CH645347A5

CH645347A5 - 2,5-DIALKYLPHENYL UREA DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND HERBICIDES THAT CONTAIN THESE COMPOUNDS.

Info

Publication number: CH645347A5
Application number: CH895980A
Authority: CH
Inventors: Terence Gilkerson
Original assignee: Shell Int Research
Priority date: 1979-12-06
Filing date: 1980-12-04
Publication date: 1984-09-28
Also published as: ES497434A0; DK519580A; ES8200650A1; PL232826A1; JPH0149702B2; CH645346A5; DE3045785A1; IL61628A0; ZA807581B; CU35374A; DD154956A5; BE886365A; BR8007953A; NL8006569A; PT72156A; ES8200652A1; YU308180A; DK154502C; PL125992B1; PL228264A1

Description

Die Erfindung betrifft daher eine Verbindung der allgemeinen Formel The invention therefore relates to a compound of the general formula

R2\ R2 \

J®-CO-N(GH5)2 ® J®-CO-N (GH5) 2 ®

in der Rj eine Alkylgruppe mit ein oder zwei Kohlenstoffatomen und R2 eine verzweigt- oder geradkettige Alkylgruppe mit zwei bis vier Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit drei bis vier Kohlenstoffatomen oder eine Methylcyclopropylgruppe bedeutet. Diese neuen 2,5-Dialkyl-phenylharnstoffe besitzen hohe herbizide Wirksamkeit gegenüber verschiedenen Unkrautarten, während sie gegenüber Baumwolle ungewöhnlich gut verträglich sind. in which Rj denotes an alkyl group with one or two carbon atoms and R2 denotes a branched or straight-chain alkyl group with two to four carbon atoms, a cycloalkyl group with three to four carbon atoms or a methylcyclopropyl group. These new 2,5-dialkylphenylureas have high herbicidal activity against various types of weeds, while they are unusually well tolerated by cotton.

Vorzugsweise ist Rt in der oben angegebenen Formel I eine Methylgruppe und R2 eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit drei oder vier Kohlenstoffatomen, z.B. eine Isopropyl- oder tert.Butyl-, oder eine Cyclopropylgruppe. Die bevorzugteste Verbindung ist 3-(-2-Methyl-5-isopropyl-phenyl)-1,1 -dimethyl-harnstoff. Preferably Rt in formula I above is a methyl group and R2 is a branched chain alkyl group having three or four carbon atoms, e.g. an isopropyl or tert-butyl, or a cyclopropyl group. The most preferred compound is 3 - (- 2-methyl-5-isopropyl-phenyl) -1,1-dimethyl-urea.

Die Erfindung betrifft auch zwei Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, das darin besteht, The invention also relates to two processes for the preparation of a compound of formula I, which consists in

dass man ein Anilin der allgemeinen Formel II that an aniline of the general formula II

NH. NH.

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

3 3rd

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in der Rx und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, oder Hydrohalogenid davon mit a) einem Dimethylcarbamoyl-halogenid, vorzugsweise chlorid, bzw. in which Rx and R2 have the meaning given above, or hydrohalide thereof with a) a dimethylcarbamoyl halide, preferably chloride, or

b) Phosgen (COCy, unter Bildung eines Isocyanats der allgemeinen Formel b) Phosgene (COCy, to form an isocyanate of the general formula

CO (III) CO (III)

und das erhaltene Isocyanat mit Dimethylamin umsetzt. and reacting the isocyanate obtained with dimethylamine.

Das Verfahren a) kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind unter anderem Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol oder Tetrachlorkohlenstoff. Vorzugsweise wird die Reaktion unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen durchgeführt. Da die Reaktion eine Kondensationsreaktion ist, die die Abspaltung von Halogenwasserstoff umfasst, wird sie vorzugsweise in Gegenwart eines Dehydrohalogenierungsmittels durchgeführt; organische oder anorganische Basen sind geeignet. Na-triumacetat hat sich als besonders geeignet erwiesen, wenn ohne Lösungsmittel gearbeitet wird und organische Basen, wie Triäthylamin oder Pyridin sind geeignet, wenn ein Lösungsmittel angewandt wird. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 80°C bequemer Weise bei Raumtemperatur, durchgeführt und das Reaktionsgemisch kann auf übliche Weise aufgearbeitet werden. Process a) can be carried out with or without a solvent. Suitable solvents include hydrocarbons and halogenated hydrocarbons, e.g. Benzene, toluene or carbon tetrachloride. The reaction is preferably carried out under essentially anhydrous conditions. Since the reaction is a condensation reaction involving the elimination of hydrogen halide, it is preferably carried out in the presence of a dehydrohalogenating agent; organic or inorganic bases are suitable. Sodium acetate has proven to be particularly suitable when working without a solvent and organic bases such as triethylamine or pyridine are suitable when a solvent is used. The reaction is preferably carried out at a temperature in the range from 0 to 80 ° C., conveniently at room temperature, and the reaction mixture can be worked up in a conventional manner.

Das Verfahren b) wird günstiger Weise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt, z.B. eines Kohlenwasserstoffs, wie Toluol, bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis 120°C. Bequemer Weise kann die Reaktion bei der Rückflusstemperatur des angewandten Lösungsmittels durchgeführt werden. Wenn dies erwünscht ist, kann das entstehende Isocyanat der Formel III aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden; es wird jedoch vorzugsweise in situ mit Dimethylamin umgesetzt. Diese Reaktion wird günstiger Weise bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 30°C, bequemer Weise bei Raumtemperatur, durchgeführt. Das gewünschte Produkt kann durch irgendein geeignetes Verfahren isoliert werden. Process b) is conveniently carried out in the presence of a solvent, e.g. a hydrocarbon such as toluene at a temperature in the range of 80 to 120 ° C. The reaction can conveniently be carried out at the reflux temperature of the solvent used. If desired, the resulting isocyanate of formula III can be isolated from the reaction mixture; however, it is preferably reacted with dimethylamine in situ. This reaction is conveniently carried out at a temperature in the range of 0 to 30 ° C, conveniently at room temperature. The desired product can be isolated by any suitable method.

Die Erfindung betrifft auch ein herbizides Mittel, umfassend eine Verbindung, der Formel I zusammen mit mindestens einem Träger. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern mit Hilfe einer Verbindung der Formel I. The invention also relates to a herbicidal composition comprising a compound of the formula I together with at least one carrier. The invention also relates to a method for controlling weeds with the aid of a compound of the formula I.

Ein Träger in einem erfindungsgemässen Mittel ist irgendein Material, mit dem der Wirkstoff zubereitet wird, um sein Aufbringen auf die zu behandelnde Stelle, die z.B. eine Pflanze, Samen oder Erdboden sein kann, oder seine Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Ein Träger kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein, einschliesslich einer Substanz, die normaler Weise gasförmig ist, jedoch zu einer Flüssigkeit komprimiert ist und es kann irgendeiner der Träger angewandt werden, wie sie üblicher Weise zur Herstellung von herbiziden Mitteln angewandt werden. A carrier in an agent according to the invention is any material with which the active ingredient is prepared in order to apply it to the area to be treated, e.g. a plant, seed or soil, or to facilitate its storage, transportation or handling. A carrier can be a solid or a liquid, including a substance that is normally gaseous but compressed to a liquid, and any of the carriers as is commonly used in the manufacture of herbicidal compositions can be used.

Geeignete feste Träger umfassen natürliche und synthetische Tone und Silicate, z.B. natürliche Kieselerden, wie Diatomeenerde, Magnesiumsilicate, z.B. Talke, Magnesium-aluminiumsilicate, z.B. Attapulgite und Vermiculite, Alu-minimsilicate, z.B. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer, Calciumcarbonat, Calciumsulfat, synthetische hydra- Suitable solid carriers include natural and synthetic clays and silicates, e.g. natural silicas such as diatomaceous earth, magnesium silicates, e.g. Talke, magnesium aluminum silicates, e.g. Attapulgite and Vermiculite, Alu-minimsilicate, e.g. Kaolinites, montmorillonites and mica, calcium carbonate, calcium sulfate, synthetic hydra

tisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Alu-miniumsilicate, Elemente, z.B. Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, z.B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und Copolymere, feste s Polychlorphenole, Bitumina, Wachse, z.B. Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineralwachse, sowie feste Düngemittel, z.B. Superphosphate. siliconized oxides and synthetic calcium or aluminum silicates, elements e.g. Carbon and sulfur, natural and synthetic resins, e.g. Coumarone resins, polyvinyl chloride and styrene polymers and copolymers, solid polychlorophenols, bitumens, waxes, e.g. Beeswax, paraffin wax and chlorinated mineral waxes, as well as solid fertilizers, e.g. Superphosphates.

Geeignete flüssige Träger sind unter anderem Wasser, Alkohole, z.B. Isopropanol und Glykole, Ketone, z.B. Ace-io ton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclo-hexanon, Äther, aromatische oder araliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol und Xylol, Erdölfraktionen, z.B. Kerosin und leichte Mineralöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen I5 und Trichloräthan. Gemische unterschiedlicher Flüssigkeiten sind häufig geeignet. Suitable liquid carriers include water, alcohols, e.g. Isopropanol and glycols, ketones, e.g. Ace-io clay, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclo-hexanone, ether, aromatic or araliphatic hydrocarbons, e.g. Benzene, toluene and xylene, petroleum fractions, e.g. Kerosene and light mineral oils, chlorinated hydrocarbons, e.g. Carbon tetrachloride, perchlorethylene I5 and trichloroethane. Mixtures of different liquids are often suitable.

Mittel für die Landwirtschaft werden häufig in konzen- -, trierter Form hergestellt und transportiert und anschlies- } send vom Endverbraucher vor dem Aufbringen verdünnt. I 20 Das Vorhandensein kleiner Mengen eines Trägers, der ein oberflächenaktives Mittel ist, erleichtert dieses Verfahren der Verdünnung. So ist vorzugsweise zumindest einer der Träger in einem erfindungsgemässen Mittel ein oberflächenaktives Mittel. Zum Beispiel kann das Mittel zumindest 25 zwei Träger enthalten, von denen mindestens einer ein oberflächenaktives Mittel ist. Agricultural products are often produced and transported in a concentrated, concentrated form and then thinned by the end user before application. I 20 The presence of small amounts of a carrier which is a surfactant facilitates this dilution process. Thus, at least one of the carriers in an agent according to the invention is preferably a surface-active agent. For example, the agent may contain at least two carriers, at least one of which is a surfactant.

Ein oberflächenaktives Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; es kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflä-30 chenaktive Mittel sind unter anderem die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, enthaltend mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül, mit Äthylenoxid und/oder 35 Propylenoxid, Fettsäureester von Glycerin, Sorbit, Saccharose oder Pentaerythrit, Kondensate dieser Substanzen mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, z.B. p-Octyl-phenol oder p-Octylkresol, mit Äthylenoxid und/oder 40 Propylenoxid, Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefel- oder Sulfonsäureestern, enthaltend mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-sec.-alkylsulfate, Natrium-45 salze von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylaryl-sulfonate, wie Natriumdodezylbenzolsulfonat und Polymere aus Äthylenoxid und Copolymere aus Äthylenoxid und Propylenoxid. A surfactant can be an emulsifier, a dispersant or a wetting agent; it can be non-ionic or ionic. Examples of suitable surface-active agents include the sodium or calcium salts of polyacrylic acids and lignin sulfonic acids, the condensation products of fatty acids or aliphatic amines or amides, containing at least 12 carbon atoms in the molecule, with ethylene oxide and / or 35 propylene oxide, fatty acid esters of glycerol, sorbitol , Sucrose or pentaerythritol, condensates of these substances with ethylene oxide and / or propylene oxide, condensation products of fatty alcohols or alkylphenols, for example p-octyl phenol or p-octyl cresol, with ethylene oxide and / or 40 propylene oxide, sulfates or sulfonates of these condensation products; Alkali or alkaline earth salts, preferably sodium salts, of sulfur or sulfonic acid esters containing at least 10 carbon atoms in the molecule, e.g. Sodium lauryl sulfate, sodium sec-alkyl sulfates, sodium 45 salts of sulfonated castor oil and sodium alkylaryl sulfonates such as sodium dodezylbenzenesulfonate and polymers of ethylene oxide and copolymers of ethylene oxide and propylene oxide.

Die erfindungsgemässen Mittel können z.B. als benetz-50 bare Pulver, Stäubemittel, Granulate, Lösungen, emulgier-bare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole hergestellt werden. Benetzbare Pulver erhalten üblicher Weise 25, 50 und 75 Gew.-% Wirkstoff und üblicher Weise neben dem festen inerten Träger 3 bis 10 55 Gew.-% eines Dispergiermittels und wenn nötig 0 bis 10 Gew.-% Stabilisator(en) und/oder anderen Additive wie Penetrantien oder Klebrigmacher. Stäubemittel werden üblicher Weise als Stabkonzentrate hergestellt mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie diejenige eines benetzbaren m Pulvers aber ohne Dispergiermittel und werden auf dem Feld mit weiterem festen Träger zu einem Mittel verdünnt, das üblicher Weise 0,5 bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthält. Granulate werden üblicher Weise so hergestellt, dass sie eine Korngrösse zwischen 0,152 und 1,676 mm besitzen und 65 können durch Agglomeration oder Imprägnierverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate 0,5 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Additive wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Frei The agents according to the invention can e.g. as wettable powders, dusts, granules, solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspension concentrates and aerosols. Wettable powders usually contain 25, 50 and 75% by weight of active ingredient and, in addition to the solid inert carrier, 3 to 10 55% by weight of a dispersant and, if necessary, 0 to 10% by weight of stabilizer (s) and / or other additives such as penetrants or tackifiers. Dusts are usually produced as rod concentrates with a composition similar to that of a wettable powder but without a dispersant and are diluted in the field with a further solid carrier to an agent which usually contains 0.5 to 10% by weight of active ingredient. Granules are usually produced in such a way that they have a grain size between 0.152 and 1.676 mm and 65 can be produced by agglomeration or impregnation processes. In general, granules contain 0.5 to 25% by weight of active ingredient and 0 to 10% by weight of additives such as stabilizers, slow release modifiers

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4 4th

setzung des Wirkstoffs und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicher Weise neben einem Lösungsmittel und wenn notwendig Colösungsmittel, 10 bis 50% (Gew./Vol.) Wirkstoff 2 bis 20% (Gew./Vol.) Emulgato-ren und 0 bis 20% Gew./Vol. andere Additive wie Stabilisatoren, Penetrantien und Korrosionshemmer. Suspensionskonzentrate sind üblicher Weise so zusammengesetzt, dass man ein stabiles nicht absetzendes fliessfähiges Produkt erhält und enthalten üblicher Weise 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Suspendiermittel wie Schutzkolloide und thixo-trope Mittel, 0 bis 10 Gew.-% andere Additive wie Anti-schaummittel, Korrosionshemmer, Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigmacher und Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist; bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können in dem Mittel gelöst sein, um dazu beizutragen, ein Absetzen zu vermeiden oder als Frostschutzmittel für Wasser. setting of the active ingredient and binder. Emulsifiable concentrates usually contain, in addition to a solvent and, if necessary, cosolvent, 10 to 50% (w / v) active ingredient 2 to 20% (w / v) emulsifiers and 0 to 20% w / v. other additives such as stabilizers, penetrants and corrosion inhibitors. Suspension concentrates are usually composed in such a way that a stable, non-settling, flowable product is obtained and usually contain 10 to 75% by weight of active compound, 0.5 to 15% by weight of dispersant, 0.1 to 10% by weight of suspending agent such as protective colloids and thixotropic agents, 0 to 10% by weight of other additives such as anti-foaming agents, corrosion inhibitors, stabilizers, penetrants and tackifiers and water or an organic liquid in which the active ingredient is essentially insoluble; certain organic solids or inorganic salts may be dissolved in the agent to help prevent settling or as an antifreeze for water.

Wässrige Dispersionen und Emulsionen z.B. Mittel, die erhalten worden sind durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrats nach der Erfindung mit Wasser, liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung. Die Emulsionen können in Form einer Wasser-in-Öl- oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegen und eine dicke Mayonnaise artige Konsistenz besitzen. Aqueous dispersions and emulsions e.g. Agents obtained by diluting a wettable powder or concentrate according to the invention with water are also within the scope of the invention. The emulsions can be in the form of a water-in-oil or an oil-in-water emulsion and have a thick mayonnaise-like consistency.

Die erfindungsgemässen Mittel können andere Bestandteile z.B. andere Verbindungen mit insektiziden oder fungi-ziden Eigenschaften enthalten. The agents according to the invention can contain other components e.g. contain other compounds with insecticidal or fungicidal properties.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. The invention is illustrated by the following examples.

Beispiel 1 example 1

Herstellung von 3-(2-Methyl-5-isopropylphenyl)-l,l--dimethyl-harnstoff Preparation of 3- (2-methyl-5-isopropylphenyl) -l, l - dimethyl-urea

4,5 g 2-Methyl-5-isopropylanilin und 2,4 g wasserfreies Natriumacetat wurden als Feststoffgemisch verrührt und 5,4 g Dimethylcarbamoylchlorid innerhalb von 15 Minuten zugegeben. Das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen und dann mit Wasser behandelt und anschliessend mit Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel abgedampft und der verbleibende Rückstand aus Hexan umkristallisiert. Man erhielt 1,5 g des gewünschten Produktes Fp. 72-73°C. 4.5 g of 2-methyl-5-isopropylaniline and 2.4 g of anhydrous sodium acetate were stirred as a solid mixture and 5.4 g of dimethylcarbamoyl chloride were added over the course of 15 minutes. The mixture was left overnight at room temperature and then treated with water and then extracted with methylene chloride. After drying over magnesium sulfate, the solvent was evaporated and the remaining residue was recrystallized from hexane. 1.5 g of the desired product, mp. 72-73 ° C., were obtained.

Analyse für: C13H20N2O Analysis for: C13H20N2O

berechnet: C 70,9 H 9,1 N 12,7 gefunden: C 71,0 H 9,3 N 12,5 calculated: C 70.9 H 9.1 N 12.7 found: C 71.0 H 9.3 N 12.5

Beispiel 2 Example 2

Alternativverfahren zur Herstellung der Verbindung nach Beispiel 1 Alternative method of making the compound of Example 1

COCl2-Gas wurde 0,5 Stunden durch eine unter Rück-fluss siedende Lösung von 8 g 2-Methyl-5-isopropylanilin in 150 ml Toluol geleitet. Dann wurde trockenes Stickstoff-Gas durch die Lösung geleitet, um überschüssiges COCl2 zu entfernen, und dann wurden 8 g (wasserfreies) Dimethylamin in 50 ml Toluol bei Raumtemperatur zugegeben..Die Lösung wurde eingedampft und der Rückstand mit Hexan behandelt. Man erhielt 9,5 g der gewünschten Verbindung als weissen Niederschlag. Fp. 72°C. COCl2 gas was passed through a refluxing solution of 8 g of 2-methyl-5-isopropylaniline in 150 ml of toluene for 0.5 hours. Then dry nitrogen gas was bubbled through the solution to remove excess COCl2 and then 8 g (anhydrous) dimethylamine in 50 ml toluene was added at room temperature. The solution was evaporated and the residue treated with hexane. 9.5 g of the desired compound were obtained as a white precipitate. Mp 72 ° C.

Beispiel 3 Example 3

Herstellung von 3-(2-Methyl-5-tert.-butylphenyl)-l,l--dimethyl-hamstoff Preparation of 3- (2-methyl-5-tert-butylphenyl) -l, l - dimethyl-urea

1 g 2-Methyl-4-tert.-butylanilin in 10 ml Toluol wurden zu 100 ml einer Lösung von COCl2 in Toluol zugetropft. Das entstehende Reaktionsgemisch wurde 0,5 Stunden unter Rückfluss erhitzt und trockenes Stickstoff-Gas durch die Lösung geleitet, um überschüssiges COCl2 zu entfernen. Nach dem Abkühlen wurden 3 g wasserfreies Dimethylamin in 10 ml Toluol zugegeben und es entstand ein Niederschlag. Der Niederschlag wurde abfiltriert und aus Hexan umkristallisiert und ergab 6,5 g des gewünschten Produktes. Fp. 116-117°C. 1 g of 2-methyl-4-tert-butylaniline in 10 ml of toluene was added dropwise to 100 ml of a solution of COCl2 in toluene. The resulting reaction mixture was refluxed for 0.5 hours and dry nitrogen gas was bubbled through the solution to remove excess COCl2. After cooling, 3 g of anhydrous dimethylamine in 10 ml of toluene were added and a precipitate formed. The precipitate was filtered off and recrystallized from hexane to give 6.5 g of the desired product. Mp 116-117 ° C.

Analyse für: Analysis for:

berechnet: C 71,2 H 9,3 calculated: C 71.2 H 9.3

gefunden: C 71,2 H 9,6 found: C 71.2 H 9.6

Beispiel 4 Herbicide Wirksamkeit Example 4 Herbicide Efficacy

Um ihre herbicide Wirksamkeit zu bestimmen, wurden erfindungsgemässe Verbindungen (Beispiele 1 und 3) und eine nicht erfindungsgemässe Verbindung, 3-(2,5-Dimethyl-phenyl)-l,l-dimethylharnstoff, an einer representativen Anzahl von Pflanzen untersucht: Mais, Zea mays (MZ); Reis, Oryza sativa (R); Hühnerhirse, Echinochloa crusgalli (BG); Hafer, Avena sativa (O); Leinsamen, Linum usitatissimum (L); Senf, Sinapsis alba (M); Zuckerrübe, Beta vulgaris (SB) und Sojabohnen, Glycine max (S). To determine their herbicidal activity, compounds according to the invention (Examples 1 and 3) and a compound not according to the invention, 3- (2,5-dimethyl-phenyl) -l, l-dimethylurea, were investigated on a representative number of plants: maize, Zea mays (MZ); Rice, Oryza sativa (R); Chicken millet, Echinochloa crusgalli (BG); Oat, Avena sativa (O); Linseed, Linum usitatissimum (L); Mustard, Sinapsis alba (M); Sugar beet, Beta vulgaris (SB) and soybeans, Glycine max (S).

Die Versuche können in zwei Gruppen eingeteilt werden, Untersuchungen vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen. Die Versuche vor dem Auflaufen umfassen ein Aufsprühen einer flüssigen Zubereitung des Mittels auf den Boden, in dem die Samen der erwähnten Pflanzenarten kurz vorher gesät worden waren. Die Versuche nach dem Auflaufen umfassen zwei Arten von Versuchen, nämlich ein Tränken des Bodens und ein Besprühen der Blätter. Bei den Versuchen durch Tränken des Bodens wurde der Boden im dem die Setzlinge der oben erwähnten Pflanzenarten wuchsen, mit einem flüssigen Mittel, enthaltend die erfindungsgemässe Verbindung, getränkt und beim Besprühen der Blätter wurden die Setzlinge mit einem derartigen Mittel besprüht. The experiments can be divided into two groups, examinations before emergence and after emergence. The pre-emergence tests involved spraying a liquid preparation of the agent onto the soil in which the seeds of the plant species mentioned had been sown just before. The post-emergence trials involve two types of trials, soaking the soil and spraying the leaves. In the experiments by soaking the soil, the soil in which the seedlings of the above-mentioned plant species grew was soaked with a liquid agent containing the compound of the invention, and when the leaves were sprayed, the seedlings were sprayed with such an agent.

Der bei den Versuchen angewandte Boden war ein besonders vorbereiteter Garten-Lehm. The soil used in the experiments was a specially prepared garden clay.

Die bei den Versuchen angewandten Mittel wurden hergestellt, durch Verdünnen einer Lösung der Testverbindung in Aceton, enthaltend 0,4 Gew.-% eines Alkylphenol/ Äthylenoxid-Kondensats (Handelsname TRITON X-155) mit Wasser. Die Acetonlösungen wurden mit Wasser verdünnt und die erhaltenen Lösungen in Dosen entsprechend 5 kg und 1 kg Wirkstoff pro ha in einem Volumen entsprechend 6501 pro ha beim Besprühen des Bodens und Besprühen der Blätter und in Dosen entsprechend 10 kg Wirkstoff pro ha in einem Volumen entsprechend ungefähr 30001 pro ha beim Tränken des Bodens angewandt. The means used in the tests were prepared by diluting a solution of the test compound in acetone containing 0.4% by weight of an alkylphenol / ethylene oxide condensate (trade name TRITON X-155) with water. The acetone solutions were diluted with water and the solutions obtained in cans corresponding to 5 kg and 1 kg of active ingredient per ha in a volume corresponding to 6501 per ha when spraying the soil and spraying the leaves and in cans corresponding to 10 kg of active ingredient per ha in a volume corresponding approximately 30001 per hectare applied when watering the soil.

Bei den Versuchen vor dem Auflaufen wurde nichtbe-handelter, besäter Boden und bei den Versuchen nach dem Auflaufen, nichtbehandelter Boden, in dem Setzlinge der Pflanzen wuchsen, als Vergleich angewandt. In the pre-emergence trials, untreated, seeded soil and in the post-emergence trials, untreated soil in which seedlings of the plants grew were used as a comparison.

Die herbizide Wirksamkeit der Testverbindungen, wurde visuell 11 Tage nach dem Besprühen der Blätter und Tränken des Bodens und 12 Tage nach dem Besprühen des Bodens abgeschätzt und entsprechend einer 0-9 Skala bewertet. Eine Bewertung von 0 zeigt ein Wachstum wie bei den nichtbehandelten Vergleichsproben und eine Bewertung von 9 den Tod der Pflanze an. Eine Zunahme von The herbicidal activity of the test compounds was assessed visually 11 days after spraying the leaves and watering the soil and 12 days after spraying the soil and rated on a 0-9 scale. A rating of 0 indicates growth as in the untreated control and a rating of 9 indicates the death of the plant. An increase from

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

SO SO

55 55

60 60

65 65

5 5

645347 645347

einer Einheit auf der linearen Skala entspricht ungefähr einer 10%igen Zunahme der Wirkung. one unit on the linear scale corresponds approximately to a 10% increase in effect.

Die Ergebnisse der Versuche sind in der folgenden Tabelle 1 angegeben. The results of the tests are given in Table 1 below.

TABELLE 1 TABLE 1

Testverbindung Tränken des Bodens Dosis Besprühen der Blätter Vor dem Auflaufen Test compound Soak the soil Dose Spray the leaves before emergence

(Quelle oder chemi- 10 kg/ha scher Name) Mz R BG O L M SB S Mz R BG O L M SB S Mz R BG O L M SB S (Source or chemical 10 kg / ha name) Mz R BG O L M SB S Mz R BG O L M SB S Mz R BG O L M SB S

Beispiel 1 example 1

7 7

6 8 6 8

8 7 8 7

9 9

5 5

3 3rd

5 5

4 4th

7 7

9 9

8 8th

7 7

9 9

8 8th

7 7

9 9

8 8th

1 1

2 2nd

0 0

2 2nd

4 4th

6 6

7 7

6 6

4 4th

7 7

4 4th

8 8th

7 7

Beispiel 3 Example 3

7 7

7 7 7 7

6 7 6 7

9 9

7 7

5 5

3 3rd

7 7

6 6

8 8th

9 9

8 8th

7 7

5 5

8 8th

4 4th

9 9

6 6

1 1

0 0

1 1

4 4th

9 9

7 7

6 6

4 4th

1 1

6 6

0 0

7 7

9 9

2 2nd

3-(2,5-Dimethyl- 3- (2,5-dimethyl

2 2nd

2 0 2 0

1 4 1 4

7 7

6 6

5 5

0 0

4 4th

2 2nd

7 7

9 9

8 8th

6 6

0 0

3 3rd

0 0

6 6

7 7

1 1

phenyl)-1,1 -dime- phenyl) -1,1 -dime-

0 0

2 2nd

6 6

5 5

0 0

1 1

0 0

thylharnstoff ethyl urea

Beispiel 5 Selective Herbizid-Wirksamkeit Example 5 Selective herbicidal activity

Die Herbizid-Wirksamkeit vor dem Auflaufen von 3-(2--Methyl-5-isopropylphenyl)-l,l-dimethylharnstoff wurde gegenüber verschiedenen Nutzpflanzen und Unkräutern auf die folgende Weise bestimmt. Samen der verschiedenen zu untersuchenden Pflanzen, wurden in Behälter gesteckt und die Testverbindung auf den Boden in zwei unterschiedlichen Dosen von 1,1 bzw. 2,2 kg je ha aufgebracht. Der besäte Boden wurde unter geregelten Temperatur-, Feuch-tigkeits- und Lichtbedingungen 9 bis 10 Tage gehalten. Die Stärke der Keimung und des Wachstums wurden entsprechend einer 0 bis 9 Skala bewertet, wobei die Zahlen in diesem Falle folgende Bedeutung hatten: The herbicidal activity before emergence of 3- (2-methyl-5-isopropylphenyl) -1, l-dimethylurea against various crops and weeds was determined in the following manner. Seeds from the various plants to be examined were placed in containers and the test compound was applied to the soil in two different doses of 1.1 and 2.2 kg per hectare. The sown soil was kept under controlled temperature, humidity and light conditions for 9 to 10 days. The degree of germination and growth were rated on a 0 to 9 scale, the numbers in this case meaning:

Datura stramonium; weisser Gänsefuss, Chenopodium album; Gartenwinde, Ipomoea purpurea; Senf, Sinopis alba; 25 zurückgekrümmter Fuchsschwanz, Amoranthus retroflexus; Samtpappel, Sida spinosa; Kassie, Cassia obtusifolia; Malve, Abutilon theophrasti. Datura stramonium; white goose foot, Chenopodium album; Garden winch, Ipomoea purpurea; Mustard, Sinopis alba; 25 bent back foxtail, Amoranthus retroflexus; Velvet poplar, Sida spinosa; Cassia, Cassia obtusifolia; Mallow, Abutilon theophrasti.

Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle II angegeben. The results of these tests are given in Table II below.

Bewertung Bedeutung Evaluation meaning

9 Kein lebendes Gewebe 9 No living tissue

8 Lebendes Gewebe, aber Pflanzen sterben voraussichtlich als 7 Pflanzen stark geschädigt, aber überleben voraussichtlich 6 Pflanzen stark geschädigt, aber erholen sich voraussichtlich vollständig 5 Für Nutzpflanzen nicht annehmbare Schä 8 Living tissue, but plants are expected to die as 7 plants severely damaged, but are expected to survive 6 plants severely damaged, but are expected to recover fully 5 Damage unacceptable to crops

digung, unzureichende Schädigung bei Unkräutern damage, insufficient weed damage

3-4 Deutliche Schädigung 3-4 Significant damage

1-2 Pflanzen leicht angegriffen, möglicher 1-2 plants slightly attacked, possible

Weise durch die chemische, möglicher Weise aufgrund der biologischen Veränderungen Wise through the chemical, possibly due to the biological changes

0 keine sichtbare Wirkung 0 no visible effect

Es wurden die folgenden Pflanzenarten untersucht: Mais, zea maize (dekalb X363); Baumwolle, Gossypium hirsu-tum; Reis, Oryza sativa (Calrose); Mohrenhirse, Sorghum «> vulgare (Pioneer 265); Sojabohne, Gycine max (Amsoy 71); Weizen, Triticum aestivum (Cajeme 71); Hühnerhirse (Wassergras), Echinochloa crus-galli; Fingerkraut, Digitarla sanguinalis; weichhaarige Trespe, Bromus tectorum; Riesenfuchsschwanz, Setoria faberi; Johnsongras, Sorghum hale- « pense; Flughafer, Avena fatua; gelber Fuchsschwanz, Se-taria lutescens; Spitzklette, Xanthium pensylvanicum; Ses-bania-Hanf (Kaffeekraut), Sesbania exaltata; Stechapfel, The following plant species were examined: maize, zea maize (dekalb X363); Cotton, Gossypium hirsu-tum; Rice, Oryza sativa (Calrose); Black millet, sorghum «> vulgare (Pioneer 265); Soybean, Gycine max (Amsoy 71); Wheat, Triticum aestivum (Cajeme 71); Chicken millet (water grass), Echinochloa crus-galli; Cinquefoil, Digitarla sanguinalis; pubescent bristle, Bromus tectorum; Giant Foxtail, Setoria faberi; Johnson grass, sorghum hale- «pense; Airport oats, Avena fatua; yellow foxtail, Se-taria lutescens; Norway burdock, Xanthium pensylvanicum; Sesbania hemp (coffee herb), Sesbania exaltata; Thorn apple,

645347 645347

6 6

TABELLE II Wie aus Tabelle II hervorgeht, ist die erfindungsgemässe TABLE II As can be seen from Table II, the one according to the invention

Verbindung 3-(2-Methyl-5-isopropylphenyl)-l,l-dimethyl- Compound 3- (2-methyl-5-isopropylphenyl) -l, l-dimethyl-

Pflanzenarten Phytotoxizität-Bewertung harnstoff gegenüber Baumwolle im wesentlichen nicht bei den angegebenen Dosen t0Xlsch> während sie zu emer §uten Bekämpfung der ver- Plant species Phytotoxicity assessment urea against cotton essentially not at the specified doses t0Xlsch> while they are used to combat

1,1 kg/ha 2,2 kg/ha s schiedenen Unkrautarten führt. 1.1 kg / ha 2.2 kg / ha s different weed species.

Mais Corn

3 3rd

9 9

Baumwolle cotton

0 0

Reis rice

6 6

8 8th

Mohrenhirse Black millet

5 5

9 9

Sojabohnen Soybeans

8 8th

9 9

Zuckerrübe sugar beet

9 9

Weizen wheat

4 4th

6 6

Hühnerhirse Chicken millet

9 9

Fingerkraut Cinquefoil

9 9

weichhaarige Trespe pubescent trespa

3 3rd

8 8th

riesen Fuchsschwanz giant foxtail

6 6

9 9

Johnsongras Johnson grass

9 9

Flughafer Airport oats

4 4th

7 7

gelber Fuchsschwanz yellow foxtail

9 9

Spitzklette Burdock

7 7

8 8th

Kaffeekraut Coffee herb

6 6

9 9

Stechapfel Datura

9 9

weisser Gänsefuss white goose foot

9 9

Gartenwinde Garden winch

9 9

Senf mustard

9 9

zurückgekrümmter Fuchsschwanz bent back fox tail

9 9

Samtpappel Velvet poplar

9 9

6 6

Kassie Cassia

6 6

9 9

Malve mallow

9 9

Claims

645347

2nd

PATENT CLAIMS

1. Connection of the general formula:

R-

1

in which an alkyl group with one or two carbon atoms and R2 denotes a branched or straight-chain alkyl group with two to four carbon atoms or a cycloalkyl group with three to four carbon atoms or a methylcyclopropyl group.

2. A compound according to claim 1, in which Rj is a methyl group.

3. A compound according to claim 1 or 2, wherein R2 is a branched chain alkyl group having three to four carbon atoms or a cyclopropyl group.

4. 3- (2-methyl-5-isopropylphenyl) -1, l-dimethyl urea as a compound according to claim 1.

5. A method for producing a connection according to one of claims 1 or 2, characterized in that

that an aniline of the general formula II or a hydrohalide thereof:

in which Rx and R2 have the meaning given in Claim 1 or 2, with a dimethylcarbamoyl halide.

6. The method according to claim 5, wherein the method is carried out in the presence of a dehydrohalogenating agent.

7. The method according to claim 5, wherein the method is carried out using dimethylcarbamoyl chloride.

8. A process for the preparation of a compound as claimed in claim 1 or 2, characterized in that an aniline of the general formula II or a hydrohalide thereof:

in which Rt and R2 have the meaning given in claim 1 or 2, reacted with phosgene to form an isocyanate of the general formula

ICO

and reacting the isocyanate obtained with dimethylamine.

9. A compound of formula I prepared by the process according to claim 5.

10. A compound of the formula I prepared by the process according to claim 8.

11. Herbicidal agent, characterized in that it contains a compound according to any one of claims 1 to 4 together with at least one carrier.

12. Means after. Claim 11, characterized in that it contains at least 2 carriers, at least one of which is a surface-active agent.

13. Method for controlling weeds with the aid of a compound of the formula I.

US Pat. No. 2,655,447 describes an extraordinarily wide group of urea derivatives which have herbicidal properties. For over 25 years,

Since the preparation of these compounds, considerable research efforts have been directed to the use of ureas as herbicides and a number of herbicidal ureas have been developed for commercialization. While some of these commercially available urea herbicides have been well accepted for use in certain crops, e.g. 3- (4-isopropylphenyl) -l, l-dimethylurea or "isoproturon" in cereals and 3- (3-trifluoromethylphenyl) -l, l-dimethylurea or "cotronon" in cotton, there is still a need for new compounds , which have favorable activity spectra against weeds, combined with a high tolerance towards crop plants.

It has now been shown that certain 3- (2,5-dialkylphenyl) -1, l-dimethylureas, which are not expressly mentioned in the above-mentioned US Pat. No. 2,655,447, have particularly favorable herbicidal properties.