DD154956A5 - HERBICIDAL AGENT AND METHODS OF COMBATING UNUSUAL PLANT GROWTH - Google Patents

HERBICIDAL AGENT AND METHODS OF COMBATING UNUSUAL PLANT GROWTH Download PDF

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DD154956A5
DD154956A5 DD80225709A DD22570980A DD154956A5 DD 154956 A5 DD154956 A5 DD 154956A5 DD 80225709 A DD80225709 A DD 80225709A DD 22570980 A DD22570980 A DD 22570980A DD 154956 A5 DD154956 A5 DD 154956A5
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isopropylphenyl
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dimethylurea
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Terence Gilkerson
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Shell Int Research
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel, die neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen, sowie gegebenenfalls weiteren Herbiziden als Wirkstoff. 3-(3-Methyl-4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff enthalten. Der Wirkstoff ist besonders geeignet zur Bekaempfung von Unkraeutern, die im Nutzgetreide wie Mais, Gerste und vor allem Weizen wachsen.The invention relates to novel herbicidal compositions which, in addition to conventional auxiliaries and traeger substances, and optionally further herbicides as the active ingredient. 3- (3-methyl-4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea. The active ingredient is particularly suitable for controlling weeds that grow in crops such as corn, barley and especially wheat.

Description

Herbizides Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum . A herbicidal composition and method for controlling undesirable plant growth .

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel und ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern,The invention relates to herbicidal compositions and to a method for controlling weeds,

.Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:Characteristic of the known technical solutions:

In der US-PS 2 655 447 ist eine außerordentlich weite Klasse von Harnstoff-Derivaten mit herbiziden Eigenschaften beschriebene Im Zeitraum von über 25 Jahren seit Herstellung dieser Verbindungen wurde viel geforscht bezüglich der Verwendung von Harnstoffen als Herbizide0 Das vermutlich wichtigtste Harnstoff-Derivat ist die Verbindung 3-(4—Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, die unter dem Handelsnamen "Isoproturon" verkauft wird. Diese Verbindung wird in Europa weit verbreitet zur Bekämpfung von Unkräutern in Wintergetreide angewandt. Ihr Hauptvorteil liegt darin, daß sie außerordentlich wirksam ist gegenüber einer Vielzahl von Unkräutern und sowohl als Vor« auflauf- als auch als Nachauflauf-herbizid, sowohl im Herbst als auch im Frühjahr angewandt werden kann. Ihr.HauptnachteilIn US Patent No. 2,655,447 is an extremely wide class of urea derivatives described having herbicidal properties in the period of over 25 years since production of these compounds much research has been done on the use of ureas as herbicides 0 Probably wichtigtste urea derivative is the Compound 3- (4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea sold under the trade name "Isoproturon". This compound is widely used in Europe for controlling weeds in winter cereals. Its main advantage is that it is exceptionally effective against a variety of weeds and can be used as both preemergence and postemergence herbicides in both autumn and spring. Ihr.Hauptnachteil

-*2- O O ^ 7 Π Q- * 2- O O ^ 7 Π Q

besteht daxirij daß einige wirtschaftlich wichtige Unkräuter insbesondere perennierende breitblättrige Unkräuter, .perrennierende Gras Unkräuter, Klebkraut and Ehrenpreis nicht bekämpft werden©daxirij exists that some economically important weeds in particular perennial broadleaf weeds,. blocking grass weeds, creeping weed and honor prize are not combated ©

Ziel der ErfindungsAim of the invention

Mit der Erfindung sollen verbesserte Herbizide zur Verfügung gestellt werden«The invention aims to provide improved herbicides «

Es hat sich gezeigt, 'daß ein bestirntes Phenylharnstoff-Deri«· vat, das in der US-PS 2 655 ^W-7 nicht ausdrücklich genannt ist» bei dem der Phenylring zwei spezielle Substituenten be« sitzt, besonders günstige herbizide Eigenschaften aufweist«,It has been found that a certain phenylurea derivative, which is not expressly mentioned in US Pat. No. 2,655, W-7, in which the phenyl ring has two special substituents, has particularly favorable herbicidal properties. .

Es handelt sich um eine Verbindung der allgemeinen Formel I, dohe um 3-(3™'Methyl«~4-isopropylphenyl)-1,1-dimethy!harnstoff* Diese Verbindung ist besonders geeignet zur Bekämpfung vor oder nach dem Auflaufen von Unkräutern, die in Nutzgetreide wie Mais, Gerste oder besonders "Weizen wachsen» Wie aus den in den Beispielen 4- und 5 angegebenen Daten hervorgeht, besitzt diese Verbindung deutliche Vorteile gegenüber dein im Handel erhältlichen Herbizid Isoproturon zur Bekämpfung von Unkräutern in Weizen«,It is a compound of the general formula I, ie 3- (3-methyl-4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea. This compound is particularly suitable for controlling before or after emergence of weeds, in crops such as maize, barley or especially "wheat growing". As shown by the data presented in Examples 4-5, this compound has distinct advantages over your commercially available herbicide isoproturon for control of weeds in wheat, "

Die Erfindung betrifft somit ein herbizides Mittel, das die Verbindung der Formel I zusammen mit einem geeigneten (Träger enthalte Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen an einer Stelle, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die Stelle die Verbindung oder ein Mittel nach der Erfindung aufbringt«The invention thus relates to a herbicidal composition containing the compound of the formula I together with a suitable carrier. The invention also relates to a method for controlling unwanted plants at a site which is characterized in that the compound or a compound in the site Means according to the invention «

Es kann in einigen Fällen günstig sein, die erfindungsgemäßeIt may be favorable in some cases, the inventive

-3- 225709-3- 225709

Verbindung mit; einer oder mehreren Verbindungen mit herbi— · zider-Wirksamkeit zu vermischen, z.B. um das Wirkungssektrum zu verändern* So kann die erfindungsgemäße Verbindung· vermischt werden mit anderen Herbiziden mit breitem Wirkungsspektrum wie 2-(4-0hlor-6-ättiylamino-s-triazin-2-yla« mino)-2-methyl-propionitril (Handelsname "Cyanazine") oder mit spezielleren Herbiziden mit engerem WirkungsSpektrum wie Herbiziden gegen Plughafer vom Anilintyp, wie sie in der GB-PS 1 164 160 beschrieben sind, z.B. Äthyl-N-benzyl-H—(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropionat (Handelsname "Benzoylpropäthyl") und dem racemischen Gemisch oder Methyl-N-bensoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (Handelsnamen "Flampropisopropyl" und Flampropmethyl")«,Connection with; one or more compounds having herbicidal activity, e.g. Thus, the compound of the invention can be mixed with other broad spectrum herbicides such as 2- (4-chloro-6-ethylamino-s-triazin-2-ylamino) -2-methylpropionitrile (trade name "Cyanazines") or with more specific herbicides with a narrower spectrum of activity such as herbicides against aniline pin-ug, as described in GB-PS 1,164,160, eg Ethyl N-benzyl-H- (3,4-dichlorophenyl) -2-aminopropionate (trade name "Benzoylpropäthyl") and the racemic mixture or methyl-N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluorophenyl) -2- aminopropionate (trade names "Flampropisopropyl" and Flampropmethyl ")",

Ein Träger in einem erfindungsgemäßen Mittel ist irgendeine Substanz mit der der Wirkstoff zubereitet wird, um sein Aufbringen auf die zu behandelnde Stelle, Z0B0 eine Pflanze, Samen oder Boden,, oder seine Lagerung, den !Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Ein Träger kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein einschließlich Substanzen, die üblicherweise gasförmig sind jedoch zu einer Flüssig komprimiert worden sind, und es kann irgendein beliebiger normaler Weise zur Zubereitung von herbiziden Mitteln angewandter Träger verwendet werden.A carrier in an agent according to the invention is any substance with which the active ingredient is prepared in order to facilitate its application to the site to be treated, Z 0 B 0 a plant, seed or soil, or its storage, transport or handling. A carrier can be a solid or a liquid, including substances that are usually gaseous but have been compressed to a liquid, and any of the usual ways of preparing carriers used in herbicidal compositions can be used.

Geeignete feste Träger sind unte.r anderem natürliche und synthetische Tone und Silicate, z.B.' natürliche Kieselerden wie Diatomeenerde; Magnesiumsilicate, z.Bo Talke? Magnesiumaluminiumsilicate, z«B. Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilicate, ZpB. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer, Calciumcarbonat, Calciumsulfat; synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate? Elemente, z.B. Kohlenstoff uns Schwefel; natürlicheSuitable solid supports include other natural and synthetic clays and silicates, eg, natural silicas such as diatomaceous earth; Magnesium silicates, eg o Talke? Magnesium aluminum silicates, z «B. Attapulgites and vermiculites; Aluminum silicates, ZpB. Kaolinites, montmorillonites and mica, calcium carbonate, calcium sulfate; synthetic hydrated silicas and synthetic calcium or aluminum silicates? Elements, eg carbon and sulfur; natural

und synthetische Harze, ζ „Β» Kumaronharz, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymere, feste Polychlorphenole, Bitum.inas Wachses zeBe Bienenwachs, Paraffinwachs und chlo«>rierte Mineralwachse, and feste Düngemitel, z<3. Superphosphate»and synthetic resins, ζ "Β" coumarone resin, polyvinyl chloride and styrene polymers and copolymers, solid polychlorophenols, Bitum.ina s waxes s c e B e beeswax, paraffin wax and chlo "> tured mineral waxes, and solid fertilizers Mitel, z <3rd Superphosphates "

Geeignete flüssige Träger sind unter anderem Wasser, Alkoho®· Ie $ Z0B6 Isopropanol und Glykole? Ketone, zeB« Aceton^ Me-. thyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon? Äther5 aromatische oder aliphatisch© Kohlenwasserstoffe $ zeBe Ben- · zolj Toluol und Xylol? Erdölfraktionen, zeBe Kerosin und leichte Mineralöle ι chlorierte Kohlenwasserstoffe, ζ<3ο Tetrachlorkohlenstoffs Perchloräthylen und Trichloräthano Ge-Eiische von verschiedenen Flüssigkeiten sind Häufig geeignet«»Suitable liquid carriers include water, Alkoho® · Ie $ Z 0 B 6 isopropanol and glycols? Ketone, z e B «acetone ^ Me-. ethyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone? Ether5 aromatic or aliphatic © Hydrocarbons $ z e B e Ben · zolj Toluene and xylene? Petroleum fractions, such e B e kerosene and light mineral oils, chlorinated hydrocarbons ι, ζ <3 ο carbon tetrachloride perchlorethylene and trichlorethylene o Ge Eiische of different liquids are often suitable ''

Mittel für die Landwirtschaft werden häufig in konzentrierter Form hergestellt, die anschließend vom Verbraucher vor dem Aufbringen verdünnt wird» Das Vorhandensein kleiner Mengen eines Trägers, der ein oberflächenaktives Mittel ist, erleichtert diesen Prozeß der Verdünnung« So ist vorzugsweise mindestens ein Träger in dem erfindungsgemäßen Mittel ein oberflächenaktives Mittel» Zum Beispiel kann das Mittel zumindest zwei Träger enthalten, von denen zumindest einer ein oberflächenaktives Mittel ist«Agricultural agents are often prepared in concentrated form which is subsequently diluted by the consumer before application. "The presence of small amounts of a carrier which is a surfactant facilitates this process of dilution." Thus, preferably at least one carrier is in the composition of the invention a surface-active agent "For example, the agent may contain at least two carriers, at least one of which is a surface-active agent."

Ein oberflächenaktives Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; es kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele' für geeignete oberflächenaktive Mittel umfassen die Natrium- oder Calciumsalze von Poly acrylsäuren und Ligninsulfonsäuren, die Kondensat ionsproduk«. te von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, enthalten mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül, mit Ithylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerin, Sor-A surfactant may be an emulsifier, a dispersant or a wetting agent; it can be nonionic or ionic. Examples of suitable surfactants include the sodium or calcium salts of polyacrylic acids and lignosulfonic acids, the condensation products. of fatty acids or aliphatic amines or amides containing at least 12 carbon atoms in the molecule, with ethylene oxide and / or propylene oxide; Fatty acid esters of glycerine,

225703225703

bit, Saccharose oder Pentaerythrit? Kondensate dieser Substanzen mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, z.B. p~Octylphenol oder p-Octylkresol mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte} Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefel- oder Sulfonsäureester^ enthaltend mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-sek-alkylsulfate, Natriumsalze, von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate wie Natriumdodecylbenzolsulfohat und Polymere, von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid. .bit, sucrose or pentaerythritol? Condensates of these substances with ethylene oxide and / or propylene oxide; Condensation products of fatty alcohols or alkylphenols, e.g. p ~ octylphenol or p-octyl cresol with ethylene oxide and / or propylene oxide; Sulfates or sulfonates of these condensation products} alkali or alkaline earth salts, preferably sodium salts, of sulfuric or sulfonic acid esters containing at least 10 carbon atoms in the molecule, e.g. Sodium lauryl sulfate, sodium sec-alkyl sulfates, sodium salts, sulfonated castor oil and sodium alkylaryl sulfonates such as sodium dodecylbenzenesulfohate and polymers, of ethylene oxide and copolymers of ethylene oxide and propylene oxide. ,

Die erfindungsgemäßen Mittel können z.B. als. benetzbare Pul« ver, Stäubemittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole hergestellt werden. Benetzbare Pulver enthalten üblicher Weise 25» 50 und 75 Gewo~% Wirkstoff und üblicher Weise neben dem festen inerten Träger 3 bis 10 Gew.-% eines Dispergiermittels und wenn nötig 0 bis 10 Gew,«% Stabilisator(en) und/oder anderen Additive wie Penetratien oder Klebigmacher. Stäube— mittel werden üblicher Weise als Stabkonzentrate hergestellt mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie diejenige eines benetzbaren Pulvers aber ohne Dispergiermittel' und werden auf dem Feld mit weiteren festen Träger zu einem Mittel verdünnt, das üblicher Weise 0,5 bis 10 Gevv.-% Wirkstoff enthält. Granulate werden üblicher Weise so hergestellt, daß sie eine Korngröße zwischen 0,152 und 1,676 mm besitzen und können durch Agglomeration oder Imprägnierverfahren hergestellt werden«, Im allgemeinen enthalten Granulate 0,5 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gewo-% Additive wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffs und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicher Wei-The agents according to the invention can be used, for example as. wettable powders, dusts, granules, solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspension concentrates and aerosols. Wettable powders contain the usual manner 25 »50 and 75 wt% o ~ active ingredient and usual manner in addition to solid inert carrier, 3 to 10 wt .-% of a dispersant and if necessary, 0 to 10 percent,"% stabilizer (s) and / or other Additives such as penetrates or adhesives. Dusts are usually prepared as rod concentrates having a composition similar to that of a wettable powder but without a dispersing agent and are diluted in the field with other solid carriers to an average of from 0.5 to 10% by weight of active compound , Granules are prepared the usual way so that they have a grain size from 0.152 to 1.676 mm and may be manufactured by agglomeration or impregnation "Generally, granules contain 0.5 to 25 wt .-% of active ingredient and 0 to 10 wt o -% of additives such as stabilizers, slow release modifiers, and binders. Emulsifiable concentrates contain conventional

fi 22 5 7 09 fi 22 5 7 09

se neben einem Lösungsmittel and wenn notwendig Oolösangs— mittels 10 bis 50 % (Gewo/Vol<>) Wirkstoff 2 bis 20 % (Gewe/ VoIo) Emulgatoren und 0 bis 20 %(Gewe/Vol«>) andere Additive wie Stabilisatoren, Penetratien und Korosionshemme, Suspensionskonzentrate sind üblicher Weise so zusammengesetzt, daß man ein stabiles nicht absetzendes fließfähiges Produkt erhält und enthalten üblicher Weise 10 bis 75 Gewe-% Wirkstoff , 0j5 bis 15 GeWo-% Dispergiermittel,'0,1 bis 10 Gewö~% Suspendiermittel wie Sohutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 GeWc-% andere Additive wie Antischaummittel, Korrosionshemmer, Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigmacher und Wasser oder eine organische !Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist? bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können in dem Mittel gelöst seinj um dazu beizutragen, ein Absetzen zu vermeiden oder als Frostschutzmittel für Wasser,*se in addition to a solvent and, if necessary Oolösangs- by 10 to 50% (w o / v <>) active ingredient 2 to 20% (w e / Voio) emulsifiers and 0 to 20% (w e / v ">) other additives such as stabilizers, Penetratien and Korosionshemme, suspension concentrates are customary manner so composed as to obtain a stable non-sedimenting flowable product and usually contain, 10 to 75 percent by e -% of active ingredient, 0j5, 0.1 to 10 percent to 15 GeWo-% dispersant ' O ~% suspending agents such as soot colloids and thixotropic agents, 0 to 10 GeWc% of other additives such as antifoaming agents, corrosion inhibitors, stabilizers, penetrants and tackifiers and water or an organic liquid in which the active substance is substantially insoluble? certain organic solids or inorganic salts may be dissolved in the composition to help prevent settling or as antifreeze for water, *

Wäßrige Dispersionen und Emulsionen ζ,Β, Mittel, die erhal« ten woixlen sind durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrats nach der Erfindung mit Wasser, liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung«» Die Emulsionen können in Form einer Wasser~in-ÖL·- oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegen und eine dicke Mayonnaise artige Konsistenz besitzen©Aqueous dispersions and emulsions ζ, Β, compositions which are obtained by diluting a wettable powder or a concentrate according to the invention with water, are also within the scope of the invention. The emulsions may be in the form of a water-in-oil. - or an oil-in-water emulsion and have a thick mayonnaise-like consistency ©

Die erfindungsgemäßen Mittel können andere Bestandteile z»Bö andere Verbindungen mit Insektiziden oder fungiziden Eigen-. schäften enthalten*The inventive compositions may contain other ingredients, for "B ö other compounds having insecticidal or fungicidal properties. stores included *

AusfuhrungsbeispieIe; Examples of execution;

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert© .The invention is further illustrated by the following examples ©.

-7 ~ 22 5 7 09-7 ~ 22 5 7 09

Beispiel 1example 1

Herstellung von 3~(3~Methyl-4-isopropy!phenyl)-1,1-dimethy!harnstoffPreparation of 3 ~ (3-methyl-4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylhydric acid

7»4- g 3-Methyl«-4-.isopropylanilin und 0,5 S wasserfreies Natriumacetat wurden als Feststoffgemisch miteinander verrührt und 5,4- g DimethylcarbamoylChlorid innerhalb von 15 Minuten zugegeben· Das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen, dann mit Wasser behandelt und anschließend mit Methylenchlorid extrahiert« Nach dem Trocknen über Mag-, nesiumsulfat wurde .das Lösungsmittel abgedampft und der entstandene Feststoff aus einem Gemisch von Hexan und Toluol umkristallisiert. Man erhielt 3»5 g des gewünschten Produktes, FP 153 bis 154°0.7 »4- g of 3-methyl'-4-isopropylaniline and 0.5 S anhydrous sodium acetate were stirred together as a solid mixture and 5.4 g of dimethylcarbamoyl chloride were added over 15 minutes. The mixture was allowed to stand at room temperature overnight, then treated with water and then extracted with methylene chloride. After drying over magnesium sulfate, the solvent was evaporated and the resulting solid was recrystallized from a mixture of hexane and toluene. 3 g of the desired product were obtained, mp 153-1554 °.

Analyse c H N Analysis c HN

berechnet für O1-^H20N2O 70,9 9,1 12,7calculated for O 1 -> H 20 N 2 O 70.9 9.1 12.7

gefunden 69,9 9»1 12,1found 69.9 9 »1 12.1

Beispiel 2Example 2

Alternatives Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen VerbindungAlternative process for the preparation of the compound according to the invention

5 g 3-Methyl~4-isopropylanilin (80 % rein) in 150 ml Toluol wurden auf Rückflußtemperatur erhitzt, während GOOl2-GaS ungefähr 1,5 Stunden durch die Lösung geleitet wurde und anschließend trocknes Stickstoffgas zur Entfernung von überschüssigem COCl2O Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 5 g Diethylamin in 20 ml Toluol zu dem Reaktionsgemisch gegeben. Das toluol wurde abgedampft, zu dem Rückstand Hexan zugegeben und der Niederschlag,'5,5 g des gewünschten Produktes, abfiltriert β Nach Umkristallisieren aus einem Gemisch von Hexan und Toluol besaß das gewünschte Produkt einen Schmelzpunkt von5 g of 3-methyl-4-isopropylaniline (80 % pure) in 150 ml of toluene was heated to reflux while GOOl 2 -GaS was passed through the solution for approximately 1.5 hours and then dry nitrogen gas to remove excess COCl 2 O After After cooling to room temperature, 5 g of diethylamine in 20 ml of toluene were added to the reaction mixture. The toluene was evaporated, hexane was added to the residue, and the precipitate, '5.5 g of the desired product, was filtered off. After recrystallization from a mixture of hexane and toluene, the desired product had a melting point of

Beispiel 3Example 3

Dieses Beispiel zeigt die Herstellung der Ausgangssubstanz 3-Methyl-4~>isopropylanilin*This example shows the preparation of the starting substance 3-methyl-4 ~> isopropylaniline *

186 g 3-Methylanilin warden in 600 ml Schwefelsäure (85 GeWc-%) gelöste Das Gemisch wurde auf 800G erwärmt und 120 g Isopropylalkohol zugegebene Das Gemisch wurde 6 Stunden bei 800G gerührte Nach dieser Zeit wurde das Gemisch auf Eis gegossen und Ammoniumhydroxid zugegeben bis das Gemisch neutral ware Dann wurde Diäthyläther zugegeben und der Ätherauszug eingedampft« Der Rückstand wurde destilliert, wobei man 110 g des gewünschten Produktes erhielt, Kp 1OO°C bei einem Druck von 3$25 mbar<,186 g of 3-methylaniline warden in 600 ml of sulfuric acid (85 GeWc-%) dissolved The mixture was heated to 80 0 G and 120 g of isopropyl alcohol added, the mixture was for 6 hours at 80 0 G stirred After this time the mixture was poured on ice and ammonium hydroxide was added until the mixture was neutral e Then diethyl ether was added and the ether extract evaporated "the residue was distilled to give 110 g of the desired product, bp 1OO ° C at a pressure of 3 mbar $ 25 <,

Selektive HerbizideWirksamkeit der _erf indungsgemäßen Verbin-Selective herbicides efficacy of the compounds of the invention

Vergleichsversuch a.)Comparative experiment a.)

Bei diesem Versuch wurde die selektive herbizide Wirksamkeit von 3-(3~Methyl-4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff in Y/eizen verglichen mit derjenigen des handelsüblichen Weizenherbizids Isoproturon, 3—(4—Isopropylphenyl)~1,1-dimethyI-harnstoff© Die Versuche vor dem Auflaufen wurden an Weizen Triticum vulgäre Varietät Sappo, und die Versuche nach dem Auflaufen an der Varietäi? Maris Huntsman durchgeführt« Die untersuchten Unkräuterarten warenj gemeine Quecke, Agropyron repens (Go)ι Flughafer, Avena fatua/ludoviciana (Wo); Ray« gras,. Lolium multiflorum (Rg)? Einjähriges Rispengras, Poa annua (Pa)? Straußgrass Agrostis tenuis (Bt); Binse, Alopecurus myosuroides (Am)? Windhalm5 Apera spica venti (Wg); Vogelmieres Stellaria media (St); Ehrenpreis, Veronica persica (Sw); Klebkraut Galium aparine (Gg); Knöterich, Polygo«In this experiment, the selective herbicidal activity of 3- (3-methyl-4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea in Y / eizen was compared to that of the commercial wheat herbicide isoproturon, 3- (4-isopropylphenyl) -1,1- dimethyi-urea © The trials before emergence were made on wheat Triticum vulgar variety Sappo, and the trials after emergence at Varietaei? Maris Huntsman performed "The examined weeds species were common couch grass, Agropyron repens (Go) ι wild oats, Avena fatua / ludoviciana (Wo); Ray «grass ,. Lolium multiflorum (Rg)? Annual bluegrass, Poa annua (Pa)? Ostrichgrass s Agrostis tenuis (Bt); Bulrush, Alopecurus myosuroides (Am)? Hawthorn 5 Apera spica venti (Wg); Chickweed s Stellaria media (St); Honorary Award, Veronica persica (Sw); Catchweed Galium aparine (Gg); Knotweed, Polygo «

-9- 225 7 09-9- 225 7 09

num. lapathifolium (Pp); rote Taubnessel, Lamium purpureum (Dn); Ackersenf, Sinapis arvensis (Ck); Kamille, Matricaria spp (Mw); Hirtentäschel, Oapsella bursa pastoris (Sp);' Mohn, Papaver rhoeas (Po)0 num. lapathifolium (Pp); red nettle, Lamium purpureum (Dn); Ackersenf, Sinapis arvensis (Ck); Chamomile, Matricaria spp (Mw); Shepherd's purse, Oapsella bursa pastoris (Sp); ' Poppy, Papaver rhoeas (Po) 0

Die zu untersuchenden Wirkstoffe wurden als emulgierbare Konzentrate enthaltend 20 Gew.-% Wirkstoff, 10 Gew.-% Mineralöl, Emulgatoren und Xylol als Lösungsmittel zubereitet» Jedes Konzentrat wurde mit. Wasser verdünnt und. die COestpflanzen wurden mit Mengen von 6,0 , 2p , 0,6 , 0,2 , 0,06 und 0,02 kg/ha Wirkstoff besprüht, Es wurden bei jeder Dosis vier Wiederholungen durchgeführt und sowohl Versuche vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen durchgeführt. Bei den Versuchen vor dem Auflaufen wurde nicht behandelter Boden, in dem sich die Samen befanden, und bei den Versuchen nach dem Auflaufen unbehandelter Boden, in dem sich Setzlinge befanden, als Vergleich heran gezogeno Nach 21 Tagen, bei dem Versuch nach dem Auflaufen und 28 Tagen, bei dem Versuch vor dem Auflaufen, wurde äie Wirkung der Wirkstoffe visuell entsprechend einer 0 bis 9 Skala bewertet; eine Bewertung von 0 zeigt ein Wachstum wie bei dem nicht behandelten Vergleich und eine Bewertung entspricht ein Ansteigen um eine Einheit auf der linearen Skala eine ungefähr 10 %igen Zunahme der Wirkung.The active compounds to be tested were prepared as emulsifiable concentrates containing 20% by weight of active compound, 10% by weight of mineral oil, emulsifiers and xylene as solvent. Diluted with water and. the test plants were sprayed with amounts of 6.0, 2p, 0.6, 0.2, 0.06 and 0.02 kg / ha of active ingredient. Four repetitions were made at each dose and both pre-emergence and post-emergence tests carried out. In the pre-emergence trials, untreated soil in which the seeds were found and in the untreated soil trials in which seedlings were present were used as a comparison o After 21 days in the postemergence trial and For 28 days, in the pre-emergence test, the effect of the active ingredients was visually rated according to a 0 to 9 scale; a rating of 0 indicates growth as in the untreated comparison, and a rating of one level increase on the linear scale corresponds to an approximately 10% increase in potency.

Die erhaltenen Ergebnisse wurden* einer Probit-Analyse unterworfen wobei ein Computer die Parameter a und b berechnet in einer Beziehung der Form: Probit (Prozentuales Ansprechen) = a + b log (Dosis).The results obtained were subjected to a probit analysis, whereby a computer calculates the parameters a and b in a relationship of the form: probit (percentage response) = a + b log (dose).

Mit Hilfe der entsprechenden Kurve können die jeweiligen Dosen für ein bestimmtes Ansprechen berechnet werden. In die—With the aid of the corresponding curve, the respective doses can be calculated for a specific response. In the-

~ 22 5 7 09~ 22 5 7 09

Beispiel wurde ein GID1-Q Wert? deh* die Dosis 9 die erforderlich ist, um ein 50 %iges Ansprechen auf den Wirkstoff hervorzurufen^ für jede Art berechnet«»Example became a GID 1 -Q value ? d e h * the dose 9 required to produce a 50% response to the active ingredient ^ calculated for each species «»

Aus den erhaltenen Vierten wurde ein Selektivitätsfaktor für jedes Unkraut verglichen mit Weizen berechnet?From the obtained fourths, a selectivity factor was calculated for each weed compared to wheat?

n Weizen Selektivitätsfaktor = n wheat selectivity factor

Unkrautweed

Je größer der Selektivitätsfaktor ist, um so stärker selektiv wirkt das HerbizideThe greater the selectivity factor, the more selective the herbicide is

Schließlich wurde das Verhältnis von Selektivitätsfaktor für die erfindungsgemäße Verbindung zu dem Selektivitätsfaktor für Isoproturon berechnet» Ein Wert von mehr als 1 zeigt an, daß die erfindungsgemäße Verbindung stärker selektiv wirkt als Isoproturon® Die Ergebnisse sind in Tabelle I angegeben» wo die erfindungsgemäße Verbindung als A und Isoproturon als I bezeichnet wirdo Finally, the ratio of selectivity factor for the compound of the invention to the selectivity factor for isoproturon was calculated. A value greater than 1 indicates that the compound of the invention is more selective than Isoproturon®. The results are shown in Table I where the compound of the invention is designated A and isoproturon is referred to as I o

Tabelle ITable I

Pflanzen- Versuche vor dem AuflaufenPlant experiments before emergence

Selektivitäts- VerhältnisSelectivity ratio

GIDGID

Versuche nach dem AuflaufenAttempts after emergence

Selektivi- VerhältnisSelective ratio

5050

faktor I Afactor I A

der Selektivitätsfaktorenthe selectivity factors

50 tätsfaktor50 tätsfaktor

AIAAIA

der Selektivitäts-, faktorenselectivity factors

Weizenwheat

1,23 1,67 -1.23 1.67 -

1,69 .1,67 -1,69 .1,67 -

CoCo 1,991.99 1,051.05 0,60.6 1,61.6 2,72.7 WoWhere 0,600.60 0,590.59 2,12.1 2,82.8 1,31.3 Rgrg 0,070.07 0,160.16 17,617.6 9,39.3 0 50 5 PaPa 0,060.06 0,080.08 20,520.5 20,920.9 1,01.0 Btbt 0,020.02 0,020.02 61,561.5 83,583.5 1,41.4 AmAt the 0,100.10 0,180.18 12,312.3 9,39.3 0,80.8 Wg wg _ " - - - StSt 0,110.11 0,140.14 11,211.2 11,911.9 1,11.1 Sw ·Sw · 0,480.48 0,180.18 2', 62 ', 6 9,39.3 3,63.6 Gggg 1,871.87 0,910.91 0,70.7 1,81.8 2,62.6 Pppp 0,370.37 0,240.24 3,33.3 7,07.0 2,12.1 Dndn 0,150.15 0,190.19 8,28.2 16,716.7 2,02.0 Ckck 0,170.17 7,27.2 20,920.9 2,92.9 Mwmw MN»MN " __ Spsp - - - Popo *„* " PM·PM ·

0,93 0,14 0,16 0,05 0,08 0,04 0,04 0,08 1,10 2,420.93 0.14 0.16 0.05 0.08 0.04 0.04 0.08 1.10 2.42

0,0110.011

0,0010.001

0,61 1,81 0,19 12,1 0,21 10,6 0,03 33,8 0,02 21,1 0,06 42,3 0,07 42,3 0,06 21,1 0,27 1,5 0,46 0,7 0,07 6,8 0,18 4,1 0,006 96,7 0,5 14,1 0,0$5 14,2 0,001 -0.61 1.81 0.19 12.1 0.21 10.6 0.03 33.8 0.02 21.1 0.06 42.3 0.07 42.3 0.06 21.1 0, 27 1.5 0.46 0.7 0.07 6.8 0.18 4.1 0.006 96.7 0.5 14.1 0.0 $ 5 14.2 0.001 -

2,7 8,8 8,02.7 8.8 8.0

55,7 83,5 27,8 55.7 83.5 27.8

23,9 27,8 6,2 3,6 23,9 9,3 176,2 33,4 105,723.9 27.8 6.2 3.6 3.6 9.3 176.2 33.4 105.7

,5, 5

0,7 0,80.7 0.8

1,71.7

4,04.0

0,7 0,60.7 0.6

1,3 4,0 5,2 3,5 2,3 1,8 2,4 75 1.3 4.0 5.2 3.5 2.3 1.8 2.4 75

MittelwertAverage

1,8 2,51.8 2.5

R 7 fi OR 7 fi O

Aas Tabelle I geht folgendes hervor5The following is shown in Table I5

1* Die erfindungsgemäße Verbindung ist gegenüber 9 und 12 vor dem Auflaufen untersachten und gegenüber 11 und 15 nachodem Auflaufen untersuchten Unkrautarteη stärker selektive1 * The compound according to the invention is more sensitive to 9 and 12 before emergence and to weed species examined 11 and 15 after emergence

20 Die erfindungsgemäße Verbindung ist wesentlich wirksamer als Isoproturon gegenüber kommerziell wichtigen Unkräutern? wie Quecke (einem.perennierenden Grasunkraut)9 Klebkraut und Ehrenpreis,,2 0 The compound of the invention is much more effective than isoproturon over commercially important weeds ? like Quecke (a perennial grass weed ) 9 Catchstraw and honorary prize ,,

3o Die erfindungsgemäße Verbindung ist im Mittel 1,8 mal so selektiv wie Isoproturon, wenn sie vor dem Auflaufen auf gebracht wirdj und 2f5 so selektiv wie Isoproturon beim Aufbringen nach dem Auflaufen^The compound according to the invention is on average 1.8 times as selective as isoproturon when applied before emergence, and 2 f 5 as selectively as isoproturon upon application after emergence

Es wurde ein zweiter Versuch durchgeführt bei dem die selek~ tive herbizide Wirksamkeit von 3-(3-Methyl-4—isopropylphenyl)-1,1-dimethy!harnstoff mit zwei anderen handelsüblichen Harnstoff-Herbiziden verglichen wurde, nämlich 3v(3-Chlor-4~i!ieth-» oxyphenyl)-1,1v^dimethylharnstoff (Chlorotoluron) und 3-(3-0hlor-4~methylphenyl)-«1,1-dimethy!harnstoff (Metoxuron)» Das bei diesem Vorauflaufversuch angewandte Verfahren war das gleiche wie bei Vergleichsversuch a) für den Versuch vor dem Auflaufen beschrieben mit den unten angegebenen Modifikationen, Die untersuchten Unkrautarten waren: Gemeine Quecke, Agropyron repens (Go)? Flughafer, Avenafatura/Ludoviciana (Wo)} Raygras, Lolium multiflorum (Rg)? einjähriges Rispen-» graSj Poa annua (Pa); wolliges. Honiggras, Holcus !anatas (Yo);' Binse 9 Alopecurus myosuroides (Am)? Zuckerrübe, Beta vulgarisA second experiment was conducted in which the selective herbicidal activity of 3- (3-methyl-4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylhydric acid was compared with two other commercial urea herbicides, namely 3v (3-chloro -4-i! Ieth- »oxyphenyl) -1,1v ^ dimethylurea (chlorotoluron) and 3- (3-chloro-4-methylphenyl) -1,1-dimethylhydrogen (metoxuron) The procedure used in this pre-emergence test was the same as in Comparative Experiment a) for the pre-emergence test described with the modifications given below. The weed species studied were: Common Wheatgrass, Agropyron repens (Go)? Flight oats, Avenafatura / Ludoviciana (Where)} Raygras, Lolium multiflorum (Rg)? one-year panicle- »graSj Poa annua (Pa); woolly. Honeygrass, Holcus! Anatas (Yo); ' Bulrush 9 Alopecurus myosuroides (Am)? Sugar beet, Beta vulgaris

- 13 - 22 5 7 09- 13 - 22 5 7 09

(Sb){ Vogelmiere, Stellaria media (St); Ehrenpreis, Veronica persica (Sw); Ackerwinde, Convolvulus arvensis (Gv); Knöterich, Polygonum lapathiofolium (Pp); Ackersenf, Sinapis arvensis (Ck)0 Bei diesem Versuch wurden die Ergebnisse der Behandlung visuell nach 20 Tagen abgeschätzt und diese Versuchsergebnisse wurden, wie oben bei Vergleichsversuch a) angegeben, in die Selektivitätsfaktoren umgewandelt, mit der Ausnahme, daß in diesem Falle Chlorotoluron als Standard angewandt wurde. Das heißt der Selektivitätsfaktor, wie er für die beiden zu untersuchenden Verbindungen für die einzelnen Unkrautarten erhalten wurde, wurde jeweils durchs den Selektivitätsfaktor für Chlorotoluron dividiert, das Verhältnis für Öhlorotoluron wurde dann gleich 1 gesetzte Die Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben, wo die .erfindungsgemäße Verbindung wider als A, Chlorotoluron als C und Metoxuron als M bezeichnet ist0 (Sb) {chickweed, Stellaria media (St); Honorary Award, Veronica persica (Sw); Field winds, Convolvulus arvensis (Gv); Knotweed, Polygonum lapathiofolium (Pp); Ackersenf, Sinapis arvensis (Ck) 0 In this experiment, the results of the treatment were visually estimated after 20 days, and these experimental results were converted to the selectivity factors as indicated above in Comparative Experiment a), except that in this case chlorotoluron was the standard was applied. That is, the selectivity factor obtained for the two compounds to be tested for each weed species was respectively divided by the chlorotoluron selectivity factor, and the ratio for oleorotoluron was then set to be equal to 1. The results are shown in Table II where. Compound of the invention is referred to as A, chlorotoluron as C and metoxuron as M is 0

Tabelle IITable II

Pflanzen« GID art C . MPlants «GID art C. M

5050

Selektivitätsfaktor Verhältnis der Selektivitätsfaktoren G M AC MASelectivity factor Ratio of the selectivity factors G M AC MA

Weizenwheat

2,11 1,54 2,132,11 1,54 2,13

CoCo 1*711 * 71 WoWhere 1*581 * 58 Rgrg 0,510.51 PaPa 0,190.19 Xoxo 0^190 ^ 19 Am .At the . 0,330.33 Sbsb O5 54O 5 54 StSt 0,030.03 Sw sw 0,450.45 CuCu 0?250 ? 25 Pppp 1,281.28 Ckck 0.670.67

3,233.23 1S361 p 36 1,231.23 0,480.48 1,571.57 1,001.00 Ö,Ö, 3939 6363 1,281.28 0,820.82 0,580.58 1,341.34 1,881.88 3,673.67 1,001.00 1,1, 4040 7373 2 s 742 s 74 0,490.49 0$440 $ 44 49144 9 14 3,143.14 4,844.84 1,001.00 0,-760 -76 2828 1,171.17 0,220.22 0,110.11 11,1111.11 7,007.00 19,3619.36 1,001.00 0,0 8686 1,741.74 0,190.19 0,140.14 11,1111.11 8,118.11 15,2115.21 1,001.00 O5 O 5 7373 1,371.37 0,870.87 0,260.26 6S396 p 39 1,771.77 8,198.19 1,001.00 o,O, 1313 1,281.28 0,460.46 0,170.17 .3,91.3,91 3,353.35 12?5312 ? 53 . 1,00, 1.00 0,0 2222 • 3?2O• 3 ? 2O 0,030.03 0,030.03 7O9 337O 9 33 51,3351.33 71,0071.00 1s001 s 00 o*O* 4646 1,011.01 0,290.29 O919O 9 19 49694 9 69 5,315.31 11 , 2111, 21 15001 5 00 1,1, 0404 2,392.39 0j150j15 4,484.48 8,448.44 10,2710.27 0,480.48 1,001.00 1,1, 0.0612:06 0f640 f 64 O5 90O 5 90 1,651.65 2.412:41 2,372.37 1,001.00 1,1, 1,441.44 0s240 s 24 0,100.10 3,153.15 6,126.12 21,3021.30 1,001.00 2,2, 6,766.76

MittelwertAverage

1,00 0,971.00 0.97

25042 5 04

22 5 7 0922 5 7 09

Wie aus Tabelle II hervorgeht, ist die erfindungsgemäße Verbindung im Mittel mehr als 2 mal so selektiv wie entweder. Ghlorotoluron oder Metoxuron, wenn sie vor dem Auflaufen in Weizen aufgebracht werden«As shown in Table II, the compound of the invention is on average more than 2 times as selective as either. Ghlorotoluron or Metoxuron when applied to wheat before emergence «

Beispiel example pp

Feldbewertung von 3--(3--Methy1-4-isopropalphenyl)~1,1-dimethylharnstoffField evaluation of 3- (3-methyl-4-isopropaphenyl) -1,1-dimethylurea

Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum von 3-(3-Methyl-4-iso-· propylphenyl)~1,1— dimethylharnstoff nach dem Auflaufen wurde mit demjenigen von 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Isoproturon) in insgesamt 7 Feldversuchen in Wintergetreide in Großbritanien verglichen· Die Versuche wurden in Feldern mit normalem handelsüblichem Winterweizen und Wintergerste, in denen natürlich vorkommene Grasunkräuter und/oder breiblättrige Unkräuter vorhanden waren, durchgeführt.The effectiveness and the spectrum of action of 3- (3-methyl-4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea after emergence was compared with that of 3- (4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea (isoproturon) in A total of 7 field trials were compared to winter cereals in the UK · The trials were carried out in fields of normal commercial winter wheat and winter barley in which naturally occurring grass weeds and / or weedy weeds were present.

Die Zubereitungen der erfindungsgemäßen Verbindung in Form eines Suspensionskonzentrats enthaltend 500 g/l und von Isoproturon enthaltend 50 g/l S.C (Hytan 500 L) wurden mit Wasser verdünnt und jeweils in einer vergleichbaren Menge von vier. Dosen für jeden Versuch aufgebracht. Es wurden Dosen von 1,58, 2,10, 2,63 bzw, 4,2·Wirkstoff pro Hektar entsprechend den 3/4, 1, 1/4 bzw» 2-fachen der vom Handel empfohlenen Dosis von 2,1 kg/am/ha Isoproturon als Nachauflaufherbizid auf Wintergetreide im Frühjahr aufgebracht* Bei drei Versuchen (5, 6 und7) wurde die erfindungsgemäße Verbindung unter Zusatz eines Sprühhilfsmittels aufgebracht, um die Eigenschaften des Mittels zu verbessern. Das Sprühhilfsmittel wurde in Form eines Gemisches mit der erfindungsgemäßen Verbindung im Tank in einem Verhältnis von 2 Teilen Verbindung (a.me) auf 1 Teil Sprühhilfsmittel auf der Basis Gew.-/ VoI* angewandt« " ·· ·The preparations of the compound according to the invention in the form of a suspension concentrate containing 500 g / l and of isoproturon containing 50 g / l SC (Hytan 500 L) were diluted with water and in each case in a comparable amount of four. Cans applied for each experiment. There were doses of 1.58, 2.10, 2.63, 4.2 active ingredient per hectare corresponding to the 3/4, 1, 1/4 and 2 times the commercially recommended dose of 2.1 kg, respectively / am / ha Isoproturon applied as post-emergence herbicide to winter cereals in spring * In three experiments (5, 6 and 7), the compound according to the invention was applied with the addition of a spraying aid in order to improve the properties of the composition. The spraying assistant was applied in the form of a mixture with the compound according to the invention in the tank in a ratio of 2 parts of compound ( e ) to 1 part of spraying aid on the basis of weight /% * ".

2 K *7 2K * 7

Bereiche von 10 mal 3 m wurden angewandt and Jede Behandlung wurde 3 mal in verschiedenen statistisch verteilten Blocks durchgeführt» Die Mittel wurden auf jeden Bereich mit Hilfe einer Gasdruck-Sprühvorrichtung .für kleine Flächen, die ein Volumen von 417 l/ha versprühte, aufgebrachte Einzelheiten bezüglich des Entwicklungszustandes der Nutzpflanzen und den Aufbringbedingungen bei jedem Versuch sind in Tabelle III an~ gegeben,,Areas of 10 by 3 m were applied and each treatment was carried out 3 times in different randomized blocks. The means were applied to each area by means of a gas pressure spray device. For small areas spraying a volume of 417 l / ha with regard to the state of development of the crops and the conditions of application in each experiment are given in Table III,

Die Bewertung der Gesundheit der Nutzpflanzen und der Wirksamkeit der chemischen Behandlungen gegenüber Gräsern und breitblättrigen Unkräutern wurde ein bis drei Monate nach der Behandlung durchgeführte Die Wirkungen auf die Nutzpflanzen wurden visuell entsprechend der EWRG 1-9 Skala durchgeführt, wobei der Wert 0 keine Wirkung und der Wert 9 ein Absterben der Nutzpflanzen bedeutet. Die Bewertung der Unkräuter umfaßt die Abschätzung der prozentualen Bedeckung von breitblättrigen Unkräutern insgesamt und von Arten der überwiegenden Unkräuter, die sich in allen Versuchs stücke η fanden,, Die Grasunkräuter wurden bewertet durch Auszählen der Rispen in 6 oder 8 gleichen Bereichen von 0,5 m* und Umwandlung dieser Werte in Zahlen für die Einzelblüten 0,5 m in jedem Bereich» Die untersuchten Unkrautarten wareni a) breitbläärige Unkräuter - Ehrenpreis, Veronica persica (Sw)? Vogelmire, Stellari^ media (St)5 Kamille, Matricaria spp«, (Mw)? Klebkraut, Galium aparine (Gg)? rote (Taubnessel, Laniinium purpure a (Dn); und b) Gras-Unkräuter - Binse, Alopecrus myrosuroides (Am); Flughafer, Avena sppe (Wo)0 Je nach den Klimabedingungen wurden die Nutzpflanzen 138 bis 169 Tage nach der Behandlung mit Hilfe einer Kombinationserntemaschine geerntet und das Körnergewicht der Nutzpflanzen bestimmt,,The evaluation of the health of the crops and the effectiveness of the chemical treatments on grasses and broadleaf weeds was carried out one to three months after the treatment. The effects on the crops were carried out visually in accordance with the EEA 1-9 scale, where the value 0 had no effect and the Value 9 means plant dying off. The evaluation of weeds included the estimation of the percentage coverage of broadleaf weeds as a whole and of species of predominant weeds that were found in all test pieces. The grass weeds were evaluated by counting the panicles in 6 or 8 equal areas of 0.5 m * and conversion of these values into numbers for the individual flowers 0.5 m in each area »The weed species studied were: a) broad-leaved weeds - Ehrenpreis, Veronica persica (Sw)? Vogelmire, Stellari ^ media (St) 5 Chamomile, Matricaria spp «, (Mw)? Catchstraw, Galium aparine (Gg)? Red (Deadnettle, Laniinium purpure a (Dn); and b) Grass weeds - Bulrush, Alopecrus myrosuroides (Am); Wild oat, Avena spp e (Where) 0 Depending on the climatic conditions, the crops were harvested 138 to 169 days after treatment using a combination harvester and the grain weight of the crops determined,

-17- 22570 9-17- 22570 9

Die Ergebnisse der Feldversuche sind in der folgenden Tabelle IV angegeben» Die angegebenen Werte sind Mittelwerte für die bei den verschiedenen Feldversuchen untersuchten Wirkungen, d. h9 aus den Ergebnissen für die verschiedenen Feldversuche wurde in jedem Falle das Mittel berechnet. Die angegebene Wirkung auf die Nutzpflanzen ist der Mittelwert auf der EWRC-Skala durch visuelle Bewertung in 7 Versuchen« Die für die Wirksamkeit gegen Unkräuter angegebenen Werte beziehen sich auf die prozentuale Verringerung des Unkrautwachstums gegenüber den Vergleichsbereichen nach den oben angegebenen Verfahren. Die Wirksamkeitswerte gegenüber allen breitblättrigen Unkrautarten bei dem Versuch sind ebenfalls angegeben und dieser Mittelwert für alle Unkrautarten bei diesem Versuch ist angegeben,unter der Überschrift "Gesamt-Dikotylidonen" als prozentuale Verringerung des Pflanzenwachstums gegenüber dem Vergleich. Das Gewicht der Nutzpflanzen ist angegeben als prozentualer Wert des Erntegewichts von Vergleichsfeldern, das mit 100 % festgesetzt wurdeοThe results of the field trials are given in the following Table IV »The values given are mean values for the effects investigated in the various field trials, ie. h 9 from the results for the different field trials was calculated in each case the agent. The declared effect on the crops is the mean on the EWRC scale by visual assessment in 7 trials. "The values given for the activity against weeds refer to the percentage reduction in weed growth compared to the comparison ranges according to the methods given above. Efficacy values against all broadleaf weed species in the trial are also reported and this mean for all weed species in this experiment is reported, under the heading "total dicotylidones" as a percentage reduction in plant growth over the control. The weight of the crops is given as the percentage value of the harvest weight of the comparison fields, which was set at 100 % o

Tabelle IIITable III

Versuch ITutzpflan- Varietät Aussaat- Aufbrin- Entwick- Tempera- Feuch- Feuchtig- Tonge-Trial ITutzpflan- Variety Sowing- Aufbri- Development- Tempera- Feuch- Humid- Tonge-

datum . gungsda- lungsstu-tur beim tig- keitsä- haltdate. dysfunctional struc- ture at the activity level

(Jahr vor-tum fe der Aufbrin- keits- quiva- des Bo-(Year ago the Aufsetzungsquiva- of Bo-

her) Pflanzen gen n gehalt lent densher) plants n content lent dens

Entwicklungsstand Development status

A-5 entfaltete Blätter (Setzlinge)A-5 unfolded leaves (seedlings)

B-.5 entfaltete Blätter (Setzling)B-.5 unfolded leaves (seedling)

C-7 entfaltete Blätter (Setzling)C-7 unfolded leaves (seedling)

D- Hauptsproß und 2 Halme (Halmstadium)D- main shoot and 2 stalks (stalk stage)

E- Hauptsproß und 3 Halme (Halmstadium)E- main shoot and 3 stalks (stalk stage)

F- Hauptsproß und 4 Halme (Halmstadium)F- main shoot and 4 stalks (stalk stage)

G- Pseudo-Stengelauf richtung (Stengelverlängerungsstadium)G-P s eudo-Stengelauf direction (Stemverlängerungsstadium)

11 W.Weizenwinter wheat Sports manSports man 26eSept.26 e Sept. 26eMärz26 e March 00 ?E ' ? E ' 10,7°10.7 ° 27.1.27.1. 26,026.0 3434 22 W.GersteW.Gerste Sojasoy 10e0kte 10 e ect e 28.Febre 28.Febr e AA 6° .6 °. 28,128.1 23,523.5 29 .29. 3 .3. WoWeizenWoWeizen M,HobbitM, Hobbit 3»März3 March AA 5 ° 28S328 S 3 31,231.2 4444 4 ..4 .. W.Weizenwinter wheat HustlerHustler 17.03Et.17.03Et. 3oMärz3oMärz AA ,D, D 4,5°4.5 ° 22,322.3 33*533 * 5 4141 55 W.Weizenwinter wheat FlandersFlanders Okt.October 3„April3rd of April AA 9,9°9.9 ° 38,638.6 36,136.1 5252 .6.6 WoWeizenWoWeizen FlandersFlanders 11.Okt.11.Okt. 3«April3rd of April CC 10,0°10.0 ° 18,618.6 16,916.9 1818 77 W«WeizenW "wheat Mitob bitMitob bit 18.0kt.18.0kt. 3.April3rd of April BB 10,0°10.0 ° 16,116.1 16,816.8 1616

(D(D

Tabelle IYTable IY

Verbindungconnection

Wirksam-Wirksamkeit gegen UnkräuterEffective-effectiveness against weeds

Dosis -o-^Aw &c-Dose -o- ^ Aw & c-

^/V-V gen Nutz- Gräser breitblättrige Unkräuter^ / V-V genus grasses broadleaf weeds

am/na; pflanzen ^11 Wo Sw st am / na; plant ^ 11 Where Sw st

EWRO-SkalaEwro scale

Mwmw

äut GgGg

. Erntege-, Erntege-

Gesamt Äf*Total Äf *

?}5?5r bezogen auf den Vergleich? 5? 5r relative to the comparison

3-(3~Methyl-4-isopropylphenyl)-1,1-dimethy!harnstoff3- (3 ~ methyl-4-isopropylphenyl) -1,1-dimethy! Urea

1,58 2,21.58 2.2

2,10 2,32,10 2,3

2,63 2,22.63 2.2

4,20 2,44,20 2,4

3(3-Isopropylphenyl)1,58 2,23 (3-isopropylphenyl) 1.58 2.2

-1,1-dimethylharn- 2,10" 2,1-1,1-dimethyl-2,10 "2,1

stoff 2,63 2,0fabric 2.63 2.0

4,20 2,24,20 2,2

Vergleichcomparison

2,62.6

79.1 19,4 75,3 95,3 93,4 56,0 65,2 82,2 129,979.1 19.4 75.3 95.3 93.4 56.0 65.2 82.2 129.9

87.2 27,6 80,2 95,5 94,1 70,6 53,8 85,0 138,887.2 27.6 80.2 95.5 94.1 70.6 53.8 85.0 138.8

93.2 33,0 85,5 98,9 94,5 67,0 66,8 90,1 141,8 97,7 53,2 89,7 99,6 98,0 92,8 77,3 94,4 136,193.2 33.0 85.5 98.9 94.5 67.0 66.8 90.1 141.8 97.7 53.2 89.7 99.6 98.0 92.8 77.3 94.4 136 ,1

85,9 21,7 45,1 96,2 95,1 8,0 49,8 70,1 134,885.9 21.7 45.1 96.2 95.1 8.0 49.8 70.1 134.8

90.3 34,0 50,0 97,6 99,2 2,5 43,4 72,9 136,6 93,5 36,1 43,6 98,8 100,0 20,3 45,5 73,4 130,1 97,9 ^8,9 52,9 99,8 87,7 21,0 72,0 78,7 134,590.3 34.0 50.0 97.6 99.2 2.5 43.4 72.9 136.6 93.5 36.1 43.6 98.8 100.0 20.3 45.5 73.4 130 , 1 97.9 ^ 8.9 52.9 99.8 87.7 21.0 72.0 78.7 134.5

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2 5 7 032 5 7 03

CH: CH :

.-C3H7 C 3 H 7

NH-CO-N(CHJNH-CO-N (CHJ

'Λ (I)'Λ (I)

Claims (1)

7 Π Q7 Π Q 1O Herbizides Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es neben geeigneten Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I, 3-(3-Methyl-4~isopropylphenyl) -I,1~dimethy!harnstoff, enthält»1 O Herbicidal agent, characterized in that, in addition to suitable excipients and carriers, it contains, as active ingredient, a compound of the formula I, 3- (3-methyl-4-isopropylphenyl) -I, 1-dimethoxyurea. 20 Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es zumindest zwei Trägerstoffe enthält, von denen zumindest einer ein oberflächenaktives Mittel ist,2 0 Composition according to item 1, characterized in that it contains at least two excipients, at least one of which is a surfactant, 3e Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es zusätzlich ein.oder mehrere der Herbizide 2-(4—Chlor—6-äthylamin~s-triazin«2«ylamino)-2~methyl-propionitril, Äthyl-=N~benzyl-N~(3j^dichlorphenyl)-2-aminopropionat oder das racemische Gemisch oder (-)Isomer von Isopropyl- oder Methyl-N-benzoyl-N4-3-ohlor~4~fluorphenyl)~2-arjiinopropionat enthält.3e Agent according to item 1, characterized in that it additionally contains one or more of the herbicides 2- (4-chloro-6-ethylamine-s-triazine-2-ylamino) -2-methyl-propionitrile, ethyl-N-benzyl -N ~ (3j-dichlorophenyl) -2-aminopropionate or the racemic mixture or (-) isomer of isopropyl- or methyl-N-benzoyl-N4-3-chloro-4-fluorophenyl) -2-arijinopropionate. 4e Verfahren zlu? Bekämpfung des Wachstums von unerwünschten Pflanzen an einer Stelle, gekennzeichnet dadurch, daß man ein Mittel nach Punkt 1 bis 3 oder 3-(3-Methyl~4—isopropylphenyl)~1,1 -dimethylharnstoff auf die Stelle aufbringt,»4 e procedure zlu? Controlling the growth of unwanted plants in one place, characterized by applying to the site a compound according to items 1 to 3 or 3- (3-methyl-4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea, 5o Verwendung von 3~C3~Methyl-4-isopropylphenyl)-1T1-dimethylharnstoff als Herbizid5o Use of 3-C3-methyl-4-isopropylphenyl) -1- T 1-dimethylurea as herbicide
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