (en) Fabric conditioner
CZ367592A3 (en) Process for preparing a freely flowing particulate composition for softening textile materials
EP1254203B2 (en) Fabric conditioning compositions

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BV The patent application has lapsed