NL8006568A - UREA DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING IT, HERBICIDE PREPARATIONS CONTAINING THE UREA DERIVATIVE AND METHOD FOR CONTROLLING WEEDS USING THE DERIVATIVE. - Google Patents

UREA DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING IT, HERBICIDE PREPARATIONS CONTAINING THE UREA DERIVATIVE AND METHOD FOR CONTROLLING WEEDS USING THE DERIVATIVE. Download PDF

Info

Publication number
NL8006568A
NL8006568A NL8006568A NL8006568A NL8006568A NL 8006568 A NL8006568 A NL 8006568A NL 8006568 A NL8006568 A NL 8006568A NL 8006568 A NL8006568 A NL 8006568A NL 8006568 A NL8006568 A NL 8006568A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
preparation
derivative
compound
weeds
urea
Prior art date
Application number
NL8006568A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of NL8006568A publication Critical patent/NL8006568A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

* * 4 •6 UEEÜMDERIYAAT, WEEKWIJZE TER BEREIDIHG ERVM, HERBICIDE-PREPARATEN DIE HET UREUMDERIVAAT BEVATTEN EN METHODE TEE BESTRIJDING VAN ONKRUID MET BEHULP VAN HET DERIVAAT 1 8006568* * 4 • 6 UEEUMERIYATE, WEEKLY PREPARING ERVM, HERBICIDE PREPARATIONS CONTAINING THE UREA DERIVATIVE AND METHOD TO CONTROL WEED USING THE DERIVATIVE 1 8006568

De onderhavige uitvinding heeft Betrekking op een ureum-derivaat, een -werkwijze ter Bereiding ervan, herBicidepreparaten die het ureumderivaat Bevatten en een methode ter Bestrijding van onkruid met Behulp van het derivaat.The present invention relates to a urea derivative, a process for its preparation, herbicidal compositions containing the urea derivative and a method of weed control using the derivative.

5 Uit het Amerikaanse octrooischrift No. 2.655is een zeer grote reeks ureumderivaten met herBicide-eigenschappen Bekend, -In de periode van meer dan 25 jaar die is verstreken sedert deze verBindingen werden Bereid, is veel onderzoek gedaan met Betrekking tot de toepassing van ureumderivaten,als herbi-XO ciden.’ Het Belangrijkste ureumderivaat is waarschijnlijk de verbinding 3-(H-isopropylfenyl)-l,1-dimethylureum, dat in de handel verkrijgbaar is onder de naam "Isoproturon"- Deze verbinding wordt in Europa op uitgebreide schaal gebruikt ter bestrijding van onkruid in wintergraan. De Belangrijkste voordelen van deze 15 verbinding zijn de zeer grote werkzaamheid tegen een grote reeks onkruidsoorten en het feit dat de verbinding zowel in de herfst als in het voorjaar voor en na opkomst van het gewas kan worden aangebracht. Het voornaamste bezwaar van de verbinding is dat 2 zij geen werkzaamheid "bezit ten aanzien van. "bepaalde commercieel "belangrijke onkruiden, in het "bijzonder overblijvend breedbladig onkruid, overblijvend grasachtig onkruid, kleefkruid en ereprijs. Thans is gebleken dat een bepaald fenylureumderivaat, dat 5 in het Amerikaanse octrooischrift No. 2.655 ΛΗΤ niet met name wordt genoemd en waarvan de fenylring twee specifieke substi-tuenten bevat, bijzonder nuttige herbicide-eigenschappen heeft.5 From U.S. Pat. 2,655 a very wide range of urea derivatives with herbicidal properties is known. In the period of more than 25 years that has elapsed since these compounds were prepared, much research has been done with regard to the use of urea derivatives, as herbic XO cides. The main urea derivative is probably the compound 3- (H-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea, which is commercially available under the name "Isoproturon" - This compound is widely used in Europe to control winter grain weeds. The main advantages of this compound are the very high effectiveness against a wide range of weeds and the fact that the compound can be applied both in autumn and in the spring before and after the emergence of the crop. The main drawback of the compound is that it has no "efficacy" against "certain commercially" important weeds, particularly "perennial broadleaf weeds, perennial grassy weeds, sticky weeds and speedwell. It has now been found that a particular phenylurea derivative, which is disclosed in U.S. Pat. 2,655 ΛΗΤ is not specifically mentioned and the phenyl ring of which contains two specific substituents has particularly useful herbicidal properties.

De uitvinding heeft derhalve betrekking op de verbinding met de formule: GHThe invention therefore relates to the compound of the formula: GH

—m - co - iKcH^ (o) 10 ofwel 3-(3-methyl-k-isopropylfenyl)-1, l-dimethylureum. Deze verbinding is bijzonder geschikt om voor of na opkomst van het gewas onkruid te bestrijden dat zich tussen graangewassen, zoals maïs, gerst of, vooral,, tarwe bevindt. Zoals blijkt uit de gegevens die in onderstaande Voorbeelden U en 5 zijn vermeld, 15 biedt deze verbinding voor de onkruidbestrijding tussen tarwe-planten duidelijke voordelen vergeleken met het commerciële herbicide Isoproturon.-M-co-1KcH 2 (o) 10 or 3- (3-methyl-k-isopropylphenyl) -1,1-dimethyl-urea. This compound is particularly suitable for combating weeds that are between cereals, such as maize, barley or, especially, wheat, before or after the crop has emerged. As can be seen from the data reported in Examples U and 5 below, this compound provides clear benefits for the weed control between wheat plants compared to the commercial herbicide Isoproturon.

De uitvinding heeft voorts betrekking op een werkwijze ter bereiding van de verbinding met formule 0", waarbij het aniline 20 met formule I of een hydrohalogenidezout daarvan: 1 Va «s'WO)-12 ( in reactie wordt gebracht met: a) een dimethylcarbamoylhalogenide, bij voorkeur het chloride; of b) fosgeen (CQClg), ter bereiding van het isocyanaat met de 25 formule: 8006568 f if 3The invention further relates to a process for the preparation of the compound of the formula 0 ", wherein the aniline 20 of the formula I or a hydrohalide salt thereof: 1 Va · s'WO) -12 (is reacted with: a) a dimethylcarbamoylhalide , preferably the chloride, or b) phosgene (CQClg), to prepare the isocyanate of the formula: 8006568 f if 3

VV

ί-Ο^Ξγ-(Ο^-®C0 (II) en ten minste een deel van liet isocyanaat met dimethylamine in reactie Hccdt gebracht. Werkwij ze (a) lan net cf zander .oplosmiddel -warden lit geroerd.ί-Ο Ξγ- ^ (^ Ο -®C0 (II) and at least a portion of left isocyanate with dimethylamine reacted Hccdt. Method (a) lan network cf Zander .oplosmiddel -warden lit stirred.

Geschikte oplosmiddelen zijn koolwaterstoffen en gehaloge-neerde koolwaterstoffen, bijvoorbeeld henzeen, tolueen of tetra-5 chloorkoolstof. De werkwijze wordt hij voorkeur onder nagenoeg watervrije omstandigheden uitgevoerd. Aangezien de reactie een condensatiereactie is, waarbij waterstofhalogenide wordt verwijderd, wordt zij hij voorkeur uitgevoerd hij aanwezigheid van een dehydrohalogeneringsmiddel; organische of anorganische basen 10 kunnen geschikt worden toegepast; natriumacetaat is bijzonder nuttig gebleken wanneer zonder oplosmiddel wordt gewerkt, en organische basen zoals triethylamine of pyridine zijn geschikt wanneer een oplosmiddel wordt toegepast. De reactie wordt bij voorkeur uitgevoerd bij een temperatuur van 0-80°C, bij voor-15 keur bij kamertemperatuur, en het reactiemengsel kan met gebruikelijke middelen worden opgewerkt.Suitable solvents are hydrocarbons and halogenated hydrocarbons, for example, henzene, toluene or carbon tetra-chloro. The process is preferably carried out under substantially anhydrous conditions. Since the reaction is a condensation reaction in which hydrogen halide is removed, it is preferably carried out in the presence of a dehydrohalogenating agent; organic or inorganic bases 10 can be suitably used; sodium acetate has proved particularly useful when operating without a solvent, and organic bases such as triethylamine or pyridine are suitable when a solvent is used. The reaction is preferably carried out at a temperature of 0-80 ° C, preferably at room temperature, and the reaction mixture can be worked up by conventional means.

Werkwijze (b) wordt geschikt uitgevoerd bij aanwezigheid van een oplosmiddel bijvoorbeeld een koolwaterstof, zoals tolueen, bij een temperatuur van 30-120°C; het is gunstig de reactie bij 20 de terugvloeitemperatuur van het toegepaste oplosmiddel te laten verlopen. Het verkregen isocyanaat met formule II kan desgewenst uit het reactiemengsel worden afgescheiden, doch wordt bij voorkeur in situ met dimethylamine in reactie gebracht. Deze reactie wordt geschikt uitgevoerd bij een temperatuur van 0-3Q°C, bij 25 voorkeur bij kamertemperatuur. Het gewenste produkt kan volgens elke geschikte methode worden afgescheiden.Process (b) is suitably carried out in the presence of a solvent, for example, a hydrocarbon, such as toluene, at a temperature of 30-120 ° C; it is advantageous to allow the reaction to proceed at the reflux temperature of the solvent used. The obtained isocyanate of formula II can be separated from the reaction mixture if desired, but is preferably reacted in situ with dimethylamine. This reaction is conveniently carried out at a temperature of 0-3 ° C, preferably at room temperature. The desired product can be separated by any suitable method.

De uitvinding heeft verder betrekking op een herbicide-preparaat dat de verbinding met formule 0 alsmede een geschikte drager bevat. De uitvinding heeft eveneens betrekking op eenThe invention further relates to a herbicidal composition containing the compound of formula 0 as well as a suitable carrier. The invention also relates to a

ΟΠΛΑ ^ P PP ^ P P

k methode voor het tegengaan van ongewenste plantengroei op een veld, waarbij de verbinding of een preparaat volgens de uitvinding op het veld wordt aangebracht.k method for preventing unwanted plant growth in a field, wherein the compound or a preparation according to the invention is applied to the field.

Het kan in sommige gevallen gewenst zijn de verbinding vol-5 gens de uitvinding te mengen, met één of meer andere verbindingen met herbicide-werkzaamheid, bijvoorbeeld ten einde het spectrum van de werkzaamheid te wijzigen. De verbinding volgens de uitvinding kan derhalve worden gemengd met andere herbiciden, waarvan de activiteit een breed spectrum heeft, zoals 2-(chloor-10 6-ethylamino-s-triazin-2-ylamino)-2-methylpropionitril (het commerciële herbicide "cyanazine"), of met meer gespecialiseerde herbiciden met een nauw spectrum, zoals herbiciden ter bestrijding van wilde haver van het alanine-type, zoals beschreven in het Britse octrooischrift ITo. I.16U.160, bijvoorbeeld ethyl 15 H-benzyl-H-(3 ,^-dichloorfenyl)-2-aminopropionaat (het commer ciële herbicide "benzoylpropethyl") en het racemische mengsel of (-)isomeer van isopropyl- of methyl H-benzoyl-N-(3-chloor-^— fluorfenyl)-2-aminopropionaat (de commerciële herbiciden "flampropisopropyl” en "flampropmethylM).In some cases it may be desirable to mix the compound of the invention with one or more other compounds having herbicidal activity, for example, to modify the spectrum of activity. The compound of the invention can therefore be mixed with other herbicides, the activity of which has a broad spectrum, such as 2- (chloro-10-6-ethylamino-s-triazin-2-ylamino) -2-methylpropionitrile (the commercial herbicide "cyanazine "), or with more specialized narrow spectrum herbicides, such as herbicides to control alanine wild oats, as described in British Patent ITo. I.16U.160, for example ethyl 15 H-benzyl-H- (3, dichlorophenyl) -2-aminopropionate (the commercial herbicide "benzoylpropethyl") and the racemic mixture or (-) isomer of isopropyl or methyl H benzoyl-N- (3-chloro-1-fluorophenyl) -2-aminopropionate (the commercial herbicides "flampropisopropyl" and "flampropmethylM).

20 Een drager voor een preparaat volgens de uitvinding kan elk materiaal zijn waarmede de werkzame component is gemengd ten einde het aanbrengen daarvan op het gewas, het zaad, de bodem of een ander te behandelen voorwerp, of de opslag,, het trans-port of de verwerking daarvan te vergemakkelijken. Een drager kan 25 een vast of vloeibaar materiaal zijn, .alsmede een materiaal dat . onder normale omstandigheden gasvormig is doch tot een vloeistof is samengeperst, en elk bij het samenstellen van herbicide-preparaten gewoonlijk toegepast dragermateriaal.A carrier for a preparation according to the invention can be any material with which the active ingredient has been mixed for the purpose of applying it to the crop, seed, soil or other object to be treated, or the storage, transport or facilitate its processing. A carrier can be a solid or liquid material, as well as a material which. is gaseous under normal conditions but has been compressed into a liquid, and any carrier material commonly used in formulating herbicidal compositions.

Geschikte vaste dragers zijn natuurlijke en synthetische 30 kleisoorten en silicaten, bijvoorbeeld natuurlijke silica’s, zoals diatomeeënaarde, magnesiumsilicaten, bijvoorbeeld talk, magnesiumaluminiumsilicaten, bijvoorbeeld attapulgieten en ver-miculieten; aluminiumsilicaten, bijvoorbeeld kaolinieten, montmorillonieten en mica's; calciumcarbonaat; calciumsulfaat; 8 0 0 6 5 6 8 5Suitable solid carriers are natural and synthetic clays and silicates, for example natural silicas, such as diatomaceous earth, magnesium silicates, for example talc, magnesium aluminum silicates, for example, attapulgites and vermiculites; aluminum silicates, for example kaolinites, montmorillonites and micas; calcium carbonate; calcium sulfate; 8 0 0 6 5 6 8 5

1 J1 J

synthetische gehydrateerde siliciumoxiden en synthetische calcium-of ^ι,ιπτπm‘iimm'Ti<?atem; elementen zoals koolstof en zvavel; natuurlijke en synthetische harsen zoals cumaroonharsen, polyvinylchloride en styreenpolymeren en -copolymeren; vaste poly-5 chloor&noJen; bitumen; wassoorten, zoals bijenwas, paraffine en gechloreerde minerale paraffinen» alsmede vaste kunstmeststoffen, bijvoorbeeld superfosfaten.synthetic hydrated silicon oxides and synthetic calcium or, ιπτπm "iimm'Ti <? atem; elements such as carbon and sulfur; natural and synthetic resins such as coumarone resins, polyvinyl chloride and styrene polymers and copolymers; solid poly-5 chlorine &noJen;bitumen; waxes such as beeswax, paraffin and chlorinated mineral paraffins, as well as solid fertilizers, for example, superphosphates.

Voorbeelden van geschikte vloeibare dragers zijn water, alcoholen, zoals isopropanol en glycolen; ketonen, zoals aceton, 10 methylethylketon, methylisobutylketon en cyclohexanon; ethers; aromatische of aralifatische koolwaterstoffen, zoals benzeen, - tolueen en xyleen; aardoliefracties, zoals kerosine, lichte minerale oliën; gechloreerde koolwaterstoffen, zoals tetrachloor-koolstof, perchlooretheen, trichloorethaan. Mengsels van verschil-15 lende vloeistoffen zijn vaak geschikt.Examples of suitable liquid carriers are water, alcohols such as isopropanol and glycols; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; ethers; aromatic or araliphatic hydrocarbons, such as benzene, toluene and xylene; petroleum fractions, such as kerosene, light mineral oils; chlorinated hydrocarbons, such as carbon tetrachloride, perchlorethylene, trichloroethane. Mixtures of different liquids are often suitable.

Landbouwpreparaten worden dikwijls in geconcentreerde vorm bereid en vervoerd, waarna zij door de verbruiker voor toepassing worden verdund. Deze verdunning wordt vergemakkelijkt door de aanwezigheid van kleine hoeveelheden van een drager, die een 20 oppervlakactieve stof is. In een preparaat volgens de uitvinding is derhalve ten minste één drager een oppervlakactieve stof.Agricultural preparations are often prepared and transported in a concentrated form, after which they are diluted by the consumer before application. This dilution is facilitated by the presence of small amounts of a carrier, which is a surfactant. In a composition according to the invention, therefore, at least one carrier is a surfactant.

Zo kan het preparaat ten minste twee dragers bevatten waarvan ten minste één een oppervlakactieve stof is.For example, the composition may contain at least two carriers, at least one of which is a surfactant.

* «* «

De oppervlakactieve stof kan een emulgeermiddel, een dis-25 pergeermiddel of een bevochtigingsmiddel zijn; de stof kan niet-' ionogeen of ionogeen zijn. Voorbeelden van bruikbare oppervlakactieve stoffen zijn de natrium- of calciumzouten van polyacryl-zuren en ligniensulfonzuren; de condensatieprodukten van vetzuren of alifatische aminen of aoiden met ten minste 12 koolstof-30 atomen per molecule met etheenoxyde en/of propeenozyde; de vetzure esters van glycerol, sorbitan» sucrose of pentaërythritol; condensaten hiervan met etheenoxide en/of propeenoxide; condensatieprodukten van vetalcoholen of aikylfenolen, bijvoorbeeld £-octylfenol of p-oetylcresol, met etheenoxide en/of propeenoxide; 8006568 6 sulfaten of sulfonaten van deze condensatieprodukten; alkali-» of aardalkalimetaalzouten;, "bij voorkeur natriumzouten van zwavelzure of sulf onzure esters die ten minste 10 koolstof atomen per molecule bevatten, bijvoorbeeld natriumlaurylsulfaat, secun-5 daire natriumalkylsulfat en, natriumzouten gesulfoneerde ricinusolie en natriumalkylarylsulf onaten, zoals natriumdodecylben-zeensulfonaat; en polymeren van etheenoxide en copolymeren van etheenoxide en propeenoxide.The surfactant can be an emulsifying agent, a dispersing agent or a wetting agent; the substance can be nonionic or ionic. Examples of useful surfactants are the sodium or calcium salts of polyacrylic acids and lignin sulfonic acids; the condensation products of fatty acids or aliphatic amines or aides with at least 12 carbon atoms per molecule with ethylene oxide and / or propylene enzyme; the fatty acid esters of glycerol, sorbitan, sucrose or pentaerythritol; condensates thereof with ethylene oxide and / or propylene oxide; condensation products of fatty alcohols or alkyl phenols, for example octylphenol or p-ethylcresol, with ethylene oxide and / or propylene oxide; 8006568 6 sulfates or sulfonates of these condensation products; alkali or alkaline earth metal salts, "preferably sodium salts of sulfuric or sulfuric acid esters containing at least 10 carbon atoms per molecule, for example sodium lauryl sulfate, secondary sodium alkyl sulfate, and sodium salts sulfonated castor oil and sodium alkylaryl sulfate, such as sodium dodecylbenzyl; polymers of ethylene oxide and copolymers of ethylene oxide and propylene oxide.

De preparaten verkregen vdgens de werkwijze volgens de uit-10 vinding kunnen worden samengesteld in de vorm van spuitpoeders, stuifpoeders, korrels, oplossingen, emulgeerbare concentraten, emulsies, suspensie-concentraten en aerosols» Spuitpoeders bevatten gewoonlijk 25, 50 of 75 gew.# actief materiaal en behalve vaste inerte drager gewoonlijk 3-10 gew.% van een dispergeer-15 middel en, zo nodig, 0-10 gsv.% van één of meer stabiliseer-middelen en/of andere toevoegsels, zoals penetreermiddelen of. kleefmiddelen. Stuifpoeders zijn gewoonlijk geformuleerd in de vorm van een stuifpoederconcentraat met een samenstelling overeenkomstig die van een spuitpoeder, doch zonder dispergeermiddel, 20 en worden ter plaatse met een verdere hoeveelheid vaste drager verdund tot een preparaat dat gewoonlijk 0,5-10 gev.% actief materiaal bevat. Korrels worden gewoonlijk bereid in een grootte van 1,676-0,152 mm met behulp van agglomereer- en impregneer-technieken. Korrels bevatten in het algemeen 0,5-25 gew.$ actief 25 materiaal en 0-10 gew./S toevoegsels, zoals stabiliseermiddelen, · middelen die een langzame afgifte van het actieve materiaal bewerkstelligen en bindmiddelen. Emulgeerbare concentraten bevatten naast het oplosmiddel en indien vereist hulpoplosmiddel, 10-50 gev./vol./S actief materiaal, 2-20 gew./vol.# emulgeermiddelen en 30 0-20 gew./vol.# andere toevoegsels, zoals stabiliseermiddelen, penetreermiddelen en corrosie-werende stoffen. Suspensieconcen-traten worden gewoonlijk zodanig samengesteld dat een stabiel, niet-sedimentvormend vrij-vioeiend produkt wordt verkregen en bevatten gewoonlijk 10-75 gew.$ actief materiaal, 0,5-15 gew.$ 8 0 0 6 56 8 « & 7 dispergeermiddelen, 0,1-10 gev.% suspendeermiddelen, zoals schut-colloïden en thixotrope middelen, 0-10 gew.$ andere toevoegsels, zoals schuimwerende middelen, corrosie-werende stoffen, stabili-seermiddelen, penetreermiddelen en kleefmiddelen en water of 5 een organische vloeistof waarin het actieve materiaal nagenoeg onoplosbaar is; bepaalde organische vaste stoffen of anorganische zouten hunnen in de formulering worden opgelost om sedimentatie te helpen voorkomen of als anti-vriesmiddelen voor water.The compositions obtained by the method according to the invention can be formulated in the form of spray powders, dusts, granules, solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspension concentrates and aerosols. Spray powders usually contain 25, 50 or 75% by weight of active material and in addition to solid inert carrier usually 3-10 wt% of a dispersant and, if necessary, 0-10 wt% of one or more stabilizers and / or other additives such as penetrants or. adhesives. Dusting powders are usually formulated in the form of a dusting powder concentrate with a composition similar to that of a wettable powder, but without dispersant, and are diluted on site with a further amount of solid carrier to a formulation usually 0.5-10% by weight of active material. contains. Granules are usually prepared in a size of 1,676-0,152 mm using agglomeration and impregnation techniques. Granules generally contain 0.5-25% by weight of active material and 0-10% by weight / s of additives such as stabilizers, slow release agents of the active material, and binders. Emulsifiable concentrates contain, in addition to the solvent and, if required, auxiliary solvent, 10-50 w / v / s active material, 2-20 w / v / w emulsifiers and 30-20 w / v / w. Other additives, such as stabilizers , penetrating agents and anti-corrosion substances. Suspension concentrates are usually formulated to provide a stable, non-sediment-forming free-flowing product and usually contain 10-75 wt.% Active material, 0.5-15 wt.% 8 0 0 6 56 8 & 7 dispersants 0.1-10% by weight of suspending agents, such as protective colloids and thixotropic agents, 0-10% by weight of other additives, such as anti-foaming agents, anti-corrosion agents, stabilizers, penetrating agents and adhesives, and water or an organic liquid in which the active material is practically insoluble; certain organic solids or inorganic salts theirs are dissolved in the formulation to help prevent sedimentation or as antifreeze agents for water.

Waterige dispersies en emulsies, bijvoorbeeld preparaten 10 verkregen door verdunning van een spuitpoeder of een concentraat volgens de uitvinding met water vallen eveneens binnen het kader van de onderhavige uitvinding. De genoemde emulsies kunnen van het water-in-olie- of het olie-in-water-type zijn en kunnen een dikke ,,mayonaise,,-achtige consistentie bezitten.Aqueous dispersions and emulsions, for example, preparations obtained by diluting a spray powder or a concentrate according to the invention with water also fall within the scope of the present invention. The said emulsions may be of the water-in-oil or oil-in-water type and may have a thick, mayonnaise-like consistency.

15 De preparaten verkregen volgens de werkwijze volgens de uitvinding kunnen ook andere bestanddelen bevatten, bijvoorbeeld andere verbindingen met insekticide- of fungicide eigenschappen.The preparations obtained according to the method according to the invention can also contain other ingredients, for example other compounds with insecticidal or fungicidal properties.

De uitvinding wordt in de volgende Voorbeelden nader toegelicht.The invention is further illustrated in the following Examples.

20 VOORBEELD I - Bereiding van 3—(3-methyl-l—isopropylfenyl)-!, 1-_ dimethylureum_ 3-Methyl-4-isopropylaniline (7,U g) en watervrij natrium-acetaat (0,5 g) werden als een vast mengsel samen geroerd en dimethylcarbamoylchloride (5Λ g) werd gedurende 15 minuten toegevoegd. Men liet het mengsel een nacht bij kamertemperatuur 25 staan, waarna het met water werd behandeld en met methyleen- t chloride werd geëxtraheerd. Nadat het over magnesiumsulfaat was gedroogd, werd het oplosmiddel verdampt en werd de*verkregen vaste stof uit een mengsel van hexaan en tolueen omgekristalliseerd. Er werd 3,5 g van het gewenste produkt met een smeltpunt 30 van 153-15^°C verkregen.EXAMPLE I - Preparation of 3- (3-methyl-1-isopropylphenyl) -1-dimethyl-urea-3-methyl-4-isopropylaniline (7.1 µg) and anhydrous sodium acetate (0.5 g) were used as a solid mixture stirred together and dimethylcarbamoyl chloride (5Λg) was added over 15 minutes. The mixture was allowed to stand at room temperature overnight, after which it was treated with water and extracted with methylene chloride. After it was dried over magnesium sulfate, the solvent was evaporated and the solid obtained was recrystallized from a mixture of hexane and toluene. 3.5 g of the desired product, m.p. 153 DEG-15 DEG C., were obtained.

Analyse C Η NAnalysis C Η N

Berekend voor G^H^NgO 70,9 9*1 12,7Calculated for G ^ H ^ NgO 70.9 9 * 1 12.7

Gevonden 69,9 9*1 12,1 8006 56 8 8 VOORBEELD 2 - Andere "bereidingsmethode voor de verbinding volgens _ de uitvinding_ 3-Methyl-4-isopropylaniline (5 g» zuiverheid QO%) in tolueen (150 ml) werd tot de terugvloeitemperatuur verhit» terwijl COCl^- gas ongeveer 1,5 uur door de oplossing werd geleid, en vervolgens 5 werd droge stikstof door de oplossing gevoerd ter verwijdering van overmaat COCl^. Nadat de oplossing tot kamertemperatuur was gekoeld, werd dimethylamine (5 g) in tolueen (20 ml) aan het reaetiemengsel toegevoegd. Het tolueen werd af gedampt, hexaan werd aan het residu toegevoegd en de neerslag, 5*5 g van het 10 gewenste produkt, werd af gefiltreerd. Na omkrist allisatie uit een mengsel van hexaan en tolueen had het gewenste produkt een smeltpunt van 15^°C.Found 69.9 9 * 1 12.1 8006 56 8 8 EXAMPLE 2 - Other "Preparation Method for the Compound of the Invention" 3-Methyl-4-isopropylaniline (5g »purity QO%) in toluene (150ml) was added to the reflux temperature was heated while COCl 2 gas was passed through the solution for about 1.5 hours, then dry nitrogen was passed through the solution to remove excess COCl 2. After the solution was cooled to room temperature, dimethylamine (5 g ) in toluene (20 ml) added to the reaction mixture The toluene was evaporated, hexane was added to the residue and the precipitate, 5 * 5 g of the desired product, was filtered off After recrystallization from a mixture of hexane and toluene, the desired product had a melting point of 15 ° C.

VOORBEELD 3EXAMPLE 3

Dit Voorbeeld geeft een toelichting op de bereiding van het 15 uitgangsmateriaal 3-methyl-^-isopropylaniline.This Example illustrates the preparation of the starting material 3-methyl-isopropylaniline.

3-Methylaniline (186 g) werd opgelost in 600 ml 85 : gev.% zwavelzuur. Het mengsel werd tot 80°C verhit, waarna isopropyl-alcohol (120 g) werd toegevoegd. Het mengsel werd 6 uur bij 80°C geroerd. Na deze periode werd het mengsel op ijs uitgeschonken en 20 werd ammoniumbydroxide toegevoegd totdat het mengsel neutraal was. Diëthylether werd toegevoegd en het etherextract werd af gedampt. Het residu werd gedestilleerd, waardoor 110 g van het gewenste produkt werd verkregen dat een kookpunt van 100°C bij een druk van 2,5 mm Hg had.3-Methylaniline (186 g) was dissolved in 600 ml of 85% by weight sulfuric acid. The mixture was heated to 80 ° C, then isopropyl alcohol (120 g) was added. The mixture was stirred at 80 ° C for 6 hours. After this period, the mixture was poured out on ice and ammonium hydroxide was added until the mixture was neutral. Diethyl ether was added and the ether extract was evaporated. The residue was distilled to give 110 g of the desired product which had a boiling point of 100 ° C at a pressure of 2.5 mm Hg.

25 VOORBEELD k - Selectieve herbicide-werkzaamheid van de verbinding __ volgens de uitvinding_;_ *EXAMPLE k - Selective herbicidal activity of the compound according to the invention;

Vergelijkende -proef a)Comparative test a)

In deze proef werd de selectieve herbi cide-werking in tarwe van 3-(3-methyl-i-isopropylfenyl)-1,1-dimethylureum vergeleken met die van het commerciële tarwe-herbicide isoproturon 3-(^-iso-30 propylfenyl)-1,1-dimethylureum. Proeven vo8r opkomst van de planten werden uitgevoerd met tarwe, Triticum vulgare. type sappo, en proeven na opkomst van de planten werden uit gevoerd op Maris Huntsman. De volgende onkruiden werden beproefd: , 8 00 6 5 6 8 9 kweek, Agronyron repens (Co); wilde haver, Avena fatua/ludovi-ciana (Wo); raaigras, Lolium multif lorum (Eg); eenjarig beemdgras, Poa annua (Pa); borstelgras, Agrostis tenuis (Bt); zwart-gras, Alopecurus myosuroides (Am); windhalm, Apera spica venti 5 (Wg); muur, Stellaria media (St); ereprijs, Veronica persica (Sw); kleefkruid, Galium aparine (Gg); duizendknoop, Polygonum lapathifolium (Pp); dovenetel, Bami urn purpureum (Dn); herik,In this experiment, the selective herbicidal activity in wheat of 3- (3-methyl-1-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea was compared to that of the commercial wheat herbicide isoproturon 3 - (^ - iso-30-propylphenyl) -1,1-dimethyl urea. Tests for the emergence of the plants were carried out with wheat, Triticum vulgare. type sapo, and post-emergence trials of the plants were performed on Maris Huntsman. The following weeds were tested:, 8 00 6 5 6 8 9 culture, Agronyron repens (Co); wild oats, Avena fatua / ludovi-ciana (Wo); ryegrass, Lolium multif lorum (Eg); annual meadow grass, Poa annua (Pa); brush grass, Agrostis tenuis (Bt); black grass, Alopecurus myosuroides (Am); wind blade, Apera spica venti 5 (Wg); wall, Stellaria media (St); speedwell, Veronica persica (Sw); cleavers, Galium aparine (Gg); knotweed, Polygonum lapathifolium (Pp); dead-nettle, Bami urn purpureum (Dn); herik,

Sinapis arvensis (Ck); stinkende hundskamille, Matricaria spp (Mw); herderstasje, Capsella bursa pastoris (Sp); papaver, 10 Papaver rhoeas (Po).Sinapis arvensis (Ck); fetid chamomile, Matricaria spp (Mw); shepherd's purse, Capsella bursa pastoris (Sp); poppy, 10 Papaver rhoeas (Po).

De te beproeven werkzame componenten werden verwerkt tot emulgeerbare concentraten die 20 gew.$ werkzame component, 10 gew.$ van een minerale olie, emulgeermiddelen en xyleen als oplosmiddel bevatten. Elk concentraat werd met water verdund en proefplanten 15 werden, besproeid met doseringen van 6,0, 2,0, 0,6, 0,2,. 0,06 en 0,02 kg/ha werkzame component. Voor iedere dosering werd de proef viermaal herhaald zowel v66r als na opkomst der planten. In de voor opkomst uitgevoercb proeven werd ter vergelijking gebruik gemaakt van onbehandelde grond waarop was gezaaid en bij de na 20 opkomst uitgevoerde proeven werd hiervoor onbehandelde grond, waarin zaailingen waren geplant, gebruikt. De werking van de actieve componenten werd bij de na opkomst der planten uitgevoerde proef na 21 dagen en bij de voor opkomst uitgevoerde proef na 28 dagen visueel bepaald en opgetekend op basis van 25 een 0-9 oplopende schaal. De waardering 0 betekent geen uitwerking op de behandelde planten en de waardering 9 geeft de dood van de planten aan. Bij deze schaal komt een stijging van ein eenheid op de lineaire schaal overeen met een stijging van ongeveer 10$ in de werkzaamheid.The active ingredients to be tested were processed into emulsifiable concentrates containing 20 wt. Active ingredient, 10 wt.% Of a mineral oil, emulsifying agents and xylene as a solvent. Each concentrate was diluted with water and test plants 15 were sprayed at doses of 6.0, 2.0, 0.6, 0.2. 0.06 and 0.02 kg / ha of active ingredient. For each dose, the test was repeated four times both before and after the emergence of the plants. The pre-emergence trials used untreated seeded soil for comparison, and the post-emergence trials used untreated soil in which seedlings were planted. The activity of the active components was visually determined in the post-emergence test after 21 days and in the pre-emergence test after 28 days and recorded on a 0-9 ascending scale. The rating 0 means no effect on the treated plants and the rating 9 indicates the death of the plants. At this scale, an increase of one unit on the linear scale corresponds to an increase of approximately $ 10 in efficacy.

30 De verkregen resultaten werden aan een probit-analyse onder worpen, waarbij de parameters a en b op grond van de volgende formule door een computer werden geschat:The results obtained were subjected to a probit analysis, where parameters a and b were estimated by computer using the following formula:

Probit (f responsie) = a + b log (dosering) 3006568 10Probit (f response) = a + b log (dose) 3006568 10

Met behulp van de verkregen kromme kunnen doseringen overeenkomende met een bepaalde responsie worden berekend. In dit Voorbeeld werd voor elk onkruid een G3U,-q berekend, i.e. de dosering waarbij een responsie van 50% op de werkzame component 5 wordt verkregen.Using the obtained curve, dosages corresponding to a particular response can be calculated. In this Example, a G3U, -q, i.e. the dose at which a 50% response to the active ingredient 5 is obtained, was calculated for each weed.

Uit de verkregen waarden werd voor elk onkruid de selectivi-teitsfactor ten opzichte van tarwe berekend: (HD^q tarwe selectiviteitsfactor 1 n-i+S -, ----, ' GIDj-g onkruidThe selectivity factor for wheat was calculated from the values obtained for each weed: (HD ^ q wheat selectivity factor 1 n-i + S -, ----, 'GIDj-g weeds

Hoe.hoger de selectiviteitsfactor, des te groter is de 10 selectiviteit van het herbicide.The higher the selectivity factor, the greater the selectivity of the herbicide.

Ten slotte werd de verhouding berekend van de selectiviteitsfactor voor de verbinding volgens de uitvinding tot de selectiviteitsfactor voor isoproturon. Een waarde van meer dan 1 geeft aan dat de verbinding volgens de uitvinding selectiever is dan 15 isoproturon. De resultaten zijn in Tabel 1 vermeld, waarbij de verbinding volgens de uitvinding met A en isoproturon met I is aangegeven.Finally, the ratio of the selectivity factor for the compound of the invention to the selectivity factor for isoproturon was calculated. A value of more than 1 indicates that the compound of the invention is more selective than 15 isoproturon. The results are shown in Table 1, wherein the compound of the invention is indicated with A and isoproturon with I.

-11- 8006568 11-11- 8006568 11

HH

WJ-PWJ-P

a o . _ •H (U I ö suS ® in t-co t- O t—vo cn o (M inmco j· ΙΛ in Q CQ *r4 Q λλλλλλλλ Λλλλλλλ| a r; (D-P I t-OO'-JOO'--iKMnW'-01t- cm M Ö -P O d) d ·Η ω £* > ί> <5-1 ö _ <D ________________ ί i 'η. ·Η t—CO OC—mcOONCOCMVOONOOCMJ-t— cj j: h <; I cm co co in on c— oo c-vo poon a\\o oQ in g .HO moocucucu CM t- 00 o f> > +3a o. _ • H (UI ö suS ® in t-co t- O t — vo cn o (M inmco j · ΙΛ in Q CQ * r4 Q λλλλλλλλ Λλλλλλλ | ar; (DP I t-OO'-JOO '- iKMnW -01t- cm M Ö -PO d) d · Η ω £ *> ί> <5-1 ö _ <D ________________ ί i 'η. · Η t — CO OC — mcOONCOCMVOONOOCMJ-t— cj j: h < ; I cm co co in on c— oo c-vo poon a \\ o oQ in g .HO moocucucu CM t- 00 or>> +3

•H O• HO

+» +3 d -.--—--—-——+ »+3 d -.--—--—-——

§ S 5 <- MD 00 r- 00 00 <- in t— co <- t— <- CM§ S 5 <- MD 00 r- 00 00 <- in t— co <- t— <- CM

o m| •-λαλλλλαλτ λ^λλαλιo m | • -λαλλλλαλτ λ ^ λλαλι

μ 01 1-4 I »-CMOCO<-CM(Mi- r- ΟΌ JfVOμ 01 1-4 I »-CMOCO <-CM (Mi-- ΟΌ JfVO

p, cd <— <— 00 CU Η- Π- CM ONp, cd <- <- 00 CU Η- Π- CM ON

*3 VQ lAr·* 3 VQ lAr ·

C— <- ON<- 00 CMVO t-VO t-VO t-CO O T- QC— <- ON <- 00 CMVO t-VO t-VO t-CO O T- Q

¢-) VO i£H-CMOOOOOOUOrOinOO¢ -) VO i £ H-CMOOOOOOUOrOinOO

QJ A ΛΛΛΛΛλ ΛΛΛΛΛΛΛΛΛΛ o <- oooooooooooooooo ft o----:—rQJ A ΛΛΛΛΛλ ΛΛΛΛΛΛΛΛΛΛ o <- oooooooooooooooo ft o ----: - r

Q ON 00J-\0lAC04rJO0OIMIOi-r-CMT-OQ ON 00J- \ 0lAC04rJO0OIMIOi-r-CMT-O

H NO ON<-r ΟΟΟΟΟ^-ί WJf O'^'OH NO ON <-r ΟΟΟΟΟ ^ -ί WJf O '^' O

.fK U Λ ΛβΛ ΛΛ βΙ»Λ*«Λ«*ή «Λ.fK U Λ ΛβΛ ΛΛ βΙ »Λ *« Λ «* ή« Λ

<- OOOOOOOO’-CMOOOOOO<- OOOOOOOO'-CMOOOOOO

_ j •Η öfl+3 <- so •Η <U 1 Ö ij Ό Η 03 (U _ pfl ö sf « 49 14 b-on in O-4· CO r-VO VO r-O ON . , 00 CQ (U o d ·Η Ο λλλ λλλ| #ιλλλλ«| | | « 3 49 £ί Ο49 I CM’-*0'r"T“0 *— 00 CM CM CU CM <—_ j • Η öfl + 3 <- so • Η <U 1 Ö ij Ό Η 03 (U _ pfl ö sf «49 14 b-on in O-4 · CO r-VO VO rO ON., 00 CQ (U od · Η Ο λλλ λλλ | # ιλλλλ «| | |« 3 49 £ ί Ο49 I CM '- * 0'r "T“ 0 * - 00 CM CM CU CM <-

EH c P d -P OEH c P d -P O

cd (U 3 «Η oj H > > > _ P* -------—----- Ö 1 cd ca > -p _ ·η voaooooNinoo on on co o t— oncd (U 3 «Η oj H>>> _ P * -------—----- Ö 1 cd ca> -p _ · η voaooooNinoo on on co o t— on

Jj ]) ιι«**Α·| *»»*« *111Yy]) ιι «** Α · | * »» * «* 111

M 49 !4 <ή | <- CU ON O PO ON T- ON T- t-VO OM 49! 4 <ή | <- CU ON O PO ON T- ON T- t-VO O

a-r4 0 CU 00 <— t— CUa-r4 0 CU 00 <- t-CU

8 > 448> 44

Ai ·Η O-- “ & -g cd aj’ u) f-vo minco cm vo t— 00 cm cuAi · Η O-- “& -g cd aj’ u) f-vo minco cm vo t— 00 cm cu

L _l «»««»«| »««»»«| I IL _l «» «« »« | »« «» »« | I I

\0 <0 Η I O CU t-O CM i- CM O 00 00 t-> \OCQ T- CM VO <- >>_________________________ o t— in on vo 00 cu 00 j-co t-j- oco o VO o lAr- o O f <— T- ON CU o\ 0 <0 Η IO CU tO CM i- CM O 00 00 t-> \ OCQ T- CM VO <- >> _________________________ ot— in on vo 00 cu 00 j-co tj- oco o VO o lAr- o O f <- T- ON CU o

Li <* λ *«*Λ«»Λ|«*η«ηΛ«||| aJ -r- <-00000 000000 <u u o---—---- gLi <* λ * «* Λ« »Λ |« * η «ηΛ« ||| aJ -r- <-00000 000000 <u u o ---—---- g

IA COIA CO

o 00 ON O t-VO CM O t-t-int- £ H CM ONVO O O O t- T-J-CO OOi- r- Ü H A λ«λλλλ|λλλλλλ||| a) -___r- <-00000 O O <- O O Ο_ 3ji I Ά Q 2 ο 49 <o -g g m *go 00 ON O t-VO CM O t-t-int- £ H CM ONVO O O O t- T-J-CO OOir- Ü H A λ «λλλλ | λλλλλλ ||| a) -___ r- <-00000 O O <- O O Ο_ 3ji I Ά Q 2 ο 49 <o -g g m * g

HM- aJ OOt3flcd-PS«)4J!ï6pP(dAi>gftp OHM- aJ OOt3flcd-PS «) 4J! Ï6pP (dAi> gftp O

PL·,- · EH OiS(SPHffl<3!SCQCQ0f4ö02!CQpHPL ·, - · EH OiS (SPHffl <3! SCQCQ0f4ö02! CQpH

8006568 128006568 12

Uit Tabel 1 "blijkt dat: 1. De verbinding volgens de uitvinding selectiever dan iso-proturon is ten aanzien van 9 van de 12 onkruidsoorten die voor opkomst van de planten en ten aanzien van elf van de 5 15 onkruidsoorten die na opkomst zijn beproefd.Table 1 "shows that: 1. The compound of the invention is more selective than iso-proturon in 9 of the 12 weeds emerging from the plants and eleven out of 5 weeds tested after emergence.

2. De verbinding volgens de uitvinding heeft een veel grotere werkzaamheid dan isoproturon ten aanzien van de commercieel belangrijke onkruiden kweekgras (een overblijvend gras), kleefkruid en ereprijs.2. The compound according to the invention has a much greater activity than isoproturon with regard to the commercially important weeds cultivated grass (a perennial grass), sticky herb and speedwell.

10 3. De verbinding volgens de uitvinding is gemiddeld 1,8 maal . zo selectief als isoproturon wanneer de verbinding voor opkomst wordt toegepast en 2,5 maal zo selectief als isoproturon wanneer zij na opkomst van de planten wordt aangebracht.3. The compound according to the invention is on average 1.8 times. as selective as isoproturon when the pre-emergence compound is used and 2.5 times as selective as isoproturon when it is applied after the plants emerge.

15 Vergelijkende proef b)Comparative test b)

Er werd een tweede proef uit gevoerd waarbij de selectieve herbicide-werkzaamheid in tarwe van 3-(3-methyl-^-isopropyl-fenyl)-1,1-dimethylureum werd vergeleken met twee andere commerciële ureumherbiciden, 3-(3-chloor-^-methylfenyl)-1,1-di-20 methylureum (Chloortoliron) en 3-(3-chloor-4-methoxyfenyl)-1,1-dimethylureum (Metoxuron). Bij deze v66r opkomst van de planten uitgevoerde proef werd, met uitzondering van de hieronder speciaal. genoemde wijzigingen, dezelfde methode toegepast als in bovengenoemde, v66r opkomst van de planten uitgevoerde verge- 25 lijkende proef a). De volgende onkruidsoorten werden beproefd: * kweek, Agropyron repens (Co); wilde haver, Avena fatua/ludovi-ciana (Wo); raai gras, Lolium mult if lorum (Rg); éénjarig beemdgras, Poa annua (Pa); witbol, Holcus lanatus (Yo); zwartgras, Alopecurus myosuroides (Am); suikerbiet, Beta vulgaris (Sb); 30 muur, Stellaria media (St); ereprijs, Veronica persica (Sw); winde, Convolvulus arvensis (Cv); duizendknoop, Polygonum lapathifolium (Pp); herik, Sinapis arvensis (Ck). In deze proef werden de resultaten van de behandeling na 20 dagen visueel bepaald en werden omgezet in selectiviteitsfactoren, 8 006 56 8 13 zoals "beschreven, in bovengenoemde vergelijkende proef a), doch thans werd Chloortoluron als standaardmateriaal gebruikt. Dat wil zeggen dat de selectiviteitsfactor die voor Chloortoluron bij elke onkruidsooarb werd verkregen in de waarden werd. verdeeld 5 die voor de andere twee verbindingen in de proef waren verkregen; de verhouding voor Chloortoluron werd op 1 vastgesteld. De resultaten zijn in Tabel 2 vermeld, waarbij de verbinding volgens de uitvinding weer met A, Chloortoluron met C en Metoxuron met M is aangegeven.A second trial was conducted comparing the selective herbicidal activity in wheat of 3- (3-methyl-1-isopropyl-phenyl) -1,1-dimethyl-urea with two other commercial urea herbicides, 3- (3-chloro- 1-methylphenyl) -1,1-di-20 methyl urea (chlorotoliron) and 3- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -1,1-dimethyl urea (Metoxuron). The test performed prior to the emergence of the plants was made special, with the exception of the one below. said changes, the same method used as in the above comparative test a) carried out before the emergence of the plants. The following weeds were tested: * culture, Agropyron repens (Co); wild oats, Avena fatua / ludovi-ciana (Wo); raw grass, Lolium mult if lorum (Rg); annual meadow grass, Poa annua (Pa); witbol, Holcus lanatus (Yo); black grass, Alopecurus myosuroides (Am); sugar beet, Beta vulgaris (Sb); 30 wall, Stellaria media (St); speedwell, Veronica persica (Sw); convolvulus, Convolvulus arvensis (Cv); knotweed, Polygonum lapathifolium (Pp); herik, Sinapis arvensis (Ck). In this test, the results of the treatment after 20 days were visually determined and converted into selectivity factors, 8 006 56 8 13 as described in the above comparative test a), but now Chlortoluron was used as the standard material. That is, the selectivity factor The results obtained for Chlortoluron at each weed soil were divided into the values obtained for the other two compounds in the test, the ratio for Chlortoluron was set at 1. The results are shown in Table 2, the compound of the invention again with A, Chlortoluron with C and Metoxuron with M is indicated.

m- »m- »

-1W-1W

* ft η n ft 5 β g 1¾.* ft η n ft 5 β g 1¾.

ca -p »rl 0 +» V ao jt t-Pi t-cO Ο OsM3 Pi vo Pi •h cue—’-t-cncucuoonoprc— o +5 <* I *«««·«**««** * a r- cu. t—T—t—T-cn··—(ΜΟ^-νο cu 0 r-t <D_______— ca S3 0 S3 fn oj ο σ\ o vo cn cn co vo cn <n cu vo pt e-ca -p »rl 0 +» V ao jt t-Pi t-cO Ο OsM3 Pi vo Pi • h cue —'- t-cncucuoonoprc— o +5 <* I * «« «« «**« «** * a r- cu. t — T — t — T-cn ·· - (ΜΟ ^ -νο cu 0 r-t <D _______— ca S3 0 S3 fn oj ο σ \ o vo cn cn co vo cn <n cu vo pt e-

i> +3 0Π Pi C—VO e- CU 00 D—r-CUPT O OVi> +3 0Π Pi C — VO e- CU 00 D — r-CUPT O OV

Q 5[ I n Ö0 Cj O’-OOOOOOr-T-r-CU o S3 <i-t 'Ï5 2 ---—- o ,s3 H oooqooooooqo o 0 oooooooooooo oQ 5 [I n Ö0 Cj O'-OOOOOOr-T-r-CU o S3 <i-t 'Ï5 2 ---—- o, s3 H oooqooooooqo o 0 ooooooooooooo o

> Ο I> Ο I

t— r— i"* t“ r“ r·· r— r“ *“ r· i~ t— C—pf VO’—OVCnO’— cot— ot— r— i "* t" r "r ·· r— r" * "r · i ~ t— C — pf VO„ — OVCnO’— cot— o

lAVOCOOnCUr-LAOCUPiCnOOlAVOCOOnCUR-LAOCUPiCnOO

I aaaaaaaaaaa** r- mj- OMAQO (M f r· O Ol r- T- r- 1- t—T- cu u oI aaaaaaaaaaa ** r- mj- OMAQO (M f r · O Ol r- T- r- 1- t — T- cu u o

-P-P

O------- a) q_i ta co co Pt· o t- la cn T- c— *-* cu 4-3 j-οοτ-οτ—t—oncooncupf’- >(4 JÖ I a aaa aaaaaaaa o O’—coc—ooi—oo»—tAocuvo cu P v\ *- & s--- g « 3 ο on pf pi T-r-ov cn ov pi ia ia ^ H CUOOT-r-T-OOONCnVQPiVO’- o o I «Λ**»*··»·»»** CQ r-τ— Pi»— t— VO CO o-iCO T" cn T*»- t· fc»— cn vo cOpt t-ptvo e-cn ovco ο o 1— cn LA Ρί 1— «— CU'—O’—PtOS*- ^ cu" ^oooooooopfod*.O ------- a) q_i ta co co Pt · o t- la cn T- c— * - * cu 4-3 j-οοτ-οτ — t — oncooncupf'-> (4 JÖ I a aaa aaaaaaaa o O'— coc — ewe — oo »—tAocuvo cu P v \ * - & s --- g« 3 ο on pf pi Tr-ov cn ov pi ia ia ^ H CUOOT-rT-OOONCnVQPiVO'- oo I «Λ **» * ·· »·» »** CQ r-τ— Pi» - t— VO CO o-iCO T "cn T *» - t · fc »- cn vo cOpt t-ptvo e-cn ovco ο o 1— cn LA Ρί 1— «- CU' — O'— PtOS * - ^ cu" ^ oooooooopfod *.

pi cn cu ov cu o\ t-vo cn o\ la pi pi o LA CJoOPiCU’-COPiOCUT-vQCU <► li\ 5! η ΑΑΑΑΑΑΛΑΑΑΑ" q t- cnooooooooooo s 0 Ό T- i-ao t- o\o\cnpf cn ia ia® e— Sh T- t— LA LA T- T- cn A o Pi cu cu vo a} A AAAAAAAAItltAA CÖ CU T-T-OOOOOOOO’-O > 0 ......---1.......— —— 1¾pi cn cu ov cu o \ t-vo cn o \ la pi pi o LA CJoOPiCU'-COPiOCUT-vQCU <► li \ 5! η ΑΑΑΑΑΑΛΑΑΑΑ "q t- cnooooooooooo s 0 Ό T- i-ao t- o \ o \ cnpf cn ia ia® e— Sh T- t— LA LA T- T- cn A o Pi cu cu vo a} A AAAAAAAAAITltAA CÖ CU TT-OOOOOOOO'-O> 0 ......--- 1 .......— —— 1¾

j Hj H

Ö Ά 0 +3 3Ö Ά 0 +3 3

P U £ "OP U £ "O

§ Ο I -g§ Ο I -g

Ejra $ o^wiS^^raramofS'a ϋ 8006568 15 je·Ejra $ o ^ wiS ^^ raramofS'a ϋ 8006568 15 je

Zoals uit Tabel 2 blijkt, is de verbinding volgens de uitvinding gemiddeld meer dan tweemaal zo selectief als Chloor-toluron of ïfeiDxuron wanneer de verbindingen op werkzaamheid in tarwe voor opkomst van de planten worden beproefd.As shown in Table 2, the compound of the invention is, on average, more than twice as selective as Chlorotoluron or Fluiduron when the compounds are tested for activity in wheat before plant emergence.

5 VOOEBEELD 5 - Beoordeling van de werkzaamheid van 3-(3-methyl-l*-_ isonropylf enyl )-1, 1 -dimethylur eum v5 EXAMPLE 5 - Evaluation of the Efficacy of 3- (3-methyl-1 * -isonropylphenyl) -1,1-dimethylurea v

De doeltreffendheid en het spectrum van de werkzaamheid van 3-(3-methyl-^-isopropylfenyl)-1,1-dimethylureum en 3-(U-iso-propylfenyl)-1,1-dimethylureum (isoproturon) bij toepassing nlL opkomst van de planten werden in het Verenigd Koninkrijk aan de 10 hand van zeven op het veld uitgevoerde proeven in wintergranen met elkaar vergeleken. De proeven werden uitgevoerd op normale commerciële wintertarwe en wintergerst, waartussen grasachtig onkruid en/of breedbladig onkruid op natuurlijke wijze varen ontstaan.The efficacy and spectrum of the efficacy of 3- (3-methyl - ^ - isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea and 3- (U-iso -propylphenyl) -1,1-dimethylurea (isoproturon) when enL emergence of the plants were compared in the UK on the basis of seven field trials in winter cereals. The tests were carried out on normal commercial winter wheat and winter barley, between which grass-like weeds and / or broad-leaved weeds grow naturally.

15 De formuleringen van de verbinding volgens de uitvinding, 500 g/1 suspensieconcentraat, en van isoproturon 500 g/1 S.C.The formulations of the compound of the invention, 500 g / l suspension concentrate, and of isoproturon 500 g / l S.C.

(Hytane, 500 l) werden met water verdund en elk in een vergelijkbare reeks van vier doseringen per proef toegepast. De gebruikte doseringen waren 1,58 , 2,10, 2,63 en k92 kg werkzaam 20 materiaal/ha, hetgeen overeenkomt met 3/h, 1, 1 1/k en 2 maal de commercieel aanbevolen dosering van 2,1 kg am/ha isoproturon dat in het voorjaar na opkomst van de planten als herbicide op wintergranen werd aangebracht. Bij drie proeven (Hes. 5, 6 en 7) werd de verbinding volgens de uitvinding toegepast onder toe-25 voeging van een spuitmiddel ten einde de eigenschappen van de formulering te verbeteren. Het spuitmiddel werd in een. tank * met de verbinding volgens de uitvinding gemengd in een verhouding van 2 delen verbinding (a.m.) tot 1 deel spuitmiddel op een gewiehts-/volumebasis.(Hytane, 500 L) were diluted with water and each used in a similar series of four doses per test. The dosages used were 1.58, 2.10, 2.63 and k92 kg of active material / ha, corresponding to 3 / h, 1.11 / k and 2 times the commercially recommended dose of 2.1 kg am / ha isoproturon applied as a herbicide to winter cereals in the spring after the emergence of the plants. In three experiments (Hes. 5, 6 and 7), the compound of the invention was used with the addition of a spray agent to improve the properties of the formulation. The spraying agent was placed in a tank * with the compound of the invention mixed in a ratio of 2 parts of compound (a.m.) to 1 part of spray on a weight / volume basis.

30 Er werden percelen land van 10 x 3 m gebruikt en elke be handeling werd driemaal in een willekeurig blokpatroon herhaald.Plots of land of 10 x 3 m were used and each treatment was repeated three times in a random block pattern.

Het bestrijdingsmiddel werd op elk perceel aangebracht met behulp van een onder gasdruk staande spuitmachine met een spuit-volume van ^17 1/ha. Bijzonderheden van de toestand van het gewas 8006568 16 en de omstandigheden die tijdens elke proef hij het toedienen van het hestrijdingsmiddel heersten, zijn in Tabel 3 vermeld.The pesticide was applied to each plot using a gas pressurized sprayer with a spray volume of ^ 17 1 / ha. Details of the condition of the crop 8006568 16 and the conditions prevailing during each test during the application of the pesticide are listed in Table 3.

De gezondheid van het gewas en het effect van de chemische behandeling op grassen en hreedhladig onkruid werden 1-3 maanden 5 na behandeling vast gesteld. Het effect op het gewas werd visueel bepaald en opgetekend in een van 0-9 oplopende ERWC-schaal, waarbij de waardering 0 geen uitwerking en de waardering 9 de dood van het gewas aangeeft. Bij de beoordeling van de werking tegen onkruid werd een percentage vastgesteld voor de geschatte 10 werking tegen hreedhladig onkruid, zowel voor de totale hoeveelheid als per onkruidsoort die het meest op alle percelen voorkwam. De resultaten hij het grasachtige onkruid werden vastgesteld door het aantal pluimpjes in 6 of 8 gelijke percelen te tellen, waarbij 0,5 werd gemeten, en deze aantallen voor ieder perceel 15 uit te drukken in bloempjes 0,5 m. Bij de volgende onkruidsoort en werden de resultaten vastgesteld: a) hreedhladig onkruid - ereprijs, Veronica persica (Sw); muur, Stellaria media (St); stinkende hundskamille, Matricaria spp. (Mw); kleefkruid, Galium aparine (Gg); dovenet el, Daminium purpurea (Dn) en h) grasachtig onkruid 20 - zwart gr as, Alopecurus mvosuroides (Am); wilde haver, Avena spp. (Wo). Al naar gelang de weersomstandigheden werd 138-169 dagen na de behandeling geoogst met behulp van een combine en werden de korrelgewichten van de geoogste gewassen bepaald.The health of the crop and the effect of the chemical treatment on grasses and grass weeds were established 1-3 months after treatment. The effect on the crop was determined visually and recorded on an ERWC scale from 0-9, with the rating 0 showing no effect and the rating 9 indicating the death of the crop. In the evaluation of the weed activity, a percentage was determined for the estimated effect against the weed weed, both for the total amount and per weed species most common on all plots. The results for the grassy weeds were determined by counting the number of tufts in 6 or 8 equal plots, measuring 0.5, and expressing these numbers for each plot 15 in flowers 0.5 m. For the following weeds and the results were determined: (a) crustaceous weed - speedwell, Veronica persica (Sw); wall, Stellaria media (St); stinking chamomile, Matricaria spp. (Mw); cleavers, Galium aparine (Gg); dead net el, Daminium purpurea (Dn) and h) grassy weeds 20 - black grass, Alopecurus mvosuroides (Am); wild oats, Avena spp. (Wed). Depending on the weather conditions, 138-169 days after the treatment was harvested using a combine and the grain weights of the crops harvested were determined.

De “resultaten van de veldproeven zijn in onderstaande Tabel U 25 "ermeld als de gemiddelde waarden van de resultaten die in de verschillende veldproeven zijn vastgesteld,, i.e. van de resultaten van alle verschillende veldproeven werd het gemiddelde vastgesteld,, waardoor in elk geval de gemiddelde wiarde werd verkregen. Het vermelde resultaat voor het gewas is de gemiddelde 30 waarde op de EWRC-schaal van de werkelijke visuele beoordeling die in de zeven proeven is gedaan. De vermelde werking tegen onkruid is uitgedrukt in het dalingspercentage in de groei van het onkruid ten opzichte van die verkregen in de vergelijkingspercelen, zoals bepaald volgens bovengenoemde technieken. De waarden voor 8 006 56 8 17 de "werkzaamheid tegen alle breedbladige onkruidsoorten tijdens de proef werden eveneens vermeld, en de gemiddelde waarde voor alle onkruidsoorten in alle proeven is vermeld onder het hoofd "Totaal dicots", als het dalingspercentage in de groei van het 5 onkruid ten opzichte van de vergelijkingsplant. Het oogstgewicht is uitgedrukt als een percentage van het oogstgewicht van de vergelijkingspercelen* waarvan de opbrengst op 100$ werd gesteld.The results of the field tests are reported in Table U 25 below as the average values of the results determined in the various field tests, ie the average of the results of all the different field tests was determined, so that in any case the average wiarde was obtained The reported result for the crop is the average value on the EWRC scale of the actual visual assessment made in the seven tests The reported action against weeds is expressed in the percentage decrease in weed growth. relative to those obtained in the comparison plots, as determined by the above techniques. The values for 8 006 56 8 17 "efficacy against all broadleaf weeds during the test were also reported, and the average value for all weeds in all tests is reported below head "Total dicots", if the rate of decline in the growth of the weeds relative to d The comparison plant. The harvest weight is expressed as a percentage of the harvest weight of the comparison plots * whose yield was set at $ 100.

-18- ' 8006568 _ 18 ρ •Η-18- '8006568 _ 18 ρ • Η

U <DU <D

CD 60 J 0\ -ί r· W CO VOCD 60 J 0 \ -ί r · W CO VO

ft d g cn cm λ· -a* irv r- t-ft d g cn cm λ · -a * irv r- t-

HiJ j) Ο) p 'öHe j) Ο) p 'ö

H <U OH <U O

W O &W O &

I PI P

p I P O UA CM UA t- ON COp I P O UA CM UA t- ON CO

P <r) ¢) «·«*···«« *P <r) ¢) «·« * ··· «« *

Ο ο Η NO on *— [Ο Ό VO VOΟ ο Η NO on * - [Ο Ό VO VO

00*03 cm cm on on on <- *- ·> (U js.00 * 03 cm cm on on on <- * - ·> (U js.

μ ι ρ •rt ! Ρ ·Η _ +3 Μ 0 g Λ ή Ο 0 0 τ- τ- (η OOVO NO τ- Ο ·Η !4 60 ·Ρ » ·« * «% * * «μ ι ρ • rt! Ρ · Η _ +3 Μ 0 g Λ ή Ο 0 0 τ- τ- (η OOVO NO τ- Ο · Η! 4 60 · Ρ »·« * «% * *«

0 0 0 0 0 t-coco CM 00 CO NO0 0 0 0 0 t-coco CM 00 CO NO

>Α Ρ<·ΡΡ CM CM CM CM CO *- *- . .1-3 •rl * A 60> Α Ρ <· ΡΡ CM CM CM CM CO * - * -. .1-3 • rl * A 60

♦ .3 t— in σ\ Ο O♦ .3 t— in σ \ Ο O

I £ 0t AAM*I £ 0t AAM *

g <33 <D Ο O NO UA -st ON Ο Og <33 <D Ο O NO UA -st ON Ο O

(U Ο ·Η 1— r- t- &H P 03_________ *0 <D Ü a i *h <u i e8 <U « t Ό a3 » 40 μ dn Q ft Ö Η Ω Ω(U Ο · Η 1— r- t- & H P 03_________ * 0 <D Ü a i * h <u i e8 <U «t Ό a3» 40 μ dn Q ft Ö Η Ω Ω

ca ο α3 ,Μ OCca ο α3, Μ OC

<υ p to <d d Ρ «* « * * · n oddppajTio «ρ <j <; < o ω 1> Ja O tn > 54 Ρ . JJ +3 Η Η Η on _ ft ι b^yb’^T'T1 'Ί gOO’d d A d d ί>» Sh Sh Η Ω Ρ Η 60 Ρ S Ο δ g ft Ω Ω 0) pq Ρ d <0 <0 g ¢-1 g g d d d Μ ffl d d Ο *rt __ __ Ρ ω j? +5 ό no οο on on on on on <u ÊH CM CM +3 - . ........ 01 ji p c3 +3 ft » · * i-i · * S ><υ p to <d d Ρ «*« * * · n oddppajTio «ρ <j <; <o ω 1> Yes O tn> 54 Ρ. JJ +3 Η Η Η on _ ft ι b ^ yb '^ T'T1' Ί gOO'd d A dd ί> »Sh Sh Η Ω Ρ Η 60 Ρ S Ο δ g ft Ω Ω 0) pq Ρ d < 0 <0 g ¢ -1 ggddd Μ ffl dd Ο * rt __ __ Ρ ω j? +5 ό no οο on on on on on <u ÊH CM CM +3 -. ........ 01 ji p c3 +3 ft »· * i-i · * S>

αϊ ¢30 <u p p p <u ρ p Pαϊ ¢ 30 <u p p p <u ρ p P

d ·η ^ cn Ai ,¾ .¾ Ω .¾ .¾ rn £ <u •Η i* OOOOOO 60 'd T3 tiO0 . -Ρ _ Ö d Ο d > d NQ O ON 6- M ^ CO ·Η Ρ ·Ηd · η ^ cn Ai, ¾ .¾ Ω .¾ .¾ rn £ <u • Η i * OOOOOO 60 'd T3 tiO0. -Ρ _ Ö d Ο d> d NQ O ON 6- M ^ CO · Η Ρ · Η

ta v_y ·ι*3 CM 1— t— O f— r- 03 H 01 Hta v_y · ι * 3 CM 1 - t - O f - r - 03 H 01 H

03 >rl s r ft 9) S3 O ft ---------5) 3 O = = ·Η03> rl s r ft 9) S3 O ft --------- 5) 3 O = = · Η

« N -H <UN -H <U

w P o a ρ p g _ u 3 -H 01 to *rl 3 P P 60 p * g ft ft Jq {> aj '—* '—' h ca d a „w P o a ρ p g _ u 3 -H 01 to * rl 3 P P 60 p * g ft ft Jq {> aj '- *' - 'h ca d a „

0 pdOr-i’d'd.a'dprs.a H0 pdOr-i’d'd.a'dprs.a H

ο ΐ ή 33 p 0 0¾ Ρ p ' u J) CQ OP 03 3 Ο P S3 ^ P 60 ftO · Ρ Η Η ·Η P 0) P Ö a? ca g W ft ft S co 60 0; : 0ο ΐ ή 33 p 0 0¾ Ρ p 'u J) CQ OP 03 3 Ο P S3 ^ P 60 ftO · Ρ Η Η · Η P 0) P Ö a? ca g W ft ft S co 60 0; : 0

43 ,Ρ P43, Ρ P

OP O 03 p 03 S = 01 ' ' ——I. .................. ................"' ' ' m *rf Ö • Ö OJ 00-^3* 3 « 01 <up<u<u<u<ua)k _ > I (US = 60 <0 daJdddddpd pOP O 03 p 03 S = 01 '' —I. .................. ................ "'' 'm * rf Ö • Ö OJ 00- ^ 3 * 3 «01 <up <u <u <u <ua) k _> I (US = 60 <0 daJdddddpd p

o H *Ho H * H

6C <d; = <U Aj fid 60 26C <d; = <U Aj fid 60 2

*' " ' ...... —....... " 1 ' ' ·Η H Ö S S <U* '"' ...... —......." 1 '' · Η H Ö S S <U

d ρ <u ?h I a CÖ Ρ ρ ft <13 rl UNUNf-D 0d ρ <u? h I a CÖ Ρ ρ ft <13 rl UNUNf-D 0

« g M«G M

og τ- cm on -a- KANO ¢- diiitiii u P <u ftp > < ffl ϋ Ρ H fe Ο 8006568 ___22_ 3og τ- cm on -a- KANO ¢ - diiitiii u P <u ftp> <ffl ϋ Ρ H fe Ο 8006568 ___22_ 3

η Iη I

0) "S5. 0) I 1 a\ co CO i- CO VO t-e LA0) "S5. 0) I 1 a \ co CO i-CO VO t-e LA

ο Μ > ·Π> CQ -P *> " * " " " " " _ H » T) » fl ovcoi-vo J-VQ OJ o S ö n d'H S 3 cm con- co coco coco o δ 3 CÜ 8 8>Hrl - t-T-r-τ- r- _ a s> > > ft_ο Μ> · Π> CQ -P *> "*" "" "" _ H »T)» fl ovcoi-vo J-VQ OJ o S ö n d'H S 3 cm conco coco coco o δ 3 CÜ 8 8> Hrl - tTr-τ- r- _ as>>> ft_

Hen ON O 1- ON-=f C— gJJj A A A A A Λ Λ ΛHen ON O 1- ON- = f C— gYYY A A A A A Λ Λ Λ

cd 0 CM la o-S' O CM coco Icd 0 CM la o-S 'O CM coco I

-p o co co on On C— C— t— fr“-p o co co on On C— C— t— fr “

Ο *HΟ * H

Eh Ό ___ CMCOCOCO (D j· 1ΛΟEh Ό ___ CMCOCOCO (D j · 1ΛΟ

Hft A A A A A A AChap A A A A A A A

'incovot— on co la cm Iincovot on co la cm I

VO LA VO C— -=J- -=f H- t— <0__ -- •rt "VO LA VO C— - = J- - = f H- t— <0__ - • rt "

S OVO O On O ÜNCOOS OVO O On O ÜNCOO

Ü WJ A A A A A A A AÜ WJ A A A A A A A A

Ή O ' vo O t— CM 00 CM O'* IΉ O 'vo O t— CM 00 CM O' * I

o int-vo Ox CM CMo int-vo Ox CM CM

60-- .pi *iO .d- t— LA O t— CM O C—60-- .pi * iO .d- t— LA O t— CM O C—

H fjJ |j ft A AA A A A AH fjJ | j ft A AA A A A A

5 H S , CO-=f Jt QO IAONOC- l5 H S, CO- = f Jt QO IAONOC- 1

^ jO ON ON ON ON ON ON OCO^ jO ON ON ON ON ON ON OCO

Q 0 —Q 0 -

CD —.............HCD —............. H

§ ,Ο ("0 LA ON VO CM VO CO CO§, Ο ("0 LA ON VO CM VO CO CO

£jQ .p A A A A A A A A£ jQ .p A A A A A A A A

0 CQ LA LA CQ ON VOC—COON I0 CQ LA LA CQ ON VOC — COON I

4j ' On On On On on On on On 60 _________4j 'On On On On on On on On 60 _________

*d CO CM LA t— T-OVOON* d CO CM LA t— T-OVOON

ΐ i n M ft n ft ft ft ft 0) CQ LA o LA ON la o CO CM lΐ i n M ft n ft ft ft ft 0) CQ LA o LA ON la o CO CM l

J3S ' · f-QO CO CO -=f LAPt LAJ3S 'f-QO CO CO - = f LAPt LA

Λ pfVOOCM t- ο 1- onΛ pfVOOCM t- ο 1- on

. "T O' AAA A A A A A. "T O 'AAA A A A A A

Ξ fi 31 ONt—Cncnr-J-VOCOI31 fi 31 ONt — Cncnr-J-VOCOI

3 0 - v- CM CQ LA CM CO ΟΠΗ" <, m3 0 - v- CM CQ LA CM CO ΟΠΗ "<, m

Eh bi ¢3--- jL)Eh bi ¢ 3 --- jL)

dJ 1- CM CM E— ON CO LA ONdJ 1- CM CM E— ON CO LA ON

d* A A A A A A A Ad * A A A A A A A A

< OnI—cot- LA o co t— I<OnI — cot- LA o co t— I

- t—co ON ON CO ON ON ON- t — co ON ON CO ON ON ON

-PI H.PI H.

o ö I oo ö I o

0 60 O Cd CM P0 CM PT CM i- O CM VO0 60 O Cd CM P0 CM PT CM i- O CM VO

03 A A A A AAA A A03 A A A A AAA A A

ft Ρ» Cd 5 O - CM CM CM CM CMCMCMCM CMft Ρ »Cd 5 O - CM CM CM CM CMCMCMCM CM

wo!* m m____ --Wed! * m m____ -

_~ öo'aS~ ~ os

•5COOCOO CO 0(00 Jh a LA »- VO CM LA 1- vo CM• 5COOCOO CO 0 (00 Jh a LA »- VO CM LA 1- vo CM

(1)8 A A A A AAAA| m CViCUJ r-CVJCVI^i 0 60 ' j to I -η·(1) 8 A A A A AAAA | m CViCUJ r-CVJCVI ^ i 0 60 'j to I -η

S *tH HS * tH H

•Η I Ό E? - +2 ό ο I fig q d to t— <0 p cd• Η I Ό E? - +2 ό ο I fig q d to t— <0 p cd

•ri ·Η " A 0 H• ri · Η "A 0 H

& I i- H ft ft& I i- H ft ft

W Η- I >s ft OW Η- I> s ft O

(U I AH M(U I AH M

> Η H g O >» q >» >n 3 ft Λ ·Η ο ,q q <o ft-p x Ό +3 0 ft Ο 0 'Ό ft 0 ft P CQ g ·Η 0 S Η Η ·γΗ ·γΗ Η O T >a S I 'ö <0 ft co ft λ CO i 60> Η H g O> »q>»> n 3 ft Λ · Η ο, qq <o ft-p x Ό +3 0 ft Ο 0 'Ό ft 0 ft P CQ g · Η 0 S Η Η · γΗ · γΗ Η OT> a SI 'ö <0 ft co ft λ CO i 60

Qi —-0+3 —- r- d 0 _ I ft 0 I " <0 _a_ co a a_co i-_> .-,Qi —-0 + 3 —- r- d 0 _ I ft 0 I "<0 _a_ co a a_co i -_> .-,

LL

♦ 8006568♦ 8006568

Claims (7)

1. 3-(3-Methyl-4-isopropylfenyll-1,1-dimethylureum.1. 3- (3-Methyl-4-isopropylphenyl-1,1-dimethylurea. 2. Werkwijze ter bereiding van een verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het aniline met formule I of een hydro-halogenidezout daarvan: V\ i*-c3HT-ί Q \ NH2 (I) 5 in reactie wordt gebracht met: a) een dimethylcarbamoylhalogenide; of b) fosgeen, ter bereiding van het isocyanaat met formule II: SCO (II) en dat ten minste een deel van het isocyanaat in reactie wordt gebracht met dimethylamine.Process for the preparation of a compound according to claim 1, characterized in that the aniline of formula I or a hydrohalide salt thereof: V \ i * -c3HT-ί Q \ NH2 (I) 5 is reacted with: a) a dimethyl carbamoyl halide; or b) phosgene, to prepare the isocyanate of formula II: SCO (II) and at least part of the isocyanate is reacted with dimethylamine. 3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat werk wijze (a) wordt uitgevoerd bij aanwezigheid van een dehydro-halogeneringsmiddel. t k. Werkwijze volgens conclusie 2 of 3» met het kenmerk, dat werkwijze (a) met behulp van dimethylcarbamoylchlofide wordt 15 uitgevoerd.Process according to claim 2, characterized in that process (a) is carried out in the presence of a dehydrohalogenating agent. t k. Process according to claim 2 or 3, characterized in that process (a) is carried out using dimethyl carbamoyl chlorofide. 5. Herbicidepreparaat, met het kenmerk, dat het preparaat de verbinding volgens conclusie 1, alsmede een geschikte drager bevat.Herbicide preparation, characterized in that the preparation contains the compound according to claim 1, as well as a suitable carrier. 6. Preparaat volgens conclusie 59 J&et het kenmerk, dat het 20 preparaat ten minste twee dragers bevat waarvan ten minste êên een oppervlakactieve stof is. 8 00 6 5 6 8 36. Preparation according to claim 59, characterized in that the preparation contains at least two carriers of which at least one is a surfactant. 8 00 6 5 6 8 3 7. Preparaat volgens conclusie 5 of 6, met het kenmerk, dat het preparaat ook één of meer van.de herbiciden cyanazine, .. b enzoylprop ethylflampropisopropyl of flampropmetbyl. bevat.7. Preparation according to claim 5 or 6, characterized in that the preparation also comprises one or more of the herbicides cyanazine, bnoylprop ethylflampropisopropyl or flampropmetbyl. contains. 8. Methode voor .het tegengaan van ongewenste plantengroei 5 op een veld, met het kenmerk, dat een verbinding volgens conclusie 1 of een preparaat volgens een der conclusies 5-7 op het veld, de plant, etc*, wordt aangebracht. t 80065688. Method for preventing unwanted plant growth in a field, characterized in that a compound according to claim 1 or a preparation according to any one of claims 5-7 is applied to the field, the plant, etc. *. t 8006568
NL8006568A 1979-12-06 1980-12-03 UREA DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING IT, HERBICIDE PREPARATIONS CONTAINING THE UREA DERIVATIVE AND METHOD FOR CONTROLLING WEEDS USING THE DERIVATIVE. NL8006568A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7942224 1979-12-06
GB7942224 1979-12-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8006568A true NL8006568A (en) 1981-07-01

Family

ID=10509686

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8006569A NL8006569A (en) 1979-12-06 1980-12-03 2,5-DIALKYLPHENYLURUM DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, CONTAINING HERBICIDE PREPARATIONS CONTAINING THE SAID DERIVATIVES AND METHODS FOR THE PREVENTION OF WEEDS USING THESE DERIVATIVES.
NL8006568A NL8006568A (en) 1979-12-06 1980-12-03 UREA DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING IT, HERBICIDE PREPARATIONS CONTAINING THE UREA DERIVATIVE AND METHOD FOR CONTROLLING WEEDS USING THE DERIVATIVE.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8006569A NL8006569A (en) 1979-12-06 1980-12-03 2,5-DIALKYLPHENYLURUM DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, CONTAINING HERBICIDE PREPARATIONS CONTAINING THE SAID DERIVATIVES AND METHODS FOR THE PREVENTION OF WEEDS USING THESE DERIVATIVES.

Country Status (30)

Country Link
JP (2) JPS5692258A (en)
AT (1) AT381006B (en)
AU (2) AU6505980A (en)
BE (2) BE886364A (en)
BG (1) BG33431A3 (en)
BR (2) BR8007953A (en)
CA (1) CA1201725A (en)
CH (2) CH645347A5 (en)
CU (1) CU35374A (en)
DD (2) DD154956A5 (en)
DE (2) DE3045770A1 (en)
DK (2) DK519580A (en)
EG (1) EG14536A (en)
ES (2) ES8200652A1 (en)
FR (2) FR2471370A1 (en)
GB (1) GB2066814B (en)
HU (1) HU185226B (en)
IL (2) IL61628A0 (en)
IT (2) IT1141111B (en)
KE (1) KE3410A (en)
NL (2) NL8006569A (en)
NZ (1) NZ195760A (en)
OA (1) OA06709A (en)
PH (1) PH16412A (en)
PL (3) PL125992B1 (en)
PT (1) PT72156B (en)
SE (2) SE8008535L (en)
TR (1) TR20936A (en)
YU (2) YU307680A (en)
ZA (2) ZA807582B (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2577221B1 (en) * 1985-02-11 1987-02-20 Rhone Poulenc Agrochimie PROCESS FOR THE PREPARATION OF A SUBSTITUTED PHENYLUREA

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2655447A (en) * 1952-02-14 1953-10-13 Du Pont Composition and method
GB1164160A (en) * 1966-12-30 1969-09-17 Shell Int Research N,N-Disubstituted Amino Acid Derivatives and their use as Herbicides
IL31574A0 (en) * 1968-02-13 1969-04-30 Ciba Ltd Use of certain ureas for combating weeds
US3649241A (en) * 1969-07-22 1972-03-14 Du Pont 1-(p-cumyl)-3,3-dimethylureas as selective herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
ES497434A0 (en) 1981-11-01
DK519580A (en) 1981-06-07
ES8200650A1 (en) 1981-11-01
PL232826A1 (en) 1982-10-11
JPH0149702B2 (en) 1989-10-25
CH645346A5 (en) 1984-09-28
DE3045785A1 (en) 1981-08-27
IL61628A0 (en) 1981-01-30
ZA807581B (en) 1981-12-30
CU35374A (en) 1983-04-06
DD154956A5 (en) 1982-05-05
BE886365A (en) 1981-05-27
BR8007953A (en) 1981-06-23
NL8006569A (en) 1981-07-01
PT72156A (en) 1981-01-01
ES8200652A1 (en) 1981-11-01
YU308180A (en) 1983-12-31
DK154502C (en) 1989-04-17
PL125992B1 (en) 1983-06-30
PL228264A1 (en) 1981-11-13
SE8008536L (en) 1981-06-07
ATA592780A (en) 1986-01-15
IL61629A0 (en) 1981-01-30
AU540420B2 (en) 1984-11-15
OA06709A (en) 1982-05-31
PL228263A1 (en) 1982-01-04
JPS5692258A (en) 1981-07-25
FR2471370B1 (en) 1983-03-11
DE3045770C2 (en) 1989-04-20
PT72156B (en) 1981-10-28
FR2471371A1 (en) 1981-06-19
AU6505880A (en) 1981-06-11
NZ195760A (en) 1983-06-14
YU307680A (en) 1984-02-29
PH16412A (en) 1983-09-29
CH645347A5 (en) 1984-09-28
JPS5692259A (en) 1981-07-25
ZA807582B (en) 1981-12-30
GB2066814B (en) 1983-11-09
SE8008535L (en) 1981-06-07
GB2066814A (en) 1981-07-15
EG14536A (en) 1984-03-31
DK154502B (en) 1988-11-21
IT1141111B (en) 1986-10-01
TR20936A (en) 1983-01-20
AU6505980A (en) 1981-06-11
DK519480A (en) 1981-06-07
IT8026437A0 (en) 1980-12-04
BG33431A3 (en) 1983-02-15
FR2471371B1 (en) 1984-09-28
CA1201725A (en) 1986-03-11
PL127924B1 (en) 1983-12-31
BR8007954A (en) 1981-06-23
DE3045770A1 (en) 1981-10-15
IT8026436A0 (en) 1980-12-04
ES497435A0 (en) 1981-11-01
HU185226B (en) 1984-12-28
KE3410A (en) 1984-07-13
FR2471370A1 (en) 1981-06-19
PL125931B1 (en) 1983-06-30
BE886364A (en) 1981-05-27
AT381006B (en) 1986-08-11
DD154955A5 (en) 1982-05-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2753872B2 (en) Sulfamoylphenyl urea
EP0044808B1 (en) N-phenylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas
DK172254B1 (en) 2- (2-substituted benzoyl) -1,3-cyclohexanedione, method of controlling unwanted vegetation and herbicidal agent containing a 2- (2-substituted benzoyl) -1,3-cyclohexanedione
DK156135B (en) 2- (SUBSTITUTED BENZOYL) -1,3-CYCLOHE EXHIBITIONS SA MT PROCEDURE TO COMBAT ADVANTAGE VEGETATION USING THESE
NO752466L (en)
DK144374B (en) N-SUBSTITUTED CHLORACETANILIDES USED AS PLANT GROWTH REGULATORS AND HERBICIDES
HU194190B (en) Herbicide compositions containing sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components
US4343945A (en) 5-Benzamido-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides, fungicides and insecticides
EP0103537B1 (en) N-arylsulfonyl-n&#39;-triazolyl urea
EA001679B1 (en) Cyclohexenine oxime ether metal salts
CA1228244A (en) Herbicidal composition
JPS5838422B2 (en) Substituted cyclopropylmethoxyanilide and herbicidal composition
NL8006568A (en) UREA DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING IT, HERBICIDE PREPARATIONS CONTAINING THE UREA DERIVATIVE AND METHOD FOR CONTROLLING WEEDS USING THE DERIVATIVE.
DE2040580A1 (en) Thiazole derivatives
HU198008B (en) Process for producing n-/3-chloro-4-isopropyl-phenyl/-carboxamide derivatives and herbicide compositions containing them as active components
CA1166250A (en) Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
NZ245130A (en) Herbicides containing 5-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-[1-(ethoximino)propionyl]- cyclohexane-1,3-dione and a phenoxypropionic acid ester derivative
CS202516B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
EP0149427B1 (en) (poly-)oxyalkylamino diphenyl ethers having herbicidal activity
US4290798A (en) Herbicidal compound and method of use
HU201531B (en) Compositions comprising 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of plants against phytotoxic effect of herbicides and process for producing the active ingredients
US3878236A (en) Sulphonates of hydroxybutynyl esters of substituted carbanalic acid
Pyne et al. Synthesis and herbicidal activity of pyrrolidinecarboxanilides
CA1177272A (en) Synergistic composition and a process for selectively combating weeds, especially in cereal crops
CA1142535A (en) Substituted carbanilic acid esters, processes for the manufacture of these compounds and herbicidal preparations containing them

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
BV The patent application has lapsed