DD154955A5 - HERBIZDE MEANS AND METHODS OF COMBATING UNCRAFT - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel und ein Verfahren zur Bekaempfung von Unkraeutern unter Verwendung dieser Mittel. Erfindungsgemaess enthalten die Mittel als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I, in der R tief 1 C tief 1 - C tief 2 - Alkyl und R tief 2 ein verzweigt- oder geradkettiges C tief 2 - C teif 4 - Alkyl, C tief 3 - C tief 4 - Cykloalkyl o. Methylcyclopropyl bedeutet. Insbesondere wird als Wirkstoff 3-(2-Methyl-5-isopropyl-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff verwendet. Ausserdem ist bei mehreren Traegern mindestens einer derselben ein oberflaechenaktives Mittel.The invention relates to novel herbicidal compositions and to a method of controlling weeds using these agents. According to the invention, the agents contain as active ingredient a compound of the formula I in which R is deep 1 C deep 1-C deep 2-alkyl and R deep 2 is a straight-chain or branched C 2-C 4-alkyl, C deep 3-C deep 4-cycloalkyl or methylcyclopropyl. In particular, the active ingredient used is 3- (2-methyl-5-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea. In addition, with several carriers at least one of them is a surface active agent.
Description
Die US-PS 2 655 447 beschreibt eine außerordentliche weite Gruppe von Harnstoff-Derivaten, die herbizide Eigenschaften besitzen. ImZeitraum von über 25 Jähren, seit der Herstellung dieser Verbindungen, wurden beachtliche Forschungsanstrengungen auf die Anwendung von Harnstoff als Herbizide gerichtet und eine Anzahl herbizider Harnstoffe wurde zur Handelsreife entwickelt. Während einige dieser im Handel erhältlichen Harnstoff-Herbizide für die Anwendung in bestimmten Nutzpflanzen gut angenommen worden sind, z.B. 3-(4—Isopropylphenyl)~1,1-^imethylharnstoff oder "Isoproturon" in Getreide und 3~(3-Trifluormethylphenyl)1,i-dimethylharnstoff oder "Cotoron" in Baumwolle, besteht weiterhin Bedarf an neuen Verbindungen, die günstige Wirkungsspektren gegenüber Unkräutern, verbunden mit einer hohen Toleranz gegenüber Nutzpflanzen besitzen.US Pat. No. 2,655,447 describes an extraordinary wide group of urea derivatives having herbicidal properties. In the space of more than 25 years, since the manufacture of these compounds, considerable research effort has been directed toward the use of urea as herbicides and a number of herbicidal ureas have been developed for commercialization. While some of these commercially available urea herbicides have been well accepted for use in certain crops, e.g. 3- (4-Isopropylphenyl) -1,1-dimethylthane or "isoproturon" in cereals and 3 ~ (3-trifluoromethylphenyl) 1, i-dimethylurea or "Cotoron" in cotton, there is still a need for new compounds that have favorable spectra to weeds associated with a high tolerance to crops.
Mit der Erfindung sollen die vorgenannten Nachteile beseitigt werden·The invention is intended to eliminate the aforementioned disadvantages.
Es hat sich gezeigt, daß betsimmte 3-(2,5-Dialkylphenyl·)-1,1-dimethy!harnstoffe, die in der oben angegebenen US-PS 2 655 ^7 nicht ausdrücklich erwähnt sind, besonders günstige herbizide Eigenschaften besitzen«»It has been found that certain 3- (2,5-dialkylphenyl) -1,1-dimethylhydric compounds, which are not expressly mentioned in the above-mentioned US Pat. No. 2,655,7, possess particularly favorable herbicidal properties.
Es handelt sich um Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der ІЦ eine Alkylgruppe mit ein oder zwei Kohlenstoffatomen und Rp eine verzweigt- oder geradkettige Alkylgruppe mit zwei bis vier Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit drei bis vier Kohlenstoffatomen oder eine Methylcycloprору1-gruppe bedeutet» Diese neuen 2,5-Dial·kyl·phenyl·harnstoffe besitzen hohe herbizide Wirksamkeit gegenüber verschiedenen Unkrautarten, wahrend sie gegenüber Baumwolle, ungewöhnlich gut verträglich sind.These are compounds of the general formula I in which ІЦ is an alkyl group having one or two carbon atoms and Rp is a branched or straight-chain alkyl group having two to four carbon atoms, a cycloalkyl group having three to four carbon atoms or a Methylcycloprору1 group »These new 2,5-Dialkylphenylureas have high herbicidal activity against various weed species, while being unusually well tolerated over cotton.
Vorzugsweise ist in der oben angegebenen Formel I ІЦ eine Methylgruppe und K2 eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit drei oder vier Kohlenstoffatomen, z„Be eine Isopropyl- oder tert. Butyl-, oder eine Cyclopropylgruppe. Die bevorzugteste Verbindung ist 3-(-2-Methyl-5-isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff«Preferably, in the above formula I ІЦ is a methyl group and K 2 is a branched chain alkyl group having three or four carbon atoms, z "B e is an isopropyl or tert. Butyl, or a cyclopropyl group. The most preferred compound is 3 - (- 2-methyl-5-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea «
Die Erfindung betrifft somit ein herbizides Mittel, das eine Verbindung der Formel I zusammen mit zumindest einem geeigneten Träger enthält,, Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen an einer Stelle, bei dem man auf die Stelle eine Verbindung oder ein Mittel nach der Erfindung aufbringt0 The invention thus relates to a herbicidal composition containing a compound of formula I together with at least one suitable carrier. The invention also relates to a method for controlling undesirable plants at a site, wherein the site is a compound or an agent of the invention applies 0
Ein Träger in einem erfindungsgemäßen Mittel ist irgendein Material, mit dem der Wirkstoff zubereitet wird, um-Bein Aufbringen auf die zu behandelnde Stelle, die zoB. eine Pflanze, Samen oder Erdboden sein aknn, oder seine Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Ein Träger kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein, einschließlich einer Substanz, die normaler V/eise gasförmig ist, jedoch zu einer Flüssigkeit komprimiert ist, und es kann irgendeiner der Träger angewandt werden, wie sie üblicherweise zur Herstellung von herbiziden Mitteln angewandt werden.A carrier in an inventive composition is any material with which the active ingredient is prepared to leg application to the site to be treated, the z o AKNN be a plant, seed or soil as, or its storage, transport or handling to facilitate. A carrier can be a solid or a liquid, including a substance that is normally gaseous but compressed to a liquid, and any of the carriers commonly used to prepare herbicidal agents can be used.
Geeignete feste Träger umfassen natürliche und synthetische Tone und Silicate, z.B. natürliche Kieselerden, wie Diatomeenerde, Magnesiumsilicate, z.B. Talke, Magnesiumaluminiumsilicate, z.B. Attapulgite und Vermiculite, Aluminiumsilicate, z.B. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer, Calciumcarbonate, Calciumsulfat, synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate, Elemente, z.Bo Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, z.B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und Copolymere, feste Polychlorphenole, Bitumina, Wachse, z.B. Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte, Mineralwachse, sowie feste Düngemittel, Z0B. Superphosphate.Suitable solid carriers include natural and synthetic clays and silicates, eg natural silicas such as diatomaceous earth, magnesium silicates, eg talcs, magnesium aluminum silicates, eg attapulgites and vermiculites, aluminum silicates, eg kaolinites, montmorillonites and mica, calcium carbonates, calcium sulfate, synthetic hydrated silicas and synthetic calcium silicates. or aluminum silicates, elements such as carbon and sulfur, natural and synthetic resins, eg coumarone resins, polyvinyl chloride and styrenic polymers and copolymers, solid polychlorophenols, bitumens, waxes, eg beeswax, paraffin wax and chlorinated, mineral waxes, as well as solid fertilizers, Z 0 B. superphosphates.
Geeignete flüssige Träger sind unter anderem Wasser, Alkohole z.B» Igopropanol und Glykole, Ketone, z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Äther, aromatische oder araliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B0 Benzol Toluol und [Xylol, Erdölfraktionen, Z0B. Kerosin und leichte Mineralöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen und Trichloräthan, Gemische unterschiedlicher Flüssigkeiten sind häufig geeignet.Suitable liquid carriers include water, alcohols such as »Igopropanol and glycols, ketones, for example acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, ethers, aromatic or araliphatic hydrocarbons, eg 0 benzene, toluene and [xylene, petroleum fractions, Z 0 B. kerosene and light Mineral oils, chlorinated hydrocarbons, eg carbon tetrachloride, perchlorethylene and trichloroethane, mixtures of different liquids are often suitable.
Mittel für die Landwirtschaft werden häufig in konzentrierter Form hergestellt und transportiert und anschließned vom Endverbraucher vor dem Aufbringen verdünnt. Das Vorhandensein kleiner Mengen eines Trägers, der ein oberflächenaktives Mittel ist, erleichtert dieses Verfahren der Verdünnung. So ist vorzugsweise zumindest einer der Träger in einem erfindungsgemäßen Mittel ein oberflächenaktives Mittel. Zum Beispiel kann das Mittel zumindest zwei Träger enthalten, von denen mindestens einer ein oberflächenaktives Mittel ist.Farming agents are often produced and transported in concentrated form and subsequently diluted by the end user before application. The presence of small amounts of a carrier which is a surfactant facilitates this method of dilution. Thus, at least one of the carriers in an agent according to the invention is preferably a surface-active agent. For example, the agent may contain at least two carriers, at least one of which is a surfactant.
Ein oberflächenaktives Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; es kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind unter anderem die Natrium- oder Oalciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, enthaltend mindestens 12 Kohlenstoff atome im Molekül, mit Äthylenoxyd und/oder Propylenoxid, Fe-Ctsäureester von Glycerin, Sorbit, Saccharose oder Pentaerythrit, Kondensate dieser Substanzen mit Äthylenooxid und/oder Propylenoxid, Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, z.B. p-Octylphenol oder p-Oktylkresol, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsproduktej Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefel- oder Suliffonsäureestern, enthaltend mindestens 10 Kohlenstoff atome im Molekül, z.B. Natri umlaurylsulf at, Natrium-sec-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodezylbenzolsulfonat und Polymere aus Äthylenoxid und Copolymere aus Äthylenoxid und Propylenoxid.A surfactant may be an emulsifier, a dispersant or a wetting agent; it can be nonionic or ionic. Examples of suitable surfactants include the sodium or Oalciumsalze of polyacrylic acids and lignosulfonic the condensation products of fatty acids or aliphatic amines or amides containing at least 12 carbon atoms in the molecule, with ethylene oxide and / or propylene oxide, Fe - Ctsäureester of glycerol, sorbitol, Sucrose or pentaerythritol, condensates of these substances with ethylene oxide and / or propylene oxide, condensation products of fatty alcohols or alkylphenols, for example p-octylphenol or p-octylcresol, with ethylene oxide and / or propylene oxide, sulfates or sulfonates of these condensation productsj alkali metal or alkaline earth metal salts, preferably sodium salts, of Sulfuric or Suliffonsäureestern, containing at least 10 carbon atoms in the molecule, eg Natrl umlaurylsulf at, sodium sec-alkyl sulfates, sodium salts of sulfonated castor oil and Natriumalkylarylsulfonate, such as sodium dodecylbenzenesulfonate and polymers of ethylene oxide and C. copolymers of ethylene oxide and propylene oxide.
Die erfindungsgemäßen Mittel können z.B. als benetzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzen-The agents according to the invention can e.g. as wettable powders, dusts, granules, solutions, emulsifiable
träte, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole hergestellt werden. Benetzbare Pulver erhalten üblicher Weise 25, 50 und 75 Gew.-% Wirkstoff und üblicher Weise neben dem festen inerten Träger 3 bis 10 Gewo-% eines Dispergiermittels und wenn nötig O bis 10 Gew.-% Stabilisatoren) und/oder andere Additive wie Penetratien oder Klebrigmacher, Stäubemittel· werden üblicher Weise als Staubkonzentrate hergestellt mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie diejenigen eines benetzbaren Pulvers aber ohne Dispergiermittel und werden auf dem Feld mit weiterem festen Träger zu einem Mittel verdünnt, das üblicher tfeise 0,5 bis 10 Gewo-/£ Wirkstoff enthält. Granulate werden üblicher '//eise so hergestellt, daß sie eine Korngröße zwischen 0,152 und 1, 676 mm besitzen und können durch Agglomeration oder Imprägnierverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate 0,5 bis 25 Gewo-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew„-% Additive wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffs und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicherweise neben einem Lösungsmittel und wenn notwendig Colösungsmittel, 10 bis 50 4- (Gew./Volo) Wirkstoff 2 bis 20 % (Gew./Vol·) Emulgatoren und 0 bis 20 % Gew./Volo andere Additive wie Stabilisatoren, Penetratien und Karosionshemmer· Suspensionskonzentrate sind üblicher V/eise so zusammengesetzt, daß man ein stabiles nicht absetzendes fließfähiges Produkt erhält und enthalten üblicher Weise 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 GeWo-% Suspendiermittel wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-% andere Additive wie Antischaummittel, Korrosionshemmer, Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigmacher und V/asser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist; bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können in dem Mittel gelöst sein, um dazu beizutragen, ein Absetzen zu ver-trated, emulsions, suspension concentrates and aerosols. Wettable powders obtained usual manner 25, 50 and 75 wt .-% of active ingredient and usual manner in addition to solid inert carrier, 3 to 10 wt o -% of a dispersing agent and, if necessary O wt .-% to 10 Stabilizers) and / or other additives such as Penetratien or tackifiers, dusts · be usual manner prepared as dust concentrates with a similar composition to that of a wettable powder diluted but without a dispersant, and are in the field with further solid carrier to an agent that conventional tfeise 0.5 to 10 wt o - / Contains £ active ingredient. Granules are more usually prepared to have a particle size between 0.152 and 1.676 mm and can be made by agglomeration or impregnation. Generally, granules will contain 0.5 to 25 wt o -% active ingredient and 0 to 10 weight "-% of additives such as stabilizers, modifiers for slow release of the active ingredient and binding agents. Emulsifiable concentrates usually contain, in addition to a solvent and, if necessary, cosolvent, 10 to 50 % (w / v) active ingredient 2 to 20 % (w / v) emulsifiers and 0 to 20 % w / v other additives such as stabilizers, Penetrates and Karosionhemmer · Suspension concentrates are usually compounded to give a stable non-settling flowable product and usually contain 10 to 75 wt .-% active ingredient, 0.5 to 15 wt .-% dispersant, 0.1 to 10% by weight suspending agents such as protective colloids and thixotropic agents, 0 to 10% by weight of other additives such as antifoaming agents, corrosion inhibitors, stabilizers, penetrants and tackifiers and vapers or an organic liquid in which the active substance is substantially insoluble; Certain organic solids or inorganic salts may be dissolved in the composition to help prevent settling.
meiden oder als Frostschutzmittel für Wasser.Avoid or as antifreeze for water.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen z,B, Mittel, die erhalten worden sind durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrats nach der Erfindung mit Wasser, liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung, Die Emulsionen können in Form einer Wasser-in-öl oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegen und eine dicke Mayonnaise artige Konsistenz besitzen.Aqueous dispersions and emulsions z, B, compositions which have been obtained by diluting a wettable powder or a concentrate according to the invention with water, are likewise within the scope of the invention. The emulsions may be in the form of a water-in-oil or an oil present in water emulsion and have a thick mayonnaise-like consistency.
Die erfindungsgemäßen Mittel können andere Bestandteile z.B. andere Verbindungen mit Insektiziden oder fungiziden Eigenschaften enthalten·The agents of the invention may contain other ingredients, e.g. contain other compounds with insecticides or fungicidal properties
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.The invention is further illustrated by the following examples.
Herstellung von 3-(2-Ме^у1-5-ізоргору1рЬ.епу1)-.111 -dimethylharnstoffPreparation of 3- (2-Ме ^ у1-5-ізоргору1рЬ.епу1) -. 1 1 1 -dimethylurea
4,5 g 2-Methyl-.5-isopropylanilin und 2,4 g wasserfreies Natriumacetat wurden als Feststoffgemisch verrührt und 5,4 g Dimethylcarbamoylchlorid innerhalb von 15 Minuten zugegeben· Das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur ctehengelas·*· sen und dann mit V/asser behandelt und anschließend mit Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel abgedampft und der verbleibende Rückstand aus Hexan umkristallisiert. Man erhielt 1,5 g des gewünschten Produktes Fp 72-73 0C.4.5 g of 2-methyl-.5-isopropylaniline and 2.4 g of anhydrous sodium acetate were stirred together as a solid mixture and 5.4 g of dimethylcarbamoyl chloride were added over 15 minutes. The mixture was stirred overnight at room temperature and then stirred V / asser treated and then extracted with methylene chloride. After drying over magnesium sulfate, the solvent was evaporated and the remaining residue recrystallized from hexane. This gave 1.5 g of the desired product mp 72-73 0 C.
Analyse Berechnet für gefunden Analysis Calculated for found
Alternatiwerfahren zur Herstellung der Verbindung nach Beispiel 1Alternatiwerfahren for preparing the compound of Example 1
COOlo-Gas wurde 0,5 Stunden durch eine unter Rückfluß siedende Lösung von 8 g 2-Methyl-5-isopropylanilin in 150 ml Toluol geleitet. Dann wurde trockenes Stickstoff-Gas durch die Lösung geleitet, um überschüssiges COCl2 zu entfernen, und dann wurden 8 g (wasserfreies) Dimethylamin in 30 ml Toluol bei Raumtemperatur zugegeben« Die Lösung wurde eingedampft und der Rückstand mit Hexan behandelt. Man erhielt 9»5 g der gewünschten Verbindung als weißen Niederschlag, Fp 720C.COOlo gas was passed through a refluxing solution of 8 g of 2-methyl-5-isopropylaniline in 150 ml of toluene for 0.5 hours. Dry nitrogen gas was then passed through the solution to remove excess COCl 2 , and then 8 grams of (anhydrous) dimethylamine in 30 ml of toluene was added at room temperature. The solution was evaporated and the residue was treated with hexane. This gave 9 »5 g of the desired compound as a white precipitate, mp 72 0 C.
Herstellung von 3-(2-Methyl-5-tertp-buty!phenyl)-1«1-dimethylharnstoffPreparation of 3- (2-methyl-5-tert- p- butylphenyl) -1'-1-dimethylurea
7 g 2-Methyl-4-tert.-butylanilin in 10 ml Toluol wurden zu 100 ml Lösung von COCl2 in Toluol zugetropfto Das entstehende Reaktionsgemisch wurde 0,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt und trockenes Stickstoff-Gas durch die Lösung geleitet, um überschüssiges COCl2 zu entfernen,, Nach dem Abkühlen wurden 3 g wasserfreies Dimethylamin in 10 ml Toluol zugegeben und es entstand ein Niederschlag. Der Niederschlag wurde abfiltriert und aus Hexan umkristallisiert und ergab 6,5 g des gewünschten Produktes, Pp 116-117 0C*7 g of 2-methyl-4-tert-butylaniline in 10 ml of toluene were added dropwise to 100 ml of solution of COCl 2 in toluene. The resulting reaction mixture was refluxed for 0.5 hours and dry nitrogen gas was passed through the solution to remove excess to remove COCl 2 ,, After cooling, 3 g of anhydrous dimethylamine in 10 ml of toluene were added and a precipitate formed. The precipitate was filtered and recrystallized from hexane to give 6.5 g of the desired product, Pp 116-117 0 C *
Analyse C H Analysis CH
Berechnet für ^i4H22N2O 71 j2 9,3Calculated for ^ i4H 22 N 2 O 71 j2 9,3
gefunden 71,2 9,6found 71.2 9.6
Um ihre herbicide Wirksamkeit zu bestimmen, wurden erfindungs-In order to determine their herbicidal efficacy,
gemäße Verbindungen (Beispiele 1 und 3) tmd eine nicht erfindungsgemäße Verbindung, 3-(2,5-Dimethylphenyl)~1,1-dimethylharnstoff, an einer representаѣіѵеп Anzahl von Pflanzen untersucht: Mais, Zea mays (MZ); Reis, Oryza sativa (R); Hühnerhirse, Echinochloa crusgalli (BG); Hafer, Avena sativa (O)} Leinsamen, Linum usitatissimum (L); Senf, Sinapsis alba (M); Zuckerrübe, Beta vulgaris (SB) und Sojabohnen, Glycine max (S).Compounds according to (Examples 1 and 3) and a compound not according to the invention, 3- (2,5-dimethylphenyl) -1,1-dimethylurea, on a representaѣіѵеп number of plants investigated: maize, Zea mays (MZ); Rice, Oryza sativa (R); Barnyardgrass, Echinochloa crusgalli (BG); Oats, Avena sativa (O)} flax seed, Linum usitatissimum (L); Mustard, Sinapsis alba (M); Sugar beet, Beta vulgaris (SB) and soybeans, Glycine max (S).
Die Versuche können in zwei Gruppen eingeteilt werden. Untersuchungen vor dem Auflaufen undnach dem Auflaufen. Die Versuche vor dem Auflaufen umfassen ein Aufsprühen einer flüssigen Zubereitung des Mittels auf den Boden, in dem die Samen der erwähnten Pflanzenarten kurz vorher gesät worden waren· Die Versuche nach dem Auflaufen umfassen zwei Arten von Versuchen, nämlich ein Tränken des Bodens und ein Besprühen der Blätter. Bei den Versuchen durch Tränken des Bodens wurde der Boden in dem die Setzlinge der oben erwähnten Pflanzenarten wuchsen, mit einem flüssigen Mittel, enthaltend die erfindungsgemäße Verbindung, getränkt und beim Besprühen der Blätter wurden die Setzlinge mit einem derartigen Mittel besprüht«The experiments can be divided into two groups. Investigations before emergence and after emergence. The pre-emergence tests involve spraying a liquid preparation of the composition on the soil in which the seeds of the aforementioned plant species have been sown shortly before. The post-emergence tests comprise two types of experiments, namely soil soaking and spraying Leaves. In the soil soaking experiments, the soil in which the seedlings of the above-mentioned plant species grew was soaked in a liquid agent containing the compound of the present invention, and when the leaves were sprayed, the seedlings were sprayed with such an agent.
Der bei den Versuchen angewandte Boden war ein besonders vorbereiteter Garten-Lehmo The soil used in the experiments was a specially prepared garden clay o
Die bei den Versuchen angewandten Mittel wurden hergestellt, durch Verdünnen einer Lösung der Testverbindung in Aceton, enthaltend 0,4 GeWe-% eines Alkylphenol/Äthylenoxid-Kondensats (Handelsname TRITON X-155) mit V/asser. Die Acetonlösungen wurden mit Wasser verdünnt und die erhaltenen Lösungen in Dosen entsprechend 5 kg und 1 kg Wirkstoff pro ha in einem Volumen entsprechend 650 1 pro ha beim Besprühen des Bodens und Besprühen der Blätter und in Dosen entsprechend 10 kg Wirkstoff proThe agents used in the experiments were prepared by diluting a solution of the test compound in acetone containing 0.4 wt% of an alkylphenol / ethylene oxide condensate (trade name TRITON X-155) with water. The acetone solutions were diluted with water and the resulting solutions were dosed at 5 kg and 1 kg of active ingredient per hectare in a volume equivalent to 650 liters per hectare when spraying the soil and spraying the leaves and at doses corresponding to 10 kg of active ingredient per
ha in einem Volumen entsprechend ungefähr 3000 1 pro ha beim Tränken des- Bodens angewandt.Ha applied in a volume corresponding to about 3000 1 per ha when soaking the soil.
Bei den Versuchen vor dem Auflaufen wurde nichtbehandelter, besäter Boden und bei den Versuchen nach dem Auflaufen, nichtbehandelter Boden, in dem Setzlinge der Pflanzen wuchsen, als Vergleich angewandteIn the pre-emergence tests, untreated, bottom soil and post-emergence untreated soil in which seedlings of the plants grew was used as a comparison
Die herbizide WirKsamkeit der Testverbindungen, wurde visuell 11 Tage nach dem Besprühen der Blätter und Tränken des Bodens und 12 Tage nach dem Besprühen des Bodens abgeschätzt und entsprechend einer 0-9 Skale bewertet. Eine Bewertung von 0 zeigt ein Wachstum wie bei den nichtbehandelten Vergleichsproben und eine Bewertung von 9 den Tod der Pflanze an. Eine Zunahme von einer Einheit auf der linearen Skala entspricht ungefähr einer 10 %igen Zunahme der Wirkung.The herbicidal efficacy of the test compounds was estimated visually 11 days after spraying the leaves and soils of the soil and 12 days after spraying the soil and rated according to a 0-9 scale. A score of 0 indicates growth as in the untreated controls and a score of 9 indicates the death of the plant. An increase of one unit on the linear scale corresponds to approximately a 10% increase in the effect.
Die Ergebnisse der Versuche sind in der folgenden Tabelle 1 angegeben«The results of the experiments are given in Table 1 below.
Testrverbindung Tränken des Bodens Dosis Besprühen der Blätter Vor dem AuflaufenTest compound Soaking the soil Dose Spraying the leaves Before emergence
(Quelle oder 1OKg/ha(Source or 1OKg / ha
chemischer Name) Mz R BG O L M SB s Mz R BG O L M SB S Mz R BG O L M SB Schemical name) Mz R BG O L M SB s Mz R BG O L M SB S Mz R BG O L M SB S
Beispiel 1 7 68 87999 5 53 H7998 77987998Example 1 7 68 87999 5 53 H7998 77987998
1 202 24676 447448871 202 24676 44744887
Beispiel 3 777 67997 5 53768987 75884996Example 3 777 67997 5 53768987 75884996
1 00014976 41600792 '1 00014976 41600792 '
о ιо ι
3-(2,57-Dimethyl- 220 14765 00427986 003006713- (2,5 7 -dimethyl-220 14765 00427986 00300671
00 002665 0 0 00001 О00 002665 0 0 00001 О
Die Herbizid-Wirksamkeit vor dem Auflaufen von 3-(2-Methyl-5-isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff wurde gegenüber verschiedenen Nutzpflanzen und Unkräutern auf die folgende Weise bestimmt,, Samen der verschiedenen zu untersuchenden Pflanzen, wurden in Behälter gesteckt und die Testverbindung auf den Boden in zwei unterschiedlichen Dosen von 1,1 bzw. 2,2 kg je ha aufgebracht. Der besäte Boden wurde unter geregelten Temperatur-, Feuchtigkeits- und Lichtbedingungen 9 bis 10 Tage gehalten» Die Stärke der Keimung und des Wachstums wurden entsprechend einer O bis 9 Skala bewertet, wobei die Zahlen in diesen Falle folgende Bedeutung hatten;The herbicidal activity before emergence of 3- (2-methyl-5-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea was determined against various crops and weeds in the following manner; seeds of the various plants to be examined were placed in containers and the test compound is applied to the soil in two different doses of 1.1 and 2.2 kg per ha, respectively. The seeded soil was kept under controlled temperature, humidity and light conditions for 9 to 10 days. The germination and growth were evaluated according to an O to 9 scale, the numbers in these cases being as follows;
9 Kein lebendes Gewebe9 No living tissue
8 Lebendes Gewebe, aber Pflanzen sterben voraussichtlich aus,8 living tissue, but plants are likely to die
7 Pflanzen stark geschädigt, aber überberleben voraussichtlich,7 plants severely damaged but likely to survive
6 Pflanzen stark geschädigt, aber erholen sich voraussichtlich vollständig,6 plants severely damaged, but are expected to fully recover,
5 Für Nutzpflanzen nicht annehmbare Schädigung, unzureichende Schädigung bei Unkräutern,5 Unacceptable damage to crops, insufficient damage to weeds,
3-4- Deutliche Schädigung3-4- Significant damage
1-2 Pflanzen leicht angegriffen, möglicher V/eise durch die chemische, möglicher Weise auf Grund der biologischen Veränderungen/keine1-2 plants slightly attacked, possibly due to the chemical, possibly due to biological changes / none
0 sichtbare Wirkung.0 visible effect.
Es wurden die folgenden Pflanzenarten untersucht: Mais, zea maize (dekalb X363); Baumwolle, Gossypium hirsutum; Reis, Oryza sativa (Calrose)? Mohrenhirse, Sorghum vulgäre (Pio-The following plant species were investigated: maize, zea maize (dekalb X363); Cotton, Gossypium hirsutum; Rice, Oryza sativa (Calrose)? Sorghum, Sorghum vulgare (Pio-
neer) 265); Sojabohne, Gycine max (Amsoy 71); Weizen, Triticum aestivum (Cajeme 71); Hühnerhirse (Wassergras), Echinochloa crus-galli; Fingerkraut, Digitaria sanguinalis; weichhaarige Trespe, Bromus tectorum; Riesenfuchsschwanz, Setoria faberi; Johnsongras, Sorghum halepense; Flughafer, Avena fatua; gelber Fuchsschwanz, Setaria lutescens; Spitzklette, Xanthium pensylvanicum; Sesbania-Hanf (Kaffekraut), Sesbania exaltata; Stechapfel, Datura stramonium; weißer Gänsefuß, Chenopodium album; Gartenwinde, Ipomoea purpurea; Senf, Sinopis alba; ζ uriickge krümmte r Fuchsschwanz, Amoranthus retroflexus; Samtpappel, Sida spinosa; Kassie, Cassia obtusifolia; Malve, Abutilon theophrasti.neer) 265); Soybean, Gycine max (Amsoy 71); Wheat, Triticum aestivum (Cajeme 71); Barnyard Grass (Water Grass), Echinochloa crus-galli; Cinquefoil, Digitaria sanguinalis; soft-haired Trespe, Bromus tectorum; Giant foxtail, Setoria faberi; Johnson grass, Sorghum halepense; Wild Oats, Avena fatua; yellow foxtail, Setaria lutescens; Spitzklette, Xanthium pensylvanicum; Sesbania hemp (Caffewax), Sesbania exaltata; Datura, Datura stramonium; white goosefoot, Chenopodium album; Garden Winds, Ipomoea purpurea; Mustard, Sinopis alba; ζ uriickge's curved foxtail, Amoranthus retroflexus; Velvetleaf, Sida spinosa; Cassia, Cassia obtusifolia; Mallow, Abutilon theophrasti.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle II angegeben«The results of these experiments are given in Table II below. «
den angebenenen Dosenthe indicated doses
1.1 kg/ha 2 „2 kg/ha1.1 kg / ha 2 "2 kg / ha
Mais 3 9Corn 3 9
Baumwolle 0 0Cotton 0 0
Reis 6 8Rice 6 8
Mohrenhirse 5 9Sorghum 5 9
Sojabohnen 8 9Soybeans 8 9
Zuckerrübe 9 9Sugar beet 9 9
Weizen Ц- 6Wheat Ц- 6
Hühnerhirse 9 9Chicken millet 9 9
Fingerkraut 9 9Cinquefoil 9 9
weichhaarige Trespe 3 8soft-haired trespe 3 8
riesen Fuchsschwanz 6 9giant foxtail 6 9
Johnsongras 9 9Johnson grass 9 9
Flughafer 4- 7Wild oats 4-7
gelber Fuchsschwanz 9 9yellow foxtail 9 9
Spitzklette 7 8Spitzklette 7 8
Kaffekraut 6 9Coffee weed 6 9
Stechapfel 9 9Datura 9 9
weißer Gänsefuß 9 9white goosefoot 9 9
Gartenwinde 9 9Garden winch 9 9
Senf 9 9Mustard 9 9
zurückgekrümmter Fuchsschwanz 9 9curved back foxtail 9 9
Samtappel 9 6Velvet apple 9 6
Kassie 6 9Kassie 6 9
Malve 9 9Mallow 9 9
Wie aus Tabelle II hervorgeht, ist die erfiDdungsgemäße Verbindung 3-(2-Methyl-5-isopropylphenyl)1,1-dime thy lharnstoff gegenüber Baumwolle im wesentlichen nicht toxisch, während sie zu einer guten Bekämpfung der verschiedenen Unkrautarten führt.As shown in Table II, the compound of the present invention 3- (2-methyl-5-isopropylphenyl) 1,1-dimeururea is substantially non-toxic to cotton while leading to a good control of various weed species.
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