NL8100486A - Werkwijze voor het verbeteren van de kwaliteit van verzadigde, alifatische, monocarbonzuren. - Google Patents

Description

- 1 -

Werkwijze voor het verbeteren van de.kwaliteit van verzadigde, alifatische, monocarbonzuren.

De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het verbeteren van de kwaliteit van verzadigde, alifatische, monocarbonzuren met 7 t/m 9 koolstof atomen door hydrogeneren, als laatste stap, van het zuurprodukt in aanwezigheid van een palla-5 diumkatalysator onder milde omstandigheden wat betreft temperatuur en druk.

Er zijn talrijke literatuurplaatsen bekend waarin methoden voor het hydrogeneren van onverzadigde koolwaterstoffen zijn beschreven. Voorbeelden van deze literatuurplaatsen zijn de 10 Amerikaanse octrooischriften 1.023.753, 1.174.245, 2.331.915, 3.123.574 en 3.198.816, waarin verschillende methoden voor het hydrogeneren van onverzadigde vetoliën onder toepassing van verschillende vormen van palladiumkatalysatoren zijn beschreven.

Hierin is echter nooit voorgesteld het hydrogeneren als stap bij 15 het zuiveren van verzadigde zuren toe te passen.

In het Amerikaanse octrooischrift 3.271.410 is een werkwijze voor het verbeteren van de kwaliteit van een katalytisch gehydrogeneerd vetzuur beschreven waarbij dit vetzuur in aanwezigheid van een palladiumkatalysator, bij een hoge temperatuur 20 (ongeveer 93,5-260 C) en drukken tussen ongeveer 1,7 en 350 kg/cm , wordt gehydrogeneerd. Bij hoge temperaturen kunnen echter meer verontreinigingen bij de hydrogeneringsstap worden gevormd dan indien de hydrogenering onder milde omstandigheden wat betreft temperaturen en drukken wordt uitgevoerd. Daarom wordt het gewenste verkregen 25 produkt liever van. het gehydrogeneerde produkt afgedestilleerd dein de hydrogeneringsstap als laatste stap toe te passen.

Het Amerikaanse octrooischrift 3.775.450 heeft betrekkirg op het hydrogeneren van verzadigde alifatische zuren met 5 t/m 10 koolstofatomen verkregen door oxydatie met salpeterzuur 30 bij temperaturen tussen ongeveer kamertemperatuur tot ongeveer o 2 300 C en waterstofdrukken tussen ongeveer 8 en 140 kg/cm.

1 0 0 48 6 - 2 -

Palladiumkatalysatoren worden bevredigende hydrogeneringskata-lysatoren genoemd. Het gebruik van hoge temperaturen en waterstof-drukken leidt echter in het algemeen tot de vorming van extra verontreinigingen en de gewenste produkten zullen eerder door destil-5 latie dan door toepassing van de hydrogeneringsstap als laatste stap worden verkregen.

Tenslotte is in het Amerikaanse octrooischrift 2.884.451 een werkwijze voor het zuiveren van een ruw zuurmengsel verkregen door oxydatie van alkanische koolwaterstoffen tot alifa-10 tische zuren met 1 t/m 4 koolstofatomen beschreven. Het gewenste zuur wordt daarbij eerst uit het reactiemengsel gedestilleerd en daarna met behulp van een typische hydrogeneringskatalysator gehy-drogeneerd. Hierbij wordt van palladium- en platinakatalysatoren opgemerkt dat ze bruikbaar zijn voor het verwijderen van verontrei-15 nigingen bij kamertemperatuur en atmosferische druk, in het bijzonder verontreinigingen met een geur en die van reducerend karakter, welke tijdens de oxydatiereactie worden gevormd, In dit octrooischrift is echter niet het zuiveren van hogere zuren aangegeven, of ze nu door oxydatie van de overeenkomstige aldehyden worden 20 verkregen of niet, welke zuren zelf een sterke geur bezitten. Redelijkerwijze kan aangenomen worden dat deze hogere zuren eveneens een andere groep verontreinigingen bevatten dan die welke in de zuren met 1 t/m 4 koolstofatomen aanwezig zijn die door oxydatie van alkanische koolwaterstoffen worden verkregen. Bovendien is in 25 het Amerikaanse octrooischrift 2.884,451 niet vermeld dat palladium een doeltreffender katalysator bij het zuiveren door hydrogenering van andere zuren dan de zuren met 1 t/m 4 koolstofatomen toegepast volgens dat octrooischrift en in het bijzonder bij de hydrogenering van de zuren met 7 t/m 9 koolstofatomen gezuiverd volgens de werk-30 wijze volgens de uitvinding dan platina is.

Volgens de uitvinding heeft men nu een werkwijze gevonden voor het verbeteren van de kwaliteit van verzadigde, alifatische, monocarbonzuren met 7 t/m 9 koolstofatomen verkregen door oxydatie van de overeenkomstige aldehyden met 7 t/m 9 koolstof-35 atomen. Na het winnen door destilleren of volgens andere methoden, 81 00 48 6 - 3 - wordt het zuurprodukt gehydrogeneerd in aanwezigheid van een pal-ladiumkatalysator, onder toepassing van een combinatie van milde omstandigheden wat betreft temperatuur en druk, zoals een temperatuur tussen ongeveer 20° C en ongeveer 50° C en een waterstofdruk 2 5 die varieert van ongeveer 2,0 tot ongeveer 6,3 kg/cra .

Tijdens het bereiden van verzadigde, alifatische monocarbonzuren met 7 t/m 9 koolstofatomen kan een kleine hoeveelheid ongewenste verontreinigingen worden gevormd en met het gewenste produkt worden meegevoerd, zelfs indien een nauwkeurige des-10 tillatie of andere winningsmethoden voor het zuiveren van het produkt worden toegepast. Deze verontreinigingen, onverzadigde, organische bijprodukten of andere reduceerbare materialen, kunnen aan het eindprodukt ongewenste eigenschappen verlenen. Zo kunnen bijvoorbeeld dergelijke verontreinigingen leiden tot de vorming 15 van ongewenste, gekleurde materialen in het zuurprodukt. Ze kunnen eveneens met materialen, die met de zuurprodukten worden toegepast of reageren, reageren, onder vorming van weer andere verontreinigingen die thermisch of chemisch instabiel zijn.

De uitvinding is nu gericht op een werkwijze 20 voor het verbeteren van de kwaliteit van verzadigde, alifatische, monocarbonzuren met 7 t/m 9 koolstofatomen die worden gevormd door oxydatie van de overeenkomstige aldehyden met 7 t/m 9 koolstofatomen. In het algemeen omvat deze werkwijze het hydrogeneren van verzadigde zuren met 7 t/m 9 koolstofatomen onder uiterst milde 25 omstandigheden wat betreft temperatuur en druk en onder toepassing van een palladiumkatalysator. De aldehyden met 7 t/m 9 koolstofatomen die worden toegepast voor het bereiden van de overeenkomstige zuren die volgens de uitvinding worden gezuiverd, kunnen worden bereid door katalytische hydroformylering van alkenen met 30 6 t/m 8 koolstofatomen, zoals n-hexeen, n-hepteen of n-octeen, in aanwezigheid van een geschikte katalysator, met koolmonoxyde en waterstof (zie bijvoorbeeld de Amerikaanse octrooischriften 3.239.566, 3.511.880 en 4.158.020).

De uitvinding kan geschikt worden toegepast 35 als eindstap (dat wil zeggen dat geen verdere destillatie of 81 0 0 48 6 - 4 - winningsraethode is vereist) ter verkrijging van verzadigde zuren met 7 t/m 9 koolstofatomen van een zeer goede kwaliteit, aangezien tijdens deze milde hydrogeneringsomstandigheden geen verontreinigingen worden gevormd. Het uiteindelijk verkregen, gehydrogeneerde, 5 verzadigde zuurprodukt met 7 t/m 9 koolstofatomen heeft een aanzienlijk verlaagd joodgetal, dat een maat is voor de onverzadiging en een aanwijzing kan geven hoe de zuren zich zullen gedragen wat betreft thermische stabiliteit en ontwikkeling vein kleur.

De volgens de werkwijze van de uitvinding gezui-10 verde zuren worden gevormd door oxydatie van n-heptanal, n-octanal en n-nonanal, in aanwezigheid van een katalysator, zoals mangaan, koper of combinaties daarvan, gevolgd door destillatie, waardoor het gewenste zuurprodukt dat geringe hoeveelheden verontreinigingen bevat, wordt verkregen, Volgens de werkwijze van de uitvinding 15 kunnen de zuren met 7 t/m 9 koolstofatomen als laatste stap, onder toepassing van milde omstandigheden, zacht worden gehydro- geneerd, teneinde de ongunstige effecten van de verontreinigingen weg te nemen, waarbij geen extra verontreinigingen worden gevormd, zoals bijvoorbeeld blijkt uit gaschromatografische analysemethoden.

20 De werkwijze volgens de uitvinding brengt het toepassen van milde hydrogeneringsomstandigheden met zich mede, waaronder het gebruik van lage temperaturen en lage hydrogenerings-drukken valt. De temperaturen die voor de hydrogenering worden toegepast kunnen variëren van ongeveer 20° C tot ongeveer 50° C, 25 bij voorkeur van ongeveer 25° C tot ongeveer 35° C, De hydrogenerings-drukken kunnen liggen tussen ongeveer 2,0 tot ongeveer 6,3 kg/cm , bij voorkeur tussen ongeveer 2,4 en ongeveer 5,2 kg/cm .

De bij de uitvinding toegepaste hydrogenerings-katalysator bevat palladium in verschillende uiteenlopende vormen, 30 zoals poeders, persstukjes, staafjes enz.. Ook kan palladium zonder drager worden toegepast, terwijl eveneens een palladiumkatalysator op een drager, zoals siliciumdioxyde, kool, kiezelgoer, enz., kan worden gebruikt. Bijzonder aanbevolen wordt palladium afgezet op een kool persstukje. Gebruikt men palladiumkatalysatoren met een 35 drager, dan kan de hoeveelheid palladium op de drager variëren 81 0 0 48 6 - 5 - van ongeveer 0,01 tot ongeveer 10 gew.% of hoger, op basis van de totale katalysator, bijvoorbeeld van ongeveer 0,5 tot ongeveer 5 gew.%, op dezelfde basis.

De aanwezige hoeveelheid katalysator moet vol-5 doende zijn om de hydrogenering uit te voeren totdat het laagste, economisch geschikte, joodgetal is verkregen. De gebruikte hoeveelheid palladium kan liggen tussen ongeveer 0,001 tot ongeveer 1 gew.% (geen rekening houdende met het gewicht van de drager), op basis van de hoeveelheid te behandelen verzadigd, alifatisch monocarbon-10 zuur. Normaliter zal de gebruikte hoeveelheid palladium liggen tussen ongeveer 0,001 en ongeveer 0,15 gew.% van de totale hoeveelheid, te behandelen, zuur. Een zeer gewenste katalysator is bereid uit 0,5 gew.% palladium op kool (4x8 mesh), teneinde tenminste ongeveer 0,01 gew,% palladium op de totale hoeveelheid te behande-15 len zuur te verkrijgen.

De voor het uitvoeren van de werkwijze volgens de uitvinding gebruikte inrichting kan elke inrichting zijn die normaliter voor het uitvoeren van de hydrogenering, ladingsgewijze of continu, zijn. Bij de ladingsgewijze uitgevoerde werkwijze kan 20 een Parr-bom of een equivalente inrichting worden gebruikt. Normaliter wordt bij deze hydrogeneringswerkwijze de katalysator van het gehydrogeneerde produkt afgefiltreerd. Eencontinue hydrogeneringswerkwijze kan zowel in een druppelbed als in een gefluidiseerd bed worden uitgevoerd en dezelfde inrichting kan voor beide methoden 25 worden aangewend. Deze inrichting bevat een drukeenheid waarin een gedeelte aanwezig is die de katalysator bevat,waardoor het te behandelen zuur wordt gefluidiseerd of gedruppeld, zoals onder een waterstofatmosfeer het geval kan zijn. Daarna wordt het behandelde of gehydrogeneerde produkt gewonnen. De vorming van katalysator-30 afval, die in een gefluidiseerd bed mogelijk is, wordt bij een druppelbedwerkwijze tot een minimum teruggebracht, waardoor deze laatste methode de voorkeur heeft.

Voorbeelden I-VIII

35 Men destilleerde nonaanzuur, bereid door 81 00 48 6 - 6 - oxydatie van n-nonanal in aanwezigheid van een combinatie van manga-no-acetaat en cupri-acetaat katalysatoren, van het reactiemengsel en onderwierp dit aan een reeks proeven volgens de hierna beschreven methode: 5 Men bracht in een glazen Parr-bom (met een volume van ongeveer 300 ml) 100 ml nonaanzuur (joodgetal 0,047 meq/g) en 10 ml hydrogeneringskatalysator en bracht deze bom daarna met waterstof onder druk. Na een bepaalde tijd roeren bij kamertemperatuur (ongeveer 20° C) werd de waterstof ontlaten en de inhoud 10 van de reactor gefiltreerd (milliporiënfilter - 0,45 /*) en geanalyseerd op joodgetal.

In tabel A zijn de verschillen vermeld die bij toepassing van palladium op kool respectievelijk platina op kool als hydrogeneringskatalysatoren worden verkregen.

81 0 0 48 6 - 7 - 1—l 0) Ö> P O) > <ο λ b D> Φ Vy cn O1 Φ O O S O ~ Π3 1-1 •P b <H · τ» G P *H fiW Φ >

Ai 3 P Φ <H -» OCM p s n u p \ Φ Ü> -P X § W

P $ <0 n >1 ip 10 P 10 * r* m CO o 'T P* CO M· H O H o ca H O o O O o o O o o O *» w * o o O o o o o o o oooooooo

Cl CM CM CM CM CM CM CM ' ^ ' fc. w w in LCl m in in in rl rl P H 0 0 0 0 rp 0 H 0 H 0 ip O 0 X 0 rt X 0 Λ X 0 o Ai 0 X ft O X CU U Ai ft w A4 & 0 o 0 0 Ot ft s» & 0 g 0 £ 0 6 0 ε 3 3 3 10 •P 10 P « P 10 •P a Ό G Ti c 13 G Ό •P 10 P <0 •P 10 •P 10 b H b H b lp b lp 10 ip 10 iH 10 rp <0 ip 10 10 rp 10 ip 10 Dj CU CU CU CU CU CU ft dP dP dp dP dP dP dP dP in in in If) in in in in ' ^ o o o o

P 3 3 N

n § G •d O» « § 0) Oi Φ O

H H H H H H > H > H > H H > 'Ö <0 Ό Ό Ό •Ö 'Ö »“{ rp .P ip ip ip ip V Φ ® ® Φ Φ Φ 0) V ® ai ® 0) Φ A A A A Λ p p ρ P P P P P P 0 0 0 o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 p > > > > > > > H H H > ip 3 Φ A P O £ ital - de hoeveelheid jodium in milliequivalenten die door 1 g nonaanzuur wordt geabsorbeerd, bepaald volgens de methode van Wijs ASTM methode D 1959.

0) C> W 'O iP O (0 o o N

81 00 48 6 - 8 -

Uit de vergelijking van het toepassen van palladium respectievelijk platina op kool bij het hydrogeneren van nonaan-zuur blijkt, dat onder de milde omstandigheden van kamertemperatuur (ongeveer 20° C) en de lage waterstofdruk palladium op kool kataly- 5 satoren veel doeltreffender wat betreft een verlaging van het jood-getal zijn dan de equivalente platina op kool katalysatoren.

De methode van Wijs voor het bepalen van het joodgetal (ASTM methode D 1959).

10

Men vulde een joodkolf van 500 ml met 15 g van het monster, 25 ml tetrachloorkoolstof en 20,0 ml van een oplossing volgens Wijs3*. Daarna werd de kolf voorzien van een stop en 30 min. geplaatst in een donkere ruimte. Vervolgens werd de kolf hieruit

XX

15 gehaald en werden 20 ml van een kaliumjodide-oplossing en 100 ml gedestilleerd water toegevoegd. Tenslotte werd de inhoud van de kolf met 0,1 N thiosulfaat getitreerd tot een stijfsel-eindpunt.

Een blanco, waaruit alleen het monster was weggelaten, werd gelijktijdig met elke groep monsters uitgevoerd.

20 Berekening: Joodgetal « (B-S) x N x 12,69 (meq/g) gewicht van het monster waarin: B = titratie van de blanco 5 = titratie van het monster N = normaliteit van de thiosulfaat- 25 oplossing

De oplossing van Wijs bestaat uit 5 ml joodmonochloride (rea-genskwaliteit) in 1 1 ijsazijn.

uu 15 Gew.% kaliumjodide (reagenskwaliteit) in gedestilleerd water. 30

Voorbeelden IX-XII

Men destilleerde heptaanzuur, bereid door oxydatie van n-heptanal in aanwezigheid van een combinatie van 35 mangano-acetaat- en cupri-acetaat-katalysatoren, van het reactie- 81 0 0 48 6 - 9 - mengsel en onderwierp dit aan een reeks proeven volgens de hierna volgende methode:

Men vulde een glazen Parr-bom (met een volume van ongeveer 300 ml) met 100 ml heptaanzuur (joodgetal 0,012 meq/g) 5 en 10 ml van een hydrogeneringskatalysator en bracht deze bom daarna onder druk met waterstof. Na een bepaalde tijd roeren bij kamertemperatuur (ongeveer 20° C) werd de waterstof ontlaten en de inhoud van deiBactor gefiltreerd (milliporiënfilter - 0,45 ft.) en geanalyseerd op joodgetal. In tabel B zijn de verschillen vermeld 10 die worden verkregen bij toepassing van palladium op kool respectievelijk platina op kool als hydrogeneringskatalysator.

81 0 0 48 6 Η (Ο •U θ' CM 10 03 CM «ί 0 \ ri Ο Ο Ο ο en cr Ο ο ο Ο ο Ό 0) * % 0 Η ο ο ο ο ο •ri Μ Ό 3 ιβ 3 •Η Ν Η C Ιβ Ιβ ft <β C ft 0) V A I ιβ C C (ΰ Η > 4J η) C Η Φ a S § § * S' Η ·0 3 >ι Μ Λ •Η rH 0) θ’ Η Φ > 0 « >1 Ό τ» •Η -Ρ — ψ4 · •Π C in in m in •Η ·Η Η S Λ ^ •Η fH fH fH Ρ 0) > X 3 Μ Ό -« IPCM ο ε CM CM CM CM +j υ •b % ~ f- «1 \ Ρ θ' m in in m ο) χ Ιο "" 5 rH 0 0 rH rH X 0 0 0 0 rH ft X X 0 0 0 ft ft X n 0 0 & •H 10 s Ό a 3 (0 Ρ 10 •H •H ο rH •P Ό c Ρ r—1 <0 10 •H (0 10 fH H P 10 ft ft iH 10 >1 <0 rH Η <#> <*> ft ft Ιβ Ρ in in <*> Λ» (0 X o o in in (Ο

4J

a) A X H H W •s, O' H X X X Ό Ό Ό Ό φ rH rH rH iH 0 0) a) Φ Φ > (U 0) Φ Φ <u A A A A O' P P P P <0 o 0 0 0 0 0 0 0 p &H > > > > 81 0 0 48 6 5 - 11 -

Voorbeeld XIII

Men druppelde in een druppelbed hydrogenerings-reactor, die een 2" x 12” katalysatorbed van 4x8 mesh 0,5 % palladium op kool bevatte, nonaanzuur, bereid op de wijze als beschreven in de voorbeelden I-VIII, met een geregelde snelheid over het 9 10 katalysatorbed. De waterstofdruk in de reactor bedroeg 2,4 kg/cm en de hydrogeneringstemperatuur 30° C. In tabel C zijn de resultaten die bij het hydrogeneren van nonaanzuur onder verschillende omstandigheden worden verkregen vermeld.

TABEL C

Hydrogenering van nonaanzuur in een druppelbed χ

Massaflux Joodgetal (kg/m2 sec.) (meq/g)

Toevoer Produkt 15 20 0,53 0,05 0,015 0,30 0,05 0,020 0,23 0,05 0,015 0,15 0,05 0,015 0,08 0,05 0,009

Toevoersnelheid van de vloeistof per eenheid van de dwarsdoorsnede - kilogram per vierkante meter per seconde 25 Uit tabel C blijkt dat de kwaliteit van nonaan zuur volgens een continue werkwijze onder toepassing van milde hydrogeneringsomstandigheden kan worden verbeterd.

Voorbeeld XIV 30

Onder toepassing van eenzelfde hydrogenerings-inrichting en de reactie-omstandigheden als toegepast in voorbeeld XIII en onder vervanging van nonaanzuur door heptaanzuur, bereid- op de wijze als beschreven in de voorbeelden IX-XII, werd het volgende 35 resultaat verkregen; 81 00 48 6 - 12 -

TABEL D

Hydrogenering van heptaanzuur in een druppelbed

Massaflux (kg/m^ sec) Joodgetal (meq/g)

Toevoer Produkt 5 0,15 0,011 0,004

Uit deze tabel blijkt dat de kwaliteit van heptaanzuur met behulp van een continue werkwijze en onder toepassing van milde hydrogeneringsomstandigheden kan worden verbeterd.

10

Voorbeeld XV

In theorie kan de hydrogenering zowel voor als na de uiteindelijke behandeling met een kolom worden toegepast.

15 Met andere woorden, het hydrogeneren van het oxydatieprodukt van n-heptanal of n-nonanal voor de destillatie zal zeer gewenst zijn, omdat destilleren, ter verkrijging van het gewenste zuurprodukt, het meeslepen van eventuele katalysatordeeltjes met het eindprodukt zal verhinderen. Hiertoe werd een vergelijking van het effect 20 van een hydrogenering als laatste stap en die vóór de destillatie van nonaanzuur in een druppelbedinrichting als beschreven in voorbeeld XIV uitgevoerd.

Hiertoe verdeelde men het nonaanzuur reactie-produkt verkregen door oxydatie van n-nonanal in twee porties. Een 25 van deze porties hydrogeneerde men in de druppelbedreactor, beschreven in voorbeeld XIV, onder toepassing van identieke hydrogeneringsomstandigheden en katalysator. Daarna werd dit produkt gedestilleerd, waardoor men een produkt verkreeg dat men als een vooraf gehydro- geneerd produkt kan aanduiden. De andere portie van het nonaanzuur gede- 30 reactieprodukt werd eerst /stilleerd ter isolering van het nonaanzuur uit het overblijvende reactieprodukt. Daarna werd dit gedestilleerde nonaanzuur gehydrogeneerd in de druppelbed hydrogenerings-inrichting als beschreven in voorbeeld XIV, weer onder identieke hydrogeneringsomstandigheden en katalysator, waardoor men een pro- 35 dukt verkreeg dat men als later gehydrogeneerd reactieprodukt kan 81 0 0 48 6 - 13 - aanduiden. Hierdoor werden de volgende resultaten verkregen:

Niet-gehydrogeneerd, Later gehydroge- Vooraf gehy-gedestilleerd nonaan- neerd nonaan- drogeneerd zuur reactieprodukt zuur nonaanzuur 5 Joodgetal meq/g 0,048 0,010 0,025

Uit deze resultaten blijkt, dat voor het verlagen van het joodgetal het vooraf hydrogeneren minder doeltreffend 10 is dan het later hydrogeneren; beide produkten zijn echter beter dan het niet-gehydrogeneerde, gedestilleerde nonaanzuur-reactieprodukt. Het bleek dat het reactieprodukt in de eerder uitgevoerde hydrogeneringsstap snel de hydrogeneringskatalysator deactiveerde, terwijl geen deactivering werd waargenomen bij de later uitgevoerde 15 hydrogenerings- en tevens eindstap van de uitvinding. Ten gevolge van de deactivering van de hydrogeneringskatalysator moet de eerder uitgevoerde hydrogeneringswerkwijze als een minder uitvoerbare werkwijze worden beschouwd.

Bij alle hiervoor beschreven voorbeelden die 20 de werkwijze volgens de uitvinding toelichten, werden in de gehy-drogeneerde produkten van heptaanzuur en nonaanzuur geen extra produkten waargenomen, zoals bijvoorbeeld bleek uit gaschromato-grafische analyses.

25 81 0 0 48 6

Claims (8)

14 -

1. Werkwijze voor het verbeteren van de kwaliteit van verzadigde, alifatische monocarbonzuren met 7 t/m 9 kool-stofatomen bereid door oxydatie vein de overeenkomstige aldehyden 5 met 7 t/m 9 koolstof atomen en winning van het gewenste zuurprodukt, met het kenmerk, dat men dit zuurprodukt als een laatste stap in aanwezigheid van een palladiumkatalysator hydrogeneert onder een 2 waterstofdruk tussen ongeveer 2,0 tot ongeveer 6,3 kg/cm en een temperatuur tussen ongeveer 20 en ongeveer 50° C.

2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het ken merk, dat men als katalysator palladium op kool toepast waarin de hoeveelheid palladium varieert van ongeveer 0,1 tot 10 gew.% van de totale katalysator.

3. Werkwijze volgens één der voorgaande conclu-15 sies, met het kenmerk, dat men de temperatuur houdt tussen ongeveer 25° C en ongeveer 35° C.

4. Werkwijze volgens één der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat men de waterstofdruk houdt tussen onge- 2 veer 2,4 en ongeveer 5,2 kg/cm .

5. Werkwijze volgens conclusie 2, met het ken merk, dat men als katalysator palladium op kool toepast waarin de hoeveelheid palladium tussen ongeveer 0,5 tot ongeveer 5 gew.%, op basis van het totaal gewicht van de katalysator, ligt.

6. Werkwijze volgens één der voorgaande conclu-25 sies, met het kenmerk, dat men als verzadigd, monocarbonzuur hep- taanzuur hydrogeneert,

7. Werkwijze volgens conclusie 1-5, met het kenmerk, dat men als verzadigd monocarbonzuur nonaanzuur hydrogeneert.

8. Werkwijzen als beschreven in de beschrijving 30 en/of voorbeelden. 81 00 48 6