NL8006594A - Alfa-oxonitrilen, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing. - Google Patents
Alfa-oxonitrilen, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8006594A NL8006594A NL8006594A NL8006594A NL8006594A NL 8006594 A NL8006594 A NL 8006594A NL 8006594 A NL8006594 A NL 8006594A NL 8006594 A NL8006594 A NL 8006594A NL 8006594 A NL8006594 A NL 8006594A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- compound
- preparation
- compounds
- methods
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 1lambda3-bromacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound Br1=CC=CC=C1 SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 alkali metal cyanides Chemical class 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical group C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHLAOFANYRDCPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonyl chloride Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(Cl)=O CHLAOFANYRDCPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxybenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N chlorophosphane Chemical compound ClP USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000063 preceeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N sodium cyanide Chemical compound [Na+].N#[C-] MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ί. ^ i Κ.Ο. 29.603 -1- α-Gxonitrilen, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op a-oxonitrilen, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing als tussenprodukten voor de bereiding van biocide verbindingen,
De a-oxonitrilsn hebben de formules 1 of 2, waarin de groep 5 met formule 6, de groep met formule 7 en halogeen voorstellen.
Onder halogeen dient fluor, broom of jood, in het bijzonder echter chloor of broom te worden verstaan. De verbindingen met de formules 1 en 2 kunnen volgens op zichzelf bekende methoden, bijvoorbeeld volgens de reactievergelijking met de figuur van het for-10 muleblad bereid worden.
In de formules 3 en 4 heeft dezelfde betekenis als bij formule 1, stelt X halogeen voor, in het bijzonder chloor of broom en stelt R alkyl, in het bijzonder methyl voor.
De verbindingen met de formules 1 en 2 zijn als mengsels van 15 verschillende optisch actieve isomeren aanwezig, wanneer bij de bereiding niet uniform optisch actieve uitgangsprodukten werden toegepast. De verschillende isomerenmengsels kunnen volgens bekende methoden in de afzonderlijke isomeren gescheiden xvorden. Onder de verbindingen met de formules 1 en 2 verstaat men zowel de afzonderlijke 20 isomeren alsook hun mengsels.
Voor de werkwijze 1 van de figuur van het formuleblad zijn als metaalcyaniden in het bijzonder alkalimetaalcyaniden, zoals bijvoorbeeld NaCN of KCN geschikt en als katalysatoren zijn in het bijzonder fasenoverdrachtskatalysatoren, zoals 1Ö-kroon-6 geschikt.
25 De werkwijzen 1 en 2 worden bij een temperatuur tussen -20 tot 100°C, in het bijzonder tussen 0 tot 60°C, bij normale of verhoogde druk en bij voorkeur in een inert oplos- of verdunningsmiddel uitgevoerd.
Als oplos- of verdunningsmiddel zijn bijvoorbeeld ethers en 30 etherachtige verbindingen zoals diethylether, dipropylether, dioxan, dimethoxyethaan en tetrahydrofuran, alifatische, aromatische alsmede . gehalogeneerde koolwaterstoffen, in het bijzonder benzeen, tolueen, xyleen, chloroform en chloorbenzeen geschikt,
De uitgangsprodukten met de formules 3 en 4 zijn bekend of kun-35 nen volgens bekende methoden bereid worden.
Een algemene werkwijze ter bereiding van verbindingen met formule 4 is bijvoorbeeld in Kh. Chem. 96 (1965), 1967 aangegeven.
De verbindingen met formule 1 zijn tussenprodukten voor de be- 8006594 reiding van insecticide en acaricide werkzame cyclopropaancarbcn-zuuresters met formule 5» waarin en 3^ dezelfde betekenis hebben als voor de formules 1 en 2 en 3^ een in de pyretroïdechemie bekende alcoholrest voorstelt.
5 De eigenschappen van verbindingen met formule 5 zijn in de li teratuur beschreven (zie bijvoorbeeld Nature 246 (1973). 169-170; Nature 248, (1974) 710-711; Preceedings 7 British insecticide and Fungicide Conference, 373-378 (1975); J. Agr. Food Chem. 23 (1973). 115» Amerikaans octrooischrift 3*961.070; Duitse Offenlegungsschrif-10 ten 2*553.991. 2.439.177, 2.326*077 en 2.641*648.
Voorbeeld I: Bereiding van a.-(2-(2,2-dichloorvinyl)-3«3-dimethyl-cycloprop-1-yl)-a-oxoacetonitrile* 2,71 g 2-(2,2-Dichloorvinyl)-3i3-dimethylcyclopropaancarbonzuur-bromide, 1 g kaliumcyanide, 0,05 g l8-kroon-6 en 40 ml acetonitrile 15 werden onder stikstof 8 uren lang bij 30°C geroerd. Na het afzuigen onder stikstof wordt de moederloog onder verminderde druk ingedampt. Het destillatieresidu wordt met 10 ml droge, peroxide-vrije ether geroerd, gefiltreerd en het filtraat wordt onder een verminderde druk ingedampt, ha herhaalde destillatie van het residu (kookpunt 20 65°C/0,006 kpa) verkrijgt men de verbinding met formule 8 met een 20 brekingsindex n^ = 1,5143*
Voorbeeld II: Bereiding van a-(2-(2.2-dichloorvinyl)-3.3-dimethyl- cycloprop-1-yl)-a-oxoacetonitrile* a) 71»5 g Methyltrifenylfosfoniumbromide werden in 500ml abso-25 lute ether gesuspendeerd. Bij 20°C wordt een oplossing van 12,8 g n-butyllithium in 100 ml hexaan langzaam druppelsgewijze toegevoegd. Aan de oranje oplossing van het ylide wordt een oplossing van 23 g 2-(2,2-dichloorvinyl)-3.3-dimethylcyclopropaancarbonzuurchloride in 60 ml absolute ether druppelsgewijze toegevoegd. Daarna worden 30 1200 ml absolute tolueen toegevoegd, wordt kort gekookt onder terug-vloeikoeling, wordt tot kamertemperatuur gekoeld en wordt met water gemengd. De organische fase wordt driemaal met water uitgeschud, boven natriumsulfaat gedroogd en bij een verminderde druk ingedampt. Door kristallisatie uit petroleumether/dichloormethaan verkrijgt 35 men 2-(2*,2*-dichloorvinyl)-3.3-dimethylcycloprop-1-ylcarbonylmethy-leen-trifenylfosforan met een smeltpunt van 83 - 85°C.
b) 9.4 g Van het onder a) verkregen fosforan worden in 50 ml chloroform opgelost en met 15 ml 2N zoutzuur en 30 ml water enkele minuten krachtig geschud. De organische fase wordt afgescheiden en 40 de waterige fase wordt enkele malen met chloroform ge’êxtraheerd. De 8006594 -3- - * verenigde organische fasen worden boven natriumsulfaat gedroogd en bij verminderde druk ingedampt. Het gekristalliseerde produkt kan uit ether/dichloormethaan herkristalliseerd worden. Aldus verkrijgt men 2-(2’ ,21-dichloorvinyl)-3,5-dimethyl-cycloprop-1-ylcarbonyl-5 methyltrifenylfosfoniumchloride met een smeltpunt van 194 - 1S5°C.
c) 4,0 g Van het onder b) verkregen fosfoniumchloride worden in 25 ml chloroform opgelost, worden tot 0°C gekoeld, waarna druppelsgewijze een oplossing van 0,82 g tert.butylnitriet in 10 ml chloroform wordt toegevoegd. Vervolgens wordt 4 uren in een dooiend ijs-10 bad geroerd, wordt bij kamertemperatuur onder een verminderde druk ingedampt en wordt het residu enkele malen met warme pentaan geëxtraheerd, De pentaanextrakten worden ingedampt en het residu wordt bij 80°C/0,005 kPa gedestilleerd. Aldus verkrijgt men de verbinding 21 met formule 9 met een brekingsindex n_, ' = 1,517.
15 Voorbeeld III: Bereiding van ct-cyar.o-3-f enoxybenzyl-2-( 2,2-dichloor- vinyl)-3,3-dimethylcyclopropaan-1-carboxylaat.
1,2 g a-(2,2-Dimethyl->(2,2-dichloorvinyl)-3,5-dimethylcyclo-prop-1-yl)-a-oxoacetonitrile en 1,0 g 3-fenoxybenzaldehyde worden in 1.0 ml absolute tetrahydrofuran opgelost en 20 mg kaliumcyanide en 20 20 mg 18-kroon-o worden toegevoegd. Na 16 uren roeren bij kamertemperatuur wordt in ether opgenomen, wordt met water en zoutoplossing gewassen, wordt boven natriumsulfaat gedroogd en wordt bij verminderde druk ingedampt. Na chromatografie aan kiezelgel met tolueen verkrijgt men de zuivere verbinding met formule 10 als kleurloze olie 20 25 met een brekingsindex n^ = 1,5670, en een NMH-spectrum (60 KHz, CDCl-j); 1.05- 1 ,4 dpm (m, bH; 20Η^) 1,75-2,4 dpm (m, 2H aan cyclopropaanring) 6,2 dpm (d, J = 8Hz, 1H vinylachtig) 30 6,5 en 6,35 dpm (23, 1H benzylachtig) 6.8- 7,8 dpm (m, aromatisch).
Op gelijke wijze als in voorbeeld III wordt ook de verbinding met formule 11 bereid, n^ = 1,5585, NMR (60 MHz, CDCl^)i 35 0,9-1,4 dpm (m, 6rl; HGH^) 1.6- 2,4 dpm (m, 2H aan cyclopropaanring) 6,25 dpm (d, H=8Hz, 1H vinylachtig) 6,4 dpm (m, 1H benzylachtig) 6.8- 7,9 dpm (m, 8H aromatisch).
8006594
Claims (4)
1. α-Oxonitrile net formule 1 of 2, waarin 3^ de groep met formule 6, 3^ de groep met formule 7 en halogeen voorstellen.
2. Verbinding volgens conclusie 1 met formule 8.
3. Werkwijze ter bereiding van verbindingen volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men a) een verbinding met formule 3 bij aanwezigheid van een katalysator met een metaalcyanide omzet of b) een verbinding met formule b met een verbinding met de for-10 mule (R)^CONO laat reageren, of c) een verbinding met formule 1 bromeert, in welke formule 3^ dezelfde betekenis heeft als bij conclusie 1, X een halogeenatoom en 3 alkyl voorstellen.
4. Toepassing van verbindingen volgens conclusie 1 ter berei-15 ding van verbindingen met formule 5? waarin R^ en dezelfde betekenis hebben als bij conclusie 1 en 3^ een in de pyretroxdechemie bekende alcoholrest voorstelt. ****** 8 00 6 59 4
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1140879 | 1979-12-21 | ||
| CH1140879 | 1979-12-21 | ||
| CH730980 | 1980-09-30 | ||
| CH730980 | 1980-09-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8006594A true NL8006594A (nl) | 1981-07-16 |
Family
ID=25701105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8006594A NL8006594A (nl) | 1979-12-21 | 1980-12-03 | Alfa-oxonitrilen, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3047881A1 (nl) |
| FR (1) | FR2473040A1 (nl) |
| GB (1) | GB2066244A (nl) |
| IT (1) | IT8026823A0 (nl) |
| NL (1) | NL8006594A (nl) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2708182C3 (de) * | 1977-02-25 | 1979-08-30 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden |
-
1980
- 1980-12-03 NL NL8006594A patent/NL8006594A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-12-12 GB GB8039975A patent/GB2066244A/en not_active Withdrawn
- 1980-12-18 DE DE19803047881 patent/DE3047881A1/de not_active Withdrawn
- 1980-12-19 FR FR8027149A patent/FR2473040A1/fr not_active Withdrawn
- 1980-12-19 IT IT8026823A patent/IT8026823A0/it unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2066244A (en) | 1981-07-08 |
| IT8026823A0 (it) | 1980-12-19 |
| FR2473040A1 (fr) | 1981-07-10 |
| DE3047881A1 (de) | 1981-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0032121B1 (en) | Substituted tetrafluorobenzyl alcohols and halides | |
| JPH0127053B2 (nl) | ||
| JP6108112B2 (ja) | 改良されたルフィナミド調製プロセス | |
| US5414122A (en) | Process for producing alpha-ketoamide derivative | |
| CS198298B2 (en) | Method of producing substituted benzylesters of vinyl cyclopropane carboxylic acids | |
| NL8006594A (nl) | Alfa-oxonitrilen, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing. | |
| EP0221635B1 (en) | Fluoro alcohols and insecticidal esters thereof | |
| US4927938A (en) | Halogen substituted pyridylalkyl ketones | |
| US4482731A (en) | Process for the preparation of trans-3-(z-2-chloro-2-aryl-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives, and the use of intermediate products in agents for compating pests | |
| US5068390A (en) | 1,1,1-trifluoro-2-propene compounds | |
| EP0576673B1 (en) | Bicyclo 4.1.0]heptane-2,4-dione derivative, intermediate for the synthesis thereof, and production thereof | |
| US5095136A (en) | Method for preparing isoprenoid cyclopropane 1,1-dicarboxylates and derivatives thereof and novel intermediates | |
| US5777149A (en) | Method for the production of (3-alkoxycarbonyl-2-butenyl) triphenylphosphonium salts | |
| JPH04270263A (ja) | ２−アリール−５−（トリフルオロメチル）ピロール化合物の製造方法 | |
| JP2020533349A (ja) | トリフロキシストロビンの改善された調製方法 | |
| AU5329800A (en) | Process for the synthesis of 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl)ethan-1-one | |
| JPS6330452A (ja) | フルオルベンジルエステル化合物、その製造法及びこれを含む殺虫、殺ダニ組成物 | |
| US4370277A (en) | Phenoxy-cinnamyl alcohols | |
| EP0168732B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Aroylessigestern | |
| EP0038053B1 (en) | Method for the preparation of cis-nonen-6-yl chloride | |
| US4377531A (en) | Method for the alkylation of phenylacetonitriles | |
| JP2582809B2 (ja) | 新規ピロリジン誘導体およびその製法 | |
| US5138087A (en) | 1,1,1-trifluoro-2-propene compounds and a method for their preparation | |
| US3816504A (en) | (polyhaloalkyl)-vinylbenzonitrile compounds | |
| JPS6121544B2 (nl) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |