NL8004856A - Werkwijze voor het bereiden van iminodiacetonitrile. - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van iminodiacetonitrile. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8004856A NL8004856A NL8004856A NL8004856A NL8004856A NL 8004856 A NL8004856 A NL 8004856A NL 8004856 A NL8004856 A NL 8004856A NL 8004856 A NL8004856 A NL 8004856A NL 8004856 A NL8004856 A NL 8004856A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- iminodiacetonitrile
- acid
- hydrogen cyanide
- conversion
- value
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
' ê 4 VO 824 >
Werkwijze voor het bereiden van iminodiacetonitrile.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het Ββτ reiden van iminodiacetonitrile door omzetting van hexamethyleen-tetramine met cyaanwaterstof in waterig zuur medium.
Het is bekend dat bij de inwerking van cyaanwaterstof op 5 ammoniak en formaldehyde iminodiacetonitrile ontstaat. Oe omzetting wordt in waterig medium onder toepassing van 3 mol cyaanwaterstof op 2 mol ammoniak en 3 mol formaldehyde bij pH-waarden van 5,5 - 6.5 (Amerikaans octrooischrift 2.794.0441 of onder toepassing van 1,0 mol cyaanwaterstof op 2,2 - 4,0 mol ammoniak en 0,6 ? 1,Q mol 10 formaldehyde bij pH-waarden van 7-9 (Amerikaans octrooischrift 3,167.5801 uitgevoerd.
Het is ook bekend om iminodiacetonitrile uit hexametbyleen? tetramine en cyaanwaterstof in een waterig-zuur medium te bereiden. Hiertoe worden op discontinue wijze per mol hexamethyleentetramine 15 6 mol cyaanwaterstof toegepast en de omzetting wordt bij temperar turen van 0 - 75°C onder toevoeging van zwakke zuren in een buffer-mengsel Bij pH-waarden van 5,0 - 6,5 uitgevoerd (Amerikaans: octrooischrift 3.412.1371 of worden per nol hexamethyleentetramine tenminste 6 mol cyaanwaterstof toegepast en vindt de omzetting plaats on-20 der toevoeging van sterke zuren bij temperaturen van 3Q - 70°C, waarbij de stoffen in meerdere trappen in porties zodanig met elkaar warden vermengd, dat de pH-waarde bij de omzetting op 5,5 - 6.5 wordt gehouden (Duits Offenlegungsschrift 2,613.9941 of worden op continue wijze per mol hexamethyleentetramine 5 ? 7 mol cyaan- 25 waterstof toegepast, wordt het omzettingsmengsel door middel van sterke zuren op pH-waarden van 2,0 - 6,9 ingesteld en wordt de omzetting in een reactiebuis bij 50 - 120°C uitgevoerd, waarbij eventueel porties van de zuren op meerdere plaatsen van de reactiebuis worden toegediend (Amerikaans octrooischrift 3.886.1981.
30 Het is bovendien bekend om iminodiacetonitrile te bereiden 80 0 4 8 5 6 * ? 2 -
J
door waterige mengsels van telkens 1,0 mol hexamethyleentetramine eri 1,8 r* 2,2 mol glycolzuurnitrile met telkens 5,2 τ 6,6 mol cyaan·? waterstof bij pH-?waarden van 4 ? 10 en bij temperaturen van 50 -200°C CAmerikaans octrooischrift 3.904.668} of waterige mengsels 5 van telkens 1,0 mol hexamethyleentetramine en 1,0 ? 2,2 mol formal dehyde met telkens 6,9 * 8,6 mol cyaanwaterstof onder toevoeging van zuur bij pH-waarden van 5 - 10 en bij temperaturen van 50 ?· 250°C CDuits Offenlegungsschrift 2.639.874} om tezetten.
Bij alle bekende werkwijzen is een nadeel, dat het geprodu^· 10 ceerde iminodiacetonitrile in aanzienlijke mate ongewenste ηβνβητ produkten zoals glycolzuurnitrile, nitrilotriacetonitrile en methy? leenHóis-iminodiacetonitrile bevat. Deze nevenprodukten kunnen niet of alleen met grote moeilijkheden en opbrengstverliezen van het iminodiacetonitrile worden afgescheiden. Ze storen bij de verr 15 dere toepassing van het iminodiacetonitrile, b.v. bij de hydrolyse tot iminodiazijnzuur of bij de hydrogenering tot diSthyleentriami·? ne of piperazine.
Men heeft nu een werkwijze voor het bereiden van iminodiacetonitrile gevonden door omzetting van hexamethyleentetramine met 20 cyaanwaterstof in waterig-zuur medium, welke gekenmerkt is doordat de omzetting bij temperaturen van ongeveer 30 - 90°C wordt uitge*-voerd en aan hetcmzettingsmengsel zuur in een zodanige mate wordt toegevoegd, dat de omzetting bij een pH-waarde van ongeveer 5,5_7,5 wo-cLt‘bgonnen de pH-waarde tijdens de omzetting met ongeveer 0,5 ? 25 3,5 eenheden -wordt verlaagd.
Bij deze werkwijze wordt het iminodiacetonitrile met betere opbrengst dan bij de bekende werkwijzen gewonnen. Het wordt onmidx dellijk uit het omzettingsmengsel met uitstekende zuiverheid af ge·? scheiden en bevat in hetbijzonder geen storende hoeveelheden aan 30 nevenprodukten zoals glycolzuurnitrile, nitrilotriacetonitrile en methyleenTbiS'-iminodiacetonitrile. Bovendien is een voordeel dat de moederloog, omdat nevenprodukten slechts in onbetekenende hoeveelheid worden gevormd, opnieuw in kringloop kan worden ge~ voerd en bij verdere ladingen kan worden toegepast.
35 Bij de onderhavige werkwijze wordt als uitgangsmateriaal Elst 8004856 * * - 3 - xamethyleentetramine in sen waterig medium toegepast. Hierbij wordt bij voorkeur de concentratie 20 gekozen, dat het hexamethyleentetra^ mine volledig opgelost aanwezig is, ïn plaats van hexamethyleen'· tetramine kan ook een geschikt mengsel van formaldehyde en ammoni-5 ak. in water worden toegepast, voorzover dit mengsel zodanig is ver ouderd, dat in hoofdzaak hexamethyleentetramine aanwezig is. f-iet cyaanwaterstof wordt in willekeurige vorm, b.v. als gas, vloeistof , of waterige oplossing toegepast.
De verhouding van de hoeveelheden hexamethyleentetramine 1.0 en cyaanwaterstof kan tussen ruime grenzen worden gekozen. In het algemeen heeft het de voorkeur om per mol hexamethyleentetramine tenminste ongeveer 6 mol cyaanwaterstof te nemen, hoewel ook met kleinere hoeveelheden cyaanwaterstof kan worden gewerkt, In de meeste gevallen is het voordelig om niet meer dan ongeveer 10 mal, 15 in het bijzonder 8 mol, cyaanwaterstof per mol hexamethyleentetra- . mine toe te passen. Bij voorkeur worden S mol cyaanwaterstof per mol hexamethyleentetramine gebruikt.
De omzetting wordt bij voorkeur bij temperaturen van onge*· veer 30 - 90°C uitgevoerd. Nog liever worden temperaturen van 4Q ^ 20 70°C, in het bijzonder temperaturen van 50 - 60°C gekozen.
Volgens de uitvinding geschiedt de omzetting bij een tij'? dens de omzetting af nemende pH-waarde. Dm de pH-rwaarde te veranderen wordt zuur toegevoegd. Willekeurige zuren die voor de gewenste verandering van depH-waarde geschikt zijn, komen in aanmerking.
25 Dergelijke zuren zijn b.v. organische zuren zoals azijnzuur, pro? pionzuur, oxaalzuur en melkzuur, of anorganische zuren, zoals halogeenwaterstafzuren, perchloorzuur en fosforzuur. Bij voorkeur wordt zwavelzuur toegepast.
Bij welke pH-waarde de omzetting wordt begonnen en hij wel? 30 ke pH-rwaarde de omzetting wordt beëindigd, wordt eventueel in be paalde mate bepaald door de verhouding van de hoeveelheden hexa-^ methyleentetramine en cyaanwaterstof, de aard van het voor het in? stellen van de pH^waarde aanwezige zuur en de omzettingstempera-tuur. In het algemeen heeft het omzettingsmengsel aan het Begin 35 een pH^waarde van ongeveer 5,5 - 7,5, bij voorkeur 5,5 ? 7,0. Deze 8004856 - 4- i pH^waarde wordt tijdens de omzetting, bij voorkeur continu of met tussenpozen voortschrijdend, met ongeveer 0,5 - 3,5, bij voorkeur 1,0 t 2,5 eenheden verlaagd, zodat het omzettingsmengsel aan het eind van de omzetting in het algemeen een pH^waarde van ten hoogste 5 ongeveer 5,0, bij voorkeur 4,0 - 5,0 bezit.
De toevoeging van het zuur geschiedt continu of met tussen^ • pozen, bij voorkeur in zodanige mate, dat de·concentratie aan vrij formaldehyde, betrokken op het totale omzettingsmengsel, niet boven ongeveer 3 gew.% uitkomt. Bij voorkeur bedraagt de concentratie 10 0,1 - 1,5 gew.%, in het bijzonder 0,5 * 1,0 gew.%.
In het algemeen is het voordelig wanneer het omzetting smeng·? sel aan het einde van de omzetting tenminste zoveel water bevat, dat het gevormde iminodiacetonitrile volledig opgelost aanwezig is.
De vereiste hoeveelheden water worden bij voorkeur met de uitgangs-15 materialen, het hexamethyleentetramine en het cyaanwaterstof, als mede met het zuur ingebracht. Het gevormde iminodiacetonitrile wordt uit het omzettingsmengsel op bekende wijze, b.v. door uit* kristalliseren bij afkoelen van het omzettingsmengsel gewonnen.
In de volgende voorbeelden geven de percentages steeds ge~ 20 wichtspercentages aan.
Voorbeeld I
Men maakte een oplossing van 140,2 g Cl mol] hexamethyleen-3 tetramine in 600 cm water. Deze oplossing werd met 162,2 g C6 mol] vloeibaar cyaanwaterstof vermengd. Het mengsel werd bij kamertempe-r 25' ratuur door toevoeging van geconcentreerd zwavelzuur op een pH? waarde van 6,5 ingesteld en vervolgens tot 45°C opgewarmd. Door verdere toevoeging van zuur werd de pH?waarde verlaagd tot 6·, 2.
De temperatuur steeg hierbij tót 60°C. Terwijl de temperatuur verder op 55 - 60°C werd gehouden, werd de pH^-waarde in de loop van 30 40 minuten tot 5,0 verlaagd, doordat in een gelijkmatige stroom geconcentreerd zwavelzuur werd toegevoegd. Het gehalte aan vrij formaldehyde bedroeg hierbij 0,7 - 0,9%, In totaal werden Q,63 mol zwavelzuur toegepast. Het omzettingsmengsel werd vervolgens nog 15 minuten op 40 - 50°C gehouden en tenslotte tot 5°C afgekoeld.
35 Het iminodiacetonitrile, dat hierbij uitkristalliseerde, werd afr 8004856 3* - 5 - gefiltreerd, met 20 cm ijskoud water gewassen en onder verminderde druk gedroogd. Het produkt had een smeltpunt van 77 - 7BaC. Volgens een gaschromatografisch en dunne-laag-chromatografisch onderzoek Bestond het voor 99,5% uit iminodiacetonitrile en voor 0,5% 5 uit methyleen-bis-iminodiacetonitrile. De opbrengst aan iminodiace
tonitrile bedroeg 259 g, overeenkomend met 90%, betrokken op het toegepaste hexamethyleentetramine, als op het toegepaste cyaan-waterstof. v Voorbeeld II
3 10 a] Men gebruikte de 510 cm moederloog, die na het affiltreren van het volgens voorbeeld I bereide en uitgekristalliseerde iminodiacetonitrile was overgebleven. In deze moederloog werd na toevoe- 3 ging van 90 cm water, 140,2 g Cl mol] hexamethyleentetramine opge-lost. Vervolgens werd 162,2 g (6 mol] cyaanwaterstof toegevoegd.
'l5 Voor het overige ging men te werk als in voorbeeld I. Het gewonnen produkt bestond voor 99,7% uit iminodiacetonitrile .en voor 0,3% uit methyleen'-bis*>iminodiacetonitrile. De opbrengst aan iminodiace-tonitrile bedroeg 276 g, overeenkomend met 96%.
b] Men ging te werk als onder a] en gebruikte hiertoe de moer 20 derloog uit aJ. Het gewonnen produkt bestond voor 93,7% uit imino diacetonitrile, voor 0,3% uit methyleen-bis-iminodiacetonitrile en voor 6,0%· uit ammoniumsulfaat. De opbrengst aan iminodiaceto-nitrile bedroeg 97%.
c] Men ging te werk als onder al en gebruikte daarvoor de moe- 25 derloog uit bl. Het produkt bevatte 7,0% ammoniumsulfaat. De op brengst aan iminodiacetonitrile bedroeg 97%.
Weerbeeld III
Men ging te werk als in voorbeeld II cl, maar gebruikte 3 slecELta een gedeelte van 25Q cm van de moederloog uit voorbeeld 3 30 IT BI opnieuw. Aan dit gedeelte werd 350 cm water, 1 mol hexaraethy- leentetramine en 6 mol cyaanwaterstof taegevoegd. Voor het overige ging men te werk als in voorbeeld I. Het produkt had een smeltpunt van 77 - 78°C. Het iminodiacetonitrile bevatte geen aantoonbare verontreinigingen. De opbrengst bedroeg 96%.
35 8004856 - 6 - »
Voorbeeld -IV
Men ging te werk als in voor&eeld I, maar gebruikte in plaats van zwavelzuur 37%'s chloorwaterstofzuur, De opbrengst aan iminodi’· acetonitrile bedroeg 83%. Het produkt was 99,0%’s. Het bevatte 5 1,0% methyleen^bis^iminodiacetonitrile als verontreiniging. Voor een verdere lading werd de na de afscheiding van het iminodiaceto·? nitrilë achtergebleven moederloog toegepast. Hieraan werd 1 mol hexamethyleentetramine en 6 mol cyaanwaterstof toegevoegd. Voor bet overige ging men te werk als in voorbeeld I, maar gebruikte 37%'s 10 chloorwaterstafzuur als zuur. De opbrengst bedroeg 91%, Het produkt was 99,0%'s. Het bevatte 1,0% methyleen^biSTiminodiacetonitrile als verontreiniging.
Voorbeeld V
Men ging te werk als in voorbeeld I, maar gebruikte in 15 plaats van zwavelzuur 85%’s fosforzuur. De opbrengst aan iminodiar cetonitrile bedroeg 91%, Het produkt was 99,2%'s, Het bevatte 0,8% methyleen^bis-iminodiacetonitrile als verontreiniging, Voor een verdere lading werd de na de afscheiding van het iminodiacetonitriv le achtergebleven moederloog toegepast. Hieraan werd 1 mol hexa^ 20 methyleentetramine en B mol cyaanwaterstof toegevoegd. Voor het overige ging men te werk als in voorbeeld I, maar gebruikte als zuur 85%'s fosforzuur. De opbrengst bedroeg 97%. Het produkt was 99,5%’s. Het bevatte 0,5% methyleen^bis-iminadiacetonitrile als verontreiniging.
25 ' - Voorbeeld VI
Men ging te werk als in voorbeeld I, maar gebruikte azijnr zuur in plaats van zwavelzuur. De opbrengst aan iminodiacetonitrir le bedroeg 90%. In het produkt waren verontreinigingen niet aan’' toonbaar, Voor een verdere lading werd de na de afscheiding van het 30 iminodiacetonitrile achtergebleven moederloog toegepast. Hieraan werd 1 mol hexamethyleentetramine en 6 mol cyaanwaterstof toegevoegd. Voor het overige ging men te werk als in voorbeeld I, maar gebruikte azijnzuur als zuur, De opbrengst bedroeg 96%. In het pror dukt waren verontreinigingen niet aantoonbaar.
35 8004856 - 7 - i
v Voorbeeld VII
Men ging te werk als in voorbeeld I, maar gebruikte in plaats van zwavelzuur 90%'s melkzuur. De opbrengst aan iminodiacetonitrile bedroeg 92%. In het produkt waren verontreinigingen niet aantoon-5 baar. Voor een verdere lading werd de na de afscheiding van het iminodiacetonitrile achtergebleven moederloog toegepast. Hieraan werd 1 mol hexamethyleentetramine en 6 mol cyaanwaterstof toegevoegd. Voor het overige ging men te werk als in voorbeeld I, maar gebruikte 90%'s melkzuur als zuur. De opbrengst bedroeg 96%. In het 10 produkt. waren verontreinigingen niet aantoonbaar.
Voorbeeld VIII
Men ging te werk als in voorbeeld I, maar gebruikte een op-!* . lossing van 140,2 g Cl mol] hexamethyleentetramine in 327 g water.
De opbrengst bedroeg 93%, Het produkt was 99,2%'s. Het bevatte 0,8% 15 methyleen-bis-iminodiacetonitrile als verontreiniging.
Voorbeeld IX
Men ging te werk als in voorbeeld Γ, maar gebruikte een oplossing van 140,2 g Cl mol] hexamethyleentetramine in 327 g water.
Als zuur werd 37%'s chloorwaterstofzuur gebruikt, De opbrengst be-20 droeg 85%. Het produkt was 99%'s. Het bevatte 1,0% methyleen-bis- iminodiacetonitrile als verontreiniging.
Voorbeeld X
Men ging te werk als in voorbeeld I, maar gebruikte een oplossing van 140,2 g Cl mol] hexamethyleentetramine in 327 g water.
25 Als zuur werd 85%'s fosforzuur toegepast. De opbrengst bedroeg 93%,
Het produkt was 99,2%'s. Het bevatte 0,8% methyleenrbis-iminodiace-tonitrile als verontreiniging.
' Voorbeeld XI
Men ging te werk als in voorbeeld I, maar gebruikte een op-30 lossing van 140,2 g Cl mol] hexamethyleentetramine in 327 g water.
Als zuur werd azijnzuur toegepast. De opbrengst bedroeg 91%. Het produkt was 99,5%'s. Het bevatte 0,5% methyleen^bis^iminodiaceto·*· nitrile als verontreiniging.
Voorbeeld XII
35 Men ging tewerk als in voorbeeld I, maar gebruikte een op- 8004856 - a - > lossing van 140,2 g Cl moll hexamethyleentetramine in 327 g water.
Als zuur werd 90%'s melkzuur toegepast. 0e opbrengèt bedroeg 94%,
In het produkt waren verontreinigingen niet aantoonbaar.
Voorbeeld ΧΙΊΙ 5 Men ging te werk als in voorbeeld I, maar de pH-waarde be->· . droeg aan het begin van de omzetting 6,0. Ooor toevoeging van 0,65 mol zwavelzuur werd de pH-waarde töt 5,2 verlaagd. De opbrengst aan iminodiacetonitrile bedroeg 88%. Het produkt bevatte geen ni-trilotriacetonitrile,. maar wel 1,5% methyleen-bis’-iminodiaceto’-10 ‘ nitrile.
Voorbeeld XIV
3
De omzetting werd in 5 lusreactoren van telkens 182 cm in->· houd uitgevoerd, die achter elkaar waren geschakeld en achter el*· kaar door het omzettingsmengsel werden doorstroomd. De omzettings-15 temperatuur bedroeg in de eerste reactor 50°C en in de volgende re actoren 56 - 60°C. In elke reactor werd van elkaar gescheiden zwar velzuur toegevoegd. Hierdoor werd de pH-waarde in de eerste reactor op 6,2, in de tweede reactor op 6,0, in de derde reactor op 5,8, in de vierde reactor op 5,6 en in de vijfde reactor op 5,4 20 gehouden. In alle reactoren bedroeg het gehalte aan vrij formalde^ hyde tussen 0,6 en 1,0%. Toegevoerd werden aan de eerste reactor 3 in een gelijkvormige stroom per uur 910 cm van een uitgangsmengsel, dat op 1 mol. hexamethyleentetramine 6 mol cyaanwaterstof en 600 cm3 water Bevatte, en een pH-waarde van 6,5 had. Het omzBttingsmengsel 25 " dat uit de vijfde reactor werd afgevoerd, werd per uur met 2,5 g actieve kool gemengd, bij 50 * 55°C gefiltreerd, en vervolgens teneinde het iminodiacetonitrile te doen uitkristalliseren afgekoeld.
Van de moederloog, die na de afscheiding van het iminodiacetonitrile achterbleef, werd 30% weggegooid, De resterende moederloog werd te-30 ruggevoerd en voor de bereiding van uitgangsmengsels met passende samenstelling toegepast. Bij de stationaire verhoudingen, die zich instelden nadat de moederloog herhaald in kringloop was gevoerd,
Bevatte het uitgangsmengsel per mol hexamethyleentetramine 6 mol 3 cyaanwaterstof en 335 cm water. Er werd dan per uur een opbrengst 35 van 278 g, overeenkomend met 96%, betrokken op het toegepaste hexa^ 8004856 i - 9 r methyleentetramine alsook op bet toegepaste cyaanwaterstof, verkregen. ffet produkt was kleurloos, het was 99,5%'s en bevatte 0,5% methyleenx&is^iminodiacetonitrile als verontreiniging.
« 8004856
Claims (4)
1. Werkwijze voor het bereiden van iminodiacetonitrile door omzetting van hexamethyleentetramine met cyaanwaterstof in waterig ' zuur medium» met het kenmerk, dat de omzetting bij temperaturen van ongeveer 30 - 90°C wordt uitgevoerd en aan het omzettingsmeng-5 sel zuur wordt toegevoegd in een zodanige mate, dat de omzetting bij een pH-waarde van ongeveer 5,5 - 7,5 wordt begonnen en de pH-waarde tijdens de omzetting met ongeveer 0,5 - 3,5 eenheden wordt verlaagd.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de pH- 10 waarde met 1,0 - 2,5 eenheden wordt verlaagd.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat het zuur wordt toegevoegd in een zodanige mate, dat de concentra’* tie aan vrij formaldehyde niet boven ongeveer 3 gew.% uitkomt.
4. Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1-3, met 15 het kenmerk, dat per mol hexamethyleentetramine 6 mol cyaanwater stof wordt toegepast, 8004856
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792942437 DE2942437A1 (de) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | Verfahren zur herstellung von iminodiacetonitril |
DE2942437 | 1979-10-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8004856A true NL8004856A (nl) | 1981-04-22 |
Family
ID=6083941
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8004856A NL8004856A (nl) | 1979-10-20 | 1980-08-27 | Werkwijze voor het bereiden van iminodiacetonitrile. |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4307037A (nl) |
JP (1) | JPS5665861A (nl) |
AT (1) | AT371105B (nl) |
BE (1) | BE885731A (nl) |
BR (1) | BR8006550A (nl) |
CA (1) | CA1128067A (nl) |
CH (1) | CH642943A5 (nl) |
DE (1) | DE2942437A1 (nl) |
FR (1) | FR2467842B1 (nl) |
GB (1) | GB2061271B (nl) |
MX (1) | MX5737E (nl) |
NL (1) | NL8004856A (nl) |
ZA (1) | ZA805996B (nl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH646140A5 (de) * | 1982-05-18 | 1984-11-15 | Cemona Ag | Verfahren zur herstellung von aminoacetonitrilen. |
US4895971A (en) * | 1988-10-31 | 1990-01-23 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Process for the production of iminodiacetonitrile |
US5008428A (en) * | 1989-10-26 | 1991-04-16 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Integrated process for the production of aminoacetonitriles |
US4948909A (en) * | 1989-08-14 | 1990-08-14 | Monsanto Company | Process for the preparation of iminodiacetonitrile and iminodiacetic acid |
JP2002211541A (ja) * | 2001-01-12 | 2002-07-31 | Jujo Central Co Ltd | 可変高箱 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2794044A (en) * | 1955-08-30 | 1957-05-28 | Du Pont | Synthesis of iminodiacetonitrile |
FR1275593A (fr) * | 1960-12-02 | 1961-11-10 | Degussa | Procédé pour produire le nitrile imino-diacétique |
US3167580A (en) * | 1962-04-12 | 1965-01-26 | American Cyanamid Co | Process for the preparation of iminodiacetonitrile |
US3412137A (en) * | 1965-10-14 | 1968-11-19 | Geigy Chemical Company | Process for the preparation of nitriles |
US3904668A (en) * | 1973-11-15 | 1975-09-09 | Grace W R & Co | Process for preparing iminodiacetonitrile and alkali metal iminodiacetates |
US3988360A (en) * | 1973-11-15 | 1976-10-26 | W. R. Grace & Co. | Process for preparing iminodiacetonitrile |
US3886198A (en) * | 1973-12-13 | 1975-05-27 | Grace W R & Co | Process for preparing iminodiacetonitrile |
US3993681A (en) * | 1975-04-04 | 1976-11-23 | W. R. Grace & Co. | Process for preparing iminodiacetonitrile |
-
1979
- 1979-10-20 DE DE19792942437 patent/DE2942437A1/de active Granted
-
1980
- 1980-08-27 NL NL8004856A patent/NL8004856A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-09-02 FR FR8018942A patent/FR2467842B1/fr not_active Expired
- 1980-09-26 ZA ZA00805996A patent/ZA805996B/xx unknown
- 1980-10-02 GB GB8031765A patent/GB2061271B/en not_active Expired
- 1980-10-10 BR BR8006550A patent/BR8006550A/pt unknown
- 1980-10-15 BE BE6/47293A patent/BE885731A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-10-15 CA CA362,416A patent/CA1128067A/en not_active Expired
- 1980-10-17 CH CH777980A patent/CH642943A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-17 US US06/198,262 patent/US4307037A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-17 MX MX809105U patent/MX5737E/es unknown
- 1980-10-17 AT AT0517380A patent/AT371105B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-20 JP JP14583780A patent/JPS5665861A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4307037A (en) | 1981-12-22 |
JPS5665861A (en) | 1981-06-03 |
ZA805996B (en) | 1981-09-30 |
BE885731A (fr) | 1981-04-15 |
FR2467842B1 (fr) | 1985-06-14 |
GB2061271A (en) | 1981-05-13 |
CA1128067A (en) | 1982-07-20 |
CH642943A5 (de) | 1984-05-15 |
GB2061271B (en) | 1983-11-16 |
BR8006550A (pt) | 1981-04-22 |
ATA517380A (de) | 1982-10-15 |
FR2467842A1 (fr) | 1981-04-30 |
AT371105B (de) | 1983-06-10 |
JPS6338020B2 (nl) | 1988-07-28 |
DE2942437C2 (nl) | 1988-02-25 |
DE2942437A1 (de) | 1981-04-23 |
MX5737E (es) | 1984-01-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2029513B1 (fr) | Procede de transformation de composes nitriles en acides carboxyliques et esters correspondants | |
JP3548574B2 (ja) | 連続的に実施しうる、メチオニンまたはメチオニン誘導体の製造方法 | |
EP1914220B1 (en) | Process for production of 2-hydroxy esters | |
EP2042483B1 (de) | Verfahren zur herstellung von monomethylhydrazin | |
US2405966A (en) | Synthesis of nitriles | |
NL8004856A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van iminodiacetonitrile. | |
EP0080700B2 (en) | A process for producing nitrile compounds | |
EP1641743B1 (en) | Process for iohexol manufacture | |
DE69103214T2 (de) | Verfahren zur Reinigung von Glycin. | |
US5258550A (en) | Process for preparing glycine | |
DE69109510T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Glycin. | |
JPH04290858A (ja) | 液相における脂肪族ジカルボン酸のニトロ化法 | |
US5220065A (en) | Method for producing n-methylolacrylamide | |
DE2323867A1 (de) | Verfahren zur herstellung ungesaettigter aldehydcyanhydrine | |
DE69319111T2 (de) | Methode zur Stabilisierung von Rohacetonitril, verwendbar als Oxidations- oder Ammoxidationszufuhr | |
US5449811A (en) | Process for the production of 1-amino-1-methyl-3(4)-cyanocyclohexane | |
US3840581A (en) | Process for the manufacture of nitrilotriacetonitrile | |
JP2001233844A (ja) | 3−ヒドロキシプロピオニトリルの製造方法 | |
US3950384A (en) | Process for the manufacture of nitrilotriacetonitrile | |
JP3595110B2 (ja) | C−h−酸化合物のニトロソ化方法 | |
KR100869014B1 (ko) | 인산의 존재하에 모노니트로톨루엔의 연속 등온 제조 방법 | |
US6861548B2 (en) | Continuous process for the cyanoalkylation of compounds having one or more NH functions | |
EP1511720B1 (de) | Verfahren zur reduzierung des gehalts an einem ungesättigten amin in einer mischung enthaltend ein aminonitril, ein diamin, ein dinitril oder deren gemische | |
US2447419A (en) | Preparation of diphenylacetonitrile | |
JPH0244472B2 (nl) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
BB | A search report has been drawn up | ||
BC | A request for examination has been filed | ||
BV | The patent application has lapsed |